CN105622865A - 一种季铵化含氟有机硅油及其制备方法 - Google Patents

一种季铵化含氟有机硅油及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN105622865A
CN105622865A CN201610193229.0A CN201610193229A CN105622865A CN 105622865 A CN105622865 A CN 105622865A CN 201610193229 A CN201610193229 A CN 201610193229A CN 105622865 A CN105622865 A CN 105622865A
Authority
CN
China
Prior art keywords
fluorine
silicon oil
containing organic
organic silicon
season
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201610193229.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105622865B (zh
Inventor
任一波
周文
张萍
顾永欢
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Pulcra Specialty Chemicals Shanghai Co Ltd
Original Assignee
Pulcra Specialty Chemicals Shanghai Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pulcra Specialty Chemicals Shanghai Co Ltd filed Critical Pulcra Specialty Chemicals Shanghai Co Ltd
Priority to CN201610193229.0A priority Critical patent/CN105622865B/zh
Publication of CN105622865A publication Critical patent/CN105622865A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105622865B publication Critical patent/CN105622865B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
    • C08F283/12—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/44—Preparation of metal salts or ammonium salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
    • D06M15/657—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2800/00—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed
    • C08F2800/10—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed as molar percentages

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Abstract

本发明涉及一种季铵化含氟有机硅油及其制备方法。该制备方法包括步骤：(1)将八甲基环四硅氧烷、三氟丙基甲基环三硅氧烷、氨型偶联剂以及碱催化剂加入到混合溶剂中，以六甲基二硅氧烷为封端剂，通过溶液聚合反应开环聚合，得到含氟氨基硅油溶液；(2)加入甲基丙烯酸二甲氨基乙酯，发生迈克加成反应，得到改性的含氟氨基硅油溶液；(3)加入卤代烷，进行季铵化反应，减压蒸馏除去混合溶剂后，得到季铵化含氟有机硅油；(4)季铵化含氟有机硅油的水乳化。上述季铵化含氟有机硅油及其制备方法，制得的季铵化含氟有机硅油对纺织物有很好的增深效果，同时也能较好地保持纺织物的风格和手感。

Description

一种季铵化含氟有机硅油及其制备方法
技术领域
本发明涉及纺织技术领域，特别是涉及一种季铵化含氟有机硅油及其制备方法。
背景技术
氨基硅油及各类改性氨基硅油是一种常用的纺织整理助剂。由于氨基官能团极性强，其与织物纤维面的羟基、羧基等相互作用，从而与纤维形成非常牢固的定向吸附，使得氨基硅油与纤维有较强的结合性。而在氨基硅油与纤维之间取代的链段形成链环，由于这些链环可以自由移动，因此，降低了纤维之间的摩擦系数。氨基硅油可以改善织物的手感，使之具有柔软、平滑、弹挺、抗皱、抗静电性能等，氨基硅油还可用作深色合纤织物的增深剂。
涤纶是世界上产量最大、应用最广泛的合成纤维品种，因受纤维染色平衡和染色牢度的制约，加上涤纶有较高的折光率和光滑的表面，其染深性往往较差。涤纶纤维由于表面光滑，特别是细旦/超细旦对光的反射率很高，看上去易成浅色，不易显深色，故纤维染色时需加入更多的染料才能达到要求的表面色深度。在实际生产中，即使增加了染料用量，有时仍达不到客户的要求，比如：要达到阿拉伯地区要求的那种黑色就比较困难。另外，由于环保压力不断加大和原材料成本上升，推动了各类染料价格持续上涨。因此，采用纺织品的增深技术可以帮助满足纺织物的深色要求，减少染料用量，这对于整个纺织印染行业意义重大。
根据纤维种类以及增深原理、方法和用途不同，增深技术在织物前处理、染色或印花、后整理三个阶段中都可实施，其中以后整理增深技术在实际染整应用中最具实用价值。
一般地，采用低折射率树脂作为增深剂，主要有机硅树脂或有机硅共聚物、丙烯酸酯树脂以及有机氟树脂，其中以有机硅树脂最为常见。其中，含氟树脂由于折射率最小(折射率为1.38)，增深效果最好，但成本太高，并且强疏水性，纺织物服用舒适性差，而丙烯酸酯树脂增深效果一般，同时应用时往往会存在织物手感上的问题。
发明内容
基于此，有必要针对如何制得增深效果好且使得纺织物手感和舒适度较优的增深整理剂的问题，提供一种季铵化含氟有机硅油及其制备方法。
一种季铵化含氟有机硅油的制备方法，包括步骤：
1)将八甲基环四硅氧烷、三氟丙基甲基环三硅氧烷、氨型偶联剂、碱性催化剂以及混合有机溶剂混合，常温下在200-400转/分钟搅拌速度下搅拌均匀后，升温至60-85℃温度，反应5-10小时，接着，加入封端剂，继续反应0.5-2小时，得到含氟氨基硅油溶液，其中，上述原料的重量百分含量(％)为：
2)将所述含氟氨基硅油与甲基丙烯酸二甲氨基乙酯混合，常温下在200-400转/分钟搅拌速度下搅拌均匀后，升温至20-30℃温度下，反应12-20小时，得到改性的含氟氨基硅油溶液，其中，所述含氟氨基硅油溶液中的伯氨基与所述甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的摩尔比为1:1-1:1.15；
3)常温下在200-400转/分钟搅拌速度下，在所述改性的含氟氨基硅油溶液中边搅拌边滴加卤代烷，升温至45-55℃，反应3-6小时，接着，继续升温，在200-240转/分钟搅拌速度、65-75℃温度下，继续反应1-2小时，得到含季铵化含氟有机硅油的溶液，其中，所述卤代烷与所述改性的含氟氨基硅油溶液中的叔胺基的摩尔比为1:0.8-1:1.2；
4)将所述步骤3)中得到的含含季铵化含氟有机硅油的溶液进行减压蒸馏，得到季铵化含氟有机硅油；
5)在水浴或油浴温度85℃下，将所述步骤4)中得到的季铵化含氟有机硅油的PH值调至7，再将预先溶解在20克去离子水中的乳化剂边搅拌边加到所述季铵化含氟有机硅油中，在900-1200转/分钟搅拌速度下反应1小时，得到季铵化含氟有机硅油乳液，其中，所述乳化剂的质量为所述季铵化含氟有机硅油的质量的0.1％-2％。
在其中一个实施例中，在所述步骤1)中的所述氨型偶联剂为N-β-(氨乙基)-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷中的至少一种。
在其中一个实施例中，在所述步骤1)中的所述封端剂为六甲基二硅氧烷或五甲基二硅氧烷。
在其中一个实施例中，在所述步骤1)中的所述的混合有机溶剂为甲苯与质子性溶剂的混合溶液，其中，以质量百分含量(％)为计：所述甲苯为10％-40％，所述质子性溶剂为60％-90％。
在其中一个实施例中，所述质子性溶剂为甲醇、异丙醇以及乙二醇中的至少一种。
在其中一个实施例中，在所述步骤3)中的所述卤代烷的通式为：CH3(CH2)n—X，n为整数，且n大于等于0小于等于8，X为卤素原子。
在其中一个实施例中，在所述步骤4)中，将所述步骤3)中得到的含含季铵化含氟有机硅油的溶液进行减压蒸馏的过程为：在压力0.1-0.5MPa，温度80-95℃下，将所述含季铵化含氟有机硅油的溶液减压蒸馏30-50分钟，接着，升温至95-105℃，继续减压蒸馏10-30分钟，得到季铵化含氟有机硅油。
在其中一个实施例中，在所述步骤5)中的所述乳化剂为含氟乳化剂。
在其中一个实施例中，所述含氟乳化剂为氟醚、乙氧基类非离子型氟碳表面活性剂以及全氟辛基季胺碘化物中的至少一种。
一种季铵化含氟有机硅油，用作增深整理剂，所述季铵化含氟有机硅油的结构式为：
式中，x、y、z为正整数；R的通式为CH3(CH2)n，其中，n为整数，且n大于等于0小于等于8，X为卤素原子。
上述季铵化含氟有机硅油及其制备方法，将八甲基环四硅氧烷、三氟丙基甲基环三硅氧烷、氨基偶联剂及催化剂加入到混合溶剂中，再加入封端剂，通过溶液聚合反应开环聚合，得到含氟氨基硅油，其再与甲基丙烯酸二甲氨基乙酯发生迈克加成反应，得到改性的含氟氨基硅油，加入卤代烷，进行季铵化反应，减压蒸馏除去混合溶剂后，得到季铵化含氟有机硅油，并将其进行水乳化水乳化后的季铵化含氟有机硅油作为增深整理剂，季铵化含氟有机硅油中含有氟具有较低的折光率，从而具有较优的增深效果，又由于其含又季铵盐离子，从而带正电，能与纤维表面带负电的基团结合，提高纺织物的手感。
附图说明
图1为一实施例的季铵化含氟有机硅油的制备方法的流程示意图。
具体实施方式
如图1所示，一实施例的季铵化含氟有机硅油的制备方法，包括如下步骤：
S1：将八甲基环四硅氧烷、三氟丙基甲基环三硅氧烷、氨型偶联剂、封端剂以及碱性催化剂加入混合溶剂中，通过溶液聚合反应开环聚合得到含氟氨基硅油溶液。
具体地，在四口烧瓶中加入八甲基环四硅氧烷、三氟丙基甲基环三硅氧烷、氨型偶联剂、碱性催化剂以及混合有机溶剂，常温下在200-400转/分钟搅拌速度下，将上述原料搅拌均匀。其中，该四口烧瓶上装有搅拌器、回流冷凝管以及温度计。
搅拌均匀后，进行升温，升温至60-85℃温度，在200-400转/分钟搅拌速度、60-85℃温度下，八甲基环四硅氧烷、三氟丙基甲基环三硅氧烷以及氨型偶联剂在碱性催化剂作用下反应5-10个小时。八甲基环四硅氧烷、三氟丙基甲基环三硅氧烷以及氨型偶联剂在碱性催化剂的作用下，发生溶液聚合开环反应。接着，在四口烧瓶中加入封端剂，在同样的反应的条件下继续反应0.5-2小时。通过封端剂进行封端，反应结束后，冷却至常温，得到含氟氨基硅油溶液。在本实施例中，碱性催化剂为氢氧化钾或四甲基氢氧化铵。
其中，上述原料的重量百分含量为：
以上各组分重量百分含量之和为100％。
其中，在本实施例中，氨型偶联剂为N-β-(氨乙基)-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷中的至少一种。优选地，氨型偶联剂为N-β-(氨乙基)-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷。
封端剂为六甲基二硅氧烷或五甲基二硅氧烷。优选地，封端剂为六甲基二硅氧烷。
其中，混合有机溶剂为甲苯与质子性溶剂的混合溶液。其中，以质量百分含量(％)为计：甲苯为10％-40％，所述质子性溶剂为60％-90％。优选地，质子性溶剂为甲醇、异丙醇以及乙二醇中的至少一种。
八甲基环四硅氧烷、三氟丙基甲基环三硅氧烷以及氨型偶联剂在碱性催化剂的作用下，发生溶液聚合开环反应。采用溶液聚合的方法，甲苯与质子性溶剂的混合溶液可作为传热介质使体系传热较易，温度容易控制，且使得反应体系粘度较低，减少凝胶效应，可以避免局部过热，更易于调节产品的分子量和分子量分布。
S2：将含氟氨基硅油溶液与甲基丙烯酸二甲氨基乙酯混合，发生迈克加成反应，得到改性的含氟氨基硅油溶液。
具体地，将甲基丙烯酸二甲胺加入步骤S1中的四口烧瓶中，将甲基丙烯酸二甲氨基乙酯和含氟氨基硅油溶液混合，并常温下在200-400转/分钟搅拌速度下将其搅拌均匀。搅拌均匀后，在200-400转/分钟搅拌速度、20-30℃温度下，反应12-20小时，得到改性的含氟氨基硅油溶液。其中，含氟氨基硅油溶液中的含氟氨基硅油的伯氨基与甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的摩尔比为1:1-1:1.15。
通过加入甲基丙烯酸二甲氨基乙酯，甲基丙烯酸二甲氨基乙酯中的双键与含氟氨基硅油中的伯氨基发生迈克加成反应，从而引入二甲氨基，便于后续的季铵化。
由于在步骤S1中采用的混合有机溶剂为甲苯与质子性溶剂的混合溶液，从而甲基丙烯酸二甲氨基乙酯也可溶于该混合有机溶剂中。
S3：在改性的含氟氨基硅油溶液中边搅拌边滴加改性卤代烷，得到季铵化含氟有机硅油溶液。
具体地，常温下在200-400转/分钟搅拌速度下，在步骤2)中得到的改性的含氟氨基硅油溶液中，加热至55-75℃，并在180-200转/分钟搅拌速度下，边搅拌边滴加步骤S2中得到的改性的含氟氨基硅油溶液，滴加完成后，反应3-6小时。
接着，继续升温，使得反应温度达到65-75℃，在200-240转/分钟搅拌速度下，继续反应1-2小时。冷却后得到季铵化含氟有机硅油的溶液。其中，卤代烷与改性的含氟氨基硅油中的叔胺基的摩尔比为1:0.8-1:1.2。卤代烷与改性的含氟氨基硅油中的叔胺基发生反应，得到季铵化含氟有机硅油。其中，季铵化含氟有机硅油的结构式为：
式中，x、y、z为正整数；R的通式为CH3(CH2)n，其中，n为整数，且n大于等于0小于等于8，X为卤素原子。
在本实施例中，卤代烷的通式为：CH3(CH2)n—X，n为整数，且n大于等于0小于等于8，X为卤素原子。
季铵化的含氟有机硅油含有季铵盐离子，从而使得其带正电，能与纤维表面带负电的基团结合，提高了与织物结合力。
S4：将含季铵化含氟有机硅油的溶液进行减压蒸馏。
具体地，由于上述的制备方法中采用溶液聚合的方法，因此，步骤S3中得到的季铵化含氟有机硅油为溶液，从而需要将其中的溶剂去除。在本实施例中，采用减压蒸馏的方式。
其中，将步骤S3中得到的含含季铵化含氟有机硅油的溶液进行减压蒸馏的过程为：在压力0.1-0.5MPa，温度80-95℃下，将含季铵化含氟有机硅油的溶液减压蒸馏30-50分钟，接着，升温至95-105℃，继续减压蒸馏10-30分钟，得到季铵化含氟有机硅油。
S5：将季铵化含氟有机硅油进行水乳化。
具体地，在水浴温度85℃下，在四口烧瓶中加入酸，调节步骤S4中得到的季铵化含氟有机硅油的PH值至7。在本实施例中，所采用的酸为乙酸。需要说明的是，酸也可以为甲酸等。需要说明的是，也可以在油浴温度下进行。
接着，将预先溶解在20克去离子水中的乳化剂边搅拌边加到季铵化含氟有机硅油中，在900-1200转/分钟搅拌速度下反应1小时，得到乳化的季铵化含氟有机硅油。其中，乳化剂的质量为季铵化含氟有机硅油的质量的0.1％-2％。
在本实施例中，乳化剂为含氟乳化剂。优选地，含氟乳化剂为氟醚、乙氧基类非离子型氟碳表面活性剂以及全氟辛基季胺碘化物中的至少一种。
由于季铵化含氟有机硅油中含有季铵盐离子，因而在加入含氟乳化剂后，高速机械搅拌后极易得到稳定的乳液，得到的乳液粒径小、稳定，且不会出现漂油现象。
采用碱催化八甲基环四硅氧烷和三氟丙基甲基环三硅氧烷开环，并与氨型硅烷偶联剂共聚，得到含氟氨基硅油，并与甲基丙烯酸二甲氨基乙酯发生迈克加成反应，得到的含氟改性氨基硅油，季铵化后制得的整理剂封闭了氨基硅油中氨基上的活泼氢，从而改善了纺织整理后的泛黄程度。且该季铵化含氟有机硅油乳液的制备方法简单，反应条件温和。
此外，通过上述方法得到的季铵化含氟有机硅油增深整理剂使用方便，既可单独使用，也可与其它氨基硅油乳液复配使用，用作纺织品的增深整理，尤其适于涤纶织物用的增深整理剂。对于目前市场上需求量大的深色涤纶织物，尤其是黑色的涤纶织物，增深效果明显，且整理后纺织品的手感和风格不但没有变化，而且还有改善。
一实施例的季铵化含氟有机硅油，其用作增深整理剂，其结构式为：
式中，x、y、z为正整数；R的通式为CH3(CH2)n，其中，n为整数，且n大于等于0小于等于8，X为卤素原子。
增深整理剂的增深机理就是减弱纤维对光的反射能力，增加吸收更多的可见光进入纤维内部，以至碰到染料分子再反射(或透射)出来的有色光增多现象，从而让人感觉有色泽变深的视觉效果。本实施例的季铵化含氟有机硅油为含氟树脂，其具有很低的折射率，使得射入织物表面的光在纤维表面产生折射、漫反射，使织物对入射光的吸收量大大增加，反射光减少，达到染色增深效果。此外，季铵化的含氟有机硅油含有季铵盐离子，从而使得其带正电，能与纤维表面带负电的基团结合，提高了与织物结合力，从而进一步提高增深效果。
实施例1
将20g八甲基环四硅氧烷、10g三氟丙基甲基环三硅氧烷、4gN-β-(氨乙基)-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷、0.5g四甲基氢氧化铵、75g混合溶剂加入到装有搅拌器、回流冷凝管季温度计的四口烧瓶中，以300rmp/min速度搅拌混合均匀，然后升温至70℃，反应8小时，最后加入0.06g封端剂六甲基二硅氧烷，反应1.5小时后，得到含氟氨基硅油溶液，其中，所用的混合溶剂为甲苯与异丙醇的混合物，其质量百分比为20：80；
将甲基丙烯酸二甲氨基乙酯加入上述得到的含氟氨基硅油溶液，以300rmp/min速度搅拌混合均匀后，升温至25℃，反应15小时，得到改性的含氟氨基硅油溶液，其中，含氟氨基硅油的伯胺与甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的摩尔比为1：1；
在室温、300rmp/min搅拌速度下，边搅拌边滴加氯甲烷到上述改性的含氟氨基硅油溶液，升温到50℃，反应5小时后，再升温到70℃，继续反应1.5小时，得到季铵化含氟有机硅油的溶液，其中，其中氯甲烷与改性含氟氨基硅油中叔胺的摩尔比为1:1；
将季铵化含氟有机硅油溶液在压力0.15MPa，温度80℃下减压蒸馏40min，然后升高温度至100℃，继续减压蒸馏20min，得到季铵化含氟有机硅油；
在水浴温度85℃下，通过加入乙酸，将上述季铵化含氟有机硅油的pH值调至中性，将预先溶解在20克去离子水里的乳化剂全氟辛基季胺碘化物边搅拌边缓慢加入到季铵化含氟有机硅油中，加完后，以1000rmp/min速度搅拌1小时，得到季铵化含氟有机硅油的均匀乳液，其中，乳化剂用量为季铵化含氟有机硅油质量的0.5％。
实施例2
将10g八甲基环四硅氧烷、20g三氟丙基甲基环三硅氧烷、4gN-β-(氨乙基)-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷、0.5g四甲基氢氧化铵、75g混合溶剂加入到装有搅拌器、回流冷凝管季温度计的四口烧瓶中，以300rmp/min速度搅拌混合均匀，然后升温至70℃，反应8小时，最后加入0.06g封端剂六甲基二硅氧烷，反应1.5小时后，得到含氟氨基硅油溶液，其中，所用的混合溶剂为甲苯与异丙醇的混合物，其质量百分比为20：80；
将甲基丙烯酸二甲氨基乙酯加入上述得到的含氟氨基硅油溶液，以300rmp/min速度搅拌混合均匀后，升温至25℃，反应15小时，得到改性的含氟氨基硅油溶液，其中，含氟氨基硅油的伯胺与甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的摩尔比为1：1；
在室温、300rmp/min搅拌速度下，边搅拌边滴加氯甲烷到上述改性的含氟氨基硅油溶液，升温到50℃，反应5小时后，再升温到70℃，继续反应1.5小时，得到季铵化含氟有机硅油的溶液，其中，其中氯甲烷与改性含氟氨基硅油中叔胺的摩尔比为1:1；
将季铵化含氟有机硅油溶液在压力0.15MPa，温度80℃下减压蒸馏40min，然后升高温度至100℃，继续减压蒸馏20min，得到季铵化含氟有机硅油；
在水浴温度85℃下，通过加入乙酸，将上述季铵化含氟有机硅油的pH值调至中性，将预先溶解在20克去离子水里的乳化剂全氟辛基季胺碘化物边搅拌边缓慢加入到季铵化含氟有机硅油中，加完后，以1000rmp/min速度搅拌1小时，得到季铵化含氟有机硅油的均匀乳液，其中，乳化剂用量为季铵化含氟有机硅油质量的0.5％。
实施例3
将20g八甲基环四硅氧烷、10g三氟丙基甲基环三硅氧烷、4gN-β-(氨乙基)-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷、0.5g四甲基氢氧化铵、75g混合溶剂加入到装有搅拌器、回流冷凝管季温度计的四口烧瓶中，以300rmp/min速度搅拌混合均匀，然后升温至70℃，反应8小时，最后加入0.06g封端剂六甲基二硅氧烷，反应1.5小时后，得到含氟氨基硅油溶液，其中，所用的混合溶剂为甲苯与甲醇的混合物，其质量百分比为10：90；
将甲基丙烯酸二甲氨基乙酯加入上述得到的含氟氨基硅油溶液，以300rmp/min速度搅拌混合均匀后，升温至25℃，反应15小时，得到改性的含氟氨基硅油溶液，其中，含氟氨基硅油的伯胺与甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的摩尔比为1：1；
在室温、300rmp/min搅拌速度下，边搅拌边滴加氯甲烷到上述改性的含氟氨基硅油溶液，升温到50℃，反应5小时后，再升温到70℃，继续反应1.5小时，得到季铵化含氟有机硅油的溶液，其中，其中氯甲烷与改性含氟氨基硅油中叔胺的摩尔比为1:1；
将季铵化含氟有机硅油溶液在压力0.15MPa，温度80℃下减压蒸馏40min，然后升高温度至100℃，继续减压蒸馏20min，得到季铵化含氟有机硅油；
在水浴温度85℃下，通过加入乙酸，将上述季铵化含氟有机硅油的pH值调至中性，将预先溶解在20克去离子水里的乳化剂全氟辛基季胺碘化物边搅拌边缓慢加入到季铵化含氟有机硅油中，加完后，以1000rmp/min速度搅拌1小时，得到季铵化含氟有机硅油的均匀乳液，其中，乳化剂用量为季铵化含氟有机硅油质量的0.5％。
实施例4
将20g八甲基环四硅氧烷、10g三氟丙基甲基环三硅氧烷、4gN-β-(氨乙基)-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷、0.5g四甲基氢氧化铵、75g混合溶剂加入到装有搅拌器、回流冷凝管季温度计的四口烧瓶中，以300rmp/min速度搅拌混合均匀，然后升温至70℃，反应8小时，最后加入0.06g封端剂六甲基二硅氧烷，反应1.5小时后，得到含氟氨基硅油溶液，其中，所用的混合溶剂为甲苯与乙二醇的混合物，其质量百分比为10：90；
将甲基丙烯酸二甲氨基乙酯加入上述得到的含氟氨基硅油溶液，以300rmp/min速度搅拌混合均匀后，升温至25℃，反应15小时，得到改性的含氟氨基硅油溶液，其中，含氟氨基硅油的伯胺与甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的摩尔比为1：1；
在室温、300rmp/min搅拌速度下，边搅拌边滴加氯甲烷到上述改性的含氟氨基硅油溶液，升温到50℃，反应5小时后，再升温到70℃，继续反应1.5小时，得到季铵化含氟有机硅油的溶液，其中，其中氯甲烷与改性含氟氨基硅油中叔胺的摩尔比为1:1；
将季铵化含氟有机硅油溶液在压力0.15MPa，温度80℃下减压蒸馏40min，然后升高温度至100℃，继续减压蒸馏20min，得到季铵化含氟有机硅油；
在水浴温度85℃下，通过加入乙酸，将上述季铵化含氟有机硅油的pH值调至中性，将预先溶解在20克去离子水里的乳化剂全氟辛基季胺碘化物边搅拌边缓慢加入到季铵化含氟有机硅油中，加完后，以1000rmp/min速度搅拌1小时，得到季铵化含氟有机硅油的均匀乳液，其中，乳化剂用量为季铵化含氟有机硅油质量的0.5％。
实施例5
将20g八甲基环四硅氧烷、10g三氟丙基甲基环三硅氧烷、1gN-β-(氨乙基)-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷、0.5g四甲基氢氧化铵、75g混合溶剂加入到装有搅拌器、回流冷凝管季温度计的四口烧瓶中，以300rmp/min速度搅拌混合均匀，然后升温至70℃，反应8小时，最后加入0.06g封端剂六甲基二硅氧烷，反应1.5小时后，得到含氟氨基硅油溶液，其中，所用的混合溶剂为甲苯与异丙醇的混合物，其质量百分比为20：80；
将甲基丙烯酸二甲氨基乙酯加入上述得到的含氟氨基硅油溶液，以300rmp/min速度搅拌混合均匀后，升温至25℃，反应15小时，得到改性的含氟氨基硅油溶液，其中，含氟氨基硅油的伯胺与甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的摩尔比为1：1；
在室温、300rmp/min搅拌速度下，边搅拌边滴加氯甲烷到上述改性的含氟氨基硅油溶液，升温到50℃，反应5小时后，再升温到70℃，继续反应1.5小时，得到季铵化含氟有机硅油的溶液，其中，其中氯甲烷与改性含氟氨基硅油中叔胺的摩尔比为1:1；
将季铵化含氟有机硅油溶液在压力0.15MPa，温度80℃下减压蒸馏40min，然后升高温度至100℃，继续减压蒸馏20min，得到季铵化含氟有机硅油；
在水浴温度85℃下，通过加入乙酸，将上述季铵化含氟有机硅油的pH值调至中性，将预先溶解在20克去离子水里的乳化剂全氟辛基季胺碘化物边搅拌边缓慢加入到季铵化含氟有机硅油中，加完后，以1000rmp/min速度搅拌1小时，得到季铵化含氟有机硅油的均匀乳液，其中，乳化剂用量为季铵化含氟有机硅油质量的0.5％。
实施例6
将20g八甲基环四硅氧烷、10g三氟丙基甲基环三硅氧烷、4gN-β-(氨乙基)-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷、0.5g四甲基氢氧化铵、75g混合溶剂加入到装有搅拌器、回流冷凝管季温度计的四口烧瓶中，以300rmp/min速度搅拌混合均匀，然后升温至70℃，反应8小时，最后加入0.06g封端剂六甲基二硅氧烷，反应1.5小时后，得到含氟氨基硅油溶液，其中，所用的混合溶剂为甲苯与异丙醇的混合物，其质量百分比为20：80；
将甲基丙烯酸二甲氨基乙酯加入上述得到的含氟氨基硅油溶液，以300rmp/min速度搅拌混合均匀后，升温至25℃，反应15小时，得到改性的含氟氨基硅油溶液，其中，含氟氨基硅油的伯胺与甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的摩尔比为1：1；
在室温、300rmp/min搅拌速度下，边搅拌边滴加溴乙烷到上述改性的含氟氨基硅油溶液，升温到50℃，反应5小时后，再升温到70℃，继续反应1.5小时，得到季铵化含氟有机硅油的溶液，其中，其中氯甲烷与改性含氟氨基硅油中叔胺的摩尔比为1:1；
将季铵化含氟有机硅油溶液在压力0.15MPa，温度80℃下减压蒸馏40min，然后升高温度至100℃，继续减压蒸馏20min，得到季铵化含氟有机硅油；
在水浴温度85℃下，通过加入乙酸，将上述季铵化含氟有机硅油的pH值调至中性，将预先溶解在20克去离子水里的乳化剂全氟辛基季胺碘化物边搅拌边缓慢加入到季铵化含氟有机硅油中，加完后，以1000rmp/min速度搅拌1小时，得到季铵化含氟有机硅油的均匀乳液，其中，乳化剂用量为季铵化含氟有机硅油质量的0.5％。
实施例7
将20g八甲基环四硅氧烷、10g三氟丙基甲基环三硅氧烷、4gN-β-(氨乙基)-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷、0.5g四甲基氢氧化铵、75g混合溶剂加入到装有搅拌器、回流冷凝管季温度计的四口烧瓶中，以300rmp/min速度搅拌混合均匀，然后升温至70℃，反应8小时，最后加入0.04g封端剂六甲基二硅氧烷，反应1.5小时后，得到含氟氨基硅油溶液，其中，所用的混合溶剂为甲苯与异丙醇的混合物，其质量百分比为20：80；
将甲基丙烯酸二甲氨基乙酯加入上述得到的含氟氨基硅油溶液，以300rmp/min速度搅拌混合均匀后，升温至25℃，反应15小时，得到改性的含氟氨基硅油溶液，其中，含氟氨基硅油的伯胺与甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的摩尔比为1：1；
在室温、300rmp/min搅拌速度下，边搅拌边滴加氯甲烷到上述改性的含氟氨基硅油溶液，升温到50℃，反应5小时后，再升温到70℃，继续反应1.5小时，得到季铵化含氟有机硅油的溶液，其中，其中氯甲烷与改性含氟氨基硅油中叔胺的摩尔比为1:1；
将季铵化含氟有机硅油溶液在压力0.15MPa，温度80℃下减压蒸馏40min，然后升高温度至100℃，继续减压蒸馏20min，得到季铵化含氟有机硅油；
在水浴温度85℃下，通过加入乙酸，将上述季铵化含氟有机硅油的pH值调至中性，将预先溶解在20克去离子水里的乳化剂全氟辛基季胺碘化物边搅拌边缓慢加入到季铵化含氟有机硅油中，加完后，以1000rmp/min速度搅拌1小时，得到季铵化含氟有机硅油的均匀乳液，其中，乳化剂用量为季铵化含氟有机硅油质量的0.5％。
实施例8
将20g八甲基环四硅氧烷、10g三氟丙基甲基环三硅氧烷、4gN-β-(氨乙基)-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷、0.07g氢氧化钾、75g混合溶剂加入到装有搅拌器、回流冷凝管季温度计的四口烧瓶中，以300rmp/min速度搅拌混合均匀，然后升温至70℃，反应8小时，最后加入0.06g封端剂六甲基二硅氧烷，反应1.5小时后，得到含氟氨基硅油溶液，其中，所用的混合溶剂为甲苯与异丙醇的混合物，其质量百分比为20：80；
将甲基丙烯酸二甲氨基乙酯加入上述得到的含氟氨基硅油溶液，以300rmp/min速度搅拌混合均匀后，升温至25℃，反应15小时，得到改性的含氟氨基硅油溶液，其中，含氟氨基硅油的伯胺与甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的摩尔比为1：1；
在室温、300rmp/min搅拌速度下，边搅拌边滴加氯甲烷到上述改性的含氟氨基硅油溶液，升温到50℃，反应5小时后，再升温到70℃，继续反应1.5小时，得到季铵化含氟有机硅油的溶液，其中，其中氯甲烷与改性含氟氨基硅油中叔胺的摩尔比为1:1；
将季铵化含氟有机硅油溶液在压力0.15MPa，温度80℃下减压蒸馏40min，然后升高温度至100℃，继续减压蒸馏20min，得到季铵化含氟有机硅油；
在水浴温度85℃下，通过加入乙酸，将上述季铵化含氟有机硅油的pH值调至中性，将预先溶解在20克去离子水里的乳化剂全氟辛基季胺碘化物边搅拌边缓慢加入到季铵化含氟有机硅油中，加完后，以1000rmp/min速度搅拌1小时，得到季铵化含氟有机硅油的均匀乳液，其中，乳化剂用量为季铵化含氟有机硅油质量的0.5％。
按浴比为1:20加水后，分别不加增深整理剂、普通有机硅乳液以及实施例1-实施例8中制得的季铵化含氟有机硅乳液，其中，普通有机硅乳液以及实施例1-实施例8中制得的季铵化含氟有机硅乳液的用量均为黑色涤纶织物重量的5％。接着，升温到60℃运转20min后，出缸，脱水，烘干，再在120℃温度的鼓风干燥箱干燥5分钟，在180℃温度的鼓风干燥箱培烘40秒，取出后在桌面上放平，冷却后回潮。通过Datacolor测色仪测试，以及采用徐穆卿《印染试化验》文献、GB/T4802.3-2008、GB/T3921.1～5－2008和GB/T8424.1～3－2001规定的方法进行检测，结果见表1。
表1不加整理剂和加整理剂后织物的性能比较表
从表1中可知，相比不加增深整理剂和加普通有机硅乳液，通过本方法制得的季铵化含氟有机硅油较易乳化，且形成的乳液较为稳定，对黑色涤纶织物有明显的增深效果，同时纺织物也有较好的柔软性，并有较好的抗起毛起球性能和较好的持久性。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (10)

1.一种季铵化含氟有机硅油的制备方法，其特征在于，包括步骤：
1)将八甲基环四硅氧烷、三氟丙基甲基环三硅氧烷、氨型偶联剂、碱性催化剂以及混合有机溶剂混合，常温下在200-400转/分钟搅拌速度下搅拌均匀后，升温至60-85℃温度，反应5-10小时，接着，加入封端剂，继续反应0.5-2小时，得到含氟氨基硅油溶液，其中，上述原料的重量百分含量(％)为：
2)将所述含氟氨基硅油溶液与甲基丙烯酸二甲氨基乙酯混合，常温下在200-400转/分钟搅拌速度下搅拌均匀后，升温至20-30℃温度下，反应12-20小时，得到改性的含氟氨基硅油，其中，所述含氟氨基硅油溶液中的伯氨基与所述甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的摩尔比为1:1-1:1.15；
3)常温下在200-400转/分钟搅拌速度下，在所述改性的含氟氨基硅油溶液中边搅拌边滴加卤代烷，升温至45-55℃，反应3-6小时，接着，继续升温，在200-240转/分钟搅拌速度、65-75℃温度下，继续反应1-2小时，得到含季铵化含氟有机硅油的溶液，其中，所述卤代烷与所述改性的含氟氨基硅油溶液中的叔胺基的摩尔比为1:0.8-1:1.2；
4)将所述步骤3)中得到的含季铵化含氟有机硅油的溶液进行减压蒸馏，得到季铵化含氟有机硅油；
5)在水浴或油浴温度85℃下，将所述步骤4)中得到的季铵化含氟有机硅油的PH值调至7，再将预先溶解在20克去离子水中的乳化剂边搅拌边加到所述季铵化含氟有机硅油中，在900-1200转/分钟搅拌速度下反应1小时，得到季铵化含氟有机硅油乳液，其中，所述乳化剂的质量为所述季铵化含氟有机硅油的质量的0.1％-2％。
2.根据权利要求1所述的季铵化含氟有机硅油的制备方法，其特征在于，在所述步骤1)中的所述氨型偶联剂为N-β-(氨乙基)-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的季铵化含氟有机硅油的制备方法，其特征在于，在所述步骤1)中的所述封端剂为六甲基二硅氧烷或五甲基二硅氧烷。
4.根据权利要求1所述的季铵化含氟有机硅油的制备方法，其特征在于，在所述步骤1)中的所述的混合有机溶剂为甲苯与质子性溶剂的混合溶液，其中，以质量百分含量(％)为计：所述甲苯为10％-40％，所述质子性溶剂为60％-90％。
5.根据权利要求4所述的季铵化含氟有机硅油的制备方法，其特征在于，所述质子性溶剂为甲醇、异丙醇以及乙二醇中的至少一种。
6.根据权利要求1所述的季铵化含氟有机硅油的制备方法，其特征在于，在所述步骤3)中的所述卤代烷的通式为：CH3(CH2)n-X，n为整数，且n大于等于0小于等于8，X为卤素原子。
7.根据权利要求1所述的季铵化含氟有机硅油的制备方法，其特征在于，在所述步骤4)中，将所述步骤3)中得到的含季铵化含氟有机硅油的溶液进行减压蒸馏的过程为：在压力0.1-0.5MPa，温度80-95℃下，将所述含季铵化含氟有机硅油的溶液减压蒸馏30-50分钟，接着，升温至95-105℃，继续减压蒸馏10-30分钟，得到季铵化含氟有机硅油。
8.根据权利要求1所述的季铵化含氟有机硅油的制备方法，其特征在于，在所述步骤5)中的所述乳化剂为含氟乳化剂。
9.根据权利要求8所述的季铵化含氟有机硅油的制备方法，其特征在于，所述含氟乳化剂为氟醚、乙氧基类非离子型氟碳表面活性剂以及全氟辛基季胺碘化物中的至少一种。
10.一种季铵化含氟有机硅油，用作增深整理剂，其特征在于，所述季铵化含氟有机硅油的结构式为：
式中，x、y、z为正整数；R的通式为CH3(CH2)n，其中，n为整数，且n大于等于0小于等于8，X为卤素原子。
CN201610193229.0A 2016-03-30 2016-03-30 一种季铵化含氟有机硅油及其制备方法 Active CN105622865B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610193229.0A CN105622865B (zh) 2016-03-30 2016-03-30 一种季铵化含氟有机硅油及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610193229.0A CN105622865B (zh) 2016-03-30 2016-03-30 一种季铵化含氟有机硅油及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105622865A true CN105622865A (zh) 2016-06-01
CN105622865B CN105622865B (zh) 2018-06-12

Family

ID=56038242

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610193229.0A Active CN105622865B (zh) 2016-03-30 2016-03-30 一种季铵化含氟有机硅油及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105622865B (zh)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106351016A (zh) * 2016-09-10 2017-01-25 上海大学 一种环氧基有机氟硅油乳液增深整理剂及其制备方法
CN106436327A (zh) * 2016-09-10 2017-02-22 上海大学 一种改性氨基有机氟硅油乳液增深整理剂及其制备方法
CN107522863A (zh) * 2017-09-15 2017-12-29 湖北兴瑞化工有限公司 一种利用离子交换树脂生产三氟丙基硅油的方法
CN109456485A (zh) * 2018-12-21 2019-03-12 上海纳米技术及应用国家工程研究中心有限公司 改性氨基硅油的制备方法及其产品和应用
CN109594335A (zh) * 2018-11-19 2019-04-09 湖南工程学院 一种含全氟烷基季铵盐硅烷偶联剂纳米超疏水复合材料及其制备方法和应用
CN110184822A (zh) * 2019-05-06 2019-08-30 绍兴柯桥欧利助剂有限公司 一种织物用蓬松柔软剂及其制备方法
CN110256678A (zh) * 2019-06-24 2019-09-20 界首万昌新材料技术有限公司 一种成膜时间短的改性硅油的制备方法
CN110485179A (zh) * 2019-08-15 2019-11-22 绍兴永通印花有限公司 一种印花增深剂及其后整理工艺
CN117447723A (zh) * 2023-12-22 2024-01-26 江苏瑞洋安泰新材料科技有限公司 一种有机硅乳液的制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101747511A (zh) * 2010-01-20 2010-06-23 华东理工大学 含氟聚硅氧烷及其用途
CN102432772A (zh) * 2011-09-19 2012-05-02 上海大学 季铵化有机硅改性丙烯酸酯乳液的合成方法
CN102558562A (zh) * 2010-12-31 2012-07-11 上海恩氟佳科技有限公司 含氟共聚物的制备方法
CN103437190A (zh) * 2013-08-29 2013-12-11 华南理工大学 含氟基团和季铵盐基团的氨基硅油柔软剂及其制备方法与应用

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101747511A (zh) * 2010-01-20 2010-06-23 华东理工大学 含氟聚硅氧烷及其用途
CN102558562A (zh) * 2010-12-31 2012-07-11 上海恩氟佳科技有限公司 含氟共聚物的制备方法
CN102432772A (zh) * 2011-09-19 2012-05-02 上海大学 季铵化有机硅改性丙烯酸酯乳液的合成方法
CN103437190A (zh) * 2013-08-29 2013-12-11 华南理工大学 含氟基团和季铵盐基团的氨基硅油柔软剂及其制备方法与应用

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106351016A (zh) * 2016-09-10 2017-01-25 上海大学 一种环氧基有机氟硅油乳液增深整理剂及其制备方法
CN106436327A (zh) * 2016-09-10 2017-02-22 上海大学 一种改性氨基有机氟硅油乳液增深整理剂及其制备方法
CN106436327B (zh) * 2016-09-10 2018-06-01 上海大学 一种改性氨基有机氟硅油乳液增深整理剂及其制备方法
CN106351016B (zh) * 2016-09-10 2018-07-10 上海大学 一种环氧基有机氟硅油乳液增深整理剂及其制备方法
CN107522863A (zh) * 2017-09-15 2017-12-29 湖北兴瑞化工有限公司 一种利用离子交换树脂生产三氟丙基硅油的方法
CN109594335A (zh) * 2018-11-19 2019-04-09 湖南工程学院 一种含全氟烷基季铵盐硅烷偶联剂纳米超疏水复合材料及其制备方法和应用
CN109456485A (zh) * 2018-12-21 2019-03-12 上海纳米技术及应用国家工程研究中心有限公司 改性氨基硅油的制备方法及其产品和应用
CN110184822A (zh) * 2019-05-06 2019-08-30 绍兴柯桥欧利助剂有限公司 一种织物用蓬松柔软剂及其制备方法
CN110256678A (zh) * 2019-06-24 2019-09-20 界首万昌新材料技术有限公司 一种成膜时间短的改性硅油的制备方法
CN110485179A (zh) * 2019-08-15 2019-11-22 绍兴永通印花有限公司 一种印花增深剂及其后整理工艺
CN110485179B (zh) * 2019-08-15 2022-03-29 绍兴永通印花有限公司 一种印花增深剂及其后整理工艺
CN117447723A (zh) * 2023-12-22 2024-01-26 江苏瑞洋安泰新材料科技有限公司 一种有机硅乳液的制备方法
CN117447723B (zh) * 2023-12-22 2024-03-08 江苏瑞洋安泰新材料科技有限公司 一种有机硅乳液的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN105622865B (zh) 2018-06-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105622865A (zh) 一种季铵化含氟有机硅油及其制备方法
CN105622944A (zh) 一种季铵化有机硅油及其制备方法
CN104650363B (zh) 一种超支化三元共聚有机硅的制备方法
CN101914206B (zh) 一种季铵化改性氨基硅油柔软剂、其制备和应用
CN105837823A (zh) 有机硅乳液及其制备方法、及织物整理剂
CN104650364B (zh) 一种超支化聚醚氨基嵌段有机硅的制备方法
CN104074053B (zh) 一种高效增深剂及其制备与后整理应用方法
CN104862964B (zh) 一种用于涤纶织物的核壳结构乳液增深剂及其制备方法
CN101418518A (zh) 耐久亲水性聚醚改性氨基聚硅氧烷柔软剂的制备方法
CN103711011B (zh) 一种微交联型聚甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化铵改性固色剂及其制备方法
CN102432772B (zh) 季铵化有机硅改性丙烯酸酯乳液的合成方法
CN102978952A (zh) 活性染料生态低盐染色整理剂及其制备方法和应用
CN106436327B (zh) 一种改性氨基有机氟硅油乳液增深整理剂及其制备方法
CN105622945B (zh) 一种增深整理剂及其制备方法
CN109667154A (zh) 一种有机硅增深整理剂及其制备工艺
CN105862476B (zh) 一种无甲醛活性染料固色剂及其制备方法
CN110642999B (zh) 一种氟硅改性丙烯酸酯乳液的制备方法及应用
CN108117647A (zh) 一种具有抗静电、抗起毛起球的有机硅柔软功能耐久性整理剂的制备方法
CN111364250A (zh) 一种硫化黑棉针织物增深手感整理剂及制备方法
CN106012546B (zh) 阳离子型季铵化有机氟硅油增深整理剂、其制备方法和应用
CN102492138A (zh) 一种多胺-环氧氯丙烷固色剂的制备方法
CN113308887B (zh) 一种涤纶布料的染色工艺
CN111910439A (zh) 一种无机纳米SiO2杂化有机硅无氟防水剂及其制备方法
CN103161082B (zh) 一种有机硅改性涂料印花粘合剂及其制备方法
CN102660029A (zh) 阳离子改性超柔软亲水嵌段硅油化合物和制备方法及应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant