CN104109126A - 一种用于检测肼的比率型荧光探针及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种用于检测肼的比率型荧光探针，为4-羟基-N-丁基-1,8-萘二酰亚胺的衍生物，结构式为：分子式C18H17NO4，由4-羟基-N-丁基-1,8-萘二酰亚胺与乙酸酐缩合制备得到。本发明所述荧光探针用于实现对水环境体系和生物细胞体系内肼的高选择性、高灵敏性定性定量检测及示踪，抗干扰能力强。

Description

一种用于检测肼的比率型荧光探针及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种荧光探针，特别是涉及一种能够高选择性检测肼的荧光探针。
背景技术
肼是一种具有强还原性的化工原料，广泛应用于合成、金属提炼等行业。因其具备很高的燃烧热，也被当做火箭燃料的配方产品。但研究表明，肼又是一种神经毒素，可通过呼吸、皮肤接触进入人体，对人体的肝、肾、肺及神经系统造成伤害。美国环境总署（EPA）已经将肼归为潜在的致癌物质，其阈限值为10ppb。因此，开发一种在体外和体内均能够高效且专一识别和传感肼的探针，对于人类健康和环境的可持续发展都是非常重要的。
传统检测肼的方法很多，但这些方法普遍存在着检测不够及时、检测价格昂贵、操作复杂、干扰大等问题，不仅需要繁琐的操作，而且还需要相对复杂的仪器及熟练的技术人员才能得到可靠的分析结果，这显然达不到现代监测所要求的快速现场评价的要求。荧光分析法由于其简便、灵敏等优点，在痕量检测及细胞成像中展现了卓越的性能，在分子或离子的识别传感领域受到了越来越多的关注。近些年来，利用化学传感探针检测待测物逐渐成为了一个新的研究热点。这种传感探针对待测物具有高度的专一性响应，可以有效避免其它离子的干扰。荧光化学传感探针能够把这种响应转化为直观的光学信号变化及颜色变化，不仅极大地减少了对复杂仪器的依赖，同时显著地简化了检测程序，降低了检测成本。
目前虽然有关于肼的荧光传感探针的报道，但是能够实现比率荧光测定的探针还不多见。对于荧光检测来说，当以单独的荧光强度作为唯一的检测信号时，有许多不稳定因素，诸如仪器效率、检测环境、探针浓度等，都可能干扰信号的输出。相比之下，比率荧光法可以同时检测两个不同波长处的荧光强度，通过建立起内部标度有效地克服单纯荧光增强或者降低所带来的实验误差。因此，设计开发一种新的能够适用于生物体内检测肼的比率荧光探针是非常重要的。
发明内容
本发明的目的是提供一种用于检测肼的比率型荧光探针及其制备方法，以实现对水环境体系和生物细胞体系内肼的高选择性、高灵敏性定性定量检测。
本发明所述用于检测肼的比率型荧光探针为4-羟基-N-丁基-1,8-萘二酰亚胺的衍生物，其结构式为：
分子式C18H17NO4。
本发明同时提供了一种所述荧光探针的制备方法，是将4-羟基-N-丁基-1,8-萘二酰亚胺加入到过量的乙酸酐中，加热回流反应，反应液冷却后倒入冰水中，析出目标产物荧光探针。
本发明制备的比率型荧光探针用于水环境体系和生物细胞体系内肼的传感检测。所述检测不仅包括肼的荧光强度定量检测，也包括目视比色法定性检测。其检测机理是在各类含有肼分子的水环境体系或和生物细胞体系中，所述比率型荧光探针与体系中的肼分子作用，导致探针在543nm与432nm波长处荧光发射强度的比值(I543/I432)增强，且增强率与肼分子浓度成正比，由此可以确定出体系中是否含有肼分子并计算出肼含量。
利用本发明比率型荧光探针进行荧光强度定量检测的具体过程是：
1) 将所述荧光探针溶于二甲基亚砜（DMSO）中，配制成浓度为10mmol/L的荧光探针标准溶液；
2) 将肼用蒸馏水配置成浓度为1mmol/L的肼分子储备液；
3) 取2μL荧光探针标准溶液，分别加入4、8、12、16、20μL肼分子储备液，用DMSO∶PBS缓冲液(10mM，pH=7.4)=1∶1(v/v)的混合液稀释至2mL，配制成探针浓度1×10-5M，肼浓度0.2×10-5、0.4×10-5、0.6×10-5、0.8×10-5、1.0×10-5M的系列检测溶液，室温下静置5min，分别测量各检测溶液在波长432nm和543nm处的荧光发射强度；
4) 以肼分子浓度为横坐标，各检测溶液543nm与432nm波长处荧光发射强度的比值（I543/I432）为纵坐标，绘制标准曲线；
5) 将待测样品用DMSO∶PBS缓冲液(10mM，pH=7.4)=1∶1(v/v)的混合液稀释n倍得到待测样品溶液；
6) 在2mL待测样品溶液中加入2μL荧光探针标准溶液，室温下静置5min，测量其在波长432nm和543nm的荧光发射强度I543/I432，代入标准曲线求出对应的肼含量，再乘以稀释倍数n，得到待测样品溶液中的肼含量。
使用本发明比率型荧光探针目视比色法定性检测肼的判定方法是：将浓度为10mmol/L的荧光探针标准溶液2μL加入到2mL待测样品溶液中，室温下静置5min，含有肼分子的待测样品溶液能够从无色变成黄色，在365nm紫外灯照射下，含有肼分子的待测样品溶液能够从蓝色变为黄色。
本发明提供的比率型荧光探针检测肼分子灵敏度高，最小检测限可达0.67ppb。
本发明提供的肼分子比率型荧光探针易于合成，实现了肼分子的荧光比率识别和传感。该探针与肼分子作用后，能够产生颜色和荧光的变化，不仅可以用于肼分子的定性比色法检测，还可用于肼分子在细胞内的示踪和细胞成像。同时，利用本发明荧光探针定量检测水环境体系和生物细胞体系内的肼含量，选择性好，抗干扰能力强，简单快速，在环境和生物领域具有广阔的应用前景。
附图说明
图1是本发明荧光探针与不同浓度肼作用的荧光发射光谱图。
图2是本发明荧光探针与不同浓度肼作用的荧光响应标准曲线图。
图3是分别在日光下和紫外灯下，本发明荧光探针与肼作用前后的肼溶液颜色变化图。
图4是本发明荧光探针与各种伯胺作用的荧光光谱图。
图5是本发明荧光探针与各种阳离子作用的荧光光谱图。
图6是本发明荧光探针与各种阴离子作用的荧光光谱图。
具体实施方式
实施例1
取0.27g(1mmol)4-羟基-N-丁基-1,8-萘二酰亚胺，加入到过量的乙酸酐中，加热回流反应8h，冷却至室温。将反应液倒入100mL冰水中，析出大量沉淀，抽滤，少量冷乙醇洗涤，真空干燥，得到肼分子荧光探针。
1H NMR (600 MHz, DMSO-d 6): δ 8.52 (q, 2H), 8.43 (q, 1H), 7.90 (q, 1H), 7.69 (d, 1H), 4.04 (t, 2H), 2.52 (s, 3H), 1.62 (m, 2H), 1.36 (m, 2H), 0.93 (t, 3H)。
13C NMR (150 MHz, DMSO-d 6): δ 172.3, 166.6, 166.1, 154.7, 134.7, 134.5, 131.9, 131.4, 131.0, 128.2, 125.7, 123.4, 123.3, 33.0, 24.2, 23.1, 17.0。
HRMS (ESI) 计算值：C18H17NO4 [1+Na]+ 334.1050；实测值：334.1054。
实施例2
取实施例1制备的肼分子荧光探针溶于DMSO中，配制成浓度为10mmol/L的肼分子荧光探针标准溶液。
将肼用蒸馏水配置成浓度为1mmol/L的肼分子储备液。
分别取4、8、12、20、24、28、32、36、40、60、80μL肼分子储备液，各加入2μL肼分子荧光探针标准溶液，用DMSO∶PBS缓冲液(10mM，pH=7.4)=1∶1(v/v)的混合液稀释至2mL，配制成荧光探针浓度1×10-5M，肼浓度0.2～4×10-5M的系列检测溶液，室温下静置5min，于荧光激发波长300nm、狭缝宽度5nm/5nm条件下测量系列检测溶液的荧光发射光谱，以波长为横坐标、荧光强度为纵坐标，得到图1所示的肼分子荧光探针与不同浓度肼作用的荧光发射光谱图。
由图1可见，随着肼浓度的增加，432nm处的发射峰逐渐下降，543nm处逐渐生成一个新的发射峰，同时在494nm产生一个等发射点。
实施例3
取实施例2肼分子储备液，以DMSO∶PBS缓冲液(10mM，pH=7.4)=1∶1(v/v)的混合液分别稀释配制成2×10-6M、4×10-6M、6×10-6M、8×10-6M、1×10-5M的肼标准溶液。
取实施例2荧光探针标准溶液2μL加入荧光杯，分别用上述不同浓度的肼标准溶液稀释到2mL，室温下静置5min。分别在543nm和432nm波长下检测其荧光强度，以肼标准溶液浓度为横坐标、543nm与432nm处荧光强度的比值（I543/I432）为纵坐标，得到图2所示的肼分子荧光探针与不同浓度肼作用的荧光响应标准曲线图。
由图2可见，在0～1×10-5M浓度范围内，荧光强度比值（I543/I432）与肼浓度具有良好的线性关系。在此基础上，计算得出荧光探针对肼的检测限为2.1×10-8M (0.67ppb)。
实施例4
观察实施例2的荧光探针标准溶液，其在日光下为无色，紫外灯下显蓝色。取该标准溶液2μL加入荧光杯，以实施例3浓度为1×10-5M的肼标准溶液稀释到2mL，室温下静置5min，可见肼可以使荧光探针颜色发生改变，其在日光下由无色变为黄色，紫外灯下由蓝色变为黄色（图3）。 
实施例5
取常用的伯胺——氨、正丁基胺、乙二胺、羟胺、脲、硫脲、丙氨酸、半胱氨酸，以DMSO∶PBS缓冲液(10mM，pH=7.4)=1∶1(v/v)的混合液配制成浓度2×10-4M的伯胺溶液。
取实施例2荧光探针标准溶液2μL加入荧光杯，分别以上述8种伯胺溶液稀释到2mL，室温下静置5min，分别在543nm和432nm波长下检测其荧光强度。之后再分别加入浓度1×10-5M的肼标准溶液4μL，室温下静置5min，分别在543nm和432nm波长下检测其荧光强度。检测结果如图4。
从图4可见，其他伯胺对肼离子的荧光检测几乎没有影响。图中，黑色柱图表示加入其它伯胺时的荧光强度，虚线柱图表示在此基础上再加入肼后的荧光强度。其中：1—氨、2—正丁基胺、3—乙二胺、4—羟胺、5—脲、6—硫脲、7—丙氨酸、8—半胱氨酸。
实施例6
取常用的阳离子——Cd2+、Pb2+、Zn2+、Al3+、Mg2+、Ca2+、K+、Na+、Cu2+、Ni2+、Co2、Fe3+，以DMSO∶PBS缓冲液(10mM，pH=7.4)=1∶1(v/v)的混合液配制成浓度2×10-4M的阳离子溶液。
取实施例2荧光探针标准溶液2μL加入荧光杯，分别以上述12种阳离子溶液稀释到2mL，室温下静置5min，分别在543nm和432nm波长下检测其荧光强度。之后再分别加入浓度1×10-5M的肼标准溶液4μL，室温下静置5min，分别在543nm和432nm波长下检测其荧光强度。检测结果如图5。
从图5可见，其他阳离子对肼离子的荧光检测几乎没有影响。图中，黑色柱图表示加入其它阳离子时的荧光强度，虚线柱图表示在此基础上再加入肼后的荧光强度。其中：1—Cd2+、2—Pb2+、3—Zn2+、4—Al3+、5—Mg2+、6—Ca2+、7—K+、8—Na+、9—Cu2+、10—Ni2+、11—Co2+、12—Fe3+。
实施例7
取常用的阴离子——F-、Cl-、Br-、I-、HS-、HSO3 -、CN-、AcO-、H2PO4 -、ClO4 -、SO4 2-、NO3 -，以DMSO∶PBS缓冲液(10mM，pH=7.4)=1∶1(v/v)的混合液配制成浓度2×10-4M的阴离子溶液。
取实施例2荧光探针标准溶液2μL加入荧光杯，分别以上述12种阴离子溶液稀释到2mL，室温下静置5min，分别在543nm和432nm波长下检测其荧光强度。之后再分别加入浓度1×10-5M的肼标准溶液4μL，室温下静置5min，分别在543nm和432nm波长下检测其荧光强度。检测结果如图6。
从图6可见，其他阴离子对肼离子的荧光检测几乎没有影响。图中，黑色柱图表示加入其它阳离子时的荧光强度，虚线柱图表示在此基础上再加入肼后的荧光强度。其中：1—F-、2—Cl-、3—Br-、4—I-、5—HS-、6—HSO3 -、7—CN-、8—AcO-、9—H2PO4 -、10—ClO4 -、11—SO4 2-、12—NO3 -。

Claims (4)

1.一种用于检测肼的比率型荧光探针，为4-羟基-N-丁基-1,8-萘二酰亚胺的衍生物，其结构式为：
分子式C18H17NO4。
2.权利要求1所述荧光探针的制备方法，是将4-羟基-N-丁基-1,8-萘二酰亚胺加入到过量的乙酸酐中，加热回流反应，反应液冷却后倒入冰水中，析出目标产物荧光探针。
3.权利要求1所述荧光探针在水环境体系和生物细胞体系内肼的检测和示踪上的应用。
4.根据权利要求3所述的荧光探针的应用，其特征是所述肼的检测包括肼的荧光强度定量检测和目视比色定性检测。
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