CN105669795B - 甜菊糖c苷晶型v、其制备方法、食品组合物及应用 - Google Patents

甜菊糖c苷晶型v、其制备方法、食品组合物及应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于甜味剂技术领域，尤其涉及一种甜菊糖C苷晶型V、其制备方法、食品组合物及应用，所述甜菊糖C苷晶型V使用Cu‑Kα射线测得的X‑射线粉末衍射分析，以度表示的2θ角至少在3.77，12.87，14.96，18.16，19.58和20.92处有明显的特征衍射峰。本发明运用XRPD、DSC、TGA、DVS等固体化学分析手段对所述晶型V进行了全面表征，发现所述晶型V具有结晶度高，稳定性好、水溶性好、吸湿性小等优点，适于更加广泛的运用领域。本发明涉及的制备方法简单，易于操作，且制得的产品结晶度高、吸湿性低、稳定性高、水溶性好。

Description

甜菊糖C苷晶型V、其制备方法、食品组合物及应用
技术领域
本发明属于甜味剂技术领域，尤其涉及一种甜菊糖C苷晶型V、其制备方法、食品组合物及应用。
背景技术
甜叶菊是一种具有高倍甜味的植物，原产于南美巴拉圭与巴西接壤的阿曼拜山脉。甜菊糖是指从甜叶菊中提取的白色粉末状甜菊糖苷，是一种纯天然、高甜度、零卡路里的甜味剂、天然代糖。目前，甜菊糖是国际高倍甜味剂市场上第三大畅销的高倍甜味剂产品。第一代甜菊糖以混合糖为主，但是其常常伴随着苦涩的口感。
目前的第二代甜菊糖以高纯的甜菊糖A苷为主，已经被广泛用于饮料、食品和保健品中。随着甜菊糖A苷不断的普及，甜叶菊中的其他苷类化合物也逐渐受到重视。文章名为“Human Psychometric and Taste Receptor Responses to Steviol Glycosides”就比较了甜叶菊中各成分的口感。专利CN 105037458 A公开了一种甜菊糖D苷的多晶型。专利US20130267693 A1公开了甜菊糖B苷的四种晶型。专利US 8030481 B2公开了甜菊苷的溶剂合物及水合物。甜菊糖C苷相对于其他苷类化合物，苦涩味较重，严重影响了甜菊糖产品的口感和品质。但是，研究发现其具有抗肿瘤、降血压、降血脂、减肥等功效。目前，甜菊糖C苷在日本被制成药品在临床上进行应用。同时，甜菊糖C苷可以作为甜味增强剂，能显著降低蔗糖的使用量，因而越来越受到人们的关注。甜菊糖C苷结构如下式 所示:
目前，对甜菊糖C苷的研究大多集中在制备工艺，如专利CN 103965271 A 和CN102030788 A。专利US 20150064117 A1报道了甜菊糖C苷的晶型I。但是，晶型I具有很严重的吸湿性大和结晶度差等缺陷，所以本领域迫切需要提供一种性能很好的晶型，例如结晶度高、吸湿性小、稳定性高的新晶型。同时，迫切需要提供上述晶型的制备方法和用途。
发明内容
本发明的目的之一在于：提供一种结晶度高、水溶性好、稳定性高、吸湿性小的甜菊糖C苷晶型V。
为解决上述技术问题，本发明的技术方案是：
甜菊糖C苷晶型V，所述晶型V使用Cu-Kα射线测得的X-射线粉末衍射分析，以度表示的2θ角至少在3.77，12.87，14.96，18.16，19.58和20.92处有明显的特征衍射峰。
作为一种改进，所述晶型V使用Cu-Kα射线测量得到的X-射线粉末衍射分析，以度表示的2θ值、误差范围为±1°，以表示的晶面间距d和以百分数表示的衍射峰的相对强度具有如下特征：
2θ d 相对强度％
3.77 23.4 56
9.78 9.0 35
11.21 7.9 24
12.51 7.1 24
12.87 6.9 60
13.11 6.8 33
13.81 6.4 21
14.35 6.2 34
14.96 5.9 100
16.75 5.3 31
17.81 5.0 24
18.16 4.9 57
18.51 4.8 33
19.58 4.5 59
20.42 4.3 23
20.92 4.2 76
22.02 4.0 20
22.64 3.9 20
23.82 3.7 26
24.46 3.6 24
29.47 3.0 37
3.77 23.4 56
作为一种改进，所述晶型V的差示扫描量热分析在50-150℃和210-250℃范围内有特征吸热峰。
作为一种改进，所述晶型V的热失重分析在250±20℃开始分解。
作为一种改进，所述晶型V的动态水分吸附图谱在相对湿度为0-40％范围内，其吸收水分的质量百分数在0-1.7％，在相对湿度为40-80％范围内，其吸收水分的质量百分数在1.7-2.9％。
本发明的目的之二在于：提供一种工艺简单、易于操作、稳定性高和流动性好的甜菊糖C苷晶型V的制备方法。
为解决上述技术问题，本发明的技术方案是：
甜菊糖C苷晶型V的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
(1)混悬：在0-100℃温度范围内，将甜菊糖C苷与溶剂混合0.1-48h，得到混悬溶液；
(2)过滤：在0-100℃温度范围内，将混悬溶液过滤或离心，得到白色固体，干燥，即得甜菊糖C苷晶型V。
作为一种改进，步骤(1)中，所述的甜菊糖C苷的干物质纯度为40-100％。
作为一种改进，步骤(1)中，所述溶剂为水、甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、3-甲基-1-丁醇、2-甲基-1-丙醇、乙腈、丙酮、甲乙酮、甲基异丁酮、乙酸甲酯、甲酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸丙酯、乙酸异丙酯、乙酸异丁酯、三丁甲基乙醚、四氢呋喃、硝基甲烷或甲苯中的一种或两种以上。
本发明的目的之三在于：提供一种含有所述甜菊糖C苷晶型V的食品组合物。
本发明的目的之四在于：提供所述甜菊糖C苷晶型V及其制备方法在食品、饮料及药品中的应用。
由于采用了上述技术方案，本发明的有益效果是：
本发明提供的甜菊糖C苷晶型V的制备方法，其工艺简单、易于操作，且制得的产品结晶度高、吸湿性低、稳定性高、水溶性好。
附图说明
图1是本发明提供的甜菊糖C苷晶型V的X-射线粉末衍射(XRPD)图；
图2是本发明提供的甜菊糖C苷晶型V的差示扫描量热分析(DSC)图；
图3是本发明提供的甜菊糖C苷晶型V的热失重分析(TG)图；
图4是本发明提供的甜菊糖C苷晶型V的动态水分吸附(DVS)图；
图5是本发明提供的甜菊糖C苷晶型V在干燥前后的X-射线粉末衍射 (XRPD)比较图；
图6是本发明提供的甜菊糖C苷晶型V在40℃、湿度75％的条件下储存半年的X-射线粉末衍射(XRPD)比较图；
图7是本发明提供的甜菊糖C苷晶型V在40℃、湿度75％的条件下储存半年的高效液相(HPLC)比较图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例一
在室温条件下，将20g物质纯度为99.5％的甜菊糖C苷加入100mL水中，搅拌12h后，过滤得到白色固体，白色固体于25℃下真空干燥，得甜菊糖C 苷晶型V。
实施例二
在50℃条件下，将20g物质纯度为99.5％的甜菊糖C苷加入100mL水中，搅拌12h后，过滤得到白色固体，白色固体于25℃下真空干燥，得甜菊糖C 苷晶型V。
实施例三
在50℃条件下，将20g物质纯度为99.5％的甜菊糖C苷加入80mL水-乙醇(1：1，v/v)中，搅拌12h后，过滤得到白色固体，白色固体于25℃下真空干燥，得甜菊糖C苷晶型V。
实施例四
在50℃条件下，将20g物质纯度为99.5％的甜菊糖C苷加入100mL水- 四氢呋喃(1：1，v/v)中，搅拌12h后，过滤得到白色固体，白色固体于25℃下真空干燥，得甜菊糖C苷晶型V。
实施例五
在50℃条件下，将20g物质纯度为80％的甜菊糖C苷加入100mL水中，搅拌12h后，过滤得到白色固体，白色固体于25℃下真空干燥，得甜菊糖C 苷晶型V。
实施例六
在50℃条件下，将20g物质纯度为99.5％的甜菊糖C苷加入100mL水中，搅拌2h后，过滤得到白色固体，白色固体于25℃下真空干燥，得甜菊糖C苷晶型V。
实施例七
在50℃条件下，将20g物质纯度为99.5％的甜菊糖C苷加入100mL水中，搅拌12h后，离心得到白色固体，白色固体于25℃下真空干燥，得甜菊糖C 苷晶型V。
实施例八
在50℃条件下，将20g物质纯度为99.5％的甜菊糖C苷加入100mL水中，搅拌12h后，离心得到白色固体，白色固体于50℃下鼓风干燥，得甜菊糖C 苷晶型V。
实施例九
在50℃条件下，将20g物质纯度为99.5％的甜菊糖C苷加入90mL水中，搅拌12h后，离心得到白色固体，白色固体微波干燥，得甜菊糖C苷晶型V。
实施例十
在70℃条件下，将20g物质纯度为99.5％的甜菊糖C苷加入90mL水中，搅拌12h后，离心得到白色固体，白色固体于50℃下鼓风干燥，得甜菊糖C 苷晶型V。
实施例十一
在0℃条件下，将20g物质纯度为99.5％的甜菊糖C苷加入100mL乙腈中，搅拌48h后，离心得到白色固体，白色固体微波干燥，得甜菊糖C苷晶型 V。
实施例十二
在100℃条件下，将20g物质纯度为99.5％的甜菊糖C苷加入90mL丙酮中，搅拌0.1h后，离心得到白色固体，白色固体于50℃下鼓风干燥，得甜菊糖C苷晶型V。
对上述实施例制得的甜菊糖C苷晶型V进行X-射线粉末衍射分析(XRPD)、差示扫描量热分析(DSC)、热失重分析(TG)、动态水分吸附分析(DVS)等。
XRPD分析：其采用德国布鲁克仪器有限公司Bruker D8GdvGnce型的衍射仪于室温进行检测，采用Cu–Kα射线2θ角扫描从3度到40度，扫描速度为0.2度/秒。其分析结果见图1，XRPD谱图显示上述实施例制得的甜菊糖C苷晶型V具有良好的结晶度。
在样品粉末X-射线粉末衍射图谱中，由特定晶型得到的衍射谱图往往是特征性的。因为结晶条件、粒径、混合物的相对含量和其它测试条件的差异，衍射谱图可能会产生择优取向效果，从而导致谱图中某些谱带(尤其是在低角度) 的相对强度发生变化。因此，衍射峰的相对强度对所针对的晶体并非是特征性的，判断是否与已知的晶型相同时，更应该注意的是峰的位置而不是它们的相对强度。另外，判断晶型是否一样时应注意保持整体观念，因为并不是一条衍射线代表一个物相，而是一套特定的“d-I/I1”数据才代表某一物相。还应指出的是，在混合物的鉴定中，由于含量下降等因素会造成部分衍射线的缺失，此时，无需依赖高纯试样中观察到的全部谱带，甚至一条谱带也可能对给定的晶体是特征性的。
DSC分析：其采用美国铂金埃尔默公司的DSC 8500型差示扫描量热仪进行检测，气氛为氮气，加热速度为10摄氏度/分钟。其分析结果见图2。
TG分析：其采用德国耐驰公司的Netzsch TG 209F3型热重分析仪检测，温度范围：30-400℃，扫描速率：10K/min，吹扫气：25mL/min。其分析结果见图3。
DVS分析：其采用英国SMS仪器公司DVS Intrinsic型动态水分吸附仪进行测定，测定温度：25℃；相对湿度：0-95％。其分析结果见图4。
上述实施例制得的甜菊糖C苷晶型V相对于专利US 20150064117 A1报道的晶型I吸湿性较低，比较结果见表1：
表1
对上述实施例制得的甜菊糖C苷晶型V，在105℃条件下干燥一天后进行 XRPD分析，其分析结果见图5。从图5中可以看出其晶型不变，晶型V在高温条件下稳定性好。
对上述实施例制得的甜菊糖C苷晶型V，在40℃、RH 75％条件下储存半年，其分析结果见图6。从图6中可以看出其晶型不变，说明晶型V在高湿条件下物理稳定性好。
HPLC分析：其采用美国安捷伦科技有限公司的1260infinity液相色谱仪测定。样品溶液配制方法：精确称量25-50毫克甜菊糖C苷晶型V样品，放入25 毫升的容量瓶中，然后加入水-乙腈(7：3，v/v)溶液，进行溶解并定容至刻度。磷酸钠缓冲液(规格：10mmol/L，pH值：2.6)的配置方法：将2.76克磷酸二氢钠溶解到2升水中，加入磷酸，将pH值调至2.6。色谱柱：Phenomenex公司的LunG 5μC18(2)100A型色谱柱。进样量：5μl。流速：1.0mL/min。柱温：40℃。检测器：210nm紫外检测。流动相：乙腈和磷酸钠缓冲液(规格：10 mmol/L，pH值：2.6)的比例为32：68。分析结果见图7，上述实施例制得的甜菊糖C苷晶型V，具有好的化学稳定性，HPLC分析显示在40℃、RH75％条件下储存半年后，其纯度仍高达98.3％，说明该晶型在高湿条件下化学稳定性好。
上述实施例制得的甜菊糖C苷晶型V，具有很好的重现性，并且水溶性稳定，约为0.65mg/mL。
上述实施例中所用的甜菊糖C苷原料由山东诸城浩天药业有限公司提供。
本发明提供的甜菊糖C苷晶型V可作为甜味剂应用于食品、饮料及药品中。
本发明提供的甜菊糖C苷晶型V的制备方法可应用于食品、饮料及药品的制备工艺中。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (11)

1.甜菊糖C苷晶型V，其特征在于，所述晶型V使用Cu-Kα射线测得的X-射线粉末衍射分析，以度表示的2θ角至少在3.77，9.78，11.21，12.51，12.87,13.11,13.81,14.35，14.96,16.75,17.81，18.16,18.51，19.58，20.42，20.92，22.02,22.64,23.82,24.46和29.47处有明显的特征衍射峰。
2.如权利要求1所述的甜菊糖C苷晶型V，其特征在于，所述晶型V使用Cu-Kα射线测量得到的X-射线粉末衍射分析，以度表示的2θ值、误差范围为±1°，以表示的晶面间距d和以百分数表示的衍射峰的相对强度具有如下特征：
3.如权利要求1所述的甜菊糖C苷晶型V，其特征在于，所述晶型V使用Cu-Kα射线测得的X-射线粉末衍射分析，以度表示的2θ角如附图1所示。
4.如权利要求1所述的甜菊糖C苷晶型V，其特征在于，所述晶型V的差示扫描量热分析在50-150℃和210-250℃范围内有特征吸热峰。
5.如权利要求1所述的甜菊糖C苷晶型V，其特征在于，所述晶型V的热失重分析在250±20℃开始分解。
6.如权利要求1所述的甜菊糖C苷晶型V，其特征在于，所述晶型V的动态水分吸附图谱在相对湿度为0-40％范围内，其吸收水分的质量百分数在0-1.7％，在相对湿度为40-80％范围内，其吸收水分的质量百分数在1.7-2.9％。
7.如权利要求1所述的甜菊糖C苷晶型V的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
(1)混悬：在0-100℃温度范围内，将甜菊糖C苷与溶剂混合0.1-48h，得到混悬溶液；
(2)过滤：在0-100℃温度范围内，将混悬溶液过滤或离心，得到白色固体，干燥，即得甜菊糖C苷晶型V。
8.如权利要求7所述的甜菊糖C苷晶型V的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述甜菊糖C苷的干物质纯度为40-100％。
9.如权利要求7所述的甜菊糖C苷晶型V的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述溶剂为水、甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、3-甲基-1-丁醇、2-甲基-1-丙醇、乙腈、丙酮、甲乙酮、甲基异丁酮、乙酸甲酯、甲酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸丙酯、乙酸异丙酯、乙酸异丁酯、三丁甲基乙醚、四氢呋喃、硝基甲烷或甲苯中的一种或两种以上。
10.食品组合物，其特征在于，所述食品组合物含有权利要求1-6任一项所述的甜菊糖C苷晶型V。
11.如权利要求1-6任一项所述的甜菊糖C苷晶型V在制备食品及药品中的应用。
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105669795B (zh) * 2016-03-24 2018-11-09 诸城市浩天药业有限公司 甜菊糖c苷晶型v、其制备方法、食品组合物及应用

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4353889A (en) * 1981-06-11 1982-10-12 Dynapol Rebaudioside analogs
CN101628924A (zh) * 2009-08-21 2010-01-20 天津美伦医药集团有限公司 甜菊糖甙中瑞鲍迪甙c的提取工艺
CN102030788A (zh) * 2011-01-05 2011-04-27 沈阳天峰生物制药有限公司 一种莱鲍迪苷c的制备方法
CN102127130A (zh) * 2011-01-14 2011-07-20 青岛润浩甜菊糖高科有限公司 甜菊糖甙rc的提纯方法
CN103122015A (zh) * 2011-11-18 2013-05-29 国际香料和香精公司 纯化莱鲍迪甙c的方法
US8501261B2 (en) * 2010-05-21 2013-08-06 Purecircle Sdn Bhd High-purity Rebaudioside C and process for purification of the same
CN103804440A (zh) * 2014-01-22 2014-05-21 桂林莱茵生物科技股份有限公司 一种莱苞迪苷c的纯化工艺
CN103965271A (zh) * 2013-01-25 2014-08-06 沈阳天峰生物制药有限公司 一种从甜菊糖中制备莱鲍迪甙c的方法
CN103965272A (zh) * 2013-02-04 2014-08-06 沈阳天峰生物制药有限公司 一种去除甜菊糖中重金属离子的方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105669795B (zh) * 2016-03-24 2018-11-09 诸城市浩天药业有限公司 甜菊糖c苷晶型v、其制备方法、食品组合物及应用

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4353889A (en) * 1981-06-11 1982-10-12 Dynapol Rebaudioside analogs
CN101628924A (zh) * 2009-08-21 2010-01-20 天津美伦医药集团有限公司 甜菊糖甙中瑞鲍迪甙c的提取工艺
US8501261B2 (en) * 2010-05-21 2013-08-06 Purecircle Sdn Bhd High-purity Rebaudioside C and process for purification of the same
CN102030788A (zh) * 2011-01-05 2011-04-27 沈阳天峰生物制药有限公司 一种莱鲍迪苷c的制备方法
CN102127130A (zh) * 2011-01-14 2011-07-20 青岛润浩甜菊糖高科有限公司 甜菊糖甙rc的提纯方法
CN103122015A (zh) * 2011-11-18 2013-05-29 国际香料和香精公司 纯化莱鲍迪甙c的方法
CN103965271A (zh) * 2013-01-25 2014-08-06 沈阳天峰生物制药有限公司 一种从甜菊糖中制备莱鲍迪甙c的方法
CN103965272A (zh) * 2013-02-04 2014-08-06 沈阳天峰生物制药有限公司 一种去除甜菊糖中重金属离子的方法
CN103804440A (zh) * 2014-01-22 2014-05-21 桂林莱茵生物科技股份有限公司 一种莱苞迪苷c的纯化工艺

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Isolation of (Five) Steviol Glycosides from a Stevia rebaudiana Formulation by Gradient Elution Countercurrent Chromatography;Michael Englert et al.;《Chromatographia》;20160129;第79卷;第275-284页 *
甜菊糖苷类甜味剂的分离纯化与生物转化;吕鑫华;《中国优秀硕士学位论文全文数据库工程科技I辑》;20120115(第1期);B024-72 *

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