CN105400508A - 肼浓度的检测方法 - Google Patents
肼浓度的检测方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105400508A CN105400508A CN201510755943.XA CN201510755943A CN105400508A CN 105400508 A CN105400508 A CN 105400508A CN 201510755943 A CN201510755943 A CN 201510755943A CN 105400508 A CN105400508 A CN 105400508A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- hydrazine
- probe
- sample
- concentration
- μms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 140
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- -1 4-bromobutyric acid ester naphthalimide compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 4
- 239000008280 blood Substances 0.000 claims 3
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 abstract description 23
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 abstract description 16
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 abstract description 10
- 238000001514 detection method Methods 0.000 abstract description 8
- 238000004451 qualitative analysis Methods 0.000 abstract description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 3
- 230000004044 response Effects 0.000 abstract description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 2
- 238000002795 fluorescence method Methods 0.000 abstract 2
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 abstract 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 description 11
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000012491 analyte Substances 0.000 description 10
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000008859 change Effects 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- GRHQDJDRGZFIPO-UHFFFAOYSA-N 4-bromobutanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCBr GRHQDJDRGZFIPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 description 4
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 4
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000370738 Chlorion Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N Tetrakis(2-hydroxypropyl)ethylenediamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CCN(CC(C)O)CC(C)O NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 2
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940006461 iodide ion Drugs 0.000 description 2
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 2
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 206010019695 Hepatic neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 241000283984 Rodentia Species 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 238000007098 aminolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003183 carcinogenic agent Substances 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004737 colorimetric analysis Methods 0.000 description 1
- 238000005443 coulometric titration Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000005518 electrochemistry Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003317 industrial substance Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 208000014018 liver neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 description 1
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000020816 lung neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 206010025482 malaise Diseases 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 238000003918 potentiometric titration Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 206010039083 rhinitis Diseases 0.000 description 1
- 238000011896 sensitive detection Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 238000009941 weaving Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/08—Naphthalimide dyes; Phthalimide dyes
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N31/00—Investigating or analysing non-biological materials by the use of the chemical methods specified in the subgroup; Apparatus specially adapted for such methods
- G01N31/22—Investigating or analysing non-biological materials by the use of the chemical methods specified in the subgroup; Apparatus specially adapted for such methods using chemical indicators
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Investigating, Analyzing Materials By Fluorescence Or Luminescence (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
Abstract
本发明涉及肼浓度的检测方法。具体而言,本发明涉及一类4-溴丁酸酯萘酰亚胺类化合物作为肼比率荧光探针的制备与应用。这类探针不仅能够高选择性地识别肼而且能够用荧光法对肼进行灵敏的定量和定性分析。这类探针可以快速对肼实现响应,可以实现对肼的即时检测。这类探针性质稳定,可以长期保存使用。此外,这类探针还能够使用比率荧光法对肼进行准确的定量分析,且具有较强的抗干扰能力。这类探针的合成条件相对温和,只需一步反应,合成简单。
Description
技术领域
本发明涉及肼浓度的检测方法。具体而言,本发明的方法涉及4-溴丁酸酯萘酰亚胺类化合物作为肼比率荧光探针及其对肼高选择性识别的应用。
背景技术
肼(NH2NH2)作为一个重要的工业化学品,在很多领域得到广泛的应用,如医药、乳化剂,染料和纺织,军事、航空航天、工农业涉及的催化剂、腐蚀抑制剂和农药。肼具有易燃、易爆的特点,因为在火箭推进系统中作为高能燃料而非常出名。肼具有较强的还原能力,也应用于金属的防腐蚀。在提取领域,肼也可作为植物生长调节剂。在制药领域,肼作为抗菌药物。然而,肼也具有毒理性,随着肼在各个领域中的广泛应用,在生产、使用、运输及处置过程中很容易引起环境污染。肼容易被皮肤吸收、口腔吸入,这可能导致基因突变和癌症。近年来,发现肼对肺、肾脏、肝脏和中枢神经系统具有很严重的破坏性。美国环境保护署(EPA)提出,肼会提高啮齿类动物的肺癌、鼻炎,以及肝肿瘤的发病率。肼已被美国环保署和世界卫生组织列为人类一个潜在的致癌物质,并且建议较低的阈限值(TLV)10ppb。很多国家在饮用水中严格管制肼的浓度,要求在低的微摩尔水平。因此,开发高选择灵敏检测肼的方法是必要的。
用于检测肼的传统分析技术包括库仑滴定法、电位滴定法、比色法、色谱法、电化学以及化学发光方法。近年来,荧光法因其具有高的选择性和灵敏度、操作简单、费用低、以及实时检测的特点,已被广泛用于各种分析物的检测。虽然用于检测肼的荧光探针已有所报道,但它们大多都是基于单波长强度下荧光强度的变化来实现定性和定量分析的,这样的检测方法易于受到探针的分布情况、检测环境以及仪器的稳定性等因素的影响。然而基于双波长强度比值的变化来实现目标物的定性和定量分析能够有效避免以上因素的干扰。因此,制备高选择灵敏分析肼的比率荧光探针是本发明的创新之处。
发明内容
本领域急需一种简单的检测肼浓度的方法。为此,本发明合成了一类新颖的肼比率荧光探针,其合成简单、稳定性高、和/或选择性高,和/或能够识别肼。
具体而言,本发明的检测肼浓度的方法包括使肼比率荧光探针(其为4-溴丁酸酯萘酰亚胺类化合物)与样本接触的步骤。
本发明的肼比率荧光探针可与肼进行作用,产生荧光光谱的变化,从而实现对肼的定性和定量检测。
具体而言,本发明的方法中所使用的肼比率荧光探针分别与其他分析物进行作用均不能导致荧光光谱的明显改变,从而实现对肼的选择性识别,进而可任选地用于排除其他分析物的存在对肼的定性和定量测定的干扰。
可选择地,本发明的方法中所使用的肼比率荧光探针的稳定性好,进而能够长期保存使用。
进一步的,本发明的方法中所使用的肼比率荧光探针是高选择肼比率荧光探针,且合成简单,有利于商业化的推广应用。
附图说明
图1是不同浓度肼(0~100μM)对探针(5μM)荧光光谱的影响。
图2是不同分析物(50μM)对探针(5μM)荧光光谱的影响。
图3是不同分析物(50μM)对探针(5μM)荧光光谱法定量分析肼(50μM)的影响。
图4是探针(5μM)对100μM浓度肼响应时间的测试结果。
具体实施方式:
本发明提出了上述高选择性肼比率荧光探针的合成路线、方法及其光谱性能。
本发明的肼比率荧光探针是一类4-溴丁酸酯萘酰亚胺类化合物,其具有以下结构通式
上式中:R1,R2,R3,R4,R5,R6为氢原子,直链或支链烷基,直链或支链烷氧基,磺酸基,酯基,羧基;R1,R2,R3,R4,R5,R6可以相同或不同。
该类肼比率荧光探针的合成路线和方法如下:
本发明的高选择性识别肼比率荧光探针的显著特征是能够高选择性地识别肼,和/或在其他高浓度分析物的存在下能够准确对肼进行定性和定量分析。重要的是,本发明的肼比率荧光探针还能够用比率荧光法进行定性和定量分析。
下面将通过借助以下实施例来更详细地说明本发明。以下实施例仅是说明性的,应该明白,本发明并不受下述实施例的限制。
实施例1
(方案1)将4-羟基-1,8-萘酰亚胺(269mg,1.0mmol)、4-溴丁酸(166mg,1.0mmol)、4-二甲氨基吡啶(122mg,1.0mmol)和二环己基碳二亚胺(412mg,2.0mmol)溶于20mL干燥的二氯甲烷中,室温反应6h后,减压蒸发得到粗产品,然后使用二氯甲烷进行柱色谱分离,得到淡黄色纯净产品179mg,产率为43﹪。
(方案2)将4-羟基-1,8-萘酰亚胺(269mg,1.0mmol)、4-溴丁酸(332mg,2.0mmol)、4-二甲氨基吡啶(244mg,2.0mmol)和二环己基碳二亚胺(618mg,3.0mmol)溶于20mL干燥的二氯甲烷中,室温反应6h后,减压蒸发得到粗产品,然后使用二氯甲烷进行柱色谱分离,得到淡黄色纯净产品283mg,产率为68﹪。
(方案3)将4-羟基-1,8-萘酰亚胺(269mg,1.0mmol)、4-溴丁酸(498mg,3.0mmol)、4-二甲氨基吡啶(366mg,3.0mmol)和二环己基碳二亚胺(927mg,4.5mmol)溶于25mL干燥的二氯甲烷中,室温反应6h后,减压蒸发得到粗产品,然后使用二氯甲烷进行柱色谱分离,得到淡黄色纯净产品338mg,产率为81﹪。
(方案4)将4-羟基-1,8-萘酰亚胺(269mg,1.0mmol)、4-溴丁酸(498mg,3.0mmol)、4-二甲氨基吡啶(366mg,3.0mmol)和二环己基碳二亚胺(927mg,4.5mmol)溶于25mL干燥的二氯甲烷中,室温反应12h后,减压蒸发得到粗产品,然后使用二氯甲烷进行柱色谱分离,得到淡黄色纯净产品367mg,产率为88﹪。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(*10-6):1.04(s,9H),6.77(d,J=8.0Hz,2H),7.29-7.41(m,8H),7.63(d,J=8.0Hz,4H),7.72-7.77(m,3H),7.94(d,J=8.0Hz,1H),7.98(s,1H);13C-NMR(100MHz,CDCl3)δ(*10-6):18.51,25.44,101.43,116.01,119.70,120.61,122.36,124.58,124.73,125.83,126.76,127.05,129.33,130.97,131.54,133.78,134.43,145.57,152.62,158.56,162.43.
实施例2
本发明的发明人进行了如下测试:(a)不同浓度肼(0~100μM)对探针(5μM)荧光光谱的影响;插入图是547nm处荧光强度与452nm处荧光强度的比值与加入的肼浓度之间的线性关系。上述测定是在乙醇和水(3:7,V/V)含有5mM磷酸盐缓冲溶液(PBS),pH值7.4的体系中,且所有光谱测试都是在25℃下肼加入作用15min后测得的。结果参见图1。
从图1可以看出,伴随着探针溶液中肼浓度的增加,452nm处的荧光发射峰逐渐降低,同时547nm处产生新的发射峰并逐渐升高,且在0~50μM肼浓度范围内和547nm处荧光强度与452nm处荧光强度的比值成良好的线性关系。因此,本发明的探针能较精确地确定待测样本中肼的含量。
实施例3
不同分析物(50μM)对探针(5μM)荧光光谱的影响。分析物包括:乙二胺EDA、二甲胺DMA、三乙胺TEA、正丁胺nBA、乙酸铵AA、硫离子S2-、氯离子Cl-、溴离子Br-、碘离子I-、硫酸根离子SO4 2-、硫氰酸根离子SCN-、谷胱甘肽GSH和肼,它们的浓度均为50μM。所有测试条件是在乙醇和水(3:7,V/V)含有5mM磷酸盐缓冲溶液(PBS),pH值7.4的体系中完成,且所有光谱都是在25℃下分析物加入作用15min后测得的。移取25μL的探针储备液(1mM)放进5mL比色管中,然后加入1.5mL乙醇,250μL100mMPBS,再移取25μL上述分析物储备液(10mM)加入比色管内,然后用超纯水定容至5mL。摇匀,静置15min,即可测定。结果如图2所示。
从图2可以看出,探针对肼具有很高的选择性,能够专一性地和肼进行反应。其原因可能是腈首先与溴原子发生分子间的亲核取代反应,然后肼上的另外一个氮原子又发生了分子内亲核取代反应胺解掉了酯基导致的。
实施例4
不同分析物(50μM)对探针(5μM)荧光光谱法定量分析肼(50μM)的影响。分析物包括:乙二胺EDA、二甲胺DMA、三乙胺TEA、正丁胺nBA、乙酸铵AA、硫离子S2-、氯离子Cl-、溴离子Br-、碘离子I-、硫酸根离子SO4 2-、硫氰酸根离子SCN-、谷胱甘肽GSH和肼,它们的浓度均为50μM。所有测试条件是在乙醇和水(3:7,V/V)含有5mM磷酸盐缓冲溶液(PBS),pH值7.4的体系中完成,且所有光谱都是在25℃下分析物加入作用15min后测得的。结果如图3所示。
从图3可以看出,生物体内存在的其他常见分析物不会明显干扰探针对肼的定性与定量检测。
实施例5
探针(5μM)对100μM浓度肼响应时间的测试结果。首先,移取25μL的探针储备液(1mM)放进5mL比色管中,然后加入1.5mL乙醇,250μL100mMPBS,再移取50μL肼储备液(10mM)加入比色管内,然后用超纯水定容至5mL,快速摇匀,计时测定。结果如图4所示。
从图4中可以看出,当肼加入探针溶液反应后,其荧光光谱即发生明显变化,15分钟后荧光光谱趋于稳定。这种荧光光谱变化的快速性与明显性说明此探针完全可以用于肼的即时检测。
Claims (7)
1.检测样品中肼含量的方法,其包括使具有如下结构的化合物与样品接触的步骤:
其中:R1,R2,R3,R4,R5,R6为独立地选自由氢原子、直链或支链烷基、直链或支链烷氧基、磺酸基、酯基和羟基组成的组;且其中的R1,R2,R3,R4,R5和R6可以相同或不同。
2.根据权利要求1的方法,其中所述的化合物是:
3.根据权利要求1或2的方法,其还包括在化合物与样品接触后检测荧光强度的步骤。
4.根据权利要求1或2的方法,其中所述的样品为血液或食品。
5.根据权利要求1或2的方法,其中所属的样品为血液。
6.权利要求1或2中所定义的化合物在检测样品中肼浓度中的用途。
7.根据权利要求6的用途,其中所述的样品为血液。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510755943.XA CN105400508A (zh) | 2015-11-09 | 2015-11-09 | 肼浓度的检测方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510755943.XA CN105400508A (zh) | 2015-11-09 | 2015-11-09 | 肼浓度的检测方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN105400508A true CN105400508A (zh) | 2016-03-16 |
Family
ID=55466279
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201510755943.XA Pending CN105400508A (zh) | 2015-11-09 | 2015-11-09 | 肼浓度的检测方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN105400508A (zh) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106397319A (zh) * | 2016-09-07 | 2017-02-15 | 商丘师范学院 | 一种比率式检测肼的荧光探针及其合成方法与应用 |
CN113150575A (zh) * | 2021-04-26 | 2021-07-23 | 福州大学 | 一种近红外的萘酰亚胺染料及其制备方法与应用 |
CN113624728A (zh) * | 2021-07-02 | 2021-11-09 | 湖北文理学院 | 一种用于检测肼的比率型荧光探针体系、以及检测肼浓度的方法 |
CN115032181A (zh) * | 2022-04-25 | 2022-09-09 | 宜宾天原科创设计有限公司 | 酮连氮水合肼副产物异丙基肼的定量分析方法 |
EP4269506A2 (en) | 2022-04-27 | 2023-11-01 | Tubitak | Design and synthesis of novel molecules for the fluorimetric detection of cyanide, hydrazine and hypochlorite simultaneously with different channels |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104109126A (zh) * | 2014-06-30 | 2014-10-22 | 太原理工大学 | 一种用于检测肼的比率型荧光探针及其制备方法 |
CN104531138A (zh) * | 2014-12-29 | 2015-04-22 | 大连理工常熟研究院有限公司 | 一种用于识别肼的特异性荧光探针及其应用 |
-
2015
- 2015-11-09 CN CN201510755943.XA patent/CN105400508A/zh active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104109126A (zh) * | 2014-06-30 | 2014-10-22 | 太原理工大学 | 一种用于检测肼的比率型荧光探针及其制备方法 |
CN104531138A (zh) * | 2014-12-29 | 2015-04-22 | 大连理工常熟研究院有限公司 | 一种用于识别肼的特异性荧光探针及其应用 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
王葆仁,: ""酯化反应"", 《有机合成反应(下册)》 * |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106397319A (zh) * | 2016-09-07 | 2017-02-15 | 商丘师范学院 | 一种比率式检测肼的荧光探针及其合成方法与应用 |
CN113150575A (zh) * | 2021-04-26 | 2021-07-23 | 福州大学 | 一种近红外的萘酰亚胺染料及其制备方法与应用 |
CN113624728A (zh) * | 2021-07-02 | 2021-11-09 | 湖北文理学院 | 一种用于检测肼的比率型荧光探针体系、以及检测肼浓度的方法 |
CN115032181A (zh) * | 2022-04-25 | 2022-09-09 | 宜宾天原科创设计有限公司 | 酮连氮水合肼副产物异丙基肼的定量分析方法 |
CN115032181B (zh) * | 2022-04-25 | 2024-04-26 | 宜宾天原科创设计有限公司 | 酮连氮水合肼副产物异丙基肼的定量分析方法 |
EP4269506A2 (en) | 2022-04-27 | 2023-11-01 | Tubitak | Design and synthesis of novel molecules for the fluorimetric detection of cyanide, hydrazine and hypochlorite simultaneously with different channels |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Zhou et al. | Design principles of spectroscopic probes for biological applications | |
CN105400508A (zh) | 肼浓度的检测方法 | |
Anand et al. | Aminobenzohydrazide based colorimetric and ‘turn-on’fluorescence chemosensor for selective recognition of fluoride | |
Cui et al. | Hydrazine detection in the gas state and aqueous solution based on the Gabriel mechanism and its imaging in living cells | |
Wei et al. | Selective fluorescent sensor for mercury (II) ion based on an easy to prepare double naphthalene Schiff base | |
CN103012199B (zh) | 快速高选择性硫化氢比色探针的制备方法 | |
CN105061308B (zh) | 无机汞/有机汞离子荧光探针的制备方法及应用 | |
CN102516992A (zh) | 一种检测Hg2+离子的荧光探针及其合成方法和用途 | |
CN108658838B (zh) | 一种基于七甲川吲哚菁的甲醛荧光探针及其制备方法和使用方法 | |
CN109897080A (zh) | 高选择超灵敏肝癌特异性过氧化亚硝酸盐探针及其应用 | |
CN107417671A (zh) | 一种含喹啉取代的香豆素衍生物及其制备方法和在比率型pH荧光探针上的应用 | |
CN105418500A (zh) | 高选择性肼比率荧光探针及其制备方法 | |
CN107746406B (zh) | 一种超灵敏高选择性次氯酸荧光探针的制备及应用 | |
CN104949949B (zh) | 含有罗丹明基团及苯并呋咱基团的化合物及制备方法与应用 | |
CN105445241B (zh) | 高选择性检测肼浓度的方法 | |
CN105418559B (zh) | 高灵敏性检测肼的试剂盒及其应用 | |
CN111320585A (zh) | 一种双比色双荧光菲并咪唑探针及制备方法和应用 | |
CN109799197B (zh) | 菁染料在检测铅离子中的用途、铅离子检测试剂盒及方法 | |
CN105985291B (zh) | 一种快速高选择性分析氟离子的比色荧光探针 | |
CN110483542B (zh) | 用于水合肼检测的v型香豆素荧光探针及其制备方法 | |
Jia et al. | Rhodamine B Piperazinoacetohydrazine: A Water‐Soluble Spectroscopic Reagent for Pyruvic Acid Labeling | |
CN105403546A (zh) | 检测肼含量的试剂盒及其应用 | |
CN105418560B (zh) | 长波长肼比色荧光探针及其制备方法 | |
CN103553965A (zh) | 一种荧光识别碘离子的有机金属凝胶及其制备和应用 | |
CN105968098A (zh) | 一种含咔唑、苯并咪唑取代的喹啉衍生物及其制备方法和应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20160316 |