CN105439789B - 一种1,1,3,4,4,6-六甲基-1,2,3,4-四氢化萘连续化合成装置及方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提出了一种1,1,3,4,4,6‑六甲基‑1,2,3,4‑四氢化萘连续化合成装置及方法,将以对伞花烃、2,3‑二甲基‑1‑丁烯、氯代叔丁烷、环己烷为原料制备的混合液搅拌均匀后进入装有三氯化铝的管式反应器中：在通过管式反应器得1,1,3,4,4,6‑六甲基‑1,2,3,4‑四氢化萘反应液，在中转釜进行搅拌保温后溢流入水解釜，水洗碱洗后精馏得到1,1,3,4,4,6‑六甲基‑1,2,3,4‑四氢化萘粗品，经重结晶得到纯度较高的1,1,3,4,4,6‑六甲基‑1,2,3,4‑四氢化萘。本发明工艺安全性好，反应条件易控，产品质量稳定，实现了1,1,3,4,4,6‑六甲基‑1,2,3,4‑四氢化萘的连续化大规模生产。

Description

一种1,1,3,4,4,6-六甲基-1,2,3,4-四氢化萘连续化合成装 置及方法
技术领域
本发明涉及属于有机化工技术领域，更具体地说涉及高档人造麝香吐纳麝香的关键前体1,1,3,4,4,6-六甲基-1,2,3,4-四氢化萘的连续化合成装置及方法。
背景技术
1,1,3,4,4,6-六甲基-1,2,3,4-四氢化萘(HMT)是合成吐纳麝香的重要中间体。吐纳麝香是一种具有萘满结构的多环麝香，性质优良耐酸、碱和光照，对皮肤无刺激和过敏作用，具有浓郁的麝香的粉香香气，广泛用于高档化妆品、洗涤用品中。在硝基麝香被曝出有毒性问题之后，市场上约有50％合成麝香主要依靠多环麝香，其中最具代表性的就是吐纳麝香。目前生产吐纳麝香的厂家屈指可数，大部分主要依靠进口，远不能自给自足。
1,1,3,4,4,6-六甲基-1,2,3,4-四氢化萘的主要合成工艺有以下几种：以α,p-二甲基苯乙烯为原料，在低温下向对α,p-二甲基苯乙烯中通入干燥卤化氢气体生成卤代伞花烃，后与新己烯、3,3-二甲基-2-丁醇、2,3-二甲基-1-丁烯在Lewis酸催化下生成1,1,3,4,4,6-六甲基-1,2,3,4-四氢化萘(US3246044.US3278621.US3379785)；以对伞花烃为原料，与2,3-二甲基-1-丁烯、3,3-二甲基-1-丁烯和氯代叔丁烷在三氯化铝催化下合成1,1,3,4,4,6-六甲基-1,2,3,4-四氢化萘(US3856875,US4284818)。
HMT的合成方法:
利用上述方法进行间歇式反应虽然操作简单、设备投资少，但热传质效果较差、产能较低的缺点也很明显。
发明内容
本发明提出了一种1,1,3,4,4,6-六甲基-1,2,3,4-四氢化萘连续化合成装置及方法，上述合成反应机理的基础上，在由混配釜、列管式反应器、中转釜、水洗釜和尾气吸收装置组成的半封闭系统内，使用对伞花烃、2,3-二甲基-1-丁烯、氯代叔丁烷为原料，与溶剂环己烷混合均匀，通过填装有三氯化铝的管式反应器进行反应。与传统工艺相比，保持了反应收率同时提高了产能。此外，连续化生产大大提高了设备的利用效率，减轻了劳动强度，增加了经济效益。
本发明具体是通过以下技术方案来实现的：
一种1,1,3,4,4,6-六甲基-1,2,3,4-四氢化萘连续化合成装置，包括原料储罐1、混料釜2、列管式反应器4、中转釜6、水洗釜7和精馏釜9，所述原料储罐1底端通过带阀门的管道连接至混料釜2，所述混料釜2底端通过带离心泵3和阀门的管道连接至列管式反应器4，所述列管式反应器4连接至中转釜6，所述中转釜6的上部通过管道连接至水洗釜7，所述水洗釜7的底端通过带阀门的管道分别连接至废水收集罐8和精馏釜9。
进一步地，所述中转釜6和水洗釜7的顶端分别通过气管连接至尾气吸收装置10，所述尾气吸收装置10后依次连接安装氯化氢洗气装置11和放空火炬12。
进一步地，所述列管式反应器4内部孔道为螺旋上升式孔道，下方为进液口连接至离心泵3，上方为出液口连接至中转釜6，所述列管式反应器4和中转釜6之间的管道上设有反应监测口5。
进一步地，水洗釜为2-5釜并联。
一种1,1,3,4,4,6-六甲基-1,2,3,4-四氢化萘连续化合成方法，包括如下步骤：
(Ⅰ)原料液混合阶段：将反应原料对伞花烃、2,3-二甲基-1-丁烯和氯代叔丁烷与环己烷分别放入原料储罐，打开阀门进入混料釜混合均匀；
(Ⅱ)混合液反应阶段：将混合物泵入列管式反应器，与反应器内填充的三氯化铝催化剂接触，在催化剂作用下发生傅克烷基化反应，反应液从管式反应器中流出，流入中转釜中，中转釜通过搅拌进一步将反应液搅拌均匀，通过溢流法将反应液收集到水洗釜中；
(Ⅲ)后处理阶段：向水洗釜中加水猝灭，之后水洗碱洗，对分离出的有机相进行精馏脱溶重结晶，即得1,1,3,4,4,6-六甲基-1,2,3,4-四氢化萘。
进一步地，步骤(Ⅰ)中2,3-二甲基-1-丁烯和伞花烃摩尔比例为1:(1.2-5.0)，2,3-二甲基-1-丁烯与氯代叔丁烷的摩尔比例为1:(1.0-5.0)，2,3-二甲基-1-丁烯和环己烷摩尔比例为1:(3.5-7.0)。
进一步地，步骤(Ⅱ)中，管式反应器中填料为催化剂三氯化铝粉末，2,3-二甲基-1-丁烯和三氯化铝摩尔比例为1：(0.15-0.25)，反应时管式反应器温度控制在-10-40℃。
进一步地，中转釜内温度控制在-10-40℃。
进一步地，步骤(Ⅱ)中，所述管式反应器内部孔道为螺旋上升式孔道，管径为32mm，长度为2500mm，反应时管内流速保持在0.2-5.0mL/s。
本发明产生的有益效果为：与传统工艺相比，保持了反应收率同时提高了产能。此外，连续化生产大大提高了设备的利用效率，可实现连续化、自动化程度高、生产效率高、劳动强度低、安全性好和收率高。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明装置的结构示意图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
如图1所示一种1,1,3,4,4,6-六甲基-1,2,3,4-四氢化萘连续化合成装置，包括原料储罐1、混料釜2、列管式反应器4、中转釜6、水洗釜7和精馏釜9，所述原料储罐1底端通过带阀门的管道连接至混料釜2，所述混料釜2底端通过带离心泵3和阀门的管道连接至列管式反应器4，所述列管式反应器4连接至中转釜6，所述中转釜6的上部通过管道连接至水洗釜7，所述水洗釜7的底端通过带阀门的管道分别连接至废水收集罐8和精馏釜9。
本实施例中转釜6和水洗釜7的顶端分别通过气管连接至尾气吸收装置10，所述尾气吸收装置10后依次连接安装氯化氢洗气装置11和放空火炬12，保证生成有机气体能被吸收处理。水洗釜为2-5釜并联，加水猝灭时温度优选保持在10-60℃，温度较高时溶剂挥发量大，溶剂损失较多。
一种1,1,3,4,4,6-六甲基-1,2,3,4-四氢化萘连续化合成方法，包括如下步骤：
(Ⅰ)原料液混合阶段：将反应原料对伞花烃、2,3-二甲基-1-丁烯和氯代叔丁烷与环己烷分别放入原料储罐，打开阀门进入混料釜混合均匀；
(Ⅱ)混合液反应阶段：将混合物泵入列管式反应器，与反应器内填充的三氯化铝催化剂接触，在催化剂作用下发生傅克烷基化反应，反应液从管式反应器中流出，流入中转釜中，中转釜通过搅拌进一步将反应液搅拌均匀，通过溢流法将反应液收集到水洗釜中；
(Ⅲ)后处理阶段：向水洗釜中加水猝灭，之后水洗碱洗，对分离出的有机相进行精馏脱溶重结晶，即得1,1,3,4,4,6-六甲基-1,2,3,4-四氢化萘。
进一步地，步骤(Ⅰ)中2,3-二甲基-1-丁烯和伞花烃摩尔比例为1:(1.2-5.0)，2,3-二甲基-1-丁烯与氯代叔丁烷的摩尔比例为1:(1.0-5.0)，2,3-二甲基-1-丁烯和环己烷摩尔比例为1:(3.5-7.0)。
进一步地，步骤(Ⅱ)中，管式反应器中填料为催化剂三氯化铝粉末，2,3-二甲基-1-丁烯和三氯化铝摩尔比例为1：(0.15-0.25)，反应时管式反应器温度控制在-10-40℃。
进一步地，中转釜内温度控制在-10-40℃，温度过高会导致副反应增加，温度低反应液反应不完全，中转釜带有夹套搅拌，搅拌均匀防止在转料过程中1,1,3,4,4,6-六甲基-1,2,3,4-四氢化萘部分结晶。
进一步地，步骤(Ⅱ)中，所述管式反应器内部孔道为螺旋上升式孔道，所述列管式反应器4内部孔道为螺旋上升式孔道，下方为进液口连接至离心泵3，上方为出液口连接至中转釜6，所述列管式反应器4和中转釜6之间的管道上设有反应监测口5，孔道管径为32mm，长度为2500mm，反应时管内流速保持在0.2-5.0mL/s。列管式反应器采用立式，横卧式会导致催化剂沉底，催化效果变差，使混合液能较好的与催化剂接触反应；流速过快反应液中大量原料未反应，流速过慢时反应生成的气体会造成内部空穴，隔断催化剂层。同时列管式反应器优选采用两个并联，在反应器出口处配阀门确定何时更换新填料，方便监测。
实施例1
将804kg对伞花烃、252kg 2,3-二甲基-1-丁烯、416kg氯代叔丁烷和1260kg环己烷加入混料釜中搅拌0.5-1h。搅拌过程中，将80kg三氯化铝装入管式反应器中。填装完毕后，调整管式反应器温度至10-15℃，开始通过离心泵加料，加料速度控制在0.7-2.5mL/s。将中转釜内温度控制在10-30℃，当反应液流入中转釜后开启搅拌。反应4-6h后，开始每隔30min通过监测口取样进行监测，1,1,3,4,4,6-六甲基-1,2,3,4-四氢化萘含量下降后更换催化剂。反应液通过溢流口流出，当水洗釜中反应液量达到1800L时，开始加入700L水进行猝灭反应，之后再用500L氢氧化钠溶液和600L水水洗，过程中保持反应釜内温小于40℃。有机相进入精馏釜脱去全部环己烷和大量伞花烃后重结晶过滤，得白色晶体421kg，气相分析纯度98.9％，结晶母液回收套用。脱出的环己烷和伞花烃经过精馏提纯后继续参加反应。
实施例2
将402kg对伞花烃、168kg 2,3-二甲基-1-丁烯、222kg氯代叔丁烷和1008kg环己烷加入混料釜中搅拌0.5-1h。搅拌过程中，将60kg三氯化铝装入管式反应器中。填装完毕后，调整管式反应器温度至15-20℃，开始通过离心泵加料，加料速度控制在2-4.5mL s。将中转釜内温度控制在15-20℃，当反应液流入中转釜后开启搅拌。反应3-5h后，开始每隔30min通过监测口取样进行监测，1,1,3,4,4,6-六甲基-1,2,3,4-四氢化萘含量下降后更换催化剂。反应液通过溢流口流出，当水洗釜中反应液量达到1800L时，开始加入700L水进行猝灭反应，之后再用500L氢氧化钠溶液和600L水水洗，过程中保持反应釜内温小于40℃。有机相进入精馏釜脱去全部环己烷和大量伞花烃后重结晶过滤，得白色晶体275kg，气相分析纯度97.9％，结晶母液回收。脱出的环己烷和伞花烃经过精馏提纯后继续参加反应。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种1,1,3,4,4,6-六甲基-1,2,3,4-四氢化萘连续化合成装置，其特征在于，包括原料储罐(1)、混料釜(2)、列管式反应器(4)、中转釜(6)、水洗釜(7)和精馏釜(9)，所述原料储罐(1)底端通过带阀门的管道连接至混料釜(2)，所述混料釜(2)底端通过带离心泵(3)和阀门的管道连接至列管式反应器(4)，所述列管式反应器(4)连接至中转釜(6)，所述中转釜(6)的上部通过管道连接至水洗釜(7)，所述水洗釜(7)的底端通过带阀门的管道分别连接至废水收集罐(8)和精馏釜(9)。
2.如权利要求1所述的一种1,1,3,4,4,6-六甲基-1,2,3,4-四氢化萘连续化合成装置，其特征在于，所述中转釜(6)和水洗釜(7)的顶端分别通过气管连接至尾气吸收装置(10)，所述尾气吸收装置(10)后依次连接安装氯化氢洗气装置(11)和放空火炬(12)。
3.如权利要求1所述的一种1,1,3,4,4,6-六甲基-1,2,3,4-四氢化萘连续化合成装置，其特征在于，所述列管式反应器(4)内部孔道为螺旋上升式孔道，下方为进液口连接至离心泵(3)，上方为出液口连接至中转釜(6)，所述列管式反应器(4)和中转釜(6)之间的管道上设有反应监测口(5)。
4.如权利要求1所述的一种1,1,3,4,4,6-六甲基-1,2,3,4-四氢化萘连续化合成装置，其特征在于，水洗釜为2-5釜并联。
5.一种1,1,3,4,4,6-六甲基-1,2,3,4-四氢化萘连续化合成方法，其特征在于，利用如权利要求1-4任一项所述的1,1,3,4,4,6-六甲基-1,2,3,4-四氢化萘连续化合成装置，包括如下步骤：
(Ⅰ)原料液混合阶段：将反应原料对伞花烃、2,3-二甲基-1-丁烯和氯代叔丁烷与环己烷分别放入原料储罐，打开阀门进入混料釜混合均匀；
(Ⅱ)混合液反应阶段：将混合物泵入列管式反应器，与反应器内填充的三氯化铝催化剂接触，在催化剂作用下发生傅克烷基化反应，反应液从管式反应器中流出，流入中转釜中，中转釜通过搅拌进一步将反应液搅拌均匀，通过溢流法将反应液收集到水洗釜中；
(Ⅲ)后处理阶段：向水洗釜中加水猝灭，之后水洗碱洗，对分离出的有机相进行精馏脱溶重结晶，即得1,1,3,4,4,6-六甲基-1,2,3,4-四氢化萘。
6.如权利要求5所述的一种1,1,3,4,4,6-六甲基-1,2,3,4-四氢化萘连续化合成方法，其特征在于，步骤(Ⅰ)中2,3-二甲基-1-丁烯和伞花烃摩尔比例为1:(1.2-5.0)，2,3-二甲基-1-丁烯与氯代叔丁烷的摩尔比例为1:(1.0-5.0)，2,3-二甲基-1-丁烯和环己烷摩尔比例为1:(3.5-7.0)。
7.如权利要求5所述的一种1,1,3,4,4,6-六甲基-1,2,3,4-四氢化萘连续化合成方法，其特征在于，步骤(Ⅱ)中，管式反应器中填料为催化剂三氯化铝粉末，2,3-二甲基-1-丁烯和三氯化铝摩尔比例为1：(0.15-0.25)，反应时管式反应器温度控制在-10-40℃。
8.如权利要求5所述的一种1,1,3,4,4,6-六甲基-1,2,3,4-四氢化萘连续化合成方法，其特征在于，中转釜内温度控制在-10-40℃。
9.如权利要求5所述的一种1,1,3,4,4,6-六甲基-1,2,3,4-四氢化萘连续化合成方法，其特征在于，步骤(Ⅱ)中，所述管式反应器内部孔道为螺旋上升式孔道，管径为32mm，长度为2500mm，反应时管内流速保持在0.2-5.0mL/s。
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