CN105324468A - 作为燃料的添加剂的甜菜碱化合物 - Google Patents
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Abstract
式R1-CO-NH-X-N(R2R3)2 +-Y-COO-的甜菜碱化合物作为燃料的添加剂、特别是作为柴油燃料的去垢添加剂的用途，其中R1表示具有5至21个碳原子的直链或支链烷基或烯基，R2和R3各自独立地表示C1-至C4-烷基，X表示具有1至12个碳原子的烃桥接部分且Y表示直链或支链C1-至C4-亚烷基。
Description
本发明涉及特定的甜菜碱化合物作为燃料的添加剂的用途，尤其是作为柴油燃料的去垢添加剂的用途，特别是用于在直喷式柴油发动机中，尤其是在共轨喷射系统中燃烧的那些柴油燃料。本发明还涉及这些甜菜碱化合物在矿物和合成非水工业流体中的用途。本发明还涉及包含所述甜菜碱化合物的添加剂浓缩物和燃料组合物。本发明还涉及一种用于制备所述适合用于燃料中和矿物和合成非水工业流体中的甜菜碱化合物的方法。
在直喷式柴油发动机中，燃料通过直接到达发动机的燃烧室的多孔喷射喷嘴而喷射并且超精细地分布(雾化)，而不是像在常规(腔室)柴油发动机的情况下被引入至预燃室或涡流室中。直喷式柴油发动机的优点在于柴油发动机的性能高且燃料消耗低。此外，这些发动机即使在低速下也达到非常高的扭矩。
目前，主要使用三种方法将燃料直接喷射到柴油发动机的燃烧室中：常规分配式喷射泵、泵-喷嘴系统(单元喷射器系统(unit-injectorsystem)或单元泵系统(unit-pumpsystem))，和共轨系统。
在共轨系统中，柴油燃料通过压力最高达2000巴的泵传送到高压管线--共轨中。从共轨开始，支路管线运行到将燃料直接喷射到燃烧室中的不同喷射器。始终将全部压力施加到共轨上，这能够进行多次喷射或特定的喷射形式。相反，在其它喷射系统中，喷射仅可能较小的变化。共轨中的喷射基本上分为三类：(1.)预喷射，通过预喷射基本上实现较温和的燃烧，使得刺耳的燃烧噪音(“敲钉声(nailing)”)降低且发动机似乎安静地运行；(2.)主喷射，其尤其用于实现良好的扭矩分布；(3.)后喷射，其尤其确保低的NOx值。在该后喷射中，燃料通常不燃烧，而是通过气缸中的残余热汽化。所形成的废气/燃料混合物被传送至废气系统，其中燃料在合适的催化剂的存在下用作氮氧化物NOx的还原剂。
共轨喷射系统中可变的单独气缸喷射(cylinder-individualinjection)可以有利地影响发动机的污染物排放，例如，氮氧化物(NOx)、一氧化碳(CO)且尤其是颗粒物(烟煤)的排放。这使得例如装配有共轨喷射系统的发动机即使在没有额外的颗粒过滤器的情况下也可在理论上满足Euro4标准。
在现代共轨柴油发动机中，在特定的条件下，例如当使用含生物柴油的燃料或具有金属杂质如锌化合物、铜化合物、铅化合物和其它金属化合物的燃料时，可在喷射器口上形成沉积物，其不利地影响燃料的喷射性能并因此损害发动机的性能，即尤其是降低功率，而且在某些情况下还使燃烧恶化。沉积物的形成还通过喷射器结构的进一步开发而增强，尤其是通过改变喷嘴的几何形状(具有圆形出口的更窄的、圆锥形的口)。为了维持发动机和喷射器的最佳功能，必须通过合适的燃料添加剂防止或减少所述喷嘴口中的沉积物。
国际申请WO2012/004300(1)记载了不含酸的季铵化氮化合物作为燃料添加剂，其可通过如下方法获得：将包含至少一个与酸酐反应的含氧或含氮基团和另外地至少一个可季铵化的氨基的化合物加成到多羧酸酐化合物上，并随后在不存在游离酸的情况下用环氧化物进行季铵化。具有与酸酐反应的含氧或含氮基团和另外地可季铵化的氨基的合适化合物特别是具有至少一个伯氨基或仲氨基和至少一个叔氨基的多胺。有用的多羧酸酐特别地包括二羧酸如具有相对长链烃取代基的琥珀酸。所述季铵化氮化合物是例如在40℃下获得的聚异丁烯琥珀酸酐与3-(二甲基氨基)丙胺的反应产物，其为聚异丁烯琥珀酸单酰胺并且其随后不存在游离酸的情况下在70℃下用氧化苯乙烯季铵化。所述不含酸的季铵化氮化合物特别适合作为燃料添加剂用于减少或防止直喷式柴油发动机的喷射系统中、尤其是共轨喷射系统中的沉积物；用于降低直喷式柴油发动机、尤其是具有共轨喷射系统的柴油发动机的燃料消耗；和/或用于使直喷式柴油发动机、特别是具有共轨喷射系统的柴油发动机的功率损失最小化。
国际申请WO2012/076428(2)记载了聚四氢苯并噁嗪和双四氢苯并噁嗪作为燃料添加剂，其可通过如下方法获得：在第一反应步骤中，将具有两个伯氨基官能团的C1-至C20-亚烷基二胺如1,2-乙二胺，与C1-至C12-醛如甲醛，和C1-至C8-烷醇在20至80℃的温度下逐渐反应，消除并除去水，所述醛和所述醇相对于所述二胺均以大于两倍摩尔量使用，将由此获得的缩合产物在第二反应步骤中与带有至少一个长链取代基如叔辛基、正壬基、正十二烷基或聚异丁基的酚以最初所用的亚烷基二胺的化学计量比为1.2:1至3:1在30至120℃的温度下反应，并在第三反应步骤中任选地加热由此获得的双四氢苯并噁嗪到温度为125至280℃至少10分钟。所述聚四氢苯并噁嗪和双四氢苯并噁嗪特别适合作为燃料添加剂用于减少或防止直喷式柴油发动机的喷射系统中、尤其是共轨喷射系统中的沉积物；用于降低直喷式柴油发动机、尤其是具有共轨喷射系统的柴油发动机的燃料消耗；和/或用于使直喷式柴油发动机、特别是具有共轨喷射系统的柴油发动机的功率损失最小化。
然而，所提及的不含酸的季铵化氮化合物和聚四氢苯并噁嗪或双四氢苯并噁嗪就其作为燃料的去垢添加剂的性质而言仍需改进。此外，其还应该具有改善的抗腐蚀作用、改善的机油相容性和改善的低温性质。
因此，本发明的目的在于提供不再具有现有技术所述缺点的改进的燃料添加剂。
因此，已经发现通式(I)的甜菜碱化合物作为燃料添加剂的用途
R1-CO-NH-X-N(R2R3)2 +-Y-COO-(I),
其中
变量R1是具有5至21个，优选7至19个，尤其为9至17个且特别为11至15个碳原子的直链或支链烷基或烯基，
变量R2和R3各自独立地为C1-至C4-烷基，优选甲基或乙基，
X表示具有1至12个，优选2至8个，尤其为2至6个且特别为2至4个碳原子的烃桥接部分(hydrocarbonbridgingelement)，且
Y是直链或支链C1-至C4-亚烷基，优选亚甲基、1,2-亚乙基或1,3-亚丙基。
将变量R1、R2、R3、X和Y指定为烷(烯)基(alkyl(en)ylradical)、烃桥接部分和亚烷基在此还包括这些变量还可在很小的程度上包含诸如羟基、羧酸酯基或羧酰胺基(carboxamidegroup)的官能团和/或诸如氧或氮的杂原子或可能形成脂环体系或杂环体系并因此没有损害这些变量的主要烃特性的可能性。
变量R1在大多数情况下衍生自式R1-COOH的天然存在的饱和脂肪酸或不饱和脂肪酸。该脂肪酸通常是直链的。其通常具有整数个碳原子。这种典型的饱和脂肪酸是正己酸(己酸(caproicacid))、正辛酸(辛酸(caprylicacid))、正癸酸(癸酸(capricacid))、正十二烷酸(月桂酸)、正十四烷酸(肉豆蔻酸)、正十六烷酸(棕榈酸)、正十八烷酸(硬脂酸)、正二十烷酸和正二十二烷酸。这种典型的不饱和脂肪酸是油酸、亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸。具有奇数个碳的长链单羧酸--其通常是合成来源的，如正庚酸、正壬酸、正十一烷酸、正十三烷酸、正十五烷酸、正十七烷酸、正十九烷酸或正二十一烷酸--可形成变量R1的基础。
合适的支链的长链变量R1可特别地通过低级单体的低聚反应而形成，例如支链十二烷基可通过丙烯的四聚化(tetramerization)或通过丁烯的三聚化(trimerization)而形成；例如，支链十三烷基可通过随后加氢甲酰基化上述丙烯四聚体或丁烯三聚体而获得。
当然，变量R1还可是这种类型的各种长链羧基的混合物；在脂肪酸基的情况下，其通常是通过两个碳原子分开的且具有频率分布(frequencydistribution)的同系物，其衍生自天然存在的脂肪或油(甘油三酯)，如椰子油脂肪、牛油脂肪、亚麻子油、向日葵油或棕榈油。
烃桥接部分X可以是直链或支链的，且在性质上可为脂族、脂环族、芳脂族(araliphatic)或芳族的。通常，该烃桥接部分X不包括任何烯属双键。典型的实例是式-(CH2)n-的聚亚甲基，其中n＝1-12、优选n＝2-8、尤其是n＝2-6、特别是n＝2,3或4；支链C3-或C4-亚烷基如1,2-亚丙基、1,3-亚丁基或2,3-亚丁基；1,4-亚环己烯；邻亚二甲苯基、间亚二甲苯基或对亚二甲苯基；和邻亚苯基、间亚苯基或对亚苯基。
变量R2和R3各自独立地为C1-至C4-烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基或叔丁基。其优选为甲基或乙基，而且两者均特别为甲基。
在一个优选的实施方案中，变量X是直链C2-至C4-亚烷基且变量R2和R3同时为甲基。
变量Y是直链或支链C1-至C4-亚烷基，例如亚甲基、1,2-亚乙基、1,1-亚乙基、1,2-亚丙基、1,3-亚丙基、1,1-亚丙基、1,2-亚丁基、1,3-亚丁基、1,1-亚丁基或2,3-亚丁基。Y优选为1,2-亚乙基或更特别为亚甲基。
尤其特别优选的是其中变量R1是具有9至17个且特别是11至15个碳原子的直链烷基，且变量X同时为直链C2-至C4-亚烷基，变量R2和R3均为甲基且变量Y为1,2-亚乙基或更特别为亚甲基的甜菜碱化合物(I)。
最优选的甜菜碱化合物(I)是椰油酰氨基丙基甜菜碱，其包括作为主要成分的月桂酰氨基丙基甜菜碱[R1＝-(CH2)10CH3；R2＝R3＝甲基；X＝-CH2CH2CH2-；Y＝-CH2-]。椰油酰氨基丙基甜菜碱是商业上易于获得的工业产品，其特别地作为表面活性物质(即作为表面活性剂)用于水性制剂中，例如用于化妆品制剂中和用于个人护理产品如洗发剂中。
在本发明的一个优选的实施方案中，甜菜碱化合物(I)用作柴油燃料的去垢添加剂。在该实施方案中，特别优选的是使用甜菜碱化合物(I)作为燃料添加剂分别用于降低或防止直喷式柴油发动机的喷射系统、尤其是共轨喷射系统中的沉积物，用于降低直喷式柴油发动机、尤其是具有共轨喷射系统的柴油发动机的燃料消耗，和/或用于使直喷式柴油发动机、特别是具有共轨喷射系统的柴油发动机的功率损失最小化。
在另一优选的实施方案中，甜菜碱化合物(I)用作中间馏分燃料，特别是柴油燃料的蜡防沉添加剂(WASA)。
在另一优选的实施方案中，甜菜碱化合物(I)用作燃料的润滑改进剂，特别是用作汽油燃料的摩擦改性剂和用作中间馏分燃料或柴油燃料的润滑添加剂。
在另一优选的实施方案中，甜菜碱化合物(I)用于改进矿物和合成非水工业流体的使用特性。非水工业流体，其在每种情况下可包含水组分，但其主要效果是基于非水组分，在此应理解为是指润滑剂、润滑剂组合物和最广泛意义上的润滑油，特别是车用机油、传输油、轴油、液压流体、液压油、压缩机流体、压缩机油、循环油、透平油、变压器油、燃气机油、风轮机油、滑道油、润滑剂油脂、冷却润滑剂、用于链条和传输系统的抗磨损油、金属加工流体、用于工业加工食品的食品相容润滑油，和用于工业炉灶、消毒器和蒸汽去皮机的锅炉油。通过甜菜碱化合物(I)而改进的使用特性特别地为润滑性、摩擦磨损、寿命、腐蚀保护、抗菌保护、与更易于去除水和杂质相关的反乳化能力和可过滤性。
加入一种或多种甜菜碱化合物的燃料是汽油燃料或尤其是中间馏分燃料，特别是柴油燃料。燃料还可包含常规添加剂(“共添加剂”)以改善效能和/或抑制磨损。
在柴油燃料的情况下，这些共添加剂主要为常规去垢添加剂、载体油、低温流动性改进剂、润滑性改进剂、腐蚀抑制剂、反乳化剂、去雾剂、消泡剂、十六烷值改进剂、燃烧改进剂、抗氧化剂或稳定剂、抗静电剂、茂金属、金属钝化剂、染料和/或溶剂。
在汽油燃料的情况下，这些共添加剂特别是润滑性改进剂(摩擦改性剂)、腐蚀抑制剂、反乳化剂、去雾剂、消泡剂、燃烧改进剂、抗氧化剂或稳定剂、抗静电剂、茂金属、金属钝化剂、染料和/或溶剂。
合适的共添加剂的典型实例列于以下部分中：
常规去垢添加剂优选为具有至少一个数均分子量(Mn)为85至20000的疏水烃基且至少一个极性部分选自以下的两亲物质：
(Da)具有最高达6个氮原子的单氨基或多氨基，至少一个氮原子具有碱性性质；
(Db)硝基，任选地结合了羟基；
(Dc)羟基，结合了单氨基或多氨基，至少一个氮原子具有碱性性质；
(Dd)羧基或其碱金属盐或碱土金属盐；
(De)磺酸基或其碱金属盐或碱土金属盐；
(Df)被羟基、单氨基或多氨基封端的聚氧-C2-至C4-亚烷基部分，至少一个氮原子具有碱性性质，或被氨基甲酸酯基团封端的聚氧-C2-至C4-亚烷基部分；
(Dg)羧酸酯基团；
(Dh)衍生自琥珀酸酐且具有羟基和/或氨基和/或酰氨基和/或酰亚胺基的部分；和/或
(Di)通过取代酚与醛和单胺或多胺的曼尼希(Mannich)反应而获得的部分。
确保在燃料中的充足溶解性的上述去垢添加剂中的疏水烃基具有的数均分子量(Mn)为85至20000、优选113至10000、更优选300至5000、甚至更优选300至3000，甚至更特别优选500至2500且尤其是700至2500、特别是800至1500。典型的疏水烃基尤其包括数均分子量Mn各自优选为300至5000、更优选300至3000、甚至更优选500至2500、甚至更特别优选700至2500且特别是800至1500的聚丙烯基、聚丁烯基和聚异丁烯基。
上述去垢添加剂组的实例包括以下：
含有单氨基或多氨基(Da)的添加剂优选为基于聚丙烯或基于高活性(即主要具有末端双键)或常规(即主要具有内部双键)聚丁烯或聚异丁烯的聚烯烃单胺或聚烯烃多胺，其具有的Mn＝300至5000、更优选500至2500且特别是700至2500。所述基于高活性聚异丁烯的添加剂特别地已知于EP-A244616，其可由可包含最高达20重量％的正丁烯单元的聚异丁烯通过加氢甲酰化和与氨、单胺或多胺(如二甲基氨基丙胺、乙二胺、二乙三胺、三乙四胺或四乙五胺)的还原胺化而制备。当主要具有内部双键(通常在β位和γ位)的聚丁烯或聚异丁烯在添加剂的制备中用作原料时，可能的制备路线是通过氯化和随后的胺化或通过用空气或臭氧氧化双键以得到羰基或羧基化合物并且随后在还原(氢化)条件下胺化。为进行胺化，在此可以使用胺，如氨、单胺或上述多胺。基于聚丙烯的相应的添加剂更具体地记载于WO-A94/24231中。
包含单氨基(Da)的其他特别的添加剂是平均聚合度P＝5至100的聚异丁烯与氮氧化物或氮氧化物与氧气的混合物的反应产物的氢化产物，更具体地如WO-A97/03946中所记载。
包含单氨基(Da)的其他特别的添加剂是可以由聚异丁烯环氧化物通过与胺的反应以及随后进行的氨基醇的脱水和还原而获得的化合物，更具体地如DE-A19620262中所记载。
包含硝基(Db)--任选地结合了羟基--的添加剂优选为平均聚合度P＝5至100或10至100的聚异丁烯与氮氧化物或氮氧化物和氧气的混合物的反应产物，更具体地如WO-A96/03367和WO-A96/03479中所记载。这些反应产物通常是纯的硝基聚异丁烯(例如α,β-二硝基聚异丁烯)和混合的羟基硝基聚异丁烯(例如α-硝基-β-羟基聚异丁烯)的混合物。
包含结合了单氨基或多氨基的羟基(Dc)的添加剂特别是可以由优选主要具有末端双键且Mn＝300至5000的聚异丁烯获得的聚异丁烯环氧化物与氨或单胺或多胺的反应产物，更具体地如EP-A476485中所记载。
包含羧基或其碱金属盐或碱土金属盐(Dd)的添加剂优选为C2-至C40-烯烃与总摩尔质量为500至20000的马来酸酐的共聚物，且其羧基中的一些或全部已被转化为碱金属盐或碱土金属盐并且任何残留的羧基已与醇或胺反应。EP-A307815中更具体地公开了该添加剂。该添加剂主要用于防止阀座磨损且如WO-A87/01126中所述可以有利地与常规燃料去垢剂如聚(异)丁烯胺或聚醚胺结合使用。
包含磺酸基或其碱金属盐或碱土金属盐(De)的添加剂优选为磺基琥珀酸烷基酯的碱金属盐或碱土金属盐，更详尽地如EP-A639632中所记载。该添加剂主要用于防止阀座磨损且可以有利地与常规燃料去垢剂如聚(异)丁烯胺或聚醚胺结合使用。
包含聚氧-C2-C4-亚烷基部分(Df)的添加剂优选为聚醚或聚醚胺，所述聚醚或聚醚胺可以通过每羟基或氨基具有1至30mol的环氧乙烷和/或环氧丙烷和/或环氧丁烷的C2-至C60-烷醇、C6-至C30-烷二醇、单-C2-至C30-烷基胺或二-C2-至C30-烷基胺、C1-至C30-烷基环己醇或C1-至C30-烷基酚的与反应而获得，并且在聚醚胺的情况下，随后用氨、单胺或多胺还原胺化而获得。该产物更具体地记载于EP-A310875、EP-A356725、EP-A700985和US-A4877416中。在聚醚的情况下，该产物还具有载体油特性。其典型的实例为十三烷醇丁氧基化物或异十三烷醇丁氧基化物、异壬基酚丁氧基化物以及聚异丁烯醇丁氧基化物和丙氧基化物，以及与氨的相应反应产物。
含有羧酸酯基(Dg)的添加剂优选为单羧酸、二羧酸或三羧酸与长链烷醇或多元醇的酯，特别是在100℃下最小粘度为2mm2/s的那些酯，更具体地如DE-A3838中所记载。所使用的单羧酸、二羧酸或三羧酸可以是脂族酸或芳族酸，并且特别合适的酯醇或酯多元醇是具有例如6至24个碳原子的长链代表物。酯的典型代表物为异辛醇、异壬醇、异癸醇和异十三烷醇的己二酸酯、邻苯二甲酸酯、间苯二甲酸酯、对苯二甲酸酯和偏苯三酸酯。该产品还满足载体油特性。
包含衍生自琥珀酸酐且具有羟基和/或氨基和/或酰氨基和/或特别地酰亚胺基的部分(Dh)的添加剂优选为烷基-或烯基-取代的琥珀酸酐的相应的衍生物且特别为聚异丁烯琥珀酸酐的相应的衍生物，所述聚异丁烯琥珀酸酐可以通过将优选具有Mn＝300至5000、更优选300至3000、甚至更优选500至2500、甚至更特别优选700至2500且特别是800至1500的常规聚异丁烯或高活性聚异丁烯与马来酸酐通过在烯反应中的热路径而获得或者通过氯化聚异丁烯而获得。具有羟基和/或氨基和/或酰氨基和/或酰亚胺基的部分是例如羧酸基团、单胺的酸酰胺、二胺或多胺的酸酰胺(其除酰胺官能团外还具有游离的胺基)、具有酸和酰胺官能团的琥珀酸衍生物、具有单胺的羧酰亚胺(carboximide)、具有二胺或多胺的羧酰亚胺(其除了酰亚胺官能团外，还具有游离的胺基)，或通过二胺或多胺与两个琥珀酸衍生物的反应而形成的二酰亚胺。该燃料添加剂更具体地记载于US-A4849572中。其优选为烷基-或烯基-取代的琥珀酸或其衍生物与胺的反应产物且更优选为聚异丁烯基-取代的琥珀酸或其衍生物与胺的反应产物。本文中特别关注的是与脂族多胺(聚亚烷基亚胺)例如特别是乙二胺、二乙三胺、三乙四胺、四乙五胺、五乙六胺和六乙七胺的反应产物，其具有酰亚胺结构。
包含通过取代的苯酚与醛和单胺或多胺的曼尼希反应而获得的部分(Di)的添加剂优选为聚异丁烯取代的苯酚与甲醛和单胺或多胺(如乙二胺、二乙三胺、三乙四胺、四乙五胺或二甲基氨基丙胺)的反应产物。所述聚异丁烯取代的苯酚可来自Mn＝300至5000的常规聚异丁烯或高活性聚异丁烯。该“聚异丁烯曼尼希碱”更具体地记载于EP-A831141中。
所提及的(Da)至(Di)组的去垢添加剂中的一种或多种可以以这样一种量加入至燃料中：这些去垢添加剂的剂量优选为25至2500重量ppm、尤其是75至1500重量ppm、特别是150至1000重量ppm。
另外用作共添加剂的载体油可以为矿物性质或合成性质。合适的矿物载体油是原油加工中获得的级分，例如粘度为例如SN500-2000级的精制润滑油(brightstock)或基础油(baseoil)；以及芳族烃、石蜡烃和烷氧基烷醇。同样有用的是在矿物油的精炼中获得的且称为“加氢裂解油(hydrocrackoil)”(沸点范围为360至500℃的真空蒸馏馏分，可以由已在高压下催化加氢且异构化以及脱石蜡化的天然矿物油获得)的级分。同样合适的为上述矿物载体油的混合物。
合适的合成载体油的实例为聚烯烃(聚α烯烃或聚内烯烃)、(聚)酯、(聚)烷氧基化物、聚醚、脂族聚醚胺、烷基酚-起始的聚醚、烷基酚-起始的聚醚胺和长链烷醇的羧酸酯。
合适的聚烯烃的实例为Mn＝400至1800的烯烃聚合物，特别是基于聚丁烯或聚异丁烯的烯烃聚合物(氢化或未氢化)。
合适的聚醚或聚醚胺的实例优选为含有聚氧-C2-至C4-亚烷基部分的化合物，其可通过每羟基或氨基具有1至30mol的环氧乙烷和/或环氧丙烷和/或环氧丁烷的C2-至C60-烷醇、C6-至C30-烷二醇、单-C2-至C30-烷基胺或二-C2-至C30-烷基胺、C1-至C30-烷基环己醇或C1-至C30-烷基酚的反应而获得，并且在聚醚胺的情况下，通过随后与氨、单胺或多胺的还原胺化而获得。所述产物更具体地记载于EP-A310875、EP-A356725、EP-A700985和US-A4,877,416中。例如，所使用的聚醚胺可以是聚-C2-至C6-环氧烷胺或其官能衍生物。其典型的实例为十三烷醇丁氧基化物或异十三烷醇丁氧基化物、异壬基酚丁氧基化物以及聚异丁烯醇丁氧基化物和丙氧基化物，以及与氨的相应反应产物。
长链烷醇的羧酸酯的实例更具体地为单羧酸、二羧酸或三羧酸与长链烷醇或多元醇的酯，更具体地如DE-A3838918中所记载。所使用的单羧酸、二羧酸或三羧酸可以是脂族酸或芳族酸；特别合适的酯醇或酯多元醇是具有例如6至24个碳原子的长链代表物。所述酯的典型的代表物为异辛醇、异壬醇、异癸醇和异十三烷醇的己二酸酯、邻苯二甲酸酯、间苯二甲酸酯、对苯二甲酸酯和偏苯三酸酯，例如邻苯二甲酸二(正十三烷基)酯或邻苯二甲酸二(异十三烷基)酯。
其他合适的载体油体系记载于，例如，DE-A3826608、DE-A4142241、DE-A4309074、EP-A452328和EP-A548617中。
特别合适的合成载体油的实例是每个醇分子具有约5至35个、优选约5至30个、更优选10至30个且特别是15至30个C3-至C6-环氧烷烃单元(例如环氧丙烷、环氧正丁烷和环氧异丁烷单元)或其混合物的醇-起始的聚醚。合适的起始剂醇的非限制性的实例是被长链烷基所取代的长链烷醇或酚，其中长链烷基特别是直链或支链C6-至C18-烷基。具体的实例包括十三烷醇和壬基酚。特别优选的醇-起始的聚醚是单羟基脂族C6-至C18-烷醇与C3-至C6-环氧烷烃的反应产物(聚醚化产物)。单羟基脂族C6-C18-醇的实例是己醇、庚醇、辛醇、2-乙基己醇、壬基醇、癸醇、2-丙基庚醇、十一烷醇、十二烷醇、十三烷醇、十四烷醇、十五烷醇、十六烷醇、十八烷醇及其结构异构体和位置异构体。所述醇可以以纯异构体的形式或以工业级混合物的形式使用。特别优选的醇是十三烷醇。C3-至C6-环氧烷烃的实例是环氧丙烷(例如1,2-环氧丙烷)、环氧丁烷(例如1,2-环氧丁烷、2,3-环氧丁烷、环氧异丁烷或四氢呋喃)、环氧戊烷和环氧己烷。这些中特别优选的是C3-至C4-环氧烷烃，即环氧丙烷(例如1,2-环氧丙烷)和环氧丁烷(例如1,2-环氧丁烷、2,3-环氧丁烷和环氧异丁烷)。特别使用环氧丁烷。
其他合适的合成载体油为烷氧基化烷基酚，如DE-A10102913中所记载。
特定的载体油是合成载体油，特别优选的是上述醇起始的聚醚。
加入到燃料中的载体油或不同载体油的混合物的量优选为1至1000重量ppm、更优选10至500重量ppm且特别为20至100重量ppm。
适合作为共添加剂的低温流动性改进剂原则上是在低温条件下能够改进中间馏分燃料或柴油燃料的流动性能的所有有机化合物。为预期目的，所述有机化合物必须具有充分的油溶解性。更具体而言，用于此目的的有用低温流动性改进剂是通常在化石来源的中间馏分的情况下，即在常规矿物柴油燃料的情况下使用的低温流动性改性剂(中间馏分流动改进剂，MDFI)。然而，当用于常规柴油燃料时，还可以使用部分地或主要地具有蜡防沉添加剂(WASA)特性的有机化合物。根据本发明，用于中间馏分燃料，特别是柴油燃料中的甜菜碱化合物(I)本身具有如WASA的特性，其当然也是本发明的主题。用作低温流动性改进剂的共添加剂还可以部分地或主要地用作成核剂。还可以使用有效地作为MDFI和/或有效地作为WASA和/或有效地作为成核剂的有机化合物的混合物。
低温流动性改进剂通常选自:
(K1)C2-至C40-烯烃与至少一种其他烯键式不饱和单体的共聚物；
(K2)梳形聚合物；
(K3)聚氧化烯；
(K4)极性氮化合物；
(K5)磺基羧酸或磺酸或其衍生物；和
(K6)聚(甲基)丙烯酸酯。
可使用来自具体的(K1)至(K6)类中的一种的不同的代表物的混合物或来自不同的(K1)至(K6)类的代表物的混合物。
对于(K1)类的共聚物而言，合适的C2-至C40-烯烃单体是，例如，具有2至20个且特别是2至10个碳原子和1至3个且优选1或2个碳-碳双键，特别是具有1个碳-碳双键的那些烯烃。在具有1个碳-碳双键的情况下，碳-碳双键可以排列在末端(α-烯烃)或内部。然而，优选α-烯烃，特别优选具有2至6个碳原子的α-烯烃，例如丙烯、1-丁烯、1-戊烯、1-己烯，且特别是乙烯。
在(K1)类的共聚物中，至少一种其他烯键式不饱和单体优选自羧酸烯基酯、(甲基)丙烯酸酯和其他烯烃。
当其他烯烃也被共聚合时，其分子量优选高于上述C2-至C40-烯烃基础单体的分子量。例如，当所用的烯烃基础单体是乙烯或丙烯时，合适的其他烯烃特别是C10-至C40-α-烯烃。当还使用具有羧酸酯官能的单体时，其他烯烃在大多数情况下仅额外地共聚。
合适的(甲基)丙烯酸酯是，例如，(甲基)丙烯酸与C1-至C20-烷醇、尤其是C1-至C10-烷醇、特别是与甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、异丁醇、叔丁醇、戊醇、己醇、庚醇、辛醇、2-乙基己醇、壬醇和癸醇的酯以及其结构异构体。
合适的羧酸烯基酯为例如具有2至21个碳原子的羧酸的C2-至C14-烯基酯(例如乙烯基酯和丙烯基酯)，其烃基可以为直链的或支链的。其中，优选乙烯基酯。在具有支链烃基的羧酸中，优选其支链在羧基的α位上的那些羧酸，并且α-碳原子更优选为叔碳原子，即所述羧酸为所谓的新羧酸。然而，所述羧酸的烃基优选为直链的。
合适的羧酸烯基酯的实例为乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、丁酸乙烯酯、2-乙基己酸乙烯酯、新戊酸乙烯酯、己酸乙烯酯、新壬酸乙烯酯、新癸酸乙烯酯和相应的丙烯酯，优选乙烯酯。特别优选的羧酸烯基酯为乙酸乙烯酯；由其得到的(K1)类的典型的共聚物为乙烯-乙酸乙烯酯共聚物(“EVAs”)，其为最常用的一些。
可特别有利地使用的乙烯-乙酸乙烯酯共聚物及其制备记载于WO99/29748中。
合适的(K1)类共聚物还为包含共聚形式的两种或更多种不同的羧酸烯基酯的那些，其烯基官能和/或羧酸基团不同。除羧酸烯基酯外，同样合适的是包含共聚形式的至少一种烯烃和/或至少一种(甲基)丙烯酸酯的共聚物。
C2-至C40-α-烯烃、具有3至15个碳原子的烯键式不饱和单羧酸的C1-至C20-烷基酯和具有2至21个碳原子的饱和单羧酸的C2-至C14-烯基酯的三元聚合物也适于作为(K1)类的共聚物。此类三元聚合物记载于WO2005/054314中。该类典型的三元聚合物由乙烯、丙烯酸2-乙基己基酯和乙酸乙烯酯形成。
至少一种或其他烯键式不饱和单体在(K1)类共聚物中以优选为1至50重量％、尤其为10至45重量％且特别为20至40重量％的量共聚，基于所有的共聚物计。因此，(K1)类共聚物中单体单元的主要重量比例通常源自C2-至C40基础烯烃。
(K1)类共聚物优选具有的数均分子量Mn为1000至20000，更优选1000至10000且特别为1000至8000。
组分(K2)的典型梳形聚合物例如可通过如下方法获得：马来酸酐或富马酸与另一烯键式不饱和单体例如与α-烯烃或不饱和酯(例如乙酸乙烯酯)共聚，并且随后用具有至少10个碳原子的醇将酸酐或酸官能酯化。其他合适的梳形聚合物是α-烯烃和酯化共聚单体的共聚物，例如苯乙烯和马来酸酐的酯化共聚物或苯乙烯与富马酸的酯化共聚物。合适的梳形聚合物还可以为聚富马酸酯或聚马来酸酯。乙烯基醚的均聚物和共聚物也是合适的梳形聚合物。适于作为(K2)类的组分的梳形聚合物还为例如记载于WO2004/035715中和"Comb-LikePolymers.StructureandProperties",N.A.PlatéandV.P.Shibaev,J.Poly.Sci.MacromolecularRevs.8,第117至253页(1974)中的那些。梳形聚合物的混合物也是合适的。
适于作为(K3)类的组分的聚氧化烯为例如聚氧化烯酯、聚氧化烯醚、混合的聚氧化烯酯/醚及其混合物。这些聚氧化烯化合物优选包含至少一个直链烷基、优选至少两个直链烷基，其各自具有10至30个碳原子且聚氧化烯基团具有最高达5000的数均分子量。所述聚氧化烯化合物记载于例如EPA061895中和US4491455中。具体的聚氧化烯化合物基于具有100至5000的数均分子量的聚乙二醇和聚丙二醇。另外合适的为具有10至30个碳原子的脂肪酸的聚氧化烯单酯和二酯，所述脂肪酸例如硬脂酸或山萮酸。
适于作为(K4)类的组分的极性氮化合物可以为离子型的或非离子型的且优选具有至少一个形式为通式>NR7的叔氮原子的取代基、特别是至少两个取代基，其中R7为C8-至C40-烃基。氮取代基还可以为季铵化的，即为阳离子形式。该氮化合物的实例为可通过将至少一种被至少一个烃基所取代的胺与具有1至4个羧基的羧酸或与其合适的衍生物反应而获得的铵盐和/或酰胺。所述胺优选包含至少一个直链C8-至C40-烷基。适于制备所提及的极性氮化合物的伯胺为例如辛胺、壬胺、癸胺、十一烷基胺、十二烷基胺、十四烷基胺和高级直链同系物；适于此目的的仲胺为例如双十八烷基胺和甲基二十二烷基胺(methylbehenylamine)。还适于此目的的是胺混合物，特别是可以以工业规模获得的胺混合物，例如脂肪胺或氢化妥尔胺(tallamine)，例如Ullmann’sEncyclopediaofIndustrialChemistry，第6版,"Amines,aliphatic"章中所记载。适于所述反应的酸为例如环己烷-1,2-二羧酸、环己烯-1,2-二羧酸、环戊烷-1,2-二羧酸、萘二羧酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸和被长链烃基所取代的琥珀酸。
更具体而言，(K4)类的组分是具有至少一个叔氨基的聚(C2-至C20-羧酸)与伯胺或仲胺的油溶性反应产物。具有至少一个叔氨基且形成反应产物的基础的聚(C2-至C20-羧酸)优选包含至少3个羧基、尤其是3至12个且特别是3至5个羧基。多元羧酸中的羧酸单元优选具有2至10个碳原子，并且特别是乙酸单元。羧酸单元通常通过一个或多个碳原子和/或氮原子适当地键合至多元羧酸上。其优选连接至叔氮原子，其中在多个氮原子的情况下，通过烃链而键合。
(K4)类的组分优选为基于具有至少一个叔氨基且为通式IVa或IVb的聚(C2-至C20-羧酸)的油溶性反应产物
其中变量A为直链或支链C2-至C6-亚烷基或式V部分
且变量B为C1-至C19-亚烷基。通式IVa和IVb的化合物特别地具有WASA的特性。
此外，组分(K4)、特别是通式IVa和IVb的优选的油溶性反应产物为酰胺、酰胺-铵盐或铵盐，其中没有羧酸基团或一个羧酸基团或多个羧酸基团已被转化为酰胺基团。
变量A的直链或支链C2-至C6-亚烷基为例如1,1-亚乙基、1,2-亚丙基、1,3-亚丙基、1,2-亚丁基、1,3-亚丁基、1,4-亚丁基、2-甲基-1,3-亚丙基、1,5-亚戊基、2-甲基-1,4-亚丁基、2,2-二甲基-1,3-亚丙基、1,6-亚己基(六亚甲基)且特别为1,2-亚乙基。变量A优选包含2至4个且特别是2或3个碳原子。
变量B的C1-至C19-亚烷基为例如1,2-亚乙基、1,3-亚丙基、1,4-亚丁基、六亚甲基、八亚甲基、十亚甲基、十二亚甲基、十四亚甲基、十六亚甲基、十八亚甲基、二十亚甲基且特别为亚甲基。变量B优选包含1至10个且特别是1至4个碳原子。
作为形成组分(K4)的多元羧酸的反应伙伴(reactionpartner)的伯胺和仲胺通常为单胺，特别为脂族单胺。这些伯胺和仲胺可以选自多种带有可任选地彼此键合的烃基的胺。
组分(K4)的油溶性反应产物的这些母体胺通常为仲胺且具有通式HN(R8)2，其中两个变量R8各自独立地为直链或支链C10-至C30-烷基，特别为C14-至C24-烷基。这些相对长链的烷基优选为直链或仅略有支链。一般而言，就其相对长链的烷基而言，所提及的仲胺衍生自天然存在的脂肪酸及其衍生物。所述两个R8基优选是相同的。
所提及的仲胺可以通过酰胺结构或以铵盐的形式键合至多元羧酸上；或还可仅一部分作为酰胺结构存在而另一部分作为铵盐存在。如果有，优选仅存在很少的游离酸基团。组分(K4)的油溶性反应产物优选完全以酰胺结构的形式存在。
该组分(K4)的典型实例为次氮基三乙酸、乙二胺四乙酸或亚丙基-1,2-二胺四乙酸与每种情况下每羧基0.5至1.5mol、特别是每羧基0.8至1.2mol的二油胺(dioleylamine)、二棕榈胺(dipalmitamine)、二椰油胺(dicocoamine)、二硬脂胺、双二十二烷基胺或者特别是二妥尔胺的反应产物。特别优选的组分(K4)是1mol乙二胺四乙酸和4mol氢化二妥尔胺的反应产物。
组分(K4)的其他典型实例包括2-N’,N’-二烷基酰氨基苯甲酸酯的N,N-二烷基铵盐，例如1mol邻苯二甲酸酐与2mol二妥尔胺的反应产物，二妥尔胺为氢化的或未氢化的，以及1mol烯基螺双内酯与2mol二烷基胺例如二妥尔胺和/或妥尔胺的反应产物，二妥尔胺和妥尔胺为氢化的或未氢化的。
(K4)类组分的其他典型结构类型为具有叔氨基的环状化合物或长链伯胺或仲胺与含有羧酸的聚合物的缩合物，如WO93/18115中所记载。
适于作为(K5)类组分的低温流动性改进剂的磺基羧酸、磺酸或其衍生物为例如油溶性甲酰胺和邻磺基苯甲酸的羧酸酯，其中磺酸官能团作为具有烷基取代的铵阳离子的磺酸根存在，如EP-A261957中所述。
适于作为(K6)类组分的低温流动性改进剂的聚(甲基)丙烯酸酯为丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯的均聚物或共聚物。优选为至少两种不同的(甲基)丙烯酸酯的共聚物，所述至少两种不同的(甲基)丙烯酸酯在酯化醇方面不同。共聚物任选地以共聚的形式含有另一种不同的烯键式不饱和单体。聚合物的重均分子量优选为50000至500000。特别优选的聚合物为甲基丙烯酸和饱和C14-和C15-醇的甲基丙烯酸酯的共聚物，所述酸基团已用氢化妥尔胺中和。合适的聚(甲基)丙烯酸酯记载于例如WO00/44857中。
加入至中间馏分燃料或柴油燃料中的低温流动性改进剂或不同的低温流动性改进剂的混合物的总量优选为10至5000重量ppm、更优选20至2000重量ppm、甚至更优选50至1000重量ppm，并且特别为100至700重量ppm，例如200至500重量ppm。
适于作为共添加剂的润滑性改进剂或摩擦改性剂通常基于脂肪酸或脂肪酸酯。典型的实例为如WO98/004656中所记载的妥尔油脂肪酸和单油酸甘油酯。US6743266B2中所记载的天然油或合成油的反应产物(例如甘油三酸酯)和烷醇胺也适于作为该润滑性改进剂。
适于作为共添加剂的腐蚀抑制剂为例如琥珀酸酯，特别是与多元醇的琥珀酸酯，脂肪酸衍生物，例如油酸酯、低聚脂肪酸、取代的乙醇胺、N-酰化的肌氨酸、咪唑啉衍生物，例如在2位具有烷基且在三价氮原子上具有官能有机基团的那些(该类的典型的咪唑啉衍生物是过量油酸与二乙三胺的反应产物)，和以商品名RC4801(RheinChemieMannheim，Germany)或HiTEC536(EthylCorporation)出售的产品。当所提及的咪唑啉衍生物在本申请中与一种或多种在分子中具有一个或多个甲酰胺官能团且在酰胺氮上具有相对长链基团的甲酰胺结合时，例如与等摩尔量的马来酸酐和长链胺的反应产物相结合时，其作为腐蚀抑制剂是特别有效的。
适于作为共添加剂的反乳化剂为，例如，烷基-取代的酚磺酸酯和萘磺酸酯的碱金属盐或碱土金属盐和脂肪酸的碱金属或碱土金属盐，以及中性化合物如醇烷氧基化物，例如乙醇乙氧基化物；酚烷氧基化物，例如叔丁基酚乙氧基化物或叔戊基酚乙氧基化物；脂肪酸；烷基酚；环氧乙烷(EO)和环氧丙烷(PO)的缩合产物，例如包括EO/PO嵌段共聚物的形式、聚乙烯亚胺或者聚硅氧烷。
适于作为共添加剂的去雾剂为，例如，烷氧基化酚-甲醛缩合物，例如可以商品名NALCO7D07(Nalco)和TOLAD2683(Petrolite)获得的产品。
适于作为共添加剂的消泡剂为，例如，聚醚改性的聚硅氧烷，例如可以商品名TEGOPREN5851(Goldschmidt)、Q25907(DowCorning)RHODOSIL(RhonePoulenc)获得的产物。
适于作为共添加剂的十六烷值改进剂为，例如，脂族硝酸酯例如硝酸2-乙基己酯和硝酸环己酯，和过氧化物，例如二叔丁基过氧化物。
适于作为共添加剂的抗氧化剂为，例如，取代(即空间位阻)酚，例如2,6-二叔丁基酚、2,6-二叔丁基-3-甲基酚或以(BASFSE)商品名出售的产品，例如2,6-二叔丁基-4-烷氧基羰基乙基酚(IRGANOXL135)，以及苯二胺，例如N,N'-二仲丁基-对苯二胺。
适于作为共添加剂的金属钝化剂为，例如，水杨酸衍生物如N,N'-二亚水杨基-1,2-丙二胺或以(BASFSE)商品名出售的产品，其基于N-取代的三唑和甲苯三唑(tolutriazole)。
此外，使用的合适的溶剂为，例如，非极性有机溶剂，如芳族烃和脂族烃，例如甲苯、二甲苯、石油溶剂油和以SHELLSOL(RoyalDutch/ShellGroup)和EXXSOL(ExxonMobil)商品名出售的产品；以及极性有机溶剂，例如醇如2-乙基己醇、癸醇和异十三烷醇，和具有相对长链烷基的羧酸酯，例如C12-至C20-脂肪酸甲酯。该溶剂通常与咪唑盐(I)以及上述共添加剂一起加入至燃料、特别是柴油燃料中，其用于溶解或稀释以更好地处理。
本发明使用的甜菜碱化合物(I)极适合作为燃料添加剂且原则上可以用于任何燃料中。其在用燃料的内燃机操作中产生一系列有利的效果。本发明所用的甜菜碱化合物(I)优选用于中间馏分燃料，特别是柴油燃料中。
因此，本发明还提供一种燃料组合物，特别是中间馏分燃料组合物，其除大量的常规基础燃料之外含有一定量的本发明所用的甜菜碱化合物(I)，其有效地作为添加剂以在内燃机(例如柴油发动机、尤其是直喷式柴油发动机、特别是具有共轨喷射系统的柴油发动机)的操作中实现有利的效果。该有效含量(剂量)通常为10至5000重量ppm、优选20至1500重量ppm、尤其为25至1000重量ppm、特别是30至750重量ppm，各自基于燃料的总量计。
中间馏分燃料如柴油燃料或加热油优选为通常具有100至400℃的沸程的矿物油残液。这些通常为具有最高达360℃或者甚至更高的95％点的馏出物。这些还可为所谓的“超低硫柴油”或“城市柴油”，其特征在于，95％点例如不大于345℃且硫含量不大于0.005重量％，或者95％点为例如285℃且硫含量不大于0.001重量％。除可以通过精炼获得的矿物中间馏分燃料或柴油燃料外，可以通过煤气化或气体液化[“气体至液体”(GTL)燃料]或通过生物质液化[“生物质至液体”(BTL)燃料)]获得的那些也是合适的。还合适的是上述中间馏分燃料或柴油燃料与可再生燃料如生物柴油或生物乙醇的混合物。
加热油和柴油燃料的质量详述于例如DIN51603和EN590(还参看Ullmann’sEncyclopediaofIndustrialChemistry，第5版，第A12卷，第617页及以后)中。
除其在上述化石来源、植物来源或动物来源的基本上为烃混合物的中间馏分燃料中的用途外，本发明所用的甜菜碱化合物(I)还可以用于该中间馏分与生物燃料油(生物柴油)的混合物中。该混合物还包括在本发明的上下文中的术语“中间馏分燃料”中。其是市售的且通常包括少量的，通常是1至30重量％、特别是3至10重量％的生物燃料油，基于化石来源、植物来源或动物来源的中间馏分和生物燃料油的总量计。
生物燃料油通常基于脂肪酸酯，通常基本上基于衍生自植物油和/或动物油和/或脂肪的脂肪酸的烷基酯。烷基酯通常理解为意指低级烷基酯，特别是C1至C4烷基酯，其可以通过借助于低级醇例如乙醇或特别是甲醇使植物油和/或动物油和/或脂肪中存在的甘油酯、特别是甘油三酯进行酯交换而获得(“FAME”)。发现用作生物燃料油或其组分的基于植物油和/或动物油和/或脂肪的典型低级烷基酯为，例如，向日葵甲基酯、棕榈油甲基酯(“PME”)、豆油甲基酯(“SME”)且特别为菜籽油甲基酯(“RME”)。
中间馏分燃料或柴油燃料更优选为具有低硫含量的那些，即硫含量小于0.05重量％、优选小于0.02重量％、更特别是小于0.005重量％且特别是小于0.001重量％的硫。
有用的汽油燃料包括所有的市售汽油燃料组合物。在此应提及的一个典型代表为根据EN228的Eurosuper基础燃料，其在市场上是常见的。此外，根据WO00/47698的说明书的汽油燃料组合物也是本发明的应用领域。
除其在中间馏分燃料和汽油燃料中的用途外，该甜菜碱化合物原则上还可以用作任何其他种类的燃料中的添加剂。实例在此包括用作液体涡轮燃料(喷气式发动机燃料)的添加剂、特别是去垢添加剂、润滑性改进剂或去雾剂或乳化剂。
民用或军用航空中所用的常规液体涡轮燃料包括，例如，名称为JetFuelA、JetFuelA-1、JetFuelB、JetFuelJP-4、JetFuelJP-5、JetFuelJP-7、JetFuelJP-8和JetFuelJP-8+100的燃料。JetA和JetA-1是根据ASTMD1655和DEFSTAN91-91的市售可得的煤油类涡轮燃料规格。JetB是基于石脑油级分和煤油级分的更窄地馏分燃料。JP-4等同于JetB。JP-5、JP-7、JP-8和JP-8+100是例如由海军和空军使用的军用涡轮燃料。这些标准中的一些表示已包含其他添加剂如腐蚀抑制剂、结冰抑制剂和/或抗静电剂的制剂。
本发明还提供一种添加剂浓缩物，其除至少一种其他燃料添加剂、特别是至少一种其他柴油燃料添加剂之外，还包括至少一种本发明所用的甜菜碱化合物(I)。通常，该添加剂浓缩物包含10至60重量％的至少一种溶剂或稀释剂，其可以为上述溶剂或燃料本身。除至少一种本发明所用的甜菜碱化合物(I)外，本发明的添加剂浓缩物优选包含至少一种上述(Da)至(Di)组的去垢添加剂，特别是至少一种(Dh)类的去垢添加剂，且通常还额外地包含至少一种润滑性改进剂和/或腐蚀抑制剂和/或反乳化剂和/或去雾剂和/或消泡剂和/或十六烷值改进剂和/或抗氧化剂和/或金属钝化剂，在每种情况下以其常规的相对量使用。
本发明所用的甜菜碱化合物(I)特别适合作为燃料组合物、特别是柴油燃料中的添加剂，以克服本文开始处所述的直喷式柴油发动机、特别是具有共轨喷射系统的那些直喷式柴油发动机中的问题。
当用于通常为至多包含痕量的水或湿气的无水疏水性液体的燃料中时，有利的是本发明用作添加剂的甜菜碱化合物(I)不包含或仅包含少量的无机杂质、特别是那些以盐的形式存在的杂质。这是因为所述盐可能特别不利地影响燃料中的溶解特性以及其腐蚀倾向。
本发明所用的甜菜碱化合物(I)通常通过用卤代羧酸如氯乙酸使具有叔氮原子的相应前体季铵化而制备。然而，结果，至少一部分合成中得到的无机卤化物盐保留在季铵化产物中。所述盐的含量对于所述产物用于水性介质中如用于个人护理产品或洗发剂中而言并不重要，但是在本发明用于燃料中的情况下希望大幅度降低所述盐的含量。因此，本发明的目的还为以基本上不含有所述无机盐的形式提供本发明所用的甜菜碱化合物(I)。
因此，已发现一种用于制备适合用于燃料和用于矿物和合成非水工业流体中甜菜碱化合物(I)的方法，所述方法通过以下步骤而进行：用通式(III)的卤代羧酸使具有叔氮原子且为通式(II)的甲酰胺季铵化，
R1-CO-NH-X-NR2R3(II),
其中变量R1、R2、R3和X各自如上所定义
Hal-Y-COOH(III)
其中Hal是氟、氯、溴或碘且Y如上所定义
并且同时或随后以式M+Hal-的无机盐的形式将卤素阴离子与式M+OH-的碱金属氢氧化物结合，以形成(I)的甜菜碱结构，其中M是锂、钠或钾。
该方法还包括通过合适的方法从甜菜碱化合物(I)中除去所获得的无机盐M+Hal-至保留在甜菜碱化合物(I)中的最大M+Hal-含量为5重量％、优选2.5重量％、尤其为1.0重量％且特别为0.5重量％的程度，各自基于不含水和溶剂的固体甜菜碱化合物(I)计。
所用的卤代羧酸(III)优选为氯乙酸，以便所获得的无机盐是氯化钠。在本发明没有除去氯化钠的情况下，在此形成的甜菜碱最终产物通常将包含10至30重量％、特别是13至20重量％的氯化钠，各自基于在不含水和溶剂的固体甜菜碱最终产物计。
用于从甜菜碱化合物(I)中除去无机盐M+Hal-的合适方法原则上可以是所有用于从极性低分子量有机化合物和极性高分子量有机化合物中除去无机盐的相关的脱盐方法。然而，对于所述目的而言特别重要的是离子交换法、膜过滤法和沉淀法。在膜过滤法中，尤其可以使用超滤法、纳滤法和反渗透法。所用的膜具有保留特定的物质(如有机化合物)并允许其他物质通过(如无机盐)的特性。
在一个优选的实施方案中，通过膜滤法进行无机盐M+Hal-的去除。这通常是超滤或纳滤技术。为此，在由甲酰胺(II)、卤代羧酸(III)和碱金属氢氧化物合成甜菜碱化合物(I)之后，通常用溶剂如水洗涤反应混合物，然后将含有无机盐和甜菜碱化合物(I)的溶剂通过膜，以保留和富集甜菜碱化合物(I)。可以间歇、半连续或完全连续地进行所述操作。
所用的超滤膜或纳滤膜通常由聚合物材料如聚醚砜、聚砜、聚酰胺或聚酰亚胺组成，或者由陶瓷材料如氧化铝，二氧化钛，二氧化锆或碳化硅组成。其通常在范围为500至150000道尔顿，特别是500至10000道尔顿的临界点(cutoffpoint)下分离悬浮液或溶液。
所用溶剂，优选为水的量，通常是反应混合物的0.1至10倍，尤其是1.5至5倍。应特别地选择溶剂的量，以便所述溶液在进入至膜之前的粘度低于200cP，特别低于50cP。根据膜的类型，用于渗滤的操作温度通常为20至120℃，尤其为20至60℃。在渗滤结束后，可以再次浓缩甜菜碱化合物的溶液，例如通过不将任何其他溶剂计量至反应混合物中并继续从膜除去渗透物。
所述渗滤过程还可在其进行过程中用溶剂交换技术来操作。例如，开始时所用的水可以逐渐地或瞬时地交换成醇如甲醇、乙醇、异丙醇或醇/水混合物。该溶剂交换中的最佳技术条件具体取决于所实现的产物保留率和流速。
本发明使用的甜菜碱化合物(I)主要作为用于柴油燃料的去垢添加剂具有优异的适用性，如上所述。这些去垢添加剂既可以用于保持组分洁净(“保持洁净性能”)也可以用于去除已经存在的污染物(“净化性能”)。对于所述甜菜碱化合物(I)的这种功效而言可能的检测方法可以是以下标准化发动机试验：
(1)XUD9试验-流量限制的测定
该过程根据CECF-23-1-01的标准规定进行。
(2)DW10试验-由共轨柴油发动机中的喷射器沉积物产生的功率损失的测定
为了研究本发明使用的甜菜碱化合物对直喷式柴油发动机的性能的影响，在具有缩短的运行时间的官方试验方法CECF-098-08的基础上测定功率损失。功率损失是喷射器中的沉淀物形成的直接量度。使用具有共轨系统的常用直喷式柴油发动机。
所用的燃料是根据EN590的商业柴油燃料。为了在喷射器上人工诱导沉积物的形成，向其中以双十二烷酸锌溶液的形式加入1重量ppm的锌。
(3)IDID试验-添加剂对内部喷射器沉积物的作用的测定
喷射器内的沉积物的形成利用DW10发动机的冷启动时的汽缸出口处的汽缸的排气温度的偏差来表征。
为促进沉积物的形成，向燃料中加入1毫克/升的有机酸的钠盐、20毫克/升的十二碳烯基琥珀酸和10毫克/升的水。
喷射器内的沉积物导致燃料剂量改变(喷射器开启和关闭时，开启的持续时间和燃料的用量在出现内部沉积物的情况下发生改变)，其特别地反映在发动机冷启动时汽缸的各排气温度的偏差上(即，在启动已经冷却至室温的发动机后，首先空运转10分钟)。因此，例如，各汽缸的废气的温度差超过20℃表明内部沉积物形成。
现通过以下工作实施例详述本发明。
实施例
实施例1：椰油酰氨基丙基甜菜碱的制备
根据已知的路径通过用3-(N,N-二甲基氨基)丙胺酰胺化椰子油脂肪酸并随后用氯乙酸/氢氧化钠使叔氮原子季铵化来制备椰油酰氨基丙基甜菜碱(CAPB)，并且其在合成之后即有含量为17.5重量％的氯化钠，基于不含水和溶剂的固体CAPB计。随后通过常规膜渗滤将产物脱盐使氯化钠的残余含量降至0.45重量％，基于不含水和溶剂的固体CAPB计。
用途实施例
实施例2：“保持洁净”XUD9发动机试验
为了研究添加剂对直喷式柴油发动机的性能的影响，使用DW10发动机试验作为试验方法，其中采用购自制造商Peugeot的试验发动机XUD-9A根据试验方法CECF-23-1-01测定流量限制作为“保持洁净”试验。实施例1的脱盐CAPB以400重量ppm(活性物质)的剂量用于购自Aral(B7EN590)的商业无添加剂柴油燃料。为了比较，在独立试验运行中用不含有添加剂的相同柴油燃料运转发动机。燃料中在每种情况下于针阀升程(needleelevation)0.1毫米的流量限制在没有添加剂的条件下为77.2％而在含有添加剂的条件下为4.5％。
实施例3：“净化”DW10发动机试验
为了研究添加剂对直喷式柴油发动机的性能的影响，DW10发动机试验用作另一试验方法，其中在官方试验方法CECF-098-08的基础上测定通过共轨柴油发动机中的喷射沉积物的功率损失。功率损失是喷射器中的沉积物形成的直接量度。
使用根据试验方法CECF-098-08的购自制造商Peugeot的具有共轨系统的直喷式柴油发动机。所用的燃料是购自Aral(B7EN590)的商业无添加柴油燃料。为了在喷射器上人工诱导沉积物的形成，向其中以双十二烷酸锌溶液的形式加入1重量ppm的锌。在没有去垢添加剂的条件下的试验运行的结果和在100重量ppm(活性物质)的实施例1的脱盐CAPB的条件下的试验运行的结果表明在持续12小时操作的过程中测量的4000rpm下的相对功率损失。“t0”值表示试验开始时以kW计的功率而“t12”值表示试验结束时以kW计的功率。
两个DW10发动机运行试验的功率和功率损失测定的结果汇总于下表中：
在没有添加剂的条件下的运行是“污化(dirtyup)”运行；在CAPB的条件下的运行是“净化”运行。很明显功率在“净化”运行条件下已完全恢复。
实施例4：“保持洁净”IDID发动机试验
为了研究添加剂对直喷式柴油发动机的性能的影响，IDID发动机试验作为另一试验方法，其中在DW10发动机的冷启动时的汽缸出口处测量汽缸的排气温度。在此之前，在DW10发动机试验中，在官方试验方法CECF-098-08的基础上测定通过共轨柴油发动机中的喷射器沉积物的功率损失。
使用根据试验方法CECF-098-08的购自制造商Peugeot的具有共轨体系的直喷式柴油发动机。所用的燃料是购自Aral(B7EN590)的商业无添加柴油燃料。为了人工诱导沉积物的形成，在每种情况下向其中加入1重量ppm的环烷酸钠以及20重量ppm的十二碳烯基琥珀酸和10重量ppm的水。在没有去垢添加剂的条件下的试验运行的结果和在60重量ppm(活性物质)的实施例1的脱盐CAPB的条件下的试验运行的结果表明在持续8小时操作的过程中测量的4000rpm下的相对功率损失。“t0”值表示试验开始时以kW计的功率，而“t8”值表示试验结束时以kW计的功率。
两个DW10发动机试验的功率和功率损失测定的结果汇总于下表中：
*)由于功率损失太大，试验运行在仅6小时后停止。
在DW10发动机试验运行结束后，冷却试验发动机，然后再次启动以保持其空运转10分钟。在每种情况下，在0分钟(“θ0”)后、5分钟(“θ5”)后和10分钟(“θ10”)后测量4个气缸(“Z1”至“Z4”)在汽缸出口处的排气温度。
两个试验运行在平均值(“Δ”)和最大向上(“+”)和向下(“-”)偏差的条件下的排气温度测量结果汇总于下文中：无添加剂:
在60重量ppm(活性物质)的脱盐CAPB的条件下：
在没有添加剂条件下的空载试验运行中，发动机振动明显；在含有CAPB添加剂的条件下的试验运行中，发动机运行平稳。
在没有添加剂条件下的试验运行中的5分钟和10分钟之后的范围远大于20℃的显著向上偏差和向下偏差是各汽缸中的不同燃烧特性的标志，这是由喷射器上的不同程度的污染物使燃料供给受到不同程度的阻碍引起的。
实施例5：“净化”IDID发动机试验
在实施例4的没有添加剂条件下的试验运行之后，污染的发动机再次用购自Haltermann的根据EN590的相同商业柴油燃料在添加60重量ppm(活性物质)的实施例1的脱盐CAPB的条件下于实施例4所述的DW10发动机试验运行中运转。然后，冷却试验发动机并再次启动以保持其空运转10分钟。在每种情况下，在0分钟(“θ0”)后、5分钟(“θ5”)后和10分钟(“θ10”)后测量4个气缸(“Z1”至“Z4”)在汽缸出口处的排气温度。
这个试验运行在平均值(“Δ”)和Δ的最大向下(“-”)和向上(“+”)偏差的条件下的排气温度测量结果汇总于下文中：
在该空试验运行中，发动机运行平稳，而且没有振动。
Claims (14)
1.通式(I)的甜菜碱化合物作为燃料的添加剂的用途，
R1-CO-NH-X-N(R2R3)2 +-Y-COO-(I),
其中
变量R1是具有5至21个碳原子的直链或支链烷基或烯基，
变量R2和R3各自独立地为C1-至C4-烷基，
X表示具有1至12个碳原子的烃桥接部分，并且
Y是直链或支链C1-至C4-亚烷基。
2.权利要求1的甜菜碱化合物(I)作为柴油燃料的去垢添加剂的用途。
3.权利要求2的甜菜碱化合物(I)作为添加剂用于降低或防止直喷式柴油发动机的喷射系统、尤其是共轨喷射系统中的沉积物，用于降低直喷式柴油发动机、尤其是具有共轨喷射系统的柴油发动机的燃料消耗，和/或用于使直喷式柴油发动机、特别是具有共轨喷射系统的柴油发动机中的功率损失最小化的用途。
4.权利要求1的甜菜碱化合物(I)作为中间馏分燃料、特别是柴油燃料的蜡防沉添加剂(WASA)的用途。
5.权利要求1的甜菜碱化合物(I)作为燃料的润滑性改进剂的用途。
6.权利要求1的甜菜碱化合物(I)用于改进矿物和合成非水工业流体的使用性质的用途。
7.权利要求1至6的甜菜碱化合物(I)的用途，其中变量R1各自是具有9-17个碳原子的直链烷基。
8.权利要求1至7的甜菜碱化合物(I)的用途，其中变量X是直链C2-至C4-亚烷基且变量R2和R3都是甲基。
9.权利要求1至8的甜菜碱化合物(I)的用途，其中变量Y是亚甲基。
10.权利要求1至6的椰油酰氨基丙基甜菜碱的用途。
11.一种添加剂浓缩物，其包含至少一种权利要求1或7至10的甜菜碱化合物(I)和至少一种其他燃料添加剂、特别是至少一种其他柴油燃料添加剂。
12.一种燃料组合物，其除了大量的常规基础燃料外还含有有效量的至少一种权利要求1或7至10的甜菜碱化合物(I)。
13.一种用于制备适合用于燃料和用于矿物和合成非水工业流体中的权利要求1或7至10的甜菜碱化合物(I)的方法，所述方法通过以下步骤而进行：用通式(III)的卤代羧酸使具有叔氮原子且为通式(II)的甲酰胺季铵化，
R1-CO-NH-X-NR2R3(II),
其中变量R1、R2、R3和X各自如上所定义，
Hal-Y-COOH(III)
其中Hal是氟、氯、溴或碘且Y如上所定义，
并且同时或随后以式M+Hal-的无机盐的形式将卤素阴离子与式M+OH-的碱金属氢氧化物结合，以形成(I)的甜菜碱结构，其中M是锂、钠或钾，该方法包括通过合适的方法从甜菜碱化合物(I)中除去所获得的无机盐M+Hal-至保留在甜菜碱化合物(I)中的最大M+Hal-含量为5重量％的程度，基于不含水和溶剂的固体甜菜碱化合物(I)计。
14.权利要求13的方法，其中所述无机盐M+Hal-通过进行膜渗滤而除去。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20160210 |