CN103012372A - 萘酰亚胺衍生物及其用途 - Google Patents

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刘美言
陈志俊
黄卓
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Abstract

本发明涉及一种萘酰亚胺衍生物及其用途，所述的萘酰亚胺衍生物具有式Ⅰ所示结构。本发明提供的萘酰亚胺衍生物能够在低浓度下定量检测三价铬离子（具有较高的检测灵敏度及选择性），且在三价铬离子与其它多种离子共存体系中，表现出很强的抗干扰能力。因此，本发明提供的萘酰亚胺衍生物可作为检测三价铬离子的荧光探针。
Figure DDA00002736616000011
，式Ⅰ中，R1为C1～C4直链或支链的烷基，R2为5元或6元杂芳基或苯并5元或6元杂芳基；所述5元或6元杂芳基的杂原子为N或/和O，杂原子个数为1或2。

Description

萘酰亚胺衍生物及其用途
技术领域
本发明涉及一种萘酰亚胺衍生物及其用途。
背景技术
三价铬离子能够影响人体中碳水化合物、脂肪、蛋白质、核酸等各种营养元素的新陈代谢，是人体内不可缺少的微量元素。三价铬离子的摄入量不足会增加糖尿病和心血管疾病的发病几率，但是它的摄入量过多又会产生毒性效应。因此找到准确、快速测定三价铬离子数量的方法是非常必要。此外，三价铬离子的含量对镀铬层的质量至关重要。测定和控制三价铬的含量，不仅能够了解镀液的性能、溶液的导电性、阳极的状况等情况，还能保证镀铬的顺利进行。
现有的三价铬离子分析方法如：原子吸收光谱法和电感耦合等离子体原子发射光谱法，虽然能够准确地检测到三价铬离子的数量，但是价格昂贵且耗时长久。
相对于原子吸收光谱法和电感耦合等离子体原子发射光谱法，荧光检测方法有很多的优势：其操作简单、高选择性、敏感、快速、高采样率、低成本的设备以及直接的视觉感知。
签于此，提供一种识别性好的检测三价铬离子的荧光探针成为本发明需要解决的技术问题。
发明内容
本发明的发明人经广泛且深入研究，设计并合成一类萘酰亚胺衍生物。经测试，测试结果表明：该类化合物能够在低浓度下定量检测三价铬离子（具有较高的检测灵敏度及选择性），且在三价铬离子与其它多种离子共存体系中，表现出很强的抗干扰能力。因此，本发明提供的萘酰亚胺衍生物可作为检测三价铬离子的荧光探针。
本发明所述的萘酰亚胺衍生物，具有式Ⅰ所示结构：
Figure BDA00002736615800011
式Ⅰ中，R1为C1～C4直链或支链的烷基，R2为5元或6元杂芳基或苯并5元或6元杂芳基（能与被检测金属形成稳定的络合物即可）；
所述5元或6元杂芳基的杂原子为N或/和O，杂原子个数为1或2。
本发明另一目的是揭示上述萘酰亚胺衍生物（式Ⅰ所示化合物）一种用途，即式Ⅰ所示化合物作为检测三价铬离子的荧光探针的应用。
此外，本发明还提供一种合成式Ⅰ所示化合物的方法，所述方法的合成路线如下所示：
Figure BDA00002736615800021
附图说明
图1为不同浓度的三价铬离子与式Ⅰa所示化合物（荧光探针）作用后（式Ⅰa所示化合物浓度为10μmol/L）在乙腈和水的体系（pH=7）中的荧光光谱（激发波长为390nm）；
其中，横坐标为波长，纵坐标为银光强度；三价铬离子的加入量为荧光探针的1-10eq。
图2为式Ⅰa所示化合物（荧光探针）在乙腈和水的体系中（pH=7）对于不同金属离子的荧光信号对比图（激发波长为390nm）。
图3为共存离子对式Ⅰa所示化合物（荧光探针）以荧光光度法检测三价铬离子的影响；
其中，横坐标为金属离子（干扰离子），纵坐标为荧光强度。
图4为式Ⅰa所示化合物（荧光探针）在乙腈和水的体系（pH=7）中检测三价铬离子的荧光强度剂量曲线（激发波长390nm）；
其中，横坐标为三价铬离子浓度，纵坐标为荧光强度。
具体实施方式
在本发明一个优选的技术方案中，R2为5元或6元杂芳基或苯并6元杂芳基，
所述5元或6元杂芳基中的杂原子为N或O，杂原子个数为1或2；
更优选的R2为苯并6元杂芳基，所述6元杂芳基中的杂原子为N，杂原子个数为1或2；
进一步优选的R2为苯并吡啶基；最佳的R2为式Ⅴ所示基团：
Figure BDA00002736615800031
式Ⅴ中，曲线表示取代位。
下面通过具体实施例对本发明作进一步阐述。本发明的保护范围不受下列实施例的限制。
实施例1
式Ⅰa所示化合物的合成：
Figure BDA00002736615800032
（1）将8-氨基喹啉置于二氯甲烷和三乙胺的混合溶剂中冰水浴搅拌。将1.1倍当量的溴代乙酰溴溶于二氯甲烷中，10分钟内逐滴加入正在搅拌的反应体系中，室温下反应4小时。
将反应后所得有机混合物，旋干，硅胶柱色谱分离（甲醇：二氯甲烷=1:100（v/v）），得到化合物Ⅱa，产率90%。
Figure BDA00002736615800033
1HNMR,(CDCl3):10.91(s,1H),8.74-8.76(m,1H),8.16-8.18(m,1H),7.55-7.56(m,2H),7.46-7.49(m,1H),4.31(s,2H)；
（2）将4-溴-1,8-萘酐与正丁胺溶于乙酸，在氮气氛围中回流6小时。反应结束后，将混合物倒入冰水中，析出淡黄色固体，再用氯苯重结晶，得到浅黄色的晶体（化合物Ⅲa），产率85%。
Figure BDA00002736615800034
1H NMR,(CDCl3):8.64(d,1H,J=7.2Hz),8.53-8.55(m,1H),8.39(d,1H,J=7.6Hz),8.02(d,1H,J=8.0Hz),7.81-7.85(m,1H),4.17(t,2H,J=7.6Hz),1.67-1.75(m,2H),1.40-1.49(m,2H),0.98(t,3H,J=7.2Hz)。
（3）将化合物Ⅲa和哌嗪溶于2-甲氧基乙醇，在氮气氛围中回流6小时。反应结束后，将混合物旋干，硅胶柱色谱分离（甲醇：二氯甲烷=1:100（v/v）），得到化合物Ⅳa，产率82%。
Figure BDA00002736615800041
1H NMR,(CDCl3):8.57(d,1H,J=7.2Hz),8.51(d,1H,J=8.4Hz),8.41(d,1H,J=8.4Hz),7.68(t,1H,J=7.6Hz),7.21(d,1H,J=8.0),4.16(t,2H,J=7.6Hz),3.19-3.24(m,8H),1.74-1.79(m,3H),1.67-1.73(m,2H),1.41-1.47(m,2H),0.97(t,3H,J=7.2Hz)。
（4）将化合物Ⅱa、化合物Ⅳa、碳酸钾以及碘化钾溶于乙腈溶液中，在氮气氛围下，60℃搅拌4小时，得到标题化合物（式Ⅰa所示化合物）产率25%。
1H NMR,(CDCl3):11.48(s,1H),8.84-8.86(m,1H),8.78-8.80(m,1H),8.55-8.60(m,2H),8.43(d,1H,J=8.4),8.15-8.18(m,1H),7.69-7.72(m,1H),7.52-7.58(m,2H),7.44-7.47(m,1H),7.30-7.32(m,1H),4.18(t,2H,J=7.2Hz),3.46-3.50(m,6H),3.05-3.06(m,4H),1.40-1.50(m,2H),1.25-1.28(m,2H),0.98(t,3H,J=7.2Hz).13C NMR(CDCl3):δ:168.05,164.47,164.05,155.77,148.61,139.00,136.28,134.19,132.47,131.15,130.15,129.88,128.07,127.34,126.20,125.82,123.35,121.90,121.63,117.05,116.65,114.99,62.42,53.50,53.35,40.13,30.28,29.70,20.42,13.89.MS:m/z414.1692[Calcd414.1689]。
实施例2
萘酰亚胺衍生物探针的光谱特性及荧光性能测试
测试液的配置：
在100ml MOPS缓冲液中加入0.011mol/L铬离子标准溶液100ml，去离子水稀释10倍,混匀。加入浓度为1×10-5mol/L的萘酰亚胺衍生物探针的乙腈溶液10ml再次混匀。放置30min后，测定荧光值。390nm为激发波长，510nm处为发射波长，测定探针的荧光值。
将100ml MOPS缓冲液用去离子水稀释10倍，混匀。加入浓度为1×10-5mol/L的萘酰亚胺衍生物探针的乙腈溶液10ml再次混匀。放置30min后，测定荧光值。390nm为激发波长，510nm处为发射波长，测定探针的荧光值。
如图1所示，探针在三价铬离子存在的情况下，荧光显著增强。
实施例3
萘酰亚胺衍生物探针的荧光选择性
在100ml MOPS缓冲液中分别加入0.01mol/L的不同金属离子（Na，K，Ca，Ba，Fe，Mg，Cr，Cu，Ag，Zn，Hg，Co，Mn，Ni，Probe）标准溶液100ml，去离子水稀释10倍，混匀。加入浓度为1×10-5mol/L的萘酰亚胺衍生物探针的乙腈溶液10ml再次混匀。放置30min后，测定荧光值。390nm为激发波长，510nm处为发射波长，测定探针的荧光值。
如图2所示，当同样浓度的各种金属离子分别与探针作用时，唯有三价铬离子能引起强烈的荧光增强效应。表明，就荧光光度法而言，探针对三价铬离子的传感具有高度的特异性。
实施例4
共存离子对三价铬离子测定的影响。
在100ml MOPS缓冲液中加入0.011mol/L铬离子标准溶液100ml，去离子水稀释10倍,混匀。共15份。再分别加入10ml浓度为1mol/L的不同金属离子（Na，K，Ca，Ba，Fe，Mg，Cr，Cu，Ag，Zn，Hg，Co，Mn，Ni，Probe）标准溶液，去离子水稀释10倍，混匀。之后加入浓度为1×10-5mol/L的萘酰亚胺衍生物探针的乙腈溶液10ml再次混匀。放置30min后，测定荧光值。390nm为激发波长，510nm处为发射波长，测定探针的荧光值。
如图3所示，共存离子，并没有对三价铬离子的荧光效应产生明显影响。
实施例5
检测三价铬离子的荧光强度-剂量曲线。
在100ml MOPS缓冲液中加入不同浓度（0,0.5×10-6M，1×10-6M，1.5×10-6M，2×10-6M，2.5×10-6M，3×10-6M，3.5×10-6M，4×10-6M，4.5×10-6M，5×10-6M，5.5×10-6M，6×10-6M，6.5×10-6M，7×10-6M，7.5×10-6M，8×10-6M，8.5×10-6M，9×10-6M，9.5×10-6M）铬离子标准溶液100ml，混匀。加入浓度为1×10-5mol/L的萘酰亚胺衍生物探针的乙腈溶液再次混匀。放置30min后，测定荧光值。390nm为激发波长，510nm处为发射波长，测定探针的荧光值。
如图4所示，体系的荧光强度，随三价铬离子的浓度的增加而增加，且具有很高的灵敏度。

Claims (7)

1.一种萘酰亚胺衍生物，具有式Ⅰ所示结构：
Figure FDA00002736615700011
式Ⅰ中，R1为C1～C4直链或支链的烷基，R2为5元或6元杂芳基或苯并5元或6元杂芳基；所述5元或6元杂芳基的杂原子为N或/和O，杂原子个数为1或2。
2.如权利要求1所述的萘酰亚胺衍生物，其特征在于，其中R2为5元或6元杂芳基或苯并6元杂芳基，所述5元或6元杂芳基中的杂原子为N或O，杂原子个数为1或2。
3.如权利要求2所述的萘酰亚胺衍生物，其特征在于，其中R2为苯并6元杂芳基，所述6元杂芳基中的杂原子为N，杂原子个数为1或2。
4.如权利要求3所述的萘酰亚胺衍生物，其特征在于，其中R2为苯并吡啶基。
5.如权利要求4所述的萘酰亚胺衍生物，其特征在于，其中R2为式Ⅴ所示基团：
Figure FDA00002736615700012
6.如权利要求5所述的萘酰亚胺衍生物，其特征在于，其中R1为正丁基。
7.如权利要求1～6中任意一项所述的萘酰亚胺衍生物作为检测三价铬离子的荧光探针的应用。
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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103387830A (zh) * 2013-07-30 2013-11-13 湘潭大学 一种铬离子比率型荧光探针及其制备方法和应用
CN103450890A (zh) * 2013-09-13 2013-12-18 南京理工大学 一种荧光化学传感器及其制备
CN104017039A (zh) * 2014-06-11 2014-09-03 华东理工大学 含糖基萘酰亚胺类化合物及其用途
CN105778897A (zh) * 2016-04-11 2016-07-20 湖南大学 pH敏感荧光染料及其制备方法和应用
CN109761969A (zh) * 2019-03-04 2019-05-17 台州学院 一种水溶性萘酰亚胺类化合物的合成及其用途
CN110286105A (zh) * 2019-03-08 2019-09-27 华南农业大学 一种荧光探针及其制备方法
CN110954515A (zh) * 2019-12-03 2020-04-03 山西大学 一种1,8-萘二甲酰亚胺衍生物及应用
CN113087702A (zh) * 2021-03-29 2021-07-09 苏州大学 一种多功能过氯乙烯衍生物及其制备方法与应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEN ZHIJUN等: "Highly Selective Fluorescence Turn-on Chemosensor Based on Naphthalimide", 《CHINESE JOURNAL OF CHEMISTRY》 *
LIU ZHIPENG: "Design and Synthesis of a Ratiometric Fluorescent Chemosensor for Cu(II)with a Fluorophore Hybridization Approach", 《ORGANIC LETTERS》 *

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103387830A (zh) * 2013-07-30 2013-11-13 湘潭大学 一种铬离子比率型荧光探针及其制备方法和应用
CN103387830B (zh) * 2013-07-30 2015-01-14 湘潭大学 一种铬离子比率型荧光探针及其制备方法和应用
CN103450890A (zh) * 2013-09-13 2013-12-18 南京理工大学 一种荧光化学传感器及其制备
CN104017039A (zh) * 2014-06-11 2014-09-03 华东理工大学 含糖基萘酰亚胺类化合物及其用途
CN104017039B (zh) * 2014-06-11 2016-02-24 华东理工大学 含糖基萘酰亚胺类化合物及其用途
CN105778897B (zh) * 2016-04-11 2017-12-26 湖南大学 pH敏感荧光染料及其制备方法和应用
CN105778897A (zh) * 2016-04-11 2016-07-20 湖南大学 pH敏感荧光染料及其制备方法和应用
CN109761969A (zh) * 2019-03-04 2019-05-17 台州学院 一种水溶性萘酰亚胺类化合物的合成及其用途
CN110286105A (zh) * 2019-03-08 2019-09-27 华南农业大学 一种荧光探针及其制备方法
CN110286105B (zh) * 2019-03-08 2021-10-19 华南农业大学 一种荧光探针及其制备方法
CN110954515A (zh) * 2019-12-03 2020-04-03 山西大学 一种1,8-萘二甲酰亚胺衍生物及应用
CN110954515B (zh) * 2019-12-03 2020-11-10 山西大学 一种1,8-萘二甲酰亚胺衍生物及应用
CN113087702A (zh) * 2021-03-29 2021-07-09 苏州大学 一种多功能过氯乙烯衍生物及其制备方法与应用
CN113087702B (zh) * 2021-03-29 2022-07-12 苏州大学 一种多功能过氯乙烯衍生物及其制备方法与应用

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