CN105683193A - 单分子和包含其的太阳能电池 - Google Patents
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Abstract
本说明书提供了单分子和包含其的有机太阳能电池。
Description
技术领域
本申请要求于2013年10月28日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2013-0128237号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本公开内容涉及单分子和包含其的有机太阳能电池。
背景技术
有机太阳能电池是能够通过应用光电伏打效应将太阳能直接转换为电能的器件。根据形成薄膜的材料，太阳能电池分为无机太阳能电池和有机太阳能电池。典型的太阳能电池使用通过掺杂无机半导体——结晶硅(Si)的p-n结来制造。通过吸收光而产生的电子和空穴扩散至p-n结点，通过电场加速并移动至电极。该过程的功率转换效率定义为提供至外电路的功率与提供至太阳能电池中的太阳能功率之比，并且该比例当在目前标准化的假设太阳辐照条件下测量时已达到高达24％。然而，由于现有的无机太阳能电池在经济可行性和材料供应方面已有所限制，所以容易加工、低成本且具有多种功能性的有机半导体太阳能电池作为长期替代能源受到了关注。
对于太阳能电池，重要的是提高效率以使得由太阳能输出尽可能多的电能。为了提高所述太阳能电池的效率，在半导体中生成尽可能多的激子是重要的，然而，将所生成的电荷带出到外部而不损失也很重要。电荷损失的原因之一是由所生成的电子和空穴的复合所引起的损耗。提出了多种递送所生成的电子或空穴而不损失的方法，但是大多数方法都需要额外的过程，并因此可使制造成本增加。
[现有技术文献]
[非专利文献]
Two-layerorganicphotovoltaiccell(C.W.Tang,Appl.Phys.Lett.,48,183(1996))；
EfficienciesviaNetworkofInternalDonor-AcceptorHeterojunctions(G.Yu,J.Gao,J.C.Hummelen,F.Wudl,A.J.Heeger,Science,270,1789(1995))。
发明内容
技术问题
本说明书的一个目的是提供单分子和包含其的有机太阳能电池。
技术方案
本说明书提供了采用化学式1作为末端单元的单分子，
其包含选自由以下化学式2表示的单元中的两个或更多个单元，
其中所选择的两个或更多个单元彼此相同或不同。
[化学式1]
在化学式1中，
a是1至5的整数，并且当a是2至5的整数时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同，
X1选自CRR’、NR、O、SiRR’、PR、S、GeRR’、Se和Te，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基(alkylthioxygroup)；经取代或未经取代的芳基硫基(arylthioxygroup)；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，
R3是氢；经取代或未经取代的烷基；或者以下结构中的任一个：
在所述结构中，
Cy是经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，
R100和R101彼此相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂环基，
[化学式2]
在化学式2中，
b和c各自是1至5的整数，
d和e各自是1至3的整数，
X、X’、X”和X’”彼此相同或不同，并且各自独立地是O或S，
X2至X23彼此相同或不同，并且各自独立地选自CRR’、NR、O、SiRR’、PR、S、GeRR’、Se和Te，
Y1至Y11彼此相同或不同，并且各自独立地选自CR、N、SiR、P和GeR，
R4至R30彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，以及
R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基。
此外，本说明书提供了一种有机太阳能电池，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间并且包括光活性层的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含上述单分子。
有利效果
本说明书的单分子可以用作有机太阳能电池的有机材料层的材料，并且使用所述单分子的有机太阳能电池可以在开路电压增加、效率增加等方面表现出优异特性。特别地，根据本说明书一个实施方案的单分子具有深HOMO能级、小带隙和高电荷迁移率，因此表现出优异的特性。根据本说明书一个实施方案的单分子可以单独用于有机太阳能电池或者以与其他材料的混合物用于有机太阳能电池，其可以改善效率，并且可以通过化合物的热稳定性改善器件的寿命特性。
附图说明
图1是示出实施例1中制备的单体1的NMR谱的图。
图2是示出实施例2中制备的单体2的NMR谱的图。
图3是示出实施例3中制备的单体3’的NMR谱的图。
图4是示出实施例3中制备的单体3’的MS谱的图。
图5是示出实施例4中制备的单体4’的NMR谱的图。
图6是示出实施例4中制备的单体4’的MS谱的图。
图7是示出实施例5中制备的单体5’的NMR谱的图。
图8是示出实施例5中制备的单体5’的MS谱的图。
图9是示出实施例6中制备的单体6’的MS谱的图。
图10是示出实施例7中制备的单体7的NMR谱的图。
图11是示出实施例8中制备的化合物的NMR谱的图。
图12是示出实施例8中制备的化合物的MS谱的图。
图13是示出实施例9中制备的化合物的MS谱的图。
图14是示出实施例10中制备的化合物的MS谱的图。
图15是示出实施例11中制备的化合物的MS谱的图。
图16是示出实施例12中制备的化合物的MS谱的图。
图17是示出根据实施例13的化合物E的NMR谱的图。
图18是示出实施例14中制备的单分子1的MS谱的图。
图19是示出实施例16中制备的单分子3的MS谱的图。
图20是示出实施例17中制备的单分子4的MS谱的图。
图21是示出实施例18中制备的单分子5的MS谱的图。
图22是示出实施例19中制备的单分子6的MS谱的图。
图23是示出实施例20中制备的单分子7的MS谱的图。
图24是示出实施例14中制备的单分子1的UV-Vis光谱的图。
图25是示出实施例14中制备的单分子1的电化学测量结果(循环伏安法)的图。
图26是示出实施例20中制备的化合物7-1的高效液相色谱(HPLC)的图。
图27示出了实施例20的化合物7-1在氯苯溶液以及在其中氯苯溶液经热处理的膜相中的UV-Vis吸收光谱。
图28是示出实施例20的化合物7-2的MS谱的图。
图29是示出实施例20的化合物7-2的电化学测量结果(循环伏安法)的图。
图30是示出包含实施例14中制备的单分子1的有机太阳能电池的电流密度与电压的图。
图31是示出包含实施例15中制备的单分子2的有机太阳能电池的电流密度与电压的图。
图32是示出包含实施例16中制备的单分子3的有机太阳能电池的电流密度与电压的图。
图33是示出包含实施例17中制备的单分子4的有机太阳能电池的电流密度与电压的图。
图34是示出包含实施例18中制备的单分子5的有机太阳能电池的电流密度与电压的图。
图35是示出包含实施例19中制备的单分子6的有机太阳能电池的电流密度与电压的图。
图36是示出包含实施例20中制备的单分子7的有机太阳能电池的电流密度与电压的图。
图37是示出根据比较例1的有机太阳能电池的电流密度与电压的图。
图38是示出根据本说明书一个实施方案的有机太阳能电池的层合结构的图。
[附图标记]
101：基底
102：第一电极
103：空穴传输层
104：光活性层
105：第二电极
最佳实施方案
下文中，将详细地描述本说明书。
在本说明书中“单元”是单分子中包含的结构，并且意指其中单体通过聚合反应在单分子中结合的结构。
在本说明书中“包含单元”意指包含在单分子中。
取代基的实例在以下进行描述，但是取代基不限于此。
在本说明书的一个实施方案中，单分子还包含选自由以下化学式3表示的单元中的一个或更多个单元。
[化学式3]
在化学式3中，
R31至R58彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，
X25至X46彼此相同或不同，并且各自独立地选自CR”R’”、NR”、O、SiR”R’”、PR”、S、GeR”R’”、Se和Te，
Y14至Y17彼此相同或不同，并且各自独立地选自CR”、N、SiR”、P和GeR”，以及
R”和R’”彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，单分子中除化学式1的末端单元之外的单元的重复数是2至10。
在这种情况下，解决了聚合物合成中批次间差异的问题，并且容易制备高纯度材料。因此，这在时间和/或成本方面是经济的。
在本说明书的一个实施方案中，单分子的纯度是90％至99.99％。
在本说明书中，意指与单分子主链连接的位点或与其他取代基连接的位点。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指由选自以下中的一个、两个或更多个取代基进行取代：氘、卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、甲硅烷基、芳基烯基、芳氧基、烷基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、硼基、烷基胺基、芳烷基胺基、芳基胺基、杂芳基、咔唑基、芳基胺基、芳基、腈基、硝基、羟基和杂环基；或者由上述取代基中的两个或更多个取代基连接而成的取代基进行取代；或者没有取代基。例如，“两个或更多个取代基连接而成的取代基”可包括联苯基。换言之，联苯基可为芳基，或者可解释为两个苯基连接而成的取代基。该术语意指由上述取代基中的两个或更多个取代基连接而成的取代基进行取代。例如，“两个或更多个取代基连接而成的取代基”可包括联苯基。换言之，联苯基可为芳基，或者可解释为两个苯基连接而成的取代基。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另一取代基，并且取代位置不受限制，只要该取代位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至25。具体地，可包括具有以下结构的化合物，但不限于这些化合物。
在本说明书中，在酰胺基中，酰胺基的氮原子可被以下取代基取代一次或两次：氢，具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基。具体地，可包括具有以下结构式的化合物，但不限于这些化合物。
在本说明书中，烷基可为直链或支链的，并且碳原子数没有特别限制，但是优选为1至50。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但是优选地具有3至60个碳原子。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至20。其具体实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可为直链或支链的，并且虽然其碳原子数没有特别限制，但是优选为2至40。其具体实例可包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基可为单环芳基或多环芳基，并且包括其中被具有1至25个碳原子的烷基或具有1至25个碳原子的烷氧基取代的情况。此外，本说明书中的芳基可意指芳香环。
当芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但是优选为6至25。单环芳基的具体实例可包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但是优选为10至24。多环芳基的具体实例可包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基具有其中两个环状有机化合物通过一个原子连接的结构。
在本说明书中，芴基可被取代，并且相邻的取代基可彼此键合以形成环。
当芴基被取代时，可包括等。但是，该结构不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基具体地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至30。胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可包括单环芳基、多环芳基，或者单环芳基和多环芳基二者。
芳基胺基的具体实例包括苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、3-甲基-苯基胺基、4-甲基-萘基胺基、2-甲基-联苯基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑基、三苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，杂环基包含一个或更多个不是碳的原子(其为杂原子)，并且具体地，杂原子可包括选自O、N、Se、S等中的一个或更多个原子。杂环基的碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、苯并噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基和芳烷基胺基中的芳基与上述芳基的实例相同。芳氧基的具体实例包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，芳基硫基的实例包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，芳基磺酰基的实例包括苯磺酰基、对甲苯磺酰基等，但实例不限于此。
在本说明书中，杂芳基胺基中的杂芳基可选自上述杂环基的实例。
在本说明书中，烷基硫基和烷基磺酰基中的烷基与上述烷基的实例相同。烷基硫基的具体实例包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，而烷基磺酰基的实例包括甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等，但是实例不限于此。
在本说明书的一个实施方案中，X1是S。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1由以下化学式1-1表示。
[化学式1-1]
在化学式1-1中，
a和R1至R3与如上所定义的那些相同。
在本说明书的一个实施方案中，a是2。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1可由以下化学式表示。
R1至R3与如上所定义的那些相同，
R1’和R2’彼此相同或不同，并且各自独立地具有与R1和R2相同的定义。
在本说明书的一个实施方案中，R3是经取代或未经取代的直链或支链烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R3是经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支链烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R3是己基。
在本说明书的一个实施方案中，R1是氢。
在本说明书的一个实施方案中，R2是氢。
在本说明书的一个实施方案中，X2是S。
在本说明书的一个实施方案中，X5是S。
在本说明书的一个实施方案中，X3是NR。
在本说明书的一个实施方案中，X4是NR。
在本说明书的一个实施方案中，X是O。
在本说明书的一个实施方案中，X’是O。
在本说明书的一个实施方案中，Y1是N。
在本说明书的一个实施方案中，Y2是N。
在本说明书的一个实施方案中，Y3是N。
在本说明书的一个实施方案中，Y4是N。
在本说明书的一个实施方案中，Y5是N。
在本说明书的一个实施方案中，X8是S。
在本说明书的一个实施方案中，X9是S。
在本说明书的一个实施方案中，X12是S。
在本说明书的一个实施方案中，X13是S。
在本说明书的一个实施方案中，X14是NR。
在本说明书的一个实施方案中，X15是NR。
在本说明书的一个实施方案中，X16是S。
在本说明书的一个实施方案中，X17是S。
在本说明书的一个实施方案中，X是O。
在本说明书的一个实施方案中，X’是O。
在本说明书的一个实施方案中，X”是O。
在本说明书的一个实施方案中，X’”是O。
在本说明书的一个实施方案中，X18是S。
在本说明书的一个实施方案中，X19是S。
在本说明书的一个实施方案中，X20是S。
在本说明书的一个实施方案中，X21是S。
在本说明书的一个实施方案中，Y8是N。
在本说明书的一个实施方案中，Y9是N。
在本说明书的一个实施方案中，Y10是N。
在本说明书的一个实施方案中，Y11是N。
在本说明书的一个实施方案中，X22是NR。
在本说明书的一个实施方案中，X23是NR。
在本说明书的一个实施方案中，R29是氢。
在本说明书的一个实施方案中，R30是氢。
在本说明书的一个实施方案中，由化学式2表示的单元选自由以下化学式2-1表示的单元。
[化学式2-1]
在化学式2-1中，
R4至R9、R12至R14、和R19至R26与如上所定义的那些相同，
R51至R56彼此相同或不同，并且各自独立地具有与上述R相同的定义。
在本说明书的一个实施方案中，R40至R43是经取代或未经取代的直链或支链烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R4是氢。
在本说明书的一个实施方案中，R5是氢。
在本说明书的一个实施方案中，R6是氢。
在本说明书的一个实施方案中，R7是氢。
在本说明书的一个实施方案中，R51是经取代或未经取代的直链或支链烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R51是2-乙基己基。
在本说明书的一个实施方案中，R52是经取代或未经取代的直链或支链烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R52是2-乙基己基。
在本说明书的一个实施方案中，R53是经取代或未经取代的直链或支链烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R53是2-乙基己基。
在本说明书的一个实施方案中，R54是经取代或未经取代的直链或支链烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R54是2-乙基己基。
在本说明书的一个实施方案中，R8是经取代或未经取代的直链或支链烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R8是2-乙基己基。
在本说明书的一个实施方案中，R9是经取代或未经取代的直链或支链烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R9是2-乙基己基。
在本说明书的一个实施方案中，R13是卤素基团。
在本说明书的一个实施方案中，R13是氟基团。
在本说明书的一个实施方案中，R14是卤素基团。
在本说明书的一个实施方案中，R14是氟基团。
在本说明书的一个实施方案中，R12是经取代或未经取代的直链或支链烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R12是2-丁基辛基。
在本说明书的一个实施方案中，R19是氢。
在本说明书的一个实施方案中，R20是氢。
在本说明书的一个实施方案中，R21是氢。
在本说明书的一个实施方案中，R22是氢。
在本说明书的一个实施方案中，R23是氢。
在本说明书的一个实施方案中，R24是氢。
在本说明书的一个实施方案中，R25是氢。
在本说明书的一个实施方案中，R26是氢。
在本说明书的一个实施方案中，R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地是经取代或未经取代的直链或支链烷基；经取代或未经取代的直链或支链烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，X36是S。
在本说明书的一个实施方案中，X34是S。
在本说明书的一个实施方案中，X35是S。
在本说明书的一个实施方案中，Y16是CR”。
在本说明书的一个实施方案中，Y17是CR”。
在本说明书的一个实施方案中，X37是S。
在本说明书的一个实施方案中，X38是S。
在本说明书的一个实施方案中，X39是CR”R’”。
在本说明书的一个实施方案中，X40是O。
在本说明书的一个实施方案中，X25是S。
在本说明书的一个实施方案中，X27是S。
在本说明书的一个实施方案中，X26是SiR”R’”。
在本说明书的一个实施方案中，X26是GeR”R’”。
在本说明书的一个实施方案中，X26是NR”。
在本说明书的一个实施方案中，X28是S。
在本说明书的一个实施方案中，X29是SiR”R’”。
在本说明书的一个实施方案中，X29是CR”R’”。
在本说明书的一个实施方案中，X30是SiR”R’”。
在本说明书的一个实施方案中，X30是CR”R’”。
在本说明书的一个实施方案中，X31是S。
在本说明书的一个实施方案中，X32是S。
在本说明书的一个实施方案中，X33是S。
在本说明书的一个实施方案中，Y14是CR”。
在本说明书的一个实施方案中，Y15是CR”。
在本说明书的一个实施方案中，X41是S。
在本说明书的一个实施方案中，X42是S。
在本说明书的一个实施方案中，R是经取代或未经取代的直链或支链烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R是3,7-二甲基辛基。
在本说明书的一个实施方案中，R是2-乙基己基。
在本说明书的一个实施方案中，R”是经取代或未经取代的直链或支链烷氧基。
在本说明书的一个实施方案中，R”是2-乙基己氧基。
在本说明书的一个实施方案中，R”是辛氧基。
在本说明书的一个实施方案中，R”是经取代或未经取代的直链或支链烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R”是3,7-二甲基辛基。
在本说明书的一个实施方案中，R”是2-乙基己基。
在本说明书的一个实施方案中，R’”是经取代或未经取代的直链或支链烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R’”是3,7-二甲基辛基。
在本说明书的一个实施方案中，R’”是2-乙基己基。
在本说明书的一个实施方案中，R”是经取代或未经取代的烷氧基。
在本说明书的一个实施方案中，R”是经取代或未经取代的含有N、O和S原子中一个或更多个的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R”是经取代或未经取代的噻吩基。
在本说明书的一个实施方案中，R”是经烷基取代的噻吩基。
在本说明书的一个实施方案中，R”是经己基取代的噻吩基。
在本说明书的一个实施方案中，R”是经2-乙基己基取代的噻吩基。
在本说明书的一个实施方案中，R”是经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R”是经取代或未经取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，R”是经烷基取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，R”是经己基取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，R’”是经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R’”是经取代或未经取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，R’”是经烷基取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，R’”是经己基取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，由化学式3表示的单元选自由以下化学式3-1表示的单元。
[化学式3-1]
在化学式3-1中，
R31至R38和R41至R58与权利要求2中所定义的那些相同，
R60至R80彼此相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R41是氢。
在本说明书的一个实施方案中，R42是氢。
在本说明书的一个实施方案中，R75是经取代或未经取代的直链或支链烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R75是2-乙基己基。
在本说明书的一个实施方案中，R75是己基。
在本说明书的一个实施方案中，R76是经取代或未经取代的直链或支链烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R76是2-乙基己基。
在本说明书的一个实施方案中，R76是己基。
在本说明书的一个实施方案中，R77是经取代或未经取代的直链或支链烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R77是辛基。
在本说明书的一个实施方案中，R77是2-乙基己基。
在本说明书的一个实施方案中，R78是经取代或未经取代的直链或支链烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R78是辛基。
在本说明书的一个实施方案中，R78是2-乙基己基。
在本说明书的一个实施方案中，R79是经取代或未经取代的直链或支链烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R79是3,7-二甲基辛基。
在本说明书的一个实施方案中，R80是经取代或未经取代的直链或支链烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R80是3,7-二甲基辛基。
在本说明书的一个实施方案中，R60是经取代或未经取代的直链或支链烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R60是2-乙基己基。
在本说明书的一个实施方案中，R61是经取代或未经取代的直链或支链烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R61是2-乙基己基。
在本说明书的一个实施方案中，R62是经取代或未经取代的直链或支链烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R62是2-乙基己基。
在本说明书的一个实施方案中，R63是经取代或未经取代的直链或支链烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R63是2-乙基己基。
在本说明书的一个实施方案中，R64是经取代或未经取代的直链或支链烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R64是2-乙基己基。
在本说明书的一个实施方案中，R65是经取代或未经取代的直链或支链烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R65是2-乙基己基。
在本说明书的一个实施方案中，R66是经取代或未经取代的直链或支链烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R66是2-乙基己基。
在本说明书的一个实施方案中，R67是经取代或未经取代的直链或支链烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R67是2-乙基己基。
在本说明书的一个实施方案中，R68是经取代或未经取代的直链或支链烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R68是2-乙基己基。
在本说明书的一个实施方案中，R69是经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R69是经取代或未经取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，R69是经烷基取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，R69是经己基取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，R70是经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R70是经取代或未经取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，R70是经烷基取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，R70是经己基取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，R71是经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R71是经取代或未经取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，R71是经烷基取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，R71是经己基取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，R72是经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R72是经取代或未经取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，R72是经烷基取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，R72是经己基取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，R73是经取代或未经取代的直链或支链烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R73是辛基。
在本说明书的一个实施方案中，R74是经取代或未经取代的直链或支链烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R74是辛基。
在本说明书的一个实施方案中，R43是氢。
在本说明书的一个实施方案中，R44是氢。
在本说明书的一个实施方案中，R31是氢。
在本说明书的一个实施方案中，R32是氢。
在本说明书的一个实施方案中，R33是氢。
在本说明书的一个实施方案中，R34是氢。
在本说明书的一个实施方案中，R35是氢。
在本说明书的一个实施方案中，R36是氢。
在本说明书的一个实施方案中，R37是氢。
在本说明书的一个实施方案中，R38是氢。
在本说明书的一个实施方案中，单分子由以下化学式4至化学式6中的任一个表示。
[化学式4]
A-(B)I-(C)m-(B′)n-A′
[化学式5]
A-(C)o-(B)p-(C′)q-A′
[化学式6]
A-(C)r-(B)s-(C′)t-(B′)u-(C")v-A′
在化学式4至6中，
A和A’彼此相同或不同，并且各自独立地是由化学式1表示的末端单元，
B和B’彼此相同或不同，并且各自独立地是由化学式2表示的单元，
C、C’和C”彼此相同或不同，并且各自独立地是由化学式3表示的单元，
l是单元的重复数，并且0≤l≤10，
m是单元的重复数，并且0≤m≤10，
n是单元的重复数，并且0≤l≤10，
l+n≥2，
2≤l+m+n≤10，
o是单元的重复数，并且0≤o≤10，
p是单元的重复数，并且2≤p≤10，
q是单元的重复数，并且0≤q≤10，
2≤o+p+q≤10，
r是单元的重复数，并且0≤r≤10，
s是单元的重复数，并且0≤s≤10，
t是单元的重复数，并且0≤t≤10，
u是单元的重复数，并且2≤u≤10，
v是单元的重复数，并且0≤v≤10，
s+u≥2，
2≤r+s+t+u+v≤10，以及
当l、m、n、o、p、q、r、s、t、u和v各自为2或更大时，两个或更多个B、B’、C、C’和C”彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，单分子由以下化学式7至以下化学式21中的任一个表示。
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
在化学式7至21中，
a、R1至R9、R12至R14、和R19至R22与如上所定义的那些相同，
a’具有与a相同的定义，
R1’至R9’、R12’至R14’、和R19’至R22’彼此相同或不同，并且各自独立地具有与R1至R9、R12至R14、和R19至R22相同的定义，
R31至R44、R41’、R42’、R41”、R42”、R41’”、R42’”、R51、R52、R51’、R52’、和R60至R80彼此相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂环基，
l是单元的重复数，并且0≤l≤10，
m是单元的重复数，并且0≤m≤10，
n是单元的重复数，并且0≤l≤10，
l+n≥2，
2≤l+m+n≤10，
l’+l”+l’”＝l，
n’+n”+n’”＝n，
p是单元的重复数，并且2≤p≤10，
r是单元的重复数，并且0≤r≤10，
s是单元的重复数，并且0≤s≤10，
t是单元的重复数，并且0≤t≤10，
u是单元的重复数，并且2≤u≤10，
v是单元的重复数，并且0≤v≤10，
s+u≥2，
2≤r+s+t+u+v≤10，
t’+t”+t’”＝t，以及
当l、m、n、p、r、s、t、u和v各自为2或更大时，[]的两个或更多个结构彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，所述单分子可为以下单分子中的任一个。
[单分子1]
[单分子2]
[单分子3]
[单分子4]
[单分子5]
[单分子6]
[单分子7]
[单分子8]
[单分子9]
[单分子10]
[单分子11]
[单分子12]
[单分子13]
[单分子14]
[单分子15]
[单分子16]
[单分子17]
在本说明书的一个实施方案中，单分子的分子量为100g/mol至20,000g/mol。在另一个实施方案中，单分子的分子量为500g/mol至10,000g/mol。
可基于以下描述的制备实施例制备单分子。
在本说明书中，由化学式1表示的末端单元通过用活性基团取代a个含有X1的环的一侧，并且用末端基团取代另一侧来制备。根据本说明书一个实施方案的单分子可通过另外用由化学式2表示的单元，或者由化学式2表示的单元和由化学式3表示的单元取代所制备的两个末端单元之间的空间来制备。
必要时，根据本说明书的一个实施方案，除单分子1至17之外的单分子可通过改变由化学式2和化学式3表示的单元及其取代基来制备。
根据本说明书的单分子可使用多步骤化学反应来制备。在通过烷基化反应、Grignard反应、Suzuki偶联反应、Stille偶联反应等制备单体之后，最终单分子可通过碳-碳偶联反应如Stille偶联反应来制备。当引入的取代基为硼酸或硼酸酯化合物时，可使用Suzuki偶联反应，并且当引入的取代基为三丁基锡化合物时，可使用Stille偶联反应，但是方法不限于此。
本说明书的一个实施方案提供了一种有机太阳能电池，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间且包括光活性层的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层的一个或更多个层包含所述单分子。
根据本发明一个实施方案的有机太阳能电池包括第一电极、光活性层和第二电极。所述有机太阳能电池还可包括基底、空穴传输层和/或电子传输层。
在本说明书的一个实施方案中，当有机太阳能电池接受来自外部光源的光子时，在电子供体与电子受体之间生成电子和空穴。所生成的空穴通过电子供体层传输至阳极。
在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括空穴传输层、空穴注入层、或同时进行空穴传输和空穴注入的层，并且空穴传输层、空穴注入层、或同时进行空穴传输和空穴注入的层包含所述单分子。
在另一个实施方案中，有机材料层包括电子注入层、电子传输层、或同时进行电子注入和电子传输的层，并且电子注入层、电子传输层、或同时进行电子注入和电子传输的层包含所述单分子。
图38是示出根据本说明书一个实施方案的有机太阳能电池的层合结构的图。
在本说明书的一个实施方案中，当有机太阳能电池接受来自外部光源的光子时，在电子供体与电子受体之间生成电子和空穴。所生成的空穴通过电子供体层传输至阳极。
在本说明书的一个实施方案中，有机太阳能电池还可包括另外的有机材料层。该有机太阳能电池可通过使用同时具有多种功能的有机材料来减少有机材料层的数量。
在本说明书的一个实施方案中，第一电极为阳极，第二电极为阴极。在另一个实施方案中，第一电极为阴极，第二电极为阳极。
在本说明书的一个实施方案中，有机太阳能电池可具有按阴极、光活性层和阳极的连续顺序布置的结构，或者可具有按阳极、光活性层和阴极的连续顺序布置的结构，但是所述结构不限于此。
在另一个实施方案中，有机太阳能电池可具有按阳极、空穴传输层、光活性层、电子传输层和阴极的连续顺序布置的结构，或者可具有按阴极、电子传输层、光活性层、空穴传输层和阳极的连续顺序布置的结构，但是所述结构不限于此。
在本说明书的一个实施方案中，有机太阳能电池具有正常结构。
在本说明书的一个实施方案中，有机太阳能电池具有倒置结构。
在本说明书的一个实施方案中，有机太阳能电池具有串联结构。
根据本发明一个实施方案的有机太阳能电池可具有一个、两个或更多个光活性层。
在另一个实施方案中，在光活性层与空穴传输层之间或者在光活性层与电子传输层之间可设置有缓冲层。在此，在阳极与空穴传输层之间还可设置有空穴传输层。此外，在阴极与电子传输层之间还可设置有电子传输层。
在本说明书的一个实施方案中，光活性层包含选自电子供体和电子受体的一种或两种或更多种，并且电子供体材料包含所述单分子。
在本说明书的一个实施方案中，电子受体材料可选自：富勒烯、富勒烯衍生物、浴铜灵(bathocuproine)、半导体单质、半导体化合物及其组合。具体地，可包含选自以下中的一种、两种或更多种：富勒烯、富勒烯衍生物((6,6)-苯基-C61-丁酸甲酯(PCBM)或(6,6)-苯基-C61-丁酸胆固醇酯(PCBCR))、苝、聚苯并咪唑(PBI)和3,4,9,10-苝-四羧酸双-苯并咪唑(PTCBI)，但是电子受体材料不限于此。
在本说明书的一个实施方案中，电子供体和电子受体形成本体异质结(BHJ)。电子供体材料和电子受体材料以1:10至10:1的比例(重量/重量)混合。
本体异质结意指在光活性层中电子供体材料和电子受体材料被混合在一起。
在本说明书的一个实施方案中，光活性层具有包括n型有机材料层和p型有机材料层的双层结构，并且p型有机材料层包含所述单分子。
本说明书中的基底可包括具有优异的透明度、表面平滑性、易操作性和耐水性(但不限于此)的玻璃基底或透明塑料基底，并且可无限制地使用通常用于有机太阳能电池的基底。其具体实例包括玻璃、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚丙烯(PP)、聚酰亚胺(PI)、三乙酰基纤维素(TAC)等，但不限于此。
阳极电极可包括为透明性的且具有优异导电性的材料，但该材料不限于此。阳极材料的实例包括：金属如钒、铬、铜、锌或金、或者其合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。
形成阳极电极的方法没有特别限制，但是，阳极电极可通过在基底的一个表面上施加或者使用诸如以下的方法以膜形式涂覆来形成：溅射、电子束、热沉积、旋涂、丝网印刷、喷墨印刷、刮涂或凹版印刷法。
当阳极电极形成于基底上时，所得物可经历洗涤、脱水和改性以亲水。
例如，在将图案化的ITO基底以连续顺序用清洗剂、丙酮和异丙醇(IPA)洗涤之后，在热板上于100℃至150℃下干燥1分钟至30分钟，优选于120℃下干燥10分钟以去除水分，并且当基底被彻底清洗时，基底的表面经改性以亲水。
通过上述的表面改性，接合表面电势可保持在适用于光活性层的表面电势的水平。此外，当对表面进行改性时，可容易地在阳极电极上形成聚合物薄膜，并且还可改善薄膜的品质。
阳极电极的预处理技术包括：a)使用平行板型放电的表面氧化法，b)通过在真空中使用UV射线产生的臭氧来氧化表面的方法，和c)使用由等离子体产生的氧自由基的氧化方法。
可根据阳极电极或基底的状态来选择上述方法中的一种。然而，无论使用哪种方法，通常优选的是，防止氧离开阳极电极或基底的表面并尽可能多地抑制水分和有机材料残留。在这种情况下，可使预处理的实际效果最大化。
作为具体实例，可使用通过使用UV射线产生的臭氧来氧化表面的方法。在此，在经超声波洗涤之后，可将图案化的ITO基底在热板上烘烤使其完全干燥，并将其引入室中，然后可通过使用UV灯使氧气与UV光反应产生的臭氧来洗涤图案化的ITO基底。
然而，在本说明书中图案化的ITO基底的表面改性的方法没有特别限制，并且可使用任何使基底氧化的方法。
阴极电极可包括具有小的功函数的金属，但不限于此。其具体实例可包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅、或其合金；或者多层结构材料如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Fe、Al:Li、Al:BaF2和Al:BaF2:Ba，但不限于此。
阴极电极可通过在真空度为5×10-7托或更低的热沉积器内沉积而形成，但形成方法不限于该方法。
空穴传输层和/或电子传输层材料起到将在光活性层中分离的电子和空穴有效传输至电极的作用，但材料没有特别限制。
空穴传输层材料可包括PEDOT:PSS(掺杂有聚(苯乙烯磺酸)的聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩))、氧化钼(MoOx)、氧化钒(V2O5)、氧化镍(NiO)、和氧化钨(WOx)等，但不限于此。
电子传输层材料可包括吸电子金属氧化物，并且具体可包括：8-羟基喹啉的金属络合物；包含Alq3的络合物；包含Liq的金属络合物；LiF；Ca；氧化钛(TiOx)；氧化锌(ZnO)；碳酸铯(Cs2CO3)等，但不限于此。
光活性层可通过如下形成：将光活性材料(例如，电子供体和/或电子受体)溶解于有机溶剂中，然后使用方法如旋涂、浸涂、丝网印刷、喷涂、刮涂和刷涂等施加溶液，但方法不限于此。
具体实施方式
下文中，将参照以下制备实施例和实施例详细地描述制备单分子的方法和制造包含所述单分子的有机太阳能电池的方法。然而，以下实施例只是为了举例说明，并且本说明书的范围并不限于此。
实施例1.单体合成-1
将2,5-二溴噻吩(9.68g，40.0mmol)置于200ml四氢呋喃(THF)中并溶解之后，将温度降低至-78℃。在该温度下向其中缓慢地添加己烷中的1.6M正丁基锂(n-BuLi)(55ml，88mmol)，并搅拌所得物1小时。其后，立即向其中添加THF中的1M三甲基氯化锡(100ml，100mmol)，将温度升高至室温，并搅拌所得物12小时。将该溶液倾入冰中，使用二乙醚萃取三次，用水洗涤三次，然后使用硫酸镁(MgSO4)除去残留的水。对剩余的溶液进行真空处理以去除溶剂，并用甲醇使其重结晶以获得白色固体。
产率：73.1％
图1是示出实施例1中获得的化合物的NMR谱的图。
实施例2.单体合成-2(5-(三-正丁基甲锡烷基)-5'-己基-2,2'-联噻吩的合成)
使用JournalofPolymerSciencePartA:PolymerChemistry,49,1155-1162(2011)中描述的方法合成单体2。
图2是示出实施例2中获得的化合物的NMR谱的图。
实施例3.单体合成-3'
(2,6-二(三甲基锡)-4,8-二辛氧基苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻吩的合成)
3.将4,8-二氢苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮(4.0g，18.1mmol)和Zn粉(2.6g，39.8mmol)置于60ml去离子水(H2O)中之后，搅拌混合物，并向其中添加氢氧化钠(NaOH，12g)，将所得物回流1小时同时搅拌。在反应期间，溶液的颜色从黄色经过红色变成橙色。将1-溴辛烷(10.4g，54.3mmol)和四丁基溴化铵(作为催化剂)添加到该溶液中，并搅拌/回流所得物2小时。当溶液的颜色为红色或暗红色时，额外添加锌粉，并搅拌/回流所得物6小时。将该溶液倾入冷水中，并用二乙醚萃取两次，然后用硫酸镁(MgSO4)去除残留的水。对剩余溶液进行真空处理以去除溶剂，并用乙醇使其重结晶以获得无色结晶固体。
产率89.7％
3'.将3(2.0g，4.45mmol)置于50ml四氢呋喃(THF)中并溶解，并将温度降低至-78℃。在该温度下向其中缓慢地添加己烷中的1.6M正丁基锂(n-BuLi)(6.12ml，9.80mmol)，并搅拌所得物30分钟。其后，将温度升高至0℃，并在此条件下搅拌所得物1小时。然后，将温度降回至-78℃，立即向其中添加THF中的1M三甲基氯化锡(10.2ml，10.25mmol)，将温度升高至室温，并搅拌所得物12小时。将该溶液倾入冰中，用二乙醚萃取两次，用水洗涤两次，并用硫酸镁(MgSO4)去除残留的水。对剩余溶液进行真空处理以去除溶剂，并用乙醇使其重结晶以获得无色结晶固体。
产率：57％
图3是示出实施例3中获得的化合物的NMR谱的图。
图4是示出实施例3中获得的化合物的MS谱的图。
实施例4.单体合成-4'(2,6-二(三甲基锡)-4,8-二(2-乙基己氧基)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩的合成)
4.将4,8-二氢苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮(8.0g，36.2mmol)和Zn粉(5.2g，79.6mmol)置于60ml去离子水(H2O)中之后，搅拌混合物，并向其中添加氢氧化钠(NaOH，24g)，然后回流所得物1小时同时搅拌。在反应期间，溶液的颜色从黄色经过红色变成橙色。将2-乙基己基溴(21.0g，108.9mmol)和四丁基溴化铵(作为催化剂)添加到该溶液中，并搅拌/回流所得物2小时。当溶液的颜色为红色或暗红色时，额外添加锌粉，并搅拌/回流所得物6小时。将该溶液倾入冷水中，并用二乙醚萃取两次，并用硫酸镁(MgSO4)去除残留的水。对剩余溶液进行真空处理以去除溶剂，并通过硅胶柱获得无色液体(洗脱剂；石油醚:MC＝9:1)。
产率：64.9％
4'.将4(10.3g，23.1mmol)置于50ml四氢呋喃(THF)中并溶解，并将温度降低至-78℃。在该温度下向其中缓慢地添加己烷中的1.6M正丁基锂(n-BuLi)(31.7ml，50.8mmol)，并搅拌所得物30分钟。其后，将温度升高至0℃，并在此条件下搅拌所得物1小时。然后，将温度降回至-78℃，立即向其中添加THF中的1M三甲基氯化锡(53.1ml，53.1mmol)，将温度升高至室温，并搅拌所得物12小时。将该溶液倾入冰中，用二乙醚萃取两次，用水洗涤两次，并用硫酸镁(MgSO4)去除残留的水。对剩余溶液进行真空处理以去除溶剂，并用乙醇使其重结晶以获得无色结晶固体。
产率：71.4％
图5是示出实施例4中获得的化合物的NMR谱的图。
图6是示出实施例4中获得的化合物的MS谱的图。
实施例5.单体合成-5'(2,6-二(三甲基锡)-4,8-双(5-(2-己基)噻吩-2-基)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩的合成)
5.将2-己基噻吩(10.0g，59.4mmol)置于500ml四氢呋喃(THF)中并溶解，并将温度降低至-78℃。在该温度下向其中缓慢地添加己烷中的2.5M正丁基锂(n-BuLi)(24.0ml，59.4mmol)，搅拌所得物30分钟。其后，将温度升高至0℃，在此条件下搅拌所得物1小时，然后立即向其中添加4,8-二氢苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮(3.3g，14.8mmol)，并在50℃下搅拌所得物3小时。将溶液冷却至室温，向其中添加氯化锡(II)二水合物(SnCl2·2H2O)(26g)和10％HCl(56ml)，并进一步搅拌所得物3小时。将冰倾入该溶液中，并用二乙醚萃取两次，用水洗涤两次，并用硫酸镁(MgSO4)去除残留的水。对剩余溶液进行真空处理以去除溶剂，并通过硅胶柱获得高密度的黄色液体(洗脱剂；石油)。
产率：64％
5'.将5(3.9g，7.59mmol)置于100ml四氢呋喃(THF)中并溶解，并将温度降低至0℃。在该温度下向其中缓慢地添加己烷中的1.6M正丁基锂(n-BuLi)(10.4ml，16.7mmol)，并在室温下搅拌所得物1小时。立即向该溶液中添加THF中的1M三甲基氯化锡(22.7ml，22.7mmol)，并搅拌所得物2小时。将水倾入该溶液中，用二乙醚萃取两次，用水洗涤两次，并用硫酸镁(MgSO4)去除残留的水。对剩余溶液进行真空处理以去除溶剂，并用乙醇使其重结晶以获得浅黄色结晶固体。
产率：87％
图7是示出实施例5中获得的化合物的NMR谱的图。
图8是示出实施例5中获得的化合物的MS谱的图。
实施例6.单体合成-6'(2,6-二(三甲基锡)-4,8-二(5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩的合成)
6.将2-(2-乙基己基)噻吩(10.0g，59.4mmol)置于500ml四氢呋喃(THF)中并溶解，并将温度降低至-78℃。在该温度下向其中缓慢地添加己烷中的2.5M正丁基锂(n-BuLi)(24.0ml，59.4mmol)，搅拌所得物30分钟。其后，将温度升高至0℃，在此条件下搅拌所得物1小时，然后立即向其中添加4,8-二氢苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮(3.3g，14.8mmol)，并在50℃下搅拌所得物3小时。将溶液温度冷却至室温，向其中添加氯化锡(II)二水合物(SnCl2·2H2O)(26g)和10％HCl(56ml)，并进一步搅拌所得物3小时。将冰倒入该溶液中，并用二乙醚萃取两次，用水洗涤两次，并用硫酸镁(MgSO4)去除残留的水。对剩余溶液进行真空处理以去除溶剂，并通过硅胶柱获得高密度的黄色液体(洗脱剂；石油)。
产率：64％
6'.将5(3.9g，7.59mmol)置于100ml四氢呋喃(THF)中并溶解，并将温度降低至0℃。在该温度下向其中缓慢地添加己烷中的1.6M正丁基锂(n-BuLi)(10.4ml，16.7mmol)，并在室温下搅拌所得物1小时。立即向该溶液中添加THF中的1M三甲基氯化锡(22.7ml，22.7mmol)，并搅拌所得物2小时。将水倾入该溶液中，用二乙醚萃取两次，用水洗涤两次，并用硫酸镁(MgSO4)去除残留的水。对剩余溶液进行真空处理以去除溶剂，并用乙醇使其重结晶以获得浅黄色结晶固体。
产率：87％
图9是示出实施例6中获得的化合物的NMR谱的图。
实施例7.单体合成-7(2,5-二乙基己基-3,6-二噻吩-2-基吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮的合成)
将3,6-二噻吩-2-基-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮(13.0g，43.3mmol)和碳酸钾(K2CO3，24.0g)置于250ml二甲基甲酰胺(DMF)中，然后通过在145℃下加热充分溶解。使用注射器立即向该溶液中添加2-乙基己基溴(38.6g，200mmol)。在145℃下搅拌所得物15小时或更久之后，将温度降低至室温，并将所得物倾入500ml或更多的冷水中，搅拌，然后过滤，同时用水和醇洗涤数次。干燥之后，通过硅胶柱获得暗紫色固态粉末(洗脱剂：己烷:二氯甲烷＝1:10)。
产率：87.4％
图10是示出实施例7中获得的2,5-二乙基己基-3,6-二噻吩-2-基吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮的NMR谱的图。
实施例8.单体合成-8(3-(5-溴噻吩-2-基)-2,5-二(2-乙基己基)-6-(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮的合成)
将2,5-二乙基己基-3,6-二噻吩-2-基吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮(5.0g,，9.25mmol)和N-溴代丁二酰亚胺(NBS，1.60g，9.99mmol)置于600ml氯仿中，并在室温下充分搅拌混合物同时遮挡光。用薄层色谱法对反应进行检查之后，通过硅胶柱获得暗紫色固态粉末(洗脱剂；己烷:二氯甲烷＝1:10)。
产率：59.7％
图11是示出实施例8中制备的化合物的NMR谱的图。
图12是示出实施例8中制备的化合物的MS谱的图。
实施例9.单体合成9
将3-(5-溴噻吩-2-基)-2,5-二(2-乙基己基)-6-(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮(8.0g，13.2mmol)、5-(三-正丁基甲锡烷基)-5'-己基-2,2'-联噻吩(8.57g，15.9mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4，0.46g)置于300ml四氢呋喃(THF)中并溶解。使该溶液反应24小时同时进行搅拌/回流。将该溶液倾入水中，用二氯甲烷萃取两次，用水洗涤两次，并用硫酸镁除去残留的水。对剩余溶液进行真空处理以除去溶剂，并通过硅胶柱获得细卡其色粉末(洗脱剂；己烷/MC＝10:2)。
产率：57％
图13是示出实施例9中获得的化合物的MS谱的图。
实施例10.单体合成-10
将单体9(3.0g，3.88mmol)和N-溴代丁二酰亚胺(NBS，0.76g，4.26mmol)置于500ml氯仿中，并在室温下搅拌混合物同时遮挡光。用薄层色谱法对反应进行检查之后，通过硅胶柱获得暗紫色固态粉末(洗脱剂；己烷/MC＝10:2)。
产率：87％
图14是示出实施例10中获得的化合物的MS谱的图。
实施例11.单体合成-11
将2,5-二(三甲基甲锡烷基)噻吩(1.5g，3.66mmol)、3-(5-溴噻吩-2-基)-2,5-二(2-乙基己基)-6-(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮(4.64g，7.68mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4，0.27g)置于120ml甲苯中并溶解。使该溶液反应24小时同时进行搅拌/回流。将该溶液倾入水中，用二氯甲烷萃取两次，用水洗涤两次，并用硫酸镁除去残留的水。对剩余溶液进行真空处理以除去溶剂，并通过硅胶柱获得细粉末(洗脱剂；己烷/MC＝2:1)。
产率：72％
图15是示出实施例11中获得的化合物的MS谱的图。
实施例12.单体合成-12
将化合物11(1.0g，0.88mmol)和N-溴代丁二酰亚胺(NBS，0.34g，1.93mmol)置于300ml氯仿中，并在室温下搅拌混合物同时遮挡光。用薄层色谱法对反应进行检查之后，通过硅胶柱获得暗紫色固态粉末(洗脱剂；己烷/MC＝4:1)。
产率：64％
图16是示出实施例12中获得的化合物的MS谱的图。
实施例13.单体合成-13
(1)化学式E-2的合成
将化合物E-1(6.0g，31.2mmol)溶解于50ml氯仿(CF):50ml三氟乙酸(TEA)。立即向其中添加过硼酸钠一水合物(7.39g，72.8mmol)，并在室温下搅拌所得物1小时。将该溶液倾入水中，然后用氯仿萃取。在真空下除去溶剂，并通过硅胶柱获得白色固体(洗脱剂；Hx/MC＝1/1)。
产率：35％
(2)化学式E-3的合成
在氮气下将化合物E-2(2.4g，11.4mmol)溶解于60ml四氢呋喃(THF)中。在-25℃下向其中缓慢地注射25.4ml3,7-二甲基辛基溴化镁(二乙醚中的1M溶液)。搅拌所得物10小时同时将温度升高至室温，使反应停止同时添加50ml水。用乙酸乙酯(EA)萃取所得物，并用硫酸镁(MgSO4)除去残留的水。通过硅胶柱获得浅黄色液体。
产率：93％
(3)化学式E-4的合成
在氮气下将化合物E-3(4.5g，12.0mmol)溶解于100ml甲苯中。向其中添加300mg对甲苯磺酸钠一水合物，并在120℃下使所得物反应3小时。
将反应溶液倾入水中，并通过向其中添加甲苯进行萃取。用硫酸镁(MgSO4)干燥所得物，然后在真空下除去溶剂。通过硅胶柱获得浅黄色液体(洗脱剂；Hx)。
产率：95％
(4)化学式E的合成
在氮气下将化合物E-4(0.58g，1.2mmol)溶解于20ml四氢呋喃(THF)中。在-78℃下向其中缓慢地添加正丁基锂(1.7ml，己烷中的1.6M溶液)，使所得物搅拌30分钟，然后在室温下搅拌2小时。将温度降回-78℃，向其中添加0.92ml三丁基氯化锡溶液。将温度升高至室温，并搅拌所得物10小时。将所得物倾入水中，用己烷萃取。在真空下除去溶剂，并通过硅胶柱获得棕色液体(洗脱剂；Hx，10％三乙胺)。
产率：97％
图17是示出实施例13中获得的化合物E的MS谱的图。
实施例14.单分子1的合成
将化合物12(0.73g，0.56mmol)、5-(三-正丁基甲锡烷基)-5'-己基-2,2'-联噻吩(0.90g，1.40mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4，10mg)和三-(邻甲苯基)膦(20mg)置于30ml氯苯中。在130℃下使该溶液反应24小时。将该溶液倾入水中，用氯仿萃取两次，用水洗涤两次，并用硫酸镁除去残留的水。对剩余溶液进行真空处理以除去溶剂，并通过硅胶柱获得细粉末(洗脱剂；己烷/MC＝10:4)。
产率：63％
图18是示出实施例14中制备的单分子1的MS谱的图。
图24是示出其中对实施例14的单分子1的氯苯溶液进行热处理的膜相中的UV-Vis吸收光谱的图。
在该化合物溶解于氯苯中以具有1重量％浓度，将该溶液滴在玻璃基底上，在1000rpm下旋涂样品60秒，并在25℃、100℃、150℃和170℃下对所得物进行热处理之后，使用UV-Vis吸收光谱仪对图24的膜相UV吸收光谱进行分析。
图25是示出实施例14中制备的单分子1的电化学测量结果(循环伏安法)的图。
使用三电极系统对图25的电化学测量(循环伏安法)进行分析，在三电极系统中，将玻碳工作电极、Ag/Agcl参比电极和Pt电极放入乙腈中溶解Bu4NBF4以具有0.1M浓度的电解溶液中。使用滴涂法将化合物涂在工作电极上。
实施例15.单分子2的合成
将2,6-二(三甲基锡)-4,8-二辛氧基苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩(0.425g，0.50mmol)、化合物10(0.95g，1.11mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4，40mg)置于100ml甲苯中。在100℃下使该溶液反应24小时。将该溶液倾入水中，用氯仿萃取两次，用水洗涤两次，并用硫酸镁(MgSO4)除去残留的水。对剩余溶液进行真空处理以除去溶剂，并通过硅胶柱获得细粉末(洗脱剂；己烷/MC＝10:4)。
产率：52％
实施例16.单分子3的合成
将2,6-二(三甲基锡)-4,8-二(2-乙基己氧基)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩(0.425g，0.41mmol)、化合物10(1.00g，1.17mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4，40mg)置于100ml甲苯中。在100℃下使该溶液反应24小时。将该溶液倾入水中，用氯仿萃取两次，用水洗涤两次，并用硫酸镁(MgSO4)除去残留的水。对剩余溶液进行真空处理以除去溶剂，并通过硅胶柱获得细粉末(洗脱剂；己烷/MC＝10:4)。
产率：50％
图19是示出实施例16中制备的单分子3的MS谱的图。
实施例17.单分子4的合成
将2,6-二(三甲基锡)-4,8-二(5-(2-己基)噻吩-2-基)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩(0.425g，0.41mmol)、化合物10(0.95g，1.11mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4，40mg)置于100ml甲苯中。在100℃下使该溶液反应24小时。将该溶液倾入水中，用氯仿萃取两次，用水洗涤两次，并用硫酸镁(MgSO4)除去残留的水。对剩余溶液进行真空处理以除去溶剂，并通过硅胶柱获得细粉末(洗脱剂；己烷/MC＝10:4)。
图20是示出实施例17中制备的单分子4的MS谱的图。
实施例18.单分子5的合成
将2,6-二(三甲基锡)-4,8-二(5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩(0.53g，0.58mmol)、化合物10(1.00g，1.17mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4，40mg)置于100ml甲苯中。在100℃下使该溶液反应24小时。将该溶液倾入水中，用氯仿萃取两次，用水洗涤两次，并用硫酸镁(MgSO4)除去残留的水。对剩余溶液进行真空处理以除去溶剂，并通过硅胶柱获得细粉末(洗脱剂；己烷/MC＝10:4)。
产率：43％
图21是示出实施例18中制备的单分子5的MS谱的图。
实施例19.单分子6的合成
将物质9(0.27g，0.35mmol)、物质10(0.30g，0.35mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4，10mg)置于50ml甲苯中。在100℃下使该溶液反应48小时。将该溶液倾入水中，用氯仿萃取两次，用水洗涤两次，并用硫酸镁(MgSO4)除去残留的水。对剩余溶液进行真空处理以除去溶剂，并通过硅胶柱获得细粉末(洗脱剂；己烷/MC＝10:5)。
图22是示出实施例19中制备的单分子6的MS谱的图。
实施例20.单分子7的合成
将5,5-二(3,7-二甲基辛基)-5H-二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]吡喃-2,7-二基)双(三锡烷)(2.0g，1.8996mmol)、3-(5-溴噻吩-2-基)-2,5-二(2-乙基己基)-6-(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮(2.30g，3.7991mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4，0.13g)置于300ml四氢呋喃(THF)中并溶解。在100℃下使该溶液反应20小时。将该溶液倒入水中，用二氯甲烷萃取两次，用水洗涤两次，并用硫酸镁除去残留的水。对剩余溶液进行真空处理以除去溶剂，并通过硅胶柱获得棕色固体(洗脱剂；己烷/MC＝10:2)。
产率：78％
图23是示出实施例20中制备的化合物7-1的MS谱的图。
图26是示出实施例20中制备的化合物7-1的高效液相色谱(HPLC)的图。
图27是示出实施例20的化合物7-1在氯苯溶液中和其中氯苯溶液经热处理的膜相中的UV-Vis吸收光谱的图。
使用如下1)和2)的UV-Vis吸收光谱仪对图27的UV吸收光谱进行分析：1)将该化合物溶解于氯苯中以具有1重量％浓度的样品的吸收光谱，以及2)将该化合物溶解于氯苯中具有1重量％浓度，将该溶液滴在玻璃基底上，在1000rpm下旋涂样品60秒，并在80℃下对所得物进行热处理之后的膜相UV吸收光谱。
将M1(0.720g，0.4736mmol)充分溶解于100ml氯仿(CF)中。向该溶液中添加N-溴代丁二酰亚胺(NBS)(0.17g，0.9613mmol)并搅拌。用蒸馏水和乙酸乙酯(EA)萃取所得物，然后用无水硫酸钠除去有机层中的水分，并通过真空过滤除去固体杂质。通过使用柱色谱法分离所得物获得细粉末(洗脱剂；MC/Hx＝10:5)。
产率：50.4％
图28是示出实施例20中获得的化合物7-2的MS谱的图。
图29是示出实施例20中获得的化合物7-2的电化学测量结果(循环伏安法)的图。
使用三电极系统对图29的电化学测量(循环伏安法)进行分析，在三电极系统中，将玻碳工作电极、Ag/Agcl参比电极和Pt电极放入乙腈中溶解Bu4NBF4以具有0.1M浓度的电解溶液中。使用滴涂法将化合物涂在工作电极上。
将化合物7-2(0.50g，0.2980mmol)、单体2(0.40g，0.7449mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4，30mg)置于100ml甲苯中。在100℃下使该溶液反应24小时。将该溶液倾入水中，用氯仿萃取两次，用水洗涤两次，并用硫酸镁(MgSO4)除去残留的水。对剩余溶液进行真空处理以除去溶剂，并通过硅胶柱获得细粉末(洗脱剂；己烷/MC＝10:4)。
产率：45％
有机太阳能电池的制造和其特性测量
制备实施例1.有机太阳能电池-1的制造
通过将实施例14中制备的单分子1和PCBM以60:40的比例(重量/重量比)溶解在氯苯(CB)中来制备复合溶液。在此，将浓度调整至2.0重量％，并且有机太阳能电池采用ITO/PEDOT:PSS/光活性层/Al结构。使用蒸馏水、丙酮和2-丙醇对涂有ITO的玻璃基底进行超声波清洗，并在对ITO表面进行臭氧处理10分钟之后，对表面旋涂PEDOT:PSS(baytromP)至45nm的厚度，然后在120℃下进行热处理10分钟。为了涂覆光活性层，使用0.45μm的PP注射器式过滤器过滤化合物-PCBM复合溶液，然后进行旋涂，并使用热蒸发器在3×10-8托的真空下沉积Al至200nm的厚度，从而制造有机太阳能电池。
制备实施例2.有机太阳能电池-2的制造
通过将实施例15中制备的单分子2和PCBM以60:40的比例(重量/重量比)溶解在氯苯(CB)中来制备复合溶液。在此，将浓度调整至3.0重量％，并且有机太阳能电池采用ITO/PEDOT:PSS/光活性层/Al结构。使用蒸馏水、丙酮和2-丙醇对涂有ITO的玻璃基底进行超声波清洗，并在对ITO表面进行臭氧处理10分钟之后，对表面旋涂PEDOT:PSS(baytromP)至45nm的厚度，然后120℃下进行热处理10分钟。为了涂覆光活性层，使用0.45μm的PP注射器式过滤器过滤化合物-PCBM复合溶液，然后进行旋涂，并使用热蒸发器在3×10-8托的真空下沉积Al至200nm的厚度，从而制造有机太阳能电池。
制备实施例3.有机太阳能电池-3的制造
通过将实施例16中制备的单分子3和PCBM以60:40的比例(重量/重量比)溶解在氯苯(CB)中来制备复合溶液。在此，将浓度调整至3.0重量％，并且有机太阳能电池采用ITO/PEDOT:PSS/光活性层/Al结构。使用蒸馏水、丙酮和2-丙醇对涂有ITO的玻璃基底进行超声波清洗，并在对ITO表面进行臭氧处理10分钟之后，对表面旋涂PEDOT:PSS(baytromP)至45nm的厚度，然后120℃下进行热处理10分钟。为了涂覆光活性层，使用0.45μm的PP注射器式过滤器过滤化合物-PCBM复合溶液，然后进行旋涂，并使用热蒸发器在3×10-8托的真空下沉积Al至200nm的厚度，从而制造有机太阳能电池。
制备实施例4.有机太阳能电池-4的制造
通过将实施例17中制备的单分子4和PCBM以60:40的比例(重量/重量比)溶解在氯苯(CB)中来制备复合溶液。在此，将浓度调整至3.0重量％，并且有机太阳能电池采用ITO/PEDOT:PSS/光活性层/Al结构。使用蒸馏水、丙酮和2-丙醇对涂有ITO的玻璃基底进行超声波清洗，并在对ITO表面进行臭氧处理10分钟之后，对表面旋涂PEDOT:PSS(baytromP)至45nm的厚度，然后120℃下进行热处理10分钟。为了涂覆光活性层，使用0.45μm的PP注射器式过滤器过滤化合物-PCBM复合溶液，然后进行旋涂，并使用热蒸发器在3×10-8托的真空下沉积Al至200nm的厚度，从而制造有机太阳能电池。
制备实施例5.有机太阳能电池-5的制造
通过将实施例18中制备的单分子5和PCBM以60:40的比例(重量/重量比)溶解在氯苯(CB)中来制备复合溶液。在此，将浓度调整至3.0重量％，并且有机太阳能电池采用ITO/PEDOT:PSS/光活性层/Al结构。使用蒸馏水、丙酮和2-丙醇对涂有ITO的玻璃基底进行超声波清洗，并在对ITO表面进行臭氧处理10分钟之后，对表面旋涂PEDOT:PSS(baytromP)至45nm的厚度，然后120℃下进行热处理10分钟。为了涂覆光活性层，使用0.45μm的PP注射器式过滤器过滤化合物-PCBM复合溶液，然后进行旋涂，并使用热蒸发器在3×10-8托的真空下沉积Al至200nm的厚度，从而制造有机太阳能电池。
制备实施例6.有机太阳能电池-6的制造
通过将实施例19中制备的单分子6和PCBM以60:40的比例(重量/重量比)溶解在氯苯(CB)中来制备复合溶液。在此，将浓度调整至3.0重量％，并且有机太阳能电池采用ITO/PEDOT:PSS/光活性层/Al结构。使用蒸馏水、丙酮和2-丙醇对涂有ITO的玻璃基底进行超声波清洗，并在对ITO表面进行臭氧处理10分钟之后，对表面旋涂PEDOT:PSS(baytromP)至45nm的厚度，然后120℃下进行热处理10分钟。为了涂覆光活性层，使用0.45μm的PP注射器式过滤器过滤化合物-PCBM复合溶液，然后进行旋涂，并使用热蒸发器在3×10-8托的真空下沉积Al至200nm的厚度，从而制造有机太阳能电池。
制备实施例7.有机太阳能电池-7的制造
通过将实施例20中制备的单分子7和PCBM以60:40的比例(重量/重量比)溶解在氯苯(CB)中来制备复合溶液。在此，将浓度调整至3.0重量％，并且有机太阳能电池采用ITO/PEDOT:PSS/光活性层/Al结构。使用蒸馏水、丙酮和2-丙醇对涂有ITO的玻璃基底进行超声波清洗，并在对ITO表面进行臭氧处理10分钟之后，对表面旋涂PEDOT:PSS(baytromP)至45nm的厚度，然后120℃下进行热处理10分钟。为了涂覆光活性层，使用0.45μm的PP注射器式过滤器过滤化合物-PCBM复合溶液，然后进行旋涂，并使用热蒸发器在3×10-8托的真空下沉积Al至200nm的厚度，从而制造有机太阳能电池。
比较例1
通过将P3HT和PC61BM以1:1的比例(重量/重量比)溶解在氯苯(CB)中来制备复合溶液。在此，将浓度调整至3.0重量％，并且有机太阳能电池采用ITO/PEDOT:PSS/光活性层/Al结构。使用蒸馏水、丙酮和2-丙醇对涂有ITO的玻璃基底进行超声波清洗，并在对ITO表面进行臭氧处理10分钟之后，对表面旋涂PEDOT:PSS(baytromP)至45nm的厚度，然后120℃下进行热处理10分钟。为了涂覆光活性层，使用0.45μm的PP注射器式过滤器过滤化合物-PCBM复合溶液，然后进行旋涂，并使用热蒸发器在3×10-8托的真空下沉积Al至200nm的厚度，从而制造有机太阳能电池。
在100mW/cm2(AM1.5)的条件下测量制备实施例1至7和比较例1中制备的有机太阳能电池的光电转换特性，结果示于下表1中。
表1
在表1中，Voc意指开路电压，Jsc意指短路电流，FF意指填充因子，并且PCE意指能量转换效率。开路电压和短路电流分别是电压-电流密度曲线的第四象限中X轴和Y轴的截距，并且随着这两个值增大，太阳能电池的效率优选地增加。此外，填充因子是用可在曲线中画出的矩形面积除以短路电流与开路电压的乘积所获得的值。当用这三个值除以辐射光的强度时，可获得能量转换效率，并且优选更高的值。
图30是示出包含实施例14中制备的单分子1的有机太阳能电池的电流密度与电压的图。
图31是示出包含实施例15中制备的单分子2的有机太阳能电池的电流密度与电压的图。
图32是示出包含实施例16中制备的单分子3的有机太阳能电池的电流密度与电压的图。
图33是示出包含实施例17中制备的单分子4的有机太阳能电池的电流密度与电压的图。
图34是示出包含实施例18中制备的单分子5的有机太阳能电池的电流密度与电压的图。
图35是示出包含实施例19中制备的单分子6的有机太阳能电池的电流密度与电压的图。
图36是示出包含实施例20中制备的单分子7的有机太阳能电池的电流密度与电压的图。
图37是示出根据比较例1的有机太阳能电池的电流密度与电压的图。
Claims (18)
1.一种采用以下化学式1作为末端单元的单分子，包含：
选自由以下化学式2表示的单元中的两个或更多个单元，
其中所选择的两个或更多个单元彼此相同或不同：
[化学式1]
其中在化学式1中，
a是1至5的整数，并且当a是2至5的整数时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同；
X1选自CRR’、NR、O、SiRR’、PR、S、GeRR’、Se和Te；
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基；
R3是氢；经取代或未经取代的烷基；或者以下结构中的任一个：
其中在所述结构中，
Cy是经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基；
R100和R101彼此相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂环基；
[化学式2]
其中在化学式2中，
b和c各自是1至5的整数；
d和e各自是1至3的整数；
X、X’、X”和X’”彼此相同或不同，并且各自独立地是O或S；
X2至X23彼此相同或不同，并且各自独立地选自CRR’、NR、O、SiRR’、PR、S、GeRR’、Se和Te；
Y1至Y11彼此相同或不同，并且各自独立地选自CR、N、SiR、P和GeR；
R4至R30彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基；以及
R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基。
2.根据权利要求1所述的单分子，还包含：
选自由以下化学式3表示的单元中的一个或更多个单元：
[化学式3]
其中在化学式3中，
R31至R58彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基；
X25至X46彼此相同或不同，并且各自独立地选自CR”R’”、NR”、O、SiR”R’”、PR”、S、GeR”R’”、Se和Te；
Y14至Y17彼此相同或不同，并且各自独立地选自CR”、N、SiR”、P和GeR”；以及
R”和R’”彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基。
3.根据权利要求1所述的单分子，其中所述单分子中除化学式1之外的单元的重复数是2至10。
4.根据权利要求1所述的单分子，其中化学式1由以下化学式1-1表示：
[化学式1-1]
其中在化学式1-1中，a、和R1至R3与权利要求1中所定义的那些相同。
5.根据权利要求1所述的单分子，其中R3是经取代或未经取代的直链或支链烷基。
6.根据权利要求1所述的单分子，其中所述由化学式2表示的单元选自由以下化学式2-1表示的单元：
[化学式2-1]
其中在化学式2-1中
R4至R9、R12至R14、和R19至R26与权利要求1中所定义的那些相同；以及
R51至R56彼此相同或不同，并且各自独立地具有与上述R相同的定义。
7.根据权利要求2所述的单分子，其中所述由化学式3表示的单元选自由以下化学式3-1表示的单元：
[化学式3-1]
其中在化学式3-1中，
R31至R38、和R41至R58与权利要求2中所定义的那些相同；以及
R60至R80彼此相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂环基。
8.根据权利要求1所述的单分子，其中R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地是经取代或未经取代的直链或支链烷基；经取代或未经取代的直链或支链烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
9.根据权利要求2所述的单分子，其由以下化学式4至化学式6中的任一个表示：
[化学式4]
A-(B)I-(C)m-(B′)n-A′
[化学式5]
A-(C)o-(B)p-(C′)q-A′
[化学式6]
A-(C)r-(B)s-(C′)t-(B′)u-(C")v-A′
其中在化学式4至6中，
A和A’彼此相同或不同，并且各自独立地是由化学式1表示的末端单元；
B和B’彼此相同或不同，并且各自独立地是由化学式2表示的单元；
C、C’和C”彼此相同或不同，并且各自独立地是由化学式3表示的单元；
l是单元的重复数，并且0≤l≤10；
m是单元的重复数，并且0≤m≤10；
n是单元的重复数，并且0≤l≤10；
l+n≥2；
2≤l+m+n≤10；
o是单元的重复数，并且0≤o≤10；
p是单元的重复数，并且2≤p≤10；
q是单元的重复数，并且0≤q≤10；
2≤o+p+q≤10；
r是单元的重复数，并且0≤r≤10；
s是单元的重复数，并且0≤s≤10；
t是单元的重复数，并且0≤t≤10；
u是单元的重复数，并且2≤u≤10；
v是单元的重复数，并且0≤v≤10；
s+u≥2；
2≤r+s+t+u+v≤10；以及
当l、m、n、o、p、q、r、s、t、u和v各自为2或更大时，两个或更多个B、B’、C、C’和C”彼此相同或不同。
10.根据权利要求1所述的单分子，其由以下化学式7至以下化学式21中的任一个表示：
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
其中在化学式7至21中，
a、R1至R9、R12至R14、和R19至R22与权利要求1中所定义的那些相同；
a’具有与a相同的定义；
R1’至R9’、R12’至R14’、和R19’至R22’彼此相同或不同，并且各自独立地具有与R1至R9、R12至R14、和R19至R22相同的定义；
R31至R44、R41’、R42’、R41”、R42”、R41’”、R42’”、R51、R52、R51’、R52’、和R60至R80彼此相同或不同，并且各自独立地是氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂环基；
l是单元的重复数，并且0≤l≤10；
m是单元的重复数，并且0≤m≤10；
n是单元的重复数，并且0≤l≤10；
l+n≥2；
2≤l+m+n≤10；
l’+l”+l’”＝l；
n’+n”+n’”＝n；
p是单元的重复数，并且2≤p≤10；
r是单元的重复数，并且0≤r≤10；
s是单元的重复数，并且0≤s≤10；
t是单元的重复数，并且0≤t≤10；
u是单元的重复数，并且2≤u≤10；
v是单元的重复数，并且0≤v≤10；
s+u≥2；
2≤r+s+t+u+v≤10；
t’+t”+t’”＝t；以及
当l、m、n、p、r、s、t、u和v各自为2或更大时，[]的两个或更多个结构彼此相同或不同。
11.根据权利要求1至10中任一项所述的单分子，其分子量为100g/mol至20,000g/mol。
12.一种有机太阳能电池，包括：
第一电极；
设置成与所述第一电极相对的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括光活性层的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求1至10中任一项所述的单分子。
13.根据权利要求12所述的有机太阳能电池，其中所述有机材料层包括空穴传输层、空穴注入层、或同时进行空穴传输和空穴注入的层，并且所述空穴传输层、所述空穴注入层、或所述同时进行空穴传输和空穴注入的层包含所述单分子。
14.根据权利要求12所述的有机太阳能电池，其中所述有机材料层包括电子注入层、电子传输层、或同时进行电子注入和电子传输的层；并且所述电子注入层、所述电子传输层、或所述同时进行电子注入和电子传输的层包含所述单分子。
15.根据权利要求12所述的有机太阳能电池，其中所述光活性层包含选自电子供体和电子受体中的一种、两种或更多种，并且所述电子供体包含所述单分子。
16.根据权利要求15所述的有机太阳能电池，其中所述电子受体选自：富勒烯、富勒烯衍生物、碳纳米管、碳纳米管衍生物、浴铜灵、半导体单质、半导体化合物、及其组合。
17.根据权利要求15所述的有机太阳能电池，其中所述电子供体和所述电子受体形成本体异质结(BHJ)。
18.根据权利要求12所述的有机太阳能电池，其中所述光活性层具有包括n型有机材料层和p型有机材料层的双层结构；并且所述p型有机材料层包含所述单分子。
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018133790A1 (en) * | 2017-01-17 | 2018-07-26 | The Hong Kong University Of Science And Technology | FURAN AND THIOPHENE CONTAINING Pi-FUNCTIONAL EMITTERS |
| CN109776576A (zh) * | 2019-03-12 | 2019-05-21 | 徐州工程学院 | 吡咯并吡咯二酮-苯并噻二唑基共轭衍生物及其制备方法和应用 |
| CN110383519A (zh) * | 2017-11-28 | 2019-10-25 | 株式会社Lg化学 | 光活性层和包括其的有机太阳能电池 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6297891B2 (ja) * | 2014-04-01 | 2018-03-20 | 株式会社リコー | 有機材料及び光電変換素子 |
| KR101732310B1 (ko) * | 2015-06-03 | 2017-05-02 | 주식회사 엘지화학 | 중합체 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
| JP6573983B2 (ja) * | 2015-09-30 | 2019-09-11 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体膜形成用組成物、化合物、有機半導体膜、有機半導体素子 |
| WO2018208021A1 (ko) * | 2017-05-11 | 2018-11-15 | 주식회사 엘지화학 | 광활성층 및 이를 포함하는 유기태양전지 |
| US10290432B1 (en) * | 2018-02-13 | 2019-05-14 | Nano And Advanced Materials Institute Limited | Method for forming perovskite solar cell with printable carbon electrode |
| KR102471839B1 (ko) * | 2018-03-30 | 2022-11-28 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로환 화합물, 이를 포함하는 유기 전자 소자 및 이를 이용한 유기 전자 소자의 제조 방법 |
| EP3812383A1 (en) * | 2019-10-24 | 2021-04-28 | Sumitomo Chemical Co., Ltd | Molecular materials based on phenoxyazine core for heterojunction organic solar cells |
| JP2022022138A (ja) * | 2020-07-22 | 2022-02-03 | 住友化学株式会社 | 化合物及びこれを用いた光電変換素子 |
| KR102661218B1 (ko) * | 2022-03-07 | 2024-04-25 | 한국화학연구원 | 근적외선 흡수가 가능한 n-형 유기 반 도체 화합물 및 이를 포함하는 유기광검출기 |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2034537A2 (en) * | 2007-09-06 | 2009-03-11 | Xerox Corporation | Diketopyrrolopyrrole-based derivatives for thin film transistors |
| CN101889016A (zh) * | 2007-10-09 | 2010-11-17 | 巴斯夫欧洲公司 | 吡咯并吡咯衍生物、其制备及用途 |
| US20100326525A1 (en) * | 2009-03-26 | 2010-12-30 | Thuc-Quyen Nguyen | Molecular semiconductors containing diketopyrrolopyrrole and dithioketopyrrolopyrrole chromophores for small molecule or vapor processed solar cells |
| CN102203160A (zh) * | 2008-10-31 | 2011-09-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于有机半导体器件的二酮吡咯并吡咯聚合物 |
| JP2012073346A (ja) * | 2010-09-28 | 2012-04-12 | Kyocera Mita Corp | 電子写真感光体 |
| WO2012175530A1 (en) * | 2011-06-22 | 2012-12-27 | Basf Se | Diketopyrrolopyrrole oligomers for use in organic semiconductor devices |
| WO2013030325A1 (en) * | 2011-09-02 | 2013-03-07 | Basf Se | Diketopyrrolopyrrole oligomers and compositions, comprising diketopyrrolopyrrole oligomers |
| CN103087083A (zh) * | 2013-01-17 | 2013-05-08 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 一种吡咯并吡咯二酮衍生物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2205657B1 (en) * | 2007-10-25 | 2017-04-05 | Basf Se | Ketopyrroles as organic semiconductors |
| GB2475666B (en) * | 2008-09-19 | 2012-08-29 | Merck Patent Gmbh | Polymers derived from benzobis (silolothiophene) and their use as organic semiconductors |
| JP5655267B2 (ja) * | 2008-11-10 | 2015-01-21 | 東レ株式会社 | キノキサリン化合物、これを用いた電子供与性有機材料、光起電力素子用材料および光起電力素子 |
| KR101880777B1 (ko) * | 2010-09-29 | 2018-08-17 | 바스프 에스이 | 디케토피롤로피롤을 기재로 하는 반도체 |
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| KR101374070B1 (ko) * | 2012-03-08 | 2014-03-14 | 한국과학기술연구원 | 트리페닐아민 유도체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지 |
| US20130247989A1 (en) * | 2012-03-23 | 2013-09-26 | The Regents Of The University Of California | Inert solution-processable molecular chromophores for organic electronic devices |
| CN102816177B (zh) * | 2012-07-25 | 2015-07-01 | 中国科学院化学研究所 | 喹吖啶酮硼酸酯及其制备方法与应用 |
| JP2014177409A (ja) * | 2013-03-13 | 2014-09-25 | Idemitsu Kosan Co Ltd | アントラジチオフェン化合物、アントラジチオフェン化合物を含む有機薄膜太陽電池材料、及び該有機薄膜太陽電池材料を用いた有機薄膜太陽電池 |
| CN103288848B (zh) * | 2013-06-28 | 2016-02-03 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 苯并三噻吩类化合物及其制备方法和用途 |
| CN103304568B (zh) * | 2013-06-28 | 2015-11-18 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 三聚吲哚类化合物及其制备方法和用途 |
| JP2015065266A (ja) * | 2013-09-25 | 2015-04-09 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 有機薄膜太陽電池素子用材料およびその用途 |
-
2014
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- 2014-10-22 TW TW103136467A patent/TWI665204B/zh active
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2034537A2 (en) * | 2007-09-06 | 2009-03-11 | Xerox Corporation | Diketopyrrolopyrrole-based derivatives for thin film transistors |
| CN101889016A (zh) * | 2007-10-09 | 2010-11-17 | 巴斯夫欧洲公司 | 吡咯并吡咯衍生物、其制备及用途 |
| CN102203160A (zh) * | 2008-10-31 | 2011-09-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于有机半导体器件的二酮吡咯并吡咯聚合物 |
| US20100326525A1 (en) * | 2009-03-26 | 2010-12-30 | Thuc-Quyen Nguyen | Molecular semiconductors containing diketopyrrolopyrrole and dithioketopyrrolopyrrole chromophores for small molecule or vapor processed solar cells |
| JP2012073346A (ja) * | 2010-09-28 | 2012-04-12 | Kyocera Mita Corp | 電子写真感光体 |
| WO2012175530A1 (en) * | 2011-06-22 | 2012-12-27 | Basf Se | Diketopyrrolopyrrole oligomers for use in organic semiconductor devices |
| WO2013030325A1 (en) * | 2011-09-02 | 2013-03-07 | Basf Se | Diketopyrrolopyrrole oligomers and compositions, comprising diketopyrrolopyrrole oligomers |
| CN103087083A (zh) * | 2013-01-17 | 2013-05-08 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 一种吡咯并吡咯二酮衍生物及其制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| BRIGHT WALKER ET AL.: "Optimization of energy levels by molecular design:evaluation of bis-diketopyrrolopyrrole molecular donor materials for bulk heterojunction solar cell", 《ENERGY & ENVIRONMENTAL SCIENCE》 * |
| JIN KUEN PARK ET AL.: "Morphology control of solution processable small molecule bulk heterojunction solar cells via solvent additives", 《RSC ADVANCES》 * |
| KENNETH R.GRAHAM ET AL.: "Improved performance of molecular bulk-heterojunction photovoltaic cells through predictable selection of solvent additives", 《ADV.FUNCT.MATER》 * |
| YUKI SUNA, ETC.: "Ambipolar behavior of hydrogen-bonded diketopyrrolopyrrole-thiophene co-oligomers formed from their soluble precursors", 《ORGANIC LETTERS》 * |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018133790A1 (en) * | 2017-01-17 | 2018-07-26 | The Hong Kong University Of Science And Technology | FURAN AND THIOPHENE CONTAINING Pi-FUNCTIONAL EMITTERS |
| CN110300748A (zh) * | 2017-01-17 | 2019-10-01 | 香港科技大学 | 基于呋喃和噻吩的π-功能发光体 |
| CN110300748B (zh) * | 2017-01-17 | 2022-08-12 | 香港科技大学 | 基于呋喃和噻吩的π-功能发光体 |
| CN110383519A (zh) * | 2017-11-28 | 2019-10-25 | 株式会社Lg化学 | 光活性层和包括其的有机太阳能电池 |
| CN110383519B (zh) * | 2017-11-28 | 2023-05-23 | 株式会社Lg化学 | 光活性层和包括其的有机太阳能电池 |
| CN109776576A (zh) * | 2019-03-12 | 2019-05-21 | 徐州工程学院 | 吡咯并吡咯二酮-苯并噻二唑基共轭衍生物及其制备方法和应用 |
| CN109776576B (zh) * | 2019-03-12 | 2020-07-28 | 徐州工程学院 | 吡咯并吡咯二酮-苯并噻二唑基共轭衍生物及其制备方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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