CN105061308B - 无机汞/有机汞离子荧光探针的制备方法及应用 - Google Patents

无机汞/有机汞离子荧光探针的制备方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及高选择性超灵敏无机汞/有机汞离子荧光探针的制备方法及应用。具体地，本发明的探针为一类二甲氨基硫代甲酸酯萘酰亚胺类化合物，其可作为无机汞/有机汞离子荧光探针用于汞离子的检测。这类探针可实现如下的技术效果中的至少一个：高选择性地识别无机汞离子/有机汞离子；可以快速对汞离子实现响应；可以实现对汞离子的即时检测；性质稳定，可以长期保存使用；有利于在实际样本中对汞离子进行检测；以及具有较强的抗干扰能力。

Description

无机汞/有机汞离子荧光探针的制备方法及应用
技术领域
本发明涉及二甲氨基硫代甲酸酯萘酰亚胺类化合物作为无机汞/有机汞离子荧光探针，其可在纯水条件下对无机汞/有机汞离子进行高选择性超灵敏分析，或者其可准确灵敏地测定样品中无机汞/有机汞离子的浓度。
背景技术
水银(汞)及其衍生物在环境中普遍存在，因具有持久性、易迁移性和高生物蓄积性对环境和人类健康构成了严重威胁。有机形态的汞是亲脂性的，如甲基汞物种(CH3HgX，X＝Cl-、Br-，等)，它能够在生物体内累积，通过食物链转移到人体内，人体内累积的微量汞无法通过自身代谢进行排泄，便会直接导致心脏、肝、甲状腺疾病，引起神经系统紊乱，慢性汞中毒，甚至引发恶性肿瘤的形成。
鉴于此，发展能够有效检测汞离子的分析方法是极其重要和有意义的。现如今已报导的检测汞离子的分析方法包括分光光度法、原子发射光谱法、原子吸收光谱法、中子活化法、高效液相色谱法、电化学阳极溶出伏安法和原子荧光法等。在这些众多的检测方法中，荧光探针由于其特有的优点而成为研究人员关注的焦点，但是目前报道的汞离子荧光探针仍存在一些问题，包括选择性差、灵敏度低、合成复杂、水溶性差以及不能响应有机汞离子等。总之，发展性能优异的汞离子荧光探针是本领域技术人员急需解决的问题。
发明内容
本领域急需一种制备简单的高选择性超灵敏无机汞/有机汞离子荧光探针，从而能够有效检测汞离子。为此，本发明合成了一类新颖的无机汞/有机汞离子荧光探针，其合成简单、稳定性高、水溶性好、和/或选择性高、和/或灵敏度高、和/或能够快速识别汞离子。
具体而言，本发明提供了一种无机汞/有机汞离子荧光探针，其为二甲氨基硫代甲酸酯萘酰亚胺类化合物，其结构如下：
优选的，本发明的荧光探针是：
在本发明的无机汞/有机汞离子荧光探针的制备方法中，反应温度是0～70℃；反应时间是1～24h；萘酰亚胺类化合物与二甲氨基硫代甲酰氯的摩尔比为约1：1至1：5，优选为1：2或1：3。
本发明还提供了用于检测样本(例如河水样本)中汞离子浓度的检测制剂或试剂盒，其包含本发明的探针。优选地，本发明的检测制剂或试剂盒还包含产品的使用说明书。还优选地，本发明的试剂盒还包含用于测定样本中的汞离子浓度的缓冲剂。
本发明还提供了检测样本(例如河水样本)中汞离子浓度的方法，其包括将本发明的探针与待测样本接触的步骤。
本发明还提供了本发明的探针在制备用于检测样本(例如河水样本)中汞离子浓度的制剂中的用途。
本发明还提供了本发明的探针在制备用于检测样本(例如河水样本)中汞离子浓度的试剂盒中的用途。
本发明的汞离子荧光探针可与汞离子进行作用，产生荧光光谱的变化，从而实现对汞离子的定量检测。
具体而言，本发明的汞离子荧光探针分别与钾离子、钠离子、银离子等其他金属离子进行作用均不能导致荧光光谱的明显改变，从而实现对汞离子的选择性识别，进而可任选地用于排除钾离子、钠离子、银离子等其他金属离子的存在对汞离子的定量测定的干扰。
可选择地，本发明的汞离子荧光探针的稳定性好，进而能够长期保存使用。
进一步的，本发明的汞离子荧光探针是快速高选择性汞离子荧光探针，且合成简单，有利于商业化的推广应用。
附图说明
图1a是Hg2+(10μM)在H2O2(100mM)存在下对探针(5μM)荧光光谱的影响。
图1b是Hg2+(30μM)在H2O2(100mM)存在下对探针(5μM)紫外光谱的影响。
图2是Hg2+(10μM)在不同浓度H2O2(0～100mM)存在下对探针(5 μM)荧光光谱的影响。
图3a是不同浓度Hg2+(0～2μM)在H2O2(100mM)存在下对探针(5 μM)荧光光谱的影响。
图3b是不同浓度CH3Hg+(0～100μM)在H2O2(100mM)存在下对探针(5μM)荧光光谱的影响。
图4a是不同分析物在H2O2(100mM)存在下对探针(5μM)荧光光谱的影响。
图4b是不同分析物在H2O2(100mM)存在下对探针(5μM)荧光光谱法定量分析Hg2+(10μM)的影响。
图5a是探针(5μM)对Hg2+(10μM)响应时间的测试结果。
图5b是探针(5μM)对CH3Hg+(10μM)响应时间的测试结果。
具体实施方式：
本发明提供了上述高选择性超灵敏无机汞/有机汞离子荧光探针的合成路线、方法及其光谱性能。
本发明的无机汞/有机汞离子荧光探针是一类二甲氨基硫代甲酸酯萘酰亚胺类化合物，其具有以下结构通式
上式中：R1，R2，R3，R4，R5为氢原子，直链或支链烷基，直链或支链烷氧基，磺酸基，酯基，羧基；R1，R2，R3，R4，R5可以相同或不同。
该类汞离子荧光探针的合成路线和方法如下：
具体地，本发明的荧光探针可以通过如下方法制备，将一定摩尔比 (例如1：1～1：5)的萘酰亚胺类化合物(例如N-丁基-4-羟基-1,8-萘酰亚胺)和二甲氨基硫代甲酰氯溶于非质子溶剂中(例如二氯甲烷)中，再加入有机碱(例如N,N-二异丙基乙胺(DIPEA))，然后室温下搅拌一段时间(例如12h)，然后旋蒸得到粗产品。如果要得到较纯的产品，可以将粗产品用二氯甲烷和石油醚进行重结晶。
因此，本发明还提供了二甲氨基硫代甲酰氯在制备用于检测汞离子的荧光探针中的用途。
本发明还提供了萘酰亚胺类化合物(例如N-丁基-4-羟基-1,8-萘酰亚胺)在制备用于检测汞离子的荧光探针中的用途。
本发明的高选择性灵敏识别汞离子荧光探针的显著特征是能够快速高选择性灵敏地识别无机汞离子/有机汞离子，和/或在其他高浓度钾离子、钠离子、银离子等其他金属离子的存在下能够准确对无机汞离子 /有机汞离子进行定量分析。
下面将通过借助以下实施例来更详细地说明本发明。以下实施例仅是说明性的，应该明白，本发明并不受下述实施例的限制。
实施例1
(方案1)将534mg(2.0mmol)N-丁基-4-羟基-1,8-萘酰亚胺、247 mg(2.0mmol)二甲氨基硫代甲酰氯和(250μL)N,N-二异丙基乙胺 (DIPEA)溶于15mL二氯甲烷，在25℃下搅拌反应12h，然后旋蒸得到粗产品，最后使用二氯甲烷和石油醚进行重结晶，得到纯净产品326mg，产率为46﹪。
(方案2)将534mg(2.0mmol)N-丁基-4-羟基-1,8-萘酰亚胺、494 mg(4.0mmol)二甲氨基硫代甲酰氯和(350μL)N,N-二异丙基乙胺 (DIPEA)溶于15mL二氯甲烷，在25℃下搅拌反应12h，然后旋蒸得到粗产品，最后使用二氯甲烷和石油醚进行重结晶，得到纯净产品411mg，产率为58﹪。
(方案3)将534mg(2.0mmol)N-丁基-4-羟基-1,8-萘酰亚胺、618 mg(6.0mmol)二甲氨基硫代甲酰氯和(450μL)N,N-二异丙基乙胺 (DIPEA)溶于15mL二氯甲烷，在25℃下搅拌反应12h，然后旋蒸得到粗产品，最后使用二氯甲烷和石油醚进行重结晶，得到纯净产品531mg，产率为75﹪。
(方案4)将534mg(2.0mmol)N-丁基-4-羟基-1,8-萘酰亚胺、988 mg(8.0mmol)二甲氨基硫代甲酰氯和(550μL)N,N-二异丙基乙胺 (DIPEA)溶于15mL二氯甲烷，在25℃下搅拌反应12h，然后旋蒸得到粗产品，最后使用二氯甲烷和石油醚进行重结晶，得到纯净产品552mg，产率为78﹪。
(方案4)将534mg(2.0mmol)N-丁基-4-羟基-1,8-萘酰亚胺、1112 mg(10.0mmol)二甲氨基硫代甲酰氯和(650μL)N,N-二异丙基乙胺 (DIPEA)溶于15mL二氯甲烷，在25℃下搅拌反应12h，然后旋蒸得到粗产品，最后使用二氯甲烷和石油醚进行重结晶，得到纯净产品567mg，产率为80﹪。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(*10-6):0.98(t,J＝8Hz,3H), 1.42-1.49(m,2H),1.67-1.74(m,2H),3.43(s,6H),4.18(t,J＝8Hz,2H), 7.46(d,J＝8Hz,1H),7.76(t,J＝8Hz,1H),8.18(d,J＝8Hz, 1H),8.60-8.63(m,2H).13C-NMR(100MHz,CDCl3)δ(*10-6):13.88, 20.40,30.21,39.25,40.27,120.56,121.22,123.08,126.10,127.21,128.17, 129.29,131.51,131.62,154.72,163.55,164.11,187.33.ESI-MS calcd for C19H21N2O3S[M+H]+357,found357.
实施例2
本发明的发明人进行了如下测试：(a)Hg2+(10μM)在H2O2(100 mM)存在下对探针(5μM)荧光光谱的影响；(b)Hg2+(30μM)在H2O2 (100mM)存在下对探针(5μM)紫外光谱的影响。上述测定是在5mM HEPES,pH 7.4的水溶液中进行的，所使用的探针是实施例1中所制备的探针，且所有光谱测试都是在25℃下Hg2+加入作用30min后测得的。结果参见图1。
从图1(a)可以看出，在H2O2的存在下，Hg2+使得荧光强度发生极大增强；从图1(b)可以看出，在H2O2的存在下，吸收峰发生明显的红移，并且溶液颜色由无色变为黄绿色。
实施例3
Hg2+(10μM)在不同浓度H2O2存在下对探针(5μM)荧光光谱的影响。上述测定是在5mM HEPES,pH 7.4的水溶液中进行的，所使用的探针是实施例1中所制备的探针，且所有光谱测试都是在25℃下Hg2+加入作用30min后测得的。结果参见图2。
从图2可以看出，伴随着探针溶液中H2O2浓度的增加，荧光光谱逐渐升高。由此可得出，H2O2采取的最佳浓度应为100mM。
实施例4
(a)不同浓度Hg2+(0～2μM)在H2O2(100mM)存在下对探针(5μM) 荧光光谱的影响；(b)不同浓度CH3Hg+(0～100μM)在H2O2(100mM)存在下对探针(5μM)荧光光谱的影响。上述测定是在5mM HEPES,pH 7.4的水溶液中进行的，所使用的探针是实施例1中所制备的探针，且所有光谱测试都是在25℃下作用30min后测得的。结果参见图3。
从图3(a)可以看出，伴随着探针溶液中Hg2+浓度的增加，荧光光谱逐渐升高，且在0～2μM的Hg2+浓度范围内，Hg2+的浓度和荧光强度成线性关系。从图3(b)可以看出，伴随着探针溶液中CH3Hg+浓度的增加，荧光光谱逐渐升高，且在0～100μM的CH3Hg+浓度范围内，CH3Hg+的浓度和荧光强度成线性关系。因此，本发明的探针能较精确地确定待测样本中无机汞离子/有机汞离子的含量。
实施例5
(a)不同分析物在H2O2(100mM)存在下对探针(5μM)荧光光谱的影响。(b)不同分析物在H2O2(100mM)存在下对探针(5μM)荧光光谱法定量分析Hg2+(10μM)的影响。分析物包括：银离子Ag+(10μM)、铜离子Cu2+(10μM)；钾离子K+、钠离子Na+、镁离子Mg2+、锌离子Zn2+、镍离子Ni2+、铅离子Pb2+、铝离子Al3+、铁离子Fe3+、亚铁离子Fe2+、钙离子Ca2+、镉离子Cd2+、半胱氨酸Cys,它们的浓度均为50μM。所有测试条件是5mM HEPES,pH 7.4的水溶液中进行的，所使用的探针是实施例1中所制备的探针，且所有光谱测试都是在25℃下作用30min后测得的。结果参见图4。具体地，移取50μL的探针储备液(1mM)放进 10mL比色管中，然后加入5mL超纯水，再移取20μL上述分析物储备液加入比色管内，然后移取0.5mL的HEPES溶液(pH 7.4,100mM)，再移取200μLH2O2储备液(5mol·L-1)加入比色管内，最后用超纯水定容至10mL。摇匀，静置30min，即可测定。结果如图4所示。
从图4可以看出，探针对汞离子具有很高的选择性，能够专一性地和汞离子进行反应，反应前后，荧光光谱有明显变化，而其他金属离子与探针作用后荧光强度并不发生明显变化。而且其他金属离子不会明显干扰探针对汞离子的定性与定量检测。
实施例6
(a)探针(5μM)对Hg2+(10μM)响应时间的测试结果。(b)探针(5 μM)对CH3Hg+(10μM)响应时间的测试结果。首先，移取50μL的探针储备液(1mM)放进10mL比色管中，然后加入5mL超纯水，再移取 10μL上述Hg2+储备液(10mM)加入比色管内，然后移取0.5mL的 HEPES溶液(pH 7.4,100mM)，再移取200μL H2O2储备液(5mol·L-1) 加入比色管内，最后用超纯水定容至10mL。快速摇匀，计时测定，其中所使用的探针是实施例1中所制备的探针。结果如图5所示。
从图5中可以看出，Hg2+与探针反应1min后荧光强度即发生明显变化，10min后荧光强度趋于稳定。CH3Hg+与探针反应40min后荧光强度趋于稳定。
虽然用上述实施方式描述了本发明，应当理解的是，在不背离本发明的精神的前提下，本发明可进行进一步的修饰和变动，且这些修饰和变动均属于本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.化合物，其具有以下结构：
2.制备权利要求1中的化合物的方法，其包括将N-丁基-4-羟基-1,8-萘酰亚胺和二甲氨基硫代甲酰氯溶于非质子溶剂中，再加入有机碱N,N-二异丙基乙胺进行反应。
3.根据权利要求2的方法，其中所述反应是在室温下搅拌的条件下进行的。
4.根据权利要求3的方法，其中所述反应进行12h。
5.根据权利 要求2的方法，其中反应溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃、乙腈的单一溶剂或两种以上混合溶剂。
6.根据权利要求4或5的方法，其中N-丁基-4-羟基-1,8-萘酰亚胺和二甲氨基硫代甲酰氯的摩尔比为1：1至1：5。
7.用于检测样本中无机汞离子/有机汞离子含量的制剂、试剂盒或试纸，其包含权利要求1中的化合物。
8.根据权利要求7所述的制剂、试剂盒或试纸，其还包括使用说明书。
9.根据权利要求7所述的制剂、试剂盒或试纸，其还包括用于检测样本中无机汞离子/有机汞离子含量的缓冲剂。
10.权利要求1中的化合物在制备用于检测样本中无机汞离子/有机汞离子含量的制剂、试剂盒或试纸中的用途。
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新型基于1,8-萘酰亚胺的汞离子荧光探针的合成与性质研究;宋涛,等;《浙江理工大学学报(自然科学版)》;20150331;第33卷(第2期);第178-182页 *
新型水溶性Hg2+荧光探针的合成及光谱性能研究;米程,等;《广州化工》;20150430;第43卷(第8期);第59-61页 *
汞离子荧光探针的研究进展;于海涛,等;《化学研究》;20150131;第26卷(第1期);第94-99页 *

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