CN104496884A - 一种3-氧代吲哚啉类化合物的制备方法 - Google Patents

一种3-氧代吲哚啉类化合物的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN104496884A
CN104496884A CN201410747778.9A CN201410747778A CN104496884A CN 104496884 A CN104496884 A CN 104496884A CN 201410747778 A CN201410747778 A CN 201410747778A CN 104496884 A CN104496884 A CN 104496884A
Authority
CN
China
Prior art keywords
boc
indoles
reaction
preparation
nmr
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201410747778.9A
Other languages
English (en)
Inventor
冯秀娟
包明
于晓强
陈霞
周晓玉
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dalian University of Technology
Original Assignee
Dalian University of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dalian University of Technology filed Critical Dalian University of Technology
Priority to CN201410747778.9A priority Critical patent/CN104496884A/zh
Publication of CN104496884A publication Critical patent/CN104496884A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/32—Oxygen atoms
    • C07D209/36—Oxygen atoms in position 3, e.g. adrenochrome

Abstract

本发明属于医药化工中间体及相关化学技术领域，涉及一种3-氧代吲哚啉类化合物的制备方法，一种基于N-Boc吲哚合成3-氧代吲哚啉类化合物的方法。该方法以N-Boc吲哚为原料，通过钌催化剂催化N-Boc吲哚的氧化-脱芳构化反应，实现了N-Boc吲哚的氧化反应，破坏N-Boc吲哚上吲哚环的芳香性得到3-氧代吲哚啉类化合物。本发明的方法具有反应条件温和、官能团兼容性好、底物范围广、环境友好，制备的3-氧代吲哚啉是一种重要的有机合成中间体，在有机合成和药学领域有着非常广泛的应用。

Description

一种3-氧代吲哚啉类化合物的制备方法
技术领域
本发明涉及医药化工中间体及相关化学技术领域，涉及到一种基于N-Boc吲哚为原料的3-氧代吲哚啉类化合物的制备方法。
背景技术
3-氧代吲哚啉类化合物是一类重要的生物活性分子或有机合成中间体，在多个领域有着非常广泛的应用。3-氧代吲哚啉类化合物尤其在医药和农药等合成方面表现出巨大的用途，因而，此类化合物的合成是当前的研究热点之一。合成3-氧代吲哚啉的经典方法是吲哚类化合物的氧化反应[参见：Desarbre,E.；Savelon,L.；Cornec,O.et al.Tetrahydron 1996,52,2983–2994.]。但是该类方法存在以下缺点：使用贵金属氧化物或过氧酸作为氧化剂；产生重金属废渣；反应选择性差；官能团兼容性差等。目前虽然开发了几种其它的吲哚啉环合成方法[参见：(a)Kawasaki,T.；Nonaka,Y.；Matsumura,K.et al.Synth.Commun.1999,29,3251–3261.(b)Colandrea,V.J.；Rajaraman,S.；Jimenez,L.S.Org.Lett.2003,5,785–787.(c)Kiraz,C.I.A.；Emge,T.J.,Jimenez,L.S.J.Org.Chem.2004,69,2200–2202.(d)Ratnikov,M.O.；Farkas,L.E.；McLaughlin,E.C.et al.J.Org.Chem.2011,76,2585–2593.]，但是这些方法存在需要特殊的化合物作为原料、反应选择性差、原子经济性差等缺点，因而开发一种反应条件温和、原子经济性高、收率高的3-氧代吲哚啉环合成方法具有重要研究意义。
发明内容
本发明提供了一种3-氧代吲哚啉类化合物的制备方法，该方法使用N-Boc吲哚为原料，实现了钌催化N-Boc吲哚的氧化脱芳构化反应，合成新型的3-氧代吲哚啉化合物。该方法具有合成路线短、条件温和、原子经济性好、环境友 好、易实现工业化等优点，具有较大的应用价值和社会经济效益。
本发明的一种3-氧代吲哚啉类化合物的制备方法，以N-Boc吲哚为原料，通过钌催化剂催化N-Boc吲哚的氧化-脱芳构化反应，实现了N-Boc吲哚的氧化反应，破坏N-Boc吲哚上吲哚环的芳香性得到3-氧代吲哚啉类化合物；合成路线如下：
该方法采用的技术方案如下：
将钌催化剂、有机溶剂、N-Boc吲哚依次加入到反应器中，再加入氧化剂，置于油浴中反应；反应温度25～150℃，反应时间12～36h；最优的反应温度为30～80℃，反应时间16～24h。
将获得的反应液，经硅胶柱分离，即得到3-氧代吲哚啉类化合物。
N-Boc吲哚上的R1是苯环、吡啶环、环丙基、环己环、烷基链或氢，N-Boc吲哚上的R2是烷基、卤素或氢；R1和R2是相同的或不同的基团。
所述的N-Boc吲哚在有机溶剂的摩尔浓度为0.01～1mmol/mL。
所述的N-Boc吲哚与钌催化剂的摩尔比为1:0.01～0.5。
所述的N-Boc吲哚与氧化剂的摩尔比为1:1～5。
所述的钌催化剂选自三氯化钌、Ru(acac)3、[RuCl2(p-cymene)]2、RuCl2(PPh3)3。
所述的氧化剂选自高碘酸钠、50％的H2O2水溶液、CH3CO3H、70％的叔丁基过氧化氢水溶液。
所述的有机溶剂为苯、甲苯、1,4-二氧六环、二甲基亚砜、乙腈、乙醇、甲醇、叔丁醇、异丙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、正丁醚、四氯化碳、己二酸二甲酯、乙酸乙酯、石油醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、丙酮、环己烷、正己烷中 的一种或两种以上混合。
本发明的3-氧代吲哚啉合成方法，具有反应步骤少、催化剂价格低廉、反应条件温和、官能团兼容性好、底物范围广、环境友好等优点。由于吲哚是一种重要的生物活性基团，在药学领域有着非常广泛的应用。
附图说明
图1为化合物2a的1H-NMR。
图2为化合物2a的13C-NMR。
图3为化合物2b的1H-NMR。
图4为化合物2b的13C-NMR。
图5为化合物2c的1H-NMR。
图6为化合物2c的13C-NMR。
图7为化合物2d的1H-NMR。
图8为化合物2d的13C-NMR。
图9为化合物2e的1H-NMR。
图10为化合物2e的13C-NMR。
图11为化合物2f的1H-NMR。
图12为化合物2f的13C-NMR。
图13为化合物2g的1H-NMR。
图14为化合物2g的13C-NMR。
图15为化合物2h的1H-NMR。
图16为化合物2h的13C-NMR。
图17为化合物2i的1H-NMR。
图18为化合物2i的13C-NMR。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。在本领域内的技术人员对本发明所做的简单替换或改进均属于本发明所保护的技术方案之内。
实施例1：tert-Butyl 2-methyl-3-oxoindoline-1-carboxylate(2a)的合成
准确称取N-Boc-2-甲基吲哚(57.8mg,0.25mmol)、RuCl2(PPh3)3(14.4mg,0.015mmol)、高碘酸钠(80.0mg，0.38mmol)，并依次加入到25mL的Schlenk瓶中，加入四氢呋喃(2.0mL)，置于40℃油浴中，反应24h。反应结束后，减压除去溶剂，使用石油醚/乙酸乙酯作为洗脱剂，硅胶柱分离，N-Boc-2-甲基-3-氧代吲哚啉2a收率为92％。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ1.54–1.61(m,12H),4.22–4.24(m,1H),7.13(dd,J＝7.6Hz,8.5Hz,1H),7.61–7.72(m,1H),7.71(d,J＝7.6Hz,1H),8.17(br,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ17.0,28.3,61.7,116.9,123.0,124.0,137.1,150.9,199.6；IR(neat)2977,2932,1712,1606,1468,1377,1296,1275,1159,1095,1054,978,850,757,737cm-1；HRMS(EI)Calcd for C14H17NO3:247.1208[M]+；found:247.1198.
实施例2：tert-butyl 2-hexyl-3-oxoindoline-1-carboxylate(2b)的合成
准确称取N-Boc-2-环己基吲哚(74.8mg,0.25mmol)、[RuCl2(p-cymene)]2(4.6mg,0.0075mmol)、高碘酸钠(160.0mg，0.75mmol)，并依次加入到25mL的Schlenk瓶中，加入乙酸乙酯(4.0mL)，置于60℃油浴中，反应24h。反应结束后，减压除去溶剂，使用石油醚/乙酸乙酯作为洗脱剂，硅胶柱分离，N-Boc-2-正己基-3-氧代吲哚啉2b收率为89％。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ0.83(t,J＝6.7Hz,3H),1.08–1.26(m,8H),1.60(s,9H),2.06–2.12(m,2H),4.25(d,J＝2.4Hz, 1H),7.12(t,J＝7.5Hz,1H),7.60–7.64(m,1H),7.70(d,J＝7.6Hz,1H),8.16(brs,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ14.0,22.5,22.9,28.3,29.2,31.5,65.5,82.3,116.8,122.9,123.6,124.2,136.9,151.0,199.7；IR(neat)2958,2928,2859,1713,1606,1468,1379,1283,1257,1155,1075,851,757cm-1；HRMS(ESI)Calcd for C19H28NO3:318.2069[M+H]+；found:318.2072.
实施例3：tert-butyl 2,5-dimethyl-3-oxoindoline-1-carboxylate(2c)的合成
准确称取N-Boc-2,5-二甲基吲哚(61.3mg,0.25mmol)、三氯化钌(13.1mg,0.05mmol)，并依次加入到25mL的Schlenk瓶中，高碘酸钠(160.0mg，0.75mmol)，并依次加入到25mL的Schlenk瓶中，加入丙酮(10.0mL)，置于70℃油浴中，反应24h。反应结束后，减压除去溶剂，使用石油醚/乙酸乙酯作为洗脱剂，硅胶柱分离，N-Boc-2,5-二甲基-3-氧代吲哚啉2c收率为85％。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ1.54(d,J＝7.0Hz,3H),1.60(s,9H),2.36(s,3H),4.21(d,J＝6.5Hz,1H),7.45(dd,J＝8.5Hz,1.5Hz,1H),7.50(d,J＝0.7Hz,1H),8.03(d,J＝8.6Hz,1H)； 13C NMR(100MHz,CDCl3):δ17.0,20.6,28.4,61.9,82.1,116.6,123.3,123.7,132.8,138.3,150.9,199.7；IR(neat)2976,2931,1710,1621,1491,1370,1301,1279,1154,1097,1067,849,765cm-1；HRMS(ESI)Calcd for C15H20NO3:262.1443[M+H]+；found:247.1438.
实施例4：tert-butyl 2-cyclopropyl-3-oxoindoline-1-carboxylate(2d)的合成
准确称取N-Boc-2-环丙基吲哚(64.3mg,0.25mmol)、三氯化钌(32.8mg,0.13mmol)，并依次加入到25mL的Schlenk瓶中，高碘酸钠(160.0mg，0.75mmol)，并依次加入到25mL的Schlenk瓶中，加入二甲基亚砜(5.0mL)，置于90℃油 浴中，反应16h。反应结束后，减压除去溶剂，使用石油醚/乙酸乙酯作为洗脱剂，硅胶柱分离，N-Boc-2-环丙基-3-氧代吲哚啉2d收率为70％。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ0.49–0.72(m,4H),1.22–1.27(m,1H),1.60(s,9H),4.04(d,J＝6.5Hz,1H),7.58–7.62(m,1H),7.67(d,J＝7.6Hz,1H),8.09(brs,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ1.3,2.9,13.2,28.5,66.6,82.6,117.1,123.1,124.0,124.1,137.1,151.4,153.2,198.5；IR(neat)3007,2978,2932,1712,1606,1467,1370,1321,1309,1284,1256,1217,1166,1063,860,769,756cm-1；HRMS(ESI)Calcd for C16H20NO3:274.1443[M+H]+；found:274.1446.
实施例5：tert-butyl 3-oxo-2-phenylindoline-1-carboxylate(2e)的合成
准确称取N-Boc-2-苯基吲哚(73.3mg,0.25mmol)、RuCl2(PPh3)3(14.4mg,0.015mmol)、高碘酸钠(80.0mg，0.38mmol)，并依次加入到25mL的Schlenk瓶中，加入二氯甲烷(8.0mL)，置于30℃油浴中，反应16h。反应结束后，减压除去溶剂，使用石油醚/乙酸乙酯作为洗脱剂，硅胶柱分离，N-Boc-2-苯基-3-氧代吲哚啉2e收率为62％。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ1.26(d,J＝14.2Hz,9H),5.13(s,1H),7.14–7.34(m,6H),7.66–7.71(m,2H),8.31(brs,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ27.9,69.2,116.4,123.3,124.8,126.1,128.1,128.8,137.4,150.7,196.0；IR(neat)2976,2928,1713,1605,1468,1369,1278,1251,1152,1056,759cm-1；HRMS(ESI)Calcd for C19H19NO3Na:332.1263[M+Na]+；found:332.1256.
实施例6：tert-butyl 3-oxo-2-propylindoline-1-carboxylate(2f)的合成
准确称取N-Boc-2-正丙基吲哚(64.8mg,0.25mmol)、三氯化钌(13.1mg,0.05mmol)，并依次加入到25mL的Schlenk瓶中，高碘酸钠(160.0mg，0.75mmol)， 并依次加入到25mL的Schlenk瓶中，加入甲醇(6.0mL)，置于70℃油浴中，反应20h。反应结束后，减压除去溶剂，使用石油醚/乙酸乙酯作为洗脱剂，硅胶柱分离，N-Boc-2-正丙基-3-氧代吲哚啉2f收率为81％。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ0.88(t,J＝7.3Hz,3H),1.15–1.20(m,1H),1.31–1.36(m,1H),1.60(s,9H),2.05–2.11(m,2H),4.25(s,1H),7.12(t,J＝7.6Hz,1H),7.61(t,J＝7.8Hz,1H),7.69(d,J＝7.6Hz,1H),8.15(brs,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ14.1,16.5,28.3,33.2,65.4,82.3,116.8,122.9,123.6,124.2,136.9,151.0,199.7；IR(neat)2965,2932,2874,1712,1607,1590,1468,1378,1327,1308,1256,1210,1157,1071,847,757cm-1；HRMS(ESI)Calcd for C16H22NO3:276.1600[M+H]+；found:276.1592.
实施例7：tert-butyl 2-cyclohexyl-3-oxoindoline-1-carboxylate(2g)的合成
准确称取N-Boc-2-环己基吲哚(74.8mg,0.25mmol)、[RuCl2(p-cymene)]2(4.6mg,0.0075mmol)，并依次加入到25mL的Schlenk瓶中，CH3CO3H(57.0mg，0.75mmol)，并依次加入到25mL的Schlenk瓶中，加入乙酸乙酯(5.0mL)，置于50℃油浴中，反应20h。反应结束后，减压除去溶剂，使用石油醚/乙酸乙酯作为洗脱剂，硅胶柱分离，N-Boc-2-环己基-3-氧代吲哚啉2g收率为77％。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ0.89–0.95(m,1H),1.08–1.26(m,3H),1.51–1.67(m,15H),2.23–2.27(m,1H),4.14(d,J＝3.1Hz,1H),7.09–7.13(m,1H),7.57–7.61(m,1H),7.66(dd,J＝0.6Hz,7.7Hz,1H),8.05(brs,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ26.1,26.4,26.6,27.2,27.8,28.3,41.5,69.8,82.4,116.8,122.9,123.3,125.2,136.7,151.2,199.7；IR(neat)2928,2854,1710,1606,1468,1384,1365,1305,1283,1257,1155,1074,756cm-1；HRMS(ESI)Calcd for C19H25NO3Na:338.1732[M+Na]+； found:338.1736. 
实施例8：tert-butyl 3-oxo-2-propylindoline-1-carboxylate(2h)的合成
准确称取N-Boc-5-甲基-2-苯基吲哚(76.8mg,0.25mmol)、RuCl2(PPh3)3(14.4mg,0.015mmol)，并依次加入到25mL的Schlenk瓶中，叔丁基过氧化氢水溶液(64μL,0.50mmol)，并依次加入到25mL的Schlenk瓶中，加入乙酸乙酯(5.0mL)，置于50℃油浴中，反应20h。反应结束后，减压除去溶剂，使用石油醚/乙酸乙酯作为洗脱剂，硅胶柱分离，N-Boc-5-甲基-2-苯基-3-氧代吲哚啉2h收率为48％。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ1.26(s,9H),2.37(s,3H),5.13(s,1H),7.21–7.34(m,5H),7.50(dd,J＝3.9Hz,2.7Hz,2H),8.21(brs,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ20.7,28.0,69.4,116.1,124.4,126.1,128.0,128.8,133.2,138.5,150.7,196.1；IR(KBr)2960,2925,2850,1713,1620,1587,1454,1368,1279,1256,1151,1060,827,758,743,719cm-1；HRMS(ESI)Calcd for C20H22NO3:324.1600[M+H]+；found:324.1595.
实施例9：tert-butyl 2-butyl-3-oxoindoline-1-carboxylate(2i)的合成
准确称取N-Boc-2-正丁基吲哚(68.4mg,0.25mmol)、三氯化钌(13.1mg,0.05mmol)，并依次加入到25mL的Schlenk瓶中，叔丁基过氧化氢水溶液(32μL,0.25mmol)，并依次加入到25mL的Schlenk瓶中，加入甲醇(6.0mL)，置于70℃油浴中，反应20h。反应结束后，减压除去溶剂，使用石油醚/乙酸乙酯作为洗脱剂，硅胶柱分离，N-Boc-2-正丁基-3-氧代吲哚啉2i收率为81％。1H NMR(400 MHz,CDCl3):δ0.84(t,J＝7.2Hz,3H),1.06–1.28(m,4H),1.60(s,9H),2.08–2.13(m,2H),4.25(d,J＝2.6Hz,1H),7.11–7.15(m,1H),7.62–7.71(m,2H),8.16(brs,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ14.0,22.8,25.2,28.5,30.9,65.7,116.9,123.0,123.8,124.4,137.1,151.2,199.9；IR(neat)2960,2931,2863,1712,1606,1467,1378,1306,1257,1156,1102,1075,852,757cm-1；HRMS(ESI)Calcd for C17H24NO3:290.1756[M+H]+；found:290.1754. 。

Claims (8)

1.一种3-氧代吲哚啉类化合物的制备方法，其特征在于，以N-Boc吲哚为原料，通过钌催化剂催化N-Boc吲哚的氧化-脱芳构化反应，实现了N-Boc吲哚的氧化反应，破坏N-Boc吲哚上吲哚环的芳香性得到3-氧代吲哚啉类化合物；合成路线如下：
将钌催化剂、有机溶剂、N-Boc吲哚依次加入到反应器中，再加入氧化剂，置于油浴中反应；反应温度25～150℃，反应时间12～36h；将获得的反应液，经硅胶柱分离，即得到3-氧代吲哚啉类化合物；
N-Boc吲哚上的R1是苯环、吡啶环、环丙基、环己环、烷基链或氢，N-Boc吲哚上的R2是烷基、卤素或氢；R1和R2是相同的或不同的基团；
所述的N-Boc吲哚在有机溶剂的摩尔浓度为0.01～1mmol/mL；
所述的N-Boc吲哚与钌催化剂的摩尔比为1:0.01～0.5；
所述的N-Boc吲哚与氧化剂的摩尔比为1:1～5。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述的钌催化剂选自三氯化钌、Ru(acac)3、[RuCl2(p-cymene)]2、RuCl2(PPh3)3。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述的氧化剂选自高碘酸钠、50％的H2O2水溶液、CH3CO3H、70％的叔丁基过氧化氢水溶液。
4.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述的有机溶剂为苯、甲苯、1,4-二氧六环、二甲基亚砜、乙腈、乙醇、甲醇、叔丁醇、异丙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、正丁醚、四氯化碳、己二酸二甲酯、乙酸乙酯、石油醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、丙酮、环己烷、正己烷中的一种或两种以上混合。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述的有机溶剂为苯、甲苯、1,4-二氧六环、二甲基亚砜、乙腈、乙醇、甲醇、叔丁醇、异丙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、正丁醚、四氯化碳、己二酸二甲酯、乙酸乙酯、石油醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、丙酮、环己烷、正己烷中的一种或两种以上混合。
6.根据权利要求1、2或5所述的制备方法，其特征在于，所述的反应温度为30～80℃，反应时间16～24h。
7.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述的反应温度为30～80℃，反应时间16～24h。
8.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述的反应温度为30～80℃，反应时间16～24h。
CN201410747778.9A 2014-12-09 2014-12-09 一种3-氧代吲哚啉类化合物的制备方法 Pending CN104496884A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410747778.9A CN104496884A (zh) 2014-12-09 2014-12-09 一种3-氧代吲哚啉类化合物的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410747778.9A CN104496884A (zh) 2014-12-09 2014-12-09 一种3-氧代吲哚啉类化合物的制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN104496884A true CN104496884A (zh) 2015-04-08

Family

ID=52938358

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410747778.9A Pending CN104496884A (zh) 2014-12-09 2014-12-09 一种3-氧代吲哚啉类化合物的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104496884A (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105111125A (zh) * 2015-09-30 2015-12-02 朱勇 一种药物中间体稠杂环酮类化合物的合成方法
CN111233743A (zh) * 2020-03-05 2020-06-05 温州大学新材料与产业技术研究院 一种2,3-二取代吲哚啉类化合物及其制备方法和应用
CN113024438A (zh) * 2021-02-22 2021-06-25 香港科技大学 一种制备氧化吲哚类衍生物的绿色方法
CN115636778A (zh) * 2022-11-11 2023-01-24 常州大学 一种3-季碳取代吲哚啉-2-酮化合物的合成方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001078665A1 (de) * 2000-04-12 2001-10-25 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Färbemittel mit rutheniumverbindungen
WO2013100018A1 (ja) * 2011-12-28 2013-07-04 武田薬品工業株式会社 複素環化合物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001078665A1 (de) * 2000-04-12 2001-10-25 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Färbemittel mit rutheniumverbindungen
WO2013100018A1 (ja) * 2011-12-28 2013-07-04 武田薬品工業株式会社 複素環化合物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JUN-LONG ZHANG等: "Dichlororuthenium(IV) Complex of meso-Tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrin: Active and Robust Catalyst for Highly Selective Oxidation of Arenes, Unsaturated Steroids, and Electron- Deficient Alkenes by Using 2,6-Dichloropyridine N-Oxide", 《CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL》 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105111125A (zh) * 2015-09-30 2015-12-02 朱勇 一种药物中间体稠杂环酮类化合物的合成方法
CN111233743A (zh) * 2020-03-05 2020-06-05 温州大学新材料与产业技术研究院 一种2,3-二取代吲哚啉类化合物及其制备方法和应用
CN111233743B (zh) * 2020-03-05 2024-01-23 温州大学新材料与产业技术研究院 一种2,3-二取代吲哚啉类化合物及其制备方法和应用
CN113024438A (zh) * 2021-02-22 2021-06-25 香港科技大学 一种制备氧化吲哚类衍生物的绿色方法
CN115636778A (zh) * 2022-11-11 2023-01-24 常州大学 一种3-季碳取代吲哚啉-2-酮化合物的合成方法
CN115636778B (zh) * 2022-11-11 2024-05-07 常州大学 一种3-季碳取代吲哚啉-2-酮化合物的合成方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
He et al. Efficient transfer hydrogenation reaction Catalyzed by a dearomatized PN3P ruthenium pincer complex under base-free Conditions
Zhang et al. Ultrasound-assisted synthesis of pyrroles catalyzed by zirconium chloride under solvent-free conditions
Labonne et al. Highly active in situ catalysts for anti-Markovnikov hydration of terminal alkynes
Sakai et al. Facile and efficient synthesis of polyfunctionalized benzofurans: three-component coupling reactions from an alkynylsilane, an o-hydroxybenzaldehyde derivative, and a secondary amine by a Cu (I)–Cu (II) cooperative catalytic system
JP5388569B2 (ja) Ｒｕ／二座配位子の錯体を用いたエステルの水素化
Fu et al. Copper (II)-catalyzed enantioselective intramolecular cyclization of N-alkenylureas
Paul et al. A cyclometalated ruthenium-NHC precatalyst for the asymmetric hydrogenation of (hetero) arenes and its activation pathway
DePasquale et al. Synthesis of chiral N-heterocyclic carbene (NHC) ligand precursors and formation of ruthenium (II) complexes for transfer hydrogenation catalysts
Chang et al. One-pot β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols catalyzed by ruthenacycles
Kumar et al. Synthesis and characterization of ruthenium (II) complexes based on diphenyl-2-pyridylphosphine and their applications in transfer hydrogenation of ketones
Sagar et al. I 2-promoted cross-dehydrogenative coupling of α-carbonyl aldehydes with alcohols for the synthesis of α-ketoesters
CN104496884A (zh) 一种3-氧代吲哚啉类化合物的制备方法
Guo et al. Reduction of 1, 1′-binaphthyls to octahydro-1, 1′-binaphthyl derivatives with Raney Ni–Al alloy in aqueous solution
Cesari et al. Microwave-Assisted Synthesis of Functionalized Shvo-Type Complexes
CN107892698A (zh) 一种钌催化酰胺选择性硼化反应的新方法
Suresh et al. A green route for the synthesis of 2-substituted benzoxazole derivatives catalyzed by Al3+-exchanged K10 clay
Wagh et al. Cu (acac) 2 catalyzed oxidative C–H bond amination of azoles with amines under base-free conditions
Fan et al. Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic C–H Alkylation of 1, 4-Dienes with Cyclic β-Keto Esters
Colas et al. i-Pr2NMgCl· LiCl enables the synthesis of ketones by direct addition of Grignard reagents to carboxylate anions
Nakayama et al. Asymmetric Morita–Baylis–Hillman reactions of 2-cyclohexen-1-one catalyzed by chiral biaryl-based bis (thiourea) organocatalysts
Minato et al. Reactivity Patterns of O2, CO2, Carboxylic Acids, and Triflic Acid with Molybdenum Silyl Hydrido Complexes Bearing Polydentate Phosphinoalkyl–Silyl Ligands: Pronounced Effects of Silyl Ligands on Reactions
CN108473451A (zh) 1-[2-(2,4-二甲基-苯基硫烷基)-苯基]哌嗪的合成
CN102146020B (zh) 一种1,3-二苯基-1-丙醇类化合物的合成方法
CN111808023B (zh) 一种制备3-芳基异喹啉衍生物的方法
CN103664821B (zh) 一种基于邻氨基苯硫酚环化的苯并噻唑类化合物制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20150408