CN105566106A - 一种制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的方法 - Google Patents

一种制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN105566106A
CN105566106A CN201610102328.3A CN201610102328A CN105566106A CN 105566106 A CN105566106 A CN 105566106A CN 201610102328 A CN201610102328 A CN 201610102328A CN 105566106 A CN105566106 A CN 105566106A
Authority
CN
China
Prior art keywords
organic phase
water
reaction
pentanediol
conducted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201610102328.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105566106B (zh
Inventor
李凡锋
卢亭枫
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Guangzhou Lianpu New Material Technology Co Ltd
Original Assignee
Guangzhou Lianpu New Material Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Guangzhou Lianpu New Material Technology Co Ltd filed Critical Guangzhou Lianpu New Material Technology Co Ltd
Priority to CN201610102328.3A priority Critical patent/CN105566106B/zh
Publication of CN105566106A publication Critical patent/CN105566106A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105566106B publication Critical patent/CN105566106B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的方法，包括：(1)按照一定比例，将碱金属氢氧化物、相转移催化剂和水混合，缓慢滴加异丁醛；滴加完升温至30～50℃，保温1～5小时；(2)降至室温，除去水相，按照一定的比例向有机相中加入碱土金属氢氧化物，升温至60～70℃，保温反应6～12小时；(3)降至室温，除去碱土金属氢氧化物，保留剩余有机相；(4)向剩余有机相中加入一定量的异丁酸、固体硫酸盐催化剂、带水剂，加热至120～150℃，并保温反应2～5小时；反应完毕后过滤除去固体硫酸盐催化剂，水洗除去未反应的异丁酸，旋蒸除去带水剂，减压蒸馏得到目标产物。相对于现有技术，本发明的制备方法目标产物收率高，操作过程简单、安全，易于工业化生产。

Description

一种制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的方法
技术领域
本发明涉及一种制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的方法，尤其涉及以异丁醛、碱金属、碱土金属和异丁酸为主的制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的方法。
背景技术
增塑剂中年产量最大的为邻苯二甲酸双酯(DEHP)，因其结构中含苯环可致癌，美国食品与药品管理局及欧盟禁止将其用于食品包装塑料、化妆品和儿童玩具。由于2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯(TXIB)不含苯环结构，属于邻苯二甲酸酯的理想无毒型环保绿色替代品，美国食品与药品管理局认证其可以用于食品包装材料，且可以用于儿童玩具制品。仅仅在我国，每年增塑剂产量就达到80万吨以上，且大部分为邻苯二甲酸双酯，因此，TXIB具有广阔的发展空间。国际上，以伊士曼为代表的公司主要是以异丁醛为起始原料，在碱性条件下异丁醛自身进行羟醛缩合，生成2,2,4-三甲基-3-羟基戊醛(HPA)，经分离得到HPA中间体，然后高压加氢生产TMPD，TMPD经过异丁酸酯化生成TXIB。此种生产TXIB的方法需要高压加氢，技术较为复杂。
国际上关于TXIB制备的公开报道很少，美国专利US4110539A公开了一种TXIB的合成方法，是由2,4-二异丙基-5,5-二甲基-1,3-二恶烷用异丁酸、对甲苯磺酸等催化裂解、酯化而制得。但该专利并没有公开2,4-二异丙基-5,5-二甲基-1,3-二恶烷的制备方法。
中国专利CN104341304A公开了一种制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的方法，但是同样以2,4-二异丙基-5,5-二甲基-1,3-二恶烷为原料，而且需要较为复杂的筛板鼓泡气体吹扫装置，一次性投资较大，成本较高。
中国专利CN102267896A公开了一种制备TXIB的方法，以2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯为原料，固体酸为催化剂，采用两段式固定床进行连续酯化反应。该工艺路线的主要问题是需要采用成熟的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯为原料，成本较高。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中的缺点和不足，提供一种起始原料简单、反应温和、操作过程简单、产物收率高的制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的方法。
本发明是通过以下技术方案实现的：一种制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的方法，包括以下步骤：
(1)按照一定比例，将碱金属氢氧化物、相转移催化剂和水混合，通过冰水浴使混合液温度降低，缓慢滴加异丁醛；滴加完毕后升温至30～50℃，并保温1～5小时；
(2)反应完毕后降至室温，分液除去水相，保留有机相；按照一定的比例向有机相中加入碱土金属氢氧化物，升温至60～70℃，并保温反应6～12小时；
(3)反应结束后降至室温，过滤除去碱土金属氢氧化物，随后80℃常压蒸馏回收未反应的异丁醛，并保留剩余有机相；
(4)向步骤(3)中得到的剩余有机相中加入一定量的异丁酸、固体硫酸盐催化剂、带水剂，加热至120～150℃，并保温反应2～5小时，反应期间不断分出生成的水；反应完毕后过滤除去固体硫酸盐催化剂，水洗除去未反应的异丁酸，旋蒸除去带水剂，减压蒸馏得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯。
相对于现有技术，本发明的制备方法目标产物收率高，操作过程简单、安全，易于工业化生产。
进一步，步骤(1)中，碱金属氢氧化物为异丁醛质量的3～5％，相转移催化剂用量为异丁醛质量的0.5～1.0％，水的量为使混合液中碱金属氢氧化物的质量百分比浓度为2％～6％。
进一步，步骤(2)中，碱土金属氢氧化物为步骤(2)中有机相质量的3～15％。
进一步，步骤(4)中，异丁酸为剩余有机相质量的50～55％，固体硫酸盐催化剂为剩余有机相质量的3～5％，带水剂为剩余有机相质量的20～30％。
进一步，所述碱金属氢氧化物为氢氧化钠或氢氧化钾。
进一步，所述碱土金属为氢氧化钙或氢氧化钡。
进一步，所述相转移催化剂为四丁基溴化铵或苄基三乙基氯化铵。
进一步，所述固体硫酸盐催化剂为硫酸氢钠或硫酸氢钾。
为了更好地理解和实施，下面结合附图详细说明本发明。
附图说明
图1是本发明实施例1-5中所制备的产物的气相-质谱联用分析谱图中的色谱图。
图2是本发明实施例1-5中所制备的产物的气相-质谱联用分析谱图中保留时间在14.0min的产物，即2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的质谱图。
图3是2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的标准图库质谱图。
具体实施方式
实施例1
(1)制备2,6-二异丙基-5,5-二甲基-1,3-二恶烷
在一个装有回流冷凝器、搅拌器、滴液漏斗和温度计的四口烧瓶中，分别加入质量分数为4％的氢氧化钠水溶液60g、四丁基溴化铵0.4g，通过冰水浴使混合物温度降低，维持温度15～20℃之下，缓慢滴加异丁醛80g；滴加完毕后，升温至30℃，并保温5小时。静置，通过分液除去水相后得到有机相的2,6-二异丙基-5,5-二甲基-1,3-二恶烷粗产物。
(2)制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯
在一个装有回流冷凝器、搅拌器和温度计的四口烧瓶中，分别加入2,6-二异丙基-5,5-二甲基-1,3-二恶烷粗产物80g和氢氧化钙2.4g；升温至60℃，保温反应12小时；反应结束后降至室温，过滤除去氢氧化钙，得到有机相的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯粗产品；80℃下常压蒸馏回收未反应的异丁醛。
(3)制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯
在一个装有分水器、搅拌器和温度计的四口烧瓶中，分别加入2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯粗产品75g、异丁酸37.5g、硫酸氢钠2.25g、甲苯15g，将反应温度升高至120℃，回流反应5小时，不断分出反应生成的水，使反应正向进行；反应结束后过滤除去硫酸氢钠，用水洗除去未反应的异丁酸，旋转蒸发除去甲苯，最后减压蒸馏，收集馏出温度为130～140℃之间的馏分为目标产物2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯。请同时参阅图1-3，通过色谱检测产物，产物质谱图与标准质谱图一致。总产率为69％。
其中，步骤(1)中的60g的4％的氢氧化钠水溶液是将2.4g氢氧化钠固体溶解于57.6g水中，搅拌溶解得到的。
相对于现有技术，本发明的制备方法目标产物收率高，操作过程简单、安全，易于工业化生产。
实施例2
(1)制备2,6-二异丙基-5,5-二甲基-1,3-二恶烷
在一个装有回流冷凝器、搅拌器、滴液漏斗和温度计的四口烧瓶中，分别加入质量分数为6％的氢氧化钠溶液80g、苄基三乙基氯化铵0.8g，通过冰水浴使混合物温度降低，维持温度15～20℃之下，缓慢滴加异丁醛80g；滴加完毕后，升温至50℃，并保温1小时。静置，通过分液除去水相后得到有机相的2,6-二异丙基-5,5-二甲基-1,3-二恶烷粗产物。
(2)制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯
在一个装有回流冷凝器、搅拌器和温度计的四口烧瓶中，分别加入2,6-二异丙基-5,5-二甲基-1,3-二恶烷粗产物80g和氢氧化钙12g；升温至70℃，保温反应6小时；反应结束后降至室温，过滤除去氢氧化钙，得到有机相的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯粗产品；80℃下常压蒸馏回收未反应的异丁醛。
(3)制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯
在一个装有分水器、搅拌器和温度计的四口烧瓶中，分别加入2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯粗产品75g、异丁酸41.25g、硫酸氢钾3.75g、甲苯22.5g，将反应温度升高至150℃，回流反应2小时，不断分出反应生成的水，使反应正向进行；反应结束后过滤除去硫酸氢钠，用水洗除去未反应的异丁酸，旋转蒸发除去甲苯，最后减压蒸馏，收集馏出温度为130～140℃之间的馏分为目标产物2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯。通过色谱检测产物，产物质谱图与标准质谱图一致。总产率为55％。
其中，步骤(1)中的80g的6％的氢氧化钠水溶液是将4.8g氢氧化钠固体溶解于75.2g水中，搅拌溶解得到的。
实施例3
(1)制备2,6-二异丙基-5,5-二甲基-1,3-二恶烷
在一个装有回流冷凝器、搅拌器、滴液漏斗和温度计的四口烧瓶中，分别加入质量分数为5％的氢氧化钠溶液64g、苄基三乙基氯化铵0.6g，通过冰水浴使混合物温度降低，维持温度15～20℃之下，缓慢滴加异丁醛80g；滴加完毕后，升温至40℃，并保温3小时。静置，通过分液除去水相后得到有机相的2,6-二异丙基-5,5-二甲基-1,3-二恶烷粗产物。
(2)制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯
在一个装有回流冷凝器、搅拌器和温度计的四口烧瓶中，分别加入2,6-二异丙基-5,5-二甲基-1,3-二恶烷粗产物80g和氢氧化钙7.2g；升温至65℃，保温反应10小时；反应结束后降至室温，过滤除去氢氧化钙，得到有机相的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯粗产品；80℃下常压蒸馏回收未反应的异丁醛。
(3)制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯
在一个装有分水器、搅拌器和温度计的四口烧瓶中，分别加入2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯粗产品80g、异丁酸42g、硫酸氢钾3.2g、甲苯20g，将反应温度升高至135℃，回流反应3.5小时，不断分出反应生成的水，使反应正向进行；反应结束后过滤除去硫酸氢钠，用水洗除去未反应的异丁酸，旋转蒸发除去甲苯，最后减压蒸馏，收集馏出温度为130～140℃之间的馏分为目标产物2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯。通过色谱检测产物，产物质谱图与标准质谱图一致。总产率为60％。
其中，步骤(1)中的64g的5％的氢氧化钠水溶液是将3.2g氢氧化钠固体溶解于60.8g水中，搅拌溶解得到的。
实施例4
(1)制备2,6-二异丙基-5,5-二甲基-1,3-二恶烷
在一个装有回流冷凝器、搅拌器、滴液漏斗和温度计的四口烧瓶中，分别加入质量分数为5％的氢氧化钠水溶液70g、四丁基溴化铵0.8g，通过冰水浴使混合物温度降低，维持温度15～20℃之下，缓慢滴加异丁醛80g；滴加完毕后，升温至35℃，并保温2小时。静置，通过分液除去水相后得到有机相的2,6-二异丙基-5,5-二甲基-1,3-二恶烷粗产物。
(2)制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯
在一个装有回流冷凝器、搅拌器和温度计的四口烧瓶中，分别加入2,6-二异丙基-5,5-二甲基-1,3-二恶烷粗产物80g和氢氧化钙2.6g；升温至70℃，保温反应10小时；反应结束后降至室温，过滤除去氢氧化钙，得到有机相的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯粗产品；80℃下常压蒸馏回收未反应的异丁醛。
(3)制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯
在一个装有分水器、搅拌器和温度计的四口烧瓶中，分别加入2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯粗产品75g、异丁酸39g、硫酸氢钠2.0g、甲苯20g，将反应温度升高至150℃，回流反应2小时，不断分出反应生成的水，使反应正向进行；反应结束后过滤除去硫酸氢钠，用水洗除去未反应的异丁酸，旋转蒸发除去甲苯，最后减压蒸馏，收集馏出温度为130～140℃之间的馏分为目标产物2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯。通过色谱检测产物，产物质谱图与标准质谱图一致。总产率为63％。
其中，步骤(1)中的70g的5％的氢氧化钠水溶液是将3.5g氢氧化钠固体溶解于66.5g水中，搅拌溶解得到的。
实施例5
(1)制备2,6-二异丙基-5,5-二甲基-1,3-二恶烷
在一个装有回流冷凝器、搅拌器、滴液漏斗和温度计的四口烧瓶中，分别加入质量分数为2％的氢氧化钠水溶液140g、苄基三乙基氯化铵0.5g，通过冰水浴使混合物温度降低，维持温度15～20℃之下，缓慢滴加异丁醛79g；滴加完毕后，升温至50℃，并保温2小时。静置，通过分液除去水相后得到有机相的2,6-二异丙基-5,5-二甲基-1,3-二恶烷粗产物。
(2)制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯
在一个装有回流冷凝器、搅拌器和温度计的四口烧瓶中，分别加入2,6-二异丙基-5,5-二甲基-1,3-二恶烷粗产物75g和氢氧化钡(Ba(OH)2·8H2O)10.6g；升温至60℃，保温反应12小时；反应结束后降至室温，过滤除去氢氧化钡，得到有机相的2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯粗产品；80℃下常压蒸馏回收未反应的异丁醛。
(3)制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯
在一个装有分水器、搅拌器和温度计的四口烧瓶中，分别加入2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯粗产品70g、异丁酸38g、硫酸氢钾2.0g、甲苯20g，将反应温度升高至130℃，回流反应4小时，不断分出反应生成的水，使反应正向进行；反应结束后过滤除去硫酸氢钾，用水洗除去未反应的异丁酸，旋转蒸发除去甲苯，最后减压蒸馏，收集馏出温度为130～140℃之间的馏分为目标产物2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯。通过色谱检测产物，产物质谱图与标准质谱图一致。产率为53％。
其中，步骤(1)中的140g的2％的氢氧化钠水溶液是将2.8g氢氧化钠固体溶解于137.2g水中，搅拌溶解得到的。
本发明并不局限于上述实施方式，如果对本发明的各种改动或变形不脱离本发明的精神和范围，倘若这些改动和变形属于本发明的权利要求和等同技术范围之内，则本发明也意图包含这些改动和变形。

Claims (8)

1.一种制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的方法，其特征在于：包括如下步骤：
(1)按照一定比例，将碱金属氢氧化物、相转移催化剂和水混合，通过冰水浴使混合液温度降低，缓慢滴加异丁醛；滴加完毕后升温至30～50℃，并保温1～5小时；
(2)反应完毕后降至室温，分液除去水相，保留有机相；按照一定的比例向有机相中加入碱土金属氢氧化物，升温至60～70℃，并保温反应6～12小时；
(3)反应结束后降至室温，过滤除去碱土金属氢氧化物，随后80℃常压蒸馏回收未反应的异丁醛，并保留剩余有机相；
(4)向步骤(3)中得到的剩余有机相中加入一定量的异丁酸、固体硫酸盐催化剂、带水剂，加热至120～150℃，并保温反应2～5小时，反应期间不断分出生成的水；反应完毕后过滤除去固体硫酸盐催化剂，水洗除去未反应的异丁酸，旋蒸除去带水剂，减压蒸馏得到2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(1)中，碱金属氢氧化物为异丁醛质量的3～5％，相转移催化剂用量为异丁醛质量的0.5～1.0％，水的量为使混合液中碱金属氢氧化物的质量百分比浓度为2％～6％。
3.根据权利要求1或2中任一权利要求所述的方法，其特征在于：步骤(2)中，碱土金属氢氧化物为步骤(2)中有机相质量的3～15％。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于：步骤(4)中，异丁酸为剩余有机相质量的50～55％，固体硫酸盐催化剂为剩余有机相质量的3～5％，带水剂为剩余有机相质量的20～30％。
5.根据权利要求1、2或4中任一权利要求所述的方法，其特征在于：所述碱金属氢氧化物为氢氧化钠或氢氧化钾。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于：所述碱土金属为氢氧化钙或氢氧化钡。
7.根据权利要求6所述的方法，其特征在于：所述相转移催化剂为四丁基溴化铵或苄基三乙基氯化铵。
8.根据权利要求6所述的方法，其特征在于：所述固体硫酸盐催化剂为硫酸氢钠或硫酸氢钾。
CN201610102328.3A 2016-02-24 2016-02-24 一种制备2,2,4‑三甲基‑1,3‑戊二醇双异丁酸酯的方法 Active CN105566106B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610102328.3A CN105566106B (zh) 2016-02-24 2016-02-24 一种制备2,2,4‑三甲基‑1,3‑戊二醇双异丁酸酯的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610102328.3A CN105566106B (zh) 2016-02-24 2016-02-24 一种制备2,2,4‑三甲基‑1,3‑戊二醇双异丁酸酯的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105566106A true CN105566106A (zh) 2016-05-11
CN105566106B CN105566106B (zh) 2017-10-31

Family

ID=55876816

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610102328.3A Active CN105566106B (zh) 2016-02-24 2016-02-24 一种制备2,2,4‑三甲基‑1,3‑戊二醇双异丁酸酯的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105566106B (zh)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109020816A (zh) * 2018-08-18 2018-12-18 浙江大学 从醇酯十二工艺废水中得到3-羟基-2,2,4-三甲基戊酸-2-甲基丙酯的方法
CN110343041A (zh) * 2019-07-25 2019-10-18 润泰化学（泰兴）有限公司 一种1,3-二醇单酯制备1,3-二醇双酯的合成方法
CN111333504A (zh) * 2020-04-20 2020-06-26 常州工程职业技术学院 一种采用微通道反应器合成2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的方法
CN112280097A (zh) * 2020-10-20 2021-01-29 安徽世华化工有限公司 一种混合型增塑剂及其制备方法
CN113024376A (zh) * 2021-03-12 2021-06-25 润泰化学（泰兴）有限公司 十六碳双酯的生产工艺

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4994621A (zh) * 1973-01-23 1974-09-09
US4110539A (en) * 1977-07-13 1978-08-29 Eastman Kodak Company Process for the preparation of 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diisobutyrate
JPS5446708A (en) * 1977-09-22 1979-04-12 Chisso Corp Preparation of 2, 2, 4-trimethyl-1, 3-pentane-diol diisobutylate
US4970334A (en) * 1987-08-31 1990-11-13 Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. Process for preparing esters of unsaturated alcohols
WO1998024752A1 (en) * 1996-12-03 1998-06-11 Neste Oy Process for preparing 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol isobutyrate

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4994621A (zh) * 1973-01-23 1974-09-09
US4110539A (en) * 1977-07-13 1978-08-29 Eastman Kodak Company Process for the preparation of 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diisobutyrate
JPS5446708A (en) * 1977-09-22 1979-04-12 Chisso Corp Preparation of 2, 2, 4-trimethyl-1, 3-pentane-diol diisobutylate
US4970334A (en) * 1987-08-31 1990-11-13 Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. Process for preparing esters of unsaturated alcohols
WO1998024752A1 (en) * 1996-12-03 1998-06-11 Neste Oy Process for preparing 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol isobutyrate

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
段学涛等: "硫酸氢钠催化酯合成的进展", 《河北化工》 *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109020816A (zh) * 2018-08-18 2018-12-18 浙江大学 从醇酯十二工艺废水中得到3-羟基-2,2,4-三甲基戊酸-2-甲基丙酯的方法
CN110343041A (zh) * 2019-07-25 2019-10-18 润泰化学（泰兴）有限公司 一种1,3-二醇单酯制备1,3-二醇双酯的合成方法
CN111333504A (zh) * 2020-04-20 2020-06-26 常州工程职业技术学院 一种采用微通道反应器合成2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的方法
CN112280097A (zh) * 2020-10-20 2021-01-29 安徽世华化工有限公司 一种混合型增塑剂及其制备方法
CN113024376A (zh) * 2021-03-12 2021-06-25 润泰化学（泰兴）有限公司 十六碳双酯的生产工艺

Also Published As

Publication number Publication date
CN105566106B (zh) 2017-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105566106A (zh) 一种制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的方法
CN103626643B (zh) 一种以天然丁香酚为原料合成香兰素的制备方法
CN106008413B (zh) D-泛酸钙中间体d,l-泛解酸内酯的环保合成方法
CN101454280B (zh) 一种用于制备虾青素的方法
CN203530182U (zh) 一种加氢法生产兔耳草醛的装置
CN105294491B (zh) 一种氰乙酸及其衍生物的制备方法
CN107721849A (zh) 一种制备薄荷酰胺中间体薄荷酸的方法
CN104193719A (zh) 一种3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸的制备方法
CN102786371A (zh) 一锅法缩合反应生成α,β-不饱和羰基化合物的新方法
CN104725460B (zh) 雄甾-4-烯-6β,19-环氧-3,17-二酮的制备方法
CN101962378B (zh) 一种西瓜酮的合成工艺
CN105645468B (zh) 一种偏钛酸的制备方法
CN1723799A (zh) 一种由叶黄素树脂制备食品添加剂叶黄素粉末的方法
CN106928065A (zh) 一种乙酰柠檬酸三丁酯的高效合成方法
CN103408407A (zh) 一种异丁香酚的合成方法
CN104447468A (zh) 一种叶黄素浸膏深加工方法
CN105693658A (zh) 一种硬脂酸内酯的合成工艺
CN102746203B (zh) 一种高含量玉米黄素的制备方法
CN102311341A (zh) 丙二酸酯的羰化合成方法
CN106957235B (zh) 一种他莫昔芬的制备方法
CN108947950A (zh) 一种天然麦芽酚的制备方法
CN109651039A (zh) 一种甲基庚烯酮合成手性香茅醛的方法
CN106674285B (zh) 一种制备乙酰丙酮三苯基膦羰基铑的方法
CN105175212A (zh) 莰烯的制备方法
CN103588737A (zh) 一种简便的2-甲基-3-四氢呋喃硫醇乙酸酯顺反异构体的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant