CN105567014B - 油墨组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供耐光性以及初始填充性、印刷稳定性(间歇)优异的油墨组合物。该油墨组合物含有特定的染料的组合,该油墨与硅晶片的动态接触角在滴加后100msec为24°以下,且在滴加后5100msec为9°以下。

Description

油墨组合物
技术领域
本发明涉及油墨组合物。
背景技术
喷墨记录方法能够用较简单的装置记录高精细的图像,在各方面取得了快速的发展。其中,对得到的记录物的图像等进行了各种研究。例如,专利文献1中,以提供具有良好的臭氧气体坚牢性和高的印画浓度的着色组合物为目的,公开了含有2种规定的酞菁染料的着色组合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2013-122039号公报
发明内容
油墨组合物被填充到盒、包、大容量罐等各种油墨收容体中使用。如此,随着油墨的使用用途的扩大,除了如上所述的耐光性以外,还要求高可靠性(初始填充性、印刷稳定性(间歇))也优异的油墨组合物。
本发明是为了解决上述课题的至少一部分而进行的,其目的在于提供耐光性以及初始填充性、印刷稳定性(间歇)优异的油墨组合物。
本发明人等为了解决上述课题进行了深入研究。其结果,发现通过使用规定量的规定染料能够解决上述课题,从而完成了本发明。
即,本发明如下。
〔1〕一种油墨组合物,含有下述式表示的染料(Y-1)和选自C.I.直接黄86、132和142中的染料(Y-2),
上述染料(Y-1)与上述染料(Y-2)的含量比率A(上述染料(Y-1):上述染料(Y-2))为7:3~9.5:0.5,
上述染料(Y-1)的含量为2.0~5.0质量%,
上述油墨组合物与硅晶片的动态接触角在滴加后100msec为24°以下,且在滴加后5100msec为9°以下。
(式(Y-1)中,R4表示取代基,R5表示-OR6或者-NHR7,R6和R7表示氢原子或者取代基,X3表示2价的连接基团,n0为0或者1,Ar3表示2价的杂环基,Ar4表示烷基、芳基或者三嗪基。)
〔2〕根据前项〔1〕所述的油墨组合物,其中,上述染料(Y-2)的含量为0.10~1.0质量%。
〔3〕根据前项〔1〕或〔2〕所述的油墨组合物,含有下述式表示的染料(Y-3),
该染料(Y-3)的含量为0.50~1.5质量%。
(式(Y-3)中,R13各自独立地表示氢原子或者取代基,R14各自独立地表示-OR16、-NHR17或者氰基,R16和R17表示氢原子或者取代基,X1表示取代或无取代的芳基或者取代或无取代的三嗪基,n6为0或者1,Ar1各自独立地表示2价的杂环基,Ar2各自独立地表示取代或无取代的烷基、取代或无取代的芳基或者三嗪基。)
〔4〕根据前项〔1〕~〔3〕中任1项所述的油墨组合物,含有主链的碳原子数为12以上的炔二醇的环氧烷加成物和主链的碳原子数为10以上的炔二醇。
〔5〕根据前项〔1〕~〔4〕中任1项所述的油墨组合物,含有聚氧化烯烷基醚。
〔6〕根据前项〔1〕~〔5〕中任1项所述的油墨组合物,含有三乙二醇烷基醚。
〔7〕根据前项〔6〕所述的油墨组合物,上述三乙二醇烷基醚与上述聚氧化烯烷基醚的质量比为2以上。
〔8〕根据前项〔5〕~〔7〕中任1项所述的油墨组合物,其中,上述聚氧化烯烷基醚的含量为1.0质量%~5.0质量%。
〔9〕根据前项〔6〕~〔8〕中任1项所述的油墨组合物,其中,上述三乙二醇烷基醚的含量为3.0质量%~15质量%。
〔10〕根据前项〔6〕~〔9〕中任1项所述的油墨组合物,其中,上述三乙二醇烷基醚含有三乙二醇单丁醚。
具体实施方式
以下,对本发明的实施方式(以下,称为“本实施方式”)进行详细说明,但本发明并不限定于此,在不脱离其主旨的范围内能够进行各种变形。
〔油墨组合物〕
本实施方式的油墨组合物含有下述式表示的染料(Y-1)和选自C.I.直接黄86、132和142中的染料(Y-2),上述染料(Y-1)与上述染料(Y-2)的含量比率A(上述染料(Y-1):上述染料(Y-2))为7:3~9.5:0.5,上述染料(Y-1)的含量为2.0~5.0质量%,与硅晶片的动态接触角在滴加后100msec为24°以下,且在滴加后5100msec为9°以下。
(式(Y-1)中,R4表示取代基,R5表示-OR6或者-NHR7,R6和R7表示氢原子或者取代基,X3表示2价的连接基团,n0为0或者1,Ar3表示2价的杂环基,Ar4表示烷基、芳基或者三嗪基。)
(取代基组A)
首先,对取代基组A、离子性亲水性基团进行定义。
作为取代基组A,没有特别限定,例如,作为例子,可举出卤素原子、烷基、芳烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基、氰基、羟基、硝基、烷氧基、芳氧基、甲硅烷氧基、杂环氧基、酰氧基、氨基甲酰氧基、烷氧基羰氧基、芳氧基羰氧基、氨基、酰氨基、氨基羰氨基、烷氧基羰氨基、芳氧基羰氨基、氨磺酰基氨基、烷基或者芳基磺酰基氨基、巯基、烷硫基、芳硫基、杂环硫基、氨磺酰基、烷基或者芳基亚磺酰基、烷基或者芳基磺酰基、酰基、芳氧基羰基、烷氧基羰基、氨基甲酰基、芳基或者杂环偶氮基、酰亚胺基、膦基、氧膦基、氧膦基氧基、氧膦基氨基、甲硅烷基、磺胺基、离子性亲水性基团。这些取代基可以进一步被取代,作为进一步的取代基,可举出从以上说明的取代基组A中选择的基团。
更详细而言,作为卤素原子,例如可举出氟原子、氯原子、溴原子、或者碘原子。
作为烷基,可举出直链、支链、环状的取代或无取代的烷基,还包含环烷基、双环烷基以及环结构多的三环结构等。以下说明的取代基中的烷基(例如,烷氧基、烷硫基的烷基)也表示这样的概念的烷基。详细而言,作为烷基,优选碳原子数1~30的烷基,例如可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、正辛基、二十烷基、2-氯乙基、2-氰基乙基、2-乙基己基等,作为环烷基,优选碳原子数3~30的取代或者无取代的环烷基,例如可举出环己基、环戊基、4-正十二烷基环己基等,作为双环烷基,优选碳原子数5~30的取代或无取代的双环烷基,也就是说,从碳原子数5~30的双环烷烃除去1个氢原子而得的一价的基团,例如可举出双环[1,2,2]庚烷-2-基、双环[2,2,2]辛烷-3-基等。
作为芳烷基,可举出取代或无取代的芳烷基,作为取代或无取代的芳烷基,优选碳原子数为7~30的芳烷基。例如可举出苄基和2-苯乙基。
作为烯基,可举出直链、支链、环状的取代或无取代的烯基,包含环烯基、双环烯基。详细而言,作为烯基,优选碳原子数2~30的取代或者无取代的烯基,例如可举出乙烯基、烯丙基、异戊二烯基、香叶基、油烯基等,作为环烯基,优选碳原子数3~30的取代或无取代的环烯基,也就是说,除去了碳原子数3~30的环烯烃的1个氢原子而得的一价的基团,例如可举出2-环戊烯-1-基、2-环己烯-1-基等,作为双环烯基,可举出取代或无取代的双环烯基,优选碳原子数5~30的取代或无取代的双环烯基,也就是说,除去了具有1个双键的双环烯烃的1个氢原子而得的一价的基团,例如可举出双环[2,2,1]庚-2-烯-1-基、双环[2,2,2]辛-2-烯-4-基等。
作为炔基,优选碳原子数2~30的取代或者无取代的炔基,例如可举出乙炔基、炔丙基、三甲基甲硅烷基乙炔基等。
作为芳基,优选碳原子数6~30的取代或无取代的芳基,例如可举出苯基、对甲苯基、萘基、间氯苯基、邻十六酰基氨基苯基等。
作为杂环基,优选从5或者6元的取代或无取代的芳香族或非芳香族的杂环化合物除去了1个氢原子而得的一价的基团,更优选碳原子数3~30的5或者6元的芳香族的杂环基,例如可举出2-呋喃基、2-噻吩基、2-嘧啶基、2-苯并噻唑基等。
作为烷氧基,优选碳原子数1~30的取代或无取代的烷氧基,例如可举出甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、正辛氧基、2-甲氧基乙氧基等。
作为芳氧基,优选碳原子数6~30的取代或无取代的芳氧基,例如可举出苯氧基、2-甲基苯氧基、4-叔丁基苯氧基、3-硝基苯氧基、2-十四酰基氨基苯氧基等。
作为甲硅烷氧基,优选碳原子数0~20的取代或无取代的甲硅烷氧基,例如可举出三甲基甲硅烷氧基、二苯基甲基甲硅烷氧基等。
作为杂环氧基,优选碳原子数2~30的取代或无取代的杂环氧基,例如可举出1-苯基四唑-5-氧基、2-四氢吡喃基氧基等。
作为酰氧基,优选甲酰氧基、碳原子数2~30的取代或无取代的烷基羰氧基、碳原子数6~30的取代或无取代的芳基羰氧基,例如可举出乙酰氧基、新戊酰氧基、硬脂酰氧基、苯甲酰氧基、对甲氧基苯基羰氧基等。
作为氨基甲酰氧基,优选碳原子数1~30的取代或无取代的氨基甲酰氧基,例如可举出N,N-二甲基氨基甲酰氧基、N,N-二乙基氨基甲酰氧基、吗啉代羰氧基、N,N-二正辛基氨基羰氧基、N-正辛基氨基甲酰氧基等。
作为烷氧基羰氧基,优选碳原子数2~30的取代或无取代的烷氧基羰氧基,例如可举出甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、叔丁氧基羰氧基、正辛基羰氧基等。
作为芳氧基羰氧基,优选碳原子数7~30的取代或无取代的芳氧基羰氧基,例如可举出苯氧基羰氧基、对甲氧基苯氧基羰氧基、对正十六烷氧基苯氧基羰氧基等。
作为氨基,包括烷基氨基、芳基氨基、杂环氨基,优选氨基、碳原子数1~30的取代或无取代的烷基氨基、碳原子数6~30的取代或无取代的苯胺基,例如可举出甲基氨基、二甲基氨基、苯胺基、N-甲基-苯胺基、二苯基氨基、三嗪基氨基等。
作为酰氨基,优选甲酰氨基、碳原子数1~30的取代或无取代的烷基羰氨基、碳原子数6~30的取代或无取代的芳基羰氨基,例如可举出乙酰氨基、新戊酰氨基、月桂酰氨基、苯甲酰氨基、3,4,5-三正辛氧基苯基羰氨基等。
作为氨基羰氨基,优选碳原子数1~30的取代或无取代的氨基羰氨基,例如可举出氨基甲酰基氨基、N,N-二甲基氨基羰氨基、N,N-二乙基氨基羰氨基、吗啉代羰氨基等。
作为烷氧基羰氨基,优选碳原子数2~30的取代或无取代的烷氧基羰氨基,例如可举出甲氧基羰氨基、乙氧基羰氨基、叔丁氧基羰氨基、正十八烷氧基羰氨基、N-甲基-甲氧基羰氨基等。
作为芳氧基羰氨基,优选碳原子数7~30的取代或无取代的芳氧基羰氨基,例如可举出苯氧基羰氨基、对氯苯氧基羰氨基、间正辛氧基苯氧基羰氨基等。
作为氨磺酰基氨基,优选碳原子数0~30的取代或无取代的氨磺酰基氨基,例如可举出氨磺酰基氨基、N,N-二甲基氨基磺酰基氨基、N-正辛基氨基磺酰基氨基等。
作为烷基或者芳基磺酰基氨基,优选碳原子数1~30的取代或无取代的烷基磺酰基氨基、碳原子数6~30的取代或无取代的芳基磺酰基氨基,例如可举出甲基磺酰基氨基、丁基磺酰基氨基、苯基磺酰基氨基、2,3,5-三氯苯基磺酰基氨基、对甲基苯基磺酰基氨基等。
作为烷硫基,优选碳原子数1~30的取代或无取代的烷硫基,例如可举出甲硫基、乙硫基、正十六烷基硫基等。
作为芳硫基,优选碳原子数6~30的取代或无取代的芳硫基,例如可举出苯硫基、对氯苯硫基、间甲氧基苯硫基等。
作为杂环硫基,优选碳原子数2~30的取代或者无取代的杂环硫基,例如可举出2-苯并噻唑基硫基,1-苯基四唑-5-基硫基等。
作为氨磺酰基,优选碳原子数0~30的取代或无取代的氨磺酰基,例如可举出N-乙基氨磺酰基、N-(3-十二烷氧基丙基)氨磺酰基、N,N-二甲基氨磺酰基、N-乙酰基氨磺酰基、N-苯甲酰基氨磺酰基、N-(N’-苯基氨基甲酰基)氨磺酰基等。
作为烷基或者芳基亚磺酰基,优选碳原子数1~30的取代或者无取代的烷基亚磺酰基、6~30的取代或者无取代的芳基亚磺酰基,例如可举出甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、对甲基苯基亚磺酰基等。
作为烷基或者芳基磺酰基,优选碳原子数1~30的取代或者无取代的烷基磺酰基、6~30的取代或者无取代的芳基磺酰基,例如可举出甲磺酰基、乙磺酰基、苯磺酰基、对甲基苯磺酰基等。
作为酰基,优选甲酰基、碳原子数2~30的取代或者无取代的烷基羰基、碳原子数7~30的取代或无取代的芳基羰基、碳原子数2~30的取代或无取代的以碳原子与羰基键合的杂环羰基,例如可举出乙酰基、新戊酰基、2-氯乙酰基、硬脂酰基、苯甲酰基、对正辛氧基苯基羰基、2-吡啶基羰基、2-呋喃基羰基等。
作为芳氧基羰基,优选碳原子数7~30的取代或无取代的芳氧基羰基,例如可举出苯氧基羰基、邻氯苯氧基羰基、间硝基苯氧基羰基、对叔丁基苯氧基羰基等。
作为烷氧基羰基,优选碳原子数2~30的取代或无取代的烷氧基羰基,例如可举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基、正十八烷氧基羰基等。
作为氨基甲酰基,优选碳原子数1~30的取代或无取代的氨基甲酰基,例如可举出氨基甲酰基、N-甲基氨基甲酰基、N,N-二甲基氨基甲酰基、N,N-二正辛基氨基甲酰基、N-(甲基磺酰基)氨基甲酰基等。
作为芳基或者杂环偶氮基,优选碳原子数6~30的取代或无取代的芳基偶氮基、碳原子数3~30的取代或无取代的杂环偶氮基,例如可举出苯基偶氮基、对氯苯基偶氮基、5-乙基硫-1,3,4-噻二唑-2-基偶氮基等。
作为酰亚胺基,优选举出N-琥珀酰亚胺基、N-邻苯二甲酰亚胺基等。
作为膦基,优选碳原子数0~30的取代或无取代的膦基,例如可举出二甲基膦基、二苯基膦基、甲基苯氧基膦基等。
作为氧膦基,优选碳原子数0~30的取代或无取代的氧膦基,例如可举出氧膦基、二辛氧基氧膦基、二乙氧基氧膦基等。
作为氧膦基氧基,优选碳原子数0~30的取代或无取代的氧膦基氧基,例如可举出二苯氧基氧膦基氧基、二辛氧基氧膦基氧基等。
作为氧膦基氨基,优选碳原子数0~30的取代或无取代的氧膦基氨基,例如可举出二甲氧基氧膦基氨基、二甲基氨基氧膦基氨基。
作为甲硅烷基,优选碳原子数0~30的取代或无取代的甲硅烷基,例如可举出三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基等。
(离子性亲水性基团)
作为离子性亲水性基团,没有特别限定,例如可举出磺基、羧基、硫代羧基、亚磺基、膦酰基、二羟基膦基、季铵基等。特别优选磺基、羧基。另外,羧基、膦酰基和磺基可以为盐的状态,形成盐的反阳离子的例子中,包括铵离子、碱金属离子(例如锂离子、钠离子、钾离子)和有机阳离子(例如四甲基铵离子、四甲基胍离子、四甲基),优选锂盐、钠盐、钾盐、铵盐,更优选锂盐或者以锂盐为主成分的混合盐,最优选锂盐。
〔式(Y-1)表示的色料〕
以下,对式(Y-1)表示的偶氮染料(黄色染料)进行说明。
(式(Y-1)中,R4表示取代基,R5表示-OR6或者-NHR7,R6和R7表示氢原子或者取代基,X3表示2价的连接基团,n0为0或者1,Ar3表示2价的杂环基,Ar4表示烷基、芳基或者三嗪基。)
式(Y-1)中,作为Ar3表示的2价的杂环基,优选5元或者6元环的杂环基,它们可以进一步进行缩环。另外,可以是芳香族杂环也可以是非芳香族杂环。作为Ar3表示的2价的杂环基,例如可举出吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、喹啉、异喹啉、喹唑啉、噌啉、酞嗪、喹喔啉、吡咯、吲哚、呋喃、苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡唑、咪唑、苯并咪唑、三唑、唑、苯并唑、噻唑、苯并噻唑、异噻唑、苯并异噻唑、噻二唑、异唑、苯并异唑、吡咯烷、哌啶、哌嗪、咪唑烷、噻唑啉等。其中优选芳香族杂环基,若与先前同样地例示其优选的例子,可举出吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、吡唑、咪唑、苯并咪唑、三唑、噻唑、苯并噻唑、异噻唑、苯并异噻唑、噻二唑。最优选噻二唑。它们可以具有取代基,作为取代基的例子,与上述的取代基组A相同。
式(Y-1)中,R4、R6和R7表示的取代基从上述取代基组A中选择。
式(Y-1)中,R4优选为烷基、烷氧基、芳基,优选为碳原子数1~4的烷基,更优选为甲基、乙基、叔丁基、苯基、甲氧基、乙氧基,进一步优选为叔丁基。
式(Y-1)中,R5优选为取代或者无取代的氨基,R5更优选为无取代的氨基。
另外,式(Y-1)中,Ar4优选为取代或者无取代的芳基,进一步优选为取代或者无取代的苯基。
式(Y-1)中,作为R4、R5、Ar4进一步具有取代基时的取代基,可举出上述取代基组A,优选为烷基、芳基、杂环基、氰基、羟基、硝基、或者烷氧基,进一步优选为烷基、芳基、或者杂环基。
式(Y-1)中,X3表示的二价的连接基团优选为亚烷基(例如亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基)、亚烯基(例如亚乙烯基、亚丙烯基)、亚炔基(例如亚乙炔基、亚丙炔基)、亚芳基(例如亚苯基、亚萘基)、二价的杂环基(例如6-氯-1,3,5-三嗪-2,4-二基、嘧啶-2,4-二基、喹喔啉-2,3-二基)、-O-、-CO-、-NRA-(RA为氢原子、烷基或者芳基)、-S-、-SO2-、-SO-或者它们的组合。
式(Y-1)中,X3表示的亚烷基、亚烯基、亚炔基、亚芳基、二价的杂环基、RA表示的烷基或者芳基可以具有取代基。作为取代基的例子,与上述取代基相同。RA表示的烷基和芳基包括取代或无取代的烷基或者芳基。作为取代或无取代的烷基,优选碳原子数为1~30的烷基,作为取代或无取代的芳基,优选碳原子数6~30的芳基。
式(Y-1)中,X3表示的二价的连接基团中,更优选碳原子数10以下的亚烷基、碳原子数10以下的亚烯基、碳原子数10以下的亚炔基、碳原子数6~10的亚芳基、二价的杂环基、-O-、-S-或者它们的组合,进一步优选亚烷基、或-S-、或者它们的组合。
二价的连接基团的总碳原子数优选为0~50,更优选为0~30,最优选为0~10。
式(Y-1)中,Ar4表示的芳基或者亚芳基与上述的RA表示的芳基或者亚芳基意思相同,优选的基团也相同。另外,Ar4表示的三嗪基可以具有1价的取代基(1价的取代基与上述的取代基组A意思相同,优选的基团也相同)。
作为式(Y-1)表示的色料,没有特别限定,例如,优选下述式(Y-1-1)表示的化合物,更优选下述式(Y-1-2)表示的化合物。
(式(Y-1-1)中,R4表示取代基,R5表示-OR6或者-NHR7,R6和R7表示氢原子或者取代基,X3表示2价的连接基团,n0为0或者1,Ar3表示2价的杂环基,A1表示离子性亲水性基团,n1表示0~2。)
式(Y-1-1)中,R4、R5、Ar3、n0和X3与式(Y-1)中的R4、R5、Ar3、n0和X3意思相同,优选的内容也相同。
式(Y-1-1)中,A1表示的离子性亲水性基团优选为-SO3M或者-CO2M,更优选为-SO3M,特别优选为-CO2K。M各自独立地表示氢原子或者一价的反阳离子,作为一价的反阳离子,例如可举出铵离子、碱金属离子(例如锂离子、钠离子、钾离子)和有机阳离子(例如四甲基铵离子、四甲基胍离子、四甲基),优选锂盐、钠盐、钾盐、铵盐,更优选钾盐或者以钾盐为主成分的混合盐,最优选钾盐。
式(Y-1-2):
(式(Y-1-2)中,R20表示亚烷基、-S-、或者由它们的组合构成的连接基团,R21表示离子性亲水性基团,R11表示烷基,R12表示氨基。)
式(Y-1-2)中,R20与式(Y-1)的X3表示的二价的连接基团中的亚烷基意思相同,优选的基团也相同。
式(Y-1-2)中,R21表示羧基(-CO2M),M各自独立地表示氢原子或者一价的反阳离子,作为一价的反阳离子,例如可举出铵离子、碱金属离子(例如锂离子、钠离子、钾离子)和有机阳离子(例如四甲基铵离子、四甲基胍离子、四甲基),优选锂盐、钠盐、钾盐、铵盐,更优选钾盐或者以钾盐为主成分的混合盐,最优选钾盐。
式(Y-1-2)中,R11表示的烷基和R12表示的氨基分别与上述式(Y-1)的R4、R5中的烷基和氨基意思相同,优选的基团也相同。
以下示出式(Y-1)表示的化合物的具体例,但本实施方式中使用的化合物不限于下述的例子。应予说明,具体例中,Et表示乙基,Ph表示苯基。
式(Y-1)表示的化合物可以用一般的合成法合成,例如可以改变日本特开2004-083903公报中记载的重氮基成分和偶联剂成分,进行各种组合来合成。
式(Y-1)表示的色料的含量相对于黄色油墨的总量,优选为1.0~7.0质量%,更优选为2.0~6.0质量%,进一步优选为2.0~5.0质量%。通过使式(Y-1)表示的色料的含量为上述范围内,具有得到着色力、耐光性和色调优异的图像的趋势。
〔染料(Y-2)〕
作为染料(Y-2),可举出选自C.I.直接黄86、132和142中的染料。另外,没有特别限定,例如,可以使用C.I.直接黄1、12、24、33、50、55、58、86、132、142、144、173。其中,优选C.I.直接黄86和132中的至少一个。通过使用这样的染料,有缓和在喷墨打印机的喷头喷嘴面的染料聚集,进一步提高印刷稳定性能的趋势。
染料(Y-2)的含量优选为0.050~1.2质量%,更优选为0.10~1.0质量%,进一步优选为0.30~0.90质量%。通过使染料(Y-2)的含量为0.050质量%以上,有缓和在喷墨打印机的喷头喷嘴面的染料聚集,进一步提高印刷稳定性能的趋势。另外,通过使染料(Y-2)的含量为1.2质量%以下,有能够在不损害染料Y-1本来所具备的印刷物的耐光性能的情况下,缓和在喷墨打印机的喷头喷嘴面的染料聚集,进一步提高印刷稳定性能的趋势。
染料(Y-1)与染料(Y-2)的含量比率A(染料(Y-1):染料(Y-2))为7:3~9.5:0.5,更优选为7.5:2.5~9.3:0.7,进一步优选为8:2~9:1。通过使含量比率A为上述范围内,有能够在不损害染料Y-1本来所具备的印刷物的耐光性能的情况下,缓和在喷墨打印机的喷头喷嘴面的染料聚集,进一步提高印刷稳定性能的趋势。
(式(Y-3)表示的化合物)
本实施方式的油墨组合物可以进一步含有式(Y-3)表示的染料(Y-3)。通过含有染料(Y-3),有印刷物的耐光性能进一步提高的趋势。以下,对式(Y-3)表示的染料(Y-3)进行详细说明。
(式(Y-3)中,R13各自独立地表示氢原子或者取代基,R14各自独立地表示-OR16、-NHR17或者氰基,R16和R17表示氢原子或者取代基,X1表示取代或无取代的芳基或者取代或无取代的三嗪基,n6为0或者1,Ar1各自独立地表示2价的杂环基,Ar2各自独立地表示取代或无取代的烷基、取代或无取代的芳基或者三嗪基。)
式(Y-3)中,R13各自独立地优选为氢原子、取代或无取代的烷基、取代或无取代的烷氧基、或者取代或无取代的芳基,更优选为氢原子、甲基、乙基、叔丁基、苯基、甲氧基、乙氧基,进一步优选为氢原子、或者叔丁基。作为R13进一步具有取代基时的取代基,可举出上述取代基组A,优选为烷基、芳基、杂环基、氰基、羟基、硝基、或者烷氧基,进一步优选为烷基、芳基、或者杂环基。
R14各自独立地优选为氰基。
式(Y-3)中,作为Ar1表示的2价的杂环基,各自独立地优选为5元或者6元环的杂环基,它们可以进一步进行缩环。另外,可以是芳香族杂环也可以是非芳香族杂环。
式(Y-3)中,作为Ar1表示的2价的杂环基,例如可举出吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、喹啉、异喹啉、喹唑啉、噌啉、酞嗪、喹喔啉、吡咯、吲哚、呋喃、苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡唑、咪唑、苯并咪唑、三唑、唑、苯并唑、噻唑、苯并噻唑、异噻唑、苯并异噻唑、噻二唑、异唑、苯并异唑、吡咯烷、哌啶、哌嗪、咪唑烷、噻唑啉等。其中优选芳香族杂环基,若与先前同样地例示其优选的例子,可举出吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、吡唑、咪唑、苯并咪唑、三唑、噻唑、苯并噻唑、异噻唑、苯并异噻唑、噻二唑。最优选噻二唑。它们可以具有取代基,作为取代基的例子,与上述的取代基组A相同,优选为烷基、芳基、杂环基、氰基、羟基、硝基、或者烷氧基,进一步优选为烷基、芳基、或者杂环基。
式(Y-3)中,Ar2各自独立地优选为取代或无取代的芳基,进一步优选为取代或无取代的苯基,特别优选为被离子性亲水性基团取代的苯基,该离子性亲水性基团优选为-SO3M或者-CO2M,更优选为-CO2M。M各自独立地表示氢原子或者一价的反阳离子,作为一价的反阳离子,例如可举出铵离子、碱金属离子(例如锂离子、钠离子、钾离子)和有机阳离子(例如四甲基铵离子、四甲基胍离子、四甲基),优选为锂盐、钠盐、钾盐、铵盐。该离子性亲水性基团优选为羧基,进一步优选为羧基的钾盐。
式(Y-3)中,X1表示的二价的连接基团优选为亚烷基(例如亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基)、亚烯基(例如亚乙烯基、亚丙烯基)、亚炔基(例如亚乙炔基、亚丙炔基)、亚芳基(例如亚苯基、亚萘基)、二价的杂环基(例如6-氯-1,3,5-三嗪-2,4-二基、嘧啶-2,4-二基、喹喔啉-2,3-二基)、-O-、-CO-、-NRA-(RA为氢原子、烷基或者芳基)、-S-、-SO2-、-SO-或者它们的组合。它们可以进一步被-OR20(R20表示氢原子或者阳离子,M表示阳离子时表示Li+离子、Na+离子、K+离子或者NH4 +离子)取代。更优选为二价的杂环基,特别优选为6-氯-1,3,5-三嗪-2,4-二基,更优选被-OR20取代。
n6优选为1。
式(Y-3)表示的化合物优选为下述式(Y-3-1)表示的化合物,进一步优选为下述式(Y-3-2)表示的化合物。
(式(Y-3-1)中,R13各自独立地表示氢原子或者取代基,R14各自独立地表示-OR16、-NHR17或者氰基,R16和R17表示氢原子或者取代基,X1表示取代或无取代的芳基或者取代或无取代的三嗪基,n0为0或者1,Ar1各自独立地表示2价的杂环基,A4各自独立地表示离子性亲水性基团,n7表示0~2。)
式(Y-3-1)中,Ar1、R13、R14、n6和X1与式(Y-3)中的Ar1、R13、R14、n6和X1意思相同,优选的内容也相同。
式(Y-3-1)中,A4表示的离子性亲水性基团优选为-SO3M或者-CO2M,更优选为-SO3M,特别优选为-CO2K。M各自独立地表示氢原子或者一价的反阳离子,作为一价的反阳离子,例如可举出铵离子、碱金属离子(例如锂离子、钠离子、钾离子)和有机阳离子(例如四甲基铵离子、四甲基胍离子、四甲基),优选为锂盐、钠盐、钾盐、铵盐,更优选为钾盐或者以钾盐为主成分的混合盐,最优选为钾盐。
式(Y-3-1)中,n7优选为1或者2,更优选为2。
(式(Y-3-2)中,R15表示-OM,R20表示-CO2M,M表示氢原子或者一价的反阳离子。R21表示取代或无取代的烷基,R13各自独立地表示氢原子或者取代基,R18表示取代或无取代的氨基,R19表示氰基。)
式(Y-3-2)中,R13和M与式(Y-3)中的R13和M意思相同,优选的基团也相同。
式(Y-3-2)中,R21各自独立地优选为氢原子、取代或无取代的烷基、取代或无取代的烷氧基、或者取代或无取代的芳基,更优选为氢原子、甲基、乙基、叔丁基、苯基、甲氧基、乙氧基,进一步优选为氢原子、或者叔丁基。作为R21进一步具有取代基时的取代基,可举出上述取代基组A,优选为烷基、芳基、杂环基、氰基、羟基、硝基、或者烷氧基,进一步优选为烷基、芳基、或者杂环基。
式(Y-3-2)中,R18优选为无取代的氨基。
接下来下述表中示出上述式(Y-3)表示的化合物的具体例。
对于上述化合物,利用日本特开2006-57076号公报、日本特开2007-217681号公报中记载的合成法合成。
式(Y-3)表示的染料的含量相对于油墨组合物的总量,优选为0.10~2.5质量%,更优选为0.25~2.0质量%,进一步优选为0.50~1.5质量%。通过使式(Y-3)表示的染料的含量为上述范围内,有缓和在喷墨打印机的喷头喷嘴面的染料聚集,进一步提高印刷稳定性能,且得到印刷物的耐光性能提高的趋势。
染料(Y-1)与染料(Y-3)的含量比率B(染料(Y-1):染料(Y-3))优选为65:35~95:5,更优选为70:30~90:10,进一步优选为75:25~85:15。通过使含量比率B为上述范围内,有印刷物的耐光性能进一步提高的趋势。
染料(Y-2)与染料(Y-3)的含量比率C(染料(Y-2):染料(Y-3))优选为15:85~65:35,更优选为20:80~60:40,进一步优选为25:75~55:45。通过使含量比率C为上述范围内,有缓和在喷墨打印机的喷头喷嘴面的染料聚集,进一步提高印刷稳定性能的趋势。
〔染料以外的成分〕
以下,对油墨组合物可含有的染料以外的成分进行说明。
〔主链的碳原子数为12以上的炔二醇的环氧烷加成物和主链的碳原子数为10以上的炔二醇〕
本实施方式的油墨组合物优选含有主链的碳原子数为12以上的炔二醇的环氧烷加成物和主链的碳原子数为10以上的炔二醇。通过含有炔二醇的环氧烷加成物和主链的碳原子数为10以上的炔二醇,有颜色再现性、渗出抑制、画质进一步提高的趋势。
〔主链的碳原子数为12以上的炔二醇的环氧烷加成物〕
主链的碳原子数为12以上的炔二醇的环氧烷加成物(以下,也称为“炔二醇A”)包含于后述的主链的碳原子数为10以上的炔二醇以及炔二醇系表面活性剂(非离子系表面活性剂)。非离子系表面活性剂有使油墨在被记录介质上均匀扩散的作用。因此,使用含有非离子系表面活性剂的油墨进行喷墨记录时,得到渗色少的比较高精细的图像。应予说明,本说明书中的“主链”是指基于IUPAC命名法的主链。
特别是通过使炔二醇A的主链的碳原子数为12以上,对构成油墨流路的橡胶、塑料等高分子部件和可成为油墨中的气泡产生的一个因素的异物的润湿性优异。因此,通过使用炔二醇A,能够抑制产生的气泡残留在从油墨罐到喷头的高分子部件的流路面。另外,由此,能够使初始填充性优异,并且能够一并防止残留的气泡的生长和附着于流路面的气泡的脱离所引起的坏点(ドット抜け),因此连续印刷稳定性良好。并且通过使炔二醇A为环氧烷加成物,从而在油墨中的溶解性变得优异。
为了使上述的润湿性更优异,炔二醇A的HLB(Hydrophile-Lipophile Balance)值优选为8~15。应予说明,这里HLB值是由格里芬法定义的HLB值。
作为炔二醇A,不限于以下例子,例如可举出下述式(1)表示的化合物。
(上述式(1)中,R1、R1’、R2和R2’相互独立地表示碳原子数1~5的烷基,主链的碳原子数为12以上,-OR3表示-OH或者-O(C2H4O)mH,-OR3’表示-OH或者-O(C2H4O)nH。此时,m和n相互独立地为0.5~25的包括小数的值,m+n为1~40的包括小数的值(其中,不包括-OR3和-OR3’均为-OH的情况)。)
作为炔二醇A的具体例,没有特别限定,例如可举出2,5,8,11-四甲基-6-十二炔-5,8-二醇的乙氧基化物和5,8-二甲基-6-十二炔-5,8-二醇的乙氧基化物。上述炔二醇的环氧烷加成物中,优选炔二醇的环氧乙烷加成物和炔二醇的环氧丙烷加成物,更优选炔二醇的环氧乙烷加成物。
炔二醇中的环氧烷单元的加成摩尔数对于R3和R3’各自而言,优选为1~20摩尔。另外,该加成摩尔数的总数(R3和R3’的合计)优选为2~40摩尔。如果环氧烷的加成摩尔数的总数为40摩尔以下,则能够减小静态和动态表面张力,使油墨的吸收性能良好。
作为炔二醇A的市售品,不限于以下例子,例如可举出OLFINEEXP4300(日信化学工业株式会社(Nissin Chemical Industry CO.,Ltd.)制商品名,碳原子数12,环氧乙烷加成物)。
炔二醇A可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。
本实施方式的油墨组合物所含的炔二醇A的含量相对于油墨组合物的总量,优选为0.050~1.0质量%,更优选为0.075~0.75质量%,进一步优选为0.10~0.50质量%。通过使炔二醇A的含量为0.050质量%以上,有对疏水面的润湿性提高,填充性进一步提高的趋势。另外,通过使炔二醇A的含量为0.30质量%以下,有溶解稳定性进一步提高的趋势。
〔主链的碳原子数为10以上的炔二醇〕
主链的碳原子数为10以上的炔二醇(以下,也称为“炔二醇B”)能够有效地消除油墨中产生的气泡。由此,初始填充性和连续印刷稳定性优异。
为了使消泡性优异,炔二醇B的HLB值优选为7以下,更优选为3~5。
作为炔二醇B,没有特别限定,例如可举出下述式(2)表示的炔二醇。
(上述式(2)中,R1、R1’、R2和R2’相互独立地表示碳原子数1~5的烷基,主链的碳原子数为10以上。应予说明,该式(2)中的R1、R1’、R2和R2’与上述式(1)中的R1、R1’、R2和R2’没有关系。)
作为炔二醇B的具体例,不限于以下的例子,优选举出2,5,8,11-四甲基-6-十二炔-5,8-二醇、5,8-二甲基-6-十二炔-5,8-二醇、2,4,7,9-四甲基-5-癸炔-4,7-二醇和4,7-二甲基-5-癸炔-4,7-二醇。
作为炔二醇B的市售品,不限于以下的例子,例如可举出SURFYNOL 104PG50(2,4,7,9-四甲基-5-癸炔-4,7-二醇)、SURFYNOL DF110D(2,5,8,11-四甲基-6-十二炔-5,8-二醇)(以上为Air Products公司制商品名)。
炔二醇B可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。
炔二醇B的含量相对于油墨组合物的总量,优选为0.050~1.0质量%,更优选为0.075~0.75质量%,进一步优选为0.10~0.50质量%。通过使炔二醇B的含量为0.050质量%以上,有抑泡性提升,填充性进一步提高的趋势。
另外,通过使炔二醇B的含量为0.30质量%以下,有溶解稳定性进一步提高的趋势。
炔二醇A和炔二醇B的总含量相对于油墨组合物的总量,优选为0.10~1.25质量%,更优选为0.30~1.0质量%,进一步优选为0.45~0.75质量%。通过使炔二醇A和炔二醇B的总含量在上述范围内,对油墨的溶解性变得良好,配合这些炔二醇时能够有效地防止聚集物产生。
〔聚氧化烯烷基醚〕
本实施方式的油墨组合物可以含有聚氧化烯烷基醚。通过含有聚氧化烯烷基醚,有炔二醇A和炔二醇B的溶解性、分散性进一步提高的趋势。另外,聚氧化烯烷基醚不易对炔二醇A和炔二醇B所具有的低动态表面张力造成影响。
然而,由于油墨连续供给系统(CISS)大多使用由疏水性的材料构成的油墨流路、油墨罐,所以油墨连续供给系统所使用的油墨组中各油墨使用较疏水性的表面活性剂是有效的。
从该观点考虑,并用炔二醇A和炔二醇B是有效的,但从得到炔二醇A和炔二醇B的效果并且进一步提高溶解稳定性、初始填充性、连续印刷稳定性的观点考虑,特别是将本实施方式的油墨组用于具备油墨连续供给系统(CISS)的记录装置时,优选油墨含有聚氧化烯烷基醚。
这里,“油墨供给系统”具备:具有空气导入口的油墨收容容器(油墨罐);具有喷出油墨收容容器内的上述液体的喷嘴的印刷喷头;和连接上述油墨收容容器与上述印刷喷头,从上述油墨收容容器向上述印刷喷头供给上述液体的油墨供给流路。
另外,“油墨流路”是指喷墨记录装置中用于流通油墨的流路。作为油墨流路,例如可举出用于从存储油墨的油墨收容容器向喷墨式记录喷头供给油墨的油墨供给流路;用于在喷墨式记录喷头内使油墨流到喷嘴开口部的流路。
聚氧化烯烷基醚的HLB值优选为11~16,更优选为12~15。通过使聚氧化烯烷基醚的HLB值为上述范围内,有初始填充性和连续印刷稳定性进一步提高的趋势。
作为聚氧化烯烷基醚,不限于以下的例子,例如可举出下述式(3)表示的化合物。通过使用这样的聚氧化烯烷基醚,有保存稳定性和连续印刷稳定性进一步提高的趋势。
R6O(C2H4O)w(C3H6O)x(C2H4O)y(C3H6O)zH···(3)
(上述式(3)中,R6表示碳原子数1~20的烷基,优选表示碳原子数5~15的烷基,更优选表示碳原子数10~15的烷基。另外,w为1~20的值,x、y和z相互独立地为0或者1~20的值。并且w、x、y和z满足5≤w+x+y+z≤30,优选满足5≤w+x+y+z≤25。)
作为聚氧化烯烷基醚,没有特别限定,具体而言,可举出:
C12H25O(C2H4O)6(C3H6O)2(C2H4O)6(C3H6O)8H、
C13H27O(C2H4O)6(C3H6O)2(C2H4O)6(C3H6O)8H、
C12H25O(C2H4O)w(C3H6O)x(C2H4O)y(C3H6O)zH
(这里w+y=15,x+z=4)、
C13H27O(C2H4O)w(C3H6O)x(C2H4O)y(C3H6O)zH
(这里w+y=15,x+z=4)、
C12H25O(C2H4O)8(C3H6O)2(C2H4O)6H、
C13H27O(C2H4O)8(C3H6O)2(C2H4O)6H、
C12H25O(C2H4O)12(C3H6O)2(C2H4O)12H、
C13H27O(C2H4O)12(C3H6O)2(C2H4O)12H、
CH3(CH2)9(CH3)CHO(C2H4O)7(C3H6O)4.5H、
CH3(CH2)11(CH3)CHO(C2H4O)7(C3H6O)4.5H、
CH3(CH2)9(CH3)CHO(C2H4O)5(C3H6O)3.5H、
CH3(CH2)11(CH3)CHO(C2H4O)5(C3H6O)3.5H、
C14H29O(C2H4O)14(C3H6O)2H、C11H23O(C2H4O)8H、
C10H21O(C2H4O)11H和C12H25O(C2H4O)15H。
作为聚氧化烯烷基醚的市售品,没有特别限定,具体而言,可举出:
NOIGEN DL-0415(R6O(C2H4O)W(C3H6O)x(C2H4O)y(C3H6O)zH,“R6”:碳原子数12、13的烷基,w+y=15,x+z=4,HLB值15.0)、
NOIGEN ET-116B(R6O(C2H4O)7(C3H6O)4.5H,“R6”:碳原子数12、14的烷基,HLB值12.0)、
NOIGEN ET-106A(R6O(C2H4O)5(C3H6O)3.5H,“R6”:碳原子数12、14的烷基,HLB值10.9)、
NOIGEN DH-0300(R6O(C2H4O)2H,“R6”:碳原子数14的烷基,HLB值4.0)、
NOIGEN YX-400(R6O(C2H4O)40H,“R6”:碳原子数12的烷基,HLB值18.1)、
NOIGEN EA-160(C9H19C6H4O(C2H4O)16.8H,HLB值15.4)(以上为第一工业制药公司制)、以及
EMULGEN 1108(花王公司制商品名,R6O(C2H4O)8H,“R6”:碳原子数11的烷基,HLB值13.4)。
聚氧化烯烷基醚可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。
聚氧化烯烷基醚的含量相对于油墨组合物的总量,优选为0.50~5.50质量%,更优选为1.0~5.0质量%,进一步优选为1.50~4.50质量%。通过使聚氧化烯烷基醚的含量为上述范围,有保存稳定性和连续印刷稳定性进一步提高的趋势。
另外,聚氧化烯烷基醚的含量相对于炔二醇A的含量1质量份,优选为5.0~15质量份,更优选为7.5~12.5质量份。通过使聚氧化烯烷基醚的含量为上述范围内,有炔二醇A充分可溶化,水溶性变得良好的趋势。因此,有配合时能够抑制聚集物产生或者油墨的吸收性产生不均的趋势。
此外,聚氧化烯烷基醚的含量相对于炔二醇A和炔二醇B的总含量1质量份,优选为2.5~7.5,更优选为3.5~6.5质量份。通过使聚氧化烯烷基醚的含量在上述范围内,能够使炔二醇A和炔二醇B充分可溶化而使水溶性变得良好。因此,有在配合聚氧化烯烷基醚与炔二醇A和炔二醇B时能够抑制聚集物产生或者油墨的吸收性产生不均的趋势。
〔上述以外的表面活性剂〕
本实施方式的油墨组合物可以含有上述以外的表面活性剂。作为该表面活性剂,没有特别限定,例如,优选氟系表面活性剂和有机硅系表面活性剂中的至少一种。通过使油墨含有这些表面活性剂,能够使附着于布帛的油墨的干燥性更良好,并且能够进行高速印刷。
其中,为了使在油墨中的溶解度变大,油墨中更不易产生异物,更优选有机硅系表面活性剂。
作为氟系表面活性剂,没有特别限定,例如可举出全氟烷基磺酸盐、全氟烷基羧酸盐、全氟烷基磷酸酯、全氟烷基环氧乙烷加成物、全氟烷基甜菜碱、全氟烷基氧化胺化合物。作为氟系表面活性剂的市售品,没有特别限定,例如可举出S-144、S-145(旭硝子株式会社);FC-170C、FC-430、FLUORAD-FC4430(SUMITOMO 3M株式会社);FSO、FSO-100、FSN、FSN-100、FS-300(Dupont公司制);FT-250、251(NEOS株式会社制)等。氟系表面活性剂可以单独使用1种,也可以并用2种以上。
作为有机硅系表面活性剂,可举出聚硅氧烷系化合物、聚醚改性有机硅氧烷等。作为有机硅系表面活性剂的市售品,没有特别限定,具体而言,可举出BYK-306、BYK-307、BYK-333、BYK-341、BYK-345、BYK-346、BYK-347、BYK-348、BYK-349(以上为商品名,BYKChemieJapan株式会社)、KF-351A、KF-352A、KF-353、KF-354L、KF-355A、KF-615A、KF-945、KF-640、KF-642、KF-643、KF-6020、X-22-4515、KF-6011、KF-6012、KF-6015、KF-6017(以上为商品名,信越化学株式会社)等。
〔溶剂〕
油墨组合物可以进一步含有溶剂。作为溶剂,没有特别限定,例如,可以使用有机溶剂或者水。
作为水,例如可举出离子交换水、超滤水、反浸透水和蒸馏水等纯水,以及像超纯水这样的极力除去了离子性杂质的水。另外,如果使用通过紫外线照射或者添加过氧化氢等灭菌了的水,则能够防止长期保存油墨时霉菌、细菌的产生。由此有储藏稳定性进一步提高的趋势。
有机溶剂中,更优选挥发性的水溶性有机溶剂。作为有机溶剂,没有特别限定,具体而言,可举出甘油、乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、丙二醇、二丙二醇、1,3-丙二醇、1,2-丁二醇、1,2-戊二醇、1,2-己二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、二乙二醇单正丙醚、乙二醇单异丙醚、二乙二醇单异丙醚、乙二醇单正丁醚、乙二醇单叔丁醚、二乙二醇单正丁醚、三乙二醇单丁醚、二乙二醇单叔丁醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单叔丁醚、丙二醇单正丙醚、丙二醇单异丙醚、丙二醇单正丁醚、二丙二醇单正丁醚、二丙二醇单正丙醚、二丙二醇单异丙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丁醚、二乙二醇甲乙醚、二乙二醇甲丁醚、三乙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚、二丙二醇二甲醚、二丙二醇二乙醚、三丙二醇二甲醚、甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、2-丁醇、叔丁醇、异丁醇、正戊醇、2-戊醇、3-戊醇和叔戊醇等醇类或者二元醇类,N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、2-唑烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、二甲基亚砜、环丁砜和1,1,3,3-四甲基脲。
溶剂可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。有机溶剂的含量没有特别限制,根据需要可以适当地决定。从提高与上述聚氧乙烯烷基醚的相溶性这样的观点考虑,优选三乙二醇单丁醚等三乙二醇烷基醚类。
三乙二醇烷基醚的含量优选为3.0质量%~15质量%,更优选为3.0质量%~12.5质量%,进一步优选为3.0质量%~10质量%。通过使三乙二醇烷基醚的含量为上述范围内,有进一步抑制喷墨喷头喷嘴的表面活性剂的分离所致的喷出不良的趋势。
三乙二醇烷基醚与聚氧化烯烷基醚的质量比优选为1.5以上,优选为1.75以上,优选为2以上。另外,三乙二醇烷基醚与聚氧化烯烷基醚的质量比的上限没有特别限定,优选为10以下。通过使三乙二醇烷基醚与聚氧化烯烷基醚的质量比为上述范围内,有进一步抑制喷墨喷头喷嘴的表面活性剂的分离所致的喷出不良的趋势。
〔pH调节剂〕
本实施方式中使用的油墨组合物可以含有pH调节剂。pH调节剂能够容易调整油墨的pH值。作为pH调节剂,没有特别限定,例如可举出无机酸(例如硫酸、盐酸、硝酸等)、无机碱(例如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氨等)、有机碱(三乙醇胺、二乙醇胺、单乙醇胺、三丙醇胺)、有机酸(例如己二酸、柠檬酸、琥珀酸等)等。pH调节剂可以单独使用1种,也可以混合使用2种以上。
〔其它的成分〕
对于本实施方式中使用的油墨组合物而言,为了良好地维持其保存稳定性和从喷头的喷出稳定性,改善堵塞,或者防止油墨的劣化,也可以适当地添加溶解助剂、粘度调节剂、pH调节剂、抗氧化剂、防腐剂、防霉剂、防腐剂和用于捕获对分散有影响的金属离子的螯合剂等各种添加剂。
〔动态接触角〕
本实施方式的油墨组合物与硅晶片的动态接触角在滴加后100msec为24°以下,优选为22°以下,更优选为20°以下。另外,本实施方式的油墨组合物与硅晶片的接触角在滴加后5100msec为9°以下,优选为7°以下,更优选为5°以下。通过使与硅晶片的动态接触角为上述范围内,进一步提高喷墨打印机的填充性。动态接触角可以利用实施例中记载的方法测定。
实施例
以下,利用实施例和比较例对本发明进行具体说明。本发明不受以下的实施例任何限制。
[油墨组合物用的材料]
下述的实施例和比较例中使用的油墨组合物用的主材料如下。
〔染料〕
染料(Y-1-1):参照下述
染料(Y-2-1):C.I.直接黄86
染料(Y-2-2):C.I.直接黄132
染料(Y-2-3):C.I.直接黄142
染料(Y-3-1):参照下述
〔表面活性剂〕
OLFINE E1010:主链的碳原子数10,环氧乙烷的加成摩尔数10,HLB 13~14,日信化学工业株式会社制
SURFYNOL 465:主链的碳原子数10,环氧乙烷的加成摩尔数10,HLB 9,AirProducts公司制
SURFYNOL 104PG50:主链的碳原子数10,无环氧乙烷的加成,HLB 4,Air Products公司制
NEWCOL 1006:聚氧化烯烷基醚,日本乳化剂公司制
〔溶剂〕
二丙二醇正丙醚
三乙二醇单丁醚
甘油
三乙二醇
〔pH调节剂〕
三乙醇胺
[油墨组合物的制备]
将各材料按下述的表1所示的组成进行混合,并充分搅拌,得到各油墨组合物。应予说明,下述的表1中,数值的单位为质量%,合计为100.0质量%。
〔动态接触角〕
在硅晶片上滴加油墨组合物0.5μL,使用协和界面科学制PCA-1测定从油墨组合物附着于硅晶片的时刻开始100ms后和5100ms后的油墨组合物的接触角。测定在25℃、湿度50%的条件下进行。应予说明,按照与油墨的测定相同的动态表面张力的测定条件测定离子交换水,结果该硅晶片的值在100msec时为77°,在5100msec时为75°。
表1
〔耐光性〕
将上述油墨组合物填充到喷墨打印机EP-805A(精工爱普生株式会社),在照片用纸<光泽>(精工爱普生株式会社)上印刷包含OD值被调整成0.5、1.0、1.5、2.0的实心图案的图像,由此分别制成记录物。
使用反射浓度计(商品名:Spectrolino,Gretag公司制)测定得到的记录物的OD值(D0)。其后,使用氙灯耐候试验箱(商品名:XL75S,Suga Test Instruments株式会社),将记录物在温度为23℃、湿度为50%RH、照度为75klux的条件下曝露6日、12日、18日。曝露后,使用反射浓度计(商品名:Spectrolino,Gretag公司制)测定记录物的OD值(D),通过下式求出光学浓度残留率(ROD),按照下述判定基准,评价耐光性。
ROD(%)=(D/D0)×100
测定条件:无光源过滤器,光源:D50,视场角2度
(评价基准)
A:即便曝露18日,全部的记录物的ROD仍为70%以上。
B:即便曝露12日,全部的记录物的ROD仍为70%以上,但如果曝露18日则ROD低于70%。
C:即便曝露6日,全部的记录物的ROD仍为70%以上,但如果暴露12日则ROD低于70%。
D:如果曝露6日则全部的记录物的ROD低于70%。
〔初始填充性〕
将制备的各油墨组填充到喷墨打印机EP-805A(精工爱普生公司制)的墨盒。按照EP-805A规定的初始填充顺序,进行对喷头的初始填充动作。其后,为了确认是否能够从喷头的全部喷嘴喷出油墨,实施喷嘴检查。有无法喷出油墨的喷嘴时,进行喷头的清洁(喷嘴内的油墨的吸引),其后再次实施喷嘴检查。根据直至能够从全部喷嘴喷出油墨所需的清洁的次数,按照以下的评价基准评价初始填充性。
(评价基准)
A:仅以初始填充顺序就能够从全部喷嘴喷出。
B:直至能够从全部喷嘴喷出油墨所需的清洁次数为1次。
C:直至能够从全部喷嘴喷出油墨所需的清洁次数为2次以上。
〔印刷稳定性(间歇)〕
通过上述“初始填充性的评价”确认能够从喷头的全部喷嘴喷出油墨后,利用评价用的喷头动作顺序程序,印刷与喷墨打印机的送纸方向平行的竖线图案,按照以下的评价基准评价印刷稳定性(间歇)。
试验环境:40℃、25%Rh
评价用喷头动作顺序:在不喷出油墨的状态下沿喷头主扫描方向使喷头往返运动40秒,其后重复5次油墨空喷(冲洗)后,印刷2条线。
(评价基准)
A:正常印刷出第1条和第2条线(目视观察确认)。
B:正常印刷出第1条或第2条线(目视观察确认)。
C:没有正常印刷出第1条和第2条线(目视观察确认)。

Claims (10)

1.一种油墨组合物,含有下述式表示的染料(Y-1)和选自C.I.直接黄86和142中的染料(Y-2),
所述染料(Y-1)与所述染料(Y-2)的含量比率A、即所述染料(Y-1):所述染料(Y-2)为7:3~9.5:0.5,
所述染料(Y-1)的含量为2.0~5.0质量%,
所述油墨组合物相对于硅晶片的动态接触角在滴加后100msec为24°以下,且在滴加后5100msec为9°以下,
(Y-1)
式(Y-1)中,R4表示取代基,R5表示-OR6或者-NHR7,R6和R7表示氢原子或者取代基,X3表示2价的连接基团,n0为0或者1,Ar3表示2价的杂环基,Ar4表示烷基、芳基或者三嗪基。
2.根据权利要求1所述的油墨组合物,其中,所述染料(Y-2)的含量为0.10~1.0质量%。
3.根据权利要求1或2所述的油墨组合物,含有下述式表示的染料(Y-3),
该染料(Y-3)的含量为0.50~1.5质量%,
(Y-3)
式(Y-3)中,R13各自独立地表示氢原子或者取代基,R14各自独立地表示-OR16、-NHR17或者氰基,R16和R17表示氢原子或者取代基,X1表示取代或无取代的芳基或者取代或无取代的三嗪基,n6为0或者1,Ar1各自独立地表示2价的杂环基,Ar2各自独立地表示取代或无取代的烷基、取代或无取代的芳基或者三嗪基。
4.根据权利要求1或2所述的油墨组合物,含有主链的碳原子数为12以上的炔二醇的环氧烷加成物和主链的碳原子数为10以上的炔二醇。
5.根据权利要求1或2所述的油墨组合物,含有聚氧化烯烷基醚。
6.根据权利要求1或2所述的油墨组合物,含有三乙二醇烷基醚。
7.根据权利要求6所述的油墨组合物,其中,含有聚氧化烯烷基醚,且所述三乙二醇烷基醚相对于所述聚氧化烯烷基醚的质量比为2以上。
8.根据权利要求5所述的油墨组合物,其中,所述聚氧化烯烷基醚的含量为1.0质量%~5.0质量%。
9.根据权利要求6所述的油墨组合物,其中,所述三乙二醇烷基醚的含量为3.0质量%~15质量%。
10.根据权利要求6所述的油墨组合物,其中,所述三乙二醇烷基醚含有三乙二醇单丁醚。
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6520452B2 (ja) * 2014-07-24 2019-05-29 セイコーエプソン株式会社 インクセット
JP6477047B2 (ja) * 2015-03-06 2019-03-06 セイコーエプソン株式会社 インク組成物及びインクセット
JP6528330B2 (ja) * 2016-04-27 2019-06-12 株式会社大都技研 遊技台
JP6528331B2 (ja) * 2016-04-27 2019-06-12 株式会社大都技研 遊技台
KR102402736B1 (ko) 2018-02-27 2022-05-27 주식회사 엘지화학 1,3-부타디엔의 제조방법

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4402917B2 (ja) 2002-08-06 2010-01-20 富士フイルム株式会社 インク、インクジェット記録方法及びビスアゾ化合物
US6923855B2 (en) * 2002-08-06 2005-08-02 Fuji Photo Film Co., Ltd. Ink, ink-jet-recording method and bis-azo compound
JP2005205684A (ja) * 2004-01-21 2005-08-04 Fuji Xerox Co Ltd インクジェット記録方法
US7510605B2 (en) * 2004-02-06 2009-03-31 Fujifilm Corporation Dye ink, ink jet recording method, ink sheet, color toner and color filter
JP4810123B2 (ja) 2004-07-20 2011-11-09 富士フイルム株式会社 インク組成物及びインクジェット記録方法
JP2007217681A (ja) 2006-01-19 2007-08-30 Fujifilm Corp アゾ化合物の製造方法
JP4951245B2 (ja) * 2006-01-20 2012-06-13 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクセット、記録方法及びそれによる記録物
JP4702213B2 (ja) * 2006-07-27 2011-06-15 セイコーエプソン株式会社 イエローインク組成物、インクセット、インクカートリッジ、インクジェット記録方法及び記録物
JP5314845B2 (ja) * 2006-10-20 2013-10-16 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 圧電素子の評価方法
US7553358B2 (en) * 2007-05-01 2009-06-30 Canon Kabushiki Kaisha Ink jet ink, ink jet recording method, ink cartridge, recording unit and ink jet recording apparatus
JP5568222B2 (ja) * 2008-06-16 2014-08-06 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録用インク組成物、インクセット、インクカートリッジ、インクジェット記録方法及び記録物
JP5667791B2 (ja) * 2010-06-15 2015-02-12 富士フイルム株式会社 インク及びインクジェット記録方法
JP2012121994A (ja) * 2010-12-08 2012-06-28 Seiko Epson Corp インクジェット記録用インク、脱墨パルプ及びその製造方法
JP5850654B2 (ja) * 2010-12-28 2016-02-03 富士フイルム株式会社 インクジェット記録用インク
JP5835965B2 (ja) * 2011-02-28 2015-12-24 富士フイルム株式会社 インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法
JP5826134B2 (ja) 2011-11-08 2015-12-02 富士フイルム株式会社 着色組成物及びインクジェット記録用インク
AU2012336801B2 (en) 2011-11-08 2016-11-03 Fujifilm Corporation Coloring composition and ink for inkjet recording
JP5939432B2 (ja) * 2012-04-23 2016-06-22 セイコーエプソン株式会社 インクジェット記録用インク組成物
JP5816608B2 (ja) * 2012-05-11 2015-11-18 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法
JP6161434B2 (ja) * 2012-08-09 2017-07-12 キヤノン株式会社 インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法
JP2014034645A (ja) * 2012-08-09 2014-02-24 Canon Inc インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法
JP6064785B2 (ja) * 2013-05-24 2017-01-25 セイコーエプソン株式会社 インクジェットインクセット
JP6520452B2 (ja) * 2014-07-24 2019-05-29 セイコーエプソン株式会社 インクセット
JP6388253B2 (ja) * 2014-11-18 2018-09-12 セイコーエプソン株式会社 インク組成物及びインクセット

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JP2016089042A (ja) 2016-05-23

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