CN106117115B - 一种n-取代咔唑的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及化学合成方法，旨在提供一种N‑取代咔唑的合成方法。该方法是：将卤代N‑取代二苯胺与配体加入同一溶剂中溶解后，将所得溶液滴加至叔丁醇钾中，在30～160℃下搅拌反应6～12小时；加入饱和氯化钠淬灭反应后，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相；无水硫酸钠干燥后过滤、减压蒸馏，除去乙酸乙酯，再以薄层色谱分离得到N‑取代咔唑。本发明克服了现有技术必须使用过渡金属的不足，反应条件绿色温和，适于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种化学合成方法，具体是一种高价值化学片段—咔唑类化合物的合成方法。
背景技术
N-取代咔唑是一种重要的化学模块，它广泛存在于天然产物，医药和光电材料中。
Yanzhong Li等(TETRAHEDRON 2009,65,8961-8968)报导了二碘联苯与伯胺在碘化亚铜和DMEDA的催化作用下，生成N-取代咔唑的合成方法，如下式：
但该方法使用了过渡金属铜及昂贵的配体DMEDA，增加了生产成本；且DMEDA易挥发有刺激性气味，不利于大规模生产。
Ying等(CHEMICAL COMMUNICATIONS 2014,50,9049-9052)报导了2-胺基联苯在钯碳催化下，氧气作为氧化剂，进行分子内C-N键偶联生成N-取代咔唑的合成方法。该方法使用较高的温度，且需要加热37小时，在工业中难以实现。
Katkevics等(Chemistry of Heterocyclic Compounds 2013,49)描述了N-甲基碘代二苯胺在溴化亚铁和红菲啰啉催化下，合成N-甲基咔唑的方法。但该方法中使用的红菲啰啉和溴化亚铁价格昂贵，不利于大规模生产。
以上方法都需要过渡金属的参与，而即使痕量的过渡金属残余都会对药物及光电材料产生不利的影响。
发明内容
本发明要解决的技术问题是，克服现有技术中的不足，提供一种N-取代咔唑的合成方法。
为解决技术问题，本发明的解决方案是：
提供一种N-取代咔唑的合成方法，包括以下步骤：
将卤代N-取代二苯胺与配体加入同一溶剂中溶解后，将所得溶液滴加至叔丁醇钾中，在30℃～160℃下搅拌反应6～12小时；加入饱和氯化钠淬灭反应后，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相；无水硫酸钠干燥后过滤、减压蒸馏，除去乙酸乙酯，再以薄层色谱分离得到N-取代咔唑；
其中，卤代N-取代二苯胺与叔丁醇钾、配体的摩尔比为1∶2～5∶0.2～0.6；
所述N-取代二苯胺具有如下结构式：
式中，R1、R2为甲基、甲氧基、叔丁基、乙基、氟或氯；R’为脂肪烷基；X为碘、溴或氯。
本发明中，所述配体是1,10-菲啰啉、正丁醇、乙二醇、1,3-丙二醇或异丙醇中的任意一种。
本发明中，所述溶剂为甲苯、均三甲苯、二甲亚砜或二氧六环。
本发明中，所述N-取代咔唑具有如下结构式：
式中，R1、R2为甲基、甲氧基、叔丁基、乙基、氟或氯；R’为脂肪烷基。
本发明的的合成路线如下：
式中，R1、R2为甲基、甲氧基、叔丁基、乙基、氟或氯；R’为脂肪烷基；X为碘、溴或氯。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
本发明克服了现有技术必须使用过渡金属的不足，反应条件绿色温和，适于工业化生产。
具体实施方式
下述方法是为了更好的说明本发明内容。但本发明不限于下述反应。
实施例1
将(0.224g，2mmol)叔丁醇钾放置于干燥的烧瓶中，将(0.309g，1mmol)2-碘-N-甲基-N-苯基苯胺和(25mg，0.4mmol)乙二醇溶解于5mL的二甲亚砜中。将上述溶液滴加进盛有叔丁醇钾的干燥烧瓶中，30℃下搅拌6小时。用饱和氯化钠淬灭反应，乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸馏，除去乙酸乙酯。薄层色谱分离得到N-甲基咔唑，产率为83.6％。
实施例2
将(0.336g，3mmol)叔丁醇钾放置于干燥的烧瓶中，将(0.339g，1mmol)2-碘-N-甲基-N-(4-甲氧基苯基)苯胺和(15mg，0.2mmol)1,3-丙二醇溶解于5mL的甲苯中。将上述溶液滴加进盛有叔丁醇钾的干燥烧瓶中，50℃下搅拌12小时。用饱和氯化钠淬灭反应，乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸馏，除去乙酸乙酯。薄层色谱分离得到3-甲氧基-9-甲基咔唑，产率为76.5％。
实施例3
将(0.560g，5mmol)叔丁醇钾放置于干燥的烧瓶中，将(0.305g，1mmol)2-溴-N，4-二甲基-N-(4-甲氧基苯基)苯胺和(44mg，0.6mmol)正丁醇溶解于5mL的二氧六环中。将上述溶液滴加进盛有叔丁醇钾的干燥烧瓶中，100℃下搅拌8小时。用饱和氯化钠淬灭反应，乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸馏，除去乙酸乙酯。薄层色谱分离得到3-甲氧基-6，9-二甲基咔唑，产率为63.8％。
实施例4
将(0.560g，5mmol)叔丁醇钾放置于干燥的烧瓶中，将(0.306g，1mmol)2-溴-N-乙基-N-(4-甲氧基苯基)苯胺和(59mg，0.3mmol)乙二醇溶解于5mL的均三甲苯中。将上述溶液滴加进盛有叔丁醇钾的干燥烧瓶中，130℃下搅拌10小时。用饱和氯化钠淬灭反应，乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸馏，除去乙酸乙酯。薄层色谱分离得到3-甲氧基-9-乙基咔唑，产率为56.3％。
实施例5
将(0.448g，4mmol)叔丁醇钾放置于干燥的烧瓶中，将(0.276g，1mmol)2-氯-N-丁基-N-(4-甲氧基苯基)苯胺和(59mg，0.3mmol)1,10-菲啰啉溶解于5mL的均三甲苯中。将上述溶液滴加进盛有叔丁醇钾的干燥烧瓶中，160℃下搅拌8小时。用饱和氯化钠淬灭反应，乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸馏，除去乙酸乙酯。薄层色谱分离得到3-甲氧基-9-丁基咔唑，产率为43.7％。
实施例6
将(0.336g，3mmol)叔丁醇钾放置于干燥的烧瓶中，将(0.327g，1mmol)2-碘-N-甲基-N-(4-氟苯基)苯胺和(36mg，0.6mmol)异丙醇溶解于5mL的二甲亚砜中。将上述溶液滴加进盛有叔丁醇钾的干燥烧瓶中，60℃下搅拌12小时。用饱和氯化钠淬灭反应，乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸馏，除去乙酸乙酯。薄层色谱分离得到3-氟-9-甲基咔唑，产率为67.2％。
Claims (2)
1.一种N-取代咔唑的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
将卤代N-取代二苯胺与配体加入同一溶剂中溶解后，将所得溶液滴加至叔丁醇钾中，在30℃～160℃下搅拌反应6～12小时；加入饱和氯化钠淬灭反应后，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相；无水硫酸钠干燥后过滤、减压蒸馏，除去乙酸乙酯，再以薄层色谱分离得到N-取代咔唑；
其中，卤代N-取代二苯胺与叔丁醇钾、配体的摩尔比为1∶2～5∶0.2～0.6；所述配体是正丁醇、乙二醇、1,3-丙二醇或异丙醇中的任意一种；
所述N-取代二苯胺具有如下结构式：
式中，R1、R2为甲基、甲氧基、叔丁基、乙基、氟或氯；R’为脂肪烷基；X为碘、溴或氯；
所述N-取代咔唑具有如下结构式：
式中，R1、R2为甲基、甲氧基、叔丁基、乙基、氟或氯；R’为脂肪烷基。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述溶剂为甲苯、均三甲苯、二甲亚砜或二氧六环。
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| CN104119266A (zh) * | 2013-04-25 | 2014-10-29 | 浙江大学 | 从酚类化合物出发制备咔唑的方法 |
-
2016
- 2016-08-18 CN CN201610683333.8A patent/CN106117115B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014058124A1 (ko) * | 2012-10-08 | 2014-04-17 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
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|---|---|
| CN106117115A (zh) | 2016-11-16 |
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