CN105153011B - 一种2-磺酰亚胺二氢吲哚的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种2‑磺酰亚胺二氢吲哚的合成方法，属于化学制药和精细化工制备技术领域。二氢吲哚及其相关衍生物的合成一直是化学制药和精细化工领域的重要研究方向。本发明以吲哚为底物，使用制备简便的2,3‑二甲基咪唑‑1‑磺酰叠氮三氟甲磺酸盐作为吲哚胺化试剂，实现了非金属参与、条件温和、便捷通用的2‑磺酰亚胺二氢吲哚类化合物的合成。

Description

一种2-磺酰亚胺二氢吲哚的合成方法
技术领域
本发明涉及一种吲哚和2,3-二甲基咪唑-1-磺酰叠氮三氟甲磺酸盐的新反应，从而生成2-磺酰亚胺二氢吲哚类化合物，为高效制备官能化的吲哚衍生物提供了一条新的技术路线和设计策略，属于化学制药和精细化工制备技术领域。
背景技术
二氢吲哚及其氧化后的衍生物吲哚是一类重要的有机化合物，存在于许多具有生物活性的天然产物中，也是人工合成药物分子的常见骨架结构，因此这类化合物的合成和相关的官能团化反应一直是有机化学研究的热点。如向吲哚类化合物引入氨基，人们开发了利用过渡金属铜、钯、铑等催化形成C-N键的多种方法，但是这类方法通常要求底物是富电子的氮上烷基取代的吲哚，而氮上烷基非常不易脱除，另外过渡金属的引入对环境不太友好。为此，近年来开发非金属参与的反应越来越受重视，Moriyama等人不久前发展了一种高价碘化合物参与的吲哚的双官能团化反应(参见Katsuhiko Moriyama,Kazuma Ishida,Hideo Togo.Chem.Commun.2015,51,2273.)。本发明利用2,3-二甲基咪唑-1-磺酰叠氮三氟甲磺酸盐作为吲哚胺化试剂，将要阐述一种非金属参与、条件温和、便捷通用的2-磺酰亚胺二氢吲哚类化合物的合成新方法。
发明内容
本发明的目的是阐述一种2-磺酰亚胺二氢吲哚的合成方法。
为实现上述合成目的，本发明采用如下技术方案，概括为所示的反应方程式(1)：各种吲哚化合物1和2,3-二甲基咪唑-1-磺酰叠氮三氟甲磺酸盐2在适当溶剂中反应，经过适当醇解处理后，得到2-磺酰亚胺二氢吲哚3。
分子结构通式1和3中的R1、R2各自独自选自氢原子、烷基、环烷基、芳基，R1和R2也可一起形成环烷基、杂环基；R3选自氢原子、卤素、烷基、烷氧基、羟基、硝基、氰基、-C(O)OR6、-C(O)R6、-OC(O)R6等，其中R6独自选自烷基、环烷基、芳基、杂芳基；R4选自氢原子、烷基、芳基，杂芳基；R5选自烷基。分子结构通式2中的OTf为三氟甲磺酸根CF3SO3。
一种2-磺酰亚胺二氢吲哚的合成方法，按照下述步骤进行：
氮气保护下，将2,3-二甲基咪唑-1-磺酰叠氮三氟甲磺酸盐加入到吲哚的适当溶剂中，控制2,3-二甲基咪唑-1-磺酰叠氮三氟甲磺酸盐和吲哚的摩尔比为1:1，搅拌下控制该反应液至一定温度，一定反应时间后，加入适当量的一种醇，同样温度下再次反应20分钟后，减压蒸除溶剂，残留物用乙酸乙酯和石油醚为洗脱剂，硅胶柱色谱分离纯化，得到相应2-磺酰亚胺二氢吲哚。
其中所述2,3-二甲基咪唑-1-磺酰叠氮三氟甲磺酸盐的结构式如分子结构通式2所示：其中OTf指三氟甲磺酸根CF3SO3。
其中所述吲哚的结构式如分子结构通式1所示：其中R1、R2各自独自选自氢原子、烷基、环烷基、芳基，R1和R2也可一起形成环烷基、杂环基；R3选自氢原子、卤素、烷基、烷氧基、羟基、硝基、氰基、-C(O)OR6、-C(O)R6、-OC(O)R6等，其中R6独自选自烷基、环烷基、芳基、杂芳基；R4选自氢原子、烷基、芳基，杂芳基。
其中所述一种醇的结构式为R5OH，其中R5选自烷基。
其中所述溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、1,2-二氯乙烷、甲苯、二甲基亚砜等。
其中所述反应温度在0-80度之间。
其中所述反应时间为5-30分钟之间。
本发明的详细说明：除非有相反陈述，在说明书和权利要求书中使用的术语具有下述含义。“卤素”指氟、氯、溴或碘。“烷基”指饱和的脂肪烃基团，包括1至6个碳原子的直链和支链基团，优选含有1至3个碳原子的烷基，非限制性实施例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基。烷基可以是取代的，取代基可以在任何可使用的连接点上被取代，优选为一个或多个以下基团，独立地选自烷基、烷氧基、卤素、芳基、-C(O)OR6、-C(O)R6、-OC(O)R6等。环烷基指饱和单环环状烃取代基，包括3至6个碳原子，非限制性实施例包含环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。烷氧基指-O-烷基和-O-环烷基，其中的烷基和环烷基定义如上所述。“芳基”指6至14元全碳单环或稠合多环基团，具有共轭的π电子体系的多环，优选为6至10元环，例如苯基和萘基。芳基可以是取代的，取代基优选为一个或多个以下基团，独立选自卤素、烷基、烷氧基、羟基、硝基、氰基、-C(O)OR6、-C(O)R6、-OC(O)R6等。“杂芳基”指包含1至4个杂原子，5至14个环原子的杂芳香族体系，其中的杂原子包括氧、硫和氮，优选为5元或6元杂芳基，例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、咪唑基、吡嗪基等等。“羟基”指-OH基团；“硝基”指-NO2基团；“氰基”指-CN基团。
本发明的优点
1、该反应操作简便，反应时间短，只需一锅反应就可以高效制备2-磺酰亚胺二氢吲哚。
2、该反应采用的试剂2,3-二甲基咪唑-1-磺酰叠氮三氟甲磺酸盐制备方便。
3、该反应的产品是高附加值的化合物。
具体实施方式
下面通过实例对本发明给予做进一步说明：
下述非限制性实施例1-7用来解释说明本发明，而不是对本发明进行限制，在本发明的精神和权力要求的保护范围内，对本发明作出的任何修改和改变，都属于本发明的保护范围。
本发明所使用的试剂是通过参考相关文献制备，溶剂经过纯化和精制。
实施例1
氮气保护下，将0.5毫摩尔2,3-二甲基咪唑-1-磺酰叠氮三氟甲磺酸盐2加入到0.5毫摩尔3-甲基吲哚1a的4毫升二氯甲烷溶液中，将此反应液置于低温反应器中，控制温度为0摄氏度，搅拌反应30分钟后，加入2.5毫摩尔甲醇，在0摄氏度下继续反应20分钟后，回到室温，减压蒸除溶剂，残留物用乙酸乙酯和石油醚为洗脱剂，硅胶柱色谱分离纯化，得到相应2-磺酰亚胺二氢吲哚3a-Me，产率60％。
3a-Me:m.p.:100-101℃.1H NMR(300MHz,CDCl3)δ9.78(s,1H),7.31-7.26(m,2H),7.16–7.09(m,2H),3.93(s,3H),3.86(q,J＝7.6Hz,1H),1.55(d,J＝7.6Hz,3H)；13C NMR(75MHz,CDCl3)δ173.7,140.8,130.9,128.5,124.1,123.6,111.3,57.2,44.2,16.6；HRMS(ESI)m/z Calcd for C10H13N2O3S+[M+H]+241.0641,found 241.0639.
实施例2
氮气保护下，将0.5毫摩尔2,3-二甲基咪唑-1-磺酰叠氮三氟甲磺酸盐2加入到0.5毫摩尔吲哚1c的4毫升1,2-二氯乙烷溶液中，将此反应液置于油浴中，控制温度为80摄氏度，搅拌反应5分钟后，加入2.5毫摩尔甲醇，在80摄氏度下继续反应20分钟后，回到室温，减压蒸除溶剂，残留物用乙酸乙酯和石油醚为洗脱剂，硅胶柱色谱分离纯化，得到相应2-磺酰亚胺二氢吲哚3c，产率82％。
3c:m.p.:113-114℃.1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.37–7.29(m,2H),7.13(td,J＝7.5,0.9Hz,1H),6.99(d,J＝7.9Hz,1H),4.64(t,J＝5.2Hz,1H),3.93(s,3H),3.59(s,3H),3.41(s,3H),3.32(d,J＝5.3Hz,2H)；13C NMR(75MHz,CDCl3)δ172.5,170.6,143.1,130.1,128.6,124.1,123.5,109.4,57.0,51.9,42.8,35.8,28.7；HRMS(ESI)m/z Calcd for C13H17N2O5S+[M+H]+313.0853,found 313.0851.
实施例3
氮气保护下，将0.5毫摩尔2,3-二甲基咪唑-1-磺酰叠氮三氟甲磺酸盐2加入到0.5毫摩尔3-环己基吲哚1e的4毫升1,2-二氯乙烷溶液中，将此反应液置于油浴中，控制温度为40摄氏度，搅拌反应5分钟后，加入2.5毫摩尔甲醇，在40摄氏度下继续反应20分钟后，回到室温，减压蒸除溶剂，残留物用乙酸乙酯和石油醚为洗脱剂，硅胶柱色谱分离纯化，得到相应2-磺酰亚胺二氢吲哚3e，产率20％。
3e:1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.37–7.27(m,2H),7.13(td,J＝7.6,0.9Hz,1H),7.05(d,J＝7.8Hz,1H),3.95(s,3H),3.75(d,J＝3.2Hz,1H),2.30–2.20(m,1H),1.81–1.77(m,2H),1.68–1.64(m,2H),1.55–1.21(m,4H),1.18–0.93(m,2H)；13C NMR(75MHz,CDCl3)δ172.7,141.6,128.4,128.3,124.8,123.9,111.1,57.2,54.9,42.5,30.5,27.4,26.6,26.1,26.0；HRMS(ESI)m/z Calcd for C15H21N2O3S+[M+H]+309.1273,found 309.1273.
实施例4
氮气保护下，将0.5毫摩尔2,3-二甲基咪唑-1-磺酰叠氮三氟甲磺酸盐2加入到0.5毫摩尔吲哚1f的4毫升1,2-二氯乙烷溶液中，将此反应液置于油浴中，控制温度为40摄氏度，搅拌反应5分钟后，加入2.5毫摩尔甲醇，在40摄氏度下继续反应20分钟后，回到室温，减压蒸除溶剂，残留物用乙酸乙酯和石油醚为洗脱剂，硅胶柱色谱分离纯化，得到相应2-磺酰亚胺二氢吲哚3f，产率39％。
3f:m.p.:126-127℃.1H NMR(300MHz,CDCl3)δ9.76(s,1H),7.27(ddt,J＝8.1,4.6,1.3Hz,2H),7.12(ddd,J＝8.6,7.0,1.0Hz,2H),3.93(s,3H),2.31–2.19(m,2H),2.17–2.07(m,2H),2.06–1.92(m,4H)；13C NMR(75MHz,CDCl3)δ177.7,139.6,137.3,128.0,124.4,122.4,111.2,58.3,57.1,40.2,26.8；HRMS(ESI)m/z Calcd for C13H17N2O3S+[M+H]+281.0954,found 281.0949.
实施例5
氮气保护下，将0.5毫摩尔2,3-二甲基咪唑-1-磺酰叠氮三氟甲磺酸盐2加入到0.5毫摩尔3-甲基吲哚1a的4毫升1,2-二氯乙烷溶液中，将此反应液置于油浴中，控制温度为40摄氏度，搅拌反应5分钟后，加入2.5毫摩尔乙醇，在40摄氏度下继续反应20分钟后，回到室温，减压蒸除溶剂，残留物用乙酸乙酯和石油醚为洗脱剂，硅胶柱色谱分离纯化，得到相应2-磺酰亚胺二氢吲哚3a-Et，产率68％。
3a-Et:m.p.:108-109℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.78(s,1H),7.28-7.24(m,2H),7.13–7.08(m,2H),4.31(q,J＝7.1Hz,2H),3.82(q,J＝7.6Hz,1H),1.53(d,J＝7.6Hz,3H),1.37(t,J＝7.1Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ173.3,141.0,130.9,128.4,124.0,123.5,111.3,67.6,44.1,16.6,14.7；HRMS(ESI)m/z Calcd for C11H15N2O3S+[M+H]+255.0798,found 255.0799.
实施例6
氮气保护下，将0.5毫摩尔2,3-二甲基咪唑-1-磺酰叠氮三氟甲磺酸盐2加入到0.5毫摩尔3-甲基吲哚1a的4毫升1,2-二氯乙烷溶液中，将此反应液置于油浴中，控制温度为40摄氏度，搅拌反应5分钟后，加入2.5毫摩尔异丙醇，在40摄氏度下继续反应20分钟后，回到室温，减压蒸除溶剂，残留物用乙酸乙酯和石油醚为洗脱剂，硅胶柱色谱分离纯化，得到相应2-磺酰亚胺二氢吲哚3a-iPr，产率73％。
3a-iPr:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.69(s,1H),7.26(t,J＝6.7Hz,2H),7.11(t,J＝7.5Hz,1H),7.05(d,J＝7.8Hz,1H),4.92(dt,J＝12.5,6.2Hz,1H),3.82(q,J＝7.5Hz,1H),1.53(d,J＝7.6Hz,3H),1.39(d,J＝6.2Hz,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ172.8,141.0,130.9,128.4,123.9,123.6,111.1,77.8,44.1,22.8,22.7,16.5；HRMS(ESI)m/z Calcd forC12H17N2O3S+[M+H]+269.0960,found 269.0961.

Claims (2)

1.一种2-磺酰亚胺二氢吲哚的合成方法，其特征在于按照下述步骤进行：
氮气保护下，将2,3-二甲基咪唑-1-磺酰叠氮三氟甲磺酸盐加入到吲哚的溶剂中，控制2,3-二甲基咪唑-1-磺酰叠氮三氟甲磺酸盐和吲哚的摩尔比为1:1，搅拌下控制该反应液至一定温度，一定反应时间后，其中所述反应时间为5-30分钟之间；加入一种醇，同样温度下再次反应20分钟后，减压蒸除溶剂，残留物用乙酸乙酯和石油醚为洗脱剂，硅胶柱色谱分离纯化，得到相应2-磺酰亚胺二氢吲哚；
其中所述2,3-二甲基咪唑-1-磺酰叠氮三氟甲磺酸盐的结构式如分子结构通式所示：，其中OTf指三氟甲磺酸根CF3SO3；
其中所述吲哚的结构式如分子结构通式所示：，其中R1、R2各自独自选自氢原子、烷基、环烷基、芳基，R1和R2也可一起形成环烷基、杂环基；R3选自氢原子、卤素、烷基、烷氧基、羟基、硝基、氰基、-C(O)OR6、-C(O)R6、-OC(O)R6，其中R6独自选自烷基、环烷基、芳基、杂芳基；R4选自氢原子、烷基、芳基，杂芳基；其中所述 2- 磺 酰亚胺二氢吲哚的结构式如分子结构通式所示：
；其中R1、R2各自独自选自氢原子、烷基、环烷基、芳基，R1和R2也可一起形成环烷基、杂环基；R3选自氢原子、卤素、烷基、烷氧基、羟基、硝基、氰基、-C(O)OR6、-C(O)R6、-OC(O)R6，其中R6独自选自烷基、环烷基、芳基、杂芳基；R4选自氢原子、烷基、芳基，杂芳基，其中R5选自烷基；
其中所述一种醇的结构式为R5OH，其中R5选自烷基；
其中所述溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、1,2-二氯乙烷、甲苯、二甲基亚砜；
其中所述反应温度在0-80度之间。
2.根据权利要求1所述的一种2-磺酰亚胺二氢吲哚的合成方法，其特征在于卤素为氟、氯、溴或碘；烷基为甲基、乙基、正丙基、异丙基；烷基可以是取代的，取代基为烷基、烷氧基、卤素、芳基、-C(O)OR6、-C(O)R6、-OC(O)R6，其中R6独自选自烷基、环烷基、芳基、杂芳基；环烷基为环丙基、环丁基、环戊基、环己基；烷氧基指-O-烷基和-O-环烷基，其中的烷基和环烷基定义如上所述；芳基为苯基和萘基；芳基可以是取代的，取代基为卤素、烷基、烷氧基、羟基、硝基、氰基、C(O)OR6、C(O)R6、OC(O)R6，其中R6独自选自烷基、环烷基、芳基、杂芳基；杂芳基为呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、咪唑基、吡嗪基；羟基指-OH基团；硝基指-NO2基团；氰基指-CN基团。
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