CN105601810A - 用于制造有机膜的组合物、使用该有机膜制造的有机发光显示设备以及该设备的制造方法 - Google Patents

用于制造有机膜的组合物、使用该有机膜制造的有机发光显示设备以及该设备的制造方法 Download PDF

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Abstract

本申请涉及用于制造有机膜的组合物、使用所述有机膜制造的有机发光显示设备以及制造所述有机发光显示设备的方法，所述组合物包含第一化合物，所述第一化合物包含n个取代基Y和m个可聚合的基团P1，其中n选自1、2、3和4；m选自1、2、3和4；所述第一化合物的OP1等于或大于2.8且等于或小于4.8；OP1为(所述第一化合物的原子总数)/{(所述第一化合物的碳原子数)-(所述第一化合物的氧原子数)}；以及所述第一化合物的RP1等于或大于0.01且等于或小于0.46；RP1为{(所述取代基Y的碳原子数)×n}/(所述第一化合物的碳原子数)。

Description

用于制造有机膜的组合物、使用该有机膜制造的有机发光显示设备以及该设备的制造方法
相关申请的交叉引用
于2014年11月19日向韩国知识产权局递交的名称为“用于制造有机膜的组合物、使用该有机膜制造的有机发光显示设备以及制造该有机发光显示设备的方法”的第10-2014-0161624号韩国专利申请通过引用整体并入本文。
技术领域
实施方案涉及用于制造有机膜的组合物、使用该有机膜制造的有机发光显示设备以及制造该有机发光显示设备的方法。
背景技术
有机发光装置为自发射装置，其具有例如广视角、优异对比度、快速响应、高亮度和优异驱动电压特性的优点，并且能提供多色图像。
有机发光装置可以具有包括衬底以及依次设置在该衬底上的第一电极、空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极的结构。由第一电极注入的空穴经由空穴传输区移动到发射层，并且由第二电极注入的电子经由电子传输区移动到发射层。诸如空穴和电子的载流子在发射层中再结合以产生激子。当激子从激发态降到基态时，发射出光。
发明内容
实施方案涉及制造有机膜的组合物、使用所述有机膜制造的有机发光显示设备以及制造所述有机发光显示设备的方法。
可以通过提供制造有机膜的组合物实现所述实施方案，所述组合物包含第一化合物，所述第一化合物包含n个取代基Y和m个可聚合的基团P1，其中n选自1、2、3和4；m选自1、2、3和4；所述第一化合物的OP1等于或大于2.8且等于或小于4.8；OP1为(所述第一化合物的原子总数)/{(所述第一化合物的碳原子数)-(所述第一化合物的氧原子数)}；以及所述第一化合物的RP1等于或大于0.01且等于或小于0.46；RP1为{(所述取代基Y的碳原子数)×n}/(所述第一化合物的碳原子数)。
Y可以选自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基和取代或未取代的C6-C60芳硫基。
m可以选自1、2和3。
P1可以选自丙烯酸酯基、环氧基和乙烯基。
P1可以为由下列式6-1至6-3中的一种表示的基团：
其中，在式6-1至6-3中，L61可以选自取代或未取代的C1-C10亚烷基和取代或未取代的C2-C10亚烯基；a61可以选自0、1、2、3、4和5；R61至R63可以各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C10烷基和取代或未取代的C1-C10烷氧基；以及*为与相邻原子的连接点。
所述第一化合物可以由下列式1-1、1-2、2-1和2-2中的一个表示：
式1-1
式1-2
式2-1
式2-2
其中，在式1-1、1-2、2-1和2-2中，Y11、Y12、Y21和Y22可以各自独立地选自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基和取代或未取代的C6-C60芳硫基；L11、L12、L21和L22可以各自独立地选自取代或未取代的C1-C10亚烷基和取代或未取代的C2-C10亚烯基；a11、a12、a21和a22可以各自独立地选自0、1和2；R10至R19和R20至R29可以各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基和可聚合的基团P1，其中R10至R19中的至少一个为所述可聚合的基团P1且R20至R29中的至少一个为所述可聚合的基团P1；n11至n15和n21至n25可以各自独立地选自0、1、2、3、4和5；n12和n14之和可以为1或2；以及n22和n24之和可以为1或2。
所述第一化合物可以由下列式1-11至1-18和2-11至2-18中的一个表示：
式1-11
式1-12
式1-13
式1-14
式1-15
式1-16
式1-17
式1-18
式2-11
式2-12
式2-13
式2-14
式2-15
式2-16
式2-17
式2-18
其中，在式1-11至1-18和2-11至2-18中，Y11、Y12、Y21和Y22可以各自独立地选自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基和取代或未取代的C6-C60芳硫基；L11、L12、L21和L22可以各自独立地选自取代或未取代的C1-C10亚烷基和取代或未取代的C2-C10亚烯基；a11、a12、a21和a22可以各自独立地选自0、1和2；R10至R19和R20至R29可以各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1-C10烷基和取代或未取代的C3-C10环烷基；P1可以为由下列式6-1至6-3中的一个表示的基团；
其中，在式6-1至6-3中，L61可以选自取代或未取代的C1-C10亚烷基和取代或未取代的C2-C10亚烯基；a61可以选自0、1、2和3；R61至R63可以各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C10烷基和取代或未取代的C1-C10烷氧基；*为与相邻原子的连接点；n11至n15和n21至n25可以各自独立地选自0、1、2、3、4和5；n12和n14之和可以为1或2；以及n22和n24之和可以为1或2。
所述第一化合物可以为下列化合物101至106中的一个：
所述组合物还可以包含第二化合物，其中所述用于制造有机膜的组合物的OP可以等于或大于2.8且等于或小于4.8；OP为(n1·OP1+n2·OP2)；所述用于制造有机膜的组合物的RP可等于或大于0.01且等于或小于0.46；RP为n1·RP1；n1为(所述第一化合物的摩尔数)/(所述第一化合物的摩尔数+所述第二化合物的摩尔数)；n2为(所述第二化合物的摩尔数)/(所述第一化合物的摩尔数+所述第二化合物的摩尔数)；OP1为(所述第一化合物的原子总数)/{(所述第一化合物的碳原子数)-(所述第一化合物的氧原子数)}；RP1为{(所述取代基Y的碳原子数)×n}/(所述第一化合物的碳原子数)；以及OP2为(所述第二化合物的原子总数)/{(所述第二化合物的碳原子数)-(所述第二化合物的氧原子数)}。
所述组合物还可以包含引发剂。
所述组合物的粘度在25℃下可以为约1cps至约100cps。
可以通过提供有机发光显示设备实现所述实施方案，所述有机发光显示设备包括衬底；在所述衬底上的有机发光装置；以及在所述有机发光装置上的封装层；其中所述封装层包括1、2或3个密封单元，每个密封单元包括在所述有机发光装置上依次堆叠的有机膜和无机膜；所述有机膜包含由含有第一化合物的用于制造有机膜的组合物制备的聚合物；所述第一化合物包含n个取代基Y，n选自1、2、3和4，以及m个可聚合的基团P1，m选自1、2、3和4；其中所述第一化合物的OP1等于或大于2.8且等于或小于4.8；所述第一化合物的RP1等于或大于0.01且等于或小于0.46；OP1为(所述第一化合物的原子总数)/{(所述第一化合物的碳原子数)-(所述第一化合物的氧原子数)}；以及RP1为{(所述取代基Y的碳原子数)×n}/(所述第一化合物的碳原子数)。
所述用于制造有机膜的组合物还可以包含第二化合物，所述用于制造有机膜的组合物的OP等于或大于2.8且等于或小于4.8，OP为(n1·OP1+n2·OP2)；所述用于制造有机膜的组合物的RP等于或大于0.01且等于或小于0.46，RP为n1·RP1；n1为(所述第一化合物的摩尔数)/(所述第一化合物的摩尔数+所述第二化合物的摩尔数)；n2为(所述第二化合物的摩尔数)/(所述第一化合物的摩尔数+所述第二化合物的摩尔数)；OP1为(所述第一化合物的原子总数)/{(所述第一化合物的碳原子数)-(所述第一化合物的氧原子数)}；RP1为{(所述取代基Y的碳原子数)×n}/(所述第一化合物的碳原子数)；以及OP2为(所述第二化合物的原子总数)/{(所述第二化合物的碳原子数)-(所述第二化合物的氧原子数)}。
所述无机膜可以包含选自金属、金属氮化物、金属氧化物、金属氮氧化物、硅氮化物、硅氧化物和硅氮氧化物中的至少一种。
所述封装层还可以包括插入所述有机发光装置与所述有机膜之间的下方无机膜。
所述有机发光显示设备还可以包括选自插入所述有机发光装置与所述封装层之间的覆盖层和保护层中的至少一种。
可以通过提供制造有机发光显示设备的方法实现所述实施方案，所述方法包括在衬底上形成有机发光装置；以及形成包括1、2或3个密封单元的封装层，每个所述密封单元包括在所述有机发光装置上依次堆叠的有机膜和无机膜，其中形成所述封装层包括：通过向待形成有机膜的区域涂布用于制造所述有机膜的组合物并使所述组合物聚合，从而形成所述有机膜，所述组合物包含第一化合物；所述第一化合物包含n个取代基Y和m个可聚合的基团P1；n选自1、2、3和4；m选自1、2、3和4；所述第一化合物的OP1等于或大于2.8且等于或小于4.8；OP1为(所述第一化合物的原子总数)/{(所述第一化合物的碳原子数)-(所述第一化合物的氧原子数)}；以及所述第一化合物的RP1等于或大于0.01且等于或小于0.46；RP1为{(所述取代基Y的碳原子数)×n}/(所述第一化合物的碳原子数)。
涂布所述组合物可以包括进行闪蒸或喷墨印刷。
使所述组合物聚合可以包括光固化或热固化所述组合物。
形成所述封装层可以包括通过化学气相沉积或使用氧气或氧等离子体的反应溅射来形成所述无机膜。
附图说明
通过参考所附的附图详细地描述示例性实施方案，特征对于本领域普通技术人员而言会变得显而易见，其中：
图1示出根据示例性实施方案的有机发光显示设备的横截面视图；以及
图2示出根据另一示例性实施方案的有机发光显示设备的横截面视图。
具体实施方式
现在将参考附图在下文中更全面地描述示例实施方案；然而，它们可以以不同的形式实施，并且不应解释为局限于本文所述的实施方案。相反，提供这些实施方案，以使得本公开将变得全面和完整，并且将向本领域技术人员完整地表达示例性实施。
在附图中，为了例示清楚，可以放大层和区域的尺寸。全文中相同的参考数字指代相同的元件。
如本文所用，术语“和/或”包括相关列出项中的一项或多项的任意和所有组合。当诸如“……中的至少一个(种)”的表述在一列要素之后时，该表述修饰该列的全部要素而不修饰该列的个别要素。
如本文所使用，单数形式“一(a)”、“一(an)”或“所述/该(the)”旨在也包括复数形式，除非上下文另外清楚地指明。
还应理解，本文所用的术语“包括(includes)”、“包括(including)”、“包含(comprises)”和/或“包含(comprising)”指定所述的特征或组件的存在，但不排除存在或增加一个或多个其他特征或组件。
应理解，当层、区域或组件被称为在另一层、区域或组件“上形成”时，其可以直接或间接地在其他层、区域或组件上形成。例如，可以存在中介层、中介区域或中介组件。
图1示出根据示例性实施方案的有机发光显示设备100的横截面视图。
有机发光显示设备100可包括衬底110、在衬底110上的有机发光装置120和在有机发光装置120上的封装层130。
衬底110可以是用于有机发光显示设备的合适的衬底，可以是例如具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平滑度、操作简易性和防水性的无机材料衬底或有机材料衬底。
例如，衬底110可以是由包含SiO2作为主要组分的透明玻璃材料形成的无机材料衬底。
在一个实施中，衬底110可以是例如绝缘有机材料衬底。该绝缘有机材料可以选自例如聚醚砜(PES)、聚丙烯酸酯(PAR)、聚醚酰亚胺(PEI)、聚萘二甲酸乙二醇酯.(PEN)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚苯硫醚(PPS)、聚烯丙基化物(polyallylate)、聚酰亚胺、聚碳酸酯(PC)、三醋酸纤维素(TAC)和醋酸丙酸纤维素(CAP)。
有机发光装置120可以设置在衬底110上。有机发光装置120可以包括第一电极、包括发射层的有机层和第二电极。
可以通过沉积或溅射用于形成第一电极的材料而在衬底110上形成第一电极。当第一电极构成阳极时，用于形成第一电极的材料可以是高功函材料以促进空穴注入。第一电极可以是反射电极或透射电极。用于形成第一电极的材料可以包括选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)中的至少一种。
第一电极可以具有单层结构或多层结构。例如，第一电极可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但不限于此。
可以在第一电极上形成包括发射层的有机层。
有机层可以包括在第一电极与发射层之间插入的空穴传输区。有机层可以包括在发射层与第二电极之间插入的电子传输区。
可以在有机层上形成第二电极。第二电极可以是阴极，其是电子注入电极。用于形成第二电极的金属可以是具有低功函的金属、或合金、导电化合物或其任意混合物。例如，第二电极可以是由锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、Al-Li合金、钙(Ca)、Mg-In合金或Mg-Ag合金形成的薄膜形式的透射电极。为了制造顶部发射型有机发光装置，可以使用由ITO或IZO形成的透射电极，并且可向其施用多种修改。
可以在有机发光装置120上形成封装层130。可以通过例如交替堆叠有机膜131和无机膜132而形成封装层130。封装层130可以有助于减少和/或阻止外部的水分和/或氧气渗透入有机发光装置120中。
封装层130可以包括例如1、2或3个密封单元，每个密封单元包括交替堆叠在有机发光装置120上的有机膜131和无机膜132。在一个实施中，可以包括1个密封单元(如图1所例示)，或者在其中可以包括2个或3个密封单元。当封装层130包括1个密封单元时，有机发光显示设备100可以包括依次堆叠在衬底110上的有机发光装置120、有机膜131和无机膜132。
有机膜131可以使有机膜131下方的结构平整化并可以覆盖当在有机膜131下方形成结构时产生的颗粒，并且可以改善封装层130的可靠性。
无机膜132可以基本阻止外部的水分和/或氧气的渗透。
有机膜131可以由用于制造有机膜的组合物形成。例如，有机膜131可以包含用于制造有机膜的组合物的聚合物或由用于制造有机膜的组合物制备的聚合物。
用于制造有机膜的组合物可以包含第一化合物，所述第一化合物包含n个取代基Y和m个可聚合的基团P1，其中n可以选自1、2、3和4；m可以选自1、2、3和4。例如，所述第一化合物可以包含1、2、3或4个取代基Y和1、2、3或4个可聚合的基团P1。
所述第一化合物的OP1可以等于或大于2.8且等于或小于4.8。例如，如下确定OP1：(所述第一化合物的原子总数)/{(所述第一化合物的碳原子数)-(所述第一化合物的氧原子数)}。
所述第一化合物的RP1可以等于或大于0.01且等于或小于0.46。例如，如下确定RP1：{(所述取代基Y的碳原子数)×n}/(所述第一化合物的碳原子数)。
所述第一化合物可以包含单体、寡聚物或其混合物。
在第一化合物中，当n是2或大于2时，多个Y可以是相同或不同的。
在第一化合物中，当m是2或大于2时，多个P1可以是相同或不同的。
例如，n可以是1或2。
在一个实施中，Y可以选自或包括例如取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基和取代或未取代的C6-C60芳硫基。
在一个实施中，Y可以是例如由下列式5-1至5-9中的一个表示的基团。
在式5-1至5-9中，
R51可以选自例如氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和C6-C30芳基；
a51可以选自例如1、2、3、4和5；
a52可以选自例如1、2、3、4、5、6和7；以及
*为与相邻原子的连接点。
在一个实施中，在式5-1至5-9中，R51可以选自例如氢、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、叔丁氧基、苯基和萘基；
在一个实施中，Y可以是例如由下列式5-11至5-28中的一个表示的基团。
在式5-11至5-28中，*为与相邻原子的连接点。
在一个实施中，m可以选自例如1、2和3。
在一个实施中，P1可以选自例如丙烯酸酯基、环氧基和乙烯基。
在一个实施中，P1可以是例如由下列式6-1至6-3中的一个表示的基团。
在式6-1至6-3中，
L61可以选自或包括例如取代或未取代的C1-C10亚烷基和取代或未取代的C2-C10亚烯基；
a61可以选自例如0、1、2、3、4和5；
R61至R63可以各自独立地选自或包括例如氢、取代或未取代的C1-C10烷基和取代或未取代的C1-C10烷氧基；以及
*为与相邻原子的连接点。
在一个实施中，在式6-1至6-3中，L61可以选自例如亚甲基和亚乙基；a61可以选自例如0、1、2和3；和/或R61至R63可以各自独立地选自例如氢、甲基、乙基、正丙基和甲氧基。
在一个实施中，P1可以是例如由下列式6-1A、6-1B、6-1C和6-1D中的一个表示的基团。
在式6-1A、6-1B、6-1C和6-1D中，
R61可以选自例如氢、甲基、乙基和正丙基；以及
*为与相邻原子的连接点。
在一个实施中，P1可以是例如由下列式6-11至6-18中的一个表示的基团。
在式6-11至6-18中，*为与相邻原子的连接点。
在一个实施中，所述第一化合物可以例如由下列式1-1、1-2、2-1和2-2中的一个表示。
式1-1
式1-2
式2-1
式2-2
在式1-1、1-2、2-1和2-2中，
Y11、Y12、Y21和Y22可以各自独立地选自或包括例如取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基和取代或未取代的C6-C60芳硫基；
L11、L12、L21和L22可以各自独立地选自或包括例如取代或未取代的C1-C10亚烷基和取代或未取代的C2-C10亚烯基；
a11、a12、a21和a22可以各自独立地选自0、1和2；
R10至R19和R20至R29可以各自独立地选自或包括例如氢、氘、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基和可聚合的基团P1。在一个实施中，R10至R19中的至少一个可以是可聚合的基团P1，并且R20至R29中的至少一个是可聚合的基团P1。
n11至n15和n21至n25可以各自独立地选自0、1、2、3、4和5；
n12和n14之和可以为1或2；以及
n22和n24之和可以为1或2。
在一个实施中，在式1-1、1-2、2-1和2-2中，Y11、Y12、Y21和Y22可以各自独立地为例如由下列式5-1至5-9中的一个表示的基团。
在式5-1至5-9中，
R51可以选自例如氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和C6-C30芳基；
a51可以选自1、2、3、4和5；
a52可以选自1、2、3、4、5、6和7；以及
*为与相邻原子的连接点。
在一个实施中，在式1-1、1-2、2-1和2-2中，L11、L12、L21和L22可以各自独立地选自例如亚甲基、亚乙基和亚丙基。
在一个实施中，在式1-1、1-2、2-1和2-2中，R10至R19和R20至R29可以各自独立地选自例如氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和可聚合的基团P1。在一个实施中，R10至R19中的至少一个可以是可聚合的基团P1，并且R20至R29中的至少一个可以是可聚合的基团P1。
在一个实施中，所述第一化合物可以例如由下列式1-11至1-18和2-11至2-18中的一个表示。
式1-11
式1-12
式1-13
式1-14
式1-15
式1-16
式1-17
式1-18
式2-11
式2-12
式2-13
式2-14
式2-15
式2-16
式2-17
式2-18
在式1-11至1-18和2-11至2-18中，
Y11、Y12、Y21和Y22可以各自独立地选自或包括例如取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基和取代或未取代的C6-C60芳硫基；
L11、L12、L21和L22可以各自独立地选自或包括例如取代或未取代的C1-C10亚烷基和取代或未取代的C2-C10亚烯基；
a11、a12、a21和a22可以各自独立地选自0、1和2；
R10至R19和R20至R29可以各自独立地选自或包括例如氢、氘、取代或未取代的C1-C10烷基和取代或未取代的C3-C10环烷基；以及
P1可以是例如由下列式6-1至6-3中的一个表示的基团。
在式6-1至6-3中，
L61可以选自或包括例如取代或未取代的C1-C10亚烷基和取代或未取代的C2-C10亚烯基；
a61可以选自0、1、2和3；
R61至R63可以各自独立地选自或包括例如氢、取代或未取代的C1-C10烷基和取代或未取代的C1-C10烷氧基；
*为与相邻原子的连接点；
n11至n15和n21至n25可以各自独立地选自0、1、2、3、4和5；
n12和n14之和可以为1或2；以及
n22和n24之和可以为1或2。
在一个实施中，所述第一化合物可以是例如下列化合物101至106中的一个。
所述第一化合物可以具有抗等离子体的高耐久性。因此，当通过可能降解有机膜131的PECVD或溅射形成无机膜132时，在通过使用包含所述第一化合物的用于制造有机膜的组合物形成有机膜131之后，可以抑制有机膜131的降解。此外，所述第一化合物可以提供诸如适合于形成有机膜131的方法的粘度的物理性质，并且可以改善形成有机膜131的方法的速度和经济效率。
基于用于制造有机膜的组合物的重量，所述第一化合物可以以约5重量％至约80重量％、例如约30重量％至约40重量％的量包含在该组合物中。当所述第一化合物的量在上述范围内时，不仅可以改善有机发光显示设备的可靠性，而且还可以改善有机发光显示设备的制造效率。
在一个实施中，所述用于制造有机膜的组合物还可以包含第二化合物。
所述用于制造有机膜的组合物的OP可以例如等于或大于2.8且等于或小于4.8或约2.8至约4.8。如下确定OP：(n1·OP1+n2·OP2)。
所述用于制造有机膜的组合物的RP可以例如等于或大于0.01且等于或小于0.46或约0.01至约0.46。如下测定RP：n1·RP1；
n1为(第一化合物的摩尔数)/(第一化合物的摩尔数+第二化合物的摩尔数)；
n2为(第二化合物的摩尔数)/(第一化合物的摩尔数+第二化合物的摩尔数)；
OP1为(第一化合物的原子总数)/{(第一化合物的碳原子数)-(第一化合物的氧原子数)}；
RP1为{(取代基Y的碳原子数)×n}/(第一化合物的碳原子数)；以及
OP2为(第二化合物的原子总数)/{(第二化合物的碳原子数)-(第二化合物的氧原子数)}，但不限于此。
在一个实施中，所述第二化合物可以由下列式3或式4中的一个表示。
式3
式4
在式3和4中，
R30、R32至R34和R40至R45可以各自独立地选自或包括例如氢、氘、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基和可聚合的基团P2。在一个实施中，R30至R34中的至少一个可以是可聚合的基团P2，并且R40至R45中的至少一个可以是可聚合的基团P2。
P2可以选自例如丙烯酸酯基、环氧基和乙烯基；以及
n31、n41和n42可以各自独立地选自0至20的整数。
在一个实施中，在式3和4中，
R30至R34和R40至R45可以各自独立地选自例如氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和可聚合的基团P2。在一个实施中，R30至R34中的至少一个可以是可聚合的基团P2，并且R40至R45中的至少一个可以是可聚合的基团P2。
P2可以是例如由下列式6-1至6-3中的一个表示的基团。
在式6-1至6-3中，
L61可以选自或包括例如取代或未取代的C1-C10亚烷基和取代或未取代的C2-C10亚烯基；
a61可以选自0、1、2、3、4和5；
R61至R63可以各自独立地选自或包括例如氢、取代或未取代的C1-C10烷基和取代或未取代的C1-C10烷氧基；
*为与相邻原子的连接点；以及
n31、n41和n42可以各自独立地选自0至15的整数。
在一个实施中，所述第二化合物可以例如由下列式3-1至3-3、4-1和4-2中的一个表示。
式3-1
式3-2
式3-3
式4-1
式4-2
在式3-1至3-3、4-1和4-2中，
R30至R34和R40、R42至R45可以各自独立地选自例如氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和可聚合的基团P2。在一个实施中，R30至R34中的至少一个可以是可聚合的基团P2，并且R40、R42至R45中的至少一个可以是可聚合的基团P2。
P2可以是例如由下列式6-1至6-3中的一个表示的基团。
在式6-1至6-3中，
L61可以选自或包括例如取代或未取代的C1-C10亚烷基和取代或未取代的C2-C10亚烯基；
a61可以选自0、1、2和3；
R61至R63可以各自独立地选自或包括例如氢、取代或未取代的C1-C10烷基和取代或未取代的C1-C10烷氧基；
*为与相邻原子的连接点；以及
n31、n41和n42可以各自独立地选自0至15的整数。
在一个实施中，所述第二化合物可以是例如下列化合物201至203中的一个：
所述第二化合物可以与所述第一化合物一起用作聚合的起始材料，这有助于形成用于制造有机膜的组合物的聚合物。
当用于制造有机膜的组合物包含上述第二化合物时，基于该用于制造有机膜的组合物的重量，可以以约20重量％至约95重量％、例如约60重量％至约70重量％的量包含该第二化合物。当所述第二化合物的量在上述范围内时，可以改善用于制造有机膜的组合物的聚合速率，并且可以提高有机膜131的透明度。
在一个实施中，用于制造有机膜的组合物还可以包含引发剂。所述引发剂可以是引发用于制造有机膜的组合物聚合的合适的材料。
在一个实施中，所述引发剂可以是热引发剂，例如基于有机过氧化物的化合物和基于偶氮的化合物；或光引发剂，例如基于二苯甲酮的化合物、基于肟的化合物和基于氧化膦的化合物。
基于有机过氧化物的化合物的实例可以包括过氧化苯甲酰、过氧化苯甲酸叔丁酯、邻甲基过氧化苯甲酰、对甲基过氧化苯甲酰、二叔丁基过氧化物、过氧化二异丙苯、1,1-双(叔丁基过氧基)-3,3,5-三甲基环己烷、1,1-二(叔丁基过氧基)环己烷、2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基过氧基)己烷、2,5-二(叔丁基过氧基)-2,5-二甲基-己炔、1,6-双(对甲基苯甲酰过氧化羰氧基)己烷和二(4-甲基过氧化苯甲酰)六亚甲基双碳酸酯。
基于偶氮的化合物的实例可以包括2'-偶氮双(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)、2,2'-偶氮双(2,4-二甲基)戊腈、偶氮二异丁腈和2,2'-偶氮双(2-甲基丁腈)。
基于二苯甲酮的化合物的实例可以包括2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、2-羟基-1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-2-甲基-1-丙酮、α-二甲氧基-α-苯基苯乙酮、2-苄基-2-(二甲基氨基)-1-[4-(4-吗啉基)苯基]-1-丁酮和2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-(4-吗啉基)-1-丙酮。
基于肟的化合物的实例可以包括环己酮肟、1-[4-(苯硫基)苯基]-辛烷-1,2-二酮-2-(O-苯甲酰肟)、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-乙酮-1-(O-乙酰肟)、三氯甲基-三嗪衍生物、4-(4-甲氧基苯乙烯基)-2,6-三氯甲基-1,3,5-三嗪、4-(4-甲氧基苯基)-2,6-三氯甲基-1,3,5-三嗪和∝-氨基酮(1-(4-吗啉基苯基)-2-二甲基氨基-2-苄基-丁-1-酮)。
基于氧化膦的化合物的实例可以包括二苯基(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-氧化膦(TPO)和苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦(BAPO)。
所述引发剂的量可以在合适的范围内选择。在一个实施中，基于用于制造有机膜的组合物的重量，可以以例如约0.01重量％至约10重量％的量包含引发剂。
在一个实施中，用于制造有机膜的组合物的粘度在25℃下可以在约1cps至约100cps的范围内，例如在25℃下为约10cps至约50cps。当用于制造有机膜的组合物的粘度在上述范围内时，可以改善用于制造有机膜的组合物的制造简易性，并且用于制造有机膜的组合物的聚合物可以具有优异的平整化性能。
在一个实施中，有机膜131的厚度可以在约0.1μm至约50μm的范围内，例如约1μm至约10μm。当有机膜131的厚度在上述范围内时，可以有效地进行在有机膜131下方的结构的平整化。
可以使用合适的方法向将形成有机膜的区域涂布用于制造有机膜的组合物，所述方法例如闪蒸、旋涂、浸涂和喷墨印刷，但不限于此。例如，可以通过闪蒸或喷墨印刷向将形成有机膜的区域涂布用于制造有机膜的组合物。
然后，可以通过例如光固化或热固化来使涂布到所述区域的用于制造有机膜的组合物聚合。例如，可以通过已知的方法如UV固化、红外线固化和激光固化来使用于制造有机膜的组合物聚合。
无机膜132可以包含适合于形成封装层的无机材料。例如，无机膜132可以包含选自金属、金属氮化物、金属氧化物、金属氮氧化物、硅氮化物、硅氧化物和硅氮氧化物中的至少一种。例如，无机膜132可以包含选自铝氧化物、硅氧化物、硅氮化物和硅氮氧化物中的至少一种。
无机膜132的厚度可以在约至约的范围内，例如约至约当无机膜132的厚度在上述范围内时，封装层130可以有效地阻挡水分和/或氧气。
可以通过例如溅射、反应溅射、化学气相沉积(CVD)、等离子体增强化学气相沉积(PECVD)、蒸发、电子回旋共振PECVD、物理气相沉积、原子层沉积(ALD)等来形成无机膜132。例如，可以通过使用氧气或氧等离子体的反应溅射或CVD来形成无机膜132。
在一个实施中，封装层130还可以包括在有机发光装置120与有机膜131之间插入的下方无机膜。该下方无机膜可以增强封装层130阻挡水分和/或氧气的能力。该下方无机膜如上文关于无机膜132所述。
在一个实施中，封装层130的厚度可以在约0.1μm至约1,000μm的范围内，例如约1μm至约10μm。当封装层130的厚度在上述范围内时，封装层130可以有效地阻挡水分和/或氧气渗透入有机发光装置120内并且可以具有柔性。
在一个实施中，还可以将覆盖层和保护层中的至少一种插入在有机发光装置120与封装层130之间。
可以在有机发光装置120上形成覆盖层。覆盖层可以诱导由有机发光装置120发射的光的相长干涉，由此增加光耦合效率。覆盖层可以由具有相对高的折射率的材料形成，例如，诸如Alq3的有机金属复合物、硅氧化物和硅氮化物。
可以在覆盖层或有机发光装置120上形成保护层。保护层可以有助于防止在形成封装层130期间引起的覆盖层的损坏或有机发光装置120的损坏。例如，保护层可以包含锂氟化物、硅氧化物、硅氮化物等。
在一个实施中，还可以在封装层130上形成上方无机膜。该上方无机膜可以增强在待附着于有机发光显示设备100的膜与有机发光显示设备100之间的粘附力。该上方无机膜如上文关于无机膜132所述。
图2例示出根据另一示例性实施方案的有机发光显示设备200的横截面视图。
有机发光显示设备200可以包括衬底210、在衬底210上的有机发光装置220和在有机发光装置220上的封装层。
封装层可以包括第一密封单元230和第二密封单元240。
第一密封单元230可以包括在有机发光装置220上依次堆叠的第一有机膜231和第一无机膜232。
第二密封单元240可以包括在第一密封单元230上依次堆叠的第二有机膜241和第二无机膜242。
第一有机膜231和第二有机膜241可以如上文关于有机膜131所述。第一有机膜231的厚度可以与第二有机膜241的厚度相同或不同。用于形成第一有机膜231和第二有机膜241的材料可以为相同或不同的。
第一无机膜232和第二无机膜242如上文关于无机膜132所述。第一无机膜232的厚度可以与第二无机膜242的厚度相同或不同。用于形成第一无机膜232和第二无机膜242的材料可以为相同或不同的。
在下文，将描述制造有机发光显示设备100的方法。
可以在衬底110上形成有机发光装置120。可以使用合适的方法形成有机发光装置120。
在一个实施中，可以在有机发光装置120上形成下方无机膜以覆盖有机发光装置120。该下方无机膜如上所述。
可以向下方无机膜的将形成有机膜的区域涂布用于制造有机膜的组合物并使其聚合以形成有机膜131。用于制造有机膜的组合物如上所述，并且有机膜131如上所述。
可以在有机膜131上形成无机膜132。无机膜132如上所述。
包括1个或2个密封单元的有机发光显示设备如上所述。当封装层包括2个或大于2个封装层时，还可以在封装层之间插入另一层，例如在常规有机发光显示设备的封装层中包含的有机膜和无机膜，并且还可以向其施用多种其他修改。
在下文，将参考下列实施例详细地描述根据一个或多个实施方案的有机发光装置。这些实施例并不意图限制所述一个或多个实施方案的目的和范围。
为了强调一个或多个实施方案的特性，提供了下列实施例和比较例，但是应理解，所述实施例和比较例不应被解释为限制所述实施方案的范围，比较例也不应被解释为在所述实施方案的范围之外。此外，应理解，所述实施方案并不限于在实施例和比较例中所描述的特定细节。
实施例1
通过将下列表1中列出的化合物以表1中描述的重量比进行混合来制备用于制造有机膜的组合物。
表1
使用博勒菲(Brookfield)DE-II+Pro粘度计在25℃下测量用于制造有机膜的组合物的粘度，并且将结果示于下列表2中。
表2
粘度(cps)
实施例1 20
比较例1和2
通过将在下列表3中列出的化合物以表3中描述的重量比进行混合来制备用于制造有机膜的组合物。
表3
使用博勒菲DE-II+Pro粘度计在25℃下测量用于制造有机膜的组合物的粘度，并且将结果示于下列表4中。
表4
粘度(cps)
比较例1 14
比较例2 15
实施例2
制备在其上形成500个有机发光装置的玻璃衬底。形成厚度为的玻璃覆盖层以覆盖有机发光装置，并将LiF沉积在该覆盖层上以形成保护层。
然后，通过制备封装层来制造有机发光显示设备，通过下列步骤制备封装层：
i)通过在保护层上沉积硅氮氧化物(SiOxNy)形成厚度为的下方无机膜；
ii)使用实施例1的组合物在该下方无机膜上形成厚度为4μm的有机膜；以及
iii)通过沉积硅氮化物(SiNx)在该有机膜上形成厚度为的无机膜。
比较例3
以与实施例2相同的方式制造有机发光显示设备，除了在有机膜的形成中使用比较例1的组合物替代实施例1的组合物。
评价例1：有机发光显示设备的使用寿命的评价
使用显微镜观察根据实施例2和比较例3制造的有机发光显示设备的屏幕的初始状态，并且使用显微镜观察所述屏幕在85℃下和相对湿度为85％中贮存240小时和500小时之后的状态。然后，计算具有黑点的单元的数目，并将结果示于下列表5中。
表5
参考表5，与根据比较例3的有机发光显示设备相比，根据实施例2的有机发光显示设备由于抗氧等离子体的高耐久性而表现出优异的使用寿命特性。
通过总结和回顾，包括有机发光装置的有机发光显示设备还可以包括驱动晶体管或开关晶体管。有机发光装置可能被氧气和/或水分劣化，并且还可以向有机发光装置施用密封件。
如上所述，根据一个或多个上述示例性实施方案，有机发光显示设备在等离子体处理期间具有高稳定性。
所述实施方案可以提供在等离子体处理中具有高稳定性的用于制造有机膜的组合物。
本文已公开了示例实施方案，并且尽管采用了具体术语，但是它们仅应以上位且描述性含义来使用和解释，并且不用于限定的目的。在一些情形中，如提交本申请的本领域普通技术人员所显而易见的，关于特定实施方案而描述的特征、特性和/或元件可以单独地使用或与关于其他实施方案而描述的特征、特性和/或元件组合使用，除非另外具体指明。因此，本领域技术人员应理解，在不背离权利要求所阐明的本发明的精神和范围的情况下，可以进行形式和细节上的各种改变。

Claims (20)

1.用于制造有机膜的组合物，所述组合物包含第一化合物，所述第一化合物包含：
n个取代基Y，以及
m个可聚合的基团P1，
其中：
n选自1、2、3和4；
m选自1、2、3和4；
所述第一化合物的OP1等于或大于2.8且等于或小于4.8；OP1为(所述第一化合物的原子总数)/{(所述第一化合物的碳原子数)-(所述第一化合物的氧原子数)}；以及
所述第一化合物的RP1等于或大于0.01且等于或小于0.46；RP1为{(所述取代基Y的碳原子数)×n}/(所述第一化合物的碳原子数)。
2.如权利要求1所述的用于制造有机膜的组合物，其中Y选自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基和取代或未取代的C6-C60芳硫基。
3.如权利要求1所述的用于制造有机膜的组合物，其中m选自1、2和3。
4.如权利要求1所述的用于制造有机膜的组合物，其中P1选自丙烯酸酯基、环氧基和乙烯基。
5.如权利要求1所述的用于制造有机膜的组合物，其中P1为由下列式6-1至6-3中的一个表示的基团：
其中，在式6-1至6-3中，
L61选自取代或未取代的C1-C10亚烷基和取代或未取代的C2-C10亚烯基；
a61选自0、1、2、3、4和5；
R61至R63各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C10烷基和取代或未取代的C1-C10烷氧基；以及
*为与相邻原子的连接点。
6.如权利要求1所述的用于制造有机膜的组合物，其中所述第一化合物由下列式1-1、1-2、2-1和2-2中的一个表示：
其中，在式1-1、1-2、2-1和2-2中，
Y11、Y12、Y21和Y22各自独立地选自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基和取代或未取代的C6-C60芳硫基；
L11、L12、L21和L22各自独立地选自取代或未取代的C1-C10亚烷基和取代或未取代的C2-C10亚烯基；
a11、a12、a21和a22各自独立地选自0、1和2；
R10至R19和R20至R29各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基和可聚合的基团P1，其中R10至R19中的至少一个为所述可聚合的基团P1，并且R20至R29中的至少一个为所述可聚合的基团P1；
n11至n15和n21至n25各自独立地选自0、1、2、3、4和5；
n12和n14之和为1或2；以及
n22和n24之和为1或2。
7.如权利要求1所述的用于制造有机膜的组合物，其中所述第一化合物由下列式1-11至1-18和2-11至2-18中的一个表示：
其中，在式1-11至1-18和2-11至2-18中，
Y11、Y12、Y21和Y22各自独立地选自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基和取代或未取代的C6-C60芳硫基；
L11、L12、L21和L22各自独立地选自取代或未取代的C1-C10亚烷基和取代或未取代的C2-C10亚烯基；
a11、a12、a21和a22各自独立地选自0、1和2；
R10至R19和R20至R29各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1-C10烷基和取代或未取代的C3-C10环烷基；
P1为由下列式6-1至6-3中的一个表示的基团：
其中，在式6-1至6-3中，
L61选自取代或未取代的C1-C10亚烷基和取代或未取代的C2-C10亚烯基；
a61选自0、1、2和3；
R61至R63各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C10烷基和取代或未取代的C1-C10烷氧基；
*为与相邻原子的连接点；
n11至n15和n21至n25各自独立地选自0、1、2、3、4和5；
n12和n14之和为1或2；以及
n22和n24之和为1或2。
8.如权利要求1所述的用于制造有机膜的组合物，其中所述第一化合物为下列化合物101至106中的一个：
9.如权利要求1所述的用于制造有机膜的组合物，其还包含第二化合物，其中：
所述用于制造有机膜的组合物的OP等于或大于2.8且等于或小于4.8；OP为(n1·OP1+n2·OP2)；
所述用于制造有机膜的组合物的RP等于或大于0.01且等于或小于0.46；RP为n1·RP1；
n1为(所述第一化合物的摩尔数)/(所述第一化合物的摩尔数+所述第二化合物的摩尔数)；
n2为(所述第二化合物的摩尔数)/(所述第一化合物的摩尔数+所述第二化合物的摩尔数)；
OP1为(所述第一化合物的原子总数)/{(所述第一化合物的碳原子数)-(所述第一化合物的氧原子数)}；
RP1为{(所述取代基Y的碳原子数)×n}/(所述第一化合物的碳原子数)；以及
OP2为(所述第二化合物的原子总数)/{(所述第二化合物的碳原子数)-(所述第二化合物的氧原子数)}。
10.如权利要求1所述的用于制造有机膜的组合物，其还包含引发剂。
11.如权利要求1所述的用于制造有机膜的组合物，其中所述组合物的粘度在25℃下为1cps至100cps。
12.有机发光显示设备，其包括：
衬底；
在所述衬底上的有机发光装置；以及
在所述有机发光装置上的封装层；
其中所述封装层包括1、2或3个密封单元，每个密封单元包含在所述有机发光装置上依次堆叠的有机膜和无机膜；
所述有机膜包含由含有第一化合物的用于制造有机膜的组合物制备的聚合物；所述第一化合物包含：
n个取代基Y，n选自1、2、3和4，以及
m个可聚合的基团P1，m选自1、2、3和4；
其中：
所述第一化合物的OP1等于或大于2.8且等于或小于4.8；
所述第一化合物的RP1等于或大于0.01且等于或小于0.46；
OP1为(所述第一化合物的原子总数)/{(所述第一化合物的碳原子数)-(所述第一化合物的氧原子数)}；以及
RP1为{(所述取代基Y的碳原子数)×n}/(所述第一化合物的碳原子数)。
13.如权利要求12所述的有机发光显示设备，其中：
所述用于制造有机膜的组合物还包含第二化合物，
所述用于制造有机膜的组合物的OP等于或大于2.8且等于或小于4.8，OP为(n1·OP1+n2·OP2)；
所述用于制造有机膜的组合物的RP等于或大于0.01且等于或小于0.46，RP为n1·RP1；
n1为(所述第一化合物的摩尔数)/(所述第一化合物的摩尔数+所述第二化合物的摩尔数)；
n2为(所述第二化合物的摩尔数)/(所述第一化合物的摩尔数+所述第二化合物的摩尔数)；
OP1为(所述第一化合物的原子总数)/{(所述第一化合物的碳原子数)-(所述第一化合物的氧原子数)}；
RP1为{(所述取代基Y的碳原子数)×n}/(所述第一化合物的碳原子数)；以及
OP2为(所述第二化合物的原子总数)/{(所述第二化合物的碳原子数)-(所述第二化合物的氧原子数)}。
14.如权利要求12所述的有机发光显示设备，其中所述无机膜包含选自金属、金属氮化物、金属氧化物、金属氮氧化物、硅氮化物、硅氧化物和硅氮氧化物中的至少一种。
15.如权利要求12所述的有机发光显示设备，其中所述封装层还包含在所述有机发光装置与所述有机膜之间插入的下方无机膜。
16.如权利要求12所述的有机发光显示设备，其还包括选自在所述有机发光装置与所述封装层之间插入的覆盖层和保护层中的至少一种。
17.制造有机发光显示设备的方法，所述方法包括：
在衬底上形成有机发光装置；以及
形成包括1、2或3个密封单元的封装层，每个所述密封单元包含在所述有机发光装置上依次堆叠的有机膜和无机膜，
其中：
形成所述封装层包括通过向待形成所述有机膜的区域涂布用于制造有机膜的组合物并使所述组合物聚合，从而形成所述有机膜，所述组合物包含第一化合物；
所述第一化合物包含n个取代基Y和m个可聚合的基团P1；
n选自1、2、3和4；
m选自1、2、3和4；
所述第一化合物的OP1等于或大于2.8且等于或小于4.8；OP1为(所述第一化合物的原子总数)/{(所述第一化合物的碳原子数)-(所述第一化合物的氧原子数)}；以及
所述第一化合物的RP1等于或大于0.01且等于或小于0.46；RP1为{(所述取代基Y的碳原子数)×n}/(所述第一化合物的碳原子数)。
18.如权利要求17所述的方法，其中涂布所述组合物包括进行闪蒸或喷墨印刷。
19.如权利要求17所述的方法，其中使所述组合物聚合包括光固化或热固化所述组合物。
20.如权利要求17所述的方法，其中形成所述封装层包括通过化学气相沉积或使用氧气或氧等离子体的反应溅射来形成所述无机膜。
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