CN105017043B - α‑烷基支链取代的α‑氨基酸衍生物的合成方法 - Google Patents

α‑烷基支链取代的α‑氨基酸衍生物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了α‑烷基支链取代的α‑氨基酸衍生物的合成方法，该方法包括以下步骤：取烯烃与9‑bbn在0‑80℃下反应0.5‑12h，然后加入亚胺，在过渡金属盐、碱和有机溶剂存在的情况下，于0‑90℃下反应12‑48h，生成α‑氨基酸衍生物。本发明中采用烯烃与9‑bbn原位生成烷基硼试剂，反应条件温和，烯烃可选种类多。同时现有合成方法都需要严格无水无氧条件，反应操作复杂，反应需要在低温下进行，制冷成本高。而本发明不需无水无氧条件，同时反应可以在室温或稍高一些的温度下进行。

Description

α-烷基支链取代的α-氨基酸衍生物的合成方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及α-烷基支链取代的α-氨基酸衍生物的合成方法。
背景技术
氨基酸不仅是蛋白质的基本构成单位，其衍生物还是很多天然产物和药物分子的重要结构单元。氨基酸及其衍生物在生物医药领域有着重要用途，氨基酸还是许多催化剂的合成前体，因此α-氨基酸衍生物的合成方法一直得到广泛的重视。
目前报道的α-氨基酸衍生物的合成方法主要有：一是通过还原试剂，在一定条件下对亚胺进行氢化作用得到目标产物。如：(1)以H2作为还原试剂；(2)以Hantzsch酯作为还原试剂；(3)以其他试剂作为还原剂。
二是通过有机金属试剂，在一定条件下对亚胺进行加成从而得到的目标产物。如：(1)有机铝试剂；(2)有机锌试剂；(3)有机硼试剂。
上述试剂制备难度高，保存条件苛刻，可选种类少。
发明内容
为了克服现有技术的缺点与不足，本发明的目的在于提供一种简便、高效的α-烷基支链取代的α-氨基酸衍生物的合成方法，该方法所用到的原料廉价易得且无毒，整个操作过程简单易行。
本发明的目的通过下述技术方案实现：
α-烷基支链取代的α-氨基酸衍生物的合成方法，包括以下步骤：
(1)取烯烃与9-硼双环(3,3,1)-壬烷(简称9-bbn)在0-80℃(优选60℃)下反应0.5-12h，然后加入亚胺，在过渡金属盐、碱和有机溶剂存在的情况下，于0-90℃(优选70℃)下反应12-48h，生成α-氨基酸衍生物；
(2)反应结束后，采用柱层析将产物分离纯化；所述柱层析的洗脱液为石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂。
所述亚胺的结构如式A所示，烯烃的结构如式B所示，9-bbn结构如式C所示，α-氨基酸衍生物的结构如式D所示。
在式A和式D中，R1为4-MeOC6H4、2-MeOC6H4、4-MeC6H4、3-MeC6H4、4-ClC6H4、4-BrC6H4、4-NO2C6H4、Ph、4-COOEtC6H4或1-萘基中的一种；
在式B和D中，R2为正丁基、环己基、Ph、4-MeOC6H4、4-MeC6H4、3-MeC6H4、4-ClC6H4、4-BrC6H4、4-tBuC6H4、1-萘基或2-噻吩基中的一种；
所述亚胺式A已有文献报道(Borrione,E.；Prato,M.；Scorrano,G.；Stivanello,M.Synthesis and cycloaddition reaction of ethyl glyoxylate imines.Synthesisof substituted furo-[3,2-c]quinolines and 7H-indeno[2,1-c]quinolines[J].J.Heterocycl.Chem.1988,25,1831)。
所述烯烃与9-bbn的摩尔比为1:1；
所述烯烃与亚胺的摩尔比为(1-3):1，优选1.5:1。
所述的过渡金属盐为二氯化钯、醋酸钯、三氟醋酸钯、二氯二乙腈钯、二氯二三苯基膦钯、醋酸铜、氯化铜、溴化铜、三氟甲磺酸铜、氯化亚铜、溴化亚铜、碘化亚铜、氰化亚铜或高氯酸铜中的一种，优选氰化亚铜，其产率较高。
所述的碱为Cs2CO3、NaOMe、NaOtBu、LiOMe、Li2CO3、Na2CO3、NaOEt、K2CO3、LiOtBu或KOEt中的一种，优选Cs2CO3，其产率较高。
所述的有机溶剂为甲苯或1,2-二氯乙烷。
上述过程中发生的化学反应如下式所示：
本发明相对于现有技术具有如下的优点及效果：
本发明的方法简便、高效，所用到的原料简单易得且无毒，本制备方法在反应过程中对水和空气都不敏感。另外整个操作过程简单易行，步骤简便，产物易纯化。
本发明中采用烯烃与9-bbn原位生成烷基硼试剂，反应条件温和，烯烃可选种类多。同时现有合成方法都需要严格无水无氧条件，反应操作复杂，反应需要在低温下进行，制冷成本高。而本发明不需无水无氧条件，同时反应可以在室温或稍高一些的温度下进行。
附图说明
图1是化合物1的氢谱图。
图2是化合物1的碳谱图。
图3是化合物2的氢谱图。
图4是化合物2的碳谱图。
图5是化合物3的氢谱图。
图6是化合物3的碳谱图。
图7是化合物4的氢谱图。
图8是化合物4的碳谱图。
图9是化合物5的氢谱图。
图10是化合物5的碳谱图。
具体实施方式
下面结合实施例及附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
α-氨基酸衍生物的合成方法，包括以下步骤：
(1)在密封管中，加入对甲氧基苯胺(12.3mg，0.1mmol)，乙醛酸乙酯(10.2mg，0.1mmol)，无水硫酸钠(71mg，0.5mmol)，二氯甲烷(2mL)，混合液在室温下搅拌反应0.5h。然后过滤除去硫酸钠用二氯甲烷洗涤滤渣，旋干溶剂二氯甲烷，得到0.1mmol亚胺。
(2)在已抽真空充氮气的密封管中加苯乙烯(15.1mg，0.15mmol)，9-bbn(0.3mL，0.15mmol，9-bbn为0.5mol/L的THF溶液)，无水甲苯1mL，混合液在60℃搅拌反应1h后，停止加热，冷却到室温。然后依次加入碳酸铯(5mg，0.015mmol)、氰化亚铜(0.9mg，0.01mmol)，步骤(1)的亚胺，密封后在70℃下反应24h。反应完毕后，待反应体系冷却到室温后，过滤，旋干，采用柱层析进一步分离纯化，得到产品23.5mg，产率为：75％。
本实施例所得产品的结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.28(t,J＝7.3Hz,2H),7.18(d,J＝7.2Hz,3H),6.75(d,J＝7.9Hz,2H),6.56(d,J＝7.8Hz,2H),4.14(q,J＝7.1Hz,2H),3.97(s,1H),3.91(s,1H),3.71(s,3H),2.77(t,J＝7.7Hz,2H),2.06(ddd,J＝27.9,13.5,6.9Hz,2H),1.22(t,J＝7.1Hz,3H).氢谱图见图1。
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ174.35,152.83,141.07,128.58,128.53,126.18,115.30,114.92,61.05,57.38,55.72,34.81,31.93,14.31.碳谱图见图2。
High Resolution MS：计算值C19H23NO3[M+H]+:314.1751,发现:314.1749。
根据以上数据推断所得产品的结构如下所示：
实施例2
α-氨基酸衍生物的合成方法，包括以下步骤：
(1)在密封管中，加入对氯苯胺(12.7mg，0.1mmol)，乙醛酸乙酯(10.2mg，0.1mmol)，无水硫酸钠(71mg，0.5mmol)，二氯甲烷(2mL)，混合液在室温下搅拌反应0.5h。然后过滤除去硫酸钠用二氯甲烷洗涤滤渣，旋干溶剂二氯甲烷，得到0.1mmol亚胺。
(2)在已抽真空充氮气的密封管中加苯乙烯(15.1mg，0.15mmol)，9-bbn(0.3mL，0.15mmol，9-bbn为0.5mol/L的THF溶液)，无水甲苯1mL，混合液在0℃搅拌反应1h后，停止加热，冷却到室温。然后依次加入碳酸钠(1.6mg，0.015mmol)、碘化亚铜(1.9mg，0.01mmol)，步骤(1)的亚胺，密封后在90℃下反应24h。反应完毕后，待反应体系冷却到室温后，过滤，旋干，采用柱层析进一步分离纯化，得到产品19mg，产率为：60％。
本实施例所得产品的结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.29(t,J＝7.3Hz,2H),7.20(dd,J＝16.3,7.2Hz,3H),7.10(d,J＝8.3Hz,2H),6.49(d,J＝8.3Hz,2H),4.16(dt,J＝11.7,5.9Hz,3H),4.04–3.97(m,1H),2.75(t,J＝7.8Hz,2H),2.21–2.12(m,1H),2.04(dd,J＝13.7,7.0Hz,1H),1.26(d,J＝6.6Hz,3H).氢谱图见图3。
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ173.66,145.42,140.71,129.15,128.53,128.50,126.24,123.01,114.69,61.26,56.19,34.43,31.73,14.25.碳谱图见图4。
High Resolution MS：计算值C18H20ClNO2[M+H]+:318.1255,发现:318.1254.
根据以上数据推断所得产品的结构如下所示：
实施例3
α-氨基酸衍生物的合成方法，包括以下步骤：
(1)在密封管中，加入对甲氧基苯胺(12.3mg，0.1mmol)，乙醛酸乙酯(10.2mg，0.1mmol)，无水硫酸钠(71mg，0.5mmol)，二氯甲烷(2mL)，混合液在室温下搅拌反应0.5h。然后过滤除去硫酸钠用二氯甲烷洗涤滤渣，旋干溶剂二氯甲烷，得到0.1mmol亚胺。
(2)在已抽真空充氮气的密封管中加对溴苯乙烯(27mg，0.15mmol)，9-bbn(0.3mL，0.15mmol，9-bbn为0.5mol/L的THF溶液)，无水甲苯1mL，混合液在80℃搅拌反应1h后，停止加热，冷却到室温。然后依次加入NaOtBu(1.5mg，0.015mmol)、醋酸钯(2.4mg，0.01mmol)，步骤(1)的亚胺，密封后在0℃下反应24h。反应完毕后，待反应体系冷却到室温后，过滤，旋干，采用柱层析进一步分离纯化，得到产品22.3mg，产率为：57％。
本实施例所得产品的结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.40(d,J＝7.8Hz,1H),7.06(d,J＝7.8Hz,1H),6.76(d,J＝8.2Hz,1H),6.57(d,J＝8.3Hz,1H),4.15(q,J＝7.1Hz,1H),3.93(t,J＝6.3Hz,1H),3.86(s,1H),3.74(s,1H),2.73(t,J＝7.7Hz,1H),2.05(ddd,J＝21.1,13.7,7.0Hz,1H),1.23(t,J＝7.1Hz,2H).氢谱图见图5。
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ174.17,152.90,140.87,139.95,131.54,130.30,119.92,115.33,114.91,61.10,57.17,55.71,34.54,31.25,14.25.碳谱图见图6。
High Resolution MS：C19H22BrNO3计算值[M+H]+:392.0856,发现:392.0848.
根据以上数据推断所得产品的结构如下所示：
实施例4
α-氨基酸衍生物的合成方法，包括以下步骤：
(1)在密封管中，加入对甲氧基苯胺(12.3mg，0.1mmol)，乙醛酸乙酯(10.2mg，0.1mmol)，无水硫酸钠(71mg，0.5mmol)，二氯甲烷(2mL)，混合液在室温下搅拌反应0.5h。然后过滤除去硫酸钠用二氯甲烷洗涤滤渣，旋干溶剂二氯甲烷，得到0.1mmol亚胺。
(2)在已抽真空充氮气的密封管中加1-己烯(12.6mg，0.15mmol)，9-bbn(0.3mL，0.15mmol，9-bbn为0.5mol/L的THF溶液)，无水甲苯1mL，混合液在60℃搅拌反应1h后，停止加热，冷却到室温。然后依次加入NaOMe(0.8mg，0.015mmol)、溴化亚铜(1.4mg，0.01mmol)，步骤(1)的亚胺，密封后在70℃下反应24h。反应完毕后，待反应体系冷却到室温后，过滤，旋干，采用柱层析进一步分离纯化，得到产品21.1mg，产率为：72％。
本实施例所得产品的结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.76(d,J＝8.7Hz,2H),6.59(d,J＝8.6Hz,2H),4.16(q,J＝7.1Hz,2H),3.94(t,J＝6.4Hz,1H),3.81(d,J＝4.0Hz,1H),3.73(s,3H),1.82–1.70(m,2H),1.42(s,2H),1.33–1.26(m,6H),1.23(t,J＝7.1Hz,3H),0.88(t,J＝6.4Hz,3H).氢谱图见图7。
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ174.62,152.69,141.16,115.12,114.88,60.86,57.92,55.72,33.26,31.62,29.02,25.60,22.54,14.25,14.03.碳谱图见图8。
High Resolution MS：C17H27NO3计算值[M+H]+:294.2064,发现:294.2063.
根据以上数据推断所得产品的结构如下所示：
实施例5
α-氨基酸衍生物的合成方法，包括以下步骤：
(1)在密封管中，加入对甲氧基苯胺(12.3mg，0.1mmol)，乙醛酸乙酯(10.2mg，0.1mmol)，无水硫酸钠(71mg，0.5mmol)，二氯甲烷(2mL)，混合液在室温下搅拌反应0.5h。然后过滤除去硫酸钠用二氯甲烷洗涤滤渣，旋干溶剂二氯甲烷，得到0.1mmol亚胺。
(2)在已抽真空充氮气的密封管中加环己烯(12.3mg，0.15mmol)，9-bbn(0.3mL，0.15mmol，9-bbn为0.5mol/L的THF溶液)，无水甲苯1mL，混合液在60℃搅拌反应1h后，停止加热，冷却到室温。然后依次加入碳酸锂(1mg，0.015mmol)、二氯化钯(1.8mg，0.01mmol)，步骤(1)的亚胺，密封后在70℃下反应24h。反应完毕后，待反应体系冷却到室温后，过滤，旋干，采用柱层析进一步分离纯化，得到产品21mg，产率为：72％。
本实施例所得产品的结构表征数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.75(d,J＝8.3Hz,2H),6.60(d,J＝8.4Hz,2H),4.15(q,J＝7.1Hz,2H),3.85(s,1H),3.75(d,J＝6.0Hz,1H),3.73(s,3H),1.86(d,J＝12.1Hz,1H),1.77(d,J＝11.5Hz,2H),1.67(d,J＝11.6Hz,3H),1.27–1.12(m,8H).氢谱图见图9。
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ174.02,152.64,141.68,115.22,114.87,63.41,60.69,55.74,41.33,29.68,29.23,26.23,26.11,26.09,14.30.碳谱图见图10。
High Resolution MS：C17H25NO3计算值[M+H]+:292.1907,发现:292.1906。
根据以上数据推断所得产品的结构如下所示：
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (5)

1.α-烷基支链取代的α-氨基酸衍生物的合成方法，其特征在于包括以下步骤：
取烯烃与9-硼双环(3,3,1)-壬烷在0-80℃下反应0.5-12h，然后加入亚胺，在过渡金属盐、碱和有机溶剂存在的情况下，于0-90℃下反应12-48h，生成α-氨基酸衍生物；
所述亚胺的结构如式A所示，烯烃的结构如式B所示，9-硼双环(3,3,1)-壬烷结构如式C所示，α-氨基酸衍生物的结构如式D所示：
在式A和式D中，R1为4-MeOC6H4、2-MeOC6H4、4-MeC6H4、3-MeC6H4、4-ClC6H4、4-BrC6H4、4-NO2C6H4、Ph、4-COOEtC6H4或1-萘基中的一种；
在式B和D中，R2为正丁基、环己基、Ph、4-MeOC6H4、4-MeC6H4、3-MeC6H4、4-ClC6H4、4-BrC6H4、4-t-BuC6H4、1-萘基或2-噻吩基中的一种；
所述烯烃与亚胺的摩尔比为(1-3):1；
所述的过渡金属盐为醋酸钯、溴化亚铜、碘化亚铜或氰化亚铜中的一种；
所述的碱为Cs2CO3、NaOMe、NaO-t-Bu、LiOMe、Li2CO3、Na2CO3、NaOEt、K2CO3、LiO-t-Bu或KOEt中的一种。
2.根据权利要求1所述的α-氨基酸衍生物的合成方法，其特征在于：所述烯烃与9-硼双环(3,3,1)-壬烷的摩尔比为1:1。
3.根据权利要求1所述的α-氨基酸衍生物的合成方法，其特征在于：所述烯烃与亚胺的摩尔比为1.5:1。
4.根据权利要求1所述的α-氨基酸衍生物的合成方法，其特征在于：所述的碱为Cs2CO3。
5.根据权利要求1所述的α-氨基酸衍生物的合成方法，其特征在于：所述 的有机溶剂为甲苯或1,2-二氯乙烷。
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