CN106167462B - 茚并三亚苯的二胺衍生物及使用其的有机电激发光装置 - Google Patents

茚并三亚苯的二胺衍生物及使用其的有机电激发光装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种由下式(1)表示的茚并三亚苯的二胺衍生物及使用其的有机电激发光装置,且式中Ar1、Ar2、L、X、m、n、p、q、r且R1至R5与本发明中所述的定义相同。前述二胺衍生物可应用在有机EL装置的电洞传输层、电子阻挡层中以及/或作为发光层中的荧光发光掺杂剂。因此,能制备出具有诸如低驱动电压、低功耗、高效率及长半衰期时间等良好效能的有机EL装置。

Description

茚并三亚苯的二胺衍生物及使用其的有机电激发光装置
技术领域
本发明涉及一种基于茚并三亚苯的二胺衍生物以及一种使用此衍生物的有机电激发光(以下称为“有机EL”)装置。具体而言,本发明涉及一种具有式(1)结构的二胺衍生物,以及一种使用具有式(1)结构的二胺衍生物作为电洞传输材料、电子阻挡材料或荧光发光掺杂剂的有机EL装置。
背景技术
有机电激发光(有机EL)是一种发光二极管(LED),其中发光层是由有机化合物制成的膜,其可在相对应的电流下发出光线。有机化合物的发光层夹设于两个电极之间。有机EL由于其高照明、低重量、超薄外形、自照明而无须背光、低功耗、宽视角、高对比度、制造方法简单以及反应时间快速的特性而应用于平板显示器中。
第一次观察到有机材料电激发光的现象是在1950年代早期由安德烈贝纳诺斯(Andre Bernanose)和同事在法国南锡大学(Nancy University)进行的。纽约大学(NewYork University)的马丁蒲伯(Martin Pope)和其同事在1963年第一次在真空下于掺杂有并四苯的蒽的单一纯晶体上观察直流电(DC)电激发光。
第一个二极管装置在1987年由伊士曼柯达(Eastman Kodak)的邓青云(ChingW.Tang)和史蒂文凡斯莱克(Steven Van Slyke)所发表。该装置使用具有分离设置的电洞传输层和电子传输层的双层结构,使得工作电压降低并且改进效率,引领当今时代的有机EL研究和装置生产。
典型地,有机EL系由位于两个电极之间的有机材料层构成,其包含有电洞传输层(hole transporting layer,HTL)、发光层(emitting layer,EML)、电子传输层(electrontransporting layer,ETL)。有机EL的基本机制涉及载子(carrier)的注入、载子的传输、重组以及形成激子(exciton)以发光。当外部电压施加到有机发光装置时,电子和电洞分别自阴极和阳极注入,电子将从阴极注入到最低未占用分子轨域(lowest unoccupiedmolecular orbital,LUMO)中,而电洞将从阳极注入到最高占用分子轨域(highestoccupied molecular orbital,HOMO)中。当电子与电洞在发光层中重组时,形成激子并且随后发光。当发光分子吸收能量而达到激发态时,依据电子和电洞的自旋组合,激子可呈单重态或三重态。75%的激子通过电子和电洞的重组形成而达到三重激发态。从三重态衰减是自旋禁阻(selffor bidden)的。因此,荧光电激发光装置仅具有25%的内部量子效率。相较于荧光电激发光装置,磷光有机EL装置利用自旋─轨域相互作用(spin-orbitinteraction)可促进单重态与三重态之间的系统间穿越(intersystem crossing),因而获得来自单重态和三重态两者的发光,并且有机电激发光装置的内部量子效率可自25%升至100%。
近年来,安达教授(Adachi)及其同事研发一种结合热活化型延迟荧光(thermallyactivated delayed fluorescence,TADF)机制的新型荧光有机EL装置,其系通过反向系统间穿越(reverse intersystem crossing,RISC)机制,将自旋禁阻的三重态激子转化至单重态能阶以获得激子形成的高效率的一种具有前景的方式。
三重态及单重态激子均能被有机EL利用。由于与单重态激子相比,三重态激子具有较长生命期及扩散长度,磷光有机EL一般需要在发光层与电子传输层之间设置额外的电洞阻挡层(hole blocking layer,HBL)或需要在发光层与电洞传输层之间的电子阻挡层(electron blocking layer,EBL)。使用电洞阻挡层或电子阻挡层的目的是限制所注入的电洞及电子之间的重组,以及使位于发光层内产生的激子呈现松弛(relaxation),因而得以改进装置的效率。为了满足这些作用,电洞阻挡材料或电子阻挡材料必须具有适合用来阻断电洞或电子自发光层传输至电子传输层或至第洞传输层的HOMO与LUMO能阶。
持续存在对于能够有效传输电子或电洞、阻挡电子或电洞,又具备良好热稳定性的有机EL材料的需求,以及对于可以降低驱动电压和功耗、增加效率和半衰期的更有效率的电洞传输材料(hole transporting material,HTM)及电子阻挡材料(electronblocking material,EBM)的需求。根据上文所述的原因,本发明的目的在于解决相关现有技术如欧洲专利公开案第2313362号、美国专利公开案第20130048975号、WIPO专利公开案第20080672636号及WIPO专利公开案第2012091471号所涉及的技术问题。本发明利用二芳基二胺基(diaryldiamine group)或杂芳基二胺基(heteroaryldiamine group)连接至茚并三亚苯的核心结构,完成如式(1)所示的新颖衍生物结构,并提供一种具有良好的热稳定性、高发光效率、高亮度及长半衰期时间的发光装置,以改善现有的材料与现有的有机EL装置。日本专利公开案第2013232520号、韩国专利公开案第20120072784号、WIPO专利公开案第2008062636号、WIPO专利公开案第2012091471号、美国专利案第8962160号、美国专利案第8993130号、美国专利公开案第20140231754号、美国专利公开案第20140151645号、美国专利公开案第20130048975号、美国专利公开案第20140175383号以及美国专利公开案第20140209866号涉及了用于有机EL装置中以茚并三亚苯为基础结构的衍生物。然而,尚未有任何现有技术公开利用基于茚并三亚苯结构骨架的二胺类化合物作为有机EL装置中的电洞传输材料、电子阻挡材料以及/或荧光发光掺杂剂(fluorescent emitting dopant)。
发明内容
根据上述原因,本发明的目的在于解决现有技术的技术问题,并且提供一种具备优异的热稳定性、高亮度、高效率、长半衰期时间的发光装置。本发明涉及一种如式(1)所示的基于茚并三亚苯的二胺衍生物,可应用于有机EL装置中的电洞传输层、电子阻挡层或发光层,且可以作为荧光发光掺杂剂,使装置具备良好的电荷载子移动率及操作耐受性,并且可降低驱动电压及功率消耗,以及增加效率与半衰期时间。
根据本发明所提供的基于茚并三亚苯的二胺衍生物可以用于有机EL装置的电洞传输层、电子阻挡层,并且可以作为发光层中的荧光发光掺杂剂。此类衍生物可解决现有技术材料的缺点,如短半衰期时间、低效率及高驱动电压等。
本发明在工业实践中具有经济优势。因此,本发明公开可用于有机EL装置中的基于茚并三亚苯的二胺衍生物。前述基于茚并三亚苯的二胺衍生物由下式(1)表示:
其中Ar1及Ar2分别表示氢原子或具有6到20个碳原子的经取代或未经取代的非稠合芳基(non-fused aryl group);m表示0至4的整数;r表示0至3的整数;p及q分别表示0至8的整数;n表示0或1的整数,其中当n表示0时,L表示具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的二价亚芳基(divalent arylene group),而当n表示1时,L表示单键或具有6到30个碳原子的经取代或未经取代的二价亚芳基;X表示选自由O、S、C(R6)(R7)及N(R8)所组成的群组中的原子或基团所构成的二价桥;R1到R8独立地选自由氢原子、具有1至20个碳原子的经取代或未经取代的烷基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳基以及具有3至30个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基所组成的群组。
本发明另提供一种有机电激发光装置,其包括由阴极和阳极组成的对电极,此对电极之间设有至少一包括前述基于茚并三亚苯的二胺衍生物的材料层。较佳地,前述至少一材料层可为电洞传输层、电子阻挡层、发光层或其他可替代使用的材料层;较佳地,该基于茚并三亚苯的二胺衍生物可作为荧光发光掺杂剂。
附图说明
图1为有机EL装置的示意图。
图1的符号说明:
6 透明电极 7 电洞注入层
8 电洞传输层 9 电子阻挡层
10 发光层 11 电洞阻挡层
12 电子传输层 13 电子注入层
14 金属电极
具体实施方式
本发明提供一种基于茚并三亚苯的二胺衍生物以及一种使用此类基于茚并三亚苯的二胺衍生物的有机EL装置。在下文中将提供生产、结构以及要素的详细描述以充分理解本发明。明显地是,本发明的应用不限于本领域的普通技术人员所熟悉的特定细节。另一方面,已知的常见要素和程序并未详细描述于本发明中,且不应对本发明产生不必要的限制。现将在下文中更详细地描述本发明的一些较佳实施例。但是,应认识到本发明可以在除了明确描述的实施例之外的多种其它实施例中广泛实践,即,本发明还可以广泛应用于其它实施例,并且除了如所附权利要求书中所指定外,本发明的范围不受明确限制。
本发明涉及一种基于茚并三亚苯的二胺衍生物,在一较佳实施例中,其可以用于有机EL装置的电洞传输层、电子阻挡层或发光层,并且可以作为荧光发光掺杂剂。此类二胺衍生物由下式(1)表示:
其中Ar1及Ar2分别表示氢原子或具有6到20个碳原子的经取代或未经取代的非稠合芳基;m表示0至4的整数;r表示0至3的整数;p及q分别表示0至8的整数;n表示0或1的整数,其中当n表示0时,L表示具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的二价亚芳基,而当n表示1时,L表示单键或具有6到30个碳原子的经取代或未经取代的二价亚芳基;X表示选自由O、S、C(R6)(R7)及N(R8)所组成的群组中的原子或基团所构成的二价桥;R1到R8独立地选自由氢原子、具有1至20个碳原子的经取代或未经取代的烷基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳基以及具有3至30个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基所组成的群组。
根据上文提及的式(1)化合物,其可进一步具有如下列式(2)至式(4)所示的化学结构中的其中一种:
其中Ar1及Ar2分别表示氢原子或具有6到20个碳原子的经取代或未经取代的非稠合芳基;m表示0至4的整数;r表示0至3的整数;p及q分别表示0至8的整数;n表示0或1的整数,其中当n表示0时,L表示具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的二价亚芳基,而当n表示1时,L表示单键或具有6到30个碳原子的经取代或未经取代的二价亚芳基;X表示选自由O、S、C(R6)(R7)及N(R8)所组成的群组中的原子或基团所构成的二价桥;R1到R8独立地选自由氢原子、具有1至20个碳原子的经取代或未经取代的烷基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳基以及具有3至30个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基所组成的群组。
根据上文提及的式(2)至式(4)化合物,其中当m表示2的整数,n表示1的整数,L表示单键或经取代或未经取代的苯基,则该基于茚并三亚苯的二胺衍生物具有下列式(5)至式(10)所示的化学结构中的其中一种:
其中Ar1及Ar2分别表示氢原子或具有6到20个碳原子的经取代或未经取代的非稠合芳基;m表示0至4的整数;r表示0至3的整数;p及q分别表示0至8的整数;X表示选自由O、S、C(R6)(R7)及N(R8)所组成的群组中的原子或基团所构成的二价桥;R1到R8独立地选自由氢原子、具有1至20个碳原子的经取代或未经取代的烷基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳基以及具有3至30个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基所组成的群组。
根据上文提及的式(5)至式(10)化合物,其中Ar1及Ar2分别具有以下通式所示结构中的其中一种:
在一些较佳实施例中,前述基于茚并三亚苯的二胺衍生物的结构可进一步具有下列通式所示结构中的其中一种:
另一方面,本发明述及一种有机电激发光装置,其可包括由阴极和阳极所组成的一对电极,且此对电极之间包含至少一层本发明所述的二胺衍生物的材料层。请参阅图1所示,于一较佳实施例中,此种有机电激发光装置可包括透明电极6、电洞注入层7、电洞传输层8、电子阻挡层9、发光层10、电洞阻挡层11、电子传输层12、电子注入层13以及金属电极14。在此装置中,电洞注入层7设置于透明电极6与金属电极14之间,电洞传输层8设置于电洞注入层7与金属电极14之间,电子阻挡层9设置于电洞传输层8与金属电极14之间,发光层10设置于电子阻挡层9与金属电极14之间,电洞阻挡层11设置于发光层10与金属电极14之间,电子传输层12设置于电洞阻挡层11与金属电极14之间,以及电子注入层13设置于电子传输层12与金属电极14之间。此外,在一较佳实施例中,发光层10可发出磷光、荧光,或其它可经有机材料电性激发产生的光线;更佳地,发光层10可发出荧光。
本发明所述的基于茚并三亚苯的胺衍生物,其详细制备可以通过例示性实施例阐明,但不限于例示性实施例。实施例1至2显示本发明中的衍生物的一些实施例的制备。实施例3显示有机EL装置的制造和有机EL装置测试报告的I-V-B、半衰期时间。
实施例1:化合物EX9的合成
合成N4,N4'-二(联苯-4-基)-N4-(10,10-二甲基-10H-茚并[2,1-b]三亚苯-12-基)联苯-4,4'-二胺(N4,N4'-di(biphenyl-4-yl)-N4-(10,10-dimethyl-10H-in-deno[2,1-b]triphenylen-12-yl)biphenyl-4,4'-diamine)
将4.5g(9.3mmol)N4,N4'-二(联苯-4-基)-N4-(10,10-二甲基-10H-茚并[2,1-b]三亚苯-12-基)联苯-4,4'-二胺、2.2g(10.0mmol)12-溴-10,10-二甲基-10H-茚并[1,2-b]三亚苯(12-bromo-10,10-dimethyl-10H-indeno[1,2-b]triphen-ylene)、0.05g(0.2mmol)乙酸钯(II)(palladium(II)acetate)、0.13g(0.38mmol)2-(二环己基膦基)联苯(2-(dicyclohexylphosphino)biphenyl)、1.3g(14mmol)叔丁醇钠以及100ml甲苯的混合物放置在氮气下回流过夜进行反应。将反应完成后的混合物冷却至室温,再利用二氯甲烷和水萃取出有机层,并且将萃取出的有机层用无水硫酸镁进行干燥以去除溶剂,形成残余物。通过以硅胶填充的管柱层析(冲提液组合为己烷-二氯甲烷)来纯化残余物,得到3.6g呈黄色固体状的产物,产率为47%。
合成N4,N4'-二(联苯-4-基)-N4-(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-N4-(10,10-二甲基-10H-茚并[2,1-b]三亚苯-12-基)联苯-4,4'-二胺(N4,N4'-di-(biphenyl-4-yl)-N4-(4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)phenyl)-N4'-(10,10-dimethyl-10H-indeno[2,1-b]triphenylen-12-yl)biphenyl-4,4'-diamine)
将3.6g(4.3mmol)N4,N4'-二(联苯-4-基)-N4-(10,10-二甲基-10H-茚并[2,1-b]三亚苯-12-基)联苯-4,4'-二胺、1.6g(5.0mmol)4-(4-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃(4-(4-bromophenyl)dibenzo[b,d]furan)、0.025g(0.1mmol)乙酸钯(II)、0.07g(0.19mmol)2-(二环己基膦基)联苯、0.65g(7mmol)叔丁醇钠以及50ml甲苯的混合物放置在氮气下回流过夜进行反应。将反应完成后的混合物冷却至室温,再利用二氯甲烷和水萃取出有机层,并且将萃取出的有机层用无水硫酸镁进行干燥以去除溶剂,形成残余物。通过以硅胶填充的管柱层析(冲提液组合为己烷-二氯甲烷)来纯化残余物,得到2.8g呈黄色固体状的产物,产率为61%。MS(m/z,FAB+):1072.1。
实施例2:化合物EX26的合成
合成N4,N4,N4'-三(联苯-4-基)-N4'-(10,10-二甲基-10H-茚并[2,1-b]三亚苯-12-基)联苯-4,4'-二胺(N4,N4,N4'-tri(biphenyl-4-yl)-N4'-(10,10-dimeth-yl-10H-indeno[2,1-b]triphenylen-12-yl)biphenyl-4,4'-diamine)
将3.6g(4.3mmol)N4,N4'-二(联苯-4-基)-N4-(10,10-二甲基-10H-茚并[2,1-b]三亚苯-12-基)联苯-4,4'-二胺、1.2g(5.0mmol)4-溴联苯(4-bromobiphenyl)、0.025g(0.1mmol)乙酸钯(II)、0.07g(0.19mmol)2-(二环己基膦基)联苯、0.65g(7mmol)叔丁醇钠以及50ml甲苯的混合物放置在氮气下回流过夜进行反应。将反应完成后的混合物冷却至室温,再利用二氯甲烷和水萃取出有机层,并且将萃取出的有机层用无水硫酸镁进行干燥以去除溶剂,形成残余物。通过以硅胶填充的管柱层析(冲提液组合为己烷-二氯甲烷)来纯化残余物,得到2.3g呈黄色固体状的产物,产率为54%。MS(m/z,FAB+):982.6。
产生有机EL装置的一般方法
依据本发明,提供一种经铟锡氧化物(indium tin oxide,ITO)涂布的玻璃(下文ITO基材),其电阻为9欧姆/平方(ohm/square)至12欧姆/平方且厚度为120nm到160nm,并且在超声波浴中利用多个清洁步骤(例如:清洁剂、去离子水)进行清洁。在进行有机层的气相沉积过程之前,通过UV和臭氧进一步处理经清洁后的ITO基材。用于ITO基材的所有前处理过程均于洁净室(100级)环境中进行。
在诸如电阻加热石英舟(resistively heated quartz boats)等的高真空单元(10-7托)中,通过气相沉积将这些有机层依序涂布于ITO基材上。通过石英晶体监控(quartz-crystal monitor)精确监控或设定对应层的厚度以及气相沉积速率(0.1nm/sec至0.3nm/sec)。如上所述,个别层还可能由一种以上化合物所组成,意即一般来说掺杂有掺杂剂材料的主体材料。这类型材料可通过从两种或两种以上来源进行共气化(co-vaporization)而达成。
于一较佳实施例中,在本发明的有机EL装置中,二吡嗪并[2,3-f:2,3-]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(Dipyrazino[2,3-f:2,3-]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile,HAT-CN)可用作电洞注入层,N,N-双(萘-1-基)-N,N-双(苯基)-联苯胺(N,N-bis(naphthalene-1-yl)-N,N-bis(phenyl)-benzidine,NPB)可用作电洞传输层;10,10-二甲基-12-(4-(萘-1-基)苯基)-蒽-9-基)-10H-茚并[1,2-b]三亚苯(10,10-dimethyl-12-(10-(4-(naphthalene-1-yl)phenyl)anthracen-9-yl)-10H-indeno[2,1-b]triphenylene)(H3)可用作发光主体(emitting host),而N1,N1,N6,N6-四间甲苯基芘-1,6-二胺(N1,N1,N6,N6-tetramtolylpyrene-1,6-diamine)(D1)可用作蓝光掺杂剂(bluedopant);化合物HB3(见下列化学结构式所示)可用于作为电子阻挡材料(hole blockingmaterial,HBM),2-(萘-1-基)-9-(4-(1-(4-(10-萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基)-1,10-啡啉(2-(naphthalen-1-yl)-9-(4-(1-(4-(10-naphthal-ene-2-yl)anthracen-9-yl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-1,10-phenanthroline)(ET2)可用作电子传输材料(electron transporting material,ETM)以与8-羟基喹啉基-锂(8-hydroxyquinolato-lithium,LiQ)共沉积。用于产生标准有机EL装置控制组的现有技术的OLED材料和本发明中的比较性材料,其化学结构如下:
典型的有机EL装置由诸如Al、Mg、Ca、Li、K或上述的合金的低功函数金属材料所构成,并通过热蒸镀作为阴极,低功函数金属可辅助电子从阴极注入至电子传输层。此外,为了减少电子注入的屏障,并且改进有机EL装置性能,在阴极与电子传输层之间引入薄膜电子注入层。电子注入层的常规材料是具有低功函数的金属卤化物或金属氧化物,例如:LiF、LiQ、MgO或Li2O。另一方面,在有机EL装置制造之后,通过使用PR650光谱扫描光谱仪(PR650spectra scan spectrometer)测量EL光谱(EL spectra)和CIE坐标(CIEcoordination)。此外,用吉时利2400可程序设计电压-电流源(Keithley2400programmable voltage-current source)能够获得电流/电压、发光/电压以及良率/电压的特性数据。上述设备系于室温(约25℃)及大气压力环境中操作。
实施例3
使用类似于上述一般方法的程序,产生具有以下装置结构的发射蓝色荧光的有机EL装置,装置结构:ITO/HAT-CN(20nm)/电洞传输材料(HTM)(110nm)/电子阻挡材料(EBM)(5nm)/掺杂5%发光掺杂剂的H3(30nm)/HB3(10nm)/共沉积50%LiQ的ET2(35nm)/LiF(1nm)/Al(160nm)。发射蓝色荧光的有机EL装置测试报告的I-V-B(1000尼特(nit)下)和半衰期时间如表1所示。半衰期时间被定义为1000cd/m2的初始亮度降到一半的时间。
表1
请参见表1所示,在以上有机EL装置测试报告的较佳实施例中,显示使用本发明的式(1)化合物作为有机EL装置的电洞传输材料或电子阻挡材料,可达到相较于现有技术较为良好的性能。更具体地说,使用本发明中如式(1)所示的基于茚并三亚苯的二胺衍生物作为发光掺杂剂材料的有机EL装置,可显示出较低的功率消耗以及较高的效率,并且可搭配使用发光主体材料H3。
总而言之,本发明公开一种基于茚并三亚苯的二胺衍生物,其可以用于有机EL装置。本发明亦公开一种有机EL装置,可采用前述衍生物作为电洞传输材料、电子阻挡材料、荧光发光掺杂剂材料或其他替代性功能的材料。上述基于茚并三亚苯的二胺衍生物具有由下式(1)表示的化学结构:
其中Ar1及Ar2分别表示氢原子或具有6到20个碳原子的经取代或未经取代的非稠合芳基;m表示0至4的整数;r表示0至3的整数;p及q分别表示0至8的整数;n表示0或1的整数,其中当n表示0时,L表示具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的二价亚芳基,而当n表示1时,L表示单键或具有6到30个碳原子的经取代或未经取代的二价亚芳基;X表示选自由O、S、C(R6)(R7)及N(R8)所组成的群组中的原子或基团所构成的二价桥;R1到R8独立地选自由氢原子、具有1至20个碳原子的经取代或未经取代的烷基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳基以及具有3至30个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基所组成的群组。
以上所述仅是本发明的较佳实施例而已,并非对本发明有任何形式上的限制,虽然本发明已以较佳实施例涉及如上,然而并非用以限定本发明,任何所属技术领域中的技术人员,在不脱离本发明技术方案的范围内,当可利用上述公开的技术内容做出些许更动或修饰等同变化的等效实施例,但凡是未脱离本发明技术方案的内容,依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰,均仍属于本发明技术方案的范围内。

Claims (8)

1.一种基于茚并三亚苯的二胺衍生物,其中,所述基于茚并三亚苯的二胺衍生物是具有如下列式(5)至式(6)所示的化学结构中的其中一种:
其中Ar1及Ar2分别表示氢原子或具有6个碳原子的非稠合芳基;r表示0至3的整数;p及q分别表示0至8的整数;X表示选自由O、S、及C(R6)(R7)所组成的群组中的原子或基团所构成的二价桥;R1、R2和R5为H;R3、R4、R6和R7独立地选自具有1至20个碳原子的未经取代的烷基;
或者,
所述基于茚并三亚苯的二胺衍生物具有下式所示的化学结构:
2.一种基于茚并三亚苯的二胺衍生物,其中所述基于茚并三亚苯的二胺衍生物具有下列结构中的一种:
3.一种有机电激发光装置,其包括对电极以及至少一材料层,所述对电极由阴极和阳极所组成,所述至少一材料层包括如权利要求1至2项中任一项所述的基于茚并三亚苯的二胺衍生物且设置于所述对电极的阴极和阳极之间。
4.如权利要求3所述的有机电激发光装置,其中,所述至少一材料层为电洞传输层。
5.如权利要求3所述的有机电激发光装置,其中,所述至少一材料层为电洞阻挡层。
6.如权利要求3所述的有机电激发光装置,其中,所述至少一材料层为发光层。
7.如权利要求3所述的有机电激发光装置,其中,所述基于茚并三亚苯的二胺衍生物为荧光发光掺杂剂。
8.如权利要求3至7项中任一项所述的有机电激发光装置,其中,所述至少一材料层包括荧光发光主体,且所述荧光发光主体具有下列通式所示结构中的其中一种:
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10115905B2 (en) * 2015-09-22 2018-10-30 Feng-wen Yen Organic compound for organic electroluminescence device and using the same
WO2019066250A1 (ko) * 2017-09-29 2019-04-04 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN110526825B (zh) * 2018-05-25 2023-04-07 江苏三月科技股份有限公司 一种以异屈与三芳胺结构为核心的化合物及其应用
CN109192870B (zh) * 2018-08-15 2020-08-25 长春海谱润斯科技有限公司 一种有机发光器件

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101372455A (zh) * 2007-08-22 2009-02-25 机光科技股份有限公司 芳基胺化合物及应用该化合物的有机发光组件
CN101535256A (zh) * 2006-11-24 2009-09-16 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及使用其的有机电致发光元件
CN102131767A (zh) * 2008-06-30 2011-07-20 通用显示公司 含有苯并菲的空穴传输材料
CN103889945A (zh) * 2011-10-24 2014-06-25 保土谷化学工业株式会社 新型苯并[9,10]菲衍生物和使用该衍生物的有机电致发光器件

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101183722B1 (ko) * 2009-12-30 2012-09-17 주식회사 두산 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101196093B1 (ko) 2010-05-06 2012-11-01 주식회사 두산 페난스로카바졸 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR101029082B1 (ko) 2010-12-28 2011-04-12 덕산하이메탈(주) 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자장치
JP6021389B2 (ja) * 2012-04-05 2016-11-09 キヤノン株式会社 有機発光素子
US9040174B2 (en) 2012-11-30 2015-05-26 Feng-wen Yen Fluorene compound and organic electroluminescent device using the same
US8993130B2 (en) 2012-12-17 2015-03-31 Feng-wen Yen Organic compound and organic electroluminescent device using the same
US20140175383A1 (en) 2012-12-20 2014-06-26 Luminescence Technology Corporation Indenotriphenylene derivatives and organic light emitting device using the same
US8962160B2 (en) 2012-12-26 2015-02-24 Feng-Wen Yen Material for organic electroluminescent device
US9048437B2 (en) 2013-01-29 2015-06-02 Luminescence Technology Corporation Organic compound for organic electroluminescent device
US9166177B2 (en) 2013-02-20 2015-10-20 Feng-wen Yen Ditriphenylene derivative and organic electroluminescent device using the same
KR101503796B1 (ko) * 2014-05-08 2015-03-18 성균관대학교산학협력단 유기 발광 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101535256A (zh) * 2006-11-24 2009-09-16 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及使用其的有机电致发光元件
CN101372455A (zh) * 2007-08-22 2009-02-25 机光科技股份有限公司 芳基胺化合物及应用该化合物的有机发光组件
CN102131767A (zh) * 2008-06-30 2011-07-20 通用显示公司 含有苯并菲的空穴传输材料
CN103889945A (zh) * 2011-10-24 2014-06-25 保土谷化学工业株式会社 新型苯并[9,10]菲衍生物和使用该衍生物的有机电致发光器件

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