CN114957343B - 基于芳基硼取代异喹啉基团的近红外发光分子 - Google Patents

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Abstract

基于芳基硼取代异喹啉基团的近红外发光分子，具有化学通式(1)或式(2)所示的任一结构：

Description

基于芳基硼取代异喹啉基团的近红外发光分子
技术领域
本发明涉及有机近红外材料技术领域，特别涉及基于芳基硼取代异喹啉基团的近红外发光分子。
背景技术
有机近红外材料具有来源广泛、分子结构可定制、发光波长易调控、可柔性加工等优点，在生物医疗、细胞组织成像、军事安全与防御、光通信以及夜视可读显示等领域具有极大应用前景。当前在开发有机近红外材料过程中面临两个关键障碍。首先是将发光波长红移至近红外区域比较困难。目前研究中常采用扩大发光材料分子共轭体系并结合给-受体结构红移发光颜色，但随着发光波长增大至近红外区域，对共轭体系及给-受体间电荷转移的要求更高，导致分子设计及合成难度越来越大。而更为关键的问题是目前有机近红外材料的发光效率难以提高。根据“能隙规则”理论，随着材料发光波长的增大，非辐射跃迁速率呈指数型增大，激发态从非辐射途径衰变至基态，严重降低了材料的发光效率。故而发射波长超过700nm的近红外材料的发光量子效率往往低于25％。因此，开发高效率有机近红外材料是有机发光材料领域一个巨大的挑战，导致有机近红外发光材料的发展远远落后于有机可见光发光材料，严重限制了有机近红外材料的应用。
发明内容
针对目前有机近红外材料技术中遇到的问题，本发明的目的在于提供一种基于芳基硼取代异喹啉基团的近红外发光分子，因其增强了分子内电荷转移特性，使得发射波长超过715nm；同时，芳基硼取代异喹啉基团促进了单线态与三线态耦合作用，提高了材料的发光能力，促使发光量子效率超过40％，具有发光波长大，发光效率高的优点。
为了达到上述目的，本发明所采用的技术方案是：
基于芳基硼取代异喹啉基团的近红外发光分子，具有化学通式(1)或式(2)所示的任一结构：
上式中，
以及/>独立地选自：取代或未取代的苯、萘、蒽、芴、噻吩、苯并噻吩、噻吩并噻吩、咔唑、吲哚、呋喃、苯并呋喃、芳香环及其衍生物中的任意一种；
选自：乙酰丙酮及其它β-二酮衍生物；
为基于吡啶、嘧啶、噻唑、卡宾基团的有机双齿配体。
所述以及/>独立地任选自以下任一结构：
所述任选自以下任一结构：
所述有机双齿配体任选自以下任一结构：
本发明的有益效果为：
本发明以芳基硼取代的异喹啉为关键基团制备各类有机配体，相关有机配体与金属铱中心配位能够有效促进分子内电荷向芳基硼取代的异喹啉部分转移，显著降低发光能量，从而很容易地将发光波长红移至近红外区域，避免了传统有机近红外分子结构的复杂性设计以及合成制备的低产率问题。此外，芳基硼取代的异喹啉能够有效促进激发单线态与三线态之间的耦合作用，从而提高辐射跃迁速率，最终显著增强近红外分子的发光能力，获得超过40％近红外发光量子效率。因此，本发明提供的近红外发光材料在生物医疗、细胞组织成像、军事安全与防御、光通信以及夜视可读显示等领域具有极大应用前景。
附图说明
图1为实施例一基于芳基硼取代异喹啉基团配体L-Ph的核磁图谱。
图2为实施例二基于芳基硼取代异喹啉基团配体L-Na的核磁图谱。
图3为实施例四基于芳基硼取代异喹啉基团配体L-PhTh及L-ThTh的核磁图谱。
图4为实施例六基于芳基硼取代异喹啉基团配体L-ThTh的核磁图谱。
图5为实施例二、四、五、六的近红外发光分子的发光光谱图。
具体实施方式
为了进一步说明本发明，下面结合实施例对本发明提供的高效率有机近红外发光分子进行详细说明。
实施例一
近红外发光分子1的化学结构和合成路线如下：
在N2氛围下，将1-氯-4-(二米基硼)异喹啉(1当量)与苯硼酸(1.2当量)、碳酸钾(10当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)共同溶于四氢呋喃中，加热至110℃反应搅拌12h。反应结束后，倒入100mL水中，用50mL二氯甲烷萃取三次，所得有机相用无水硫酸钠干燥后真空浓缩获得粗产品。硅胶柱分离获得粗产品得到配体L-Ph，产率为68％。图1为实施例一基于芳基硼取代异喹啉基团配体L-Ph的核磁图谱，核磁表征数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):8.48(s,1H),8.15(d,1H),7.82(d,1H),7.75(d,2H),7.55-7.45(m,5H),6.80(s,4H),2.31(s,6H),2.00(s,12H)。
在N2氛围下，将IrCl3(1当量)与配体L-Ph(2.2当量)溶于四氢呋喃与水的混合溶剂中(体积比为3：1)，加热至110℃反应搅拌12h。反应结束后，将反应混合物倒入100mL水中，用50mL二氯甲烷萃取三次，所得有机相用无水硫酸钠干燥后真空浓缩获得中间体。将浓缩所得深色固体与tBuOK(5当量)、乙酰丙酮(10当量)溶解于二氯甲烷中，氮气氛围室温搅拌12h。反应结束后，将反应混合物倒入100mL水中，用50mL二氯甲烷萃取三次，所得有机相用无水硫酸钠干燥后真空浓缩获得粗产品。硅胶柱分离获得粗产品得到目标有机近红外分子1，产率为29％。ESI质谱表征数据为：理论值1196.517；实验值1196.52([M]+)。
实施例二
近红外发光分子2的化学结构和合成路线如下：
在N2氛围下，将1-氯-4-(二米基硼)异喹啉(1当量)与2-萘硼酸(1.2当量)、碳酸钾(10当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)共同溶于四氢呋喃中，加热至110℃反应搅拌12h。反应结束后，倒入100mL水中，用50mL二氯甲烷萃取三次，所得有机相用无水硫酸钠干燥后真空浓缩获得粗产品。硅胶柱分离获得粗产品得到配体L-Na，产率为65％。图2为实施例二基于芳基硼取代异喹啉基团配体L-Na的核磁图谱。核磁表征数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):8.53(s,1H),8.24-8.20(m,2H),8.02-7.85(m,5H),7.51(d,4H),6.81(s,4H),2.31(s,6H),1.99(s,12H)。
在N2氛围下，将IrCl3(1当量)与配体L-Na(2.2当量)溶于四氢呋喃与水的混合溶剂中(体积比为3：1)，加热至110℃反应搅拌12h。反应结束后，将反应混合物倒入100mL水中，用50mL二氯甲烷萃取三次，所得有机相用无水硫酸钠干燥后真空浓缩获得中间体。将浓缩所得深色固体与tBuOK(5当量)、乙酰丙酮(10当量)溶解于二氯甲烷中，氮气氛围室温搅拌12h。反应结束后，将反应混合物倒入100mL水中，用50mL二氯甲烷萃取三次，所得有机相用无水硫酸钠干燥后真空浓缩获得粗产品。硅胶柱分离获得粗产品得到目标有机近红外分子2，产率为23％。ESI质谱表征数据为：理论值1296.549；实验值1296.55([M]+)。
实施例三
近红外发光分子3的化学结构和合成路线如下：
在N2氛围下，将IrCl3(1当量)与配体BL-1(1当量)、配体L-Na(1当量)溶于四氢呋喃与水的混合溶剂中(体积比为3：1)，加热至110℃反应搅拌12h。反应结束后，将反应混合物倒入100mL水中，用50mL二氯甲烷萃取三次，所得有机相用无水硫酸钠干燥后真空浓缩获得中间体。将浓缩所得深色固体与tBuOK(5当量)、乙酰丙酮(10当量)溶解于二氯甲烷中，氮气氛围室温搅拌12h。反应结束后，将反应混合物倒入100mL水中，用50mL二氯甲烷萃取三次，所得有机相用无水硫酸钠干燥后真空浓缩获得粗产品。硅胶柱分离获得粗产品得到目标有机近红外分子3，产率为15％。ESI质谱表征数据为：理论值1164.426；实验值1164.42([M+Na]+)。
实施例四
近红外发光分子4的化学结构和合成路线如下：
在N2氛围下，将1-氯-4-(二米基硼)异喹啉(1当量)与苯并[b]噻吩-2-基硼酸(1.2当量)、碳酸钾(10当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)共同溶于四氢呋喃中，加热至110℃反应搅拌16h。反应结束后，倒入50mL水中，用30mL二氯甲烷萃取三次，所得有机相用无水硫酸钠干燥后真空浓缩获得粗产品。硅胶柱分离获得粗产品得到配体L-PhTh，产率为65％。图3为实施例四基于芳基硼取代异喹啉基团配体L-PhTh的核磁图谱。核磁表征数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):8.68(d,1H),8.48(s,1H),7.95-7.86(m,4H),7.62(t,1H),7.51(t,1H),7.43-7.40(m,2H),6.81(s,4H),2.31(s,6H),2.00(s,12H)。
在N2氛围下，将IrCl3(1当量)与配体L-PhTh(2.2当量)溶于四氢呋喃与水的混合溶剂中(体积比为3：1)，加热至110℃反应搅拌16h。反应结束后，将反应混合物倒入50mL水中，用30mL二氯甲烷萃取三次，所得有机相用无水硫酸钠干燥后真空浓缩获得中间体。将浓缩所得深色固体与tBuOK(5当量)、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮(10当量)溶解于二氯甲烷中，氮气氛围室温搅拌12h。反应结束后，将反应混合物倒入100mL水中，用50mL二氯甲烷萃取三次，所得有机相用无水硫酸钠干燥后真空浓缩获得粗产品。硅胶柱分离获得粗产品得到目标有机近红外分子4，产率为28％。ESI质谱表征数据为：理论值1392.555；实验值1392.56([M+Na]+)。
实施例五
近红外发光分子5的化学结构和合成路线如下：
在N2氛围下，将IrCl3(1当量)与配体BL-2(1当量)、配体L-PhTh(1当量)溶于四氢呋喃与水的混合溶剂中(体积比为3：1)，加热至110℃反应搅拌16h。反应结束后，将反应混合物倒入50mL水中，用30mL二氯甲烷萃取三次，所得有机相用无水硫酸钠干燥后真空浓缩获得中间体。将浓缩所得深色固体与tBuOK(5当量)、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮(10当量)溶解于二氯甲烷中，氮气氛围室温搅拌12h。反应结束后，将反应混合物倒入100mL水中，用50mL二氯甲烷萃取三次，所得有机相用无水硫酸钠干燥后真空浓缩获得粗产品。硅胶柱分离获得粗产品得到目标有机近红外分子5，产率为21％。ESI质谱表征数据为：理论值1153.410；实验值1153.41([M+Na]+)。
实施例六
近红外发光分子6的化学结构和合成路线如下：
在N2氛围下，将1-氯-4-(二米基硼)异喹啉(1当量)与噻吩[3,2-B]噻吩-2-硼酸(1.2当量)、碳酸钾(10当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)共同溶于四氢呋喃中，加热至110℃反应搅拌16h。反应结束后，倒入50mL水中，用30mL二氯甲烷萃取三次，所得有机相用无水硫酸钠干燥后真空浓缩获得粗产品。硅胶柱分离获得粗产品得到配体L-ThTh，产率为49％。图4为实施例六基于芳基硼取代异喹啉基团配体L-ThTh的核磁图谱。核磁表征数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):8.64(d,1H),8.43(s,1H),7.92(s,1H),7.85(d,1H),7.61(t,1H),7.60-7.36(m,2H),7.34(d,1H),6.80(s,4H),2.30(s,6H),1.99(s,12H)。
在N2氛围下，将IrCl3(1当量)与配体L-ThTh(2.2当量)溶于四氢呋喃与水的混合溶剂中(体积比为3：1)，加热至110℃反应搅拌16h。反应结束后，将反应混合物倒入50mL水中，用30mL二氯甲烷萃取三次，所得有机相用无水硫酸钠干燥后真空浓缩获得中间体。将浓缩所得深色固体与tBuOK(5当量)、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮(10当量)溶解于二氯甲烷中，氮气氛围室温搅拌12h。反应结束后，将反应混合物倒入100mL水中，用50mL二氯甲烷萃取三次，所得有机相用无水硫酸钠干燥后真空浓缩获得粗产品。硅胶柱分离获得粗产品得到目标有机近红外分子6，产率为23％。ESI质谱表征数据为：理论值1404.468；实验值1404.47([M]+)。
发光测试实施例。获得相关近红外有机发光分子之后，利用荧光光谱仪测试了其在溶液中的发光光谱，结果如图5所示，为实施例二、四、五、六的近红外发光分子的发光光谱图。尽管这些材料的分子结构有所不同，但由于分子中都含有芳基硼取代异喹啉基团，该基团能够有效促进分子内电荷转移，降低跃迁能量，因此这些材料的最大发射波长均超过715nm，属于近红外发光。此外，测试表明这些有机近红外发光材料的发光量子效率分别达到46％，33％，31％以及37％，显著优于同类型近红外材料的发光量子效率，表明这些材料具有非常优异的近红外发光能力，其主要原因是芳基硼取代的异喹啉能够有效促进激发单线态与三线态之间的耦合作用，从而提高辐射跃迁速率，最终显著提升了材料的辐射发光效率。这些结果证明芳基硼取代的异喹啉基团在开发高效率近红外发光材料方面具有非常巨大应用价值。
本文中应用了具体个例对本发明的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想，包括最佳方式，并且也使得本领域的任何技术人员都能够实践本发明。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。本发明专利保护的范围通过权利要求来限定，并可包括本领域技术人员能够想到的其他实施例。如果这些其他实施例具有近似于权利要求文字表述的结构要素，或者如果它们包括与权利要求的文字表述无实质差异的等同结构要素，那么这些其他实施例也应包含在权利要求的范围内。

Claims (1)

1.基于芳基硼取代异喹啉基团的近红外发光分子，其特征在于，具有化学通式(1)或式(2)所示的任一结构：
上式中，
选自：乙酰丙酮；
所述以及/>独立地任选自以下任一结构：
所述有机双齿配体任选自以下任一结构：
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