CN108218832A - 一种吡啶基桥联苯并咪唑亚胺类化合物及其合成 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种吡啶基桥联苯并咪唑亚胺类化合物及其合成。以吡啶基桥联苯并咪唑氰基化合物为起始原料,与甲醇钠(钠与甲醇原位生成)反应生成吡啶基桥联苯并咪唑亚胺类化合物。本发明具有原料廉价易得、操作简便、合成反应条件温和以及效率高等优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种吡啶基桥联苯并咪唑亚胺类化合物及其合成。以吡啶基桥联苯并咪唑氰基化合物为起始原料,与甲醇钠(钠与甲醇原位生成)反应生成吡啶基桥联苯并咪唑亚胺类化合物。本发明具有原料廉价易得、操作简便、合成反应条件温和以及效率高等优点。
背景技术
三齿NNN化合物作为一类用途广泛的N-杂环化合物,不仅具有潜在的生物活性,也可用于制备配合物发光材料或高活性配合物催化剂。2006年专利(PCT Int.Appl.,WO2006098505)报导了这类物质在有机电致发光材料中的潜在应用。2008年,2009年,余正坤研究组报导了一类NNN作为配体的金属钌配合物,在催化酮的氢转移反应中表现出了较高的催化活性(Yu,Z.K.et al.Organometallics 2008,27,2898;Organometallics 2009,28,1855.)。
另外,本专利所报道的该类化合物可以作为一类重要的合成子,利用亚胺部分与二胺类化合物或者氨基醇类化合物发生进一步缩合反应,可以以非常高的收率得到咪唑或者噁唑啉类化合物(Yu,Z.K.et al.Chin.J.Catal.2013,34,1373;Morken,J.P.etal.J.Am.Chem.Soc.,2016,138,7824.)。咪唑或噁唑啉类化合物在药物化学,不对称催化领域中分别有着非常重要的意义和价值。
本发明以吡啶基桥联苯并咪唑氰基化合物为起始原料,与甲醇钠(钠与甲醇原位生成)反应生成吡啶基桥联苯并咪唑亚胺类化合物。本发明具有原料廉价易得、操作简便、合成反应条件温和以及效率高等优点。
发明内容
本发明的目的在于提供一种原料易得、反应条件温和、适应性广、能高效地合成吡啶基桥联苯并咪唑亚胺类化合物的方法。
为了实现上述目的,本发明的技术方案如下:
以吡啶基桥联苯并咪唑氰基化合物为起始原料,与甲醇钠(钠与甲醇原位生成)反应生成吡啶基桥联苯并咪唑亚胺类化合物(反应式(1))。
技术方案的特征在于:
1、化合物2为合成子,可参考文献方法制备。
2、化合物2与甲醇钠(钠与甲醇原位生成)反应,反应溶剂为冰醋酸、甲醇、正丁醇、甲苯、四氢呋喃中的一种或两种;化合物2与甲醇钠的摩尔比为1:1-1:10;反应温度为25-120℃;反应时间为12-28小时。
本发明具有以下优点:
1)原料来源广泛,便宜易得或者易于制备。
2)吡啶基桥联苯并咪唑亚胺类化合物1合成方法简单、制备效率高、产物用途广泛、易于衍生化。
具体实施方式
原料吡啶基桥联苯并咪唑氰基化合物按文献(Yu,Z.K.etal.Chin.J.Catal.2013,34,1373)方法制备。
实施例1
化合物2a(242.0mg,0.43mmol)、钠(100.0mg,4.3mmol)与5mL甲醇在25℃下搅拌反应12小时。先减压除去部分溶剂再柱层析分离,得到浅黄色固体1a(200.0mg,收率79%)。目标产物1a通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。
Claims (3)
1.一种吡啶基桥联苯并咪唑亚胺类化合物,其结构式如下式1所示,
取代基R为对甲苯磺酰胺基、甲基或硝基。
2.一种权利要求1所述吡啶基桥联苯并咪唑亚胺类化合物的合成方法,其特征在于:以吡啶基桥联苯并咪唑氰基化合物为起始原料,与甲醇钠(钠与甲醇原位生成)反应生成吡啶基桥联苯并咪唑亚胺类化合物1;
合成路线如下述反应式所示,
取代基R为对甲苯磺酰胺基、甲基或硝基。
3.按照权利要求2所述的合成方法,其特征在于:
吡啶基桥联苯并咪唑氰基化合物2与甲醇钠(钠与甲醇原位生成)反应,反应溶剂为冰醋酸、甲醇、正丁醇、甲苯、四氢呋喃中的一种或两种以上;化合物2与甲醇钠的摩尔比为1:1-1:10;反应温度为25-120℃;反应时间为12-28小时。
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CN112175019A (zh) * | 2020-10-14 | 2021-01-05 | 青岛理工大学 | 吡啶基桥联nnp钴配合物及其应用 |
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CN112175019A (zh) * | 2020-10-14 | 2021-01-05 | 青岛理工大学 | 吡啶基桥联nnp钴配合物及其应用 |
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