CN105504872A - 一种亮橙色活性染料及其制备方法和应用 - Google Patents

一种亮橙色活性染料及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种亮橙色活性染料及其制备方法和应用。亮橙色活性染料为式I所示结构的化合物：

Description

一种亮橙色活性染料及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于染料合成领域，具体涉及一种亮橙色活性染料及其制备方法和应用。
背景技术
活性染料随着应用率的提高，市场需求量越来越大，市场对活性染料的要求也随之提高。因此为了满足市场需求，活性染料在固色率、染深性、日晒牢度、摩擦牢度方面都要进一步提高。目前市场上橙系列活性染料主要以浅色为主，染深性好的橙色染料严重缺乏。本发明提供一种亮橙色活性染料，该染料染深性好、色泽艳丽、固色率高、日晒牢度好，弥补目前市场上橙系列活性染料中染深性品种不足的现象。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明提供一种亮橙色活性染料及其制备方法，该产品染深性好，色泽亮丽，艳度值高，日晒牢度5级、湿摩擦牢度达到4级，固色率达到85%，洗净率好，属于环保节能性染料，符合国家节能减排政策。此产品适用于各种纤维素纤维染色。
本发明提供的亮橙色活性染料为式I所示结构的化合物：
式I
本发明还提供上述的亮橙色活性染料的制备方法，包含如下步骤：
a、一次缩合反应：取三聚氯氰分散在水中，得三聚氯氰打浆液，将2,4-二氨基苯磺酸水溶液加入三聚氯氰打浆液中，反应后得一次缩合液；
b、重氮化反应：在所述一次缩合液中加入盐酸后，再加入亚硝酸钠，反应后得重氮液；
c、一次偶合反应：取N-乙基-2-吡啶酮加入所述重氮液中，反应后得一次偶合物；
d、二次缩合反应：取J酸分散于水中后加入到所述一次偶合物中，反应后得到二次缩合液；
e、二次偶合反应：取对位酯分散于水中后，加入盐酸，再加入亚硝酸钠进行反应，反应后得对位酯重氮盐；所述对位酯重氮盐加入所述二次缩合液中，反应后得二次偶合物，过滤，滤液干燥后即得式I结构的所述亮橙色活性染料。
优选地，步骤a中，将三聚氯氰加冰和水打浆，得三聚氯氰打浆液，二氨基苯磺酸水溶液加入三聚氯氰打浆液中，用小苏打干粉调节pH至5.0-6.0后，进行反应，反应后得一次缩合液。
优选地，步骤b中，在所述一次缩合液中加入盐酸后，降温至0~5℃，再加入亚硝酸钠，维持温度0~5℃，反应后得重氮液。
优选地，步骤b中，在一次缩合物中加入盐酸，降温至0~5℃，加入亚硝酸钠水溶液，维持温度0~5℃，反应后用氨基磺酸消除多余亚硝酸钠；当使用淀粉碘化钾试纸检测显无色，刚果红试纸检测显蓝色时终点到达，得重氮液。
优选地，步骤c中，将N-乙基-2-吡啶酮加入所述重氮液中，用小苏打干粉调pH至7.0-8.0，维持温度在10~15℃，反应后得一次偶合物。
优选地，步骤d中，取J酸分散于水中后加入到所述一次偶合物中，用小苏打干粉调pH至5.0-7.0，控制温度40-45℃，反应后得到二次缩合液。
优选地，步骤e中，取对位酯分散于水中后，加入盐酸，降温至0~5℃，再加入亚硝酸钠水溶液进行反应，维持温度0~5℃，反应后得对位酯重氮盐；所述对位酯重氮盐加入所述二次缩合液中，用小苏打干粉调pH至7.0-7.5，反应后得二次偶合物，过滤，滤液干燥后即得所述亮橙色活性染料。
优选地，步骤a~e中各原料的摩尔比为：三聚氯氰:2,4-二氨基苯磺酸:步骤b中添加的盐酸以HCl计:步骤b中添加的亚硝酸钠:N-乙基-2-吡啶酮：J酸：对位酯:步骤e中添加的盐酸以HCl计:步骤e中添加的亚硝酸钠=0.95-1.1:1:2.5~3:1.02:1-1.1:1:0.99-1.05:1.2:1~1.1。
本发明还提供上述亮橙色活性染料在纤维素上染色和印花的应用。
本发明活性红色染料具有以下特点：
①生产工艺清洁、环保，合成完毕后采用喷雾干燥，杜绝污水排放量。②本发明的亮橙色活性染料具有染深性好、色泽亮丽，日晒牢度5级、湿摩擦牢度达到4级，固色率达到85%以上，洗净率好等特点。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，以使本领域的技术人员可以更好的理解本发明并能予以实施，但所举实施例不作为对本发明的限定。
本发明提供的亮橙色活性染料为式I所示结构的化合物：
式I
其制备方法，包含如下步骤：
a、一次缩合反应：取三聚氯氰分散在水中，得三聚氯氰打浆液，将2,4-二氨基苯磺酸水溶液加入三聚氯氰打浆液中，反应后得一次缩合液；
b、重氮化反应：在所述一次缩合液中加入盐酸后，再加入亚硝酸钠，反应后得重氮液；
c、一次偶合反应：取N-乙基-2-吡啶酮加入所述重氮液中，反应后得一次偶合物；
d、二次缩合反应：取J酸分散于水中后加入到所述一次偶合物中，反应后得到二次缩合液；
e、二次偶合反应：取对位酯分散于水中后，加入盐酸，再加入亚硝酸钠进行反应，反应后得对位酯重氮盐；所述对位酯重氮盐加入所述二次缩合液中，反应后得二次偶合物，过滤，滤液干燥后即得式I结构的所述亮橙色活性染料。
以下例举具体实施例以对本发明进行说明。
以下实施例中各原料的份数均是指摩尔份数。
实施例1
1）将100份三聚氯氰加适量冰和水打浆30分钟使之分散于水中（三聚氯氰需在0℃以下操作，否则易分解），将100份2,4-二氨基苯磺酸溶解于水中后加入到三聚氯氰打浆液中，用小苏打干粉调pH=5.0，反应3小时得一次缩合物；
2）在一次缩合物中加入250份盐酸(以HCl计)，降温至T=2℃，在20-25分钟时间内缓慢而分散地加入102份亚硝酸钠水溶液（以亚硝酸盐钠计），维持温度T=2℃，反应2小时后用氨基磺酸消除多余的亚硝酸钠；当使用淀粉碘化钾试纸检测显无色、刚果红试纸检测显蓝色时终点到达，得重氮液；
3）将100份N-乙基-2-吡啶酮加入步骤2）所得重氮液中，用小苏打干粉调pH=7.5，维持温度T=15℃，反应5小时得一次偶合物；
4）将100份J酸加水打浆30分钟得分散液，加入到一次偶合物中，用小苏打干粉调pH=6.0，控制温度T=40℃，反应2小时得二次缩合液；
5）将100份对位酯加入适量水打浆1小时得分散液，加入120份盐酸(以HCl计)，降温至T=0℃，在1小时内加入102份的亚硝酸钠水溶液(以亚硝酸钠计)，维持温度T=0℃反应2小时后加入到二次缩合物中，用小苏打干粉调pH=7.2，反应2小时，得二次偶合物，待反应完全后对其过滤，滤液再进行喷雾干燥，即得式I结构的亮橙色活性染料，纯度为90%。
整个反应过程中以HPLC来检测反应物的转化和产物的生成情况。
实施例2
1）将110份三聚氯氰加适量水打浆30分钟，将100份2,4-二氨基苯磺酸溶解后加入到三聚氯氰打浆液中，用小苏打干粉调pH=6.0，反应4小时得一次缩合物；
2）在一次缩合物中加入300份盐酸(以HCl计)，降温至5℃，在20-25分钟时间内分散加入102份亚硝酸钠水溶液（以亚硝酸盐钠计），维持温度T=5℃，反应2小时后用氨基磺酸消除多余的亚硝酸钠；当使用淀粉碘化钾试纸检测显无色，刚果红试纸检测显蓝色时终点到达，得重氮液；
3）将110份N-乙基-2-吡啶酮加入步骤2）所得重氮液中，用小苏打干粉调pH=7.0，维持温度T=10℃，反应6小时得一次偶合物；
4）将100份J酸加水打浆30分钟，加入到一次偶合物中，用小苏打干粉调pH=6.0，控制温度T=42℃，反应3小时得二次缩合液；
5）将100份对位酯加入适量水打浆1小时，加入120份盐酸(以HCl计)，降温至3℃，在1小时内加入102份的亚硝酸钠水溶液(以亚硝酸钠计)，维持温度T=3℃反应2小时后加入到二次缩合物中，用小苏打干粉调pH=7.0，反应3小时，得二次偶合物，待反应完全后对其过滤，滤液再进行喷雾干燥，即得式I结构的亮橙色活性染料，纯度为90.5%。。
实施例3
1）将105份三聚氯氰加适量水打浆30分钟，将100份2,4-二氨基苯磺酸溶解后加入到三聚氯氰打浆液中，用小苏打干粉调pH=5.0，反应6小时得一次缩合物；
2）在一次缩合物中加入250份盐酸(以HCl计)，降温至0℃，在20-25分钟时间内分散加入102份亚硝酸钠水溶液（以亚硝酸盐钠计），维持温度T=0℃，反应2小时后用氨基磺酸消除多余的亚硝酸钠；当使用淀粉碘化钾试纸检测显无色，刚果红试纸检测显蓝色时终点到达，得重氮液；
3）将105份N-乙基-2-吡啶酮加入步骤2）所得重氮液中，用小苏打干粉调pH=7.0，维持温度T=10℃，反应5-8小时得一次偶合物；
4）将100份J酸加水打浆30分钟，加入到一次偶合物中，用小苏打干粉调pH=6.0，控制温度T=40℃，反应2小时得二次缩合液；
5）将105份对位酯加入适量水打浆1小时，加入120份盐酸(以HCl计)，降温至T=0℃，在1小时内加入107份的亚硝酸钠水溶液(以亚硝酸钠计)，维持温度T=0℃反应2小时后加入到二次缩合物中，用小苏打干粉调pH=7.0，反应2小时，得二次偶合物，待反应完全后对其过滤，滤液再进行喷雾干燥，即得式I结构的亮橙色活性染料，纯度为92%。。
实施例4
1）将99份三聚氯氰加适量水打浆30分钟，将100份2,4-二氨基苯磺酸溶解后加入到三聚氯氰打浆液中，用小苏打干粉调pH=5.0，反应6小时得一次缩合物；
2）在一次缩合物中加入300份盐酸(以HCl计)，降温至5℃，在20-25分钟时间内分散加入102份亚硝酸钠水溶液（以亚硝酸盐钠计），维持温度T=5℃，反应2小时后用氨基磺酸消除多余的亚硝酸钠；当使用淀粉碘化钾试纸检测显无色，刚果红试纸检测显蓝色时终点到达，得重氮液；
3）将108份N-乙基-2-吡啶酮加入步骤2）所得重氮液中，用小苏打干粉调pH=8.0，维持温度T=20℃，反应5-8小时得一次偶合物；
4）将100份J酸加水打浆30分钟，加入到一次偶合物中，用小苏打干粉调pH=6.0，控制温度T=45℃，反应4小时得二次缩合液；
5）将103份对位酯加入适量水打浆1小时，加入120份盐酸，降温至5℃，在1小时内加入105份的亚硝酸钠水溶液(以亚硝酸钠计)，维持温度T=5℃反应2小时后加入到二次缩合物中，用小苏打干粉调节pH=7.5，反应4小时，得二次偶合物，待反应完全后对其过滤，滤液再进行喷雾干燥，即得式I结构的亮橙色活性染料，纯度为90%。。
对本发明实施例1~4制得的亮橙色活性染料进行染色测试，测试结果如下表所示：
以上所述实施例仅是为充分说明本发明而所举的较佳的实施例，本发明的保护范围不限于此。本技术领域的技术人员在本发明基础上所作的等同替代或变换，均在本发明的保护范围之内。本发明的保护范围以权利要求书为准。

Claims (10)

1.一种亮橙色活性染料，其特征在于，所述亮橙色活性染料为式I所示结构的化合物：
式I。
2.权利要求1所述的亮橙色活性染料的制备方法，其特征在于，包含如下步骤：
a、一次缩合反应：取三聚氯氰分散在水中，得三聚氯氰打浆液，将2,4-二氨基苯磺酸水溶液加入三聚氯氰打浆液中，反应后得一次缩合液；
b、重氮化反应：在所述一次缩合液中加入盐酸后，再加入亚硝酸钠，反应后得重氮液；
c、一次偶合反应：取N-乙基-2-吡啶酮加入所述重氮液中，反应后得一次偶合物；
d、二次缩合反应：取J酸分散于水中后加入到所述一次偶合物中，反应后得到二次缩合液；
e、二次偶合反应：取对位酯分散于水中后，加入盐酸，再加入亚硝酸钠进行反应，反应后得对位酯重氮盐；所述对位酯重氮盐加入所述二次缩合液中，反应后得二次偶合物，过滤，滤液干燥后即得式I结构的所述亮橙色活性染料。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤a中，将三聚氯氰加冰和水打浆，得三聚氯氰打浆液，二氨基苯磺酸水溶液加入三聚氯氰打浆液中，用小苏打干粉调节pH至5.0-6.0后，进行反应，反应后得一次缩合液。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤b中，在所述一次缩合液中加入盐酸后，降温至0~5℃，再加入亚硝酸钠，维持温度0~5℃，反应后得重氮液。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤b中，在一次缩合物中加入盐酸，降温至0~5℃，加入亚硝酸钠水溶液，维持温度0~5℃，反应后用氨基磺酸消除多余亚硝酸钠；当使用淀粉碘化钾试纸检测显无色，刚果红试纸检测显蓝色时终点到达，得重氮液。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤c中，将N-乙基-2-吡啶酮加入所述重氮液中，用小苏打干粉调pH至7.0-8.0，维持温度在10~15℃，反应后得一次偶合物。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤d中，取J酸分散于水中后加入到所述一次偶合物中，用小苏打干粉调pH至5.0-7.0，控制温度40-45℃，反应后得到二次缩合液。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤e中，取对位酯分散于水中后，加入盐酸，降温至0~5℃，再加入亚硝酸钠水溶液进行反应，维持温度0~5℃，反应后得对位酯重氮盐；所述对位酯重氮盐加入所述二次缩合液中，用小苏打干粉调pH至7.0-7.5，反应后得二次偶合物，过滤，滤液干燥后即得所述亮橙色活性染料。
9.根据权利要求2~8所述的制备方法，其特征在于，步骤a~e中各原料的摩尔比为：三聚氯氰:2,4-二氨基苯磺酸:步骤b中添加的盐酸以HCl计:步骤b中添加的亚硝酸钠:N-乙基-2-吡啶酮：J酸：对位酯:步骤e中添加的盐酸以HCl计:步骤e中添加的亚硝酸钠=0.95-1.1:1:2.5~3:1.02:1-1.1:1:0.99-1.05:1.2:1~1.1。
10.权利要求1所述亮橙色活性染料在纤维素上染色和印花的应用。
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