CN106432041A - 一种比率型近红外肼荧光探针化合物的制备与应用 - Google Patents

一种比率型近红外肼荧光探针化合物的制备与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种比率型近红外肼荧光探针化合物及其制备与应用，所述肼荧光探针化合物具有式I的结构。本发明公开的荧光探针制备方法简单，对环境中的水体等存在的肼具有较高的灵敏度和选择性。随着溶液中肼浓度的增加，探针分子在815nm处的荧光强度响应减弱，但是在625纳米出有新峰出现，而且发射强度随着肼浓度的增加迅速增加，具有典型比率荧光探针的特点。因此，本发明提供的探针分子可以通过荧光检测手段用于环境中肼的检测。

Description

一种比率型近红外肼荧光探针化合物的制备与应用
技术领域
本发明涉及一种比率型近红外肼荧光探针化合物的制备与应用，属于荧光探针技术领域。
技术背景
肼又叫做联氨，由于其易燃和易爆的性质，已经被广泛的用作火箭推进剂；其次肼是一种活性碱和还原剂，在被广泛应用于有机合成中。由于肼的广泛的应用，在使用、运输和储存的过程中少部分肼可能泄露到环境中。空气中肼的浓度过高的时候会引起人体的一些病变，像头晕眼花，恶心，昏迷、肺部水肿。皮肤长时间暴露在含肼的环境中会引起皮炎等皮肤中毒现象。美国环境保护署将肼列为潜在的致癌物质，规定饮用水中肼的阈值为10ppb。我国国家环境标准规定地面水和渔业水中肼的最高允许质量浓度 10.0 μg /L。因此，无论是从环境还是医学的角度讲对肼的监控及检测都具有十分重要的意义。
目前，肼的检测方法主要有分光光度法、电化学法、化学发光法、色谱分析法、滴定分析法、表面增强拉曼光谱等。在这些方法应用中，样品制备过程复杂，检测过程对样品的损伤较大，而且这些方法不能实现实时的原位检测。而荧光探针具有灵敏度高，选择性好，响应速度快，能够实现实时原位检测的优点正好解决了传统检测方法无法解决的难题，因此得到了广泛的关注。
在现有的荧光探针技术中，检测肼的荧光探针很少，而且或多或少地具有一些缺陷，如这些探针的选择性比较低，检测不够灵敏。此外，部分探针分子是单一的荧光增强并且吸收和发射在紫外可见光范围内，容易受到生物体的的自身的荧光背景的干扰，这都会使得荧光探针的灵敏度降低，限制其在生物体内的使用。因此，设计一种比率型近红外肼荧光探针就变得十分有意义。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供一种比率型近红外肼荧光探针化合物，既可以识别水体中的肼，并且能够定量检测水体中肼含量。
本发明还提供所述比率型近红外肼荧光探针化合物的制备方法与应用。
本发明的技术方案如下：
一种比率型近红外肼荧光探针化合物，具有下式所示的结构。
本发明所述的比率型近红外肼荧光探针化合物的制备方法，包括如下步骤：
（1）在氮气保护下将三氯氧磷加入到含有二氯甲烷和DMF的混合溶剂中，待化合物搅拌均匀后加入环己酮的二氯甲烷溶液，之后下加热回流。反应结束倒入冰水，得到黄色固体IV；
（2）将2,3,3-三甲基吲哚与碘甲烷溶解于乙腈中，加热回流，反应结束冷却抽滤得紫色固体V；
（3）将两种化合物IV和V在氮气保护下溶解于正丁醇和甲苯的混合溶液中，加热回流，减压蒸馏得绿色固体III；
（4）将化合物III和醋酸钾溶解在DMF中，在氮气氛围下加热回流，经柱层析得红色固体II；
（5）将上步得到的化合物II和4-溴丁酸在氮气保护下加入到EDC和DMAP的二氯甲烷的溶液中，搅拌，待反应结束经柱层析得到蓝色固体I。
根据本发明，优选的，步骤（1）所述三氯氧磷、环己酮的摩尔比为1.5:1；
根据本发明，优选的，步骤（2）所述2,3,3-三甲基吲哚、碘甲烷的摩尔比为1:5；
根据本发明，优选的，步骤（3）所述IV、V的摩尔比为1:2；
根据本发明，优选的，步骤（4）所述III、AcOK的摩尔比为1:2；
根据本发明，优选的，步骤（5）所述II、C4H7BrO2的摩尔比为1:1；
根据本发明，优选的，步骤（1）、（2）、（5）全程在氮气保护下进行；
根据本发明，优选的，步骤（1）反应温度为50℃；
根据本发明，优选的，步骤（2）反应温度为80℃；
根据本发明，优选的，步骤（3）反应温度为160℃；
根据本发明，优选的，步骤（4）反应温度为50℃；
根据本发明，优选的，步骤（5）反应温度为30℃。
更为详细的，所述的比率型近红外肼荧光探针化合物的制备方法，步骤如下：
(a)在氮气氛围下将三氯氧磷（3.5毫升）干燥的二氯甲烷（0.5毫升）在冰浴条件下逐滴滴加到4 毫升干燥的DMF和4 毫升干燥二氯甲烷中，然后逐滴加入1克环己酮，在搅拌下加热回流3h，倒入冰水，过夜，得黄色固体IV 1.53课，产率96.2%。
(b)在50毫升的圆底烧瓶中加入2,3,3-三甲基吲哚（2克），5毫升碘甲烷，10毫升乙腈，加热回流20小时，混合物用乙醚洗涤真空干燥得化合物V 3.44克，产率99%。
(c)氮气氛围下将0.5克化合物IV和1.83克化合物V溶解于体积比7:3的正丁醇和甲苯的混合溶剂中，在160℃下反应10小时，反应液变为绿色，TLC监测反应，完毕减压旋干得绿色固体III 1.72克， 产率84%。
(d)将0.21克化合物III和0.54克AcOK溶解于10毫升干燥的DMF中，在氮气保护下在50℃的温度下反应12小时，柱层析得红色固体II 0.12克，产率52%。
(e) 取0.06克的4-溴丁酸溶于20毫升二氯甲烷，在氮气保护下加入含0.02克DMAP和0.1克 EDC的二氯甲烷的混合液中，室温下反应60分钟，将0.093克化合物II加入反应体系中，室温下搅拌过夜，旋干，柱层析得化合物I 50毫克，产率54%。
本发明所述的比率型近红外肼荧光探针化合物的应用，可用于测试水中的肼含量。
进一步优选的，所述荧光探针用于在pH=7.4的DMSO和水的溶液中肼的快速检测，最低可探测的肼浓度为1.19*10-8 mol/L。
本发明通过实验验证，所述荧光探针在pH=7.4的DMSO和水混合溶液中，用波长520nm的光作为激发波长，可以发现其没有荧光，加入肼15分钟后检测，溶液在625nm处荧光迅速增强，而其他检测物质加入后溶液的荧光没有明显变化，该探针对肼具有很高的选择性，如图2所示。
将本发明的荧光探针化合物加入含有DMSO和水的混合液中，配成荧光探针化合物浓度为20微摩尔每升的溶液，用PBS缓冲溶液调节pH=7.4，加入不同浓度的肼，用波长520nm的光分别激发，625nm处的荧光迅速增强，然而用740nm的光激发，815nm处的荧光依次减弱。得出工作曲线如图3 和图4所示，通过测定待测样品的荧光强度，可以定量计算出待测物中肼的浓度。
与现有的检测技术相比，本发明的荧光探针设计新颖，选择性好，且具有良好的水溶性，在制备方面，均使用常用试剂，合成步骤简单。本发明的优良效果如下：
1、本发明的荧光探针化合物可用于水体中的定量肼检测且检测限较低；
2、本发明的荧光探针化合物具有良好的灵敏度和选择性，测试样品前处理简单；
3、本发明的荧光探针化合物为固体粉末，便于储存使用，并且合成方法简单、收率高、成本低、具有良好的推广前景；
4、与现有的技术相比，本发明的荧光探针的选择性高，灵敏度高，检测限低。
附图说明
图1为本发明荧光探针的结构示意图。
图2为本发明中荧光探针在含有DMSO和水混合液中在不同检测物质存在下的荧光强度变化图。
图3为本发明荧光探针与不同浓度的肼作用下用520nm波长的光激发的荧光强度工作曲线图。
图4为本发明荧光探针与不同浓度的肼作用下用740nm波长的光激发的荧光强度工作曲线图。
图5为本发明荧光探针的荧光强度比值(F625/F815)与肼浓度的关系图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明，但不限于此。实施例中的各种原料均来自于市场购买。
实施例1、探针分子的合成
a)在氮气氛围下将三氯氧磷（3.5毫升）干燥的二氯甲烷（0.5毫升）在冰浴条件下逐滴滴加到4 毫升干燥的DMF和4 毫升干燥二氯甲烷的混合液中，然后逐滴加如1克环己酮，在搅拌下加热回流3小时，倒入冰水，过夜，得黄色固体IV 1.53克，产率96.2%。
b)在50毫升的圆底烧瓶中加入2,3,3-三甲基吲哚（2克），5毫升碘甲烷，10毫升乙腈，加热回流20h，混合物用乙醚洗涤真空干燥得化合物V 3.44克，产率99%。
c)氮气氛围下将0.5克化合物IV和1.83克化合物V溶解于体积比7:3为正丁醇与甲苯的混合液中，在160℃下反应10h，反应液变为绿色，TLC监测反应程度，减压旋干得绿色固体III 1.72克，产率84%。
d)将0.21克化合物III和0.54克AcOK溶解在10毫升干燥的DMF中，在氮气保护下在50℃的温度下反应12h，柱层析得红色固体II 0.12克，产率52%。
f)取4-溴丁酸（0.06克）溶于20毫升二氯甲烷，在氮气氛围下加入DMAP (0.02克)EDC (0.1克)，混合物在室温下反应60分钟，将化合物II（0.093克）加入反应体系，室温下搅拌过夜，旋干，柱层析得探针分子I 0.05克，产率54%。其结构如图1所示。1H NMR (400 MHz,CDCl3) δ ppm : 0.87(m, 2H), 1.19(s, 5H), 1.40(t, 6H), 1.94(t, 2H), 2.35(m,2H), 2.63(s, 4H), 3.04(t, 2H), 3.42(t, 1H) 3.64(t, 2H), 4.17(q, 4H), 6.06(d,2H), 7.20(m, 4H), 7.35(t, 4H), 7.63 (d, 2H)。
实施例2、探针分子I的选择性实验
取实施例1制备的荧光探针化合物，溶解到含有DMSO与的混合液中，用PBS缓冲溶液调节pH=7.4；得荧光探针溶液，备用。
取荧光探针溶液，分13组，每组10毫升，其中1组不加检测物种，12组分别加入含有N2H4，Cl-，Br-，I-，CO3 2-，SO4 2-，SO3 2-，CH3COO-，Na+，K+，Ca2+，Cu2+，Zn2+的溶液，使得每组溶液中含有探针化合物的浓度为20μΜ，检测物种浓度为200μM，使得被检测物种与探针分子的摩尔比为10:1；采用激发波长为520nm，荧光光度计测试其荧光强度，如图2所示，结果显示：只有肼能够使625nm荧光发射迅速增强，815nm荧光减弱，而其他离子加入后溶液的荧光没有变化，因此探针分子对肼具有很高的选择性。
实施例3、探针分子I的灵敏度实验
2、取荧光探针溶液，分16组，每组10毫升，分别加入不同浓度的肼溶液，调节到溶液中含有探针分子的浓度为20μM，肼的浓度分别为0、10、20、30、40、50……200μM。采用激发波长为520nm，测试其荧光强度，如图3所示，结果显示：溶液在625nm荧光迅速增强，其荧光强度与浓度成线性关系。根据测试计算，本探针化合物的最低检测限为1.19*10-8 mol/L。将上述配置好溶液，使用激发波长为740nm的光激发，测试其在815nm处的荧光发射，如图4所示，结果显示其荧光迅速减弱。如图5所示，荧光强度的比值F625/F815与体系内肼浓度具有好的线性关系。

Claims (7)

1.一种比率型近红外肼荧光探针化合物，具有式I所示的结构。
2.一种权利要求1所述的比率型近红外肼荧光探针化合物的制备方法，包括如下步骤：
（1）在氮气保护下将三氯氧磷加入到含有二氯甲烷和DMF的混合液中，待化合物搅拌均匀后加入用二氯甲烷溶解的环己酮在搅拌下加热回流反应结束倒入冰水，得到黄色固体IV；
（2）将2,3,3-三甲基吲哚与碘甲烷溶解于乙腈中，加热回流，反应结束冷却抽滤得紫色固体；
（3）将上述得到的两种化合物在氮气保护下溶解于正丁醇和甲苯的混合液中，加热回流，减压蒸馏的绿色固体；
（4）将上步合成的化合物和醋酸钾溶解在DMF中，在氮气保护下加热回流，柱层析红色固体；
（5）将化合物II和4-溴丁酸在氮气保护下加入到EDC和DMAP的二氯甲烷的溶液中，搅拌，反应结束柱层析得到蓝色固体。
3.如权利要求2所述的比率型近红外肼荧光探针化合物的制备方法，其特征在于各合成步骤中原料比例如下：
a) 如权利要求2所述的比率型近红外肼荧光探针化合物的制备方法中的步骤（1）所述三氯氧磷、环己酮的摩尔比为1.5:1；
b) 如权利要求2所述的比率型近红外肼荧光探针化合物的制备方法中的步骤（2）所述2,3,3-三甲基吲哚、碘甲烷的摩尔比为1:5；
c)如权利要求2所述的比率型近红外肼荧光探针化合物的制备方法中的步骤（3）所述所述IV、V的摩尔比为1:2；
d)如权利要求2所述的比率型近红外肼荧光探针化合物的制备方法中的步骤（4）所述化合物III、AcOK的摩尔比为1:2；
e)如权利要求2所述的比率型近红外肼荧光探针化合物的制备方法中的步骤（5）所述II、4-溴丁酸的摩尔比为1:1。
4.如权利要求2所述的比率型近红外肼荧光探针化合物的制备方法，其特征在于步骤（1）、（2）、（5）全程在氮气保护下进行。
5.如权利要求2所述的比率型近红外肼荧光探针化合物的制备方法，其特征在于各合成步骤中所使用的温度如下：
（1）如权利要求2所述的比率型近红外肼荧光探针化合物的制备方法中的步骤（1）反应温度为50℃；
（2）如权利要求2所述的比率型近红外肼荧光探针化合物的制备方法中的步骤（2）反应温度为80℃;
（3）如权利要求2所述的比率型近红外肼荧光探针化合物的制备方法中的步骤（3）反应温度为160℃;
（4）如权利要求2所述的比率型近红外肼荧光探针化合物的制备方法中的步骤（4）反应温度为50℃;
（5）如权利要求2所述的比率型近红外肼荧光探针化合物的制备方法中的步骤（5）反应温度为30℃。
6.如权利要求2所述的比率型近红外肼荧光探针化合物的制备方法，其特征在于，步骤如下：
(a)在氮气氛围下将三氯氧磷（3.5毫升）干燥的二氯甲烷（0.5毫升）在冰浴条件下逐滴滴加到4 毫升干燥的DMF和4 mL干燥二氯甲烷中，然后逐滴加环己酮（1克），在搅拌下加热回流3h，倒入冰水，过夜，得黄色固体IV 1.53克，产率96.2%；
(b)在50毫升的圆底烧瓶中加入2,3,3-三甲基吲哚（2克），5毫升碘甲烷，10毫升乙腈，加热回流20h，混合物用乙醚洗涤真空干燥得化合物V 3.44克，产率99%；
(c)氮气氛围下将IV（0.5克）和化合物V （1.83克）溶解于体积比为7:3的正丁醇与甲苯的混合液中，在160℃下反应10h，反应液变为绿色，TLC监测减压旋干得绿色固体III 1.72克，产率84%；
(d) 将化合物III（0.21克）和AcOK（0.54克）溶解在1毫升干燥的DMF中，在氮气氛围下50℃的温度下回流12h，柱层析得红色固体II 0.12克，产率52%；
(e) 取4-溴丁酸（0.06克）溶于20毫升二氯甲烷，在氮气氛围下加入DMAP (0.02克) 和EDC (0.1克)，混合物在室温下反应60min，将化合物II（0.093克）加入反应体系，室温下搅拌过夜，旋干，柱层析得化合物I 0.05克，产率54%。
7.权利要求1所述的比率型近红外肼荧光探针化合物的应用，可以用于检测水体中的肼含量。
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