CN105408319A - 金属络合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及根据式(1)的金属络合物，涉及其在电子器件中的用途和涉及包含所述金属络合物的电子器件，特别是有机电致发光器件。
Description
本申请涉及金属络合物，涉及这些金属络合物在电子器件中的用途，和涉及包含这些金属络合物的电子器件，特别是有机电致发光器件。
例如在US4539507、US5151629、EP0676461和WO98/27136中描述了其中将有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构。这些越来越多地使用显示磷光而不是荧光的有机金属络合物作为发光材料(M.A.Baldo等,Appl.Phys.Lett.(应用物理快报)1999,75,4-6)。出于量子力学原因，使用有机金属化合物作为磷光发光体可实现高达四倍的能量效率和功率效率。显示三重态发光的OLED通常总是需要改进。因此，磷光OLED在效率、工作电压和寿命方面的物理特性仍不足以使得在高价值和长寿命电致发光器件中使用三重态发光体。对于在较短波范围内发光、即发绿光和尤其发蓝光的OLED，尤其如此。
根据现有技术，在磷光OLED中使用的三重态发光体通常是铱络合物和铂络合物。然而，这些具有如下缺点：它们是稀有金属并且因此也相应地是昂贵的金属。为了保持这些金属的天然资源，因此将需要具有基于其它金属的可用发光体。通常使用的铱络合物和铂络合物的另一个缺点在于，它们通常是具有金属-碳键的有机金属络合物。这些金属-碳键中的一些仅可困难地合成获得。此外，这些络合物中的一些仅具有低的热稳定性。
在基质材料例如基于锌络合物的材料、或电子导体例如基于铝络合物的情况下也一样，仍然需要进一步改进。
因此，本发明的目的是提供适合作为发光体、作为基质材料、作为电子导体或用于OLED中的其它功能中的金属络合物，其具有高的热稳定性，其当用于OLED中时导致高效率和/或高寿命，和/或其容易合成获得。
令人惊讶的是，已发现，下文描述的特定金属螯合络合物实现这个目的并且对于用于有机电致发光器件中，特别是当用作发光材料时，具有非常好的适宜性。同时，它们表现出高寿命、高效率和/或关于热应力的良好稳定性。此外，这些络合物的中心原子不是稀有金属铱或铂。这些络合物的另一个优点在于，它们容易合成获得。因此，本发明提供这些络合物和含有这些络合物的电子器件，特别是有机电致发光器件。
因此，本发明提供了下式(1)的化合物
其中所用的符号和标记如下：
M选自Cu、Ag、Au、Zn和Al；
A选自N和P；
Y在每种情况下是相同或不同的并且是如下的二价基团，该二价基团选自CR2、O、S、1,2-亚乙烯基、1,2-亚苯基或1,3-亚苯基和具有5或6个芳族环原子的邻位键合的亚杂芳基基团，其中这些基团中的每个可被一个或多个R基团取代；
L1、L2、L3在每种情况下是相同或不同的，并且是如下的杂芳基基团，该杂芳基基团具有5至25个芳族环原子并且可被一个或多个R基团取代并且含有可与M配位的氮、硫或氧原子，或者是如下的芳基或杂芳基基团，该芳基或杂芳基基团具有5至18个芳族环原子并且可被一个或多个R基团取代，并且具有与M配位的选自N、O、S和P的环外供体原子并且可被一个或多个R基团取代；
n在每种情况下是相同或不同的并且是0、1、2、3、4或5；
R在每种情况下是相同或不同的并且是H，D，F，Cl，Br，I，N(R1)2，CN，NO2，OR1，Si(R1)3，B(OR1)2，C(＝O)R1，P(＝O)(R1)2，S(＝O)R1，S(＝O)2R1，OSO2R1，具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝NR1、P(＝O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S或CONR1代替，并且其中一个或多个氢原子可被F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系中的每个可被一个或多个R1基团取代，或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳氧基、杂芳氧基、芳烷基或杂芳烷基基团，或具有10至40个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团；两个或更多个R取代基还可一起形成单环或多环的脂族、芳族、杂芳族和/或苯并稠合环系；
R1在每种情况下是相同或不同的并且是H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，NO2，OH，Si(R2)3，B(OR2)2，C(＝O)R2，P(＝O)(R2)2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，OSO2R2，具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，并且其中一个或多个氢原子可被F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系中的每个可被一个或多个R2基团取代，或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基、杂芳氧基、芳烷基或杂芳烷基基团，或具有10至40个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团；两个或更多个R1取代基还可一起形成单环或多环的脂族、芳族、杂芳族和/或苯并稠合环系；
R2在每种情况下是相同或不同的并且是H，D，F，或具有1至20个碳原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基基团，其中一个或多个氢原子还可被F代替；两个或更多个R2取代基还可一起形成单环或多环的脂族、芳族、杂芳族和/或苯并稠合环系。
如果所述式(1)化合物是带电荷的化合物，则它还含有一个或多个可相同或不同的抗衡离子。
配体L经由桥头A的自由电子对并且经由部分配体L1、L2和L3与金属M配位。在本发明的上下文中，在式(2)配体中的部分配体应理解为是指各自与金属M配位并且经由A和任选地经由Y彼此连接的L1、L2和L3基团。这些部分配体L1、L2和L3可经由不带电荷或带负电荷的供体原子与M配位，其中该供体原子可以是杂芳基基团的一部分或者可以在环外位置中键合至芳基或杂芳基基团。
在本发明上下文中的供体原子应理解为是指具有至少一个自由电子对并且因此能够结合至金属离子的原子。供体原子可以是不带电荷的或带负电荷的。作为杂芳基基团的一部分的供体原子的实例是吡咯、吲哚或吡啶中的氮，呋喃或苯并呋喃中的氧，和噻吩或苯并噻吩中的硫。
在本发明上下文中的环外供体原子应理解为是指如下的供体原子，其并非芳基或杂芳基基团的一部分，而是作为取代基键合至芳基或杂芳基基团，并且具有至少一个自由电子对并且因此能够结合至金属离子。供体原子可以是不带电荷的或带负电荷的。环外供体原子的实例是呈酚或酚盐形式的氧，呈硫醇或硫醇盐形式的硫，呈胺、亚胺、酰胺或酰亚胺形式的氮，和呈膦形式的磷。
在本发明上下文中的芳基基团含有6至60个碳原子；在本发明上下文中的杂芳基基团含有2至60个碳原子和至少一个杂原子，其条件是碳原子与杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。芳基基团或杂芳基基团在此处应理解为是指简单的芳族环，即苯，或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合的芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。在本发明上下文中的环状碳烯是经由不带电荷的碳原子与金属结合的环状基团。所述环状基团可以是饱和或不饱和的。此处优选是Arduengo碳烯，即其中两个氮原子键合至碳烯碳原子的那些碳烯。
在本发明上下文中的芳族环系在环系中含有6至60个碳原子。在本发明上下文中的杂芳族环系在环系中含有2至60个碳原子和至少一个杂原子，其条件是碳原子与杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明上下文中的芳族或杂芳族环系应理解为是指不必仅含有芳基或杂芳基基团的体系，而是其中两个或更多个芳基或杂芳基基团还可以被非芳族单元(优选小于非H原子的10％)间断，该非芳族单元例如是sp3杂化的碳、氮或氧原子。例如，和其中两个或更多个芳基基团被例如直链或环状的烷基基团或被甲硅烷基基团间断的体系一样，诸如9,9'-螺二芴、9,9'-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系也被视为在本发明上下文中的芳族环系。
在本发明的上下文中，其中单独的氢原子或CH2基团可被上述基团代替的C1至C40烷基基团优选应理解为是指：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、环戊基、正己基、新己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基和2,2,2-三氟乙基基团。烯基基团优选应理解为是指乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基和环辛烯基基团。炔基基团优选应理解为是指乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基和辛炔基。C1至C40烷氧基基团优选应理解为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或2-甲基丁氧基。具有5-60个芳族环原子并且在每种情况下也可以被如上文所定义的R基团取代并且可经由任何所希望的位置连接至芳族或杂芳族环系的芳族或杂芳族环系，尤其应理解为是指衍生自如下物质的基团：苯、萘、蒽、菲、苯并蒽、苯并菲、芘、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
部分配体L1、L2和L3也可经由R基团彼此连接，其彼此形成桥。这导致由具有多足配体的式(1)的络合物形成的穴状化合物。在本发明上下文中的多足配体应理解为是指其中三种配位的部分配体L1、L2和L3通过A基团彼此连接的配体。因此，式(1)化合物中的配体是多足配体。在本发明上下文中的穴状化合物应理解为是指穴状配体与金属离子之间的化合物，其中所述金属离子被形成络合物的穴状配体的桥三维地围绕。在本发明上下文中的穴状配体应理解为是指大环三足配体。当部分配体L1、L2和L3中的全部三种或当三种部分配体中的两种经由R基团彼此连接时，可形成穴状配体。这在下文以示意形式示出：
其中该结构中的R代表由部分配体L1、L2和L3中的R基团形成环并且所用的其它符号和标记各自如上文所定义的。在上下文中，R如上文所定义的，但所述基团是二价或三价基团，并且因此相应的单价基团如卤素不是一种选择。
在本发明的一个优选实施方式中，M选自Cu(I)、Ag(I)、Au(I)、Zn(II)和Al(III)。特别优选是Cu(I)。金属后的括号中的值在每种情况下是指金属的氧化态。这些金属具有四面体配位或至少大致四面体或扭曲四面体配位。
当所述式(1)化合物具有电荷时，其也含有一个或多个可相同或不同的抗衡离子。当所述式(1)化合物具有正电荷时，所述抗衡离子优选选自BF4 -、PF6 -、F-、Cl-、Br-、I-、NO3 -、CuCl2 -、CuBr2 -、CuI2 -、B(芳基)4 -、B(烷基)4 -、HSO4 -、SO4 2-、PO4 3-、HCO3 -、CO3 2-、BO3 3-、OCN-、SCN-、CN-、CF3SO3 -和SbF6 -。当所述式(1)化合物带负电荷时，所述抗衡离子优选选自Li+、Na+、K+、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、NH4 +、N(芳基)4 +、N(烷基)4 +、P(芳基)4 +、P(烷基)4 +、P[N(CH3)2]4 +、S[N(CH3)2]3 +和[C11H24N]+(六甲基哌啶)，其中在每种情况下的烷基基团在每种情况下是相同或不同的并且优选具有1至10个碳原子，并且在每种情况下的芳基在每种情况下是相同或不同的并且是具有5至10个芳族环原子的芳基或杂芳基基团。
在本发明的一个优选实施方式中，所述式(1)化合物不具有电荷。这是依靠所选择的部分配体L1、L2和L3的电荷以补偿M的电荷来实现的。当M是Cu(I)、Ag(I)或Au(I)时，因此优选的是，部分配体L1、L2和L3之一经由带负电荷的供体原子配位并且其它部分配体经由不带电荷的供体原子配位。当M是Zn(II)时，优选的是，部分配体L1、L2和L3之二经由带负电荷的供体原子配位并且第三部分配体经由不带电荷的供体原子配位。当M是Al(III)时，优选的是所有三个部分配体L1、L2和L3经由带负电荷的供体原子配位。
在本发明的一个优选实施方式中，由A、Y、M和L1和/或L2和/或L3形成的环优选含有5、6、7、8或9个环原子。取决于部分配体L1、L2或L3的确切结构，相应地选择标记n以使得M的配位产生5元、6元、7元、8元或9元环。下文使用一些部分结构以示意形式示出5元、6元、7元、8元或9元环的形成的含义：
在每种情况下，描绘了含有多足配体的一个臂和部分配体的结构。在所描绘的所有结构中，部分配体是吡啶并且Y是CH2。对于5元环，n＝1；对于6元环，n＝2；等。在部分配体的不同选择的情况下，也可例如利用n＝0来形成5元环，或利用n＝0或1来形成六元环，如下文所示意性示出的：
在第一结构中，所述部分配体是喹啉并且n＝0，在第二结构中，所述部分配体是喹啉，n＝1并且Y＝CH2，并且在第三结构中，所述部分配体是菲啶并且n＝0。
更优选地，由A、Y、M和L1和/或L2和/或L3形成的环含有6、7、8或9个环原子，更优选6、7或8个环原子。单独的部分配体L1和/或L2和/或L3的环尺寸的优选组合取决于Y的性质。当Y是芳族基团或当n＝0并且部分配体L1和/或L2和/或L3直接键合至A时，优选的环尺寸是(6-6-6)、(5-6-7)、(6-6-7)、(6-7-7)和(7-7-7)。这三个数字各自指示多足配体的相应“臂”与金属原子形成的环尺寸。例如，(5-6-7)是指由A、Y、M和L1形成的环具有5个环原子，并且由A、Y、M和L2形成的环具有6个环原子，并且由A、Y、M和L3形成的环具有7个环原子。当Y是脂族时，多足配体的单独的臂不是平坦的并且因此与纯芳族臂相比而有些缩短，并且因此此处环尺寸(6-6-6)仅导致扭曲的四面体并且较大的环是有利的，尤其是6元环与7元环和/或8元环的组合或者7元环和/或8元环的组合。
在本发明的一个优选实施方式中，L1或L2或L3具有5至14个芳族环原子，更优选5至13个芳族环原子，最优选5至10个芳族环原子。芳基或杂芳基基团可被一个或多个如上文所述的R基团取代。
在本发明的一个优选实施方式中，L1、L2和L3在每种情况下是相同或不同的并且选自式(2)至(41)的基团：
其中R具有与上文所述相同的定义，并且另外：
X在每种情况下是相同或不同的并且是CR或N；
D在每种情况下是相同或不同的并且是OH、O-、SH、S-、NR2、NR-、PR-、PR2、OR、SR、COO-、-C(＝O)R、-CR(＝NR)或-N(＝CR2)。
在这些结构中，优选是式(2)、(7)、(9)、(10)、(12)、(13)、(15)、(33)、(34)、(37)、(39)、(40)和(41)的基团，特别优选是式(9)、(12)、(33)、(34)、(39)、(40)和(41)的基团。
式(2)至(41)的基团经由*所示的位置与金属M配位。由#所示的位置指示其中部分配体L1或L2或L3与Y或与A键合的位置。
每个基团中优选不超过三个X符号是N，每个基团中更优选不超过两个X符号是N，并且每个基团中甚至更优选不超过一个X符号是N。特别优选地，所有X符号是CR。
在本发明的另一个优选实施方式中，Y在每种情况下是相同或不同的并且是选自CR2和O的二价基团，更优选是CR2。如果A＝N，则Y优选不是O。
在本发明的另一个优选实施方式中，标记n在每种情况下是相同或不同的并且是0、1或2。
式(1)的优选结构是其中同时出现上述优选情况的结构，即如下结构，其中：
L1、L2、L3在每种情况下是相同或不同的并且选自上述式(2)至(41)的基团，其中每个基团中不超过三个X符号是N；
Y在每种情况下是相同或不同的并且是选自CR2和O的二价基团；
n在每种情况下是相同或不同的并且是0、1或2。
特别优选的式(1)的结构是如下结构，其中：
L1、L2、L3在每种情况下是相同或不同的并且选自上述式(2)、(7)、(9)、(10)、(12)、(13)、(15)、(33)、(34)、(37)、(39)、(40)和(41)的基团，其中每个基团中不超过两个X符号、优选不超过一个X符号是N；
Y在每种情况下是相同或不同的并且是CR2；
n在每种情况下是相同或不同的并且是0或1。
所用的其它符号和标记各自如上文所定义的。
此外优选的是式(1)或根据上文详述的优选实施方式的化合物，其中R在每种情况下是相同或不同的并且是H，D，F，CN，具有1至10个碳原子的直链烷基或烷氧基基团，或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、O或S代替，并且一个或多个氢原子可被D或F代替，或具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系中的每个可被一个或多个R1基团取代，或具有10至20个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的二芳基氨基基团，或这些体系的组合；两个或更多个R取代基还可一起形成单环或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合环系。更优选地，这些化合物中的符号R在每种情况下是相同或不同的并且是H，D，F，具有1至6个碳原子的直链烷基基团，或具有3至6个碳原子的支链的烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个氢原子可被F代替，或具有6至10个芳族环原子的芳基基团，或具有12至18个芳族环原子的芳族环系，所述环系中的每个可被一个或多个R1基团取代；两个或更多个R取代基还可一起形成单环或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合环系。
此外优选的是其中部分配体L1、L2和L3中的至少两个是相同的并且也具有相同取代的化合物。
适合作为不带电荷或单阴离子配体的与M配位的配体的实例是下文列出的配体，在作为单阴离子配体配位的情况下，所述配体中的每个以脱质子化形式存在。
适合作为不带电荷、单阴离子或二阴离子配体的与M配位的配体的实例是下文列出的配体，在作为单阴离子配体配位的情况下，所述配体中的每个以单脱质子化形式存在，并且在作为二阴离子配体配位的情况下，所述配体中的每个以完全脱质子化形式存在。
适合作为不带电荷、单阴离子、二阴离子或三阴离子配体的与M配位的配体的实例是下文列出的配体，在作为单阴离子配体配位的情况下，所述配体中的每个以单脱质子化形式存在，在作为二阴离子配体配位的情况下，所述配体中的每个以二脱质子化形式存在，并且在作为三阴离子配体配位的情况下，所述配体中的每个以完全脱质子化形式存在。
如上所述，对于金属络合物，在每种情况下优选选择补偿金属原子电荷的配体，即对于Cu、Ag和Au优选选择单阴离子配体，对于Zn优选选择二阴离子配体和对于Al优选选择三阴离子配体。上文列出的结构中的A是N或P。由虚线键指示的芳族体系可彼此独立地存在或者不存在，但仅当它们形成完整芳族基团时情况如此。另外，上文列出的配体中的单独的碳原子也可被N代替。另外，所述结构可被一个或多个R基团取代，其中R具有上文给出的定义。在上文描绘的配体中，为了清楚起见，这些用三个数字命名。这三个数字中的每个指示多足配体的相应“臂”与金属原子形成的环尺寸。
本发明式(1)化合物的实例是下文描绘的化合物。
对于所有配体，所述配体的合成在原则上可以与叔胺或膦在每种情况下的合成类似地进行。这可以以多种方式实现。
一种选择是氨的三重胺化，如下文在流程1中通常以关于具有两个不同臂的叔胺的合成所示的。
流程1：
为此目的，使单保护的氨与两当量的醛在还原条件下反应，并且也可使用其它保护基团来代替Boc。这种胺化可与A.Beni等(Chem.Eur.J.(欧洲化学杂志)2008,14,1804-1813)类似地进行。将反应产物脱保护并且在还原条件下与另一种醛反应，所述醛可与第一种醛相同或不同。以这种方式，可合成具有两个相同臂和一个不同臂或具有三个相同臂的配体。相应地，在不同分离条件下使用两种不同胺保护基团，也可合成具有三个不同臂的配体。借助于Hartwig-Buchwald交叉偶联反应，相应地可合成芳族类似物。
用于制备仲胺的另一个选择是例如乙烯衍生物与氯化铵的反应，通常如下文流程2中所示(与K.Ladomenou等,Tetrahedron(四面体)2007,63,2882-2887类似的反应)的。这种仲胺然后可以进一步转化为叔胺，例如与流程1中所示的反应类似。
流程2：
具有两个不同臂的叔膦的一种可行的合成示于下文流程3中。
流程3：
在这个流程中，R'和R”在每种情况下是相同或不同的并且是如上文关于R所定义的烷基、芳基或杂芳基基团，并且X是Cl、Br或I。
与A.Tsurusaki等,Bull.Chem.Soc.Jpn.(日本化学会志)2010,83(5),456-478类似地进行所述合成。为此目的，将芳基卤化物、杂芳基卤化物或烷基卤化物锂化并与二保护的氯化膦反应，也可使用除NEt2之外的其它保护基团。将反应产物脱保护，得到相应的二氯化膦，并与格利雅试剂反应，得到叔膦。以这种方式，可合成具有两个相同臂和一个不同臂或具有三个相同臂的配体。相应地，在不同分离条件下使用两种不同的膦保护基团，也可合成具有三个不同臂的配体。
式(1)或根据上文详述的优选实施方式的络合物在原则上可通过多种方法制备。为了获得不带电荷的金属络合物，配体的电荷量值必须补偿金属的电荷。为此目的，使金属络合物与适当时呈脱质子化形式的自由配体反应。
可以借助于具有可质子化、优选非亲核的抗衡离子例如均三甲苯基或氨基(Amid)的金属前体原位实现所述配体的脱质子化。这直接得到不带电荷的式(1)的金属络合物。
可选地，首先可用碱将配体脱质子化并且然后使其与金属盐反应，其代替脱质子化配体的阳离子。在该情况下，直接获得不带电荷的金属络合物。
第三个选择是使金属盐与未脱质子化的配体反应。这形成带正电荷的金属络合物作为中间体，其然后可脱质子化以得到不带电荷的络合物。
可以例如通过使具有适当的三足配体的络合物与桥接单元反应来实现穴状化合物的合成，如由下文流程4中的实施例所示的。
流程4：
因此，本发明还提供一种用于制备本发明化合物的方法，其特征在于金属M的金属盐或金属络合物与任选地呈脱质子化形式的相应自由配体的反应。当所述配体不是以脱质子化形式使用时，可以任选地在络合后进行脱质子化步骤。更特别的是，使用具有可质子化的非亲核抗衡离子的金属盐或金属络合物。
可以用作反应物的合适的铜化合物的实例特别是具有弱配位阴离子的铜(I)盐，例如Cu(OAc)、Cu2(CO3)、[Cu(MeCN)4][BF4]、CuBF4、[Cu(MeCN)4][PF6]、均三甲苯基铜(I)或氨基铜(I)(Kupfer(I)amide)，例如吡咯烷铜(I)。可以用作反应物的合适的银化合物的实例特别是具有弱配位阴离子的银(I)盐，例如Ag(OAc)、Ag2(CO3)、[Ag(MeCN)4][BF4]、AgBF4、[Ag(MeCN)4][PF6]、均三甲苯基银(I)或氨基银(I)(Silber(I)amide)，例如吡咯烷银(I)。可以用作反应物的合适的金化合物的实例是[Au(PR3)(MeCN)][SbF6]、AuHal·SR2、[Au(PR3)(N(SO2)2(CF3)2)]和均三甲苯基金(I)，其中Hal是卤离子并且R是具有1至5个碳原子的烷基基团或具有6至10个芳族环原子的芳基基团。可以用作反应物的合适的锌化合物的实例是ZnMe2、Zn(OAc)2、[Zn(TMHD)2](CAS:14363-14-5)和[(二丁基二硫代氨基甲酸)Zn]。可以用作反应物的合适的铝化合物的实例是AlMe3、Al(OH)3、Al(NO3)3、Al2(SO4)3、(仲丁醇)3Al、Al(OAc)3、AlPO4、Al(acac)3和(乙醇)3Al。
合成也可以通过热或光化学方式或借助于微波辐射活化和/或在高压釜中或通常在压力下进行。借助于这些方法，可获得高纯度、优选根据1HNMR或HPLC纯度>99％的络合物。
为从液相处理，例如通过旋涂或通过印刷方法进行处理，需要本发明化合物的溶液或制剂。这些制剂可以例如是溶液、分散体或乳液。为此目的，可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适并且优选的溶剂例如是甲苯，苯甲醚，邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，萘满，邻二甲氧基苯，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二烷，苯氧基甲苯，特别是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙苯，环己醇，环己酮，环己基苯，十氢化萘，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，苯甲酸甲酯，NMP，对甲基异丙基苯，苯乙醚，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁基甲基醚，三乙二醇丁基甲基醚，二乙二醇二丁基醚，三乙二醇二甲基醚，二乙二醇单丁基醚，三丙二醇二甲基醚，四乙二醇二甲基醚，2-异丙基萘，戊苯，己苯，庚苯，辛苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还提供了一种制剂，其包含本发明的化合物和至少一种另外的化合物。所述另外的化合物可例如是一种或多种溶剂，特别是一种或多种上述溶剂。可以制备这些溶液的方式是本领域普通技术人员已知的并且描述于例如WO2002/072714、WO2003/019694和其中引用的文献中。可选地，所述另外的化合物可以是同样用于电子器件中的另外的有机或无机化合物，例如基质材料。这种另外的化合物也可以是聚合的。
上述式(1)化合物和上文详述的优选实施方式可以用作电子器件中的活性组分。因此，本发明还提供了式(1)或根据所述优选实施方式之一的化合物在电子器件中的用途。另外，本发明的化合物可以用于产生单重态氧，用于光催化中或用于氧传感器中。
本发明还提供了一种电子器件，其包含至少一种式(1)的或根据所述优选实施方式之一的化合物。
电子器件应理解为是指任何包含阳极、阴极和至少一个层的器件，所述层包含至少一种有机或有机金属化合物。本发明的电子器件因此包含阳极、阴极和至少一个层，所述至少一个层包含至少一种上文详述的式(1)化合物。优选的电子器件选自有机电致发光器件(OLED、PLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)和有机激光二极管(O-laser)，其在至少一个层中包含至少一种上文详述的式(1)化合物。特别优选有机电致发光器件。活性组分通常是被引入阳极与阴极之间的有机或无机材料，例如电荷注入、电荷传输或电荷阻挡材料，但特别是发光材料和基质材料。本发明的化合物作为有机电致发光器件中的发光材料展现特别良好的性能。本发明的一个优选实施方式因此是有机电致发光器件。
所述有机电致发光器件包含阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外，它还可以包含其它的层，例如在每种情况下，包含一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层、电荷产生层和/或有机或无机p/n结。同样可将中间层引入两个发光层之间，这些具有例如激子阻挡功能和/或控制电致发光器件中的电荷平衡。然而，应该指出，这些层中的每个并非必须都存在。
所述有机电致发光器件可含有一个发光层，或者它可含有多个发光层。如果存在多个发光层，则优选这些层总共具有多个在380nm和750nm之间的发光峰值，使得总体结果是白色发光；换句话说，将多种可发荧光或发磷光的发光化合物用于所述发光层中。优选实施方式是三层体系，其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光(参见例如WO2005/011013)，或具有多于三个发光层的体系。另一个优选实施方式是两层体系，其中所述两个层显示蓝色和黄色发光或蓝绿色和橙色发光。对于照明应用，特别关注的是两层体系。具有本发明化合物的这种类型的实施方式是特别合适的，因为它们通常显示黄色或橙色发光。发白光的电致发光器件可以用于照明应用或用作显示器的背光或与滤色片一起用作显示器。
在本发明的一个优选实施方式中，所述有机电致发光器件包含式(1)或上文详述的优选实施方式的化合物作为一个或多个发光层中的发光化合物。当M是Cu、Ag或Au时，尤其如此。
当式(1)化合物在发光层中用作发光化合物时，其优选与一种或多种基质材料组合使用。以发光体和基质材料的总混合物计，所述式(1)化合物和所述基质材料的混合物含有1体积％至99体积％、优选2体积％至90体积％、更优选3体积％至40体积％、尤其是5体积％至15体积％的式(1)化合物。相应地，以发光体和基质材料的总混合物计，所述混合物含有99体积％至1体积％、优选98体积％至10体积％、更优选97体积％至60体积％、尤其是95体积％至85体积％的一种或多种基质材料。
所使用的基质材料通常可为根据现有技术已知用于所述目的的任何材料。基质材料的三重态能级优选高于发光体的三重态能级。
适用于本发明化合物的基质材料是酮，氧化膦，亚砜和砜，例如根据WO2004/013080、WO2004/093207、WO2006/005627或WO2010/006680的，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)、m-CBP或在WO2005/039246、US2005/0069729、JP2004/288381、EP1205527、WO2008/086851或US2009/0134784中公开的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO2007/063754或WO2008/056746的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO2010/136109或WO2011/000455的，氮杂咔唑，例如根据EP1617710、EP1617711、EP1731584、JP2005/347160的，双极性基质材料，例如根据WO2007/137725的，硅烷，例如根据WO2005/111172的，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO2006/117052的，二氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO2010/054729的，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO2010/054730的，三嗪衍生物，例如根据WO2010/015306、WO2007/063754或WO2008/056746的，锌络合物，例如根据EP652273或WO2009/062578的，二苯并呋喃衍生物，例如根据WO2009/148015的，或桥连咔唑衍生物，例如根据US2009/0136779、WO2010/050778、WO2011/042107或WO2011/088877的。
也可优选以混合物形式使用多种不同的基质材料。适于这个目的的特别是至少一种电子传输基质材料和至少一种空穴传输基质材料的混合物或者至少两种电子传输基质材料的混合物或者至少一种空穴传输或电子传输基质材料和至少一种如下的另外的材料的混合物，该另外的材料具有大带隙且因此基本上呈电惰性并且不参与电荷传输或者不在显著程度上参与电荷传输，如在例如WO2010/108579中所述的。
另外，可优选使用本发明化合物作为基质材料，特别是作为三重态发光体的基质材料。当M为Zn时，尤其如此。
另外，可优选使用本发明化合物作为电子传输材料或作为空穴阻挡材料。当M为Al时，尤其如此。
优选的阴极是具有低逸出功的金属、金属合金或多层结构，其由多种金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)构成。另外合适的是由碱金属或碱土金属和银构成的合金，例如由镁和银构成的合金。在多层结构情况下，除所述金属之外，也可以使用具有相对高逸出功的其它金属例如Ag，在这种情况下，通常使用金属的组合，例如Ca/Ag或Ba/Ag。还可优选在金属阴极和有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。适合于该目的的材料的实例是碱金属或碱土金属氟化物，以及相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。该层的层厚度优选为0.5至5nm。
优选的阳极是具有高逸出功的材料。该阳极优选具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。首先，具有高氧化还原电势的金属适于该目的，例如Ag、Pt或Au。另一方面，金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)也可以是优选的。对于一些应用，所述电极中的至少一个必须是透明的以实现有机材料辐射(O-SC)或发光(OLED/PLED、O-laser)。优选的结构使用透明阳极。此处优选的阳极材料是导电的混合的金属氧化物。特别优选氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)。此外，优选导电的掺杂有机材料，特别是导电的掺杂聚合物。
在其它的层中，通常可使用根据现有技术用于所述层的任何材料，并且本领域普通技术人员能够在不付出创造性劳动的情况下在电子器件中将这些材料中的每一种与本发明的材料组合。
所述器件被相应地(根据应用)结构化，接触连接并且最后被密封，因为这类器件的寿命在水和/或空气存在下严重缩短。
另外优选如下的有机电致发光器件，其特征在于借助于升华方法施加一个或多个层。在这种情况下，在真空升华系统中，在通常低于10-5毫巴、优选低于10-6毫巴的初压下，通过气相沉积施加所述材料。所述初压还可以甚至更低，例如低于10-7毫巴。
同样优选如下的有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来施加一个或多个层。在这种情况下，在10-5毫巴至1巴之间的压力下施加所述材料。该方法的特别的例子是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加并且因此是结构化的(例如M.S.Arnold等,Appl.Phys.Lett.(应用物理快报)2008,92,053301)。
另外优选如下的有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或通过任何印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷或平版印刷，但是更优选LITI(光引发热成像，热转印)或喷墨印刷，来产生一个或多个层。为此目的，需要可溶性化合物，例如通过适当的取代获得可溶性化合物。
通过从溶液施加一个或多个层并通过气相沉积施加一个或多个其它的层，所述有机电致发光器件还可以被制造为混合式体系。例如，可从溶液施加包含式(1)化合物和基质材料的发光层，并通过在减压下真空沉积向其施加空穴阻挡层和/或电子传输层。
这些方法一般为本领域普通技术人员所知并且能够毫无困难地应用于包含式(1)化合物或上文详述的优选实施方式的有机电致发光器件。
本发明的电子器件、特别是有机电致发光器件，相比于现有技术的突出之处在于以下令人惊讶的优点：
1.与在升华时经受部分或完全热解分解的根据现有技术的许多金属络合物相比，本发明的化合物具有高的热稳定性。特别是，根据本发明的不带电荷的化合物具有惊人地低的升华温度。
2.包含本发明化合物作为发光材料、作为基质材料或作为电子传输材料的有机电致发光器件在效率、工作电压和寿命方面具有广泛的良好性能。
3.所述式(1)化合物不是基于稀有金属铱或铂，这有助于保护这些金属资源。
4.式(1)或根据上文详述的优选实施方式的络合物具有在高产率和高纯度下的良好合成获得性。
上述优点不伴有对其它电子性能的损害。
通过以下实施例详细地解释本发明，但不希望因此限制本发明。本领域普通技术人员能够在不付出创造性劳动的情况下根据所给出的细节制备另外的本发明络合物，并将其用于有机电子器件中或使用本发明的方法，并且因此能够在所要求保护的整个范围内实施本发明。
附图说明：
图1：[Cu(InPEA)](BF4)的晶体结构，示出配体与Cu的扭曲四面体配位(为清楚起见未示出质子和BF4阴离子)。
图2：呈固体形式的[Cu(InPEA)](BF4)的吸收和发射光谱(纯物质；最大发射：519nm，黄绿色发光)。
图3：[Cu(InPEA)](BF4)于二氯甲烷中的溶液的吸收和发射光谱(最大发射：464nm，蓝色发光)。
图4：[Cu(InPEA)]于二氯甲烷中的溶液的吸收和发射光谱(最大发射：506nm，黄绿色发光)。
图5：[Cu(OPEA)](BF4)的晶体结构，示出配体与Cu的扭曲四面体配位(为清楚起见未示出质子和BF4阴离子)。
图6：呈固体形式的[Cu(OPEA)](BF4)的吸收和发射光谱(纯物质；最大发射：525nm，黄绿色发光)。
实施例：
除非另外说明，否则在保护性气体气氛下在干燥溶剂中进行以下合成。溶剂和试剂可购自ALDRICH或ABCR。
实施例1：InPEA配体(N-((1H-吲哚-7-基)甲基)-2-(吡啶-2-基)-N-(2-(吡啶-2-基)乙基)乙胺)的合成
步骤1：
在250mL施兰克(Schlenk)烧瓶中，将1.25g的双(2-(吡啶-2-基)乙基)胺(5.51mmol)(根据K.Ladomenou等,Tetrahedron(四面体)2007,63,2882-2887合成)和1.35g的N-Boc-吲哚-7-甲醛(CAS：597544-14-4)(5.51mmol)惰化并且然后溶解在30mL二氯甲烷中。随后，添加1.63g三乙酰氧基硼氢化钠(7.71mmol)于30mLDCM中的惰性悬浮液。将反应混合物在室温下搅拌18小时。其后，添加80mL饱和NaHCO3溶液并且将混合物再搅拌30分钟。然后将混合物用二氯甲烷萃取三次，经MgSO4干燥并在减压下浓缩。所得橙色油状物未经进一步纯化；其直接被进一步使用。
步骤2：
在30mL压力容器中，在保护性气体气氛下将来自步骤1的合成产物溶解在4mLTHF中并且然后添加16mLNaOMe溶液(0.57M于MeOH中)。将所述容器压力密封并且在微波中在150℃下搅拌3小时。在此过程中，压力连续升高至27巴。一旦压力保持恒定，就将容器冷却至室温，并且将反应混合物添加至60mLH2O中，然后用每次30mL醚萃取三次，经MgSO4干燥并在减压下浓缩。然后在短硅胶柱(纯乙酸乙酯，Rf＝0.04)中实现纯化。产物是无色固体。产率58％。
1HNMR(DCM-d2,400.13MHz):δ10.70(bs,1H),8.39(m,2H),7.52(m,1H),7.48(m,2H),7.09-7.11(m,1H),7.06(m,2H),6.97(m,2H),6.90(m,2H),6.44(m,1H),3.98(s,2H),2.82-2.86(s,8H)。
13CNMR(DCM-d2,100.13MHz):δ161.49,149.35,136.72,135.93,128.55,124.89,123.58,123.06,121.82,121.54,119.97,119.30,101.55,58.04,54.62,36.00。
实施例2：[Cu(InPEA)][BF4]的合成
将来自实施例1的204.0mg(0.57mmol)的InPEA和180.0mg(0.57mmol)的[Cu(MeCN)4][BF4]在施兰克烧瓶中惰化，溶解在30mlTHF中并在室温下搅拌2小时。这形成黄棕色悬浮液。过滤所述悬浮液并且使二乙醚扩散进去。这形成黄色晶体。
1HNMR(DCM-d2,400.13MHz):δ9.33(bs,1H),8.17(m,2H),7.73(m,2H),7.34(m,1H),7.32(m,1H),7.24(m,2H),7.17-7.21(m,2H),7.00(m,1H),7.86(m,1H),6.50(m,1H),4.01(s,2H),3.05-3.27(m,8H)。
13C{1H}NMR(DCM-d2,100.13MHz):δ160.67,150.44,146.34,139.34,130.01,127.17,125.92,123.51,123.33,121.39,120.56,120.18,104.64,56.51,54.47,36.22。
[Cu(InPEA)][BF4]盐可以例如用叔丁醇钾(KOtBu)脱质子化。可通过1HNMR光谱明确地鉴定[Cu(InPEA)]产物，即不带电荷的络合物。
实施例3：[Cu(InPEA)]的合成
在手套箱中将来自实施例1的191.1mg(0.54mmol)的InPEA和98.0mg(0.54mmol)的均三甲苯基铜溶解在4ml甲苯中并且在室温下搅拌1小时。这形成橙色溶液。过滤该溶液并且在减压下除去溶剂。通过在1×10-2毫巴和180℃下升华来获得纯络合物。
1HNMR(DCM-d2,400.13MHz):δ8.40(m,2H),7.60(m,2H),7.49(m,1H),7.42-7.45(m,1H),7.13(m,2H),7.06(m,2H),6.77-6.82(m,2H),6.44(m,1H),4.10-4.34(m,2H),2.68-2.99(m,8H)。
实施例4：InPA配体(N-((1H-吲哚-7-基)甲基)-1-(吡啶-2-基)-N-(吡啶-2-基甲基)甲胺)的合成
步骤1：
在250mL施兰克烧瓶中，将1.02g的二(2-吡啶甲基)胺(CAS：1539-42-0)(5.14mmol)和1.26g的N-Boc-吲哚-7-甲醛(CAS：597544-14-4)(5.14mmol)惰化并且然后溶解于30mL二氯甲烷中。随后，添加1.52g三乙酰氧基硼氢化钠(7.19mmol)于40mL二氯甲烷中的惰性悬浮液。将反应混合物在室温下搅拌18小时。其后，添加70mL饱和NaHCO3溶液并且将混合物再搅拌30分钟。然后将混合物用二氯甲烷萃取三次，经MgSO4干燥并在减压下浓缩。所得橙色油状物未经进一步纯化。产率99％。
1HNMR(DCM-d2,400.13MHz):δ8.57(m,2H),7.58-7.67(m,4H),7.48-7.53(m,3H),7.27(m,1H),7.11(m,2H),6.63(m,1H),4.39(s,2H),3.85(s,4H),1.65(s,9H)。
13CNMR(DCM-d2,100.13MHz):δ159.76,149.98,149.27,136.28,134.43,132.55,128.75,127.42,126.45,123.56,123.36,122.11,120.45,107.47,83.67,58.99,58.92,28.35。
步骤2：
在30mL压力容器中，在保护性气体气氛下，将来自步骤1的2.19gBoc-InPA(5.11mmol)溶解在8mLTHF中并且然后添加12mLNaOMe溶液(0.57M于MeOH中)。将所述容器压力密封并且在微波中在130℃下搅拌2小时。在此过程中，压力连续升高至27巴。一旦压力保持恒定，就将容器冷却至室温，并且将反应混合物添加至60mLH2O中，然后用每次30mL醚萃取三次，经MgSO4干燥并在减压下浓缩。然后用硅胶柱(纯乙酸乙酯，Rf＝0.28)实现纯化。产物是无色固体。产率63％。
1HNMR(DCM-d2,400.13MHz):δ12.55(bs,1H),8.66(m,2H),7.67(m,1H),7.59(m,2H),7.55-7.57(m,1H),7.29(m,2H),7.08-7.18(m,4H),6.63-6.67(m,1H),4.01(s,2H),3.95(s,4H)。
13CNMR(DCM-d2,100.13MHz):δ160.08,149.40,136.98,136.41,128.69,124.86,123.73,123.15,122.52,121.97,120.26,119.26,101.57,60.11,57.65。
元素分析：关于C21H20N4的计算值(％)(328.41g/mol)：C，76.80；H，6.14；N，17.06；实验值：C，76.44；H，6.09；N，17.02。
实施例5：PBPA配体(N-(2-(1H-吡咯-2-基)苄基)-1-(吡啶-2-基)-N-(吡啶-2-基甲基)甲胺)的合成
步骤1：
在250mL施兰克烧瓶中，将868.1mg的二(2-吡啶甲基)胺(4.36mmol)和1.182g的2-(2-甲酰基苯基)-1H-吡咯-1-甲酸叔丁酯(CAS：445262-65-7)(4.36mmol)惰化并且然后溶解在20mL二氯甲烷中。随后，添加1.293g三乙酰氧基硼氢化钠(6.10mmol)于30mL二氯甲烷中的惰性悬浮液。将反应混合物在室温下搅拌18小时。其后，添加60mL饱和NaHCO3溶液并且将混合物再搅拌30分钟。然后将混合物用二氯甲烷萃取三次，经MgSO4干燥并在减压下浓缩。所得橙色油状物未经进一步纯化。产率95％。
1HNMR(DCM-d2,250.13MHz):δ8.51(m,2H),7.94(m,1H),7.58-7.71(m,5H),7.46(m,1H),7.25-7.28(m,1H),7.07-7.17(m,3H),6.32(m,1H),6.15(m,1H),3.52-3.85(m,6H),1.20(s,9H)。
13CNMR(DCM-d2,62.90MHz):δ160.38,149.47,149.37,139.75,136.70,135.28,133.21,131.05,128.56,128.40,126.52,122.99,122.29,121.94,114.73,110.95,83.60,60.77,56.21,27.70。
步骤2：
在30mL压力容器中，在保护性气体气氛下，将来自步骤1的1.2gBoc-PBPA(2.64mmol)溶解在8mLTHF中并且然后添加12mLNaOMe溶液(0.57M于MeOH中)。将所述容器压力密封并且在微波中在150℃下搅拌3小时。在此过程中，压力连续升高至23巴。其后，将容器冷却至室温，并且将反应混合物添加至60mLH2O中，然后用每次30mL醚萃取三次，经MgSO4干燥并在减压下浓缩。然后使用硅胶柱(纯乙酸乙酯，Rf＝0.28)实现纯化。产物是无色油状物。产率71％。
1HNMR(DCM-d2,400.13MHz):δ12.89(bs,1H),8.59(m,2H),7.66(m,1H),7.55(m,2H),7.39(m,1H),7.33(m,1H),7.22(m,2H),7.17(m,1H),7.10-7.14(m,2H),6.99-7.02(m,1H),6.46-6.49(m,1H),6.27-6.30(m,1H),3.93(s,2H),3.92(s,4H)。
13CNMR(DCM-d2,100.13MHz):δ158.81,149.84,136.61,135.45,134.04,132.81,132.66,129.07,128.83,126.02,124.19,122.54,120.20,109.05,107.88,61.06,60.30。
实施例6：OPEA配体(2-((双(2-(吡啶-2-基)乙基)氨基)甲基)苯酚)的合成
在250mL施兰克烧瓶中，将2.40g的双(2-(吡啶-2-基)乙基)胺(10mmol)和1.29g的水杨醛(10mmol)惰化并且然后溶解在80mL二氯甲烷中。随后，添加3.13g三乙酰氧基硼氢化钠(15mmol)于80mL二氯甲烷中的惰性悬浮液。将反应混合物在室温下搅拌18小时。其后，添加160mL饱和NaHCO3溶液并且将混合物再搅拌30分钟。然后将混合物用二氯甲烷萃取三次，经MgSO4干燥并在减压下浓缩。使用7cm硅胶柱(纯乙酸乙酯，Rf＝0.08)纯化所得黄色油状物。产率84％。
1HNMR(DCM-d2,400.13MHz):δ10.21(bs,1H),8.53(m,2H),7.54(m,2H),7.16(m,1H),7.05-7.11(m,4H),7.03(m,1H),6.76-6.83(m,2H),3.87(s,2H),2.97-3.10(s,8H)。
13CNMR(DCM-d2,100.13MHz):δ160.00,158.45,149.62,136.65,129.19,128.99,123.58,122.78,121.67,119.31,116.33,58.04,53.34,35.09。
实施例7：[Cu(OPEA)][BF4]的合成
将来自实施例6的333.3mg(1mmol)的OPEA和314.6mg(1mmol)的[Cu(MeCN)4][BF4]在施兰克烧瓶中惰化，溶解在40mlTHF中并在室温下搅拌2小时。这形成黄色溶液。将该溶液过滤并用正己烷毯覆。这形成黄色晶体。产率：91％。
1HNMR(DCM-d2,400.13MHz):δ8.80(m,2H),8.46(bs,1H),7.69(m,2H),7.28(m,2H),7.18(m,2H),6.96(m,1H),6.89(m,1H),6.85(m,1H),6.61(m,1H),3.66(s,2H),2.80-3.18(m,8H)。13C{1H}NMR(DCM-d2,100.13MHz):δ160.18,155.01,151.65,138.52,132.48,130.28,125.18,123.67,122.34,120.51,116.38,57.22,55.98,36.10。
元素分析：关于C21H23BCuF4N3O(483.78g/mol)的计算值(％)：C，52.14；H，4.79；N，8.69。实验值：C，52.05；H，4.64；N，8.67。
实施例：OLED的制造
1)真空处理的器件：
通过根据WO2004/058911的一般方法制造本发明的OLED和根据现有技术的OLED，此处将该方法调整以适应所述情形(层厚度的改变，所用的材料)。
在下列实施例中呈现多种OLED的结果。具有结构化ITO(50nm，氧化铟锡)的玻璃板形成施加OLED的基底。所述OLED基本上具有以下层结构：基底/由掺杂有3％NDP-9的HTM(可购自Novaled)构成的空穴传输层1(HTL1)，20nm/空穴传输层2(HTL2)/任选的电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/任选的空穴阻挡层(HBL)/电子传输层(ETL)/任选的电子注入层(EIL)和最后的阴极。利用厚度为100nm的铝层形成阴极。
首先，描述真空处理的OLED。为此目的，通过在真空腔室中进行热气相沉积来施加所有材料。在这种情况下，发光层总是由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)构成，通过共蒸发将所述发光掺杂剂以特定的体积比例添加至所述一种或多种基质材料。此处以例如M1:M2:[Cu(InPEA)](55％:35％:10％)的形式给出的细节是指，材料M1以55％的体积比例存在于该层中，M2以35％的比例存在于该层中并且[Cu(InPEA)]以10％的比例存在于该层中。类似地，所述电子传输层也可以由两种材料的混合物组成。所述OLED的确切结构可见于表1中。用于制造OLED的材料示于表4中。
以标准方式表征所述OLED。为此目的，根据电流-电压-亮度特征(IUL特征)测定电致发光光谱、功率效率(以cd/A计)和电压(在1000cd/m2下测量，以V计)。
本发明化合物作为OLED中的发光体材料的用途
本发明化合物的一种用途是在OLED中的发光层中作为发光体材料。
表1：OLED的结构
表2：真空处理的OLED的结果
2)由可溶性功能材料制造的溶液处理的器件
还可从溶液中处理本发明的络合物，并且其中与真空处理的OLED相比，它们产生在工艺技术方面更简单的OLED，但其仍具有良好特性。这些组件的制造基于聚合物发光二极管(PLED)的制造，其已经在文献中(例如WO2004/037887中)描述多次。所述结构由基底/ITO/PEDOT(80nm)/中间层(80nm)/发光层(80nm)/阴极构成。为此目的，使用来自Technoprint的基底(钠钙玻璃)，向其施加ITO结构(氧化铟锡，透明导电性阳极)。所述基底在清洁室中用去离子水和清洁剂(Deconex15PF)清洁，然后通过UV/臭氧等离子体处理活化。然后同样在清洁室中，通过旋涂施加80nm的PEDOT(PEDOT是聚噻吩衍生物(BaytronPVAI4083sp.)，来自H.C.Starck,Goslar，其以水性分散体形式提供)层作为缓冲层。所需的旋转速率取决于稀释程度和特定的旋涂机几何结构(对于80nm的典型值：4500rpm)。为了从该层去除残留的水，将基底在热板上在180℃下烘烤10分钟。所用的中间层用于空穴注入；在这种情况下，使用来自默克(Merck)的HIL-012。所述中间层还可以可选地由一个或多个层代替，其仅仅必须满足如下的条件：不会由于从溶液中沉积EML的后续处理步骤而再次脱离。为了制造发光层，将本发明的发光体与基质材料一起溶解在甲苯或THF中。此类溶液的典型固含量是16至25g/L，如果情况如此，则通过旋涂实现对于器件典型的80nm的层厚度。所述溶液处理的器件含有由(聚苯乙烯):M3:M4:发光体(25％:25％:40％:10％)构成的发光层。在惰性气体气氛中(在该情况下是氩气)旋涂施加发光层，并在130℃下烘烤30分钟。最后，通过气相沉积依次施加由钡(5nm)和铝(100nm)构成的阴极(高纯度金属，来自Aldrich，特别是钡99.99％(目录号474711)；气相沉积系统，来自Lesker等，典型的气相沉积压力是5×10-6毫巴)。任选地，可首先施加空穴阻挡层，然后施加电子传输层，并且然后仅在减压下通过气相沉积施加阴极(例如Al或LiF/Al)。为了保护器件免受空气和大气水分影响，最后将器件封装并且然后表征。所引的OLED实施例尚未最优化；表3总结了所获得的数据。
表3：从溶液中处理的材料的结果
表4：所用材料的结构式
Claims (14)
1.式(1)的化合物，
其中所用的符号和标记如下：
M选自Cu、Ag、Au、Zn和Al；
A选自N和P；
Y在每种情况下是相同或不同的并且是如下的二价基团，该二价基团选自CR2、O、S、1,2-亚乙烯基、1,2-亚苯基或1,3-亚苯基和具有5或6个芳族环原子的邻位键合的亚杂芳基基团，其中这些基团中的每个可被一个或多个R基团取代；
L1、L2、L3在每种情况下是相同或不同的，并且是如下的杂芳基基团，该杂芳基基团具有5至25个芳族环原子并且可被一个或多个R基团取代并且含有可与M配位的氮、硫或氧原子，或者是如下的芳基或杂芳基基团，该芳基或杂芳基基团具有5至18个芳族环原子并且可被一个或多个R基团取代，并且具有与M配位的选自N、O、S和P的环外供体原子并且可被一个或多个R基团取代；同时，部分配体L1、L2和L3还可经由R基团彼此连接，其彼此形成桥；
n在每种情况下是相同或不同的并且是0、1、2、3、4或5；
R在每种情况下是相同或不同的并且是H，D，F，Cl，Br，I，N(R1)2，CN，NO2，OR1，Si(R1)3，B(OR1)2，C(＝O)R1，P(＝O)(R1)2，S(＝O)R1，S(＝O)2R1，OSO2R1，具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝NR1、P(＝O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S或CONR1代替，并且其中一个或多个氢原子可被F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系中的每个可被一个或多个R1基团取代，或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳氧基、杂芳氧基、芳烷基或杂芳烷基基团，或具有10至40个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团；两个或更多个R取代基还可一起形成单环或多环的脂族、芳族、杂芳族和/或苯并稠合环系；
R1在每种情况下是相同或不同的并且是H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，NO2，OH，Si(R2)3，B(OR2)2，C(＝O)R2，P(＝O)(R2)2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，OSO2R2，具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，并且其中一个或多个氢原子可被F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系中的每个可被一个或多个R2基团取代，或具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基、杂芳氧基、芳烷基或杂芳烷基基团，或具有10至40个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团；两个或更多个R1取代基还可一起形成单环或多环的脂族、芳族、杂芳族和/或苯并稠合环系；
R2在每种情况下是相同或不同的并且是H，D，F，或具有1至20个碳原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基基团，其中一个或多个氢原子还可被F代替；两个或更多个R2取代基还可一起形成单环或多环的脂族、芳族、杂芳族和/或苯并稠合环系；
如果所述化合物是带电荷的化合物，则所述化合物还含有一个或多个可相同或不同的抗衡离子。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于M是Cu(I)。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于所述化合物不具有电荷。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，其特征在于由A、Y、M和L1或L2或L3形成的环含有5、6、7、8或9个环原子，优选5、6、7或8个环原子，更优选5、6或7个环原子。
5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的化合物，其特征在于L1或L2或L3具有5至14个芳族环原子，优选5至13个芳族环原子，更优选5至10个芳族环原子，其中所述芳基和杂芳基基团可被一个或多个R基团取代。
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的化合物，其特征在于L1、L2和L3在每种情况下是相同或不同的并且选自式(2)至(41)的基团：
其中R具有如权利要求1中所限定的相同的定义，所述基团经由*所示的位置与金属M配位，由#所示的位置指示其中部分配体L1或L2或L3与Y或与A键合的位置，
并且另外：
X在每种情况下是相同或不同的并且是CR或N；
D在每种情况下是相同或不同的并且是OH、O-、SH、S-、NR2、NR-、PR-、PR2、OR、SR、COO-、-C(＝O)R、-CR(＝NR)或-N(＝CR2)。
7.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Y在每种情况下是相同或不同的并且是选自CR2和O的二价基团，更优选是CR2，其条件是当A＝N时，Y不是O。
8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所用的符号和标记如下：
L1、L2、L3在每种情况下是相同或不同的并且选自上述式(2)至(41)的基团，其中每个基团中不超过三个X符号是N；
Y在每种情况下是相同或不同的并且是选自CR2和O的二价基团；
n在每种情况下是相同或不同的并且是0、1或2；
并且所用的其它符号和标记各自具有权利要求1和6中给出的定义。
9.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述部分配体L1、L2和L3中的至少两个是相同的并且具有相同的取代。
10.一种用于制备根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物的方法，其特征在于所述金属M的金属盐或金属络合物与适当时呈脱质子化形式的适当自由配体的反应，任选地然后进行脱质子化步骤。
11.一种制剂，其包含至少一种根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物和至少一种另外的化合物，尤其是溶剂。
12.根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物在电子器件中的用途，其用于产生单重态氧，用于光催化中或用于氧传感器中。
13.一种在至少一个层中包含至少一种根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物的电子器件，所述电子器件尤其选自有机电致发光器件、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件、发光电化学电池和有机激光二极管。
14.根据权利要求13所述的电子器件，所述电子器件为有机电致发光器件，其特征在于根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物存在于发光层中作为发光体或作为基质，或存在于空穴阻挡层中，或存在于电子传输层中。
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Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| BOOYONG S. LIM 等: "Molecular Heme-Cyanide-Copper Bridged Assemblies：Linkage Isomerism，Trends in νCN Values，and Relation to the Heme-a3/CuB Site in Cyanide-Inhibited Heme-Copper Oxidases", 《INORG. CHEM.》 * |
| DEBABRATA MAITI 等: "Aryl Hydroxylation from a Mononuclear Copper-Hydroperoxo Species", 《J. AM. CHEM. SOC.》 * |
| H. CHRISTOPHER FRY 等: "Intermolecular versus intramolecular electron-/atom-(Cl˙)transfer in heme-iron and copper pyridylalkylamine complexes", 《INORGANICA CHIMICA ACTA》 * |
| KENNETH D. KARLIN 等: "Synthesis and Characterization of Copper(I1) Complexes of a Tetradentate N30 Ligand: Mononuclear Analogs for Phenolate-bridged Dinuclear Complexes", 《INORGANICA CHIMICA ACTA》 * |
| MITCHELL R. MALACHOWSKI 等: "Comparative Study of the Catalytic Oxidation of Catechols by Copper(ii) Complexes of Tripodal Ligands", 《J. CHEM. SOC. DALTON TRANS.》 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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