TWI680963B - 用於製造有機薄膜的組成物、利用其製造之有機發光顯示設備及製造有機發光顯示設備的方法 - Google Patents
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Abstract
本發明係揭露一種用於製造有機薄膜的組成物、利用其製造之有機發光顯示設備及製造有機發光顯示設備的方法。該組合物係包含：包含n個取代基Y以及m個可聚合基P1的第一化合物，其中n選自1、2、3以及4；m選自1、2、3以及4；第一化合物的OP1等於或大於2.8且等於或小於4.8；OP1係為(第一化合物的總原子數)/{(第一化合物的碳原子數)-(第一化合物的氧原子數)}；以及第一化合物的RP1等於或大於0.01且等於或小於0.46；RP1係為{(取代基Y的碳原子數)×n}/(第一化合物的碳原子數)。
Description
2014年11月19日向韓國智慧財產局提出之韓國專利申請號第10-2014-0161624號，名稱為「用於製造有機薄膜的組成物、利用其製造之有機發光顯示設備及製造有機發光顯示設備的方法」之全部內容於此併入作為參考。
本發明之實施例係關於一種用於製造有機薄膜的組合物、利用其製造之有機發光顯示設備及製造有機發光顯示設備的方法。
為自發射裝置的有機發光裝置具有例如廣視角、優異對比度、快速回應、高亮度以極優異驅動電壓特性的優點，並且能提供多彩影像。
有機發光裝置可具有包含基板以及依序設置在基板上的第一電極、電洞傳輸區、發射層、電子傳輸區以及第二電極的結構。自第一
電極注入的電洞經由電洞傳輸區移動到發射層，並且自第二電極注入的電子經由電子傳輸區移動到發射層。諸如電洞和電子的載體在發射層中再結合以產生激子。當激子從激發態降到基態時，發射出光。
本實施例係關於一種用於製造有機薄膜的組合物、利用其製造之有機發光顯示設備及製造有機發光顯示設備的方法。
實施例可藉由提供用於製造有機薄膜的組合物而實現，該組合物包含：包含n個取代基Y和m個可聚合基P1的第一化合物，其中n係選自1、2、3以及4；m係選自1、2、3以及4；第一化合物的OP1等於或大於2.8且等於或小於4.8；OP1係為(第一化合物的總原子數)/{(第一化合物的碳原子數)-(第一化合物的氧原子數)}；以及第一化合物的RP1等於或大於0.01且等於或小於0.46；RP1係為{(取代基Y的碳原子數)×n}/(第一化合物的碳原子數)。
Y可選自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基以及取代或未取代的C6-C60芳硫基。
m可選自1、2以及3。
P1可選自丙烯酸酯基(acrylate group)、環氧基以及乙烯基。
P1可由下列式6-1至式6-3中的一種表示的基團：
其中，在式6-1至式6-3中，L61可選自取代或未取代的C1-C10伸烷基(alkylene group)以及取代或未取代的C2-C10伸烯基(alkenylene group)；a61可選自0、1、2、3、4以及5；R61至R63可分別獨立地選自氫、取代或未取代的C1-C10烷基以及取代或未取代的C1-C10烷氧基；以及*為與相鄰原子的連接點。
第一化合物可由下列式1-1、式1-2、式2-1以及式2-2中的一個表示：
其中，在式1-1、式1-2、式2-1以及式2-2中，Y11、Y12、Y21以及Y22可分別獨立地選自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基以及取代或未取代的C6-C60芳硫基；L11、L12、L21以及L22可分別獨立地選自取代或未取代的C1-C10伸烷基以及取代或未取代的C2-C10伸烯基；a11、a12、a21以及a22可分別獨立地選自0、1以及2；R10至R19以及R20至R29可分別獨立地選自氫、氘、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C3-C10環烷基以及可聚合基P1，其中在式1-1中的R10至R19中的至少一個可為可聚合基P1，在式1-2中的R10至R15中的至少一個可為可聚合基P1，在式2-1中的R20至R29中的至少一個可為可聚合基P1，且在式2-2中的R20至R25中的至少一個為可聚合基P1；n11至n15以及n21至n25可分別獨立地選自0、1、2、3、4以及5；n12及n14之和可為1或2；以及n22及n24之和可為1或2。
第一化合物可由下列式1-11至式1-18及式2-11至式2-18中的一個表示：式1-11
其中，在式1-11至式1-18及式2-11至式2-18中，Y11、Y12、Y21以及Y22可分別獨立地選自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基以及取代或未取代的C6-C60芳硫基；L11、L12、L21以及L22可分別獨立地選自取代或未取代的C1-C10伸烷基以及取代或未取代的C2-C10伸烯基；a11、a12、a21以及a22可分別獨立地選自0、1以及2；R10至R19以及R20至R29可分別獨立地選自氫、氘、取代或未取代的C1-C10烷基以及取代或未取代的C3-C10環烷基；P1可為由下列式6-1至式6-3中的一個表示的基團；
其中，在式6-1至式6-3中，L61可選自取代或未取代的C1-C10伸烷基以及取代或未取代的C2-C10伸烯基；a61可選自0、1、2以
及3；R61至R63可分別獨立地選自氫、取代或未取代的C1-C10烷基以及取代或未取代的C1-C10烷氧基；*為與相鄰原子的連接點；n11至n15以及n21至n25可分別獨立地選自0、1、2、3、4以及5；n12及n14之和可為1或2；以及n22及n24之和可為1或2。
第一化合物可為下列化合物101至106中的一個：
組合物可進一步包含第二化合物，其中用於製造有機薄膜的組合物的OP可等於或大於2.8且等於或小於4.8；OP係為(n1‧OP1+n2‧OP2)；用於製造有機薄膜的組合物的RP可等於或大於0.01且等於或小於0.46；RP係為n1‧RP1；n1係為(第一化合物的莫耳數)/(第一化合物的莫耳數+第二化合物的莫耳數)；n2係為(第二化合物的莫耳數)/(第一化合物的莫耳數+第二化合物的莫耳數)；OP1係為(第一化合物的總原子數)/{(第一化合物的碳原子數)-(第一化合物的氧原子數)}；RP1係為{(取代基Y的碳原子數)×n}/(第一化合物的碳原子數)；以及OP2係為(第二化合物的總原子數)/{(第二化合物的碳原子數)-(第二化合物的氧原子
數)}。
組合物可進一步包含起始劑。
組合物的黏度在25℃下可為約1cps至約100cps。
實施例可藉由提供有機發光顯示設備而實現，其包含：基板；在基板上的有機發光裝置；以及在有機發光裝置上的封裝層；其中封裝層包含1、2或3個密封單元，每一個密封單元包含在有機發光裝置上依序堆疊的有機薄膜及無機薄膜；有機薄膜包含由含有第一化合物的用於製造有機薄膜的組合物所製備的聚合物；第一化合物包含n個取代基Y，n係選自1、2、3及4，以及m個可聚合基P1，m係選自1、2、3及4；其中第一化合物的OP1等於或大於2.8且等於或小於4.8；第一化合物的RP1等於或大於0.01且等於或小於0.46；OP1係為(第一化合物的總原子數)/{(第一化合物的碳原子數)-(第一化合物的氧原子數)}；以及RP1係為{(取代基Y的碳原子數)×n}/(第一化合物的碳原子數)。
用於製造有機薄膜的組合物可進一步包含第二化合物，用於製造有機薄膜的組合物的OP等於或大於2.8且等於或小於4.8，OP係為(n1‧OP1+n2‧OP2)；用於製造有機薄膜的組合物的RP等於或大於0.01且等於或小於0.46，RP係為n1‧RP1；n1係為(第一化合物的莫耳數)/(第一化合物的莫耳數+第二化合物的莫耳數)；n2係為(第二化合物的莫耳數)/(第一化合物的莫耳數+第二化合物的莫耳數)；OP1係為(第一化合物的總原子數)/{(第一化合物的碳原子數)-(第一化合物的氧原子數)}；RP1係為{(取代基Y的碳原子數)×n}/(第一化合物的碳原子數)；以及OP2係為(第二化合物的總原子數)/{(第二化合物的碳原子數)-(第二化合物
的氧原子數)}。
無機薄膜可包含選自金屬、金屬氮化物、金屬氧化物、金屬氮氧化物、矽氮化物、矽氧化物以及矽氮氧化物中的至少一種。
封裝層可進一步包含插入有機發光裝置與有機薄膜之間的下無機薄膜。
有機發光顯示設備可進一步包含選自插入有機發光裝置與封裝層之間的覆蓋層以及保護層中的至少一種。
實施例可藉由提供製造有機發光顯示設備的方法而實現，該方法包含：在基板上形成有機發光裝置；以及形成包含1、2或3個密封單元的封裝層，每一個密封單元包含在有機發光裝置上依序堆疊的有機薄膜以及無機薄膜，其中形成封裝層係包含：藉由對將形成有機薄膜的區域塗覆用於製造有機薄膜的組合物並使該組合物聚合，以形成有機薄膜，該組合物包含第一化合物；第一化合物係包含n個取代基Y以及m個可聚合基P1；n係選自1、2、3以及4；m係選自1、2、3以及4；第一化合物的OP1等於或大於2.8且等於或小於4.8；OP1係為(第一化合物的總原子數)/{(第一化合物的碳原子數)-(第一化合物的氧原子數)}；以及第一化合物的RP1等於或大於0.01且等於或小於0.46；RP1係為{(取代基Y的碳原子數)×n}/(第一化合物的碳原子數)。
塗覆組合物可包含進行閃蒸(flash evaporation)或噴墨印刷。
使組合物聚合可包含光固化或熱固化組合物。
形成封裝層可包含藉由化學氣相沉積或使用氧氣或氧電漿
的反應濺射以形成無機薄膜。
100、200‧‧‧有機發光顯示設備
110、210‧‧‧基板
120、220‧‧‧有機發光裝置
130‧‧‧封裝層
131‧‧‧有機薄膜
132‧‧‧無機薄膜
230‧‧‧第一密封單元
231‧‧‧第一有機薄膜
232‧‧‧第一無機薄膜
240‧‧‧第二密封單元
241‧‧‧第二有機薄膜
242‧‧‧第二無機薄膜
藉由參照附圖詳細描述示例性實施例，對於所屬領域具有通常知識者而言特點將變得顯而易知，其中：
第1圖係描繪根據例示性實施例的有機發光顯示設備之截面圖；以及
第2圖係描繪根據另一例示性實施例的有機發光顯示設備之截面圖。
下文中，將參照附圖更充分的描述例示性實施例；然而，其可以各種不同形式實施，而不應理解為限制於本文所闡述的實施例。相反的，這些例示性實施例的提供使得本揭露徹底及完整，且充分傳達例示性實施方式予此技術領域中具有通常知識者。
在附圖中，為了清楚例示而可放大層和區域的尺寸。全文中相似的參考符號代表相似的元件。
當用於本文中，用語「及/或(and/or)」係包含一或多個相關所列舉之項目的任何與所有的組合。當表達如「至少一個(at least one of)」置於一列表元件之後時，係修飾整個列表的元件而非修飾列表中的單一元件。
如本文所使用之單數形式「一(a)」、「一(an)」或「該(the)」旨在也包含複數形式，除非上下文另有明確地指示。
更應理解的是，本文所使用之用語「包含(includes)」、「包含(including)」、「包含(comprises)」及/或「包含(comprising)」表示特徵或構件的存在，但不排除一或多個其他特徵或構件的存在或增加。
應理解的是，當層、區域或構件被稱為在另一層、區域或構件「上形成(fromed on)」時，其可直接或間接在其他層、區域或構件上形成。例如，可存在中間層、中間區域或中間構件。
第1圖係描繪根據例示性實施例的有機發光顯示設備100之截面圖。
有機發光顯示設備100可包含基板110、在基板110上的有機發光裝置120以及在有機發光裝置120上的封裝層130。
基板110可為用於有機發光顯示設備的適合的基板，可為，例如具有優異的機械強度、熱穩定性、透明度、表面平滑度、操作容易性以及防水性的無機材料基板或有機材料基板。
例如，基板110可為由包含SiO2作為主要成分的透明玻璃材料所形成的無機材料基板。
在一實施方式中，基板110可為，例如絕緣有機材料基板。絕緣有機材料可選自例如聚醚碸(polyethersulphone,PES)、聚丙烯酸酯(polyacrylate,PAR)、聚醚醯亞胺(polyetherimide,PEI)、聚萘二甲酸乙二醇酯(polyethylene naphthalate,PEN)、聚對苯二甲酸乙二醇酯(polyethylene terephthalate,PET)、聚苯硫(polyphenylene sulfide,PPS)、聚烯丙基化物(polyallylate)、聚醯亞胺、聚碳酸酯(polycarbonate,PC)、三醋酸纖維素(cellulose triacetate,TAC)以及醋酸丙酸纖維素(acetate propionate,CAP)。
有機發光裝置120可設置在基板110上。有機發光裝置120可包含第一電極、包含發射層的有機層以及第二電極。
第一電極可藉由沉積或濺射用於形成第一電極的材料而形成在基板110上。當第一電極構成陽極時，用於形成第一電極的材料可為高功函材料以促進電洞注入。第一電極可為反射電極或透射電極。用於形成第一電極的材料可包含選自氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化錫(SnO2)、氧化鋅(ZnO)、銀(Ag)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)以及鎂-銀(Mg-Ag)中的至少一種。
第一電極可具有單層結構或多層結構。例如，第一電極可具有ITO/Ag/ITO的三層結構，但不限於此。
包含發射層的有機層可形成在第一電極上。
有機層可包含插入在第一電極與發射層之間的電洞傳輸區。有機層可包含插入在發射層與第二電極之間的電子傳輸區。
第二電極可形成在有機層上。第二電極可為陰極，其為電子注入電極。用於形成第二電極的金屬可為具有低功函的金屬、或合金、導電化合物或其任意的混合物。例如，第二電極可為由鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、Al-Li合金、鈣(Ca)、Mg-In合金或Mg-Ag合金形成的薄膜形式的透射電極。為了製造頂部發射型有機發光裝置，可使用由ITO或IZO形成的透射電極，並且可對其進行各種修飾。
封裝層130可形成在有機發光裝置120上。封裝層130可藉由例如交替堆疊有機薄膜131及無機薄膜132而形成。封裝層130可有助於減少及/或避免外部的水分及/或氧氣滲透至有機發光裝置120中。
封裝層130可包含例如1、2或3個密封單元，每一個密封單元包含交替堆疊在有機發光裝置120上的有機薄膜131及無機薄膜132。在一實施方式中，其中可包含一個密封單元(如第1圖所示)，或可包含2或3個密封單元。當封裝層130包含一個密封單元時，有機發光顯示設備100可包含依序堆疊在基板110上的有機發光裝置120、有機薄膜131以及無機薄膜132。
有機薄膜131可平坦化有機薄膜131下方的結構並可覆蓋於形成有機薄膜131下方之結構時所產生的顆粒，並可改善封裝層130的可靠性。
無機薄膜132可實質上避免外部的水分及/或氧氣的滲透。
有機薄膜131可由用於製造有機薄膜的組合物形成。例如，有機薄膜131可包含用於製造有機薄膜的組合物的聚合物或由用於製造有機薄膜的組合物所製備的聚合物。
用於製造有機薄膜的組合物可包含第一化合物，第一化合物包含n個取代基Y以及m個可聚合基P1，其中n可選自1、2、3以及4；m可選自1、2、3以及4。例如，第一化合物可包含1、2、3或4個取代基Y以及1、2、3或4個可聚合基P1。
第一化合物的OP1可等於或大於2.8且等於或小於4.8。例如，OP1係由下式決定：(第一化合物的總原子數)/{(第一化合物的碳原子數)-(第一化合物的氧原子數)}。
第一化合物的RP1可等於或大於0.01且等於或小於0.46。例如，RP1係由下式決定：{(取代基Y的碳原子數)×n}/(第一化合物的碳原子數)。
第一化合物可包含單體、寡聚物或其混合物。
在第一化合物中，當n為2或大於2時，複數個Y可相同或不同。
在第一化合物中，當m為2或大於2時，複數個P1可相同或不同。
例如，n可為1或2。
在一實施方式中，Y可選自或包含例如取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基以及取代或未取代的C6-C60芳硫基。
在一實施方式中，Y可例如為由下列式5-1至式5-9中的一個表示的基團。
在式5-1至式5-9中，R51可選自例如氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基以及C6-C60芳基；
a51可選自例如1、2、3、4以及5；a52可選自例如1、2、3、4、5、6以及7；以及*為與相鄰原子的連接點。
在一實施方式中，在式5-1至式5-9中，R51可選自例如氫、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基(methoxy group)、乙氧基(ethoxy group)、叔丁氧基(tert-butoxy group)、苯基以及萘基；在一實施方式中，Y可例如為由下列式5-11至式5-28中的一個表示的基團。
在式5-11至式5-28中，*為與相鄰原子的連接點。
在一實施方式中，m可選自例如1、2以及3。
在一實施方式中，P1可選自例如丙烯酸酯基、環氧基以及乙烯基。
在一實施方式中，P1可為，例如由下列式6-1至式6-3中的一個表示的基團。
在式6-1至式6-3中，L61可選自或包含例如取代或未取代的C1-C10伸烷基以及取代或未取代的C2-C10伸烯基；a61可選自例如0、1、2、3、4以及5；R61至R63可分別獨立地選自或包含例如氫、取代或未取代的C1-C10烷基以及取代或未取代的C1-C10烷氧基；以及*為與相鄰原子的連接點。
在一實施方式中，在式6-1至式6-3中，L61可選自例如伸甲基以及伸乙基；a61可選自例如0、1、2以及3；及/或R61至R63可分別獨立地選自例如氫、甲基、乙基、正丙基(n-propyl group)以及甲氧基(methoxy group)。
在一實施方式中，P1可例如為由下列式6-1A、式6-1B、式6-1C以及式6-1D中的一個表示的基團。
在式6-1A、式6-1B、式6-1C以及式6-1D中，R61可選自例如氫、甲基、乙基以及正丙基；以及*為與相鄰原子的連接點。
在一實施方式中，P1可例如為由下列式6-11至式6-18中的一個表示的基團。
在式6-11至式6-18中，*為與相鄰原子的連接點。
在一實施方式中，第一化合物可例如由下列式1-1、式1-2、式2-1以及式2-2中的一個表示。
式1-2
在式1-1、式1-2、式2-1以及式2-2中，
Y11、Y12、Y21以及Y22可分別獨立地選自或包含例如取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基以及取代或未取代的C6-C60芳硫基；L11、L12、L21以及L22可分別獨立地選自或包含例如取代或未取代的C1-C10伸烷基以及取代或未取代的C2-C10伸烯基；a11、a12、a21以及a22可分別獨立地選自0、1以及2；R10至R19以及R20至R29可分別獨立地選自或包含例如氫、氘、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C3-C10環烷基以及
可聚合基P1。在一實施方式中，在式1-1中的R10至R19中的至少一個可為可聚合基P1，在式1-2中的R10至R15中的至少一個可為可聚合基P1，在式2-1中的R20至R29中的至少一個可為可聚合基P1，並且在式2-2中的R20至R25中的至少一個可為可聚合基P1。
n11至n15以及n21至n25可分別獨立地選自0、1、2、3、4以及5；n12以及n14之和可為1或2；以及n22以及n24之和可為1或2。
在一實施方式中，在式1-1、式1-2、式2-1以及式2-2中，Y11、Y12、Y21以及Y22可分別獨立地為例如由下列式5-1至式5-9中的一個表示的基團。
在式5-1至式5-9中，R51可選自例如氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基以及C6-C30芳基；
a51可選自1、2、3、4以及5；a52可選自1、2、3、4、5、6以及7；以及*為與相鄰原子的連接點。
在一實施方式中，在式1-1、式1-2、式2-1以及式2-2中，L11、L12、L21以及L22可分別獨立地選自例如伸甲基、伸乙基以及伸丙基。
在一實施方式中，在式1-1、式1-2、式2-1以及式2-2中，R10至R19以及R20至R29可分別獨立地選自例如氫、氘、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基(sec-butyl group)、叔丁基(tert-butyl group)以及可聚合基P1。在一實施方式中，在式1-1中的R10至R19中的至少一個可為可聚合基P1，在式1-2中的R10至R15中的至少一個可為可聚合基P1，在式2-1中的R20至R29中的至少一個可為可聚合基P1，並且在式2-2中的R20至R25中的至少一個可為可聚合基P1。
在一實施方式中，第一化合物可由例如下列式1-11至式1-18以及式2-11至式2-18中的一個表示。
在式1-11至式1-18以及式2-11至式2-18中，Y11、Y12、Y21以及Y22可分別獨立地選自或包含例如取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基以及取代或未取代的C6-C60芳硫基；L11、L12、L21以及L22可分別獨立地選自或包含例如取代或未取代的C1-C10伸烷基以及取代或未取代的C2-C10伸烯基；a11、a12、a21以及a22可分別獨立地選自0、1以及2；R10至R19以及R20至R29可分別獨立地選自或包含例如氫、氘、取代或未取代的C1-C10烷基以及取代或未取代的C3-C10環烷基；以及P1可例如為由下列式6-1至式6-3中的一個表示的基團。
在式6-1至式6-3中，L61可選自或包含例如取代或未取代的C1-C10伸烷基以及取代或未取代的C2-C10伸烯基；
a61可選自0、1、2以及3；R61至R63可分別獨立地選自或包含例如氫、取代或未取代的C1-C10烷基以及取代或未取代的C1-C10烷氧基；*為與相鄰原子的連接點；n11至n15以及n21至n25可分別獨立地選自0、1、2、3、4以及5；n12及n14之和可為1或2；以及n22及n24之和可為1或2。
在一實施方式中，第一化合物可例如為下列化合物101至化合物106中的一個。
第一化合物可具有抗電漿的高耐受性。因此，當藉由可降解有機薄膜131的PECVD或濺射形成無機薄膜132時，在藉由利用包含第一化合物的用於製造有機薄膜的組合物形成有機薄膜131之後，可抑制有機薄膜
131的降解。此外，第一化合物可提供適用於形成有機薄膜131之製程的黏度等的物理性質，並且可改善形成有機薄膜131之製程的速度和經濟效率。
基於用於製造有機薄膜的組合物的重量，第一化合物可以約5重量%至約80重量%，例如約30重量%至約40重量%的量包含在組合物中。當第一化合物的量在上述範圍內時，不僅可改善有機發光顯示設備的可靠性，而且還可改善有機發光顯示設備的製造效率。
在一實施方式中，用於製造有機薄膜的組合物可進一步包含第二化合物。
用於製造有機薄膜的組合物的OP可為，例如等於或大於2.8且等於或小於4.8或約2.8至約4.8。OP係由下式決定：(n1‧OP1+n2‧OP2)。
用於製造有機薄膜的組合物的RP可為，例如等於或大於0.01且等於或小於0.46或約0.01至約0.46。RP係由下式決定：n1‧RP1；n1係為(第一化合物的莫耳數)/(第一化合物的莫耳數+第二化合物的莫耳數)；n2係為(第二化合物的莫耳數)/(第一化合物的莫耳數+第二化合物的莫耳數)；OP1係為(第一化合物的總原子數)/{(第一化合物的碳原子數)-(第一化合物的氧原子數)}；RP1係為{(取代基Y的碳原子數)×n}/(第一化合物的碳原子數)；以及OP2係為(第二化合物的總原子數)/{(第二化合物的碳原子數)-(第二化合物的氧原子數)}，但不限於此。
在一實施方式中，第二化合物可由下列式3及式4中的一個表示。
在式3及式4中，R30、R32、R33以及R34與R40至R45可分別獨立地選自或包含例如氫、氘、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C3-C10環烷基以及可聚合基P2。在一實施方式中，R30、R32、R33以及R34中的至少一個可為可聚合基P2，並且R40至R45中的至少一個可為可聚合基P2。
P2可選自例如丙烯酸酯基、環氧基以及乙烯基；以及n31、n41以及n42可分別獨立地選自0至20的整數。
在一實施方式中，在式3及式4中，R30、R32、R33以及R34與R40至R45可分別獨立地選自例如氫、氘、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基
以及可聚合基P2。在一實施方式中，R30、R32、R33以及R34中的至少一個可為可聚合基P2，並且R40至R45中的至少一個可為可聚合基P2。
P2可例如為由下列式6-1至式6-3中的一個表示的基團。
在式6-1至式6-3中，L61可選自或包含例如取代或未取代的C1-C10伸烷基以及取代或未取代的C2-C10伸烯基；a61可選自0、1、2、3、4以及5；R61至R63可分別獨立地選自或包含例如氫、取代或未取代的C1-C10烷基以及取代或未取代的C1-C10烷氧基；*為與相鄰原子的連接點；以及n31、n41以及n42可分別獨立地選自0至15的整數。
在一實施方式中，第二化合物可例如由下列式3-1至式3-3、式4-1以及式4-2中的一個表示。
在式3-1至式3-3、式4-1以及式4-2中，R30、R32、R33以及R34與R40、R42、R43、R42以及R45可分別獨立地選自例如氫、氘、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁
基、仲丁基、叔丁基以及可聚合基P2。在一實施方式中，R30、R32、R33以及R34中的至少一個可為可聚合基P2，並且R40、R42、R43、R42以及R45中的至少一個可為可聚合基P2。
P2可為，例如由下列式6-1至式6-3中的一個表示的基團。
在式6-1至式6-3中，L61可選自或包含例如取代或未取代的C1-C10伸烷基以及取代或未取代的C2-C10伸烯基；a61可選自0、1、2以及3；R61至R63可分別獨立地選自或包含例如氫、取代或未取代的C1-C10烷基以及取代或未取代的C1-C10烷氧基；*為與相鄰原子的連接點；以及n31、n41以及n42可分別獨立地選自0至15的整數。
在一實施方式中，第二化合物可為，例如下列化合物201至化合物203中的一個：
第二化合物可作為與第一化合物一起聚合的起始材料，其有助於形成用於製造有機薄膜的組合物之聚合物。
當用於製造有機薄膜的組合物包含上述第二化合物時，基於用於製造有機薄膜的組合物的重量，可以包含約20重量%至約95重量%，例如約60重量%至約70重量%的量的第二化合物。當第二化合物的量在上述範圍內時，可改善用於製造有機薄膜的組合物的聚合速率，並且可提高有機薄膜131的透明度。
在一實施方式中，用於製造有機薄膜的組合物可進一步包含起始劑。起始劑可為引發用於製造有機薄膜的組合物之聚合的適合材料。
在一實施方式中，起始劑可為熱起始劑，例如有機過氧化物類化合物以及偶氮類化合物(azo-based compound)；或光起始劑，例如二苯甲酮類化合物(benzophenone-based compound)、肟類化合物(oxime-based compound)以及氧化膦類化合物(phosphine oxide-based compound)。
有機過氧化物類化合物之例示可包含過氧化苯甲醯(benzoyl peroxide)、過氧化苯甲酸叔丁酯(t-butyl peroxybenzoate)、鄰甲基過氧化苯甲醯(o-methyl benzoyl peroxide)、對甲基過氧化苯甲醯(p-methyl benzoyl peroxide)、二叔丁基過氧化物(di-t-butyl peroxide)、雙異苯丙基過氧化物(dicumyl peroxide)、1,1-雙(叔丁基過氧基)-3,3,5-三甲基環己烷(1,1-bis(t-butylperoxy)-3,3,5-trimethyl cyclohexane)、1,1-二(叔丁基過氧基)環己烷(1,1-di(t-butylperoxy)cyclohexane)、2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基過氧基)己烷(2,5-dimethyl-2,5-di(t-butylperoxy)hexane)、2,5-二(叔丁基過氧基)-2,5-二甲基-己炔(2,5-di(t-butylperoxy)-2,5-dimethyl-hexyne)、1,6-雙(對甲基苯甲醯過氧化羰氧基)己烷(1,6-bis(p-toluoyl peroxy carbonyloxy)hexane)以及二(4-甲基過氧基苯甲醯)六亞甲基雙碳酸酯(di(4-methylbenzoylperoxy)hexamethylene biscarbonate)。
偶氮類化合物之例示可包含2'-偶氮雙(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)(2'-azobis(4-methoxy-2,4-dimethyl valeronitrile))、2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基)戊腈(2,2'-azobis(2,4-dimethyl)valeronitrile)、偶氮二異丁腈(azobis isobutyronitrile)以及2,2'-偶氮雙(2-甲基丁腈)(2,2'-azobis(2-methyl butyronitrile))。
二苯甲酮類化合物之例示可包含2-羥基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮(2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-propanone)、2-羥基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]-2-甲基-1-丙酮(2-hydroxy-1-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-2-methyl-1-propanone)、α-二甲氧基-α-苯基苯乙酮(alpha-dimethoxy-alpha-phenylacetophenone)、2-苄基-2-(二
甲基氨基)-1-[4-(4-嗎啉基)苯基]-1-丁酮(2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-[4-(4-morpholinyl)phenyl]-1-butanone)以及2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-(4-嗎啉基)-1-丙酮(2-methyl-1-[4-(methylthio)phenyl]-2-(4-morpholinyl)-1-propanone)。
肟類化合物之例示可包含環己酮肟((hydroxyimino)cyclohexane)、1-[4-(苯硫基)苯基]-辛烷-1,2-二酮-2-(O-苯甲醯肟)(1-[4-(phenylthio)phenyl]-octane-1,2-dione-2-(O-benzoyloxime))、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-乙酮-1-(O-乙醯肟)(1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]-ethanone-1-(O-acetyloxime))、三氯甲基-三嗪衍生物(trichloromethyl-triazine derivatives)、4-(4-甲氧基苯乙烯基)-2,6-三氯甲基-1,3,5-三嗪(4-(4-methoxystyryl)-2,6-trichloromethyl-1,3,5-triazine)、4-(4-甲氧基苯基)-2,6-三氯甲基-1,3,5-三嗪(4-(4-methoxyphenyl)-2,6-trichloromethyl-1,3,5-triazine)以及
-氨基酮(1-(4-嗎啉基苯基)-2-二甲基氨基-2-苄基-丁-1-酮)(
-aminoketone(1-(4-morpholinophenyl)-2-dimethylamino-2-benzyl-butan-1-one))。
氧化膦類化合物之例示可包含二苯基(2,4,6-三甲基苯甲醯基)-氧化膦(diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phosphine oxide,TPO)以及苯基雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦(phenyl bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide,BAPO)。
起始劑的量可在適合的範圍內選擇。在一實施方式中，基於用於製造有機薄膜的組合物的重量，可以包含例如約0.01重量%至約10重量%的量的起始劑。
在一實施方式中，用於製造有機薄膜的組合物的黏度在25℃下可在約1cps至約100cps的範圍內，例如在25℃下為約10cps至約50cps。當用於製造有機薄膜的組合物的黏度在上述範圍內時，可改善用於製造有機薄膜的組合物的製造容易性，並且用於製造有機薄膜的組合物的聚合物可具有優異的平坦化特性。
在一實施方式中，有機薄膜131的厚度可在約0.1μm至約50μm的範圍內，例如約1μm至約10μm。當有機薄膜131的厚度在上述範圍內時，可有效地平坦化有機薄膜131下方的結構。
可利用例如為閃蒸、旋轉塗布、浸漬塗布以及噴墨印刷之適合的方法將用於製造有機薄膜的組合物塗覆在將形成有機薄膜的區域，但不限於此。例如，可藉由閃蒸或噴墨印刷將用於製造有機薄膜的組合物塗覆在將形成有機薄膜的區域。
接著，可利用例如光固化或熱固化聚合塗覆至該區域的用於製造有機薄膜的組合物。例如，可藉由已知的方法，如UV固化、紅外線固化以及雷射固化以聚合用於製造有機薄膜的組合物。
無機薄膜132可包含適合形成封裝層的無機材料。例如，無機薄膜132可包含選自金屬、金屬氮化物、金屬氧化物、金屬氮氧化物、矽氮化物、矽氧化物以及矽氮氧化物中的至少一種。例如，無機薄膜132
可包含選自鋁氧化物、矽氧化物、矽氮化物以及矽氮氧化物中的至少一種。
無機薄膜132的厚度可在約100Å至約15,000Å的範圍內，例如約500Å至約3,000Å。當無機薄膜132的厚度在上述範圍內時，封裝層130可有效地阻擋水分及/或氧氣。
無機薄膜132可藉由例如濺射、反應濺射、化學氣相沉積(CVD)、電漿增強化學氣相沉積(PECVD)、蒸發、電子迴旋共振PECVD、物理氣相沉積、原子層沉積(ALD)等形成。例如，無機薄膜132可藉由利用氧氣或氧電漿的反應濺射或CVD形成。
在一實施方式中，封裝層130可進一步包含插入在有機發光裝置120與有機薄膜131之間的下無機薄膜。下無機薄膜可加強封裝層130阻擋水分及/或氧氣的能力。下無機薄膜係與上述參照無機薄膜132敘述的相同。
在一實施方式中，封裝層130的厚度可在約0.1μm至約1,000μm的範圍內，例如約1μm至約10μm。當封裝層130的厚度在上述範圍內時，封裝層130可有效地阻擋水分及/或氧氣滲透至有機發光裝置120內並可具有可撓性。
在一實施方式中，覆蓋層以及保護層中的至少一種可進一步插入在有機發光裝置120與封裝層130之間。
覆蓋層可形成在有機發光裝置120上。覆蓋層可誘發由有機發光裝置120發射的光的建設性干涉，因而增加光耦合效率。覆蓋層可由
具有相對高的折射率之材料形成，例如，如Alq3的有機金屬錯合物、矽氧化物以及矽氮化物。
保護層可形成在覆蓋層或有機發光裝置120上。保護層可助於避免在形成封裝層130期間造成覆蓋層的損壞或有機發光裝置120的損壞。例如，保護層可包含氟化鋰、矽氧化物、矽氮化物等。
在一實施方式中，上無機薄膜可進一步形成在封裝層130上。上無機薄膜可加強附著至有機發光顯示設備100的膜與有機發光顯示設備100之間的黏著力。上無機薄膜係與參照上述無機薄膜132敘述的相同。
第2圖係為描繪根據另一例示性實施例的有機發光顯示設備200之截面圖。
有機發光顯示設備200可包含基板210、在基板210上的有機發光裝置220以及在有機發光裝置220上的封裝層。
封裝層可包含第一密封單元230以及第二密封單元240。
第一密封單元230可包含在有機發光裝置220上依序堆疊的第一有機薄膜231以及第一無機薄膜232。
第二密封單元240可包含在第一密封單元230上依序堆疊的第二有機薄膜241以及第二無機薄膜242。
第一有機薄膜231以及第二有機薄膜241可於參照上述有機薄膜131敘述的相同。第一有機薄膜231的厚度可與第二有機薄膜241的厚度相同或不同。用於形成第一有機薄膜231以及第二有機薄膜241的材料可相同或不同。
第一無機薄膜232以及第二無機薄膜242係與參照上述無機薄膜132敘述的相同。第一無機薄膜232的厚度可與第二無機薄膜242的厚度相同或不同。用於形成第一無機薄膜232以及第二無機薄膜242的材料可相同或不同。
在下文中，將描述製造有機發光顯示設備100的方法。
可形成有機發光裝置120在基板110上。可利用適合的方法形成有機發光裝置120。
在一實施方式中，可形成下無機薄膜在有機發光裝置120上以覆蓋有機發光裝置120。下無機薄膜係如上所述。
可將用於製造有機薄膜的組合物塗覆在將形成有機薄膜的下無機薄膜的區域，並使其聚合以形成有機薄膜131。用於製造有機薄膜的組合物係如上所述，且有機薄膜131係如上所述。
可形成無機薄膜132在有機薄膜131上。無機薄膜132係如上所述。
包含一或兩個密封單元的有機發光顯示設備係如上所述。當封裝層包含兩個或多個封裝層時，可進一步在封裝層之間插入另一層，例如在常規有機發光顯示設備的封裝層中包含的有機薄膜及無機薄膜，並且可對其進行各種其他修飾。
在下文中，根據一或多個實施例的有機發光裝置將參照下列合成例和例示進行詳細描述。此合成例和例示並不意圖限制一或多個實施例之目的和範圍。
提供下列例示及比較例以強調一或多個實施例的特性，但應理解的是，例示及比較例不應被解釋為限制實施例的範圍，比較例也不應被解釋為在實施例的範圍之外。此外，應理解的是，實施例並不限於在例示及比較例中所描述的特定細節。
例示1
藉由以表1所述的重量比，混合下列表1所列出的化合物以製備用於製造有機薄膜的組合物。
利用博勒菲(Brookfield)DE-II+Pro黏度計在25℃下測量用於製造有機薄膜的組合物的黏度，並且結果示於下列表2。
比較例1及比較例2
藉由以表3所述的重量比，混合下列表3所列出的化合物以製備用於製造有機薄膜的組合物。
利用博勒菲DE-II+Pro黏度計在25℃下測量用於製造有機薄膜的組合物的黏度，並且該結果示於下列表4。
例示2
製備其上形成500個有機發光裝置的玻璃基板。形成具有800Å厚度的玻璃覆蓋層以覆蓋有機發光裝置，並將LiF沉積在覆蓋層上以形成保護層。
接著，藉由製備封裝層以製造有機發光顯示設備，藉由下列步驟形成：i)藉由在保護層上沉積矽氮氧化物(SiOxNy)以形成具有10,000Å厚度的下無機薄膜；ii)利用例示1的組合物在下無機薄膜上形成具有4μm厚度的有機薄膜；以及iii)藉由在有機薄膜上沉積矽氮化物(SiNx)以形成具有7,000Å厚度的無機薄膜。
比較例3
除了在有機薄膜的形成中利用比較例1的組合物以替代例示1的組合物之外，以與例示2相同的方式製造有機發光顯示設備。
評價例1：評價有機發光顯示設備的使用壽命
利用顯微鏡觀察根據例示2及比較例3製造的有機發光顯示設備的螢幕的初始狀態，並且利用顯微鏡觀察螢幕在85℃下和相對濕度為85%中貯存240小時和500小時之後的狀態。接著，計算具有黑點單元的數目，且結果示於下列表5。
參照表5，與根據比較例3的有機發光顯示設備相比，根據例示2的有機發光顯示設備由於抗氧電漿的高耐受性而表現出優異的使用壽命特性。
藉由總結及回顧，包含有機發光裝置的有機發光顯示設備可進一步包含驅動電晶體或開關電晶體。有機發光裝置可能被氧氣及/或水分劣化，而可將密封件進一步施加至有機發光裝置。
如上所述，根據一或多個上述例示性實施例，有機發光顯示設備在電漿處理期間具有高穩定性。
實施例可提供在電漿製程中具有高穩定性的用於製造有機薄膜的組合物。
例示性實施例已揭露於本文中，而儘管使用特定的術語，其僅以一般且描述性的意義使用及解釋，而非用於限制之目的。於部分範例中，除非有明確的表示，否則對於提出之本申請案之所屬技術領域具有通常知識者而言為顯而易知的是，與特定實施例結合之特性、特徵及/或元件可被單獨使用，或與其他實施例中的特性、特徵及/或元件結合使用。此外，領域內具通常知識者將理解的是，在不脫離如以下申請專利範圍所述之本發明之精神與範疇下，可進行各種細節與形式上之修改。
100‧‧‧有機發光顯示設備
110‧‧‧基板
120‧‧‧有機發光裝置
130‧‧‧封裝層
131‧‧‧有機薄膜
132‧‧‧無機薄膜
Claims (16)
- 一種用於製造有機薄膜的組合物，該組合物包含一第一化合物，該第一化合物包含：n個取代基Y，以及m個可聚合基P1，其中：n係選自1、2、3以及4；m係選自1、2、3以及4；Y係選自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基以及取代或未取代的C6-C60芳硫基；P1係選自丙烯酸酯基、環氧基、乙烯基，或由下列式6-1至式6-3中的一個表示的基團：
- 如申請專利範圍第1項所述之用於製造有機薄膜的組合物，其中m係選自1、2以及3。
- 如申請專利範圍第1項所述之用於製造有機薄膜的組合物，其中該第一化合物係由下列式1-11至式1-18以及式2-11至式2-18中的一個表示：
- 如申請專利範圍第1項所述之用於製造有機薄膜的組合物，其中該第一化合物係為下列化合物101至化合物106中的一個：
- 如申請專利範圍第1項所述之用於製造有機薄膜的組合物，其進一步包含一第二化合物，其中：該用於製造有機薄膜的組合物的OP等於或大於2.8且等於或小於4.8；OP係為(n1‧OP1+n2‧OP2)；該用於製造有機薄膜的組合物的RP等於或大於0.01且等於或小於0.46；RP係為n1‧RP1；n1係為(該第一化合物的莫耳數)/(該第一化合物的莫耳數+該第二化合物的莫耳數)；n2係為(該第二化合物的莫耳數)/(該第一化合物的莫耳數+該第二化合物的莫耳數)；OP1係為(該第一化合物的總原子數)/{(該第一化合物的碳原子數)-(該第一化合物的氧原子數)}；RP1係為{(取代基Y的碳原子數)×n}/(該第一化合物的碳原子數)；以及OP2係為(該第二化合物的總原子數)/{(該第二化合物的碳原子數)-(該第二化合物的氧原子數)}。
- 如申請專利範圍第1項所述之用於製造有機薄膜的組合物，其進一步包含起始劑。
- 如申請專利範圍第1項所述之用於製造有機薄膜的組合物，其中該組合物的黏度在25℃下為約1cps至約100cps。
- 一種有機發光顯示設備，其包含：一基板； 一有機發光裝置，在該基板上；以及一封裝層，在該有機發光裝置上；其中該封裝層包含1、2或3個密封單元，該些密封單元的每一個包含在該有機發光裝置上依序堆疊的一有機薄膜及一無機薄膜；該有機薄膜係包含由含有一第一化合物的用於製造有機薄膜的一組合物所製備的一聚合物；該第一化合物包含：n個取代基Y，n係選自1、2、3以及4，以及m個可聚合基P1，m係選自1、2、3以及4；Y係選自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基以及取代或未取代的C6-C60芳硫基；P1係選自丙烯酸酯基、環氧基、乙烯基，或由下列式6-1至式6-3中的一個表示的基團：
- 如申請專利範圍第8項所述之有機發光顯示設備，其中：用於製造該有機薄膜的組合物係進一步包含一第二化合物， 該用於製造有機薄膜的組合物的OP等於或大於2.8且等於或小於4.8，OP係為(n1‧OP1+n2‧OP2)；該用於製造有機薄膜的組合物的RP等於或大於0.01且等於或小於0.46，RP係為n1‧RP1；n1係為(該第一化合物的莫耳數)/(該第一化合物的莫耳數+該第二化合物的莫耳數)；n2係為(該第二化合物的莫耳數)/(該第一化合物的莫耳數+該第二化合物的莫耳數)；OP1係為(該第一化合物的總原子數)/{(該第一化合物的碳原子數)-(該第一化合物的氧原子數)}；RP1係為{(取代基Y的碳原子數)×n}/(該第一化合物的碳原子數)；以及OP2係為(該第二化合物的總原子數)/{(該第二化合物的碳原子數)-(該第二化合物的氧原子數)}。
- 如申請專利範圍第8項所述之有機發光顯示設備，其中該無機薄膜包含選自金屬、金屬氮化物、金屬氧化物、金屬氮氧化物、矽氮化物、矽氧化物以及矽氮氧化物中的至少一種。
- 如申請專利範圍第8項所述之有機發光顯示設備，其中該封裝層進一步包含一下無機薄膜，插入於該有機發光裝置與該有機薄膜之間。
- 如申請專利範圍第8項所述之有機發光顯示設備，其還進一步包含選自一覆蓋層及一保護層中的至少一種，插入於該有機發光裝置與該封裝層之間。
- 一種製造有機發光顯示設備之方法，該方法包含：形成一有機發光裝置在一基板上；以及形成包含1、2或3個密封單元的一封裝層，該些密封單元的每一個係包含在該有機發光裝置上依序堆疊的一有機薄膜及一無機薄膜，其中：形成該封裝層包含藉由塗覆一用於製造有機薄膜的組合物於將形成該有機薄膜的區域並使該組合物聚合，從而形成該有機薄膜，該組合物包含一第一化合物；該第一化合物係包含n個取代基Y及m個可聚合基P1；n係選自1、2、3以及4；m係選自1、2、3以及4；Y係選自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基以及取代或未取代的C6-C60芳硫基；P1係選自丙烯酸酯基、環氧基、乙烯基，或由下列式6-1至式6-3中的一個表示的基團：
- 如申請專利範圍第13項所述之方法，其中塗覆該組合物係包含進 行閃蒸或噴墨印刷。
- 如申請專利範圍第13項所述之方法，其中聚合該組合物包含光固化或熱固化該組合物。
- 如申請專利範圍第13項所述之方法，其中形成該封裝層包含藉由化學氣相沉積或使用氧氣或氧電漿的反應濺射形成該無機薄膜。
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