CN105481905A - 一种非对称有机金属铱配合物磷光材料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种非对称有机金属铱配合物磷光材料及其制备方法,结构通式为:其制备方法为:将两个有机配体与水合三氯化铱混合在氮气氛围下,再加入可将反应物溶解的乙二醇乙醚与水的混合溶剂,搅拌产生沉淀;通过抽滤得到沉淀并在真空干燥箱中干燥即可得到反应中间产物——金属铱二聚体配合物,最后与辅助配体乙酰丙酮溶解于乙二醇乙醚中,氮气氛围中回流搅拌生成非对称铱配合物磷光材料,本发明丰富有机金属铱(III)磷光配合物的电子特性,提高其电致发光性能。
Description
技术领域
本发明涉及有机光电材料领域,特别涉及一种非对称有机金属铱配合物磷光材料及其制备方法。
背景技术
有机电致发光是指有机发光材料在电场作用下将电能转化为光能的一种现象,基于此现象制备的装置称为有机电致发光器件或有机发光二极管。由传统荧光发光材料制备的有机电致发光器件理论内量子效率只有25%,而由有机金属磷光发光材料制备的有机电致发光器件理论内量子效率可以达到100%,因此研究开发各类有机金属磷光发光材料一直是有机电致发光器件领域的热点方向,其中有机金属铱(III)磷光配合物因其稳定性好、发光效率高以及合成简单等优点在有机金属磷光发光材料的研究方向中占有主导地位。通常,有机金属铱(III)磷光配合物结构中含有三个完全相同的有机配体或者两个完全相同的有机配体与一个辅助配体。这样的对称性分子结构往往使得有机金属铱(III)磷光配合物的电子特性比较单一,因为完全相同的有机配体的电子特性往往是单一的。这种电子特性单一性会使有机金属铱(III)磷光配合物在有机电致发光器件中的形成不平衡的电荷传输行为,影响其电致发光性能。因此,研发出电子特性丰富的有机金属铱(III)磷光配合物成为提高有机电致发光器件性能的一大趋势。丰富有机金属铱(III)磷光配合物的电子特性可以通过向配合物中引入结构各不相同的有机配体从而使有机金属铱(III)磷光配合物不再具有对称性结构而实现。
发明内容
为了克服现有技术的缺陷,本发明的目的在于提供一种非对称有机金属铱配合物磷光材料及其制备方法,丰富有机金属铱(III)磷光配合物的电子特性,提高其电致发光性能。
为了达到上述目的,本发明的技术方案为:
一种非对称有机金属铱配合物磷光材料,结构通式为:
式中,为含氮的芳杂环,包括吡啶、嘧啶、噻唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、吡唑、咪唑;
R1代表烷基C1~C8、Br基团、F基团以及下列有机基团:
R2、R3、R4代表的基团与R1相同,但是在同一分子中R1、R2、R3及R4不能完全相同,同一分子中R1、R2、R3及R4在各自芳环上的取代数目可以为零至多个,同一分子中R1、R2、R3及R4在各自芳环上的取代位置可以有多个。
一种非对称有机金属铱配合物磷光材料的制备方法,包括以下步骤:
第一步:将有机配体与有机配体以及水合三氯化铱按照物质的量1:1:1的比例投入反应容器中,在氮气氛围下,向所述反应容器中再加入可将反应物溶解的乙二醇乙醚与水的混合溶剂,混合溶剂中乙二醇乙醚与水的体积比为3:1,氮气氛围中加热至100℃至110℃,搅拌12小时后冷至室温,产生沉淀;
第二步:向步骤一中最终的反应混合液加入去离子水,通过抽滤得到沉淀并在真空干燥箱中干燥即可得到反应中间产物——金属铱二聚体配合物式中R1代表烷基C1~C8、Br基团、F基团以及下列有机基团:
R2、R3、R4代表的基团与R1相同,但是在同一分子中R1、R2、R3及R4不能完全相同,同一分子中R1、R2、R3及R4在各自芳环上的取代数目可以为零至多个,同一分子中R1、R2、R3及R4在各自芳环上的取代位置可以有多个。
第三步:直接将金属铱二聚体配合物与辅助配体乙酰丙酮溶解于乙二醇乙醚中,金属铱二聚体配合物与辅助配体乙酰丙酮按照物质的量比例为1:(1~5),氮气氛围中回流搅拌生成结构通式为的所述非对称铱配合物磷光材料。
与现有对称有机金属铱(III)磷光配合物相比,本发明使得有机金属铱(III)磷光配合物中的有机配体各不相同,从而丰富了配合物的电子特性,增强了配合物在有机电致发光器件中的电荷传输平衡性能,进而大大提升其发光性能。
附图说明
图1为按本发明合成非对称有机金属铱(III)磷光配合物Ir1的路线图。
图2为按本发明合成非对称有机金属铱(III)磷光配合物Ir2的路线图。
图3为按本发明合成非对称有机金属铱(III)磷光配合物Ir3的路线图。
图4为按本发明所选择的三个实施例合成的非对称有机金属铱(III)磷光配合物Ir1、Ir2以及Ir3的发光谱图。
图5为基于非对称有机金属铱(III)磷光配合物Ir1的有机电致发光器件的结构示意图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明进一步说明。
实施例一:
本实施例的非对称有机金属铱(III)磷光配合物Ir1,化学式为C34H38IrN3O2,结构式为参照附图1,其合成路线包括以下步骤:
第一步:将0.21克有机配体与0.21克有机配体及0.32克水合三氯化铱投入反应容器中,氮气氛围中加入30毫升乙二醇乙醚与水的混合溶剂,混合溶剂中乙二醇乙醚与水的体积比为3:1,氮气氛围中加热至110℃,搅拌12小时后冷至室温,产生沉淀;
第二步:向步骤一中最终的反应混合液加入50毫升去离子水,通过抽滤得到沉淀并在真空干燥箱中干燥即可得到反应中间产物——金属铱二聚体配合物M1;
第三步:无需纯化金属铱二聚体配合物M1,直接将金属铱二聚体配合物M1与乙酰丙酮混合在一起,加入20毫升乙二醇乙醚,金属铱二聚体配合物与乙酰丙酮按照物质的量比例为1:2,氮气氛围中回流搅拌12小时;
第四步:向步骤三中最终的反应混合液加入50毫升去离子水,产生沉淀;通过抽滤得到沉淀并在真空干燥箱中干燥即可得到粗产品,然后将其在自制薄层硅胶色谱板上纯化,最终得到0.11克黄色固体Ir1,产率为15%。
其核磁表征数据为:
1HNMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)8.70(dd,J=4.4,2.0Hz,1H),8.67(dd,J=5.6,2.0Hz,1H),8.51(d,J=5.6Hz,1H),7.81–7.78(m,2H),7.71(t,J=7.2Hz,1H),7.44(d,J=8.0Hz,1H),7.12(t,J=6.4Hz,1H),7.07(t,J=5.2Hz,1H),6.89–6.85(m,2H),6.27(s,1H),6.22(s,1H),5.21(s,1H),1.81(s,3H),1.79(s,3H),1.07(s,9H),1.05(s,9H).
根据上述数据,说明本实施例合成的即为Ir1。
实施例二:
本实施例的非对称有机金属铱(III)磷光配合物Ir2,化学式为C44H41BF2IrN3O2,结构式为参照附图2,其合成路线包括以下步骤:
第一步:将0.19克有机配体与0.40克有机配体及0.32克水合三氯化铱投入反应容器中,氮气氛围中加入30毫升乙二醇乙醚与水的混合溶剂,混合溶剂中乙二醇乙醚与水的体积比为3:1,氮气氛围中加热至110℃,搅拌12小时后冷至室温,产生沉淀;
第二步:向步骤一中最终的反应混合液加入50毫升去离子水,产生沉淀;通过抽滤得到沉淀,并在真空干燥箱中干燥即可得到反应中间产物——金属铱二聚体配合物M2;
第三步:无需纯化金属铱二聚体配合物M2,直接将金属铱二聚体配合物M2与乙酰丙酮混合在一起,加入20毫升乙二醇乙醚,金属铱二聚体配合物与乙酰丙酮按照物质的量比例为1:2,氮气氛围中回流搅拌12小时;
第四步:向步骤三中最终的反应混合液加入50毫升去离子水,产生沉淀;通过抽滤得到沉淀并在真空干燥箱中干燥即可得到粗产品,然后将其在自制薄层硅胶色谱板上纯化,最终得到0.02克橙红色固体Ir2,产率为2.5%。
其核磁表征数据为:
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根据上述数据,说明本实施例合成的即为Ir2。
实施例三
本实施例的非对称有机金属铱(III)磷光配合物Ir3,化学式为C43H42BIrN2O2S,结构式为参照附图3,其合成路线包括以下步骤:
第一步:将0.16克有机配体与0.40克有机配体及0.32克水合三氯化铱投入反应容器中,氮气氛围中加入30毫升乙二醇乙醚与水的混合溶剂,混合溶剂中乙二醇乙醚与水的体积比为3:1,氮气氛围中加热至110℃,搅拌12小时后冷至室温,产生沉淀;
第二步:向步骤一中最终的反应混合液加入50毫升去离子水,通过抽滤得到沉淀并在真空干燥箱中干燥即可得到反应中间产物——金属铱二聚体配合物M3;
第三步:无需纯化金属铱二聚体配合物M3,直接将金属铱二聚体配合物M3与乙酰丙酮混合在一起,加入20毫升乙二醇乙醚,金属铱二聚体配合物与乙酰丙酮按照物质的量比例为1:2,氮气氛围中回流搅拌12小时后冷至室温;
第四步:向步骤三中最终的反应混合液加入50毫升去离子水,产生沉淀;通过抽滤得到沉淀并在真空干燥箱中干燥即可得到粗产品,然后将其在自制薄层硅胶色谱板上纯化,最终得到0.17克红色固体Ir3,产率为20%。
其核磁表征数据为:1HNMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)8.53(s,1H),7.79(d,J=8.0Hz,1H),7.73(d,J=8.0Hz,1H),7.63(d,J=7.2Hz,1H),7.58(d,J=7.2Hz,1H),7.46(d,J=7.2Hz,1H),7.34(d,J=3.6Hz,1H),6.83–7.75(m,6H),6.72(t,J=7.6Hz,1H),6.64(t,J=7.6Hz,1H),6.30(t,J=7.6Hz,2H),5.11(s,1H),2.30(s,6H),2.07(s,12H),1.79(s,3H),1.28(s,3H)。
根据上述数据,说明本实施例合成的即为Ir3。
实施例四
本实施例是基于实施例三合成的非对称有机金属铱(III)磷光配合物应用在有机电致发光器件中。
本实施例以实施例三合成的非对称有机金属铱(III)磷光配合物Ir3作为发光材料参杂于CBP(分子式见图5)中制备出有机电致发光器件,如图5所示。该有机电致发光器件的结构为叠层结构,具体结构为玻璃层/ITO/PEDOT:PSS(40nm)/8wt%Ir3:CBP(20nm)/TPBi(40nm)/LiF(1nm)/Al(150nm),相关分子结构见图5。该有机电致发光器件在18V的驱动电压下可以发出最大发射波长为600nm的红光,亮度为41000cd/m2。
该有机电致发光器件的制作工艺如下:
1.将沉积有氧化铟锡(ITO)的玻璃基底作为透明阳极,在使用前用去离子水、丙酮等清洗,然后120℃干燥2h、臭氧处理。
2.利用溶液旋涂法制备器件,先在ITO基底表面旋涂一层40nm厚的PEDOT:PSS作为空穴注入层,空气中120℃干燥30min。
3.将含有非对称有机金属铱(III)磷光配合物Ir3与CBP主体的氯苯溶液旋涂于PEDOT:PSS层上,形成20nm厚的发光层,将其在60℃干燥10min。
4.在低于10-6Torr的条件下依次蒸镀作为电子传输层的TPBi层(厚度为40nm)和作为电子注入层的LiF层(厚度为1nm)。
5.最后在低于10-6Torr的条件下蒸镀一层150nm厚的金属Al作为该有机电致发光器件的阴极。
以上结合附图对本发明的具体实施方式作了说明,但这些说明不能被理解为限制了本发明的范围,本发明的保护范围由随附的权利要求书限定,任何在本发明权利要求基础上的改动都是本发明的保护范围。
Claims (2)
1.一种非对称有机金属铱配合物磷光材料,其特征在于,结构通式为:
式中,为含氮的芳杂环,包括吡啶、嘧啶、噻唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、吡唑、咪唑;
R1代表烷基C1~C8、Br基团、F基团以及下列有机基团:
R2、R3、R4代表的基团与R1相同,但是在同一分子中R1、R2、R3及R4不能完全相同,同一分子中R1、R2、R3及R4在各自芳环上的取代数目可以为零至多个,同一分子中R1、R2、R3及R4在各自芳环上的取代位置可以有多个。
2.基于权利要求1所述的一种非对称有机金属铱配合物磷光材料的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
第一步:将有机配体与有机配体以及水合三氯化铱按照物质的量1:1:1的比例投入反应容器中,在氮气氛围下,向所述反应容器中再加入可将反应物溶解的乙二醇乙醚与水的混合溶剂,混合溶剂中乙二醇乙醚与水的体积比为3:1,氮气氛围中加热至100℃至110℃,搅拌12小时后冷至室温,产生沉淀;
第二步:向步骤一中最终的反应混合液加入去离子水,通过抽滤得到沉淀并在真空干燥箱中干燥即可得到反应中间产物——金属铱二聚体配合物式中R1代表烷基C1~C8、Br基团、F基团以及下列有机基团:
R2、R3、R4代表的基团与R1相同,但是在同一分子中R1、R2、R3及R4不能完全相同,同一分子中R1、R2、R3及R4在各自芳环上的取代数目可以为零至多个,同一分子中R1、R2、R3及R4在各自芳环上的取代位置可以有多个;
第三步:直接将金属铱二聚体配合物与辅助配体乙酰丙酮溶解于乙二醇乙醚中,金属铱二聚体配合物与辅助配体乙酰丙酮按照物质的量比例为1:(1~5),氮气氛围中回流搅拌生成结构通式为的所述非对称铱配合物磷光材料。
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