CN105535098A - 一种薄荷叶抗氧化活性有效部位及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种薄荷叶抗氧化活性有效部位及其制备方法和应用。该方法有效部位以中药薄荷干燥地上部位为原料,经过乙醇提取、浓缩、加水使成为混悬液,正丁醇萃取,正丁醇部位经大孔树脂纯化得到。该有效部位中含有咖啡酸、迷迭香酸、原儿茶酸、刺槐素-7-O-β-D-葡萄糖苷、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷等活性成分。本发明以现代分离手段和抗氧化活性筛选,所得有效部位活性成分清晰含量高,且体外研究结果表明,本发明提供的薄荷叶片有效部位体外抗氧化活性明显。
Description
技术领域
本发明具属于医药领域,涉及薄荷叶抗氧化活性有效部位及其制备方法,还涉及薄荷叶抗氧化活性部位在制备抗氧化保健产品中的用途。
背景技术
自由基是人体疾病和衰老的直接制造者,人寿命的长短与自由基的产生及人体内抗氧化剂的浓度有着密切的关联。增加抗氧化剂的摄入量可有效降低癌症高发人群的发病率。然而研究发现,合成的抗氧化剂对人体具有潜在的威胁,因此,研究开发广谱、高效、安全的天然抗氧化剂已成为当今研究的热点之一。
中草药资源是我国宝贵的财富,很多中草药都含有丰富的抗氧化成份,薄荷(M.canadensisL.)是唇形科(Labiatae)薄荷属(MenthaL.)植物,为我国传统中药,近年来研究发现,其中富含多种对人体健康有益的物质表现出良好的抗氧化能力[SheG,XuC,LiuB,etal.JFoodSci,2010,75(4):C359-C362]。经对现有技术文献检索发现,国外对抗氧化活性研究多集中于该属的其他种如留兰香M.spicata和椒样薄荷M.×piperita等,该种在我国则作为中药薄荷伪品不能用于药材流通。而国内对薄荷研究多集中于挥发性成分中,对于叶片中非挥发性成分的抗氧化活性少有报道。在对我国传统药食同源中药综合利用其非挥发性成分研究发现其提取物具有良好的抗氧化活性。
发明内容
本案发明人在发现薄荷叶提取物具有潜在的抗氧化活性的基础上在体外抗氧化活性的指导下,研究了该有效部位的提取方法,并从该部位中获得了主要化学成分的分离纯化。
本发明目的是克服现有技术的不足,提供一种物质基础明确、活性与机制清晰的薄荷叶抗氧化活性有效部位及该有效部位的制备方法和其在抗氧化保健产品中的应用。
为了达到上述目的,本发明采取的技术方案为:
薄荷干燥叶片25kg,用50-70%乙醇按料液比1:5-1:8,常温浸提15-20d,连续提取2-3次,滤过后合并提取液,用旋转蒸发仪减压浓缩得浸膏,加水使成为混悬液,正丁醇萃取4次,合并提取液,减压回收,得正丁醇部位约500g,经打孔树脂HPD-600色谱分离,用水洗脱至无色,再用70%乙醇洗脱后收集洗脱液,浓缩干燥获得薄荷叶抗氧化有效部位。
本发明采用DPPH、ABTS两种抗氧化模型体外评价确定该有效部位抗氧化活性。DPPH自由基清除中EC50值越小说明清除率越高,正丁醇部位显著高于其他部位。ABTS实验表明正丁醇EC50值为4.93±0.25。
表1薄荷不同溶剂提取物对DPPH自由基清除的EC50值(P<0.05)
本发明的薄荷叶抗氧化有效部位中主要成分包括咖啡酸、原儿茶酸、熊果酸、坡莫酸、香木叶素、2α,3α-二羟基-12烯-28-乌羧酸、2α-羟基齐墩果酸、迷迭香酸、刺槐素-7-O-β-D-葡萄糖苷、木犀草素、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷。
本发明的薄荷叶抗高尿酸血症有效部位制备方法优点为工艺简单,操作方便,技
术易掌握,能耗小,溶剂可回收循环使用,生产成本低。
本发明的薄荷叶抗氧化有效部位在制备薄荷保健产品中应用,特别是在制备抗氧化保健产品中应用。
本发明还提供用本发明的薄荷抗氧化有效部位以及保健食品上可接受的载体或赋形剂制备的药物制剂。这些药物制剂选自以下剂型:片剂、糖衣片剂、薄膜衣片剂、肠溶衣片剂、泡腾片剂、胶囊剂、硬胶囊剂、软胶囊剂、微囊剂、微球剂、颗粒剂、丸剂、散剂、膏剂、口服液、混悬剂、溶液剂、冻干粉。
本发明的含有薄荷叶抗氧化有效部位保健品制剂,在制备制剂时可加入可接受的载体,所述载体来自:抗氧剂、鏊合剂、表面活性剂、填充剂、崩解剂、湿润剂、溶剂、缓释材料、肠溶材料、pH调节剂、矫味剂、色素等,常用载体如:甘露糖醇、右旋糖苷、乳糖、葡萄糖、山梨醇、木糖醇、注射用水、注射用乙醇、氯化钠、硅衍生物、纤维素、纤维素衍生物、明胶、聚乙烯吡咯烷酮、甘油、吐温80、琼脂、碳酸钙、聚乙二醇、环糊精、磷脂类材料、滑石粉、硬脂酸镁、硬脂酸钙等。
附图说明
图1、2本发明采用现代分离鉴定技术对抗氧化有效部位化学成分进一步分离鉴定得到各化合物结构图。
具体实施方式
实施例1
薄荷叶抗氧化活性部位的提取与分离:薄荷干燥叶片25kg,用70%乙醇按料液比1:5,常温浸提15-20d,连续提取3次,滤过后合并提取液,用旋转蒸发仪减压浓缩得浸膏,加水使成为混悬液,正丁醇萃取4次,合并提取液,减压回收,得正丁醇部位约500g,经打孔树脂HPD-600色谱分离,用水洗脱至无色,再用70%乙醇洗脱后收集洗脱液,浓缩干燥获得薄荷叶抗氧化有效部位。
实施例2
体外抗氧化活性测定:清除DPPH自由基实验,、取不同提取物,DMSO溶解,配制成10mg/mL母液。DPPH用无水乙醇配制成0.16mmol/L,置于棕色瓶中备用。在96孔板中,每孔分别入20μL不同浓度的样品溶液、80μL超纯水和100μL的0.16mmol/LDPPH,反应体系200μL。加样后室温避光振荡15min,将96孔板放入酶标仪中在517nm波长处检测样品的吸光度(Ai);取20mLDMSO代替样品溶液测得空白吸光度(A0);以100μL无水乙醇代替DPPH溶液测得样品本底吸光度(Aj);每个浓度做4个平行对照,取其平均值。以VC做阳性对照,按公式(1)计算清除率,并计算EC50值。
表1薄荷不同溶剂提取物对DPPH自由基清除的EC50值(P<0.05)
清除ABTS自由基实验ABTS混合液的制备:将7mmol/LABTS水溶液与2.45mmol/L过硫酸钾水溶液(终浓度)混合,将混合液在室温避光条件下放置12~16h,形成ABTS储备液。将此工作液与乙醇按照约1:20(v/v)比例混合,在734nm下调吸光度为0.700±0.02即得,于30℃下预热备用。在96孔板中,每孔分别入10μL不同浓度的样品溶液和190μLABTS混合液,反应体系200μL。反应10s,静置10min,将96孔板放入酶标仪中在734nm波长处检测样品的吸光度(Ai);取10μLDMSO代替样品溶液测得空白吸光度(A0);以190μL无水乙醇代替ABTS混合液测得样品本底吸光度(Aj);每个浓度做4个平行,取其平均值。以VC做阳性对照,按公式(1)计算清除率,并计算EC50值。
表2薄荷不同溶剂提取物对ABTS自由基的清除的EC50值(P<0.05)
实施例3
薄荷叶抗氧化有效部位化学成分的分离与鉴定:
薄荷叶抗抗氧化有效部位经ODS柱色谱和制备液相色谱分离得到10个化合物,利用MS、1H-NMR、13C-NMR数据鉴定化合物的结构为:槲皮素(1)、原儿茶酸(2)、熊果酸(3)、坡莫酸(4)、香叶木素(5)、2α,3α-二羟基-12烯-28-乌羧酸(6)、2α-羟基齐墩果酸(7)、咖啡酸(8)、迷迭香酸(9)、刺槐素-7-O-β-D-葡萄糖苷(10)、木犀草素(11)、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷(11)。其中原儿茶酸、香叶木素、木犀草素、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷首次在薄荷中分离得到,坡莫酸、2α,3α-二羟基-12烯-28-乌羧酸、2α-羟基齐墩果酸、刺槐素-7-O-β-D-葡萄糖苷首次在薄荷属植物中分离得到。
化合物1:黄色粉末(MeOH),MSm/z:302.04([M+H]+)。1H-NMR(DMSO,500MHz)δ:12.47(1H,s,5-OH),10.76(1H,s,H-7),9.39(1H,s,H-3),8.52(2H,d,J=8.5,H-3',4'),7.64(1H,d,J=2Hz,H-2'),7.52(1H,d,J=2HzH-6'),6.78(1H,s,H),6.42(1H,s,H),6.21(1H,s,H);13C-NMR(DMSO,125MHz)δ:174.81(C-4),162.53(C-7),160.04(C-5),156.31(C-9),147.52(C-4'),146.82(C-2),144.83(C-3'),135.48(C-3),121.91(C-1'),119.83(C-6'),115.54(C-5'),115.24(C-2'),104.39(C-10),98.31(C-6),92.9(C-8)。
化合物2:白色针状结晶(MeOH),MSm/z:155.12([M+H]+)。1H-NMR(D2O,500MHz)δ:7.42(1H,d,J=2HzH-2),7.39(1H,d,J=8HzH-6),7.37(1H,d,J=8HzH-5);13C-NMR(D2O,125MHz)δ:177.03(C-7),150.03(C-3),146.03(C-4),131.30(C-1),124.24(C-6),119.63(C-5),118.11(C-2)。
化合物3:白色粉末(MeOH),mp:272-273°C;MSm/z:457.37([M+H]+),故而推断其分子式为C30H48O3。13C-NMR(PYR,125MHz)δ:179.88(C-28),139.28(C-13),125.66(C-12),78.14(C-3),55.84(C-5),53.57(C-18),48.06(C-9,17),42.52(C-14),39.99(C-8),39.51(C-19),39.42(C-4),39.39(C-1),39.10(C-20),37.46(C-10),37.30(C-22),33.60(C-7),31.09(C-21),28.83(C-23),28.71(C-15),28.15(C-2),24.93(C-16),23.93(C-27),23.65(C-11),21.43(C-30),18.80(C-6),17.54(C-29),17.47(C-26),16.59(C-25),15.70(C-24)。
化合物4:白色粉末(MeOH),MSm/z:495.34([M+Na]+)。13C-NMR(PYR,125MHz)δ:180.77(C-28),139.66(C-13),127.83(C-12),78.09(C-3),72.51(C-19),55.65(C-5),54.37(C-18),48.11(C-17),47.53(C-9),42.14(C-20),41.83(C-14),40.09(C-8),39.11(C-4),38.80(C-1),38.27(C-22),37.08(C-10),33.33(C-7),29.06(C-15),28.56(C-23),27.67(C-2),26.90(C-21),26.68(C-29),26.13(C-16),24.48(C-27),23.78(C-11),18.69(C-6),16.99(C-26),16.57(C-24),16.30(C-30),15.33(C-25)。
化合物5:黄色粉末(MeOH),mp:328-330°C;MSm/z:323.05([M+Na]+)。1H-NMR(DMSO,500MHz)δ:12.92(1H,s,5-OH),7.49(1H,d,J=7Hz,H-6'),7.41(1H,s,H-2'),7.04(1H,d,J=8Hz,H-5'),6.69(1H,s,H-3),6.44(1H,s,H-8),6.19(1H,s,H-6),3.84(3H,s,4'-OCH3),其中7位和3'位上的羟基H不出峰;13C-NMR(DMSO,150MHz)δ:181.64(C-4),164.29(C-7),163.47(C-2),161.48(C-9),157.32(C-5),151.09(C-4'),146.80(C-3'),123.05(C-6),118.62(C-1'),112.95(C-2'),112.06(C-5'),103.49(C-10),98.90(C-6),93.91(C-8),55.70(4'-OCH3)。
化合物6:白色粉末(MeOH),MSm/z:473.17([M+H]+)。13C-NMR(PRY,125MHz)δ:179.87(C-28),139.25(C-13),125.56(C-12),79.31(C-3),66.06(C-2),53.52(C-18),48.68(C-5),48.03(C-9),47.89(C-17),42.96(C-1),42.54(C-14),40.16(C-19),39.40(C-20),38.79(C-8),38.59(C-4),37.44(C-10),33.47(C-22),33.19(C-7),31.06(C-21),29.46(C-23),28.61(C-15),24.88(C-11),23.82(24),23.66(C-16),22.28(C-27),21.36(C-30),18.42(C-6),17.48(C-26,29),16.72(C-25)。。
化合物7:白色粉末(MeOH),MSm/z:473.48([M+H]+)。13C-NMR(PRY,125MHz)δ:144.9(C-13),122.31(C-12),83.80(C-3),68.57(C-2),55.90(C-5),48.18(C-8,9),47.74(C-1),46.54(C-17,19),42.23(C-18),42.05(C-14),39.84(C-4),38.56(C-10),34.29(C-21),33.21(C-7,22,29),30.91(C-20),29.32(C-23),28.30(C-15),26.13(C-27),23.93(C-16),23.80(C-11,30),18.86(C-6),17.68(C-25,26),16.86(C-24)。
化合物8:淡黄色粉末(MeOH),MSm/z:181.16([M+H]+)。1H-NMR(EtOD,500MHz)δ:6.68(1H,s,H-7),6.67(1H,s,H-2),6.66(1H,s,H-6),6.48(1H,s,H-5),6.47(1H,s,H-8);13C-NMR(EtOD,125MHz)δ:176.20(C-9),145.87(C-4),144.28(C-3),132.94(C-7),119.87(C-1,8),116.03(C-5,6),115.98(C-2)。
化合物9:白色粉末(MeOH),MSm/z:361.37([M+H]+)。1H-NMR(D2O,400MHz)δ:7.55(1H,d,J=16Hz,H-7),7.05(1H,d,J=2Hz,H-2),6.95(1H,dd,J=2,8.4Hz,H-6),6.78(1H,dd,J=8Hz,H-5),6.75(1H,dd,J=2Hz,H-2'),6.70(1H,dd,J=8.4Hz,5'),6.61(1H,dd,J=2,8Hz,H-6'),6.27(1H,d,J=16Hz,H-8),5.19(1H,dd,J=4.4,8.4Hz,H-8'),3.10(1H,dd,J=4.4,14Hz,H-7a'),3.01(1H,dd,J=8.4,14.4,H-7b');13C-NMR(D2O,100MHz)δ:173.62(C-9'),168.59(C-9),149.86(C-4),147.88(C-3),146.99(C-7),146.28(C-3'),145.40(C-4'),129.37(C-1'),127.77(C-1),123.31(C-6),121.94(C-6'),117.70(C-2'),116.62(C-5),116.42(C-5'),115.33(C-2),114.51(C-8),74.72(C-8'),38.03(C-7')。
化合物10:黄色粉末(MeOH),MSm/z:447.21([M+H]+)。1H-NMR(DMSO,500MHz)δ:13.48(1H,s,5-OH),7.83(2H,dd,J=2,8Hz,H-2',H6'),7.28(1H,d,,J=2Hz,H-8),6.88(2H,dd,J=2,8Hz,H-3',5'),6.65(1H,s,3-H),6.28(1H,d,J=2Hz,6-H),5.74(1H,d,J=8Hz,Glc-1''-H),4.64(1H,d,J=8Hz,2''),4.35-4.26(4H,m,H-3'',4'',5'',6''),4.19(1H,m,H-6''),3.83(3H,s,H-4'-OCH3);13C-NMR(DMSO,125MHz)δ:182.85(C-4),164.44(C-2),164.21(C-7),163.12(C-5),162.64(C-4'),157.88(C-9),128.53(C-2',6'),123.13(C-1'),114.89(C-3',5'),106.63(C-10),104.82(C-3),101.89(C-1''),100.89(C-6),95.43(C-8),79.27(C-5''),78.51(C-3''),74.84(C-2''),71.21(C-4''),63.512(C-6''),55.66(C-OCH3)。
化合物11:黄色粉末(CHCl3-MeOH),MSm/z:285.04([M+H]+)。1H-NMR(DMSO,500MHz)δ:7.41(2H,d,J=6Hz,H-2',6'),6.90(1H,d,J=8.5Hz,H-5'),6.66(1H,s,H-3),6.46(1H,s,H-8),6.19(1H,s,H-6);13C-NMR(DMSO,500MHz)δ:181.61(C-4),164.15(C-7),163.87(C-2),161.43(C-5),157.24(C-9),149.68(C-3'),145.72(C-4'),121.47(C-1'),118.92(C-6'),116.01(C-2'),113.36(C-5'),103.65(C-10),102.82(C-3),98.81(C-6),93.82(C-8)。
化合物12:黄色粉末(CHCl3-MeOH),MSm/z:449.20([M+H]+),。1H-NMR(DMSO,500MHz)δ:12.99(1H,s,5-OH),7.45(2H,d,J=6.5Hz,H-2',6'),6.92(1H,d,J=2Hz,H-5'),6.78(2H,dd,J=2Hz,H-6,8),6.45(1H,s,H-3),5.36(1H,s,H-1''),4.60(1H,d,J=7Hz,H-2''),3.49-3.29(4H,m,H-3'',4'',5'',6''),3.17(1H,s,H-6'');13C-NMR(DMSO,500MHz)δ:181.77(C-4),164.55(C-2),163.01(C-7),161.13(C-5),156.88(C-9),149.93(C-4'),145.69(C-3'),121.53(C-1'),118.98(C-6'),115.86(C-5'),113.76(C-2'),105.47(C-10),103.27(C-3),99.86(C-6),99.46(C-8),94.93(C-1''),77.13(C-5''),76.48(C-3''),73.10(C-2''),69.69(C-4''),60.70(C-6'')。
实施例4
薄荷叶抗氧化有效部位为原料制得的保健品不仅包括单独使用薄荷叶抗氧化有效部位的制剂,还包括添加薄荷抗氧化有效部位为活性成分的保健品制剂。
Claims (3)
1.一种薄荷叶抗氧化活性有效部位及其制备方法和应用,其特征在于:所述提取方法由薄荷干燥叶片为材料,通过以下方法制备得到:干燥叶片25kg,用50-70%乙醇按料液比1:5-1:8,常温浸提15-20d,连续提取2-3次,滤过后合并提取液,用旋转蒸发仪减压浓缩得浸膏,加水使成为混悬液,正丁醇萃取4次,合并提取液,减压回收,得正丁醇部位约500g,经打孔树脂HPD-600色谱分离,用水洗脱至无色,再用70%乙醇洗脱后收集洗脱液,浓缩干燥获得薄荷叶抗氧化有效部位。
2.根据权利要求1所述的薄荷叶抗氧化活性有效部位,其特征在于主要成分包括咖啡酸、原儿茶酸、熊果酸、坡莫酸、香木叶素、2α,3α-二羟基-12烯-28-乌羧酸、2α-羟基齐墩果酸、迷迭香酸、刺槐素-7-O-β-D-葡萄糖苷、木犀草素、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷。
3.权利要求1所述的薄荷叶抗氧化有效部位在制备抗氧化保健产品中的应用。
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