CN106833012A - 一种活性黄染料及其制备和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种活性黄染料及其制备和应用，它为一类具有式(I)所示结构的活性黄染料。本发明的活性黄染料单体化合物结构新颖，性能优异，具有良好的色牢度，固色率高，染料稳定，耐洗、耐摩擦、耐日晒度好，与纤维结合稳定性好；染色时用水量降低，染色用时少，降低了能源消耗，减少用盐量；成品具有优异的鲜艳度，生产成本低，适于大规模推广应用。

Description

一种活性黄染料及其制备和应用
技术领域
本发明属于精细化工领域，具体涉及一种活性染料，特别涉及一种活性黄染料及其制备方法和在棉纤维印染中的应用。
背景技术
活性染料(reaction dye)也叫反应性染料。分子中含有化学性活泼的基团，能在水溶液中与棉、毛等纤维反应形成共价键的染料。具有较高的耐洗坚牢度，但目前市场常见的活性染料在染色过程中实际利用率不高，有很大一部分被水解掉；另外在传统的中高温染色时，染色用水量很高，能源消耗大，需要加大量的盐辅助染色。因此高活性、低盐的绿色环保型的活性染料仍然是当前的研发主流。
发明内容
本发明的目的是在现有技术的基础上，提供一种结构新颖、性能优异的活性黄染料。该染料具有良好的固色率、色牢度，染色后有很好的稳定性，色光鲜艳，能广泛应用于棉、麻、人造棉等纤维制品的浸染、轧染、喷墨印花等染色工艺，而且生产成本低，可以大规模推广应用。
本发明的另一目的是提供一种上述活性黄染料的制备方法。
本发明的第三个目的是提供一种上述活性黄染料在作为染料制品方面的应用。
本发明的目的可以通过以下措施达到：
一类具有式(I)所示结构的活性黄染料，
其中，
L为二胺基团；
X为卤素；
A选自单取代或多取代的苯基，或者单取代或多取代的萘基，其取代基选自：-SO3M、-SO2C2H4OSO3M或-OH中的一种或几种；
D选自取代或非取代的苯胺基团，其特征在于取代基选自：-NH2、-NHCOCH3、-NHCONH2、-SO2C2H4OSO3M、-NHCONHC2H4SO2C2H4OSO3M中的一种或几种；
M为H或碱金属离子。
本发明中的L基团为桥连结构，在一种优选方案中，L选自苯二胺基团、环己基二胺基团、乙二胺基团、丙二胺基团、哌嗪基团中的一种。
在一种更优选的方案中，L选自下述基团中的一种：
本发明中的X为卤素，在一种优选方案中，X为F、Cl或Br。
在一种优选方案中，本发明中的A选自下述基团中的一种或两种；
本发明中的D基团为偶合组分，在一种优选方案中，D选自下述基团中的一种或两种：
在一种优选方案中，本发明中的M为H、Na或K。
在一种优选方案中，本发明中的活性黄染料可选自如下化合物但不限于下列之一：
其中M为H、Na或K。
本发明所述式(Ⅰ)的活性黄染料，可以以游离酸(即M为H)，或优选碱金属盐(M为Na、K)的形式来制备，在生产需要的情况下，可按常规条件进行酸式和盐式的相互转化，对染料的染色性能没有影响。
本发明提供了一种上述活性黄染料的制备方法，其包括如下步骤：
(1)、式(Ⅱ)重氮盐与式(Ⅲ)化合物偶合得(Ⅳ)化合物
(2)、式(Ⅳ)化合物与式(Ⅴ)化合物经缩合反应得式(Ⅵ)化合物；
(3)、式(Ⅵ)化合物与式(Ⅶ)化合物经缩合反应得式(Ⅰ)化合物，
制备方法中的各基团的定义如上所述。
在一种优选方案中，步骤(1)具体按照如下方法进行：在式(Ⅱ)重氮盐加入到式(Ⅲ)化合物料中，用小苏打调节pH＝3‐5，温度5‐10℃进行偶合，得(Ⅳ)化合物。
在一种优选方案中，步骤(2)具体按照如下方法进行：X为Cl时将式(Ⅴ)化合物冰磨打浆，将式(Ⅳ)化合物加入到浆液中，进行缩合反应，该缩合液用小苏打调整pH＝3‐5，充分反应后，pH值稳定，料液变清，得式(Ⅵ)化合物。
在一种优选方案中，步骤(3)具体按照如下方法进行：式(Ⅶ)化合物加入到式(Ⅵ)化合物中，升温至40‐60℃，用小苏打调整pH＝4‐6，充分反应pH值稳定，料液变清，得式(Ⅰ)化合物，经标准化加工，喷雾烘干得成品。
一种染料组合物，它以上述活性黄染料为活性组分，辅以染料领域中的助剂。本发明活性黄染料所制成的染料成品可以以固体颗粒、粉末或溶液存在。染料领域中的助剂包括但不限于商业染料中常见的助溶剂、稳定剂或电解质盐类等，其中电解质盐类如氯化钠、氯化钾、硫酸钠、硫酸钾。
本发明所公开的活性黄染料可以应用于作为染料制品方面，特别是应用在棉、麻、人造棉等纤维中，特别是小浴比中，的浸染、轧染或喷墨印花中。
本发明提供了所述活性黄染料在纤维织品印染中的应用。所述纤维制品可以是棉、麻、人造棉等材料。所述的活性黄染料应用于染色时，根据织物染色色泽的需求，染料用量会有所变化，使用浸染法染色时，染色深度一般为0.1‐10％，浴比1：2‐1：5，初染温度控制在25‐30℃，固色温度50‐80℃，固色时间40‐60分钟。与现有技术相比，本发明的活性黄染料单体化合物结构新颖，性能优异，具有良好的色牢度，固色率高，染料稳定，耐洗、耐摩擦、耐日晒度好，与纤维结合稳定性好；染色时用水量降低，染色用时少，降低了能源消耗，减少用盐量；成品具有优异的鲜艳度，生产成本低，适于大规模推广应用。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，本发明保护范围包含但不仅限于此实施例。
实施例1：式(Ⅰ-1)化合物的制备
(1)重氮、偶合反应
250ml烧杯中，加入20份(质量份)冰，24.3份30％盐酸，17.3份2‐氨基苯磺酸，冰磨打浆30min，缓慢加入6.97份亚硝酸钠生成重氮盐，待亚硝酸钠完全加入后再搅拌1h，用氨基磺酸消除微过量的亚硝酸钠；将重氮盐缓慢滴加到10.8份间苯二胺中，边滴加边用小苏打调节pH＝4‐5.0，加完后继续反应2h，重氮盐完全消失，同时保持体系温度为0‐10℃。
(2)偶合组分与三聚氟氰一次缩合
在1000ml的烧瓶中，向上述偶合液中加入50份的冰，将13.5份(折百)三聚氟氰缓慢滴加到偶合液中，用小苏打调节pH＝3.5‐5.0，保持温度0‐10℃，反应4-6h，料液澄清透明，用氨基试剂检测反应终点，保持温度稳定，待二次缩合。
(3)、对苯二胺二次缩合
10.8份对苯二胺加入一缩组分中，将反应液升温至40‐60℃，同时用小苏打调节pH＝4‐5.5，保持温度40‐60℃，反应4-6h，料液澄清透明，用氨基试剂检测反应终点，经标准化配制，喷雾烘干得成品。(纯化后,其MS:[M+H]+＝926.14)
实施例2：式(Ⅰ-2)化合物的制备
(1)重氮、偶合反应
250ml烧杯中，加入20份冰，24.3份30％盐酸，36.1份磺化对位酯，冰磨打浆30min，缓慢加入6.97份亚硝酸钠生成重氮盐，待亚硝酸钠完全加入后再搅拌1h，用氨基磺酸消除微过量的亚硝酸钠；将重氮盐缓慢滴加到15.1份间脲中，边滴加边用小苏打调节pH＝3.5‐5.0，加完后继续反应2h，重氮盐完全消失，同时保持体系温度为0‐10℃。
(2)偶合组分与三聚氟氰一次缩合
在1000ml的烧瓶中，向上述偶合液中加入50份的(质量份)冰，将13.5份(折百)三聚氟氰缓慢滴加到偶合液中，用小苏打调节pH＝3.5‐5.0，保持温度0‐10℃，反应4-6h，料液澄清透明，用氨基试剂检测反应终点，保持温度稳定，待二次缩合。
(3)、对苯二胺二次缩合
10.8份对苯二胺加入一缩组分中，将反应液升温至40‐60℃，同时用小苏打调节pH＝4‐6.0，保持温度40‐60℃，反应4-6h，料液澄清透明，用氨基试剂检测反应终点，经标准化配制，喷雾烘干得成品。(纯化后,其MS:[M+H]+＝1432.01)
实施例3‐7：
按照实施例1所述方法，不同的是步骤1中的偶合组分、步骤3中的桥连组分，采用下表1中等摩尔量的原料化合物进行反应，即可获得本发明所述的式(Ⅰ‐3～Ⅰ‐7)活性黄染料(其中M为Na)。
染色实施例1：
取2g根据实施例1‐7得到活性黄染料与元明粉配成330ml染液。在恒温下将棉布浸染一段时间后，加入一定量的纯碱固色一段时间，再进行水洗、皂洗、干燥。分别按GB/T3920‐2008、GB/T 3922‐1995和GB/T 3921‐2008中的方法测试其耐摩擦色牢度、耐日晒牢度、耐水洗牢度，同时与同类型的M‐3RE黄和Sumifix Yellow 3RS作对比，结果如表2，从结果可以看出，本发明提供的活性黄染料，各项牢度性能优良，染色时间短、用水用盐量少、染色温度不高，适于生产推广。
表2染色实施例性能比较
染色深度：3％
从结果可以看出，本发明实施例1、2、5、7提供的活性黄染料染色温度为40℃，染色的浴比为1：5比M-3RE黄、Sumifix Yellow 3RS的染色浴比1：20小75％，大大节约染色用水量达75％；同时固色温度下降20℃，节约能耗30％以上；
实施例3、6提供的活性黄染料染色温度为60℃，染色的浴比为1：5比M-3RE黄、Sumifix Yellow 3RS的染色浴比1：20小75％，大大节约染色用水量达75％；实施例4染色的浴比为1：8比M-3RE黄、Sumifix Yellow 3RS的染色浴比1：20小60％，大大节约染色用水量达60％。
实施例1‐7提供的活性黄染料染色使用的元明粉用量比M-3RE黄、Sumifix Yellow3RS节约10‐25％，染色时间缩短20分钟，节约能耗20‐30％；
染色结束后水洗、皂洗的水用量为800ml比M-3RE黄、Sumifix Yellow 3RS的1000ml少20％，同时水洗牢度提高1级；
染色各项牢度性能优良，特别是摩擦牢度(干)比M-3RE黄、Sumifix Yellow 3RS提高1‐2级、摩擦牢度(湿)比M-3RE黄、Sumifix Yellow 3RS提高1‐2级，耐日晒牢度比M‐3RE黄、Sumifix Yellow 3RS提高1‐2级。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。

Claims (10)

1.具有式(I)所示结构的活性黄染料，
其中，
L为二胺基团；
X为卤素；
A选自单取代或多取代的苯基，或者单取代或多取代的萘基，其取代基选自：-SO3M、-SO2C2H4OSO3M或-OH中的一种或几种；
D选自取代或非取代的苯胺基团，其特征在于取代基选自：-NH2、-NHCOCH3、-NHCONH2、-SO2C2H4OSO3M、-NHCONHC2H4SO2C2H4OSO3M中的一种或几种；
M为H或碱金属离子。
2.根据权利要求1所述的活性黄染料，其中L选自下述基团中的一种：
3.根据权利要求1所述的活性黄染料，其中X为F、Cl或Br，M为H、Na或K。
4.根据权利要求1所述的活性黄染料，其中A选自下述基团中的一种或两种；
5.根据权利要求1所述的活性黄染料，其中D选自下述基团中的一种或两种：
6.根据权利要求1所述的活性黄染料，其中选自如下化合物：
其中M为H、Na或K。
7.一种权利要求1所述的活性黄染料的制备方法，其包括如下步骤：
(1)、式(Ⅱ)重氮盐与式(Ⅲ)化合物偶合得(Ⅳ)化合物
(2)、式(Ⅳ)化合物与式(Ⅴ)化合物经缩合反应得式(Ⅵ)化合物；
(3)、式(Ⅵ)化合物与式(Ⅶ)化合物经缩合反应得式(Ⅰ)化合物，
8.根据权利要求7所述的制备方法，其中在步骤(1)中，将式(Ⅱ)重氮盐加入到式(Ⅲ)化合物中，调节pH＝3-5，温度5-10℃进行偶合，得(Ⅳ)化合物；在步骤(2)中，X为Cl时，将式(Ⅴ)化合物冰磨打浆，将式(Ⅳ)化合物加入到浆液中，进行缩合反应，该缩合液调整pH＝3-5，充分反应后，pH值稳定，料液变清，得式(Ⅵ)化合物；在步骤(3)中，式(Ⅶ)化合物加入到式(Ⅵ)化合物中，升温至40-60℃，调整pH＝4-6，充分反应pH值稳定，料液变清，得式(Ⅰ)化合物。
9.一种染料组合物，它以权利要求1～6中任意一项所述的活性黄染料为活性组分，辅以染料领域中的助剂。
10.权利要求1～6中任意一项所述的活性黄染料在纤维织品印染中的应用，特别是在棉、麻或人造棉纤维小浴比中的浸染、轧染或喷墨印花中的应用。
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