CN105418511A - 1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体及其制备方法、应用 - Google Patents

1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体及其制备方法、应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体及其制备方法、应用，具有如式(I)所示的结构式；其制备方法包括：1)取1-萘甲酸加入过量的氢氧化钠溶液中进行反应得反应液A；2)取氯代1-丁基-3-甲基咪唑加入所得反应液A中进行反应得反应液B；3)将反应液B中的水除去后，加入无水乙醇，冷冻结晶并过滤除去体系中的NaCl，再除去乙醇即得。本发明的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体，比以往常规离子液体具有更多的共轭结构，荧光效应更强，荧光检测中灵敏度大幅增加；为疏水性离子液体，对弱荧光污染物具有较强的荧光增敏效应，在这些化合物的痕量色谱和荧光分析上具较强的应用价值。

Description

1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体及其制备方法、应用
技术领域
本发明属于离子液体技术领域，具体涉及一种1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体，同时还涉及一种1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体的制备方法及其应用。
背景技术
离子液体是在常温下完全由离子组成的有机液体物质，由有机阳离子与无机阴离子或有机阴离子组成，在室温或者室温附近呈现液态的盐；由于离子间的静电引力较弱，具有较小的晶格能，离子液体在室温下呈现液态。离子液体具有化学稳定性好，不易挥发，低熔点、宽液程，品种多，性能独特，应用领域广泛、对环境污染少，并具有较高的电导率和较宽的电化学窗口等优点，因此，近年来离子液体作为一种新型的“绿色溶剂”在分析化学领域得到了广泛的应用，多作为萃取剂或分散剂使用，取代常规的有机溶剂，使分析前处理技术更加绿色环保化。
目前，离子液体大体上可分为三类：AlCl3型离子液体、非AlCl3型离子液体及其他特殊离子液体。AlCl3型离子液体是在电解Al等活泼金属时发展起来的，目前研究比较少。非AlCl3型离子液体是目前研究探索最广泛的一类离子液体。离子液体的阳离子主要是三类：咪唑离子、吡啶离子、一般的季铵离子；研究较多的离子液体的阴离子主要有BF4 -、PF6 -、OTf-(即CF3SO3 -)、NTf2 -(即N(CF3SO2)2 -)、NTf3 -(即N(CF3SO2)3 -)等，还有CF3COO-、C3F7COO-、C4F9SO3 -、N(C2F5SO2)2 -、PO4 -等。非AlCl3型离子液体里没有电中性的分子，100％是阴离子和阳离子，在-100℃至200℃之间均呈液体状态，具有良好的热稳定性和导电性；表现出酸性及超强酸性质，使得它不仅可以作为溶剂使用，而且还可以作为某些反应的催化剂使用；非AlCl3型离子液体一般不具有饱和蒸汽压，作为溶剂不会产生对大气造成污染的有害气体。总之，非AlCl3型离子液体的无味、无恶臭、无污染、不易燃、易于产物分离、易回收、可反复多次循环使用、使用方便等优点，是传统挥发性溶剂的理想替代品。
然而，目前常用的离子液体如咪唑六氟磷酸盐类[CnMIM]PF6、咪唑四氟硼酸盐类[CnMIM]BF4或卤代咪唑类[CnMIM]Cl/Br等，分子结构本身的荧光效应较弱，且对一些弱荧光污染物如双酚A等常具有荧光猝灭效应，故在痕量污染物的灵敏荧光检测中使用价值不大。
发明内容
本发明的目的是提供一种具有强荧光效应的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体。
本发明的第二个目的是提供一种1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体的制备方法。
本发明的第三个目的是提供一种1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体作为疏水性物质的萃取剂的应用。
本发明的第四个目的是提供一种1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体作为荧光增敏剂的应用。
为了实现以上目的，本发明所采用的技术方案是：
1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体，具有如式(I)所示的结构式：
本发明的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体([Cnmim][NA])，利用了萘甲酸分子结构本身对弱荧光污染物的增敏效应(～50倍)，将萘甲酸根作为阴离子引入到咪唑类离子液体结构上，结合离子液体的微环境效应，获得了自身具有强荧光效应、并可作为弱荧光化合物荧光增敏剂的新型离子液体。本发明的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体，比以往阴离子为四氟硼酸盐(BF4 -1)、六氟磷酸盐(PF6 -1)或卤素类(Cl-1或Br-1)的常规离子液体具有更多的共轭结构，荧光效应更强，在荧光检测中检测灵敏度大幅增加。该离子液体可应用于离子液体的微萃取体系，作为萃取剂或分散剂适用，适合推广应用于“无有机溶剂微萃取”技术中；该离子液体在弱荧光化合物或生物大分子荧光检测中，可大幅提高检测的荧光灵敏度，具有较强的分析应用价值；该离子液体的成功开发，对持久性污染物的痕量检测和生物大分子的荧光检测具有广泛的应用前景。
上述的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体的制备方法，包括下列步骤：
1)取1-萘甲酸加入过量的氢氧化钠溶液中进行反应，得反应液A；
2)取氯代1-丁基-3-甲基咪唑加入步骤1)所得反应液A中进行反应，得反应液B；
3)将步骤2)所得反应液B中的水除去后，加入无水乙醇，冷冻结晶并过滤除去体系中的NaCl，再除去乙醇，即得。
上述制备方法涉及的反应式如下：
步骤1)：
步骤2)：
步骤1)中，所述反应的温度为20～80℃，反应的时间为24h。
步骤1)中，氢氧化钠与1-萘甲酸的摩尔比为1.01～1.05:1。氢氧化钠稍过量，保证反应充分进行。在制备氢氧化钠溶液时，采用极少量的水溶解氢氧化钠；氢氧化钠溶液的浓度为3mol/L。
步骤2)中，所述反应的温度为30～60℃，反应的时间为10～24h。步骤2)中，氯代1-丁基-3-甲基咪唑的加入量满足化学当量的要求；优选的，氯代1-丁基-3-甲基咪唑的加入量为：氯代1-丁基-3-甲基咪唑与对应形成反应液A的1-萘甲酸的摩尔比为1:1。
步骤2)中，所述氯代1-丁基-3-甲基咪唑是由以下方法制备的：取过量的1-氯代甲烷与N-甲基咪唑进行反应；反应结束后，除去多余的1-氯代甲烷，即得。
氯代1-丁基-3-甲基咪唑的制备方法涉及的反应式如下：
氯代1-丁基-3-甲基咪唑的制备方法中，所述反应的温度为40～80℃，反应的时间为8～24h。
1-氯代甲烷与N-甲基咪唑的摩尔比为1.1～1.5:1。两者混合时，将1-氯代甲烷滴加入N-甲基咪唑中，以保证混合均匀。反应结束后，减压蒸发除去多余的1-氯代甲烷。所得氯代1-丁基-3-甲基咪唑为淡黄色或白色固体。
步骤3)中，采用减压蒸馏的方式除去反应液B中的水。所述冷冻结晶的温度为-20～-10℃，时间为3h。经冷冻结晶后，体系中的NaCl析出，过滤除去析出的NaCl固体。采用旋转蒸发的方式除去体系中的乙醇。
上述制备方法中，可采用薄层色谱法(点板)或高效液相色谱监测反应，以判断是否反应结束。
本发明的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体的制备方法，以氯代1-丁基-3-甲基咪唑为原料，通过与萘甲酸钠反应合成目标产物；所得1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体为疏水性离子液体，具有强荧光性和荧光增敏效应；该制备方法工艺简单，反应条件成熟，重复性好，产率高，成本低，适合推广应用。
上述的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体作为疏水性物质的萃取剂的应用。
与常规的卤素咪唑类和咪唑四氟硼酸盐类离子液体不同，本发明的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体难溶于水，可作为疏水性污染物的良好萃取剂，便于作为微萃取程序中的萃取剂使用。
本发明的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体为疏水性离子液体，该离子液体分子结构本身具有很强的共轭结构，对于弱荧光化合物具有很强的荧光增敏效应，在弱荧光污染物的色谱或光谱分析中具有很强的利用价值，便于痕量分析应用。
上述的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体作为荧光增敏剂的应用。
本发明的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体对弱荧光化合物(污染物)如酚类雌激素(双酚A、四溴双酚A和五氯酚等)、β-双酮类抗生素(伊诺沙星、氧氟沙星和氯代四环素等)具有较强的荧光增敏效应，在这些化合物的痕量色谱和荧光分析上具较强的应用价值；用作弱荧光物质的荧光增敏剂，应用于行业性弱荧光污染物的痕量灵敏色谱或光谱分析。
附图说明
图1为实施例2的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体的核磁共振谱图；
图2为实施例2的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体的红外光谱图；
图3为实施例2的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体的+ESI-MS图(MY+，[Cnmim]+)；
图4为实施例2的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体的-ESI-MS图(MY-，[NA]-)；
图5为实施例2的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体的荧光效应检测结果示意图。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步的说明。
实施例1
本实施例的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体，具有如式(I)所示的结构式：
本实施例的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体的制备方法，包括下列步骤：
1)称取N-甲基咪唑2g(24.4mmol)于单口烧瓶中，用适量的正庚烷溶解，再称取1-氯代甲烷3.2g(34.6mmol)(1-氯代甲烷与N-甲基咪唑的摩尔比约为1.42:1)，缓慢滴加入单口烧瓶中，滴加完毕后，于70℃下反应24h，薄层色谱法监测反应，反应完毕后，冷却体系中液体，除去上层有机相，下层为粘稠液体，用乙酸乙酯洗涤该层3次，取乙酸乙酯相，然后旋蒸除去溶剂，得淡黄色固体即为氯代1-丁基-3-甲基咪唑，产率为60％；
2)称取0.6gNaOH(15.0mmol)于烧杯中，加入少量水配成浓度为3mol/L的NaOH溶液，将配好的NaOH溶液移入单口烧瓶中；再称取1-萘甲酸2.51g(14.6mmol)加入到NaOH溶液中(NaOH稍过量，NaOH与1-萘甲酸的摩尔比为约为1.03:1)，于60℃反应24h，反应得黄色的溶液，薄层色谱法监测反应，反应完毕后，得反应液A待用；
3)将步骤1)所得氯代1-丁基-3-甲基咪唑加入步骤2)所得反应液A中，60℃下反应8h，高效液相色谱法监测反应，反应完毕后，得反应液B；
4)减压蒸馏去反应液B中的水，加入无水乙醇，有NaCl析出，放入冰箱-15℃冷冻3h，抽滤除去NaCl，旋蒸干溶剂(乙醇)得粘稠状液体，即为式(I)所示的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体，产率为45％。
实施例2
本实施例的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体，结构式同实施例1。
本实施例的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体的制备方法，包括下列步骤：
1)称取N-甲基咪唑4g(48.7mmol)于单口烧瓶中，再称取1-氯代甲烷6.68g(72.2mmol)(1-氯代甲烷与N-甲基咪唑的摩尔比约为1.48:1)，缓慢滴加入单口烧瓶中，滴加完毕后，于40℃下反应24h，薄层色谱法监测反应，反应完毕后，蒸去多余的1-氯代甲烷，得白色固体即为氯代1-丁基-3-甲基咪唑，产率为90％；
2)称取1.8gNaOH(45mmol)于烧杯中，加入少量水配成浓度为3mol/L的NaOH溶液，将配好的NaOH溶液移入单口烧瓶中；再称取1-萘甲酸7.53g(43.8mmol)加入到NaOH溶液中(NaOH稍过量，NaOH与1-萘甲酸的摩尔比为约为1.03:1)，于30℃反应24h，反应得黄色的溶液，薄层色谱法监测反应，反应完毕后，得反应液A待用；
3)将步骤1)所得氯代1-丁基-3-甲基咪唑7.67g(43.8mmol)加入步骤2)所得反应液A中，50℃下反应24h，高效液相色谱法监测反应，反应完毕后，得反应液B；
4)减压蒸馏去反应液B中的水，加入无水乙醇，有NaCl析出，放入冰箱-20℃冷冻3h，抽滤除去NaCl，旋蒸干溶剂(乙醇)得棕色的粘稠状液体，即为式(I)所示的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体，产率为62％。
实施例3
本实施例的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体，结构式同实施例1。
本实施例的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体的制备方法，包括下列步骤：
1)称取N-甲基咪唑4g(48.7mmol)于单口烧瓶中，再称取1-氯代甲烷6.68g(72.2mmol)(1-氯代甲烷与N-甲基咪唑的摩尔比约为1.48:1)，缓慢滴加入单口烧瓶中，滴加完毕后，于80℃下反应12h，薄层色谱法监测反应，反应完毕后，蒸去多余的1-氯代甲烷，得白色固体即为氯代1-丁基-3-甲基咪唑，产率为77％；
2)称取1.52gNaOH(38.0mmol)于烧杯中，加入少量水配制成浓度为3mol/L的NaOH溶液，将配好的NaOH溶液移入单口烧瓶中；再称取1-萘甲酸6.45g(37.5mmol)加入到NaOH溶液中(NaOH稍过量，NaOH与1-萘甲酸的摩尔比为约为1.01:1)，于80℃反应24h，反应得黄色的溶液，薄层色谱法监测反应，反应完毕后，得反应液A待用；
3)将步骤1)所得氯代1-丁基-3-甲基咪唑6.54g(37.5mmol)加入步骤2)所得反应液A中，30℃下反应24h，高效液相色谱法监测反应，反应完毕后，得反应液B；
4)减压蒸馏去反应液B中的水，加入无水乙醇，有NaCl析出，放入冰箱-10℃冷冻3h，抽滤除去NaCl，旋蒸干溶剂(乙醇)得棕色粘稠液体，即为式(I)所示的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体，产率为40％。
实验例1
本实验例对实施例2的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体进行表征。
(1)核磁共振图谱如图1所示；特征如下：1HNMR(500MHz,DMSO)δ9.33(s,1H),8.99-8.90(m,1H),7.87-7.81(m,1H),7.80-7.39(m,7H),4.16(t,J＝7.2Hz,2H),3.85(s,3H),1.75(q,J＝12.9,7.5Hz,2H),1.31-1.17(m,2H),0.88(t,J＝7.4Hz,3H)。
(2)红外光谱如图2所示(IR(KBr)/(cm-1))；特征峰为：3408(OH),3152(＝C-H),2960(-CH3),2871(-CH2-),1562(C＝O),1508,1460(Ar-H),1368(C-O),1168(C-N)。
(3)电喷雾质谱图如图3、4所示；其中，图3为+ESI-MS图(MY+，[Cnmim]+)；图4为-ESI-MS图(MY-，[NA]-)；特征峰为：ESI-MSm/z:139.1[MY+],171.0[MY-]。
经上述核磁、红外、质谱分析，证明所得产品为预期产物1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体。
实验例2
本实验例对实施例2的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体的荧光效应进行检测，结果如图5所示。
从图5可以看出，本发明的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体([C4mim][NA])，比常规离子液体[C4mim]PF6(1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐)和[C4mim]BF4(1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐)具有极强的自身荧光，3.9×10-6mol/L[C4mim][NA]比0.24mol/L[C4mim]PF6和0.27mol/L[C4mim]BF4的荧光强度高1.6和3.1倍，故[C4mim][NA]的荧光强度分别是常规离子液体[C4mim]PF6和[C4mim]BF4的9.8×104和2.1×105倍，充分显示出本发明的具有萘甲酸基团的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐在离子液体的微环境下呈现出极强的分子强荧光效应，在生物大分子和弱荧光污染物分析中将具有广泛的应用前景。

Claims (10)

1.1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体，其特征在于：具有如式(I)所示的结构式：
2.如权利要求1所述的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体的制备方法，其特征在于：包括下列步骤：
1)取1-萘甲酸加入过量的氢氧化钠溶液中进行反应，得反应液A；
2)取氯代1-丁基-3-甲基咪唑加入步骤1)所得反应液A中进行反应，得反应液B；
3)将步骤2)所得反应液B中的水除去后，加入无水乙醇，冷冻结晶并过滤除去体系中的NaCl，再除去乙醇，即得。
3.根据权利要求2所述的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体的制备方法，其特征在于：步骤1)中，所述反应的温度为20～80℃，反应的时间为24h。
4.根据权利要求2所述的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体的制备方法，其特征在于：步骤1)中，氢氧化钠与1-萘甲酸的摩尔比为1.01～1.05:1。
5.根据权利要求2所述的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体的制备方法，其特征在于：步骤2)中，所述反应的温度为30～60℃，反应的时间为10～24h。
6.根据权利要求2所述的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体的制备方法，其特征在于：步骤2)中，所述氯代1-丁基-3-甲基咪唑是由以下方法制备的：取过量的1-氯代甲烷与N-甲基咪唑进行反应；反应结束后，除去多余的1-氯代甲烷，即得。
7.根据权利要求6所述的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体的制备方法，其特征在于：氯代1-丁基-3-甲基咪唑的制备方法中，所述反应的温度为40～80℃，反应的时间为8～24h。
8.根据权利要求6或7所述的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体的制备方法，其特征在于：1-氯代甲烷与N-甲基咪唑的摩尔比为1.1～1.5:1。
9.如权利要求1所述的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体作为疏水性物质的萃取剂的应用。
10.如权利要求1所述的1-丁基-3-甲基咪唑萘甲酸盐离子液体作为荧光增敏剂的应用。
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