CN110698316A - 一种1,1,3,5-四甲基-3-异丙基二氢化茚的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种1,1,3,5‑四甲基‑3‑异丙基二氢化茚的合成方法，具体包括以下步骤：S1：将对伞花烃、氯代叔丁烷与2,3‑二甲基‑1‑丁烯混合均匀，然后将混合液滴加到装有环己烷、三氯化铝的反应釜中，搅拌反应，水洗碱洗脱溶，精馏除去伞花烃，制得1,1,3,4,4,6‑六甲基四氢化萘粗品；S2：将步骤S1中得到的1,1,3,4,4,6‑六甲基四氢化萘粗品转入异构化釜，再加入二氯乙烷和三氯化铝，搅拌升温回流反应；S3：对异构化反应后的产物水洗碱洗至中性，脱溶除去二氯乙烷，将脱溶后的1,1,3,5‑四甲基‑3‑异丙基二氢化茚粗品转入结晶釜中，加入结晶溶剂进行多次重结晶，即得1,1,3,5‑四甲基‑3‑异丙基二氢化茚。本发明提出的一种1,1,3,5‑四甲基‑3‑异丙基二氢化茚的合成方法，提高了目标产品的收率，降低了提纯难度。
Description
技术领域
本发明涉及及多环麝香中间体合成技术领域，特别是涉及一种1,1,3,5-四甲基-3-异丙基二氢化茚的合成方法。
背景技术
多环麝香一直被广泛应用于化妆品、洗涤用品、香水和医药等领域。由于其性质稳定耐酸、碱，成为最有前途的合成麝香之一，1,1,3,5-四甲基-3-异丙基二氢化茚结构类似特拉斯麝香的中间体，其酰化后也有轻微的麝香香气；
通常茚满结构的合成工艺有：取代基苯与烯烃在质子酸或Lewis酸催化作用下形成茚满(US4877912)；取代苯和醇类在质子酸催化作用下环化形成茚满构型，如粉檀麝香的制备方法。按照以上直接合成1,1,3,5-四甲基-3-异丙基二氢化茚，首先原料所需要的烯烃和醇难以获得，其次反应收率较低，约为20～25％，根据文献(宋艳玲，郝文章；萨丽麝香的制备及其NMR[J]；北京大学学报(自然科学版)，1981(01):91-94)中提到的茚满化合物的合成，其中第一步取代基茚满的收率较低，仅有53％。反应过程中使用浓硫酸为催化剂后处理时会产生大量废酸和杂质，提纯难度较高。
发明内容
为了克服现有技术的上述不足，本发明提出了一种1,1,3,5-四甲基-3-异丙基二氢化茚的合成方法，解决现有茚满化合物合成收率较低，且目标产品的提纯难度高等技术问题,合成反应步骤如下：
本发明是通过以下技术方案实现的：
一种1,1,3,5-四甲基-3-异丙基二氢化茚的合成方法，具体包括以下步骤：
S1：环合反应阶段：将对伞花烃、氯代叔丁烷与2,3-二甲基-1-丁烯混合均匀，然后将混合液滴加到装有环己烷、三氯化铝的反应釜中，搅拌反应，水洗碱洗脱溶，精馏除去伞花烃，为了有效的避免多余伞花烃在三氯化铝催化作用下发生傅克烷基化反应生成大量杂质，因此去除大量伞花烃，制得1,1,3,4,4,6-六甲基四氢化萘粗品；
S2：异构化反应阶段：将步骤S1中得到的1,1,3,4,4,6-六甲基四氢化萘粗品转入异构化釜，再加入二氯乙烷和三氯化铝，搅拌升温回流反应；
S3：重结晶阶段：对异构化反应后的产物水洗碱洗至中性，脱溶除去二氯乙烷，将脱溶后的1,1,3,5-四甲基-3-异丙基二氢化茚粗品转入结晶釜中，加入结晶溶剂进行多次重结晶，得到纯度较高的1,1,3,5-四甲基-3-异丙基二氢化茚，提纯简单，在这里不使用精馏是由于其他杂质沸点较为接近，精馏难以得到纯度较高的产品。
进一步的，步骤S1中所述2,3-二甲基-1-丁烯：对伞花烃：氯代叔丁烷：环己烷：三氯化铝的摩尔比为1：1.2-5.0：1.0-5.0：3.5-7.0：0.15-0.25。
进一步的，步骤S1中在100-145℃，压力为-0.09～-0.1MPa下精馏除去对伞花烃。
进一步的，步骤S2二氯乙烷：三氯化铝：1,1,3,4,4,6-六甲基四氢化萘粗品的重量比为1-3:0.1-0.9:1。
进一步的，步骤S2中加入二氯乙烷和三氯化铝，搅拌升温至35～85℃，反应1-3小时。
进一步的，步骤S3中1,1,3,5-四甲基-3-异丙基二氢化茚粗品：结晶溶剂的重量比为1：0.05-0.5。
进一步的，步骤S3中所述结晶溶剂由以下重量配比组成：异丙醇：叔丁醇：水为1：0.1-0.3：0.1-0.2。
进一步的，步骤S3中加入结晶溶剂之后，升温至50℃，搅拌速率为20r/min状态下降温2h至30℃，重复2次，得到1,1,3,5-四甲基-3-异丙基二氢化茚。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
本申请的一种1,1,3,5-四甲基-3-异丙基二氢化茚的合成方法，采用环合异构两步反应制备茚满化合物，相较于现有茚满化合物直接合成方法，本申请降低了原料的获取难度，提高了目标产品的收率；最后通过重结晶得到纯度较高的产品，相较于现有的反应过程中使用浓硫酸为催化剂后处理时会产生大量废酸和杂质，本申请的提纯难度显著降低。
具体实施方式
展示一下实例来具体说明本发明的某些实施例，且不应解释为限制本发明的范围。对本发明公开的内容可以同时从材料、方法和反应条件进行改进，所有这些改进，均应落入本发明的的精神和范围之内。
实施例1
一种1,1,3,5-四甲基-3-异丙基二氢化茚的合成方法，具体包括以下步骤：
S1：将120g对伞花烃、100g氯代叔丁烷与100g2,3-二甲基-1-丁烯混合均匀，然后将混合液滴加到装有350g环己烷、15g三氯化铝的反应瓶中，搅拌反应，水洗碱洗脱溶，在100℃，压力为-0.09MPa下精馏除去对伞花烃，为避免三氯化铝在催化作用下发生傅克烷基化反应生成大量杂质，因此去除大量伞花烃，制得1,1,3,4,4,6-六甲基四氢化萘粗品；
S2：将1,1,3,4,4,6-六甲基四氢化萘粗品进行异构化，再加入150g二氯乙烷和35g三氯化铝，搅拌升温至35℃，回流1.5小时；
S3：对异构化反应后的产物水洗碱洗至中性，脱溶除去二氯乙烷，将脱溶后的1,1,3,5-四甲基-3-异丙基二氢化茚粗品进行重结晶，加入45g结晶溶剂，升温至50℃，搅拌速率为20r/min状态下降温2h至30℃，重复2次，得到白色粉末状的1,1,3,5-四甲基-3-异丙基二氢化茚。
实施例2
S1：将320g对伞花烃、165g氯代叔丁烷与100g2,3-二甲基-1-丁烯混合均匀，然后将混合液滴加到装有400g环己烷、20g三氯化铝的反应瓶中，搅拌反应，水洗碱洗脱溶，在120℃，压力为-0.095MPa下精馏除去对伞花烃，制得1,1,3,4,4,6-六甲基四氢化萘粗品；
S2：将1,1,3,4,4,6-六甲基四氢化萘粗品进行异构化，再加入240g二氯乙烷和28g三氯化铝，搅拌升温至55℃，回流2小时；
S3：对异构化反应后的产物水洗碱洗至中性，脱溶除去二氯乙烷，将脱溶后的1,1,3,5-四甲基-3-异丙基二氢化茚粗品进行重结晶，加入80g结晶溶剂，升温至50℃，搅拌速率为20r/min状态下降温2h至30℃，重复2次，得到白色粉末状的1,1,3,5-四甲基-3-异丙基二氢化茚。
实施例3
S1：将500g对伞花烃、500g氯代叔丁烷与100g2,3-二甲基-1-丁烯混合均匀，然后将混合液滴加到装有700g环己烷、25g三氯化铝的反应瓶中，搅拌反应，水洗碱洗脱溶，在120℃，压力为-0.1MPa下精馏除去对伞花烃，制得1,1,3,4,4,6-六甲基四氢化萘粗品；
S2：将1,1,3,4,4,6-六甲基四氢化萘粗品进行异构化，再加入300g二氯乙烷和90g三氯化铝，搅拌升温至55℃，回流2小时；
S3：对异构化反应后的产物水洗碱洗至中性，脱溶除去二氯乙烷，将脱溶后的1,1,3,5-四甲基-3-异丙基二氢化茚粗品进行重结晶，加入100g结晶溶剂，升温至50℃，搅拌速率为20r/min状态下降温2h至30℃，重复2次，得到白色粉末状的1,1,3,5-四甲基-3-异丙基二氢化茚。
采用实施例1-3所述的合成方法合成1,1,3,5-四甲基-3-异丙基二氢化茚，及采用市面上的茚满化合物的合成方法合成同类麝香，分别检测性能指标如下：
| 检测项目 | 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 现有合成方法 |
| 反应收率 | 78％ | 80％ | 81％ | 53％ |
从上表可以看出，采用本申请的环合异构两步合成方法相较于现有的一步合成，反应收率更高，达到80％左右。而且现有的合成二氢化茚一般使用浓硫酸做催化剂一步反应，反应完毕后水解会有大量稀硫酸，处理难度较大，本申请使用环合异构两步反应合成1,1,3,5-四甲基-3-异丙基二氢化茚，减少了废酸的产生，通过重结晶就可得到纯度较高的产品，提纯简单。
以上所述仅为本发明的实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是利用本发明说明书内容所作的等效结构或等效流程变换，或直接或间接运用在其他相关的技术领域，均同理包括在本发明的专利保护范围内。
Claims (8)
1.一种1,1,3,5-四甲基-3-异丙基二氢化茚的合成方法，其特征在于，具体包括以下步骤：
S1：环合反应阶段：将对伞花烃、氯代叔丁烷与2,3-二甲基-1-丁烯混合均匀，然后将混合液滴加到装有环己烷、三氯化铝的反应釜中，搅拌反应，水洗碱洗脱溶，精馏除去伞花烃，制得1,1,3,4,4,6-六甲基四氢化萘粗品；
S2：异构化反应阶段：将步骤S1中得到的1,1,3,4,4,6-六甲基四氢化萘粗品转入异构化釜，再加入二氯乙烷和三氯化铝，搅拌升温回流反应；
S3：重结晶阶段：对异构化反应后的产物水洗碱洗至中性，脱溶除去二氯乙烷，将脱溶后的1,1,3,5-四甲基-3-异丙基二氢化茚粗品转入结晶釜中，加入结晶溶剂进行多次重结晶，即得1,1,3,5-四甲基-3-异丙基二氢化茚。
2.根据权利要求1所述的一种1,1,3,5-四甲基-3-异丙基二氢化茚的合成方法，其特征在于，步骤S1中所述2,3-二甲基-1-丁烯：对伞花烃：氯代叔丁烷：环己烷：三氯化铝的摩尔比为1：1.2-5.0：1.0-5.0：3.5-7.0：0.15-0.25。
3.根据权利要求1所述的一种1,1,3,5-四甲基-3-异丙基二氢化茚的合成方法，其特征在于，步骤S1中在100-145℃，压力为-0.09～-0.1MPa下精馏除去对伞花烃。
4.根据权利要求1所述的一种1,1,3,5-四甲基-3-异丙基二氢化茚的合成方法，其特征在于，步骤S2二氯乙烷：三氯化铝：1,1,3,4,4,6-六甲基四氢化萘粗品的重量比为1-3:0.1-0.9:1。
5.根据权利要求1所述的一种1,1,3,5-四甲基-3-异丙基二氢化茚的合成方法，其特征在于，步骤S2中加入二氯乙烷和三氯化铝，搅拌升温至35～85℃，反应1-3小时。
6.根据权利要求1所述的一种1,1,3,5-四甲基-3-异丙基二氢化茚的合成方法，其特征在于，步骤S3中1,1,3,5-四甲基-3-异丙基二氢化茚粗品：结晶溶剂的重量比为1：0.05-0.5。
7.根据权利要求1所述的一种1,1,3,5-四甲基-3-异丙基二氢化茚的合成方法，其特征在于，步骤S3中所述结晶溶剂由以下重量配比组成：异丙醇：叔丁醇：水为1：0.1-0.3：0.1-0.2。
8.根据权利要求1所述的一种1,1,3,5-四甲基-3-异丙基二氢化茚的合成方法，其特征在于，步骤S3中加入结晶溶剂之后，升温至50℃，搅拌速率为20r/min状态下降温2h至30℃，重复2次，得到1,1,3,5-四甲基-3-异丙基二氢化茚。
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