CN105503773A - 一种苯并噻嗪衍生物的制备方法 - Google Patents

一种苯并噻嗪衍生物的制备方法 Download PDF

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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

本发明提供了苯并噻嗪衍生物的制备方法，包括：将芳基邻位卤代烯胺酮与硫源在溶剂中反应，得到苯并噻嗪衍生物。本发明方法原料简单易得，反应条件温和，环境友好，无需任何催化剂；且操作步骤简便，产率较高，反应条件可适用于放大反应，为工业生产奠定了基础。

Description

一种苯并噻嗪衍生物的制备方法
技术领域
本发明涉及有机化合物技术领域，尤其涉及一种苯并噻嗪衍生物的制备方法。
背景技术
苯并噻嗪类化合物是一类重要的含硫有机化合物，近年来对其研究取得了迅速发展，使其在各方面有十分重要的应用，尤其是在有机合成和医药领域。在医药领域，已有文献报道苯并噻嗪类化合物还显现出抗菌、抗糖尿病、抗心律失常和抗肿瘤等优秀的生物以及医药活性。
苯并噻嗪骨架广泛存在于天然产物和药物分子中，其中具有代表性的结构式如下所示：
姜雪峰课题组报道了使用N2S2O3作为硫试剂，Cs2CO3作为碱，TBAB为氧化剂，上述反应原料在钯催化下与2-碘-N-(2-碘乙基)苯胺反应，以50％～99％的产率得到苯并噻嗪类衍生物。
上述文献公开的制备方法中，需要使用过渡金属钯作为催化剂，成本昂贵，同时2-碘-N-(2-碘乙基)苯胺原料不易于制备，且反应需要多种添加剂，作为药物合成往往存在金属残留不符合绿色化学的标准。因此，使用简便易得的原料、以简便温和的方法高产率合成得到苯并噻嗪衍生物，在有机化学及药物化学的领域都具有重要意义。
发明内容
本发明解决的技术问题在于提供一种苯并噻嗪衍生物的制备方法，本申请提供的苯并噻嗪衍生物的制备方法反应条件温和，无需采用催化剂，且产率较高。
有鉴于此，本申请提供了一种苯并噻嗪衍生物的制备方法，包括：
将如式(Ⅰ)所示的芳基邻位卤代烯胺酮与硫源在溶剂中反应，得到苯并噻嗪衍生物；
其中，R1为C1～C5的烷基、C1～C5的烷氧基、硝基、Cl或F；
R2与R3独立的选自氢或C1～C5的烷基；
X为I或Br。
优选的，所述芳基邻位卤代烯胺酮为3-(2-碘苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮、3-(2-碘-4-甲基苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮、3-(2-碘-4-甲氧基苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮、3-(2-碘-4-氟苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮、3-(2-碘-4-硝基苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮、3-(5-氯-2-碘苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮、3-(2-溴苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮、3-(2-溴-4-甲基苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮或3-(2-溴-4-甲氧基苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮。
优选的，所述硫源为硫化钾、硫化钠或单斜硫。
优选的，所述芳基邻位卤代烯胺酮与硫源的摩尔比为1：(1～2)。
优选的，所述芳基邻位卤代烯胺酮与硫源的摩尔比为1：1.2。
优选的，所述溶剂为N，N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜。
优选的，所述反应在氩气保护下进行。
优选的，所述反应的温度为120～140℃，所述反应的时间为10h～14h。
本申请提供了一种苯并噻嗪衍生物的制备方法，其是将芳基邻位卤代烯胺酮与硫源进行反应，得到苯并噻嗪衍生物。在上述过程中硫源在溶剂中生成硫三负自由基，从而引发与芳基邻位卤代烯胺酮的反应，通过C-卤素键的断裂，实现新C-S键的构建，同时生成S自由基中间体，进一步的分子内的自由基加成以及电子转移反应，再次实现C-S键的构建，从而实现苯并噻嗪衍生物的生成。在制备苯并噻嗪衍生物的过程中，原料简单易得，反应条件温和，未采用催化剂，且苯并噻嗪衍生物产率较高。
具体实施方式
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本发明的特征和优点，而不是对本发明权利要求的限制。
本发明实施例公开了一种苯并噻嗪衍生物的制备方法，包括：
将如式(Ⅰ)所示的芳基邻位卤代烯胺酮与硫源在溶剂中反应，得到苯并噻嗪衍生物；
其中，R1为C1～C5的烷基、C1～C5的烷氧基、硝基、Cl或F；
R2与R3独立的选自氢或C1～C5的烷基；
X为I或Br。
本发明在制备苯并噻嗪衍生物的过程中，以芳基邻位卤代烯胺酮与硫源为原料，原料简单易得，反应条件温和，环境友好，且无需采用过渡金属催化剂，产率较高。
在制备苯并噻嗪衍生物的过程中，所述芳基环邻位卤代烯胺酮优选为3-(2-碘苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮、3-(2-碘-4-甲基苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮、3-(2-碘-4-甲氧基苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮、3-(2-碘-4-氟苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮、3-(2-碘-4-硝基苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮、3-(5-氯-2-碘苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮、3-(2-溴苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮、3-(2-溴-4-甲基苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮和3-(2-溴-4-甲氧基苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮中的一种或多种；在实施例中，所述芳基邻位卤代烯胺酮优选为3-(2-碘苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮、3-(2-溴苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮、3-(2-碘-4-甲基苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮、3-(2-溴-4-甲基苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮、3-(2-碘-4-甲氧基苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮、3-(2-溴-4-甲氧基苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮、3-(2-碘-4-硝基苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮、3-(2-碘-5-氯苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮或3-(2-碘-4-氟苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮。根据所述芳环邻位卤代烯胺酮的具体单体不同，所制备的苯并噻嗪衍生物也有区别。所述硫源可以为负二价的硫化物，也可以为零价的硫化物，优选为硫化钠、单斜硫或硫化钾，更优选为硫化钾，本申请所述硫源在溶剂中生成硫三负自由基，是该反应的关键。所述芳基邻位卤代烯胺酮与硫源的摩尔比优选为1：(1～2)，在实施例中，更优选为1:1.2。
在上述反应过程中，所述溶剂优选为N,N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜，为了利于硫源在溶剂中稳定存在，所述溶剂更优选为N,N-二甲基甲酰胺。为了避免在反应过程中引入不必要的杂质，所述反应的温度优选为120～140℃，在实施例中，所述反应的温度更优选为130℃，所述反应的时间优选为10～14h，在实施例中，所述反应的时间更优选为12h。
本申请所述芳基邻位卤代烯胺酮与硫源反应的机理具体为：硫源在溶剂中生成硫三负自由基，从而引发其与芳基邻位卤代烯胺酮的反应，通过C-卤素键的断裂，实现新C-S建的构建，同时生成S自由基中间体，通过进一步分子内的自由基加成以及电子转移反应，再次实现C-S的构建，从而实现苯并噻嗪衍生物的制备。
上述过程的反应过程按照如下反应式进行：
其中，C1～C5的烷基、C1～C5的烷氧基、硝基、Cl或F；
R2与R3独立的选自氢或C1～C5的烷基；
X为I或Br。
按照本发明，在反应结束后则减压除去溶剂，并以乙酸乙酯、石油醚为淋洗剂柱层析，得到纯化后的苯并噻嗪衍生物。
本申请提供了一种苯并噻嗪衍生物的制备方法，包括：将芳基邻位卤代烯胺酮与硫源在溶剂中反应，得到苯并噻嗪衍生物。本发明方法原料简单易得，反应条件温和，环境友好，无需任何催化剂；且操作步骤简便，产率较高，反应条件可适用于放大反应，为工业生产奠定了基础。
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明提供的苯并噻嗪衍生物的制备方法进行详细说明，本发明的保护范围不受以下实施例的限制。
实施例1具有式(Ⅱ)结构的2，2-二甲基-2，3-二氢-1H-吩噻嗪-4(10H)-酮的制备
在10mL反应管中加入3-(2-碘苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮或者3-(2-溴苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮0.5mmol、硫化钾0.6mmol，在氩气保护下DMF溶剂中在130℃反应12h，TLC检测反应完全；反应结束后，减压除去溶剂，以乙酸乙酯、石油醚为淋洗剂柱层析，得到具有式(Ⅱ)结构的2，2-二甲基-2，3-二氢-1H-吩噻嗪-4(10H)-酮淡黄色固体，其产率为80％，熔点为254.4-255.7℃。
检测制备的上述化合物，检测结果如下所示：
红外光谱(neat，ν，cm-1)：3247，2955，2927，1611，1522，1468，1306，746；
核磁共振氢谱(400MHz，DMSO)δ8.85(s，1H，N-H)，6.86(t，J＝5.8Hz，1H，Ar-H)，6.78-6.67(m，2H，Ar-H)，6.54(d，J＝7.6Hz，1H，Ar-H)，2.20(s，2H，-CH2)，2.15(s，2H，-CH2)，1.00(s，6H，-CH3)；
核磁共振碳谱(101MHz，DMSO)δ189.00，154.43，137.16，127.36，126.93，125.02，120.34，116.19，97.03，50.20，41.73，31.97，28.08；
高分辨率质谱(ESI)：m/zcalcdfor：245.0874；found245.0871。
实施例2具有式(Ⅲ)结构的2，2，7-三甲基-2，3-二氢-1H-吩噻嗪-4(10H)-酮的制备
在10mL反应管中加入3-(2-碘-4-甲基苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮或者3-(2-溴-4-甲基苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮0.5mmol、硫化钾0.6mmol，在氩气保护下DMF溶剂中在130℃反应12h，TLC检测反应完全；反应结束后，减压除去溶剂，以乙酸乙酯、石油醚为淋洗剂柱层析，得到2，2，7-三甲基-2，3-二氢-1H-吩噻嗪-4(10H)-酮橙黄固体，其产率为95％，熔点为283.3-285.6℃。
检测制备的上述化合物，检测结果如下所示：
红外光谱(neat，ν，cm-1)：3245，2956，2921，1592，1560，1478，1310，814，746；
核磁共振氢谱(400MHz，DMSO)δ8.80(s，1H，N-H)，6.66(d，J＝7.8Hz，1H，Ar-H)，6.56(s，1H，Ar-H)，6.44(d，J＝7.9Hz，1H，Ar-H)，2.19(s，2H，-CH2)，2.13(s，2H，-CH2)，2.07(s，3H，-CH3)，0.99(s，6H，-CH3)；
核磁共振碳谱(101MHz，DMSO)δ188.26，153.74，133.93，133.74，127.08，126.80，119.73，115.61，96.06，49.69，41.25，31.46，27.60，19.98；
高分辨率质谱(ESI)：m/zcalcdfor：259.1031；found259.1027。
实施例3具有式(Ⅳ)结构的7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢-1H-吩噻嗪-4(10H)-酮的制备
在10mL反应管中加入3-(2-碘-4-甲氧基苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮或者3-(2-溴-4-甲氧基苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮0.5mmol、硫化钾0.6mmol，在氩气保护下DMF溶剂中在130℃下反应12h，TLC检测反应完全；反应结束后，减压除去溶剂，以乙酸乙酯、石油醚为淋洗剂柱层析，得到7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢-1H-吩噻嗪-4(10H)淡黄色固体，其产率为88％，熔点为270.1-273.3℃。
检测制备的上述化合物，检测结果如下所示：
红外光谱(neat，ν，cm-1)：3242，3031，2965，1604，1561，1478，1355，1070，793；
核磁共振氢谱(400MHz，DMSO-d6)δ8.83(s，1H，N-H)，6.50(d，J＝8.5Hz，1H，Ar-H)，6.44(dd，J＝8.7，2.7Hz，1H，Ar-H)，6.37(d，J＝2.7Hz，1H，Ar-H)，3.63(s，3H，-OMe)，2.19(s，2H，-CH2)，2.13(s，2H，-CH2)，0.99(s，6H，-CH3)；
核磁共振碳谱(101MHz，DMSO)δ187.97，156.16，153.60，129.46，121.48，116.64，112.09，111.42，94.88，55.24，49.69，41.25，31.45，27.61；
高分辨率质谱(ESI)：m/zcalcdfor：276.1058；found276.1052。
实施例4具有式(Ⅴ)结构的2，2-二甲基-7-硝基-2，3-二氢-1H-吩噻嗪-4(10H)-酮的制备
在10mL反应管中加入3-(2-碘-4-硝基苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮0.5mmol、硫化钾0.6mmol，在氩气保护下DMF溶剂中在130℃下反应12h，TLC检测反应完全；反应结束后，减压除去溶剂，以乙酸乙酯、石油醚为淋洗剂柱层析，得到2，2-二甲基-7-硝基-2，3-二氢-1H-吩噻嗪-4(10H)-酮淡紫色固体，其产率为92％，熔点>300℃。
检测制备的上述化合物，检测结果如下所示：
红外光谱(neat，ν，cm-1)：3270，2966，1590，1473，1332，878，714，654；
核磁共振氢谱(400MHz，DMSO)δ9.34(s，1H，N-H)，7.72(dd，J＝8.7，2.4Hz，1H，Ar-H)，7.52(d，J＝2.2Hz，1H，Ar-H)，6.59(d，J＝8.8Hz，1H，Ar-H)，2.19(d，J＝3.9Hz，4H，-CH2)，1.00(s，6H，-CH3)；
核磁共振碳谱(101MHz，DMSO)δ189.98，152.99，144.05，143.67，124.41，122.38，121.68，115.55，98.95，50.04，41.40，32.06，28.00；
高分辨率质谱(ESI)：m/zcalcdfor：291.0803；found291.0799。
实施例5具有式(Ⅵ)结构的8-氯-2，2-二甲基-2，3-二氢-1H-吩噻嗪-4(10H)-酮的制备
在10mL反应管中加入3-(2-碘-5-氯苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮0.5mmol、硫化钾0.6mmol，在氩气保护下DMF溶剂中在130℃下反应12h，TLC检测反应完全；反应结束后，减压除去溶剂，以乙酸乙酯、石油醚为淋洗剂柱层析，得到8-氯-2，2-二甲基-2，3-二氢-1H-吩噻嗪-4(10H)-酮淡黄色固体，其产率为65％，熔点为268.6-271.3℃。
检测制备的上述化合物，检测结果如下所示：
红外光谱(neat，ν，cm-1)：3273，2964，2934，1579，1560，1466，1277，860，805；
核磁共振氢谱(400MHz，DMSO)δ8.92(s，1H，N-H)，6.78(dt，J＝14.4，5.1Hz，2H，Ar-H)，6.56(d，J＝1.9Hz，1H，Ar-H)，2.20(s，2H，-CH2)，2.16(s，2H，-CH2)，1.00(s，6H，-CH3)；
核磁共振碳谱(101MHz，DMSO)δ189.40，154.00，138.85，131.22，128.19，124.36，119.53，115.54，97.67，50.13，41.65，32.03，28.03；
高分辨率质谱(ESI)：m/zcalcdfor：279.0485；found279.0482。
实施例6具有式(Ⅶ)结构的7-氟-2，2-二甲基-2，3-二氢-1H-吩噻嗪-4(10H)-酮的制备
在10mL反应管中加入3-(2-碘-4-氟苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮0.5mmol、硫化钾0.6mmol，在氩气保护下DMF溶剂中在130℃下反应12h，TLC检测反应完全；反应结束后，减压除去溶剂，以乙酸乙酯、石油醚为淋洗剂柱层析得到7-氟-2，2-二甲基-2，3-二氢-1H-吩噻嗪-4(10H)-酮淡黄色固体。产率85％，熔点：268.6-271.3℃。
检测制备的上述化合物，检测结果如下所示：
红外光谱(neat，ν，cm-1)：3274，2956，1593，1476，1344，850，807，689；
核磁共振氢谱(400MHz，DMSO)δ8.92(s，1H，N-H)，6.74–6.65(m，2H，Ar-H)，6.54(dd，J＝9.4，5.2Hz，1H，Ar-H)2.19(s，2H，-CH2)，2.15(s，2H，-CH2)，1.00(s，6H，-CH3)；
核磁共振碳谱(101MHz，DMSO)δ188.91，160.41，158.01，154.42，133.55，133.52，123.08，123.00，117.22，117.13，113.99，113.74，113.46，113.24，95.73，50.13，41.66，31.96，28.06；
高分辨率质谱(ESI)：m/zcalcdfor：264.0858；found264.0864。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。

Claims (8)

1.一种苯并噻嗪衍生物的制备方法，包括：
将如式(Ⅰ)所示的芳基邻位卤代烯胺酮与硫源在溶剂中反应，得到苯并噻嗪衍生物；
其中，R1为C1～C5的烷基、C1～C5的烷氧基、硝基、Cl或F；
R2与R3独立的选自氢或C1～C5的烷基；
X为I或Br。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述芳基邻位卤代烯胺酮为3-(2-碘苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮、3-(2-碘-4-甲基苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮、3-(2-碘-4-甲氧基苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮、3-(2-碘-4-氟苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮、3-(2-碘-4-硝基苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮、3-(5-氯-2-碘苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮、3-(2-溴苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮、3-(2-溴-4-甲基苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮或3-(2-溴-4-甲氧基苯基氨基)-5,5-二甲基环-2-烯酮。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述硫源为硫化钾、硫化钠或单斜硫。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述芳基邻位卤代烯胺酮与硫源的摩尔比为1：(1～2)。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述芳基邻位卤代烯胺酮与硫源的摩尔比为1：1.2。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂为N，N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应在氩气保护下进行。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应的温度为120～140℃，所述反应的时间为10h～14h。
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