CN110950746A - 一种生产吐纳麝香的微连续流工艺 - Google Patents

一种生产吐纳麝香的微连续流工艺 Download PDF

Info

Publication number
CN110950746A
CN110950746A CN201911280414.3A CN201911280414A CN110950746A CN 110950746 A CN110950746 A CN 110950746A CN 201911280414 A CN201911280414 A CN 201911280414A CN 110950746 A CN110950746 A CN 110950746A
Authority
CN
China
Prior art keywords
micro
musk
reaction
flow process
continuous flow
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201911280414.3A
Other languages
English (en)
Inventor
王晓达
汪世玮
葛雪惠
邱挺
王红星
王清莲
陈锦溢
黄智贤
叶长燊
李玲
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fuzhou University
Original Assignee
Fuzhou University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fuzhou University filed Critical Fuzhou University
Priority to CN201911280414.3A priority Critical patent/CN110950746A/zh
Publication of CN110950746A publication Critical patent/CN110950746A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/0093—Microreactors, e.g. miniaturised or microfabricated reactors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/14—All rings being cycloaliphatic
    • C07C2602/26—All rings being cycloaliphatic the ring system containing ten carbon atoms
    • C07C2602/28—Hydrogenated naphthalenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种生产吐纳麝香的微连续流工艺,其以1,1,3,4,4,6‑六甲基四氢化萘(HMT)和乙酰氯为原料，无水氯化铝为催化剂，二氯乙烷等有机物为溶剂;将无水氯化铝、溶剂和乙酰氯在低温条件下混合，得到催化剂相；再将原料HMT和溶剂混合溶解，成为原料相；然后将原料相和催化剂相分别经过预冷后通入微通道反应器中进行反应；最后通入微结构混合模块进行淬灭、分层，而后萃取、旋蒸、重结晶、干燥得到吐纳麝香。本发明的微连续流工艺停留时间短、连续化操作，可提高产品的生产效率；反应过程中热量可及时移走，提高的生产的安全性和产品收率；猝灭过程中热量也可及时移走，降低了猝灭过程的危险性。

Description

一种生产吐纳麝香的微连续流工艺
技术领域
本发明属于有机合成工艺技术领域，具体涉及一种生产吐纳麝香的微连续流工艺。
背景技术
鉴于天然麝香来源有限、价格昂贵远不足人们对麝香的需求，所以急需开发具有麝香香气的合成麝香来满足市场需求，其中吐纳麝香（7-乙酰基-1,1,3,4,4,6-六甲基-1,2,3,4-四氢化萘）就是其中的一种。它属于双环类萘满型麝香，具有浓厚的粉香气息，香质优良、香气幽雅、留香持久，给人一种十分舒坦愉快的感觉，该产品扩散力强、调和性好，在酸碱介质中稳定，不易变色，与纤维附着力强，适用于香皂、香粉等高档化妆品，也适用于洗涤剂、织物柔软剂等，是国际公认的安全、无害香料，在合成麝香中位居首位。根据有关显示可知吐纳麝香在国内的需求量急剧上升，目前工业上合成吐纳麝香主要有四个步骤：(1)2,3-二甲基-1-丁烯、叔丁基氯和伞花烃反应得到中间产物1,1,3,4,4,6-六甲基四氢化萘(HMT)；(2)然后提纯粗中间体HMT；(3)中间体HMT再与乙酰氯反应生成粗产品吐纳麝香；(4)粗产品吐纳麝香的纯化。
中国专利CN2011100002913.3公开了一种工业吐纳麝香的制备方法：(1) 先将2,3-二甲基-1-丁烯、叔丁基氯和对异丙基甲苯在溶剂与催化剂的作用下制备中间体1,1,3,4,4,6-六甲基四氢化萘；(2) 再将中间体1,1,3,4,4,6-六甲基四氢化萘进行淬灭、分层、盐洗、干燥和减压蒸馏得到纯度较高的中间体1,1,3,4,4,6-六甲基四氢化萘；(3)接着将中间体溶解于乙酰氯中，低温下缓慢滴加到二氯甲烷与催化剂的混合物中，反应液经过淬灭、分层、盐洗、干燥和减压蒸馏得到7-乙酰基-1,1,3,4,4,6-六甲基四氢化萘粗品；(4)将上述粗品按重量百分比加入到1.5-2倍的无水乙醇中，加热溶解后，置于0℃条件下放置24—28小时，待固体全部析出后， 抽滤， 得到纯度大于98%的7-乙酰基-1,1,3,4,4,6-六甲基四氢化萘，即吐纳麝香。
中国专利CN200710170780.4公开了一种工业吐纳麝香的制备方法：(1)制备中间体HMT：将原料对异丙基甲苯与2,3-二甲基-1-丁烯和叔丁基氯的溶液滴加到混合路易斯酸和溶剂的混合物中，2-3小时滴加完毕，继续室温反应0.5-1小时，生成中间体HMT；其中对异丙基甲苯与2，3-二甲基-1-丁烯的摩尔比为1.5-5:1；叔丁基氯与对2,3-二甲 基-1-丁烯的摩尔比为1.1-1.5:1；所述混合路易斯酸是由路易斯酸和适量无机酸组成，无机酸与路易斯酸的比例为0.1-0.5:1，路易斯酸是无水三氯化铝或无水氯化锌，无机酸采用浓硫酸、磷酸或多聚磷酸；所述溶剂为烷烃或芳香烃烃类化合物；(2)中间体HMT经分离纯化后进一步进行傅-克酰基化反应：在反应介质中加入路易斯酸，室温下依次滴加乙酰化试剂和HMT溶液，滴加完后继续搅拌直至反应完成，时间为1-3小时，最终得到目标产物吐纳麝香。
以上各专利的公开方法中，吐纳麝香的两步合成反应均是低温条件下进行的傅克反应，且放热量非常大，为了控制反应温度，反应通常是在釜式反应器中，采用滴加的方式进行的，效率很低；反应结束后反应液需要利用冰盐水进行快速的猝灭，猝灭过程涉及无水三氯化铝和水的强放热反应，为了控制猝灭的温度，猝灭过程通常也是需要大量的冰盐水，且操作也需要缓慢进行，效率也很低。因此，其生产过程存在生产规模小、操作成本高、操作时间长、危险性高等问题，不符合当前化工行业对环保和安全性的要求。所以有必要开发一种对生产效率高、安全稳定的吐纳麝香生产工艺。
发明内容
本发明的目的是解决上述已有方法中的缺陷，提供了一种生产吐纳麝香的微连续流工艺，配制了均相催化剂代替了传统的固体颗粒催化剂，其反应条件温和可控，对环境友好，且原料利用率高，HMT的转化率达到99.5%以上，选择性最高达98%。
为实现上述方案，本发明采用如下技术方案:
一种生产吐纳麝香的微连续流工艺，采用溶剂和乙酰氯溶解无水氯化铝形成的均相溶液，作为催化剂相，以HMT溶解于溶剂中作为原料相，分别通过计量泵a和计量泵b，将其混合通入微通道反应器，反应一定时间后经微结构混合器进行淬灭，然后经萃取、分层，而后旋蒸、重结晶和干燥得到吐纳麝香。以下为本发明工艺的反应式:
Figure DEST_PATH_IMAGE001
具体包括以下步骤：
（1）将乙酰氯、催化剂和溶剂充分混合搅拌配成均相溶液,作为催化剂相；然后将HMT溶解与溶剂中，作为原料相,经计量泵a和计量泵b分别通入微通道反应器中T型通道混合器a进行混合预冷,随即进入微通道反应器中的反应模块进行反应；
（2）从反应模块流出的反应液与经计量泵c注射的冰盐水同步通入微结构混合器中的T型通道混合器b进行混合，随即进入微结构混合器中的淬灭模块进行淬灭；
（3）步骤（2）淬灭后的溶液排入收集器中，然后进行萃取、分层、旋蒸和重结晶分离得到吐纳麝香。
进一步地,步骤(1)中所述的催化剂在通常条件下是固体，若想将微通道反应器应用于该反应中，催化剂必须溶解在某一溶剂中成为均相，并且既要保证催化剂能完全溶解，又要确保催化剂具有较好的催化活性，具体的制备如下：
(1)催化剂的非均相混合：以适量的溶剂做底物，在机械搅拌、-5-0℃条件下分批次缓慢加入一定量的无水氯化铝，分批加入后在此温度下继续搅拌一段时间；
(2)催化剂的溶解：在上述溶液中缓慢滴加一定量的原料乙酰氯，滴加的过程维持在低温和剧烈搅拌的条件下,全部滴加结束后继续在此条件下让其充分溶解、混合均匀，使其成为稳定的均相溶液。
进一步地,步骤(1)中所述催化剂为无水氯化铝，所述催化剂相与原料相的混合溶液中催化剂的质量为HMT质量的120-150%。
进一步地,步骤(1) 所述催化剂相与原料相的混合溶液中乙酰氯与HMT的摩尔比为 (1-4):1。
进一步地,步骤(1)中催化剂相溶液的流速为0.08-5ml/min，原料相溶液的流速为0.05-5ml/min。
进一步地,所述微通道反应器和微结构混合器均设置于冷却装置内。
进一步地,步骤(1)中反应模块内反应时间为1-10min，反应温度为-5-5℃，压力为0.1MPa。
进一步地,步骤(2)中反应液与冰盐水的体积比在1:0.5-2。
进一步地,所述步骤(3)具体操作为：步骤（2）淬灭后的溶液排入收集器中，然后进行萃取、分层，再经旋蒸后加入甲醇或乙醇，然后在60-70℃的温度下充分溶解并混合均匀；在搅拌的条件下迅速降温使其结晶；再用抽滤机对结晶的产品进行抽滤，滤液作为母液回收使用，滤渣经过冷冻干燥4-6h后转移到45℃的常压鼓风干燥箱中干燥8-12h得到吐纳麝香。
进一步地,所述微通道反应器中反应模块为直型微通道结构，其内径为0.5-5mm，总体积为5-50ml。
进一步地,所述的微结构混合器中淬灭模块为直型微通道结构，其内径为0.5-5mm，总体积为5-50ml。
进一步地,步骤（1）所述的溶剂为卤代烷等对三氯化铝具有较强溶解能力的有机物，HMT和溶剂的摩尔比在1:5-14。
与传统生产吐纳麝香的工艺相比，本发明具有如下优点:
(1) 本发明通过采取微通道反应器工艺，相比于传统釜式反应器中的间歇操作，微通道反应器可以更安全可控、操作简便、高效连续得生产吐纳麝香。而且产品的收率和选择性均优于传统的釜式反应器。
(2) 本发明利用微结构混合器进行反应的猝灭，猝灭放出的热量可及时移走，提高了猝灭过程的安全性，降低了猝灭过程的原料损失。
附图说明
图1为本发明工艺流程示意图；
图2为实施例1的工艺设备结构示意图；
图中：1-计量泵a，2-计量泵b，3-计量泵c，4-微通道反应器，401-T型通道混合器a，402-反应模块，5-微结构混合器，501-T型通道混合器b，502-淬灭模块，6-冷却装置，7-收集器。
具体实施方式
为了使本发明所述的内容更加便于理解，下面结合具体实施方式对本发明所述的技术方案做进一步的说明，但是本发明不仅限于此。
实施例1:
结合附图2所示，本实施例的工艺设备包括计量泵a1、计量泵b2和计量泵c3，所述计量泵a1与微通道反应器4中T型通道混合器a401的第一进口相连，所述计量泵b2与微通道反应器4中T型通道混合器a401的第二进口相连，微通道反应器4中T型通道混合器a401的第三进口与反应模块402入口相连，反应模块402出口与微结构混合器5中T型通道混合器b的第一进口相连，所述计量泵c3的出口与T型通道混合器b的第二进口相连，T型通道混合器b的第三进口与淬灭模块502入口相连，淬灭模块502出口与收集器7相连；所述微通道反应器4和微结构混合器5均设置于冷却装置6中，所述冷却装置6由外部冷阱设备进行控制。
（1）将乙酰氯、催化剂AlCl3和二氯乙烷在0℃下，按1:1:7的摩尔比下混合搅拌溶解成均相溶液,作为催化剂相；然后将HMT与二氯乙烷按摩尔比1:5的条件下混合均匀得到原料相,经计量泵a1和计量泵b2分别通入微通道反应器4中T型通道混合器a401进行混合预冷,随即进入微通道反应器4中内径为1mm的反应模块402停留反应7min；
（2）从反应模块402流出的反应液与经计量泵c3注射的4wt%的氯化钠冰水溶液同步通入微结构混合器5中的T型通道混合器b501进行混合，随即进入微结构混合器5中的淬灭模块501进行淬灭；
（3）步骤（2）淬灭后的溶液排入收集器7中，然后进行萃取、分层，再经旋蒸后加入甲醇或乙醇，然后在60-70℃的温度下充分溶解并混合均匀；在搅拌的条件下迅速降温使其结晶；再用抽滤机对结晶的产品进行抽滤，滤液作为母液回收使用，滤渣经过冷冻干燥4-6h后转移到45℃的常压鼓风干燥箱中干燥8-12h得到吐纳麝香。
本实施例中,步骤(1) 所述催化剂相与原料相的混合溶液中乙酰氯与HMT的摩尔比为 4:1。
本实施例中,步骤(1)中催化剂相溶液的流速为1ml/min，原料相溶液的流速为0.05-5ml/min。
本实施例中,步骤(1)中反应模块内反应时间为10min，反应温度为-5℃，压力为0.1MPa。
本实施例中,步骤(2)中反应液与冰盐水的体积比在2。
本实施例中,所述微通道反应器中反应模块为直型微通道结构，其内径为0.5mm，总体积为5ml。
本实施例中,所述的微结构混合器中淬灭模块为直型微通道结构，其内径为0.5mm，总体积为5ml。
通过GC分析HMT的转化率与产品的收率，本实施例中HMT的转化率为99.5%，AHMT的收率为97.3%，纯度为98.5%。
比较例1
在0℃下，往500ml带搅拌装置的反应釜中加入33.68g二氯乙烷(AR)和16g无水氯化铝作为催化剂，在恒压滴液漏斗中储存22.31g HMT(97%)、25.48g二氯乙烷(AR)和9.42g乙酰氯(AR)，恒压滴液漏斗的下口设预冷导液管伸入反应釜底部，整个反应釜通过冷阱维持在2℃，控制HMT的滴加时间为1 h，滴完后立马加入大量的冰水淬灭反应，继续搅拌0.5h后停止反应，然后萃取分层，通过色谱分析反应后得到的物料，确定HMT的转化率为99.5%，AHMT的收率为95.2%，其余生成少许杂质。
实施例2
本实施例与实施例1的操作步骤一致,仅仅将乙酰氯、催化剂AlCl3和二氯乙烷的摩尔比更改为1:2:5。通过GC分析HMT的转化率与产品的收率，本实施例中HMT的转化率为99.5%，AHMT的收率为95.3%，纯度为98.5%。
比较例2
在0℃下，往500ml带搅拌装置的反应釜中加入33.68g二氯乙烷(AR)和16g无水氯化铝作为催化剂，在滴液漏斗中储存22.31g HMT(97%)和21.23g二氯乙烷(AR)和18.84g乙酰氯(AR)，恒压滴液漏斗的下口设预冷导液管伸入反应釜底部，整个反应釜通过冷阱维持在2℃，控制HMT的滴加时间为1 h，滴完后立马加入大量的冰水淬灭反应，继续搅拌0.5h后停止反应，然后萃取分层，通过色谱分析反应后得到的物料，确定HMT的转化率为99.9%，AHMT的收率为95 %，其余生成少许杂质。
实施例3:
本实施例与实施例1的操作步骤一致,仅仅将乙酰氯、催化剂AlCl3和二氯乙烷的摩尔比更改为1:0.5:7。通过GC分析HMT的转化率与产品的收率，本实施例中HMT的转化率为99.5%，AHMT的收率为93.6%，纯度为98 .5%。
比较例3
在0℃下，往500ml带搅拌装置的反应釜中加入33.68g二氯乙烷(AR)和16g无水氯化铝作为催化剂，在滴液漏斗中储存22.31g HMT(97%)和25.48g二氯乙烷(AR)和9.42g乙酰氯(AR)，恒压滴液漏斗的下口设预冷导液管伸入反应釜底部，整个反应釜通过冷阱维持在2℃，控制HMT的滴加时间为2 h，滴完后立马加入大量的冰水淬灭反应，继续搅拌0.5h后停止反应，然后萃取分层，通过色谱分析反应后得到的物料，确定HMT的转化率为99.9%，AHMT的收率为90.2%，其余生成少许杂质。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，但本发明的保护范围不经限于此，凡依本发明申请专利范围所做的均等变化与修饰，皆应属本发明的涵盖范围。

Claims (10)

1.一种生产吐纳麝香的微连续流工艺，其特征在于,包括以下步骤：
（1）将乙酰氯、催化剂和溶剂充分混合搅拌配成均相溶液,作为催化剂相；然后将HMT溶解与溶剂中，作为原料相,经计量泵a和计量泵b分别通入微通道反应器中T型通道混合器a进行混合预冷,随即进入微通道反应器中的反应模块进行反应；
（2）从反应模块流出的反应液与经计量泵c注射的冰盐水同步通入微结构混合器中的T型通道混合器b进行混合，随即进入微结构混合器中的淬灭模块进行淬灭；
（3）步骤（2）淬灭后的溶液排入收集器中，然后进行萃取、分层、旋蒸和重结晶分离得到吐纳麝香。
2.根据权利要求1所述的生产吐纳麝香的微连续流工艺，其特征在于：步骤(1)中所述催化剂为无水氯化铝，所述催化剂相与原料相的混合溶液中催化剂的质量为HMT质量的120-150%。
3.根据权利要求1所述的生产吐纳麝香的微连续流工艺，其特征在于：步骤(1) 所述催化剂相与原料相的混合溶液中乙酰氯与HMT的摩尔比为 (1-4):1。
4.根据权利要求1所述的生产吐纳麝香的微连续流工艺，其特征在于：步骤(1)中催化剂相溶液的流速为0.08-5ml/min，原料相溶液的流速为0.05-5ml/min。
5.根据权利要求1所述的生产吐纳麝香的微连续流工艺，其特征在于：所述微通道反应器和微结构混合器均设置于冷却装置内；步骤(1)中反应模块内反应时间为1-10min，反应温度为-5-5℃，压力为0.1MPa。
6.根据权利要求1所述的生产吐纳麝香的微连续流工艺，其特征在于；步骤(2)中反应液与冰盐水的体积比在1:0.5-2。
7.根据权利要求1所述的生产吐纳麝香的微连续流工艺，其特征在于:所述步骤(3)具体操作为：步骤（2）淬灭后的溶液排入收集器中，然后进行萃取、分层，再经旋蒸后加入甲醇或乙醇，然后在60-70℃的温度下充分溶解并混合均匀；在搅拌的条件下迅速降温使其结晶；再用抽滤机对结晶的产品进行抽滤，滤液作为母液回收使用，滤渣经过冷冻干燥4-6h后转移到45℃的常压鼓风干燥箱中干燥8-12h得到吐纳麝香。
8.根据权利要求1所述的生产吐纳麝香的微连续流工艺，其特征在于：所述微通道反应器中反应模块为直型微通道结构，其内径为0.5-5mm，总体积为5-50ml。
9.根据权利要求1所述的生产吐纳麝香的微连续流工艺，其特征在于：所述的微结构混合器中淬灭模块为直型微通道结构，其内径为0.5-5mm，总体积为5-50ml。
10.根据权利要求1所述的生产吐纳麝香的微连续流工艺，其特征在于：步骤（1）所述的溶剂为卤代烷，HMT和溶剂的摩尔比在1:5-14。
CN201911280414.3A 2019-12-13 2019-12-13 一种生产吐纳麝香的微连续流工艺 Pending CN110950746A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911280414.3A CN110950746A (zh) 2019-12-13 2019-12-13 一种生产吐纳麝香的微连续流工艺

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911280414.3A CN110950746A (zh) 2019-12-13 2019-12-13 一种生产吐纳麝香的微连续流工艺

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN110950746A true CN110950746A (zh) 2020-04-03

Family

ID=69981407

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201911280414.3A Pending CN110950746A (zh) 2019-12-13 2019-12-13 一种生产吐纳麝香的微连续流工艺

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110950746A (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111606773A (zh) * 2020-06-15 2020-09-01 福州大学 一种微反应器系统连续生产吐纳麝香中间体hmt的方法
CN112778117A (zh) * 2020-12-17 2021-05-11 江苏阿尔法药业有限公司 一种连续流微反应器中合成4-(4-氟苯甲酰基)丁酸及其类似物的方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102050715A (zh) * 2011-01-07 2011-05-11 河南科技大学 一种工业吐纳麝香的制备方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102050715A (zh) * 2011-01-07 2011-05-11 河南科技大学 一种工业吐纳麝香的制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
穆金霞等: ""微通道反应器在合成反应中的应用"", 《化学进展》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111606773A (zh) * 2020-06-15 2020-09-01 福州大学 一种微反应器系统连续生产吐纳麝香中间体hmt的方法
CN111606773B (zh) * 2020-06-15 2021-09-28 福州大学 一种微反应器系统连续生产吐纳麝香中间体hmt的方法
CN112778117A (zh) * 2020-12-17 2021-05-11 江苏阿尔法药业有限公司 一种连续流微反应器中合成4-(4-氟苯甲酰基)丁酸及其类似物的方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110950746A (zh) 一种生产吐纳麝香的微连续流工艺
CN105503550A (zh) 一种频哪酮合成的绿色制备方法
CN108191621A (zh) 一种频哪酮的制备工艺
CN107963958A (zh) 反-4-(反-4’-烷基环己基)环己基乙烯液晶单体的合成方法
CN109384657A (zh) 一种对羟基苯乙酮合成方法
CN101671242B (zh) 反-4-(反-4’-烷基环己基)环己基甲醛的合成方法
CN102351677B (zh) 一种化学合成维生素k2的方法
CN101417956B (zh) 一种盐酸甲氧明的合成方法
CN106748752B (zh) 一种2,3-萘二甲酸的制备方法
CN102863361A (zh) 甲砜霉素的手性催化合成方法
CN101437784B (zh) 4-(4-烷基环己基)苯甲醛
CN103086959A (zh) 一种生产3，5，6-三氯吡啶醇钠的新工艺
CN100569726C (zh) 2,4,6-三甲基苯甲酸的合成工艺
CN111892532A (zh) 一种利用微反应装置合成3-Cl丙酰基取代的含N杂环化合物的方法
CN115724763B (zh) 一种制备二异丙醇基羟胺的方法、系统和得到的产品
CN114213364A (zh) 一种乙基四氢糠基醚的工业化连续生产方法
CN109265385B (zh) 一种手性催化剂的合成工艺
CN111606773B (zh) 一种微反应器系统连续生产吐纳麝香中间体hmt的方法
CN106478402A (zh) 由乙醇酸甲酯制备乙醇酸晶体的方法
CN115785182B (zh) 一种1α-羟基胆固醇的制备方法
CN221413062U (zh) 一种连续式微通道生产烷基苯的装置
CN113735685B (zh) 联产二甲基己炔二醇和甲基丁炔醇的方法
CN109499618A (zh) 一种用于制备苯甲酰甲酸及其酯类化合物的催化剂及其制备方法与应用
CN104447178B (zh) 一种3，4-二苯并蒽的合成方法
CN103664560B (zh) 一种制备α-异佛尔酮的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20200403