CN111410672A - 一种具有晶型b形式的甜菊双糖苷晶体、制备方法及应用 - Google Patents

一种具有晶型b形式的甜菊双糖苷晶体、制备方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种具有晶型B形式的甜菊双糖苷晶体、制备方法及应用，属于甜味剂技术领域。所述具有晶型B形式的甜菊双糖苷晶体使用Cu‑Kα射线测得的X‑射线粉末衍射分析，以度表示的2θ角至少在4.84，7.32，8.60，16.02和17.14处有明显的特征衍射峰。本发明运用XRD、DSC、TGA等固体化学分析手段对所述晶体进行了表征，发现所述晶体具有水溶性好、稳定性高等优点，适用于更加广泛的运用领域。本发明涉及的制备方法简单，易于操作，选择性多，重现性好，可以稳定地获得目标晶型。

Description

一种具有晶型B形式的甜菊双糖苷晶体、制备方法及应用
技术领域
本发明属于甜味剂技术领域，尤其涉及一种具有晶型B形式的甜菊双糖苷晶体、制备方法及应用。
背景技术
甜菊糖苷是一种天然非营养型甜味剂，含有斯蒂夫苷、莱鲍迪苷A-F、甜菊双糖苷等多种成分，它们均为四环二萜化合物，但每种糖苷均有自身独特的味质特征和甜度。近年来随着甜菊糖苷应用领域的拓宽，工业上对甜菊糖苷水溶性、稳定性等方面的性质提出了新要求。甜菊糖苷中含量较为丰富的甜菊糖A苷味质较好、应用广泛，其晶型7和晶型9分别被专利 CN103739639A和专利CN103739640A报道，溶解性好、稳定性高、结晶度高使得这两种晶型可广泛用于化学制药领域。具有不同密度、熔点和溶解度的甜菊糖B苷晶型1、晶型2、晶型3也在专利US20130267693中被报道。
甜菊双糖苷(Steviolbioside)是一种存在于甜叶菊中具有生物活性的甜味剂，甜度约为蔗糖甜度的44倍。甜菊双糖苷除甜味特性外还表现出降血糖、抗炎和抑制肿瘤以及预防动脉粥样硬化等功效，可作为新型治疗剂。其结构式如下式Ⅰ所示：
Figure BDA0002431990520000011
同一药物的不同晶型间在外观、熔点、密度、硬度、折光度、溶解速率、热稳定性等物理性质方面都可能会有差异，进而影响药物的稳定性、生物利用度及疗效。本领域需要提供一种水溶性好、稳定性高的甜菊双糖苷的晶型。比如专利CN105693791A已发现具有较好物理特性的甜菊双糖苷晶型A，该甜菊双糖苷晶型A至少在2θ角为4.72、7.20、12.24、13.40、14.16、14.74、16.54、17.04、18.18和18.98等处有明显的特征衍射峰。但是，梅雨季节时长三角地区湿度明显增大且均在85％RH以上，如何使晶型在高室温和高湿度的条件下依然保持稳定成为一个重要问题。
发明内容
[技术问题]
本发明要解决的技术问题是现有的甜菊双糖苷晶型A在高湿度条件下不稳定。
[技术方案]
本发明提供了一种晶型B形式的甜菊双糖苷晶体，以及一种工艺简单、易于操作、水溶性好、稳定性高的具有晶型B形式的甜菊双糖苷晶体的制备方法。
所述的一种具有晶型B形式的甜菊双糖苷晶体的Cu-Kα辐射的X-射线粉末衍射光谱中，以度表示的2θ角至少在4.84、7.32、8.60、16.02和17.14处有明显的特征衍射峰。
更具体地，所述晶型B的Cu-Kα辐射的X-射线粉末衍射光谱中，以度表示的2θ值误差范围为±1°，以
Figure BDA0002431990520000022
表示的晶面间距d和以百分数表示的衍射峰的相对强度具有如下表1所示的特征：
表1
Figure BDA0002431990520000021
更具体地，具有晶型B形式的甜菊双糖苷晶体，具有如图2所示的差式扫描热分析图中的特征曲线(没有明显的吸热和放热峰)和图3所示热失重分析图中的特征曲线。
更具体地，所述晶型B有如图5所示的形貌特征。
本发明提供了所述具有晶型B形式的甜菊双糖苷的制备方法，包括以下步骤：
(1)将甜菊双糖苷与溶剂在5℃至低于溶剂沸点1-2℃的温度范围内低速搅拌0.3-4h使得溶液澄清透明，将溶液冷却到0℃至低于溶剂沸点10-25℃的温度范围内，即得到悬浮液A；将悬浮液A在5℃至低于首次混合温度15-30℃的温度条件下低速搅拌0.3-4h，使悬浮液A澄清透明，将悬浮液A冷却到0℃至低于溶剂沸点10-25℃的温度范围内，即得到悬浮液B；所述首次混合温度是指5℃至低于溶剂沸点1-2℃的温度范围；
(2)将步骤(1)的悬浮液B过滤、干燥，得到具有晶型B形式的白色甜菊双糖苷晶体。
在本发明的一种实施方式的步骤(1)中，所述甜菊双糖苷的干物质纯度为50％-99.999％，所述搅拌速度不高于30rpm。
在本发明的一种实施方式的步骤(1)中，所述溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、3-甲基-1-丁醇、乙酸甲酯、甲酸乙酯、或乙酸异丙酯中的一种的水溶液或其被水饱和的溶液，或者是其中一种醇和一种酯的溶液。
在本发明的一种实施方式的步骤(2)中，所述的干燥方式包括常压烘干和真空干燥。
本发明提供的一种含有所述具有晶型B形式的甜菊双糖苷晶体可以在食品、饮料及药品中用作甜味剂或者矫味剂。
[有益效果]
本发明提供的具有晶型B形式的甜菊双糖苷晶体的制备方法，其工艺简单、易于操作、可通过多种方法制得具有晶型B形式的甜菊双糖苷晶体，且制得产品的差式扫描热分析图中的特征曲线中没有明显的吸热和放热峰，稳定性高，水溶性好。
附图说明
图1是本发明提供的具有晶型B形式的甜菊双糖苷的X-射线粉末衍射(XRD)图；
图2是本发明提供的具有晶型B形式的甜菊双糖苷晶体的差式扫描热分析(DSC)图；
图3是本发明提供的具有晶型B形式的甜菊双糖苷晶体的热失重分析(TG)图；
图4是本发明提供的具有晶型B形式的甜菊双糖苷晶体的红外光谱(IR)图；
图5是本发明提供的具有晶型B形式的甜菊双糖苷晶体偏光显微图；
图6图是本发明提供的具有晶型B形式的甜菊双糖苷晶体在一定条件下储存一年的高效液相(HPLC)图；(A)：晶型B在40℃、相对湿度80％的条件下存储一年，纯度为99.1％；(B)：晶型B在40℃、相对湿度85％的条件下存储一年，纯度为98.9％；(C)：晶型B在40℃、相对湿度90％的条件下存储一年，纯度为98.8％；(D)：晶型B在70℃、相对湿度90％的条件下存储一年，纯度为98.5％；(E)：晶型B在100℃、相对湿度90％的条件下存储一年，纯度为98.2％。
具体实施方式
下述实施例中所用的甜菊双糖苷，是采用β-半乳糖苷酶催化源自甜菊提取物的甜菊糖苷中的斯替夫苷得到的水解产物，一个典型的反应为斯替夫苷浓度25mg/mL，加酶量为9000 U/g斯替夫苷，在40℃、pH 7.0条件下，反应16h，得甜菊双糖苷。
实施例1
将8g干物质纯度为80％的甜菊双糖苷与100mL水(沸点100℃)混合，80℃下在30rpm 下搅拌0.3h，将上述溶液冷却至30℃，得到甜菊双糖苷的悬浮液A；将悬浮液A在65℃下、 30rpm下搅拌2h，冷却至10℃，析出固体，将此固体于100℃烘干后即得具有晶型B形式的甜菊双糖苷晶体。产品的差式扫描热分析图中的特征曲线中没有明显的吸热和放热峰。
实施例2
将20g干物质纯度为99.5％的甜菊双糖苷与100mL体积浓度为90％的甲醇水溶液(沸点91.8℃)混合，30℃下在10rpm下搅拌1h，冷却至25℃得到甜菊双糖苷的悬浮液A；将悬浮液A在15℃、10rpm搅拌2h，冷却至5℃，析出固体，将此固体于25℃下真空干燥后即得具有晶型B形式的甜菊双糖苷晶体。
实施例3
将30g干物质纯度为55％的甜菊双糖苷与100mL的体积浓度为97％异丙醇水溶液(沸点80.4℃)混合，40℃下在20rpm下搅拌1h，将上述溶液冷却至10℃，得到甜菊双糖苷的悬浮液A；将悬浮液A在25℃、10rpm下搅拌4h，冷却至5℃，析出固体，将过滤后所得固体于45℃下真空干燥，即得具有晶型B形式的甜菊双糖苷晶体。
实施例4
将10g干物质纯度为65％的甜菊双糖苷与100mL体积浓度为90％的乙醇水溶液(沸点 78.5℃)混合，25℃下在5rpm下搅拌3h，将上述溶液冷却至10℃，得到甜菊双糖苷的悬浮液A；将上述悬浮液A在15℃、10rpm下搅拌4h，冷却至5℃，析出固体，将所得固体于 40℃下真空干燥，即得到具有晶型B形式的甜菊双糖苷晶体。
实施例5
将4g干物质纯度为75％的甜菊双糖苷与100mL异丙醇-乙酸异丙酯溶液(异丙醇与乙酸异丙酯的体积比是26：74，异丙醇-乙酸异丙酯溶液的沸点是80℃)混合，60℃下在30rpm 下搅拌0.3h，将上述溶液冷却至30℃，得到甜菊双糖苷的悬浮液A；将上述悬浮液A在40℃、 10rpm下搅拌2h，冷却至5℃，析出固体，将得到的固体于100℃烘干后即得具有晶型B形式的甜菊双糖苷晶体。
实施例6
将7.5g干物质纯度为65％的甜菊双糖苷与100mL的乙酸甲酯-乙醇溶液(乙酸甲酯与乙醇的体积比是97：3，乙酸甲酯-乙醇溶液的沸点是56.9℃)混合，40℃下在5rpm下搅拌1h，将上述溶液冷却至20℃，得到甜菊双糖苷的悬浮液A；将上述悬浮液A在30℃、10rpm下搅拌2.5h，冷却至5℃，析出固体，将过滤后得到的固体于35℃下真空干燥，即得到具有晶型 B形式的甜菊双糖苷晶体。
实施例7
将6g干物质纯度为90％的甜菊双糖苷与100mL乙酸甲酯(沸点57.8℃)混合，55℃下在5rpm下搅拌0.5h，将上述溶液冷却至40℃，得到甜菊双糖苷的悬浮液A；将上述悬浮液A在40℃、10rpm下搅拌1.5h，冷却至5℃，析出固体，将得到的固体于105℃烘干后即得具有晶型B形式的甜菊双糖苷晶体。
实施例8
将8.7g干物质纯度为95.5％的甜菊双糖苷与100mL体积浓度84％的乙腈水溶液(沸点 76℃)混合，40℃下在20rpm下搅拌1.5h，将上述溶液冷却至15℃，得到甜菊双糖苷的悬浮液A；将上述悬浮液A在25℃、10rpm下搅拌3h，冷却至15℃，析出固体，将此固体于25℃下真空干燥后即得具有晶型B形式的甜菊双糖苷晶体。
实施例9
将10g干物质纯度为55％的甜菊双糖苷与100mL乙酸甲酯-甲醇溶液(乙酸甲酯与甲醇的体积比是4：1，乙酸甲酯-甲醇溶液的沸点是53.8℃)混合，35℃下在10rpm下搅拌1h，将上述溶液冷却至5℃，得到甜菊双糖苷的悬浮液A，将上述悬浮液A在20℃、10rpm下搅拌3h，冷却至5℃，析出固体，将此固体于35℃下真空干燥，即得到具有晶型B形式的甜菊双糖苷晶体。
对比例
将8g干物质纯度为80％的甜菊双糖苷与100mL水混合，80℃下在30rpm下搅拌2h，将上述溶液冷却至30℃，得到甜菊双糖苷的悬浮液；过滤得到固体，将此固体于105℃烘干后得到无规则甜菊双糖苷晶体粉末。
实施例10
将20g干物质纯度为99.5％的甜菊双糖苷与100mL体积浓度90％的甲醇水溶液(沸点 91.8℃)混合，30℃下在10rpm下搅拌1h，冷却至25℃得到甜菊双糖苷的悬浮液A；将悬浮液A在30℃、10rpm搅拌2h，冷却至5℃，析出固体，将此固体于25℃下真空干燥后得到无规则甜菊双糖苷粉末。产品的差式扫描热分析图中的特征曲线中有明显的吸放热峰。
上述实施例制得的具有晶型B形式的甜菊双糖苷晶体，具有很好的晶型重现性，25℃下在水中的溶解度为0.1608mg/mL。
对上述实施例制得的具有晶型B形式的甜菊双糖苷晶体进行X-射线粉末衍射分析(XRD)、差示扫描量热分析(DSC)、热失重分析(TG)等。
(1)XRD分析：采用德国布鲁克AXS有限公司BrukerD8Advance型的衍射仪于室温进行检测，使用Cu-Kα射线
Figure BDA0002431990520000061
2θ角扫描从3度到50度，扫描速度为4度/分。其分析结果见图1。
(2)DSC分析：采用美国TA仪器公司的DSC Q2000型差示扫描量热仪进行检测，气氛为氮气，加热速度为10摄氏度/分钟。其在50-250℃下无明显的吸热或放热峰，如图2。
(3)TG分析：采用瑞士梅特勒-托利多国际贸易公司的TGA-1100SF型热重分析仪检测, 温度范围50-500℃，扫描速率：10K/min，吹扫气：25L/min。其分解的温度区间为290-360℃，如图3。
(4)IR分析：采用Boman公司的FALA2000104型傅里叶红外光谱仪分析检测，扫描波长400-4000cm-1，其分析结果见图4。
(5)偏光显微镜照片：采用卡尔.蔡司公司的Axio Imager A2POL型偏光显微镜进行实验，测试放大倍10倍。其分析结果见图5。偏光照片显示，上述实施例制得的具有晶型B形式的甜菊双糖苷晶体为柱状晶体，具有良好的形貌特征，所有晶体均呈规则的长方形。
(6)HPLC分析：将上述实施例制得的具有晶型B形式的甜菊双糖苷晶体，在一定温度和湿度条件下存储以年，然后，利用HPLC检测分析其纯度。采用美国waters有限公司的waters2695液相色谱仪测定。样品溶液配制方法：精确称量25-50毫克具有晶型B形式的甜菊双糖苷晶体样品，放入25毫升的容量瓶中，然后加入水—乙腈(7:3，v/v)溶液，进行溶解并定容至刻度。磷酸钠缓冲液(10mmol/L、pH 2.6)的配置方法：将3.12克磷酸二氢钠溶解到2升水中，加入磷酸，将pH调至2.6。色谱柱：Kromasil公司的C18型色谱柱。进样量10 μL。流速1.0mL/min。柱温40℃。检测器：210nm紫外检测。流动相：乙腈和磷酸钠缓冲液(10mmol/L、pH2.6)的比例为32：68。
分析结果见图6，晶型B在40℃、相对湿度80％的条件下存储一年，纯度为99.1％；在 40℃、相对湿度85％的条件下存储一年，纯度为98.9％；在40℃、相对湿度90％的条件下存储一年，纯度为98.8％；在70℃、相对湿度90％的条件下存储一年，纯度为98.5％；在100℃、相对湿度90％的条件下存储一年，纯度为98.2％。

Claims (10)

1.具有晶型B形式的甜菊双糖苷晶体，其特征在于，所述晶型B使用Cu-Kα射线测得的X-射线粉末衍射分析，以度表示的2θ角至少在4.84，7.32，8.60，16.02和17.14处有明显的特征衍射峰，并且以角度表示的2θ值、以
Figure FDA0002431990510000012
表示的晶面间距d、以％表示的衍射峰相对强度具有如下特征：
Figure FDA0002431990510000011
2.如权利要求1所述的具有晶型B形式的甜菊双糖苷晶体，其特征在于，所述具有晶型B形式的甜菊双糖苷晶体的差式扫描热分析图中没有明显的吸热和放热峰。
3.权利要求1或2所述的具有晶型B形式的甜菊双糖苷晶体的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
(1)将甜菊双糖苷与溶剂在5℃至低于溶剂沸点1-2℃的温度范围内低速搅拌0.3-4h使得溶液澄清透明，将溶液冷却到0℃至低于溶剂沸点10-25℃的温度范围内，即得到悬浮液A；将悬浮液A在5℃至低于首次混合温度15-30℃的温度条件下低速搅拌0.3-4h，使悬浮液A澄清透明，将悬浮液A冷却到0℃至低于溶剂沸点10-25℃的温度范围内，即得到悬浮液B；所述首次混合温度是指5℃至低于溶剂沸点1-2℃的温度范围；
(2)将步骤(1)的悬浮液B过滤、干燥，得到具有晶型B形式的白色甜菊双糖苷晶体。
4.权利要求3所述的具有晶型B形式的甜菊双糖苷晶体的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述甜菊双糖苷的干物质纯度为50％-99.999％.
5.权利要求3或4所述的具有晶型B形式的甜菊双糖苷晶体的制备方法，其特征在于，所述搅拌速度不高于30rpm。
6.权利要求3或4或5所述的具有晶型B形式的甜菊双糖苷晶体的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、3-甲基-1-丁醇、乙酸甲酯、甲酸乙酯、或乙酸异丙酯中的一种的水溶液或其被水饱和的溶液，或者是其中一种醇和一种酯的溶液。
7.权利要求3～6任一所述的具有晶型B形式的甜菊双糖苷晶体的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述的干燥方式包括常压烘干和真空干燥。
8.权利要求1或2所述具有晶型B形式的甜菊双糖苷晶体在食品、饮料或药品中作为甜味剂或者矫味剂的应用。
9.食品组合物，其特征在于，所述食品组合物含有权利要求1或2所述的晶型B形式的甜菊双糖苷晶体。
10.药物，其特征在于，含有权利要求1或2所述的晶型B形式的甜菊双糖苷晶体作为矫味剂。
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