CN105669517A - 一种吲哚类化合物的催化合成方法 - Google Patents

一种吲哚类化合物的催化合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN105669517A
CN105669517A CN201610133645.1A CN201610133645A CN105669517A CN 105669517 A CN105669517 A CN 105669517A CN 201610133645 A CN201610133645 A CN 201610133645A CN 105669517 A CN105669517 A CN 105669517A
Authority
CN
China
Prior art keywords
ethyl acetate
catalytic synthesis
ortho
alkali
benzazole compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201610133645.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105669517B (zh
Inventor
宋秋玲
杨凯
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Huaqiao University
Original Assignee
Huaqiao University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Huaqiao University filed Critical Huaqiao University
Priority to CN201610133645.1A priority Critical patent/CN105669517B/zh
Publication of CN105669517A publication Critical patent/CN105669517A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105669517B publication Critical patent/CN105669517B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/056—Ortho-condensed systems with two or more oxygen atoms as ring hetero atoms in the oxygen-containing ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

本发明公开了一种吲哚类化合物的催化合成方法，包括如下步骤：(1)将邻硝基苯乙烯或其衍生物、联硼酸频那醇酯、碱和低级饱和一元醇在氮气气氛下搅拌反应；(2)将步骤(1)的反应产物冷却到室温，再加入乙酸乙酯充分混合，经过滤后，再用乙酸乙酯洗涤；(3)旋干步骤(2)所得的物料的有机相中的低级饱和一元醇，过硅胶柱，再用由石油醚和乙酸乙酯组成的洗脱剂淋洗上述硅胶柱，得到纯化产物，即所述吲哚类化合物。本发明的催化合成方法在中性条件下，利用便宜的联硼酸频那醇酯作为原料，以友好的低级饱和一元醇作为溶剂，通过简单的操作来获得吲哚类化合物，原料成本低廉易得，效率高，安全性好，具有广泛的拓展性和良好的工业应用前景。

Description

一种吲哚类化合物的催化合成方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种吲哚类化合物的催化合成方法。
背景技术
吲哚系列的化合物在生物活性化合物、药物以及农药化学品种都是具有重要作用的化学结构。因此，许多化学家都朝着合成吲哚类化合物的方向努力。从硝基苯乙烯类化合物出发，通过还原环化来制备吲哚化合物的方法吸引了合成化学家的兴趣，因为这类化合物稳定，易于合成。目前开发的这类还原环化反应包括用格式试剂与金属还原剂(Fe,Zn等)，以及三乙基膦，一氧化碳等，其中格式试剂需要在无水的条件下进行，并且无法拓展其他对碱敏感的吲哚化合物，并且需要用金属还原剂来进行反应；具有CO的情况下，需要高温和高压来获得吲哚类化合物。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术缺陷，提供一种吲哚类化合物的催化合成方法。
本发明的原理如下：
本发明的具体技术方案如下：
一种吲哚类化合物的催化合成方法，包括如下步骤：
(1)将邻硝基苯乙烯或其衍生物、联硼酸频那醇酯、碱和低级饱和一元醇在氮气气氛下搅拌反应，反应温度为70～120℃，反应过程中用TLC和GC进行跟踪以决定具体的反应时间，其中邻硝基苯乙烯或其衍生物、联硼酸频那醇酯、碱和低级饱和一元醇的比例为0.15～0.25mmol:1～5eq:2～4eq:2～5mL，邻硝基苯乙烯或其衍生物的结构式如下：
R1为芳基、羧基、烷基、氰基或氢，R2为芳基、烷基、羧基、氰基或氢，R为卤素、烷基、烷氧基、甲氧基、苯并环取代、磺酰基、氨基或零取代；
碱为碳酸铯、碳酸钾、叔丁醇钾、磷酸钾、氟化铯、氟化钾或碳酸钠；
(2)将步骤(1)的反应产物冷却到室温，再加入乙酸乙酯充分混合，经过滤后，再用乙酸乙酯洗涤；
(3)旋干步骤(2)所得的物料的有机相中的低级饱和一元醇，过硅胶柱，再用由石油醚和乙酸乙酯组成的洗脱剂淋洗上述硅胶柱，得到纯化产物，即所述吲哚类化合物。
在本发明的一个优选实施方案中，所述步骤(1)中的反应温度为90～120℃。
进一步优选的，所述步骤(1)中的反应温度为100～120℃。
在本发明的一个优选实施方案中，所述步骤(1)中邻硝基苯乙烯或其衍生物、联硼酸频那醇酯、碱和低级饱和一元醇的比例为0.18～0.22mmol:1～3eq:2～3eq:2～4mL。
进一步优选的，所述步骤(1)中邻硝基苯乙烯或其衍生物、联硼酸频那醇酯、碱和低级饱和一元醇的比例为0.2mmol:2eq:2.5eq:3mL。
在本发明的一个优选实施方案中，所述的碱为氟化钾或碳酸钠。
在本发明的一个优选实施方案中，所述低级饱和一元醇为甲醇或乙醇。
在本发明的一个优选实施方案中，所述步骤(3)的洗脱剂中石油醚和乙酸乙酯的体积比为10～50:1。
本发明的有益效果是：
1、本发明的催化合成方法在中性条件下，利用便宜的联硼酸频那醇酯作为原料，以友好的低级饱和一元醇作为溶剂，通过简单的操作来获得吲哚类化合物，原料成本低廉易得，效率高，安全性好，具有广泛的拓展性和良好的工业应用前景。
2、本发明的催化合成方法无过渡金属的参与，利用邻硝基苯乙烯或其衍生物和联硼酸频那醇酯通过串联硼化和脱硼的反应得到高选择性的吲哚类化合物，具有良好的官能团兼容性，符合绿色合成的理念。
具体实施方式
以下通过具体实施方式对本发明的技术方案进行进一步的说明和描述。
实施例1：
本实施例反应式如下：
将2eq联硼酸频那醇酯、2.5eq氟化钾、3ml乙醇和0.2mmol邻硝基肉桂酸加入到含有3mL甲醇的耐压反应管中，充入氮气后在100℃的油浴中搅拌反应12h，反应过程中用TLC和GC进行跟踪以决定具体的反应时间。后冷却至室温，加入乙酸乙酯充分混合后，混合溶液用乙酸乙酯稀释，过滤后用乙酸乙酯洗涤。浓缩后合并有机相，用石油醚:乙酸乙酯＝50:1的洗脱剂，过柱得到产物，产率为95％。
实施例2：
准确称取将2eq联硼酸频那醇酯、2.5eq氟化钾和0.2mmol邻硝基苯乙烯以及衍生物加入到含有3mL甲醇的耐压反应管中，充入氮气后在100℃的油浴中搅拌反应12h，后处理同实施例1，用石油醚:乙酸乙酯＝50:1的洗脱剂；
所用各物质的量及反应条件同该实施例进行实验扩展，以说明该反应具有良好的官能团兼容性，各扩展反应式如下：
实施例3：
准确称取2eq联硼酸频那醇酯、2.5eq氟化钾和0.2mmol苯基肉桂酸加入到含有3mL甲醇的耐压反应管中，充入氮气后在100℃的油浴中搅拌反应12h，后处理同实施例1，用石油醚:乙酸乙酯＝50:1的洗脱剂，产物的产率为71％；
所用各物质的量及反应条件同该实施例进行实验扩展，以说明该反应具有良好的官能团兼容性，各扩展反应式如下：
实施例4：
准确称取2eq联硼酸频那醇酯、2.5eq碳酸钠和0.2mmol2-硝基查耳酮加入到含有3mL乙醇的耐压反应管中，充入氮气后在100℃的油浴中搅拌反应12h，后处理同实施例1，用石油醚:乙酸乙酯＝50:1的洗脱剂，产物的产率为78％；
所用各物质的量及反应条件同该实施例进行实验扩展，以说明该反应具有良好的官能团兼容性，各扩展反应式如下：
本领域普通技术人员可知，本发明的技术方案在下述范围内变化时，仍然能够得到与上述实施例相同或相近的技术效果：
一种吲哚类化合物的催化合成方法，包括如下步骤：
(1)将邻硝基苯乙烯或其衍生物、联硼酸频那醇酯、碱和低级饱和一元醇在氮气气氛下搅拌反应，反应温度为70～120℃(优选90～120℃，进一步优选100～120℃)，反应过程中用TLC和GC进行跟踪以决定具体的反应时间，其中邻硝基苯乙烯或其衍生物、联硼酸频那醇酯、碱和低级饱和一元醇的比例为0.15～0.25mmol:1～5eq:2～4eq:2～5mL(优选0.18～0.22mmol:1～3eq:2～3eq:2～4mL)，邻硝基苯乙烯或其衍生物的结构式如下：
R1为芳基、羧基、烷基、氰基或氢，R2为芳基、烷基、羧基、氰基或氢，R为卤素、烷基、烷氧基、甲氧基、苯并环取代、磺酰基、氨基或零取代；
碱为碳酸铯、碳酸钾、叔丁醇钾、磷酸钾、氟化铯、氟化钾或碳酸钠；
(2)将步骤(1)的反应产物冷却到室温，再加入乙酸乙酯充分混合，经过滤后，再用乙酸乙酯洗涤；
(3)旋干步骤(2)所得的物料的有机相中的低级饱和一元醇，过硅胶柱，再用由石油醚和乙酸乙酯组成的洗脱剂(石油醚和乙酸乙酯的体积比为10～50:1)淋洗上述硅胶柱，得到纯化产物，即所述吲哚类化合物。
以上所述，仅为本发明的较佳实施例而已，故不能依此限定本发明实施的范围，即依本发明专利范围及说明书内容所作的等效变化与修饰，皆应仍属本发明涵盖的范围内。

Claims (8)

1.一种吲哚类化合物的催化合成方法，其特征在于：包括如下步骤：
(1)将邻硝基苯乙烯或其衍生物、联硼酸频那醇酯、碱和低级饱和一元醇在氮气气氛下搅拌反应，反应温度为70～120℃，反应过程中用TLC和GC进行跟踪以决定具体的反应时间，其中邻硝基苯乙烯或其衍生物、联硼酸频那醇酯、碱和低级饱和一元醇的比例为0.15～0.25mmol:1～5eq:2～4eq:2～5mL，邻硝基苯乙烯或其衍生物的结构式如下：
R1为芳基、羧基、烷基、氰基或氢，R2为芳基、烷基、羧基、氰基或氢，R为卤素、烷基、烷氧基、甲氧基、苯并环取代、磺酰基、氨基或零取代；
碱为碳酸铯、碳酸钾、叔丁醇钾、磷酸钾、氟化铯、氟化钾或碳酸钠；
(2)将步骤(1)的反应产物冷却到室温，再加入乙酸乙酯充分混合，经过滤后，再用乙酸乙酯洗涤；
(3)旋干步骤(2)所得的物料的有机相中的低级饱和一元醇，过硅胶柱，再用由石油醚和乙酸乙酯组成的洗脱剂淋洗上述硅胶柱，得到纯化产物，即所述吲哚类化合物。
2.如权利要求1所述的一种吲哚类化合物的催化合成方法，其特征在于：所述步骤(1)中的反应温度为90～120℃。
3.如权利要求2所述的一种吲哚类化合物的催化合成方法，其特征在于：所述步骤(1)中的反应温度为100～120℃。
4.如权利要求1所述的一种吲哚类化合物的催化合成方法，其特征在于：所述步骤(1)中邻硝基苯乙烯或其衍生物、联硼酸频那醇酯、碱和低级饱和一元醇的比例为0.18～0.22mmol:1～3eq:2～3eq:2～4mL。
5.如权利要求4所述的一种吲哚类化合物的催化合成方法，其特征在于：所述步骤(1)中邻硝基苯乙烯或其衍生物、联硼酸频那醇酯、碱和低级饱和一元醇的比例为0.2mmol:2eq:2.5eq:3mL。
6.如权利要求1所述的一种吲哚类化合物的催化合成方法，其特征在于：所述的碱为氟化钾或碳酸钠。
7.如权利要求1所述的一种吲哚类化合物的催化合成方法，其特征在于：所述低级饱和一元醇为甲醇或乙醇。
8.如权利要求1所述的一种吲哚类化合物的催化合成方法，其特征在于：所述步骤(3)的洗脱剂中石油醚和乙酸乙酯的体积比为10～50:1。
CN201610133645.1A 2016-03-09 2016-03-09 一种吲哚类化合物的催化合成方法 Active CN105669517B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610133645.1A CN105669517B (zh) 2016-03-09 2016-03-09 一种吲哚类化合物的催化合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610133645.1A CN105669517B (zh) 2016-03-09 2016-03-09 一种吲哚类化合物的催化合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105669517A true CN105669517A (zh) 2016-06-15
CN105669517B CN105669517B (zh) 2018-04-17

Family

ID=56307298

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610133645.1A Active CN105669517B (zh) 2016-03-09 2016-03-09 一种吲哚类化合物的催化合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105669517B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112724065A (zh) * 2021-01-27 2021-04-30 华侨大学 一种2-氟吲哚类化合物的合成方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2474540A1 (en) * 2009-08-31 2012-07-11 Nippon Chemiphar Co., Ltd. Gpr119 agonist
CN105198911A (zh) * 2015-10-20 2015-12-30 华侨大学 一种烷基硼酸酯的催化合成方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2474540A1 (en) * 2009-08-31 2012-07-11 Nippon Chemiphar Co., Ltd. Gpr119 agonist
CN105198911A (zh) * 2015-10-20 2015-12-30 华侨大学 一种烷基硼酸酯的催化合成方法

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
FEI ZHOU，等: "Palladium-Catalyzed Formation of N-Heteroarenes from Nitroarenes using Molybdenum Hexacarbonyl as the Source of Carbon Monoxide", 《ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS》 *
GERALD S. PONTICELLO，等: "Useful Synthesis of 4-Substituted Indoles", 《J.ORG.CHEM.》 *
GIUSEPPE BARTOLI，等: "THE REACTION OF VINYL GRIGNARD REAGENTS WITH 2-SUESTITUTED NITROARENES:A NEW APPROACH TO THE SYNTHESIS OF 7-SUBSTITUTED INDOLES", 《TETRAHEDRON LETTERS》 *
RICHARD J. SUNDBERG，等: "An Investigation of Stereochemistry and Migratory Aptitude in the Reductive Cyclization of β,β-Disubstituted o-Nitrostyrenes to 2,3-Disubstituted Indoles", 《THE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY》 *
SHUO TONG，等: "Aqueous Titanium Trichloride Promoted Reductive Cyclization of o-Nitrostyrenes to Indoles: Development and Application to the Synthesis of Rizatriptan and Aspidospermidine", 《ANGEW. CHEM. INT. ED.》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112724065A (zh) * 2021-01-27 2021-04-30 华侨大学 一种2-氟吲哚类化合物的合成方法
CN112724065B (zh) * 2021-01-27 2022-04-05 华侨大学 一种2-氟吲哚类化合物的合成方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN105669517B (zh) 2018-04-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Li et al. Regioselective and stereoselective sulfonylation of alkynylcarbonyl compounds in water
CN102947000B (zh) 羧基化催化剂
Wang et al. Synthesis of a novel 8-hydroxyquinoline functionalized poly (ethylene glycol) bridged dicationic ionic liquid and its application in palladium-catalyzed Heck reaction under solvent-free conditions
CN105198911A (zh) 一种烷基硼酸酯的催化合成方法
CN109320489A (zh) 一种色烷类化合物及其制备方法
CN102977017B (zh) 一种由铜化合物催化制备6(5h)-菲啶酮的方法
CN105669517A (zh) 一种吲哚类化合物的催化合成方法
CN104447755A (zh) 一种六氢吡咯[2,3-b]吲哚羧酸酯化合物及其合成方法
CN108484656B (zh) 一种四配位三芳基硼化合物的制备方法
CN105017043B (zh) α‑烷基支链取代的α‑氨基酸衍生物的合成方法
CN106632440B (zh) 一种芳基硼酸酯和烯基硼酸酯的制备方法
CN108675960B (zh) 一种6-二氟啡啶类化合物的催化合成方法
CN106831599A (zh) 一种合成1‑二氟甲基咪唑及其衍生物的方法
CN111057080B (zh) 一种含硼吲哚啉酮衍生物的制备方法
CN110437277B (zh) 一种磷酸烯基酯类化合物的合成方法
CN108640807B (zh) 一种甲酰化杂环衍生物的制备方法
CN109438451A (zh) 一级胺导向构建6-(2-溴苯基)吲哚并[1,2-a]喹喔啉的方法
CN106083755B (zh) 一种杂环酰胺类化合物的催化合成方法
CN103864831A (zh) 一种芳烃硼酸酯类化合物及其合成方法
CN108912001A (zh) 一种1,3-二羰基类化合物的催化合成方法
CN105153011B (zh) 一种2-磺酰亚胺二氢吲哚的合成方法
CN104230841A (zh) 一种2-酰基苯并噻唑或其衍生物的催化合成方法
CN105801578A (zh) 一种半饱和吡嗪衍生物的合成方法及应用
CN104804041B (zh) Ncp配体、其铱络合物、合成方法、中间体及应用
CN106117157A (zh) 一种杂环腈类化合物的催化合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant