CN105339333B

CN105339333B - 天然(l)-薄荷醇纯化物、其制造方法以及评价方法

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Publication number: CN105339333B
Application number: CN201480034870.9A
Authority: CN
Inventors: 秋山慎太郎; 吉冈百合; 安田耕司; 松村晋; 松村晋一
Original assignee: Japan Tobacco Inc; Inabata Koryo Co Ltd
Current assignee: Japan Tobacco Inc; Inabata Koryo Co Ltd
Priority date: 2013-06-18
Filing date: 2014-03-26
Publication date: 2018-07-24
Anticipated expiration: 2034-03-26
Also published as: EP3012242B1; WO2014203580A1; JPWO2014203580A1; JP6144342B2; CN105339333A; EP3012242A4; EP3012242A1

Abstract

本发明提供一种除去杂味且兼具清凉感和薄荷样香气的天然(L)‑薄荷醇纯化物及用于容易且廉价地供给该天然(L)‑薄荷醇纯化物的制造方法以及其评价方法。所述天然(L)‑薄荷醇纯化物的特征在于，通过下述方法测定的色度为1以下且兼具清凉感和薄荷样香气。(1)将经过纯化的天然(L)‑薄荷醇纯化物在加热熔化状态下进行减压蒸馏，得到减压蒸馏残渣的工序。(2)在上述工序(1)中得到的减压蒸馏残渣中加入乙醇，得到乙醇溶液的工序。(3)将上述工序(2)中得到的乙醇溶液作为色差测定样品，使用依据ISO 7724(JIS Z8722)的色差计求出色度的工序。

Description

天然(L)-薄荷醇纯化物、其制造方法以及评价方法

技术领域

本发明涉及天然(L)-薄荷醇纯化物、其制造方法以及评价方法，更详细而言，涉及通过在粗薄荷醇中添加活性炭而能够容易地纯化、且具有除去杂味的清凉感的吸烟物品用天然(L)-薄荷醇纯化物、其制造方法以及通过利用色差计的色度测定来评价纯化程度的评价方法。

背景技术

薄荷醇为环状的单萜，是一种醇类有机化合物，其是具有薄荷气味的挥发性无色结晶。薄荷醇有若干非对映异构体、镜像异构体，其中，天然(L)-薄荷醇多用于牙膏、点心类、口腔清凉剂等，此外，由于具有局部血管扩张作用、皮肤刺激作用等，因此还可以用于医药品。

另外，一直以来将薄荷醇作为烟草的香料使用。在燃烧生烟叶时，会散发其自身特有的香吸味，同时还有特有的刺激、青草味或生腥味这样的异味、涩味、苦味之类的令人讨厌的气味。对于这种情况，可以根据经验使用甘草、砂糖、蜂蜜、朗姆酒、果汁、香草等来缓和异味、令人讨厌的气味。

近年来，烟草的嗜好显示出多样化的倾向，开始要求爽快且具有浓郁的香吸味的制品。在作为香料而改善香吸味的所谓烟草香吸味改良剂中含有的成分中，特别是天然(L)-薄荷醇有很大贡献。

作为薄荷醇，可以使用天然(L)-薄荷醇和合成(L)-薄荷醇。与天然(L)-薄荷醇相比，合成(L)-薄荷醇能够得到(L)-薄荷醇纯度更高的薄荷醇，但是由于不含有源自原料薄荷油的香气成分夹杂物，因此在风味方面比天然(L)-薄荷醇差。天然(L)-薄荷醇由于从薄荷叶等植物中提取，因此含有夹杂物，且该夹杂物的含量影响天然(L)-薄荷醇的品质及风味。因此，对天然(L)-薄荷醇的纯化方法进行了各种研究。作为这些研究之一，可以举出：使粗薄荷醇与超临界二氧化碳接触来分离提取除去夹杂物的方法(例如参照专利文献1)。通过该方法，可以去除难闻气味(风味)、苦味成分、杂草样香气、较重的杂味物质、树脂状物质等成分。但是，由于该方法利用超临界二氧化碳，因此需要昂贵的装置，难以容易地工业化。

作为其它方法，有将粗薄荷醇溶解于乙腈后冷却该溶液而使薄荷醇结晶的方法(例如参照专利文献2)。由此，可以得到化学纯度99％以上、光学纯度99％ee以上的天然(L)-薄荷醇，但是由于在有机溶剂(乙腈)中溶解薄荷醇，因此能够实施的操作环境受到限制。

如上所述，即使使用专利文献1或者专利文献2中公开的技术，也难以容易且廉价地供给兼具清凉感和薄荷样香气的天然(L)-薄荷醇纯化物。

另外，作为测定天然(L)-薄荷醇纯化物的纯化程度的评价方法，可以使用气相色谱法。但是，天然(L)-薄荷醇中含有的夹杂物非常微量，因此难以使夹杂物的成分、量等差异与嗜好性相关联。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本专利第3935987号公报

专利文献2：日本专利第5014846号公报

发明的内容

发明所要解决的课题

本发明是为了解决上述现有技术的问题而完成的，提供一种除去杂味且兼具清凉感和天然物来源的薄荷样香气的天然(L)-薄荷醇纯化物、能够容易且廉价地供给该薄荷醇纯化物的制造方法以及其评价方法。

用于解决课题的技术方案

本发明的第一方面涉及一种天然(L)-薄荷醇纯化物的制造方法，其包括：通过下述方法测定色度，并筛选色度为1以下的天然(L)-薄荷醇纯化物的筛选工序。

所述色度的测定方法包括：

(1)将经过纯化的天然(L)-薄荷醇纯化物在加热熔化状态下进行减压蒸馏，得到减压蒸馏残渣的工序。

(2)在上述工序(1)中得到的减压蒸馏残渣中加入乙醇，得到乙醇溶液的工序。

(3)将上述工序(2)中得到的乙醇溶液作为色差测定样品，使用依据ISO7724(JISZ8722)的色差计求出色度的工序。

本发明的第二方面涉及第一方面所述的天然(L)-薄荷醇纯化物的制造方法，其特征在于，所述色度在0.4～0.6的范围内。

本发明的第三方面涉及第一方面或第二方面所述的天然(L)-薄荷醇纯化物的制造方法，其特征在于，所述天然(L)-薄荷醇纯化物的减压蒸馏残渣低于0.1重量％。

本发明的第四方面涉及上述第一～第三方面中任一项所述的天然(L)-薄荷醇纯化物的制造方法，其特征在于，该方法包括：使天然(L)-薄荷醇含量为90％以上的粗薄荷醇加热熔化而得到液态粗薄荷醇的工序；在该液态粗薄荷醇中添加活性炭的工序；以及，搅拌该添加有活性炭的液态薄荷醇，使粗薄荷醇中的夹杂物吸附于活性炭的工序。

本发明的第五方面涉及第四方面所述的天然(L)-薄荷醇纯化物的制造方法，其特征在于，该方法还包括：通过对使粗薄荷醇中的夹杂物吸附于活性炭而得到的液态薄荷醇进行过滤来除去活性炭的工序和冷却薄荷醇使其重结晶的工序。

本发明的第六方面涉及一种天然(L)-薄荷醇纯化物的评价方法，其特征在于，通过下述方法测定。

(1)将天然(L)-薄荷醇纯化物在加热熔化状态下进行减压蒸馏，得到减压蒸馏残渣的工序。

发明的效果

根据本发明的第一方面，通过利用依据ISO 7724的色差计测定在天然(L)-薄荷醇纯化物的减压蒸馏后的残渣中加入乙醇而成的乙醇溶液，可以确认对其嗜好性造成较大影响的夹杂物的存在。此时，通过筛选色度为1以下的天然(L)-薄荷醇纯化物，能够制造兼具清凉感和薄荷样香气的天然(L)-薄荷醇纯化物。

根据本发明的第二方面，在用与第一方面相同的方法利用色差计评价天然(L)-薄荷醇纯化物时，通过筛选色度在0.4～0.6的范围内的天然(L)-薄荷醇纯化物，能够制造兼具比第一方面的天然(L)-薄荷醇纯化物更强的清凉感和薄荷样香气的天然(L)-薄荷醇纯化物(参照表1)。

根据本发明的第三方面，通过使所述天然(L)-薄荷醇纯化物的减压蒸馏残渣低于0.1重量％，且通过使其接触活性炭这样的较容易的工序，能够得到夹杂物较少的兼具清凉感和薄荷样香气的天然(L)-薄荷醇纯化物。

根据本发明的第四方面，通过包含将天然(L)-薄荷醇含量为90％以上的粗薄荷醇加热熔化后，使其接触活性炭的工序，可有效地去除夹杂物。通过该方法，与现有的方法相比，可廉价且容易、而且稳定地得到兼备清凉感和薄荷样香气的天然(L)-薄荷醇纯化物。通过活性炭除去适量的夹杂物，由此可容易地纯化兼备清凉感和薄荷样香气的天然(L)-薄荷醇纯化物。

根据本发明的第五方面，通过过滤从通过本发明第四方面而制造的天然(L)-薄荷醇纯化物中除去活性炭后，使其重结晶，由此可得到天然(L)-薄荷醇纯化物。

根据本发明的第六方面，通过利用依据ISO 7724的色差计测定在天然(L)-薄荷醇纯化物的减压蒸馏残渣中加入乙醇的乙醇溶液，可以确认夹杂物的存在。通过该评价方法，能够确认现有的品质测定所使用的气相色谱法等无法确认的微量夹杂物，可以通过色度等数值来评价薄荷醇的清凉感和薄荷样香气(参照表1)。

具体实施方式

以下，对本发明的天然(L)-薄荷醇纯化物及制造方法以及评价方法详细地进行说明。

1.制造方法

本发明的粗薄荷醇可以通过水蒸气蒸馏等从属于唇形科薄荷属的水薄荷、野薄荷、欧薄荷、唇萼薄荷、留兰香、胡椒薄荷等中提取而得到。需要说明的是，它们的产地、品种等没有特别限定。在本发明中使用由利用水蒸气蒸馏等从这些薄荷属的干燥的叶、地上部分中提取的精油得到的粗薄荷醇。

粗薄荷醇的(L)-薄荷醇含量越多效果越好，优选为90％以上，其提取方法没有特别限定。例如，粗薄荷醇可以是使精油结晶并进行离心分离而得到的天然(L)-薄荷醇，也可以是通过蒸馏、柱色谱等进一步纯化而得到的薄荷醇。

<加热熔化工序>

提取出的粗薄荷醇在添加活性炭之前加热并使其熔化，形成液态粗薄荷醇。薄荷醇的熔点为42℃附近，因此加热温度只要为45～100℃即可，优选为55～65℃即可，没有特别限定。

<活性炭添加工序>

在该液态粗薄荷醇中添加活性炭。此时，只要添加粗薄荷醇的0.1～10重量％的量即可，优选为1～4重量％。如果活性炭添加量低于0.1重量％，则无法充分地除去粗薄荷醇中的夹杂物，其结果是无法除去杂味，因此不优选。另外，如果活性炭添加量超过10重量％，则过多地除去粗薄荷醇的夹杂物，损害薄荷样香气，因此不优选。薄荷样香气是指天然薄荷的香味。

<搅拌工序>

然后，为了防止粗薄荷醇凝固，一边加温一边搅拌，使夹杂物吸附于活性炭。此时，对粗薄荷醇进行加温的温度只要在50℃～80℃即可，优选在55℃～65℃的范围内即可，另外，搅拌时间只要为30分钟～24小时即可，优选为2～5小时的范围内即可。保温装置、搅拌装置没有特别限定。

<活性炭除去工序>

接着，通过对搅拌后的液态薄荷醇进行过滤来除去活性炭。此时，过滤的方法、使用的装置没有特别限定，可以使用加压过滤机或抽滤机。需要说明的是，在本实施例中，使用加压过滤机。

<重结晶工序>

冷却得到的滤液，使其重结晶。冷却速度没有特别限定，优选缓冷，只要采用在常温下放置熔化容器等来降低粗薄荷醇熔化溶液的液体温度等、例如使温度下降为1～5℃/分钟左右即可。

2.评价方法

接下来，对天然(L)-薄荷醇纯化物的评价方法进行说明。

为了进行重结晶的天然(L)-薄荷醇纯化物的吸味评价，将天然(L)-薄荷醇纯化物添加于烟草中。为了进行样品之间的比较，将固定量的薄荷醇纯化物添加于各样品中。在吸味评价中，将清凉感和薄荷样香气这二个项目作为评价项目。清凉感是指在吸烟后残留于口中的凉爽的感觉，如上所述，薄荷样香气是指天然薄荷的香味。在将兼具该清凉感和薄荷样香气的天然(L)-薄荷醇纯化物配合于烟草中时，可制成嗜好性高的薄荷醇烟草。

为了测定上述天然(L)-薄荷醇纯化物中含有的夹杂物的量，将经过纯化的薄荷醇纯化物加热熔化，在减压下进行蒸馏。加热温度为80℃，在2kPa以下进行蒸馏。需要说明的是，加热温度只要在75～95℃的范围即可。在由此得到的残渣中加入乙醇。将该乙醇溶液设为色差测定样品。

使用依据ISO 7724(JIS Z8722)的色差计对色差测定样品的L*a*b*值进行测定来求出色度，由此对纯化程度进行评价。吸味与色度相关，吸味的评价越高色度越低。因此，优选天然(L)-薄荷醇纯化物的色度为1以下，更有选在0.4～0.6的范围内(参照表1)。

需要说明的是，在将薄荷醇纯化物作为色差测定样品的情况下，由于色度几乎不存在差异，因此难以发现吸味与色度的相关性。本发明人对其进行了深入研究，将经过纯化的薄荷醇纯化物在加热熔化状态下进行减压蒸馏而得到减压蒸馏残渣。然后，将在减压蒸馏残渣中加入乙醇而得到的乙醇溶液作为色差测定样品，由此发现了吸味与色度具有相关性。

3.天然(L)-薄荷醇纯化物

本发明的天然(L)-薄荷醇纯化物的特征在于，用上述评价方法测定时的色度为1以下。色度为1以下的天然(L)-薄荷醇纯化物可以作为兼具清凉感和薄荷样香气的天然(L)-薄荷醇纯化物。此时，更优选色度在0.4～0.6的范围内。色度在0.4～0.6的范围内的天然(L)-薄荷醇纯化物可以作为兼具更强的清凉感和薄荷样香气的天然(L)-薄荷醇纯化物，如果配合于烟草中，则可制成嗜好性较高的薄荷醇烟草(参照表1)。

本发明的天然(L)-薄荷醇纯化物不受(L)-薄荷醇含量的影响，优选通过使活性炭与90％以上的粗薄荷醇接触并进行过滤而有效地得到。通过用活性炭除去适量的夹杂物，能够容易地纯化兼具清凉感和薄荷样香气的天然(L)-薄荷醇纯化物。通过在利用过滤除去活性炭后使其重结晶，能够最终得到天然(L)-薄荷醇纯化物。(L)-薄荷醇含量优选为97％以上，另外，(L)-薄荷醇含量进一步优选为99％以上。

另外，上述天然(L)-薄荷醇纯化物的减压蒸馏残渣优选低于0.1重量％。由此，可以通过使其接触活性炭这样比较容易的工序来得到夹杂物较少的兼具清凉感和薄荷样香气的天然(L)-薄荷醇纯化物。

实施例

以下，通过示出涉及本发明的天然(L)-薄荷醇纯化物及其制造方法以及其评价方法的实施例来进一步明确本发明的效果。但是，本发明并不限定于以下实施例。

将天然来源的粗薄荷醇加热熔化，添加活性炭并搅拌。然后，除去活性炭，从滤液中使薄荷醇重结晶，得到天然(L)-薄荷醇纯化物。此时，进行得到的纯化物的感官评价。另外，蒸馏薄荷醇纯化物，并在残渣中添加乙醇。将其作为色差测定样品，测定L*a*b*值，求出色度。

(制造例1)

使粗薄荷醇500g加热熔化，添加活性炭(0重量％、1重量％、2重量％、4重量％)。然后，在60℃温浴下搅拌0、2.5、5、15小时，由此使夹杂物吸附。然后，用0.5μm膜过滤器进行抽滤，除去活性炭。通过将由此得到的滤液放置在常温下来冷却，使其重结晶。需要说明的是，作为本实施例中的活性炭，使用日本EnviroChemicals公司制的纯化白鹭(酿造用)。

接着，对使用了天然(L)-薄荷醇纯化物的带过滤嘴香烟的制作步骤进行说明。首先，使得到的天然(L)-薄荷醇纯化物溶解于溶剂液体中，制成添加液。作为溶剂液体，使用乙醇。需要说明的是，添加液也可以为除天然(L)薄荷醇以外还含有其它香料的液体，溶剂液体也并不限定于乙醇。另外，虽然没有特别限定，但是天然(L)薄荷醇与溶剂液的配合比例只要为9︰1～5︰5即可。然后，通过喷雾、喷嘴添加等方法在烟丝(美国混合型、切丝后未加香(American Blend,no perfume added after shredding))中添加10,000ppm制成的添加液，卷成带过滤嘴香烟。另外，关于香烟中的薄荷醇添加位置，除烟丝以外，也可以为过滤嘴，没有特别限定。

需要说明的是，关于在香烟中使用了天然(L)薄荷醇的带滤嘴香烟的制作步骤，下述的制造例2及3也以同样的步骤进行。

接着，对香烟吸味的感官评价进行说明。评价由14名经训练的专业评判员进行。在吸味评价中，将清凉感的强度和薄荷样香气的优良强度这二个项目作为评价项目。在将兼具清凉感和薄荷样香气的天然(L)-薄荷醇配合于烟草中的情况下，可以称为嗜好性较高的烟草产品。

另外，将天然(L)-薄荷醇纯化物250g在80℃、2kPa以下蒸馏。在由此产生的残渣中添加95％乙醇20ml。将其作为色差测定样品，利用依据ISO7724(JIS Z8722)的色度色差计ZE-2000(日本电色工业株式会社制)测定L*a*b*值，求出色度。作为测定方法，使用透射法。将结果示于表1。将色度超过1的情况分别作为比较例1、2，将1以下的情况分别作为实施例1、2、3、4。

需要说明的是，色度可以通过用下式对利用色度色差计测得的L*a*b*进行计算来求出。L*、a*、b*(将这3个值总称为L*a*b*值)分别对应于色彩的亮度(L＝0为黑色、L＝100为白色的漫射色)、红色与绿色之间的位置(a的负值偏绿色，正值偏红色)、黄色与蓝色之间的位置(b的负值偏蓝色、正值偏黄色)。

(制造例2)

将粗薄荷醇6000g在80℃、2kPa以下蒸馏。将重量浓缩至3000g的粗薄荷醇作为夹杂物2倍浓缩品。需要说明的是，在制造例3中使用蒸馏液的一部分。

使该夹杂物2倍浓缩品500g加热熔化，添加活性炭(0重量％、1重量％、2重量％、4重量％)。然后，在60℃温浴下搅拌0、2.5、5、15小时，由此使夹杂物吸附。然后，用0.5μm膜过滤器进行抽滤，除去活性炭。通过将由此得到的滤液放置在常温下来冷却，使其重结晶。

与制造例1同样地在烟丝(美国混合型、切丝后未加香)中添加10,000ppm得到的天然(L)-薄荷醇纯化物，卷成带过滤嘴香烟。然后，进行吸味的感官评价。在吸味评价中，将清凉感的强度和薄荷样香气的优良强度这两个项目作为评价项目。在将兼具清凉感和薄荷样香气的天然(L)-薄荷醇配合于烟草的情况下，可以称为嗜好性较高的烟草产品。另外，将天然(L)-薄荷醇纯化物250g在80℃、2kPa以下蒸馏。在由此产生的残渣中添加95％乙醇20ml。将其作为色差测定样品，利用依据ISO 7724(JIS Z8722)的色度色差计ZE-2000(日本电色工业株式会社制)测定L*a*b*值，求出色度。将结果示于表1。将色度超过1的情况分别作为比较例3、4、5、6、7，将1以下的情况作为实施例5。

(制造例3)

将制造例2中得到的蒸馏液的一部分1500g与粗薄荷醇1500g混合，将得到的物质作为夹杂物1/2倍浓缩品。

使该夹杂物1/2倍浓缩品500g加热熔化，添加活性炭(0重量％、1重量％、2重量％、4重量％)。然后，在60℃温浴下搅拌0、2.5、5、15小时，由此使夹杂物吸附。然后，用0.5μm膜过滤器进行抽滤，除去活性炭。通过将由此得到的滤液放置在常温下来冷却，使其重结晶。

与制造例1、2同样地在烟丝(美国混合型、切丝后未加香)中添加10,000ppm得到的天然(L)-薄荷醇纯化物，卷成带过滤嘴香烟。然后，进行吸味的感官评价。在吸味评价中，将清凉感的强度和薄荷样香气的优良强度这两个项目作为评价项目。在将兼具清凉感和薄荷样香气的天然(L)-薄荷醇配合于烟草的情况下，可以称为嗜好性较高的烟草产品。另外，将天然(L)-薄荷醇纯化物250g在80℃、2kPa以下蒸馏。在由此产生的残渣中添加95％乙醇20ml。将其作为色差计测定样品，利用依据ISO 7724(JIS Z8722)的色度色差计ZE-2000(日本电色工业株式会社制)测定L*a*b*值，求出色度。将结果示于表1。将色度均为1以下的情况分别作为实施例6、7、8、9、10、11。表1

<评价>

由经训练的14名评判员对吸烟时的香烟进行清凉感、薄荷样香气的感官试验，以10分满分进行评价，将其平均值如下所述进行评价。

·评分8.0以上：A评价(清凉感非常强、或者薄荷样香气非常良好且强)、

·评分7.0以上且低于8.0：B评价(清凉感强、或者薄荷样香气良好且强)、

·评分6.0以上且低于7.0：C评价(清凉感、或者薄荷样香气稍弱)、

·评分低于6.0：D评价(清凉感、或者薄荷样香气弱)。

表1的“搅拌时间”表示从将天然(L)-薄荷醇纯化物加热熔化后添加活性炭开始在60℃温浴下搅拌的时间。

由表1可知，通常活性炭添加量越多，则吸味评价的清凉感、薄荷样香气均越高。但是，在添加量相对于夹杂物的量过多时，显示出薄荷样香气的评价降低(参照实施例11)。

另外，在制造例1中，搅拌时间越长，清凉感越增加，但在制造例2和3中，无法确认到因搅拌时间引起的吸味评价的差别。

在任何实施例中均显示出色度越低吸味评价越高的倾向。但是，在色度为0.31以下时(参照实施例11)，会损害薄荷样香气。另外，在色度为1以下时，清凉感和薄荷样香气的评价较高，在色度为0.4～0.6的范围内时，清凉感和薄荷样香气的评价均为A，非常高。

在制造例1和2中，活性炭添加量越多，L*值越高，但是其差别非常小。在制造例3中，未发现活性炭添加量与L*值的相关性。

在任意制造例中均显示出与上述色度相似的倾向，b*值越低吸味评价越高。即可知，如果天然(L)-薄荷醇纯化物中夹杂物较多，则在利用色差计进行评价时会呈现黄色。

根据以上结果，色度与吸味评价相关，因此可知，如果使用该评价方法并以色度为指标，则不仅可以对吸味进行感官评价，而且也能够利用数值对其进行评价。另外，通常越大量添加活性炭，则能够得到吸味评价越高的天然(L)-薄荷醇纯化物。即可知，夹杂物越少，天然(L)-薄荷醇纯化物的嗜好性越高，但是若夹杂物过少时，反而会损害吸味评价、尤其是损害薄荷样香气。因此，可以认为兼具清凉感和薄荷样香气的天然(L)-薄荷醇纯化物中需要存在微量的夹杂物。因此，可以认为对于本发明的天然(L)-薄荷醇纯化物的制造方法而言，如果考虑到活性炭添加量等纯化条件，则能够容易且廉价地供给兼具清凉感和薄荷样香气的天然(L)-薄荷醇纯化物。

<残渣中含有的金属元素的分析和测定>

接着，为了确认通过活性炭处理是否减少并除去了夹杂物，用以下方法对活性炭处理前的粗薄荷醇和活性炭处理后的薄荷醇纯化物的残渣中含有的金属元素进行了分析和测定。

分别准备各5000g活性炭处理前的粗薄荷醇和在与制造例1的实施例4相同的条件下制备的活性炭处理后的薄荷醇纯化物，将它们在60℃下加热熔化。然后，在80℃、2kPa以下蒸馏，分别得到0.396g、0.829g残渣。使用以下试剂及测量设备通过ICP MS对该样品进行元素分析。

表2

试剂名	等级
		硝酸	Suprapur(默克公司制)
过氧化氢	Ultrapur(默克公司制)
		多元素标准溶液XVI	Certipur(默克公司制)

表3

<分析样品的制备方法>

将得到的残渣中的0.1g～0.2g移至特氟龙(注册商标)制的容器中，添加5ml的硝酸溶液。

再添加1ml的H₂O₂，将容器封闭。将该容器设置于微波试样分解装置中，在150℃下进行20分钟分解处理。

然后，将容器冷却，从微波试样分解装置中取出。将容器中的残渣移至100ml容量瓶，用超纯水定容至100ml，充分振荡。

将该试样溶液用于金属元素的分析和测定。

未添加残渣的对照样品也通过上述方法制备。

另外，使用多元素标准溶液XVI和硝酸溶液制备用于制作标准曲线的标准液。

具体而言，首先，在多元素标准溶液1ml中加入0.2％硝酸溶液并定容至100ml，制备成1000ppb的标准原液。

使用该标准原液和1.0％硝酸溶液制备成1ppb、3ppb、5ppb、10ppb、15ppb、20ppb的标准液。

使用下式将测定结果换算为浓度(ppm)。

{(样品读数-空白样品读数)×试样溶液的容积}/(残渣的重量g×1000)

将结果示于表4。

表4

	元素名	检测限	活性炭处理前	活性炭处理后
					1	铁	0.05	3670.92	38.74
2	锌	0.05	5773.62	154.12
					3	钠	0.05	2640.91	91.08
4	镁	0.05	840.48	13.28
					5	铝	0.05	1893.18	16.45

单位：ppm

由表4可知，在进行活性炭处理的情况下，金属元素的量减少至未进行活性炭处理的情况的1/29～1/118。

即可知，通过活性炭处理，夹杂物的量大幅减少。

由此，可以认为通过添加活性炭进行纯化，能够从薄荷醇中除去大部分含有上述铁、锌、钠、镁、铝等金属元素的夹杂物。

因此，可以认为对于本发明的天然(L)-薄荷醇纯化物的制造方法而言，可以通过添加活性炭来容易且廉价地供给夹杂物较少的天然(L)-薄荷醇纯化物。

工业实用性

本发明的天然(L)-薄荷醇纯化物可以优选用作烟草用香吸味改良剂中含有的成分之一，而且，在确认其纯化程度时，可以优选使用本发明的天然(L)-薄荷醇纯化物的评价方法。

Claims

1.一种天然(L)-薄荷醇纯化物的制造方法，其包括筛选天然(L)-薄荷醇纯化物的筛选工序，所述天然(L)-薄荷醇纯化物通过下述方法测定的色度为0.4～0.6范围且兼具清凉感和薄荷样香气，

其中，所述色度的测定方法包括：

(1)使天然(L)-薄荷醇含量为90％以上的粗薄荷醇加热熔化而得到液态粗薄荷醇的工序；

(2)在所述工序(1)中得到的液态粗薄荷醇中添加活性炭，使活性炭的量为该液态粗薄荷醇的0.1～10重量％，搅拌该添加有活性炭的液态粗薄荷醇，使粗薄荷醇中的夹杂物吸附于活性炭的工序；

(3)将粗薄荷醇中的夹杂物已吸附于活性炭的液态薄荷醇进行过滤来除去活性炭的工序；

(4)将除去了活性炭的液态薄荷醇冷却并使其重结晶，得到天然(L)-薄荷醇纯化物的工序；

(5)将上述工序(4)中得到的天然(L)-薄荷醇纯化物在加热熔化状态下进行减压蒸馏，得到减压蒸馏残渣的工序；

(6)在所述工序(5)中得到的减压蒸馏残渣中加入乙醇，得到乙醇溶液的工序；

(7)将所述工序(6)中得到的乙醇溶液作为色差测定样品，使用依据ISO7724(JISZ8722)的色差计求出色度的工序。

2.根据权利要求1所述的天然(L)-薄荷醇纯化物的制造方法，其中，所述天然(L)-薄荷醇纯化物的减压蒸馏残渣低于0.1重量％。

3.一种天然(L)-薄荷醇纯化物的评价方法，该方法通过下述工序进行测定：