CN105482124A - 一种螺旋聚硅烷材料及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种螺旋聚硅烷材料及其制备方法，该材料由L或D-羟基酸酯基氧丙基二氯甲基硅烷、二氯甲基硅烷共聚得到，其结构通式为：其中：R1为j为0～5；R2为中的一种；R3为中的一种，r为0～4，t为0～5；R4为

Description

一种螺旋聚硅烷材料及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种具有侧链手性中心螺旋聚硅烷材料及其制备方法，属于有机功能聚合物材料的制备范畴。
背景技术
聚硅烷材料的主链由硅原子构成，硅原子由于具有易离域跃迁的σ电子，可形成大共轭体系，从而具有类似π电子的大共轭效应，使其具有独特的物化特性，在导电、光电导及电荷转移复合材料、非线性光学材料和低红外发射材料等功能性材料有广泛的应用前景。然而由于传统的伍尔兹反应对反应环境的苛刻限制，使得具有侧链的聚硅烷合成变得异常困难，所以寻找能够在硅烷主链上连接官能团的方法就显得十分必要。已知醚官能团可以在伍尔兹聚合反应下保持稳定，因此醚基团取代的聚硅烷可直接由二氯硅烷的单体制备，得到的分散OH基团的聚合物在极性溶剂(醇和醚)中的溶解度会增强。在聚硅烷为基础的网络或水凝胶等特殊的光电特性应用领域中，本材料表现出了超凡的潜力，基于聚合的主链，侧链上的多羟基部分可被用于进一步的官能化，并为合成具有复杂结构的高分子提供了可能性。
此外，将羟基酸分子用于聚合物合成也是十分有前景的研究方向，该类聚合物可用于制造各种不同的薄膜、纤维和非织造物等其他产品。聚合物的原料可从可再生资源中获得，即乳酸可由如葡萄糖之类的植物碳水化合物中制备，并且提供可生物降解的特点。然而，此种聚合物的流变性能却使它们在一定条件下难以加工，在生产方面上的困难制约着此类聚合物的应用。因此将具有乳酸官能团的侧链连接到大分子主链之上就显得十分有意义。专利CN101018668公开了一种聚丙交酯聚合物与环氧官能丙烯酸酯聚合物反应，引入长链支化聚乳酸聚合物的制备方法。此聚合物可用于制备纤维、薄膜、塑料、涂布和其他用途，尤其在对剪力变稀和熔体张力有较高要求的场合有着优异的应用前景。专利CN201180003069.4公开了一种聚乳酸的制造方法，该方法可有效地制备高导电性聚乳酸，通过引入原料并加热搅拌形成环状多肽，从而得到高导电性聚乳酸聚合物。此外，由于乳酸分子中存在手性原子，将诱导聚合物链形成规整的高级结构。除了赋予产品更好的结晶性和溶解性之外，也包含了独特的光学性能，从而在手性分离、手性催化和不对称合成方面拥有广阔的应用前景。本发明将羟基酸酯与丙烯溴连接，并通过硅氢加成反应得到L或D-羟基酸酯基氧丙基二氯甲基硅烷，并进一步与二氯烷基硅烷等共聚制备新型螺旋聚硅烷材料，该材料具有较高的光学活性、可调的链结构和稳定的构象，具有广阔的应用前景。
发明内容
技术问题：本发明的目的是提供一种螺旋聚硅烷材料及其制备方法，该材料具有可调的链结构、良好的热稳定性和较高的光学活性。
技术方案：本发明的一种螺旋聚硅烷材料由L或D-羟基酸酯基氧丙基二氯甲基硅烷与二氯烷基硅烷共聚得到，其结构通式如下：
其中：
R1为j为0～5；
R2为中的一种；
R3为-H、中的一种，r为0～4，t为0～5；
R4为中的一种，p为0～4，q为0～5；
聚合度m为10～5000,n为10～5000。
本发明的螺旋聚硅烷材料的制备方法为：
步骤a)室温下，按乙醚与羟基酸醇酯的体积比为10：1～50：1，将乙醚和羟基酸醇酯加入反应釜中混匀，再按丙烯溴与羟基酸醇酯体积比为1：1～1.2：1，将丙烯溴加入釜中，按Ag2O与羟基酸醇酯质量比为1.5：1～2：1将Ag2O加入釜中，升温至回流，反应1～3h后降至室温，过滤，滤液蒸馏除去乙醚，得烯丙基酯粗品，用10～20倍羟基酸醇酯体积的去离子水/正己烷混合溶液萃取该烯丙基酯粗品5～10次，该混合溶液中的去离子水与正己烷的体积比为5：1～10：1，萃取后的有机相用3～5倍的羟基酸醇酯质量的无水硫酸钠干燥3～5h，过滤，减压蒸馏除去正己烷，得烯丙基酯；
步骤b)在室温和氮气氛下，按氯苯与烯丙基酯的体积比为10：1～50：1，将氯苯和步骤a)中制得的烯丙基酯加入反应釜中混匀，加入与烯丙基酯摩尔比为0.01：1～0.05：1的铂催化剂，再加入与烯丙基酯体积比为1：1～1.2：1的二氯甲基硅烷，室温下反应10～24h，减压蒸馏除去氯苯和过量的二氯甲基硅烷，得到酯基二氯甲基硅烷单体；
步骤c)在室温和氮气氛下，按二甲苯与碱金属的质量比为20：1～50：1，将二甲苯与碱金属加入反应釜中，升温至90～135℃，搅拌分散混匀，减压蒸馏除去二甲苯，降至室温后加入10～50倍碱金属质量的四氢呋喃，按酯基二氯甲基硅烷单体与碱金属质量比为0.1：1～2：1，将步骤b)制得的酯基二氯甲基硅烷单体加入反应釜中，再加入与酯基二氯甲基硅烷单体的体积比为1：1～2：1的二氯烷基硅烷，室温下反应10～24h后，逐次加入30～120倍碱金属质量的有机醇，直至釜中的碱金属完全反应，过滤，去除沉淀物，在滤液中再加入5～10倍碱金属质量的四氢呋喃/异丙醇混合溶剂，四氢呋喃与异丙醇的体积比为1：1～2：1，沉淀，过滤，50～80℃下真空干燥1～3h，得螺旋聚硅烷材料。
其中：
步骤a)中所述的羟基酸醇酯为L或D-苯基乳酸酯中的一种。
步骤b)中所述的铂催化剂为铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷或氯铂酸；所述的碱金属为钾或钠。
步骤c)中所述的二氯烷基硅烷为二氯甲基硅烷、二氯乙基硅烷、二氯二甲基硅烷、二氯二乙基硅烷、二氯二丙基硅烷、二氯二丁基硅烷、二氯二戊基硅烷或二氯二苯基硅烷中的一种；所述的有机醇为甲醇或乙醇。
上述制备得到的聚硅烷材料的玻璃化温度为40℃～60℃、热分解温度为300℃～450℃、室温下的比旋光度绝对值为5°～70°。
有益效果：本发明提供一种聚硅烷材料及其制备方法，该材料具有较高的光学活性，良好的耐溶剂性能、高热稳定性和优良的构象稳定性。
本发明的特点为：
(1)将手性羟基酸分子引入聚合物主链中，制备了具有螺旋聚硅烷材料，该材料具有较好的结晶度和较高的光学活性。
(2)采用不同分子结构的羟基酸醇酯，可调节聚合物的侧链位阻大小，进而调节其光学活性稳定性。
(3)选择第二单体有机二氯烷基硅烷进行共聚，生成的羧基团赋予了聚合物耐溶剂、耐酸碱等重要性能，同时有利于产生大量分子间氢键，显著提高了聚合物的热稳定性。
具体实施方式
实施例1：
室温下，将120mL乙醚和6.6mLL-苯基乳酸甲酯加入反应釜中混匀，再将7.8mL丙烯溴和13.92gAg2O加入釜中，升温至回流，反应3h后降至室温，过滤，滤液蒸馏除去乙醚，得烯丙基酯粗品，用100mL体积比为9：1的去离子水和正己烷混合溶液萃取该烯丙基酯粗品5次，萃取后的有机相用20g无水硫酸钠干燥3h，过滤，减压蒸馏除去正己烷，得L-烯丙基苯基乳酸甲酯。在室温和氮气氛下，将3mLL-烯丙基苯基乳酸甲酯和10mL氯苯加入反应釜中混匀，加入90μL铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷，再加入3.5mL二氯甲基硅烷，室温反应22h，减压蒸馏除去氯苯和过量的二氯甲基硅烷，得到L-苯基乳酸甲酯氧丙基二氯甲基硅烷。在室温和氮气氛下，将20mL二甲苯与0.828g钠加入反应釜中，升温至135℃，搅拌分散混匀，减压蒸馏除去二甲苯，降至室温后加入20mL四氢呋喃，并加入0.018mol的L-苯基乳酸甲酯氧丙基二氯甲基硅烷，室温下反应22h后，加入120mL甲醇，直至釜中的钠完全反应，过滤，去除沉淀物，在滤液中再加入5mL四氢呋喃和5mL异丙醇混合溶剂，沉淀，过滤，80℃下真空干燥2h，得螺旋聚硅烷材料1.0g。该材料在室温下比旋光度为-10.5°、玻璃化温度为45℃、热分解温度为320℃。
实施例2：
室温下，将120mL乙醚和7.8mLL-苯基乳酸乙酯加入反应釜中混匀，再将9.2mL丙烯溴和16.46gAg2O加入釜中，升温至回流，反应2h后降至室温，过滤，滤液蒸馏除去乙醚，得烯丙基酯粗品，用100mL体积比为9：1的去离子水和正己烷混合溶液萃取该烯丙基酯粗品5次，萃取后的有机相用20g无水硫酸钠干燥3h，过滤，减压蒸馏除去正己烷，得L-烯丙基苯基乳酸甲酯。在室温和氮气氛下，将3.6mLL-烯丙基苯基乳酸甲酯和12mL氯苯加入反应釜中混匀，加入108μL铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷，再加入4.2mL二氯甲基硅烷，室温反应20h，减压蒸馏除去氯苯和过量的二氯甲基硅烷，得到L-苯基乳酸甲酯氧丙基二氯甲基硅烷。在室温和氮气氛下，将20mL二甲苯与1.162g钠加入反应釜中，升温至135℃，搅拌分散混匀，减压蒸馏除去二甲苯，降至室温后加入22mL四氢呋喃，并加入0.012mol的L-苯基乳酸甲酯氧丙基二氯甲基硅烷和0.012mol的二氯甲基硅烷，室温下反应22h后，加入120mL甲醇，直至釜中的钠完全反应，过滤，去除沉淀物，在滤液中再加入5mL四氢呋喃和5mL异丙醇混合溶剂，沉淀，过滤，80℃下真空干燥2h，得螺旋聚硅烷材料1.8g。该材料在室温下比旋光度为-9.5°、玻璃化温度为46.5℃、热分解温度为325℃。
实施例3：
室温下，将120mL乙醚和7.2mLR-苯基乳酸甲酯加入反应釜中混匀，再将8.6mL丙烯溴和15.32gAg2O加入釜中，升温至回流，反应2h后降至室温，过滤，滤液蒸馏除去乙醚，得烯丙基酯粗品，用100mL体积比为9：1的去离子水和正己烷混合溶液萃取该烯丙基酯粗品5次，萃取后的有机相用20g无水硫酸钠干燥3h，过滤，减压蒸馏除去正己烷，得R-苯基烯丙基苯基乳酸甲酯。在室温和氮气氛下，将3.2mLR-烯丙基苯基乳酸甲酯和12mL氯苯加入反应釜中混匀，加入100μL铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷，再加入3.9mL二氯甲基硅烷，室温反应20h，减压蒸馏除去氯苯和过量的二氯甲基硅烷，得到R-苯基乳酸甲酯氧丙基二氯甲基硅烷。在室温和氮气氛下，将20mL二甲苯与1.051g钠加入反应釜中，升温至135℃，搅拌分散混匀，减压蒸馏除去二甲苯，降至室温后加入22mL四氢呋喃，并加入0.012mol的R-苯基乳酸甲酯氧丙基二氯甲基硅烷和0.012mol的二氯二正戊基硅烷，室温下反应22h后，加入120mL甲醇，直至釜中的钠完全反应，过滤，去除沉淀物，在滤液中再加入5mL四氢呋喃和5mL异丙醇混合溶剂，沉淀，过滤，80℃下真空干燥2h，得螺旋聚硅烷材料1.21g。该材料在室温下比旋光度为+7.3°、玻璃化温度为47℃、热分解温度为330℃。
实施例4：
室温下，将120mL乙醚和6mL甲基(S)-3-羟基-3-苯基丙酸甲酯加入反应釜中混匀，再将6.6mL丙烯溴和12.66gAg2O加入釜中，升温至回流，反应2h后降至室温，过滤，滤液蒸馏除去乙醚，得烯丙基酯粗品，用100mL体积比为9：1的去离子水和正己烷混合溶液萃取该烯丙基酯粗品5次，萃取后的有机相用10g无水硫酸钠干燥3h，过滤，减压蒸馏除去正己烷，得L-烯丙基苯基乳酸甲酯。在室温和氮气氛下，将2mLL-烯丙基苯基乳酸甲酯和6mL氯苯加入反应釜中混匀，加入60μL铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷，再加入2.5mL二氯甲基硅烷，室温反应16h，减压蒸馏除去氯苯和过量的二氯甲基硅烷，得到L-苯基乳酸甲酯氧丙基二氯甲基硅烷。在室温和氮气氛下，将15mL二甲苯与0.568g钠加入反应釜中，升温至135℃，搅拌分散混匀，减压蒸馏除去二甲苯，降至室温后加入15mL四氢呋喃，并加入0.012mol的L-苯基乳酸甲酯氧丙基二氯甲基硅烷，室温下反应22h后，加入120mL甲醇，直至釜中的钠完全反应，过滤，去除沉淀物，在滤液中再加入5mL四氢呋喃和5mL异丙醇混合溶剂，沉淀，过滤，80℃下真空干燥2h，得螺旋聚硅烷材料1.08g。该材料在室温下比旋光度为-15°、玻璃化温度为43℃、热分解温度为320℃。
实施例5：
室温下，将120mL乙醚和6.4mLL-苯基乳酸乙酯加入反应釜中混匀，再将7.6mL丙烯溴和13.52gAg2O加入釜中，升温至回流，反应2h后降至室温，过滤，滤液蒸馏除去乙醚，得烯丙基酯粗品，用100mL体积比为9：1的去离子水和正己烷混合溶液萃取该烯丙基酯粗品5次，萃取后的有机相用20g无水硫酸钠干燥3h，过滤，减压蒸馏除去正己烷，得L-烯丙基苯基乳酸乙酯。在室温和氮气氛下，将3mLL-烯丙基苯基乳酸乙酯和10mL氯苯加入反应釜中混匀，加入90μL铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷，再加入3.5mL二氯二苯基硅烷，室温反应20h，减压蒸馏除去氯苯和过量的二氯甲基硅烷，得L-苯基乳酸乙酯氧丙基二氯甲基硅烷。在室温和氮气氛下，将20mL二甲苯与0.808g钠加入反应釜中，升温至135℃，搅拌分散混匀，减压蒸馏除去二甲苯，降至室温后加入20mL四氢呋喃，并加入0.018mol的L-苯基乳酸乙酯氧丙基二氯甲基硅烷，室温下反应22h后，加入120mL甲醇，直至釜中的钠完全反应，过滤，去除沉淀物，在滤液中再加入5mL四氢呋喃和5mL异丙醇混合溶剂，沉淀，过滤，80℃下真空干燥2h，得螺旋聚硅烷材料1.02g。该材料在室温下比旋光度为-60.5°、玻璃化温度为42℃、热分解温度为320℃。

Claims (5)

1.一种螺旋聚硅烷材料，其特征在于该材料由L或D-羟基酸酯基氧丙基二氯甲基硅烷与二氯烷基硅烷共聚得到，其结构通式如下：
其中：
R1为j为0～5；
R2为中的一种；
R3为-H、中的一种，r为0～4，t为0～5；
R4为中的一种，p为0～4，q为0～5；
聚合度m为10～5000,n为10～5000。
2.一种如权利要求1所述的螺旋聚硅烷材料的制备方法，其特征在于该制备方法为：
步骤a)室温下，按乙醚与羟基酸醇酯的体积比为10：1～50：1，将乙醚和羟基酸醇酯加入反应釜中混匀，再按丙烯溴与羟基酸醇酯体积比为1：1～1.2：1，将丙烯溴加入釜中，按Ag2O与羟基酸醇酯质量比为1.5：1～2：1将Ag2O加入釜中，升温至回流，反应1～3h后降至室温，过滤，滤液蒸馏除去乙醚，得烯丙基酯粗品，用10～20倍羟基酸醇酯体积的去离子水/正己烷混合溶液萃取该烯丙基酯粗品5～10次，该混合溶液中的去离子水与正己烷的体积比为5：1～10：1，萃取后的有机相用3～5倍的羟基酸醇酯质量的无水硫酸钠干燥3～5h，过滤，减压蒸馏除去正己烷，得烯丙基酯；
步骤b)在室温和氮气氛下，按氯苯与烯丙基酯的体积比为10：1～50：1，将氯苯和步骤a)中制得的烯丙基酯加入反应釜中混匀，加入与烯丙基酯摩尔比为0.01：1～0.05：1的铂催化剂，再加入与烯丙基酯体积比为1：1～1.2：1的二氯甲基硅烷，室温下反应10～24h，减压蒸馏除去氯苯和过量的二氯甲基硅烷，得到酯基二氯甲基硅烷单体；
步骤c)在室温和氮气氛下，按二甲苯与碱金属的质量比为20：1～50：1，将二甲苯与碱金属加入反应釜中，升温至90～135℃，搅拌分散混匀，减压蒸馏除去二甲苯，降至室温后加入10～50倍碱金属质量的四氢呋喃，按酯基二氯甲基硅烷单体与碱金属质量比为0.1：1～2：1，将步骤b)制得的酯基二氯甲基硅烷单体加入反应釜中，再加入与酯基二氯甲基硅烷单体的体积比为1：1～2：1的二氯烷基硅烷，室温下反应10～24h后，逐次加入30～120倍碱金属质量的有机醇，直至釜中的碱金属完全反应，过滤，去除沉淀物，在滤液中再加入5～10倍碱金属质量的四氢呋喃/异丙醇混合溶剂，四氢呋喃与异丙醇的体积比为1：1～2：1，沉淀，过滤，50～80℃下真空干燥1～3h，得螺旋聚硅烷材料。
3.根据权利要求2所述的一种螺旋聚硅烷材料的制备方法，其特征在于该制备方法步骤a)中所述的羟基酸醇酯为L或D-苯基乳酸酯中的一种。
4.根据权利要求2所述的一种螺旋聚硅烷材料的制备方法，其特征在于该制备方法步骤b)中所述的铂催化剂为铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷或氯铂酸；所述的碱金属为钾或钠。
5.根据权利要求2所述的一种螺旋聚硅烷材料的制备方法，其特征在于该制备方法步骤c)中所述的二氯烷基硅烷为二氯甲基硅烷、二氯乙基硅烷、二氯二甲基硅烷、二氯二乙基硅烷、二氯二丙基硅烷、二氯二丁基硅烷、二氯二戊基硅烷或二氯二苯基硅烷中的一种；所述的有机醇为甲醇或乙醇。
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Application publication date: 20160413

Assignee: ZHONG YU HOSES TECHNOLOGY Co.,Ltd.

Assignor: SOUTHEAST University

Contract record no.: X2022320000208

Denomination of invention: Spiral polysilane material and its preparation method

Granted publication date: 20190726

License type: Common License

Record date: 20221021

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