CN104447178B - 一种3，4-二苯并蒽的合成方法 - Google Patents
一种3，4-二苯并蒽的合成方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种3，4‑二苯并蒽的合成方法，其合成步骤为：在氮气保护下，以1‑萘硼酸为基础，在丁二酸酐合成1‑蒽硼酸，1‑蒽硼酸通过和溴苯甲醛及四(三苯基膦)钯等催化剂反应下并分层干燥得到C21H16O，C21H16O与甲氧基甲基三苯基氯化鏻、四氢呋喃、叔丁醇钾充分反应后将其分相干燥得到橙黄色油状液体C24H17O，在反应瓶中C24H17O与二氯甲烷、甲磺酸充分反应10小时后，再向其中加入碳酸钾，再对其进行分层，过滤，洗涤干燥，最终得到3，4‑二苯并蒽。
Description
技术领域
本发明是一种化合物的合成方法，更确切地说是一种3，4-二苯并蒽的合成方法。
背景技术
蒽，一种含三个环的稠环芳烃，分子式C14H10。它存在于煤焦油中。蒽的三个环的中心在一条直线上，是菲的同分异构体。蒽为无色片状晶体；有蓝紫色荧光；熔点216℃，沸点340℃，相对密度1.283(25/4℃)；容易升华；不溶于水，难溶于乙醇和乙醚，易溶于热苯。蒽分子中9,10位的化学活性较高，用硝酸氧化，生成9，10－蒽醌(结构式见蒽醌)，是合成蒽醌染料的重要中间体；用钠和乙醇还原，生成9,10－二氢化蒽；加氯生成9,10－二氯化蒽，后者加热失去一分子氯化氢，变成9－氯蒽；蒽还可以作为共轭二烯，与顺丁烯二酐等在9,10位发生狄尔斯-阿尔德反应。有机化合物，工业上用来制造有机染料，可以从分馏煤焦油中提取。
目前蒽衍生物最传统的会生成很多副产物，并且反应率非常低、合成步骤多、后处理繁琐，此外还有电化学氧化还原方法反应过于缓慢，产率亦不高。
发明内容
本发明针对传统的苯并蒽衍生物的生产方法中存在的应率非常低、合成步骤多、后处理繁琐等问题，提供了一种3，4-二苯并蒽的合成方法。
为达到上述目的，本发明的3，4-二苯并蒽合成路线为：
本发明涉及的3，4-二苯并蒽的合成过程包括以下步骤：
1、1-蒽硼酸的合成:
(1)在氮气保护下，向一干燥的500mL四口反应瓶中依次加入5.4g 1-萘硼酸和6.54g，0.02mmol/L的丁二酸酐；
(2)将其升温至60-70℃并在此温度下进行搅拌5小时，将反应液降温至20-25℃，静置分相，分出的上层有机相用盐水洗涤1次，再用无水硫酸钠干燥并在65-70℃下真空蒸馏，将得到的黄色油状物使用乙酸乙酯/己烷快速通过硅胶柱，最终分离出10.2g的1-蒽硼酸。
2、C21H16O的合成:
(1)在氮气保护下，向一干燥的500mL四口反应瓶中依次加入10.2g 1-蒽硼酸、8.0g 2-溴苯甲醛90mL甲苯和40mL乙醇，搅拌均匀后，加入49g 20％的碳酸钠水溶液，然后快速加入0.25g四(三苯基膦)钯，从室温升温到80-90℃回流，并在此温度下保持搅拌反应6小时取样进行HPLC中控；
(2)将反应液降温至20-25℃，加入20.0g水和32.0g乙酸乙酯，分出下层水相，上层有机相分别用100.0g水和含氯化钠15.0g的100g盐水洗涤，得到的有机相用15.0g无水硫酸钠和2.0g活性炭处理，过滤，收集滤液，在60-65℃下进行减压脱溶，得到8.8g黄色油状液体，HPLC含量为87.2％，直接用于下一步反应。
3、C24H17O的合成:
(1)在氮气保护下，向一干燥的500mL四口反应瓶中依次加入8.8g C21H16O、20.2g甲氧基甲基三苯基氯化鏻和120mL四氢呋喃，搅拌全溶后，缓慢加入6.1g叔丁醇钾，放热明显，不要超过30℃；
(2)让其自然降温至室温后继续搅拌3小时后取样进行HPLC中控，控制原料C21H16O反应完全，反应结束后，向反应瓶中加入100g水和100ml乙酸乙酯，搅拌10-15min后分相，分出下层水相，上层有机相用100.0g水和100.0g 15％盐水洗涤，得到的有机相用20.0g无水硫酸钠和2.0g活性炭处理，过滤，收集滤液，在65-70℃下进行减压脱溶，得到12.3g橘黄色油状液体，HPLC含量为89.4％，直接用于下一步反应。
4、3，4-二苯并蒽的合成方法:
(1)在氮气保护下，在干燥的250mL反应瓶中依次加入12.3gC24H17O和200mL二氯甲烷，在室温下搅拌全溶；在室温下逐滴滴加4.9g甲磺酸；控制反应温度小于30℃，15min滴加完毕；滴加完毕后室温搅拌反应10小时取样中控；
(2)反应结束后，向反应瓶中加入80g 10％的碳酸钾，室温搅拌10-20min后分相；分出上层水相下层有机相分别用150g纯水和150.0g 15％的盐水洗涤，得到的下层有机相用无水硫酸钠和活性炭处理；过滤，滤饼用少量二氯甲烷洗涤，得到浅黄色液体；经减压减压蒸馏得到18.7g粗品，加入20g乙酸乙酯加热全溶后缓慢降温结晶，过滤、洗涤、干燥，得10.1g白色固体粉末，收率：68.2％，HPLC：98.76％。
具体实施方案
本发明涉及的一种3，4-二苯并蒽的合成过程包括以下步骤：
1、1-蒽硼酸的合成:
(2)在氮气保护下，向一干燥的500mL四口反应瓶中依次加入5.4g 1-萘硼酸和6.54g，0.02mmol/L的丁二酸酐；
(2)将其升温至60-70℃并在此温度下进行搅拌5小时，将反应液降温至20-25℃，静置分相，分出的上层有机相用盐水洗涤1次，再用无水硫酸钠干燥并在65-70℃下真空蒸馏，将得到的黄色油状物使用乙酸乙酯/己烷快速通过硅胶柱，最终分离出10.2g的1-蒽硼酸。
2、C21H16O的合成:
(1)在氮气保护下，向一干燥的500mL四口反应瓶中依次加入10.2g 1-蒽硼酸、8.0g 2-溴苯甲醛90mL甲苯和40mL乙醇，搅拌均匀后，加入49g 20％的碳酸钠水溶液，然后快速加入0.25g四(三苯基膦)钯，从室温升温到80-90℃回流，并在此温度下保持搅拌反应6小时取样进行HPLC中控；
(2)将反应液降温至20-25℃，加入20.0g水和32.0g乙酸乙酯，分出下层水相，上层有机相分别用100.0g水和含氯化钠15.0g的100g盐水洗涤，得到的有机相用15.0g无水硫酸钠和2.0g活性炭处理，过滤，收集滤液，在60-65℃下进行减压脱溶，得到8.8g黄色油状液体，HPLC含量为87.2％，直接用于下一步反应。
3、C24H17O的合成:
(1)在氮气保护下，向一干燥的500mL四口反应瓶中依次加入8.8g C21H16O、20.2g甲氧基甲基三苯基氯化鏻和120mL四氢呋喃，搅拌全溶后，缓慢加入6.1g叔丁醇钾，放热明显，不要超过30℃；
(2)让其自然降温至室温后继续搅拌3小时后取样进行HPLC中控，控制原料C21H16O反应完全，反应结束后，向反应瓶中加入100g水和100ml乙酸乙酯，搅拌10-15min后分相，分出下层水相，上层有机相用100.0g水和100.0g 15％盐水洗涤，得到的有机相用20.0g无水硫酸钠和2.0g活性炭处理，过滤，收集滤液，在65-70℃下进行减压脱溶，得到12.3g橘黄色油状液体，HPLC含量为89.4％，直接用于下一步反应。
4、3，4-二苯并蒽的合成方法:
(1)在氮气保护下，在干燥的250mL反应瓶中依次加入12.3gC24H17O和200mL二氯甲烷，在室温下搅拌全溶；在室温下逐滴滴加4.9g甲磺酸；控制反应温度小于30℃，15min滴加完毕；滴加完毕后室温搅拌反应10小时取样中控；
(2)反应结束后，向反应瓶中加入80g 10％的碳酸钾，室温搅拌10-20min后分相；分出上层水相下层有机相分别用150g纯水和150.0g 15％的盐水洗涤，得到的下层有机相用无水硫酸钠和活性炭处理；过滤，滤饼用少量二氯甲烷洗涤，得到浅黄色液体；经减压减压蒸馏得到18.7g粗品，加入20g乙酸乙酯加热全溶后缓慢降温结晶，过滤、洗涤、干燥，得10.1g白色固体粉末，收率：68.2％，HPLC：98.76％。
实例1
在氮气保护下，向一干燥的500mL四口反应瓶中依次加入5.4g 1-萘硼酸和6.54g，0.02mmol/L的丁二酸酐；将其升温至60℃并在此温度下进行搅拌5小时，将反应液降温至20℃，静置分相，分出的上层有机相用盐水洗涤1次，再用无水硫酸钠干燥并在65℃下真空蒸馏，将得到的黄色油状物使用乙酸乙酯/己烷快速通过硅胶柱，最终分离出10.2g的1-菲硼酸；在氮气保护下，向一干燥的500mL四口反应瓶中依次加入10.2g 1-菲硼酸、8.0g 2-溴苯甲醛90mL甲苯和40mL乙醇，搅拌均匀后，加入49g 20％的碳酸钠水溶液，然后快速加入0.25g四(三苯基膦)钯，从室温升温到80℃回流，并在此温度下保持搅拌反应6小时取样进行HPLC中控；将反应液降温至20℃，加入20.0g水和32.0g乙酸乙酯，分出下层水相，上层有机相分别用100.0g水和含氯化钠15.0g的100g盐水洗涤，得到的有机相用15.0g无水硫酸钠和2.0g活性炭处理，过滤，收集滤液，在60℃下进行减压脱溶，得到8.8g黄色油状液体，HPLC含量为87.2％，直接用于下一步反应。在氮气保护下，向一干燥的500mL四口反应瓶中依次加入8.8gC21H16O、20.2g甲氧基甲基三苯基氯化鏻和120mL四氢呋喃，搅拌全溶后，缓慢加入6.1g叔丁醇钾，放热明显，不要超过30℃；让其自然降温至室温后继续搅拌3小时后取样进行HPLC中控，控制原料C21H16O反应完全，反应结束后，向反应瓶中加入100g水和100ml乙酸乙酯，搅拌10min后分相，分出下层水相，上层有机相用100.0g水和100.0g 15％盐水洗涤，得到的有机相用20.0g无水硫酸钠和2.0g活性炭处理，过滤，收集滤液，在65℃下进行减压脱溶，得到12.3g橘黄色油状液体，HPLC含量为89.4％，直接用于下一步反应。在氮气保护下，在干燥的250mL反应瓶中依次加入12.3g C24H17O和200mL二氯甲烷，在室温下搅拌全溶；在室温下逐滴滴加4.9g甲磺酸；控制反应温度小于30℃，约15min滴加完毕；滴加完毕后室温搅拌反应10小时取样中控；反应结束后，向反应瓶中加入80g 10％的碳酸钾，室温搅拌10min后分相；分出上层水相下层有机相分别用150g纯水和150.0g15％的盐水洗涤，得到的下层有机相用无水硫酸钠和活性炭处理；过滤，滤饼用少量二氯甲烷洗涤，得到浅黄色液体；经减压减压蒸馏得到18.7g粗品，加入20g乙酸乙酯加热全溶后缓慢降温结晶，过滤、洗涤、干燥，得到10.1白色固体粉末，收率为68.2％。
实例2
在氮气保护下，向一干燥的500mL四口反应瓶中依次加入5.4g 1-萘硼酸和6.54g，0.02mmol/L的丁二酸酐；将其升温至65℃并在此温度下进行搅拌5小时，将反应液降温至23℃，静置分相，分出的上层有机相用盐水洗涤1次，再用无水硫酸钠干燥并在68℃下真空蒸馏，将得到的黄色油状物使用乙酸乙酯/己烷快速通过硅胶柱，最终分离出10.2g的1-菲硼酸；在氮气保护下，向一干燥的500mL四口反应瓶中依次加入10.2g 1-菲硼酸、8.0g 2-溴苯甲醛90mL甲苯和40mL乙醇，搅拌均匀后，加入49g 20％的碳酸钠水溶液，然后快速加入0.25g四(三苯基膦)钯，从室温升温到85℃回流，并在此温度下保持搅拌反应6小时取样进行HPLC中控；将反应液降温至23℃，加入20.0g水和32.0g乙酸乙酯，分出下层水相，上层有机相分别用100.0g水和含氯化钠15.0g的100g盐水洗涤，得到的有机相用15.0g无水硫酸钠和2.0g活性炭处理，过滤，收集滤液，在63℃下进行减压脱溶，得到8.8g黄色油状液体，HPLC含量为87.2％，直接用于下一步反应。在氮气保护下，向一干燥的500mL四口反应瓶中依次加入8.8g C21H16O、20.2g甲氧基甲基三苯基氯化鏻和120mL四氢呋喃，搅拌全溶后，缓慢加入6.1g叔丁醇钾，放热明显，不要超过30℃；让其自然降温至室温后继续搅拌3小时后取样进行HPLC中控，控制原料C21H16O反应完全，反应结束后，向反应瓶中加入100g水和100ml乙酸乙酯，搅拌13min后分相，分出下层水相，上层有机相用100.0g水和100.0g 15％盐水洗涤，得到的有机相用20.0g无水硫酸钠和2.0g活性炭处理，过滤，收集滤液，在68℃下进行减压脱溶，得到12.3g橘黄色油状液体，HPLC含量为89.4％，直接用于下一步反应。在氮气保护下，在干燥的250mL反应瓶中依次加入12.3g C24H17O和200mL二氯甲烷，在室温下搅拌全溶；在室温下逐滴滴加4.9g甲磺酸；控制反应温度小于30℃，约15min滴加完毕；滴加完毕后室温搅拌反应10小时取样中控；反应结束后，向反应瓶中加入80g 10％的碳酸钾，室温搅拌15min后分相；分出上层水相下层有机相分别用150g纯水和150.0g15％的盐水洗涤，得到的下层有机相用无水硫酸钠和活性炭处理；过滤，滤饼用少量二氯甲烷洗涤，得到浅黄色液体；经减压减压蒸馏得到18.7g粗品，加入20g乙酸乙酯加热全溶后缓慢降温结晶，过滤、洗涤、干燥，得到10.45g白色固体粉末，收率为70.10％。
实例3
在氮气保护下，向一干燥的500mL四口反应瓶中依次加入5.4g 1-萘硼酸和6.54g，0.02mmol/L的丁二酸酐；将其升温至70℃并在此温度下进行搅拌5小时，将反应液降温至25℃，静置分相，分出的上层有机相用盐水洗涤1次，再用无水硫酸钠干燥并在70℃下真空蒸馏，将得到的黄色油状物使用乙酸乙酯/己烷快速通过硅胶柱，最终分离出10.2g的1-菲硼酸；在氮气保护下，向一干燥的500mL四口反应瓶中依次加入10.2g 1-菲硼酸、8.0g 2-溴苯甲醛90mL甲苯和40mL乙醇，搅拌均匀后，加入49g 20％的碳酸钠水溶液，然后快速加入0.25g四(三苯基膦)钯，从室温升温到90℃回流，并在此温度下保持搅拌反应6小时取样进行HPLC中控；将反应液降温至25℃，加入20.0g水和32.0g乙酸乙酯，分出下层水相，上层有机相分别用100.0g水和含氯化钠15.0g的100g盐水洗涤，得到的有机相用15.0g无水硫酸钠和2.0g活性炭处理，过滤，收集滤液，在60-65℃下进行减压脱溶，得到8.8g黄色油状液体，HPLC含量为87.2％，直接用于下一步反应。在氮气保护下，向一干燥的500mL四口反应瓶中依次加入8.8g C21H16O、20.2g甲氧基甲基三苯基氯化鏻和120mL四氢呋喃，搅拌全溶后，缓慢加入6.1g叔丁醇钾，放热明显，不要超过30℃；让其自然降温至室温后继续搅拌3小时后取样进行HPLC中控，控制原料C21H16O反应完全，反应结束后，向反应瓶中加入100g水和100ml乙酸乙酯，搅拌15min后分相，分出下层水相，上层有机相用100.0g水和100.0g 15％盐水洗涤，得到的有机相用20.0g无水硫酸钠和2.0g活性炭处理，过滤，收集滤液，在70℃下进行减压脱溶，得到12.3g橘黄色油状液体，HPLC含量为89.4％，直接用于下一步反应。在氮气保护下，在干燥的250mL反应瓶中依次加入12.3g C24H17O和200mL二氯甲烷，在室温下搅拌全溶；在室温下逐滴滴加4.9g甲磺酸；控制反应温度小于30℃，约15min滴加完毕；滴加完毕后室温搅拌反应10小时取样中控；反应结束后，向反应瓶中加入80g10％的碳酸钾，室温搅拌20min后分相；分出上层水相下层有机相分别用150g纯水和150.0g 15％的盐水洗涤，得到的下层有机相用无水硫酸钠和活性炭处理；过滤，滤饼用少量二氯甲烷洗涤，得到浅黄色液体；经减压减压蒸馏得到18.7g粗品，加入20g乙酸乙酯加热全溶后缓慢降温结晶，过滤、洗涤、干燥，得到11.26白色固体粉末，收率为78.97％。
Claims (1)
1.一种3，4-二苯并蒽的合成方法，其特征在于具体合成步骤为:
(1)在氮气保护下，向一干燥的500mL四口反应瓶中依次加入5.4g 1-萘硼酸和6.54g，0.02mmol/L的丁二酸酐；
(2)将其升温至60-70℃并在此温度下进行搅拌5小时，将反应液降温至20-25℃，静置分相，分出的上层有机相用盐水洗涤1次，再用无水硫酸钠干燥并在65-70℃下真空蒸馏，将得到的黄色油状物使用乙酸乙酯/己烷快速通过硅胶柱，最终分离出10.2g的1-蒽硼酸；
(3)在氮气保护下，向一干燥的500mL四口反应瓶中依次加入10.2g 1-蒽硼酸、8.0g 2-溴苯甲醛90mL甲苯和40mL乙醇，搅拌均匀后，加入49g 20％的碳酸钠水溶液，然后快速加入0.25g四(三苯基膦)钯，从室温升温到80-90℃回流，并在此温度下保持搅拌反应6小时取样进行HPLC中控；
(4)将反应液降温至20-25℃，加入20.0g水和32.0g乙酸乙酯，分出下层水相，上层有机相分别用100.0g水和含氯化钠15.0g的100g盐水洗涤，得到的有机相用15.0g无水硫酸钠和2.0g活性炭处理，过滤，收集滤液，在60-65℃下进行减压脱溶，得到8.8g黄色油状液体，HPLC含量为87.2％，直接用于下一步反应；
(5)在氮气保护下，向一干燥的500mL四口反应瓶中依次加入8.8g C21H16O、20.2g甲氧基甲基三苯基氯化鏻和120mL四氢呋喃，搅拌全溶后，缓慢加入6.1g叔丁醇钾，放热明显，不要超过30℃；
(6)让其自然降温至室温后继续搅拌3小时后取样进行HPLC中控，控制原料C21H16O反应完全，反应结束后，向反应瓶中加入100g水和100ml乙酸乙酯，搅拌10-15min后分相，分出下层水相，上层有机相用100.0g水和100.0g 15％盐水洗涤，得到的有机相用20.0g无水硫酸钠和2.0g活性炭处理，过滤，收集滤液，在65-70℃下进行减压脱溶，得到12.3g橘黄色油状液体，HPLC含量为89.4％，直接用于下一步反应；
(7)在氮气保护下，在干燥的250mL反应瓶中依次加入12.3gC24H17O和200mL二氯甲烷，在室温下搅拌全溶；在室温下逐滴滴加4.9g甲磺酸；控制反应温度小于30℃，15min滴加完毕；滴加完毕后室温搅拌反应10小时取样中控；
(8)反应结束后，向反应瓶中加入80g 10％的碳酸钾，室温搅拌10-20min后分相；分出上层水相下层有机相分别用150g纯水和150.0g 15％的盐水洗涤，得到的下层有机相用无水硫酸钠和活性炭处理；过滤，滤饼用少量二氯甲烷洗涤，得到浅黄色液体；经减压减压蒸馏得到18.7g粗品，加入20g乙酸乙酯加热全溶后缓慢降温结晶，过滤、洗涤、干燥，得10.1g白色固体粉末，收率：68.2％，HPLC：98.76％。
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| Title |
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| 6-取代1-氮杂苯并蒽酮衍生物的合成及抗肿瘤活性研究;唐煌等;《广西师范大学学报:自然科学版》;20120630;第30卷(第2期);第78-82页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN104447178A (zh) | 2015-03-25 |
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