KR20230170914A - 고무 중 첨가제로서의 폴리이소부텐 유도체 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 고무 중 첨가제로서의, 특히 차량 타이어용 고무 중 첨가제의 분산 및 상용화를 위한 다양한 폴리이소부텐 유도체의 용도에 관한 것이다. 카본 블랙, 산화 아연 및 실리케이트.
Description
본 발명은 고무 중 첨가제로서의, 특히 차량 타이어용 고무 중 첨가제의 분산 및 상용화를 위한 다양한 폴리이소부텐 유도체의 용도에 관한 것이다.
현대의 차량 타이어는, 다양한 조건 하에서 노면에 대한 타이어의 부착을 동시에 악화시키지 않으면서, 그 특성 및 지속가능성 측면에 대한, 특히 연료 소비 및 관련 배출을 낮추기 위한 낮은 구름 저항, 및 환경으로의 마모된 타이어 물질의 배출을 감소시키고 타이어의 수명을 증가시키기 위한 높은 내마모성에 대한, 상승된 요구를 받는다.
고무 화합물에서, 차량 타이어는 이들 특성을 향상시키기 위해 다양한 충전제 물질 및 가황 촉진제를 포함할 수 있다. 충전제 물질은 종종 카본 블랙, 실리케이트 또는 산화 아연과 같은 무기 물질이지만, 고무는 비극성 중합체이므로, 이들 성분의 혼화성 및 상용성이 종종 불량하다. 가황 촉진제 및 활성화제, 산화방지제 및 가소제와 같은 다른 첨가제의 경우, 이들의 효과를 균일하게 나타낼 수 있도록 하기 위해 고무 내의 균일한 분포가 필요하다.
따라서, 카본 블랙, 실리케이트 또는 산화 아연과 같은 충전제 물질, 및 언급된 다른 첨가제가 고무에 더 잘 혼입될 수 있고, 고무에서 또는 그의 제조에서, 예를 들어 산화방지제, 활성화제 또는 가소제로서 그들의 기능을 수행할 수 있게 하는 첨가제에 대한 필요가 존재한다.
WO 2007/70063 은 브롬화 부틸 고무에 공정 보조제로서 폴리이소부텐숙신산 무수물 (PIBSA) 을 혼입시켜 가공을 촉진하는 점도 및 경화 시간을 초래하는 것을 개시한다. PIBSA 의 분자량에 대해, 400 내지 5000 의 범위 및 0.5 내지 2.0 mol% 의 무수물 관능가가 보고되어 있으며, 수평균 분자량은 10,000 까지 올라갈 수 있지만 해당 용도로 시판되는 제품에 대한 사양은 명시되어 있지 않다.
폴리이소부텐숙신산 무수물에 대한 공정 보조제로서의 효과 이외의 효과는 명시되지 않으며, 실시예로부터 이를 추론하는 것도 가능하지 않다.
DE 19941166 A1 은 그립 (grip) 및 마모 저항성을 개선시키는 고무 조성물 중 폴리이소부텐숙신산 무수물의 효과를 개시한다.
WO 2009/158604 는 고무 혼합물의 특성을 향상시키기 위해 고무 혼합물에 수평균 분자량이 250 내지 100,000 인 폴리이소부텐숙신산의 금속 염을 사용하는 것을 기재하고 있다.
이 과제는 고무, 특히 합성 고무 중 첨가제로서의 하기를 포함하는 폴리이소부텐 유도체의 사용에 의해 달성되었다
- 폴리이소부텐에서 유래하는 적어도 하나의 사슬 및
- 하기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 구조 요소
-- 히드록실 기 (-OH),
-- 카르복실 기 (-COOH) 및 그의 유도체,
-- 설파이드 또는 메르캅토 기 (-Sx-R10) (식에서 x = 1 내지 4),
-- 규소-포함 관능기 (-Si(X1R1)(X2R2)(X3R3)),
-- 아미노 기 (-NR4R5) 및
-- 사차 암모늄 기 (-N+R6R7R8).
언급된 첨가제는 고무, 특히 합성 고무 중 카본 블랙, 산화 아연 및/또는 실리케이트의 분산성 및/또는 상용성을 개선하는데 특히 적합하다.
본 발명은 또한 하기를 포함하는 조성물에 관한 것이다
- 적어도 하나의 고무, 바람직하게는 합성 고무,
- 카본 블랙, 산화 아연 및 실리케이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 첨가제, 및
- 하기를 포함하는 적어도 하나의 폴리이소부텐 유도체
- 폴리이소부텐에서 유래하는 적어도 하나의 사슬 및
- 하기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 구조 요소
-- 히드록실 기 (-OH),
-- 카르복실 기 (-COOH) 및 그의 유도체,
-- 설파이드 또는 메르캅토 기 (-Sx-R10) (식에서 x = 1 내지 4),
-- 규소-포함 관능기 (-Si(X1R1)(X2R2)(X3R3)),
-- 아미노 기 (-NR4R5) 및
-- 사차 암모늄 기 (-N+R6R7R8).
본 발명은 이하에서 상세히 설명된다:
고무
특히 트레드를 위한, 차량 타이어 혼합물에서, 예를 들어, 부틸 고무와 디엔 탄성중합체 및 다른 구성성분의 혼합물이 사용된다.
이러한 종류의 혼합물은, 예를 들어, WO2019/199839 A1, 단락 [0008] 내지 [0070] 에 기재되어 있으며, 이는 참조에 의해 본 발명의 일부를 형성한다.
디엔 탄성중합체는 디엔 단량체의 단독- 및 공중합체, 바람직하게는 폴리부타디엔, 스티렌-부타디엔 공중합체 및 폴리이소프렌을 의미하는 것으로 이해된다.
디엔 탄성중합체는 일반적으로 -75 내지 0℃ 의 유리 전이 온도 Tg 를 갖는다.
폴리부타디엔
이는 1,3-디엔, 바람직하게는 시스-1,4 연결이 적어도 95% 인 부타-1,3-디엔의 중합체이다.
다른 공단량체가 소량으로 포함될 수 있다.
스티렌-부타디엔 공중합체
전형적인 스티렌-부타디엔 공중합체는 스티렌 함량이 5% 내지 60%, 바람직하게는 20% 내지 50% (중량에 의해) 이며, 나머지 공단량체는 주로 1,3-부타디엔이다. 1,2 단위체의 함량은 일반적으로 4 내지 80 mol% 이고, 시스-1,4 단위체의 함량은 80 mol% 초과이다.
스티렌-부타디엔-이소프렌 삼원공중합체가 또한 고려될 수 있다.
폴리이소프렌
이는 천연 또는 바람직하게는 합성 기원일 수 있는 이소프렌의 단독- 및 공중합체를 의미하는 것으로 이해된다.
이들의 경우, 시스-1,4 단위체의 비율은 적어도 90 mol%, 바람직하게는 적어도 98 mol% 이다.
부틸 고무
이는 85 내지 99.5 mol%, 바람직하게는 90 내지 99.5 mol%, 더욱 바람직하게는 95 내지 99.5 mol% 의 C4-C7 이소올레핀과 0.5 내지 15 mol%, 바람직하게는 0.5 내지 10 mol%, 더욱 바람직하게는 0.5 내지 5 mol% 의 C4-C14 공액 디엔의 공중합체이다.
바람직한 이소올레핀은 이소부텐이다; 바람직한 공액 디엔은 1,3-부타디엔 및 이소프렌, 더욱 바람직하게는 이소프렌이다.
부틸 고무는 점도-평균 분자량이 100 000 내지 1 500 000, 바람직하게는 250 000 내지 800 000 이다.
가소제
가소제 (공정 오일) 는 조성물의 가공성을 개선하고, 이는 통상적으로 지방족 산의 에스테르, 예를 들어 지방산 에스테르 및 지방산 글리세롤, 바람직하게는 자연 발생 오일, 예컨대 해바라기유 또는 평지씨유, 또는 탄화수소, 예컨대 파라핀계 오일, 방향족 오일, 나프텐계 석유 오일 및 폴리부텐 오일이다.
추가의 적합한 가소제는 접착제 및 페인트에 대한 점착부여제로 알려진 수지이다. 이는 바람직하게는 나프타 또는 스팀크래커 산출물의 C5 유분과 비닐방향족화합물의 공중합체, 특히 1,3-부타디엔, 1-부텐, 2-부텐, 1,2-부타디엔, 3-메틸-1-부텐, 1,4-펜타디엔, 1-펜텐, 2-메틸-1-부텐, 2-펜텐, 이소프렌, 시클로펜타디엔 (이는 또한 디시클로펜타디엔 다이머의 형태를 취할 수 있음), 피페릴렌, 시클로펜텐, 1-메틸시클로펜텐, 1-헥센, 메틸시클로펜타디엔 또는 시클로헥센의 공중합체이다. 시클로펜타디엔 및/또는 디시클로펜타디엔과 비닐방향족화합물, 특히 스티렌, α-메틸스티렌, o-, m- 또는 p-메틸스티렌 또는 디비닐스티렌의 공중합체가 특히 바람직하다. 이들 비닐방향족화합물은 나프타 또는 스팀크래커 산출물의 C9 유분의 구성성분이다.
가소제로서 바람직한 수지는 시클로펜타디엔 및/또는 디시클로펜타디엔 공중합체, 시클로펜타디엔 및/또는 디시클로펜타디엔-스티렌 공중합체, 폴리리모넨, 리모넨-스티렌 공중합체, 리모넨-시클로펜타디엔 및/또는 -디시클로펜타디엔 공중합체, C5 유분-스티렌 공중합체 및 C5 유분-C9 유분 공중합체이다.
충전제
충전제의 예는 칼슘 카르보네이트, 클레이, 미카, 규조토, 실리케이트, 탈크, 이산화 티탄, 산화 알루미늄, 산화 아연 및 카본 블랙, 바람직하게는 산화 아연, 실리케이트 및 카본 블랙이다.
전형적인 입자 크기는 0.0001 내지 100 μm 범위이다.
실리케이트는 본원에서 칼슘 또는 알루미늄 화합물의 형태를 포함하는 실리카의 유도체를 의미하는 것으로 이해된다. 실리케이트는 용액으로부터 또는 발열성 수단 (pyrogenic means) 에 의해 수득될 수 있고 콜로이드 또는 침전된 형태일 수 있다. 고분산성 실리케이트를 사용하는 것이 바람직하다.
BET 표면적은 일반적으로 450 m2/g 미만, 바람직하게는 30 내지 400 m2/g 이다.
산화방지제
산화방지제는 산화 분해에 대항하며; 특히 p-페닐렌디아민, 예를 들어 N,N'-알킬- 또는 -아릴-이치환된 p-페닐렌디아민, 더욱 바람직하게는 N-(1,3-디메틸부틸)-N'-페닐-1,4-페닐렌디아민을 언급할 수 있다.
경화제, 가교제, 활성화제
고무 조성물은 이 기술 분야의 당업자에게 알려진 적어도 하나의 경화제 및 적어도 하나의 가교제의 도움으로 전환된다.
이의 예는 유기 과산화물 및 폴리아민이다.
특히, 황이 목적을 위한 가황제로서 사용된다.
가황 공정에 사용되는 활성화제는 아민, 디아민, 구아니딘, 티오우레아, 티아톨, 티람, 설펜아미드, 설펜이미드, 티오카르바메이트 및 잔테이트이다.
사용되는 가교제는 황, 금속 산화물, 지방산, 특히 스테아르산, 및 특히 유기실란 가교제 (실란 커플링제에 대해서는 하기 참조), 예를 들어 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(베타-메톡시에톡시)실란, 메트아크릴로일프로필트리메톡시실란, 감마-아미노프로필트리에톡시실란, 감마-메르캅토프로필트리메톡시실란 등일 수 있다.
특히 구현예에서, 비스-(3-트리에톡시실릴프로필) 테트라설파이드가 사용된다.
사용되는 금속 산화물은 ZnO, CaO, MgO, Al2O3, CrO3, FeO, Fe2O3 및 NiO 일 수 있다. 이들은 산화물로서 또는 상응하는 지방산 화합물로서, 바람직하게는 스테아레이트로서 사용될 수 있다.
이들 중에서, 산화 아연이 바람직하다.
실란 커플링제
전형적인 커플링제는 개별 구성성분, 예를 들어 충전제 및 고무 사이의 안정한 화학적 및/또는 물리적 상호작용을 보장한다.
이는 전형적으로 황-함유 화합물, 유기실란 또는 폴리실록산이다.
폴리설파이드 기 및 알콕시실릴 기를 보유하는 커플링제가 바람직하며, 실란 폴리설파이드, 예를 들어 비스((C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬실릴 (C1-C4)알킬) 폴리설파이드 (특히 디설파이드, 트리설파이드 또는 테트라설파이드), 예를 들어 비스(3-트리메톡시실릴프로필) 또는 비스(3-트리에톡시실릴프로필) 폴리설파이드가 특히 바람직하다. 추가의 예는 하기 식 [(C2H5O)3Si(CH2)3S2]2 의 비스(3-트리에톡시실릴프로필) 테트라설파이드 (TESPT), 또는 하기 식 [(C2H5O)3Si(CH2)3S]2 의 비스(트리에톡시실릴프로필) 디설파이드 (TESPD) 이다. 다른 예는 비스(모노(C1-C4)알콕시 디(C1-C4)알킬실릴프로필) 폴리설파이드, 특히 디설파이드, 트리설파이드 또는 테트라설파이드), 특히 비스(모노에톡시디메틸실릴프로필) 테트라설파이드이다.
조성물
부틸 고무는, 예를 들어, 트레드 혼합물에서 5 내지 40 phr, 바람직하게는 5 내지 25 phr 을 구성한다. "phr" (백만당부 고무) 는 중합체 블렌드 100 질량부를 기준으로 하여 조성을 명시한다.
폴리부타디엔은 30 내지 50 phr, 스티렌-부타디엔 공중합체는 40 내지 70 phr, 그리고 폴리이소프렌은 0 내지 20 phr 을 구성할 수 있으며, 단, 이들 중합체의 총합은 100 phr 이다. 모든 비고무 구성성분은 이들 중합체의 총합을 기준으로 한다.
충전제, 바람직하게는 카본 블랙 및 실리케이트의 비율은 일반적으로 20 내지 200 phr, 바람직하게는 30 내지 150 phr 이다.
가소제의 비율은 일반적으로 10 내지 30 phr 이다.
본 발명은 고무 혼합물, 바람직하게는 상기 기재된 것에 하기를 포함하는 적어도 하나의 폴리이소부텐 유도체를 첨가하여 그에 따라 고무 화합물 중 특히 충전제의 분산성 및/또는 상용성을 개선하는 것을 제공한다
- 폴리이소부텐에서 유래하는 적어도 하나의 사슬 및
- 하기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 구조 요소
-- 히드록실 기 (-OH),
-- 카르복실 기 (-COOH) 및 그의 유도체,
-- 설파이드 또는 메르캅토 기 (-Sx-R10) (식에서 x = 1 내지 4),
-- 규소-포함 관능기 (-Si(X1R1)(X2R2)(X3R3)),
-- 아미노 기 (-NR4R5) 및
-- 사차 암모늄 기 (-N+R6R7R8).
이들 폴리이소부텐 유도체는 이하에서 상세히 설명된다:
사슬의 기초를 형성하는 폴리이소부텐은 이소부텐을 중합된 형태로 포함하고 수평균 분자량 Mn 이 500 내지 50 000, 바람직하게는 550 내지 40 000, 더욱 바람직하게는 650 내지 30 000, 더욱더 바람직하게는 750 내지 20 000, 특히 900 내지 15 000 인 단독- 및 공중합체이다.
바람직한 구현예에서, 폴리이소부텐은 Mn 이 950 내지 1050 이다. 이들 폴리이소부텐 중에서, 말단 에틸렌 이중 결합 (α 이중 결합) 의 함량이 높은 것, 특히 α 이중 결합의 함량이 적어도 50 mol%, 바람직하게는 적어도 60 mol%, 더욱 바람직하게는 적어도 70 mol%, 가장 바람직하게는 적어도 80 mol% 인 것이 바람직하다. 이들은 고반응성 폴리이소부텐으로 언급된다.
추가의 바람직한 구현예에서, 폴리이소부텐은 Mn 이 2300 내지 10000 이다.
이소부텐을 공중합된 형태로 포함하는 단독- 또는 공중합체의 제조를 위해, 적합한 이소부텐 공급원은 순수한 이소부텐 또는 이소부텐-함유 C4 탄화수소 스트림, 예를 들어 C4 라피네이트, 특히 "라피네이트 1", 이소부탄 탈수소화로부터의 C4 컷, 스팀크래커로부터의 및 FCC 크래커 (유체 촉매작용되는 크래킹) 로부터의 C4 컷인데, 단, 이들에 존재하는 1,3-부타디엔은 상당히 유리되었다. FCC 정제 유닛으로부터의 C4 탄화수소 스트림은 또한 "b/b" 스트림으로도 알려져 있다. 추가로 적합한 이소부텐-함유 C4 탄화수소 스트림은, 예를 들어, 프로필렌-이소부탄 공산화의 생성물 스트림 또는 복분해 유닛으로부터의 생성물 스트림이며, 이는 일반적으로 통상적인 정제 및/또는 농축 후에 사용된다. 적합한 C4 탄화수소 스트림은 일반적으로 500 ppm 미만, 바람직하게는 200 ppm 미만의 부타디엔을 포함한다. 1-부텐 및 시스- 및 트랜스-2-부텐의 존재는 대부분 중요하지 않다. 전형적으로, 상기 C4 탄화수소 스트림 중 이소부텐 농도는 40% 내지 60% (중량에 의해) 범위이다. 예를 들어, 라피네이트 1 은 일반적으로 30% 내지 50% (중량에 의해) 의 이소부텐, 10% 내지 50% (중량에 의해) 의 1-부텐, 10% 내지 40% (중량에 의해) 의 시스- 및 트랜스-2-부텐 및 2% 내지 35% (중량에 의해) 의 부탄으로 본질적으로 이루어지며; 본 발명의 중합 공정에서, 라피네이트 1 중의 비분지형 부텐은 일반적으로 거의 불활성이고, 오직 이소부텐이 중합된다. 바람직한 구현예에서, 중합에 사용되는 단량체 공급원은 이소부텐 함량이 1% 내지 100% (중량에 의해), 특히 1% 내지 99% (중량에 의해), 특히 1% 내지 90% (중량에 의해), 더욱 바람직하게는 30% 내지 60% (중량에 의해) 인 기술적 C4 탄화수소 스트림, 특히 라피네이트 1 스트림, FCC 정제 유닛으로부터의 b/b 스트림, 프로필렌-이소부탄 공산화로부터의 생성물 스트림 또는 복분해 유닛으로부터의 생성물 스트림이다.
특히 라피네이트 1 스트림이 이소부텐 공급원으로서 사용될 때, 특히 중합이 -20℃ 내지 +30℃, 특히 0℃ 내지 +20℃ 의 온도에서 수행될 때, 물을 단독 개시제로서 또는 추가 개시제로서 사용하는 것이 유용한 것으로 밝혀졌다. 그러나, -20℃ 내지 +30℃, 특히 0℃ 내지 +20℃ 의 온도에서, 라피네이트 1 스트림이 이소부텐 공급원으로서 사용될 때 개시제의 사용을 생략할 수 있다.
언급된 이소부텐-함유 단량체 혼합물은 임의의 임계 수율 또는 선택성 손실을 야기하지 않고 소량의 오염물, 예컨대 물, 카르복시산 또는 광산을 포함할 수 있다. 이소부텐-함유 단량체 혼합물로부터 이러한 유해 물질을 제거함으로써, 예를 들어, 활성탄, 분자체 또는 이온 교환체와 같은 고체 흡착제에 흡착시킴으로써 이러한 불순물의 축적을 피하는 것이 유용하다.
덜 바람직하지만, 이소부텐과 공중합가능한 올레핀계 불포화 단량체와의 이소부텐-함유 탄화수소 혼합물의 또는 이소부텐의 단량체 혼합물을 전환시키는 것이 또한 가능하다. 이소부텐과 적합한 공단량체의 단량체 혼합물이 공중합되는 경우에, 단량체 혼합물은 바람직하게는 적어도 5% (중량에 의해), 더욱 바람직하게는 적어도 10% (중량에 의해), 특히 적어도 20% (중량에 의해) 의 이소부텐, 및 바람직하게는 최대 95% (중량에 의해), 더욱 바람직하게는 최대 90% (중량에 의해), 특히 최대 80% (중량에 의해) 의 공단량체를 포함한다.
이들 폴리이소부텐 사슬은 다른 구조 요소에 직접 연결되거나 또는 추가의 스페이서에 의해 분리될 수 있다.
이러한 스페이서의 예는 방향족 기, 특히 폴리이소부텐-치환된 페놀의 경우에 페닐렌 기이다. 페닐렌 기는 여기서 폴리이소부텐 사슬과 히드록실기의 구조 요소 사이의 연결 스페이서로서 기능한다.
스페이서의 추가의 예는 폴리이소부테닐-치환된 숙신산 무수물 (PIBSA) 에서의 숙신산 기이다. 이들은 고반응성 폴리이소부텐과 말레산 무수물의 엔 (ene) 반응에 의해 수득가능하며, 추가의 유도체를 위한 출발 화합물로서의 역할을 한다.
적어도 하나의 히드록실 기 (-OH) 를 포함하는 폴리이소부텐 유도체
이들 폴리이소부텐 유도체는 적어도 하나의 히드록실 기, 예를 들어 1 내지 3 개, 바람직하게는 1 또는 2 개, 더욱 바람직하게는 1 개의 히드록실 기를 포함할 수 있다.
히드록실 기는, 예를 들어, 폴리이소부텐 사슬에 직접 또는 스페이서를 통해 결합될 수 있다.
히드록실 기가 폴리이소부텐 사슬에 직접 결합되어 있는 유도체는, 예를 들어, 고반응성 폴리이소부텐의 에폭시화, 이어서 가수분해를 통해 수득가능하다. 이러한 반응은, 예를 들어, EP 1124812 B1 에 기재되어 있다.
이미 전술한 바와 같이, 폴리이소부테닐-치환된 페놀의 경우에서와 같이, 히드록실 기는 또한 폴리이소부텐 사슬에 스페이서를 통해 연결될 수 있다.
이러한 폴리이소부테닐-치환된 페놀은 하기 식을 갖는다
PIB-Ph-OH
식에서
PIB 는 C8-C3500-폴리이소부틸 또는 C8-C3500-폴리이소부테닐 기이고, 그리고
Ph 은 치환되지 않은 또는 선택적으로 치환된 1,2- 또는 바람직하게는 1,4-페닐렌 기이다.
페닐렌 기 상의 치환기는 바람직하게는 메틸 또는 메톡시 기일 수 있고; 바람직하게는, 페닐렌 기는 치환되지 않는다.
적어도 하나의 히드록실 기 (-OH) 를 포함하는 이러한 폴리이소부텐 유도체는, 특히 하기 식 PIB-Ph-OH 을 갖는 것은 바람직하게는 고무 중 산화방지제로서 사용된다.
추가의 구현예에서, 적어도 하나의 히드록실 기 (-OH) 를 포함하는 이러한 폴리이소부텐 유도체는 고무 중 가황을 위한 활성화제로서 사용된다.
또한, 적어도 하나의 히드록실 기 (-OH) 를 포함하는 폴리이소부텐 유도체는 아세틸렌과 p-알킬페놀의 중합으로부터의 반응 산물에 공단량체로서 혼입되며, 이는 본원에 참고로 포함되는 출원 번호 20175613.7 및 출원일 2020년 5월 20일의 미공개 유럽 특허 출원, 특히 페이지 2 라인 19 내지 페이지 5 라인 6 에 기재된 바와 같다.
적어도 하나의 히드록실 기 (-OH) 를 포함하는 적어도 하나의 폴리이소부텐 유도체의 적어도 일부를 p-알킬페놀로서 혼입하고 있는 아세틸렌과 p-알킬페놀의 중합의 이러한 반응 산물은, 하나의 구현예에서 고무 중 산화방지제로서 사용될 수 있다. 또다른 구현예에서, 그것은 고무 중 가소제로서, 바람직하게는 10 내지 30 phr 의 양으로 사용될 수 있다.
적어도 하나의 카르복실 기 (-COOH) 및 그의 유도체를 포함하는 폴리이소부텐 유도체
이러한 폴리이소부텐 유도체는 적어도 하나의 카르복실 기, 예를 들어 1 내지 3 개, 바람직하게는 1 또는 2 개, 더욱 바람직하게는 2 개의 카르복실 기를 포함할 수 있다.
카르복실 기의 유도체는 여기서 다음을 의미하는 것으로 이해된다
- 단량체 또는 중합체 형태의 상응하는 무수물,
- 모노- 또는 디알킬 에스테르, 바람직하게는 모노- 또는 디-C1-C4-알킬 에스테르, 특히 바람직하게는 모노- 또는 디메틸 에스테르 또는 상응하는 모노- 또는 디에틸 에스테르, 및
- 혼합 에스테르, 바람직하게는 상이한 C1-C4 알킬 성분을 갖는 혼합 에스테르, 특히 바람직하게는 혼합 메틸 에틸 에스테르.
바람직한 구현예는 유리 카르복실 기 또는 이의 무수물에 관한 것이다.
바람직한 폴리이소부텐 유도체는 상기 폴리이소부테닐-치환된 숙신산 무수물 (PIBSA) 이다. 이는 고반응성 폴리이소부텐과 말레산 무수물의 엔 반응에 의해 수득가능하며, 추가의 유도체를 위한 출발 화합물로서의 역할을 한다.
바람직한 구현예에서, 이러한 폴리이소부테닐-치환된 숙신산 무수물에 대해, 수평균 분자량 Mn 이 950 내지 1050 인 고반응성 폴리이소부텐이 사용된다.
추가의 바람직한 구현예에서, WO 2017/216022 에 기재된 바와 같이, 수평균 분자량 Mn 이 10 000 내지 50 000 인 폴리이소부텐을 사용할 수도 있다.
바람직한 구현예에서, 사용되는 폴리이소부테닐-치환된 숙신산 무수물 (PIBSA) 은 또한 일치환보다 많이 치환된 생성물을 포함한다.
단일말레에이트화된 성분에 대한 더욱 고도로 말레에이트화된 성분의 비는 "비스말레에이션 수준" (BML) 에 의해 보고될 수 있다. BML 은 그 자체로 공지되어 있고 (또한 US 5,883,196 참조), 하기 식에 의해 결정될 수 있다:
BML = 100% Х [(wt%(BM PIBSA)/(wt%(BM PIBSA)+wt%(PIBSA))]
식에서 wt%(X) 는 폴리이소부텐과 말레산 무수물의 반응 산물 중 성분 X (X = PIBSA (단일말레에이트화된 폴리이소부텐) 또는 BM PIBSA (단일 초과로 말레에이트화된 폴리이소부텐)) 의 각각의 비율 (중량에 의해) 을 나타낸다.
비스말레에이션 수준은 바람직하게는 DIN 53401: 1988-06 의 샘플에 따른 비누화 값으로부터 계산된다. 여기서 샘플을 적합한 용매로, 바람직하게는 톨루엔 및 에탄올의 2:1 혼합물로 가용화하는 것이 필요할 수 있다.
단일말레에이트화된 성분에 대한 더욱 고도로 말레에이트화된 성분의 비만이 고려되는 반면, 반응 혼합물에 존재하는, 예를 들어 어떠한 반응성 이중 결합도 포함하지 않는 비전환된 폴리이소부텐은 비스말레에이션 수준의 결정에 포함되지 않는다는 것에 주목해야 한다. 따라서, 반응 혼합물은 또한 미전환 폴리이소부텐을 포함할 수 있으며, 이는 일반적으로 어떠한 반응성 이중 결합도 포함하지 않는 사용된 폴리이소부텐에서의 비율에 상응하는 반면, 반응성 이중 결합을 포함하는 폴리이소부텐에서의 비율은 바람직하게는 완전히 또는 사실상 완전히 반응한다.
바람직한 구현예에서, PIBSA 는 비스말레에이션 수준이 적어도 1%, 바람직하게는 적어도 2%, 더욱 바람직하게는 적어도 3%, 더욱더 바람직하게는 적어도 4%, 특별히 적어도 5%, 특히 적어도 6% 이다.
또한 유리하게는, 비스말레에이션 수준이 적어도 7%, 바람직하게는 적어도 8%, 더욱 바람직하게는 적어도 9%, 더욱더 바람직하게는 적어도 10%, 특별히 적어도 11%, 특히 적어도 12% 인 폴리이소부텐의 반응 산물을 사용하는 것이 가능하다.
비스말레에이션 수준은 40% 이하, 바람직하게는 35% 이하, 더욱 바람직하게는 30% 이하, 특별히 25% 이하, 특히 20% 이하일 수 있다. 적합한 반응 조건, 특히 높은 과량의 말레산 무수물이 선택되면, 비스말레에이션 수준은 50% 이하 및 심지어 60% 이하까지 증가될 수 있다.
최상의 결과는 비스말레에이션 수준 10% 내지 40%, 바람직하게는 12% 내지 35%, 더욱 바람직하게는 15% 내지 30% 에서 달성된다.
유리 산은 무수물 기를 가수분해함으로써 이러한 폴리이소부테닐-치환된 숙신산 무수물 (PIBSA) 로부터 제조될 수 있다.
가수분해를 위해, 존재하는 무수물 관능기를 기준으로, 원하는 가수분해 수준에 상응하는 양의 물이 첨가되고, PIBSA 는 첨가된 물의 존재 하에 가열된다. 일반적으로, 바람직하게는 20 내지 150℃ 의 온도가 목적에 충분하고, 바람직하게는 60 내지 100℃ 이다. 이러한 반응 조건 하에서, 일반적으로, 반응 산물 중의 무수물 관능기는 선택적으로 전환되는 반면, 반응 산물에 존재하는 임의의 카르복시산 에스테르 관능기는 적어도 미량 (minor degree) 으로만 반응한다.
이러한 적어도 하나의 카르복실 기 (-COOH) 및 그의 유도체를 포함하는 폴리이소부텐 유도체, 바람직하게는 무수물 기를 유도체로서 갖는 것 및 유리 카르복실 기를 갖는 것, 더욱 바람직하게는 적어도 2 개의 유리 카르복실 기를 갖는 것이 본 발명에 따라 고무 중 카본 블랙 및/또는 금속 산화물을 위한, 바람직하게는 카본 블랙 및/또는 산화 아연을 위한 분산제로서 사용된다.
추가의 구현예에서, 이는 본 발명에 따라 고무 중 가황을 위한 활성화제로서 사용된다.
본 발명의 추가의 구현예에서, 이는 고무 중 실리케이트를 위한 상용화를 위해 및/또는 분산제로서 사용된다.
이들 용도에서, 비스말레에이션 수준이 적어도 5% 내지 40%, 바람직하게는 적어도 7% 내지 35%, 더욱 바람직하게는 적어도 10% 내지 30% 인 적어도 하나의 카르복실 기 (-COOH) 및 그의 유도체를 포함하는 폴리이소부텐 유도체가 특히 바람직하다. 이는 이들 화합물의 상승된 관능성에 기인하는 것으로 추측된다.
추가의 구현예에서, 카르복실 기를 적어도 하나의 무수물 기의 형태로 포함하는 폴리이소부텐 유도체를 하기 식의 단일- 또는 다불포화, 바람직하게는 단일불포화, 알코올과 반응시킬 수 있다
HO-R15-CR16=CR17R18
식에서
R15 는 1 내지 6 개 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 2 또는 3 개 탄소 원자를 갖는 이가 알킬렌 라디칼이고, 가장 바람직하게는 메틸렌, 1,2-에틸렌, 1,2-프로필렌, 1,3-프로필렌, 1,4-부틸렌 및 1,6-헥실렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 특히 메틸렌이고, 그리고
R16, R17 및 R18 은 독립적으로 수소 또는 C1- 내지 C6-알킬, 바람직하게는 수소 또는 C1- 내지 C4-알킬, 더욱 바람직하게는 수소 또는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸 또는 tert-부틸, 가장 바람직하게는 수소 또는 메틸, 에틸 또는 n-부틸이다.
바람직한 불포화 알코올은 알릴 알코올, 메트알릴 알코올, 부트-2-엔-1-올, 부트-3-엔-1-올, 3-메틸부트-2-엔-1-올, 3-메틸부트-3-엔-1-올, 게라니올, 파르네솔 및 리날로올, 특히 알릴 알코올이다.
전형적으로, 무수물 기 당 오직 하나의 카르복실 기가 알코올계 히드록실 기와 반응하며; 다른 것은 유리 카르복실 기로서 남는다.
그에 따라, 비스말레에이션 수준을 갖는 이러한 산물은 또한 2 개 이상의 이중 결합을 가질 수 있다.
적어도 하나의 이중 결합을 포함하는 이러한 반응 산물은 이중 결합이 마찬가지로 가황에서 반응물로서 반응하고 따라서 고무 내에서 화학적으로 결합되기 때문에 고무에서 유리하게 사용될 수 있다.
이는 엔 반응의 반응 산물이 여전히 이중 결합을 포함하므로 적어도 하나의 카르복실 기 (-COOH) 및 그의 유도체를 포함하는 폴리이소부텐 유도체, 및 적어도 하나의 무수물 기를 포함하는 폴리이소부텐 유도체와 하기 식의 단일- 또는 다불포화, 바람직하게는 단일불포화, 알코올의 상술된 반응 산물 둘 모두에 관한 것이다
HO-R15-CR16=CR17R18.
이렇게 고무에 도입된 폴리이소부텐 사슬은 고무 혼합물 중 가소제 (점착부여제) 로서의 역할을 한다.
유사한 방식으로, 카르복실 기를 적어도 하나의 무수물 기의 형태로 포함하는 폴리이소부텐 유도체는, 불포화 알코올과 반응하기 보다는, 또한 단일- 또는 다불포화, 바람직하게는 단일불포화, 아민과 반응할 수 있다. 아민은 일차 또는 이차 아민일 수 있다.
바람직한 단일불포화 아민은 하기 식을 갖는다
H2N-R19-CR20=CR21R22
또는
HN(-R19-CR20=CR21R22)2
식에서
R19 는 1 내지 6 개 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 2 또는 3 개 탄소 원자를 갖는 이가 알킬렌 라디칼이고, 가장 바람직하게는 메틸렌, 1,2-에틸렌, 1,2-프로필렌, 1,3-프로필렌, 1,4-부틸렌 및 1,6-헥실렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 특히 메틸렌이고, 그리고
R20, R21 및 R22 는 독립적으로 수소 또는 C1- 내지 C6-알킬, 바람직하게는 수소 또는 C1- 내지 C4-알킬, 더욱 바람직하게는 수소 또는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸 또는 tert-부틸, 가장 바람직하게는 수소 또는 메틸, 에틸 또는 n-부틸이다.
바람직한 불포화 아민은 알릴아민, 메트알릴아민 및 디알릴아민이다.
전형적으로, 무수물 기 당 오직 하나의 카르복실 기가 아미노 기와 반응하며; 다른 것은 유리 카르복실 기로서 남는다.
그에 따라, 비스말레에이션 수준을 갖는 이러한 산물은 또한 2 개 이상의 이중 결합을 가질 수 있다.
적어도 하나의 이중 결합을 포함하는 이러한 반응 산물은 이중 결합이 마찬가지로 가황에서 반응물로서 반응하고 따라서 고무 내에서 화학적으로 결합되기 때문에 고무에서 유리하게 사용될 수 있다.
이는 엔 반응의 반응 산물이 여전히 이중 결합을 포함하므로 적어도 하나의 카르복실 기 (-COOH) 및 그의 유도체를 포함하는 폴리이소부텐 유도체, 및 적어도 하나의 무수물 기를 포함하는 폴리이소부텐 유도체와 하기 식의 단일- 또는 다불포화, 바람직하게는 단일불포화, 아민의 상술된 반응 산물 둘 모두에 관한 것이다.
이렇게 고무에 도입된 폴리이소부텐 사슬은 고무 혼합물에서 가소제 (점착부여제) 로서의 역할을 한다.
적어도 하나의 설파이드 또는 메르캅토 기 (-S
x
-R
10
) (식에서 x = 1 내지 4) 를 포함하는 폴리이소부텐 유도체
식에서, R10 은 수소, C6- 내지 C12-아릴 또는 분자량이 15 내지 50 000 인 지방족 라디칼, 바람직하게는 수소 또는 C1- 내지 C100-알킬 라디칼이다.
바람직한 구현예에서, R10 은 수소이다.
추가의 바람직한 구현예에서, R10 은 페닐이다.
추가의 바람직한 구현예에서, R10 은 수평균 분자량 Mn 이 500 내지 50 000, 바람직하게는 550 내지 40 000, 더욱 바람직하게는 650 내지 30 000, 더욱더 바람직하게는 750 내지 20 000, 특히 900 내지 15 000 인 추가의 폴리이소부텐 사슬이다.
고반응성 폴리이소부텐과 원소 황의 반응에서, 폴리이소부틸-치환된 황-함유 5-원 헤테로시클릭 고리가 수득가능하며, 이는 예를 들어, WO 09/010441 에 기재된 바와 같으며; 그 안의 제조예 B3 을 참조한다. 적어도 하나의 메르캅토 기를 갖는 폴리이소부텐 유도체는 이들 황-함유 5-원 헤테로시클릭 고리의 가수분해에 의해 수득가능하다.
고반응성 폴리이소부텐과 티오페놀의 반응에서, 페닐 폴리이소부틸 설파이드가 수득가능하며, 이는 예를 들어, WO 09/010441 에 기재된 바와 같으며; 그 안의 제조예 B2 을 참조한다.
본 발명의 추가의 구현예에서, 적어도 하나의 설파이드 또는 메르캅토 기를 포함하는 폴리이소부텐 유도체가 고무 중 황을 위한 상용화를 위해 및/또는 분산제로서 사용된다.
본 발명의 추가의 구현예에서, 이는 그 자체가 도입된 황 관능기를 통해 고무 중 가황제로서의 역할을 한다.
적어도 하나의 규소-포함 관능기 (-Si(X
1
R
1
)(X
2
R
2
)(X
3
R
3
)) 를 포함하는 폴리이소부텐 유도체
이 식에서,
X1, X2 및 X3 은 각각 독립적으로 산소 원자 또는 단일 결합, 바람직하게는 산소 원자이고, 그리고
R1, R2 및 R3 은 각각 독립적으로 C1-C4-알킬 또는 페닐, 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸 또는 페닐, 더욱 바람직하게는 메틸 또는 에틸, 가장 바람직하게는 에틸이다.
이러한 종류의 폴리이소부텐 유도체는, 예를 들어, 상기 폴리이소부테닐-치환된 숙신산 무수물 (PIBSA) 과 하기 식의 화합물을 반응시켜 얻을 수 있다
HX4-R-Si(X1R1)(X2R2)(X3R3)
식에서
X4 는 산소 원자 또는, 바람직하게는, -NH- 기이고, 그리고
R 은 1 내지 4 개, 바람직하게는 1 내지 3 개 탄소 원자를 갖는 유기 라디칼, 바람직하게는 메틸렌, 1,2-에틸렌, 1,2-프로필렌 또는 1,3-프로필렌, 바람직하게는 메틸렌, 1,2-에틸렌 또는 1,3-프로필렌, 더욱 바람직하게는 메틸렌 또는 1,3-프로필렌 및 가장 바람직하게는 1,3-프로필렌이다.
이러한 화합물의 예는 3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, (3-아미노프로필)메틸디에톡시실란, 3-아미노프로필트리프로폭시실란 및 (3-아미노프로필)메틸디메톡시실란이다.
일반적으로, 폴리이소부테닐-치환된 숙신산 무수물 (PIBSA) 의 무수물 관능기의 열림은 먼저 각각의 아미드를 형성하거나, 더 높은 반응 온도에서, 고리 닫힘이 일어나 각각의 이미드가 제공된다.
이러한 적어도 하나의 규소-함유 관능기를 갖는 폴리이소부텐 유도체의 효과의 기초는 관능기 -Si(X1R1)(X2R2)(X3R3) 가 실리케이트의 표면 위의 유리 히드록실 기와 반응하여, 아마도 실록산 기 Si-O-Si 를 형성할 것이고, 이 기를 통해 폴리이소부텐 사슬이 실리케이트 입자에 결합된다는 것이다. 이는 고무와의 상용성을 향상시킬 수 있으므로, 이러한 방식으로 개질된 실리케이트 입자는 고무에서 보다 우수한 혼입성 및 상용성을 갖는다.
그에 따라, 본 발명의추가의 구현예에서, 이러한 적어도 하나의 규소-포함 관능기를 포함하는 폴리이소부텐 유도체는 고무 중 실리케이트를 위한 상용화를 위해 및/또는 분산제로서 사용된다.
적어도 하나의 아미노 기 (-NR
4
R
5
) 를 포함하는 폴리이소부텐 유도체
이 식에서,
R4 및 R5 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이거나 또는 중심 질소 원자와 함께 추가의 헤테로원자를 선택적으로 포함할 수 있는 5- 내지 7-원 고리를 형성할 수 있다.
바람직하게는, R4 및 R5 은 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, n-프로필 또는 n-부틸이거나, 또는 함께 1,4-부틸렌, 1,5-펜틸렌 또는 3-옥사-1,5-펜틸렌이고, 더욱 바람직하게는 수소 또는 메틸, 가장 바람직하게는 수소이다.
바람직한 구현예에서, 이는 폴리이소부텐아민 (PIBA) 으로 호칭되는 것이며, 이는 고반응성 폴리이소부텐으로부터 하이드로포르밀화 및 암모니아, 모노아민 또는 폴리아민 예컨대 디메틸아미노프로필아민, 에틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민 또는 테트라에틸렌펜타민을 이용하는 환원성 아미노화에 의해 제조될 수 있으며, 이는 특히 EP-A 244 616 로부터 알려져 있다. 이 반응은 바람직하게는 암모니아로 수행된다.
추가의 바람직한 구현예에서, 이는 유리 아미노 및 이미도 기를 포함하는 화합물, 예컨대, 바람직하게는, 알킬- 또는 알케닐-치환된 숙신산 무수물과 이미드 구조를 갖는 지방족 폴리아민 (폴리알킬렌이민), 예컨대, 특히, 에틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 테트라에틸렌펜타민, 펜타에틸렌헥사민 및 헥사에틸렌헵타민의 반응 산물이다.
이러한 폴리이소부테닐숙신이미드는 하기 식을 갖는다
식에서
PIB 는 수평균 분자량 Mn 이 550 내지 2300, 바람직하게는 650 내지 1500, 더욱 바람직하게는 750 내지 1300 g/mol 인 폴리이소부테닐 라디칼이고, 그리고
n 은, 예를 들어, 1 내지 6, 바람직하게는 2 내지 6, 더욱 바람직하게는 2 내지 5, 가장 바람직하게는 3 또는 4 의 양의 정수이다.
추가의 바람직한 구현예에서, 먼저 폴리이소부텐 및 말레산 무수물, 및 선택적으로 추가의 알파-올레핀으로부터 공중합체를 제조하는 것이 가능하다. 이러한 공중합체의 무수물 기는 그 후 상기와 같은 폴리알킬렌이민과, 또는 일차 아미노 기 및 이차 또는 삼차 아미노 기를 보유하는 디아민과 반응될 수 있다.
이의 예는 N-시클로헥실프로필렌-1,3-디아민; N-2-에틸헥실프로필렌-1,3-디아민; N-도데실프로필렌-1,3-디아민; N-스테아릴프로필렌-1,3-디아민; N-올레일프로필렌-1,3-디아민; N-3-아미노프로필탈로우아민; N-아라키딜프로필렌-1,3-디아민; N-베헤닐프로필렌-1,3-디아민; N-벤질프로필렌-1,3-디아민; N-페닐프로필렌-1,3-디아민; 2-아미노에틸스테아릴아민; 2-아미노에틸베헤닐아민; 2-아미노에틸올레일아민; 2-아미노에틸탈로우아민; N-스테아릴비스헥사메틸렌-1,6-디아민; N-스테아릴디프로필렌트리아민; N-도데실디프로필렌트리아민; N,N-디메틸프로판-1,3-디아민; N,N-디트리데실프로필렌-1,3-디아민; N,N-비스(2-에틸헥실)-3-아미노프로필렌아민; 비스아미노프로필탈로우아민; 비스아미노프로필라우릴아민, 1-(2-아미노프로필)스테아릴아민; 1-(2-아미노프로필)피페라진; N-2-아미노에틸피페리딘; N-3-아미노프로필이미다졸이다.
N,N-디메틸프로판-1,3-디아민이 바람직하다.
아민은 또한 추가의 관능기, 예를 들어 히드록실, 카르복실, 티오 또는 메르캅토 기를 보유할 수 있다. 이의 예는 아미노산, 예를 들어 20 개 천연 아미노산, 특히 글라이신, 시스테인 및 메티오닌이다.
일반적으로, 무수물 관능기의 열림은 먼저 각각의 아미드를 형성하거나, 더 높은 반응 온도에서는, 고리 닫힘이 일어나서 각각의 이미드가 제공된다.
추가의 바람직한 구현예에서, 적어도 하나의 아미노 기를 포함하는 폴리이소부텐 유도체는 만니히 산물이다:
전형적인 만니히 산물은 US 8449630 B2 에 기재되어 있다; 그 경우에 US 8449630 B2 의 식 I 의 만니히 산물이 바람직하며, 이는 참조에 의해 본 공개의 주제의 일부를 이룬다.
바람직한 구현예에서, 만니히 산물은 US 8449630 B2, 칼럼 7 라인 35 내지 칼럼 9 라인 52 에 기재된 바와 같이 수득가능하다.
만니히 산물은 바람직하게는 다음의 반응에 의해 수득가능하다
- 적어도 하나의 하이드로카르빌-치환된 페놀, 바람직하게는 US 8449630 B2 의 하기 식 V 의 페놀, 더욱 바람직하게는 파라-하이드로카르빌-치환된 페놀 또는 파라-하이드로카르빌-치환된 오르토-크레솔과,
- 적어도 하나의 알데히드, 바람직하게는 아세트알데히드 또는 포름알데히드, 더욱 바람직하게는 포름알데히드, 및
- US 8449630 B2 의 변형예 2 에 따른 적어도 하나의 아민, 바람직하게는 옥틸아민, 2-에틸헥실아민, 노닐아민, 데실아민, 운데실아민, 도데실아민, 트리데실아민, 테트라데실아민, 펜타데실아민, 헥사데실아민, 헵타데실아민, 옥타데실아민, 노나데실아민, 에이코실아민, 시클로옥틸아민, 시클로데실아민, 디-n-부틸아민, 디이소부틸아민, 디-tert-부틸아민, 디펜틸아민, 디헥실아민, 디헵틸아민, 디옥틸아민, 디(2-에틸헥실아민), 디노닐아민, 디데실아민, N-메틸시클로헥실아민, N-에틸시클로헥실아민, 디시클로헥실아민, 트리에틸렌테트라민, 테트라에틸렌펜타민, 펜타에틸렌헥사민, 디프로필렌트리아민, 트리프로필렌테트라민, 테트라프로필렌펜타민, 디부틸렌트리아민, 트리부틸렌테트라민, 테트라부틸렌펜타민, N,N-디프로필메틸렌디아민, N,N-디프로필에틸렌-1,2-디아민, N,N-디메틸프로필렌-1,3-디아민, N,N-디에틸프로필렌-1,3-디아민, N,N-디프로필프로필렌-1,3-디아민, N,N-디에틸부틸렌-1,4-디아민, N,N-디프로필부틸렌-1,4-디아민, N,N-디메틸펜틸렌-1,3-디아민, N,N-디에틸펜틸렌-1,5-디아민, N,N-디프로필펜틸렌-1,5-디아민, N,N-디메틸헥실렌-1,6-디아민, N,N-디에틸헥실렌-1,6-디아민, N,N-디프로필헥실렌-1,6-디아민, 비스[2-(N,N-디메틸아미노)에틸]아민, 비스[2-(N,N-디프로필아미노)에틸]아민, 비스[3-(N,N-디메틸아미노)프로필]아민, 비스[3-(N,N-디에틸아미노)프로필]아민, 비스[3-(N,N-디프로필아미노)프로필]아민, 비스[4-(N,N-디메틸아미노)부틸]아민, 비스[4-(N,N-디에틸아미노) 부틸]아민, 비스[4-(N,N-디프로필아미노)부틸]아민, 비스[5-(N,N-디메틸아미노)펜틸]아민, 비스[5-(N,N-디에틸아미노)펜틸]아민, 비스[5-(N,N-디프로필아미노)펜틸]아민, 비스[6-(N,N-디메틸아미노)헥실]아민, 비스[6-(N,N-디에틸아미노)헥실]아민, 비스[6-(N,N-디프로필아미노) 헥실]아민, 트리스[2-(N,N-디메틸아미노) 에틸]아민, 트리스[2-(N,N-디프로필아미노)에틸]아민, 트리스[3-(N,N-디메틸아미노)프로필]아민, 트리스[3-(N,N-디에틸아미노)프로필]아민, 트리스[3-(N,N-디프로필아미노)프로필]아민, 트리스[4-(N,N-디메틸아미노)부틸]아민, 트리스[4-(N,N-디에틸아미노)부틸] 아민, 트리스[4-(N,N-디프로필아미노)부틸]아민, 트리스[5-(N,N-디메틸아미노)펜틸]아민, 트리스[5-(N,N-디에틸아미노)펜틸]아민, 트리스[5-(N,N-디프로필아미노)펜틸]아민, 트리스[6-(N,N-디메틸아미노)헥실]아민, 트리스[6-(N,N-디에틸아미노)헥실]아민 및 트리스[6-(N,N-디프로필아미노)헥실]아민으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것,
더욱 바람직하게는 디메틸아민, 디에틸아민, 디-n-부틸아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 테트라에틸렌펜타민, 펜타에틸렌헥사민, N,N-디메틸프로필렌-1,3-디아민 및 N,N-디에틸프로필렌-1,3-디아민으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것.
하이드로카르빌 라디칼은 폴리이소부텐 사슬이며, 여기에서 사슬의 기초가 되는 폴리이소부텐은 이소부텐을 중합된 형태로 포함하는 수평균 분자량 Mn 이 500 내지 50 000, 바람직하게는 550 내지 40 000, 더욱 바람직하게는 650 내지 30 000, 더욱더 바람직하게는 750 내지 20 000, 특히 900 내지 15 000 인 단독- 또는 공중합체이다. 특히, 폴리이소부텐은 고반응성 폴리이소부텐이다.
바람직한 구현예에서, 만니히 산물은 하기 식
또는 하기 식을 만족시킨다
식에서
PIB 는 C8-C3500-폴리이소부틸 또는 C8-C3500-폴리이소부테닐 기이고,
R11 은 수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-부틸, tert-부틸, 부트-2-일, 또는 아밀, 바람직하게는 수소 또는 메틸, 더욱 바람직하게는 메틸이고,
R12 및 R13 은 독립적으로 C1- 내지 C6-알킬, 바람직하게는 C1- 내지 C4-알킬, 더욱 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸 또는 tert-부틸, 가장 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 n-부틸이거나, 또는 R12 및 R13 은 질소 원자와 함께 5- 또는 6-원 고리, 바람직하게는 피롤리딘, 피페리딘 또는 모르폴린 고리를 형성하고, 그리고
R14 는 1 내지 6 개 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 2 또는 3 개 탄소 원자를 갖는 이가 알킬렌 라디칼이고, 가장 바람직하게는 메틸렌, 1,2-에틸렌, 1,2-프로필렌, 1,3-프로필렌, 1,4-부틸렌 및 1,6-헥실렌, 및 특히 1,2-에틸렌 또는 1,3-프로필렌으로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
추가의 특정 구현예에서, R11 라디칼은 또한 -CH2-NR12R13 라디칼 또는 -CH2-NH-R14-NR12R13 라디칼일 수 있다.
추가의 바람직한 구현예에서, 상기 식의 폴리이소부테닐-치환된 페놀을
PIB-Ph-OH
포름알데히드, 적어도 하나의 일차 아민 및 적어도 하나의 오르토- 및 선택적으로 부가적으로 파라-치환된 페놀과 반응시키는 것도 가능하며, 이는 WO 2005/073152 에 기재된 바와 같다.
일차 아민은 바람직하게는 메틸아민, 에틸아민, n-프로필아민, 이소프로필아민, n-부틸아민, 이소부틸아민, sec-부틸아민, tert-부틸아민, 펜틸아민, 헥실아민, 시클로펜틸아민, 시클로헥실아민, 아닐린 및 벤질아민으로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
오르토- 및 선택적으로 부가적으로 파라-치환된 페놀에서,
오르토 치환기는 C1- 내지 C20-알킬 라디칼, 바람직하게는 C1- 내지 C5-알킬 라디칼, 더욱 바람직하게는 C1- 내지 C4-알킬 라디칼이며, 가장 바람직하게는 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸, 특히 메틸 또는 tert-부틸로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 그리고
파라 치환기는 수소, C1- 내지 C20-알킬, 히드록시 또는 상기 정의된 바와 같은 PIB 라디칼, 바람직하게는 수소 또는 C1- 내지 C10-알킬, 더욱 바람직하게는 수소 또는 C1- 내지 C4-알킬, 가장 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸 또는 tert-부틸, 및 특히 수소이다.
더욱 바람직하게는, 오르토- 및 선택적으로 부가적으로 파라-치환된 페놀은 o-크레솔, 2-에틸페놀, 2-(n-프로필)페놀, 2-(n-부틸)페놀, 2,3-, 2,4-, 2,5- 및 2,6-디메틸페놀, 2,3-, 2,4-, 2,5- 및 2,6-디에틸페놀, 2,3-, 2,4-, 2,5- 및 2,6-디(n-프로필)페놀, 2,3-, 2,4-, 2,5- 및 2,6-디(n-부틸)페놀, 2-이소프로필페놀, 2-(tert-부틸)페놀, 2,6-디이소프로필페놀 및 2,6-디(tert-부틸)페놀이다.
이런 방식으로, 다수의 페놀 기를 보유하는 폴리시클릭 만니히 산물을 제조하는 것이 가능하다.
본 발명의 하나의 구현예에서, 이들 만니히 산물, 특히 폴리시클릭 만니히 산물은 고무 중 산화방지제로서 사용된다.
이러한 적어도 하나의 아미노 기를 포함하는 폴리이소부텐 유도체는 본 발명에 따라 고무 중 카본 블랙 및/또는 금속 산화물을 위한, 바람직하게는 카본 블랙 및/또는 산화 아연을 위한 분산제로서 사용된다.
추가의 구현예에서, 이는 본 발명에 따라 고무 중 가황을 위한 활성화제로서 사용된다.
적어도 하나의 사차 암모늄 기 (-N
+
R
6
R
7
R
8
) 를 포함하는 폴리이소부텐 유도체
이 식에서,
R6, R7 및 R8 은 각각 독립적으로 C1-C4-알킬, 또는 히드록시-C1-C4-알킬이며, R6, R7 및 R8 라디칼 중 둘은 중심 질소 원자와 함께 추가의 헤테로원자를 선택적으로 포함할 수 있는 5- 내지 7-원 고리를 형성한다.
바람직한 적어도 하나의 사차 암모늄 기를 포함하는 폴리이소부텐 유도체는 다음에 기재되어 있다
WO 2006/135881 A1, 페이지 5 라인 13 내지 페이지 12 라인 14;
WO 10/132259 A1, 페이지 3 라인 28 내지 페이지 10 라인 25;
WO 2008/060888 A2, 페이지 6 라인 15 내지 페이지 14 라인 29;
WO 2011/095819 A1, 페이지 4 라인 5 내지 페이지 9 라인 29;
GB 2496514 A, 단락 [00012] 내지 단락 [00041];
WO 2013/117616 A1, 페이지 3 라인 34 내지 페이지 11 라인 2;
WO 14/202425 A2, 페이지 3 라인 14 내지 페이지 5 라인 9;
WO 14/195464 A1, 페이지 15 라인 31 내지 페이지 45 라인 26 및 페이지 75 라인 1 내지 4;
WO 15/040147 A1, 페이지 4 라인 34 내지 페이지 5 라인 18 및 페이지 19 라인 11 내지 페이지 50 라인 10;
WO 14/064151 A1, 페이지 5 라인 14 내지 페이지 6 라인 17 및 페이지 16 라인 10 내지 페이지 18 라인 12;
WO 2013/064689 A1, 페이지 18 라인 16 내지 페이지 29 라인 8; 및
WO 2013/087701 A1, 페이지 13 라인 25 내지 페이지 19 라인 30,
WO 13/000997 A1, 페이지 17 라인 4 내지 페이지 25 라인 3,
WO 12/004300, 페이지 5 라인 20 내지 30, 페이지 8 라인 1 내지 페이지 10 라인 10, 및 페이지 19 라인 29 내지 페이지 28 라인 3,
이들 각각은 참조에 의해 본 공개의 일부를 이룬다.
바람직한 구현예에서, 폴리이소부텐 유도체는 하기 식을 갖는다
식에서
PIB 는 Mn 이 550 내지 2300, 바람직하게는 650 내지 1500, 더욱 바람직하게는 750 내지 1300 g/mol 인 폴리이소부테닐 라디칼이고,
R 은 C1- 내지 C4-알킬 또는 히드록시-C1- 내지 C4-알킬, 바람직하게는 메틸 또는 2-히드록시프로필이고, 그리고
A- 는 음이온, 바람직하게는 카르복실레이트 R9COO- 또는 카르보네이트 R9O-COO-, 바람직하게는 아세테이트, 살리실레이트 또는 메틸옥살레이트이다.
여기서 R9 는 C1- 내지 C4-알킬 또는 히드록시-C1- 내지 C4-알킬, 바람직하게는 메틸이다.
추가의 바람직한 구현예에서, 폴리이소부텐 유도체는 하기 식을 갖는다
식에서
PIB 는 Mn 이 550 내지 2300, 바람직하게는 650 내지 1500, 더욱 바람직하게는 750 내지 1300 g/mol 인 폴리이소부테닐 라디칼이고, 그리고
R 은 C1- 내지 C4-알킬 또는 히드록시-C1- 내지 C4-알킬, 바람직하게는 메틸 또는 2-히드록시프로필이다.
추가의 바람직한 구현예에서, 폴리이소부텐 유도체는 하기 식을 갖는다
식에서
PIB 는 Mn 이 550 내지 2300, 바람직하게는 650 내지 5000, 더욱 바람직하게는 750 내지 1300 g/mol 인 폴리이소부테닐 라디칼이고,
R 은 C1- 내지 C4-알킬 또는 히드록시-C1- 내지 C4-알킬, 바람직하게는 메틸 또는 2-히드록시프로필이고, 그리고
A- 는 음이온, 바람직하게는 카르복실레이트 R9COO- 또는 카르보네이트 R9O-COO-, 바람직하게는 아세테이트, 살리실레이트 또는 메틸옥살레이트이다.
추가의 바람직한 구현예에서, 폴리이소부텐 유도체는 하기 식을 갖는다
식에서
Ra 는 C1-C20-알킬, 바람직하게는 C9- 내지 C17-알킬, 더욱 바람직하게는 운데실, 트리데실, 펜타데실 또는 헵타데실이고,
Rb 는 히드록시-C1- 내지 C4-알킬, 바람직하게는 2-히드록시프로필 또는 2-히드록시부틸이고, 그리고
A- 는 음이온, 바람직하게는 상기 정의된 바와 같은 카르복실레이트 R9COO- 이고; 더욱 바람직하게는, R9COO- 는 지방산의 카르복실레이트이고; 가장 바람직하게는, A- 는 아세테이트, 2-에틸헥사노에이트, 올레에이트 또는 폴리이소부테닐숙시네이트이다.
추가의 바람직한 구현예에서, 폴리이소부텐 유도체는 하기 식을 갖는다
식에서
Xi 는 i = 1 내지 n 및 1 내지 m 일 때 독립적으로 -CH2-CH2-O-, -CH2-CH(CH3)-O-, -CH(CH3)-CH2-O-, -CH2-C(CH3)2-O-, -C(CH3)2-CH2-O-, -CH2-CH(C2H5)-O-, -CH(C2H5)-CH2-O- 및 -CH(CH3)-CH(CH3)-O- 로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 -CH2-CH(CH3)-O-, -CH(CH3)-CH2-O-, -CH2-C(CH3)2-O-, -C(CH3)2-CH2-O-, -CH2-CH(C2H5)-O-, -CH(C2H5)-CH2-O- 및 -CH(CH3)-CH(CH3)-O- 로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 -CH2-CH(CH3)-O-, -CH(CH3)-CH2-O-, -CH2-C(CH3)2-O-, -C(CH3)2-CH2-O-, -CH2-CH(C2H5)-O- 및 -CH(C2H5)-CH2-O- 로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 더욱더 바람직하게는 -CH2-CH(C2H5)-O-, -CH(C2H5)-CH2-O-, -CH2-CH(CH3)-O- 및 -CH(CH3)-CH2-O- 로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 특히 -CH2-CH(CH3)-O- 및 -CH(CH3)-CH2-O- 로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
m 및 n 은 독립적으로 양의 정수이며, 단, 합계 (m + n) 는 2 내지 50, 바람직하게는 5 내지 40, 더욱 바람직하게는 10 내지 30, 가장 바람직하게는 15 내지 25 이고,
R 은 C1- 내지 C4-알킬, 바람직하게는 메틸이고, 그리고
A- 는 음이온, 바람직하게는 상기 정의된 바와 같은 카르복실레이트 R9COO- 또는 카르보네이트 R9O-COO-, 더욱 바람직하게는 살리실레이트 또는 메틸옥살레이트이다.
추가의 바람직한 구현예에서, 폴리이소부텐 유도체는 하기 식을 갖는 것이다
식에서
Ra 및 Rb 은 독립적으로 C1-C20-알킬 또는 히드록시-C1- 내지 C4-알킬이고, Ra 는 바람직하게는 C1-C20-알킬, 바람직하게는 에틸, n-부틸, n-옥틸, n-도데실, 테트라데실 또는 헥사데실이고, Rb 는 히드록시-C1- 내지 C4-알킬, 바람직하게는 2-히드록시프로필이고,
A- 는 음이온, 바람직하게는 상기 정의된 바와 같은 카르복실레이트 R9COO- 또는 카르보네이트 R9O-COO-, 더욱 바람직하게는 C12-C100-알킬- 및 -알케닐숙신산, 특히 도데세닐숙신산, 헥사데세닐숙신산, 에이코세닐숙신산, 및 폴리이소부테닐숙신산이다.
이러한 적어도 하나의 사차 암모늄 기를 포함하는 폴리이소부텐 유도체는 본 발명에 따라 고무 중 카본 블랙 및/또는 금속 산화물을 위한, 바람직하게는 카본 블랙 및/또는 산화 아연을 위한 분산제로서 사용된다.
추가의 구현예에서, 이는 본 발명에 따라 고무 중 가황을 위한 활성화제로서 사용된다.
Claims (19)
- 합성 고무 중 첨가제로서의 하기를 포함하는 폴리이소부텐 유도체의 용도
- 폴리이소부텐에서 유래하는 적어도 하나의 사슬 및
- 하기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 구조 요소
-- 히드록실 기 (-OH),
-- 카르복실 기 (-COOH) 및 그의 유도체,
-- 설파이드 또는 메르캅토 기 (-Sx-R10) (식에서 x = 1 내지 4),
-- 규소-포함 관능기 (-Si(X1R1)(X2R2)(X3R3)),
-- 아미노 기 (-NR4R5) 및
-- 사차 암모늄 기 (-N+R6R7R8). - 제 1 항에 있어서, 합성 고무 중 카본 블랙의 분산성의 개선을 위한 용도.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 합성 고무 중 산화 아연 (ZnO) 의 분산성의 개선을 위한 용도.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 합성 고무 중 실리케이트의 분산성의 개선을 위한 용도.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 합성 고무 중 상용성의 개선을 위한 용도.
- 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 합성 고무 중 산화 아연 (ZnO) 의 상용성의 개선을 위한 용도.
- 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 합성 고무 중 실리케이트의 상용성의 개선을 위한 용도.
- 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물이 고무 중 산화방지제로서 사용되는 용도
- 적어도 하나의 히드록실 기 (-OH) 를 포함하는 폴리이소부텐 유도체. - 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물이 고무 중 가황을 위한 활성화제로서 사용되는 용도
- 적어도 하나의 히드록실 기 (-OH) 를 포함하는 폴리이소부텐 유도체,
- 적어도 하나의 아미노 기를 포함하는 폴리이소부텐 유도체,
- 적어도 하나의 사차 암모늄 기를 포함하는 폴리이소부텐 유도체. - 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물이 고무 중 카본 블랙 및/또는 금속 산화물을 위한, 바람직하게는 카본 블랙 및/또는 산화 아연을 위한 분산제로서 사용되는 용도
- 적어도 하나의 카르복실 기 (-COOH) 및 그의 유도체를 포함하는 폴리이소부텐 유도체,
- 적어도 하나의 아미노 기를 포함하는 폴리이소부텐 유도체,
- 적어도 하나의 사차 암모늄 기를 포함하는 폴리이소부텐 유도체. - 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물이 고무 중 실리케이트를 위한 상용화를 위해 및/또는 분산제로서 사용되는 용도
- 적어도 하나의 카르복실 기 (-COOH) 및 그의 유도체를 포함하는 폴리이소부텐 유도체,
- 적어도 하나의 규소-포함 관능기를 포함하는 폴리이소부텐 유도체. - 제 1 항에 있어서, 고무 중 가소제로서의, 적어도 하나의 히드록실 기 (-OH) 를 포함하는 적어도 하나의 폴리이소부텐 유도체의 적어도 일부를 p-알킬페놀로서 혼입하고 있는 아세틸렌과 p-알킬페놀의 중합의 반응 산물의 용도.
- 제 1 항에 있어서, 하기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물이 고무 중 황을 위한 상용화를 위해 및/또는 분산제로서 사용되는 용도
- 적어도 하나의 설파이드 또는 메르캅토 기를 포함하는 폴리이소부텐 유도체. - 제 1 항에 있어서, 고무 중 가황제로서의, 적어도 하나의 설파이드 또는 메르캅토 기를 포함하는 폴리이소부텐 유도체의 용도.
- 제 1 항에 있어서, 가황에서 고무와의 혼합물 중 반응물로서의 적어도 하나의 이중 결합을 포함하는 폴리이소부텐 유도체의, 바람직하게는 적어도 하나의 무수물 기를 포함하는 폴리이소부텐 유도체와 하기 식의 단일- 또는 다불포화, 바람직하게는 단일불포화, 알코올의 반응 산물의 용도
HO-R15-CR16=CR17R18
식에서
R15 는 1 내지 6 개 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 2 또는 3 개 탄소 원자를 갖는 이가 알킬렌 라디칼이고, 가장 바람직하게는 메틸렌, 1,2-에틸렌, 1,2-프로필렌, 1,3-프로필렌, 1,4-부틸렌 및 1,6-헥실렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 특히 메틸렌이고, 그리고
R16, R17 및 R18 은 독립적으로 수소 또는 C1- 내지 C6-알킬, 바람직하게는 수소 또는 C1- 내지 C4-알킬, 더욱 바람직하게는 수소 또는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸 또는 tert-부틸, 가장 바람직하게는 수소 또는 메틸, 에틸 또는 n-부틸임. - 제 1 항에 있어서, 가황에서 고무와의 혼합물 중 반응물로서의 적어도 하나의 이중 결합을 포함하는 폴리이소부텐 유도체의, 바람직하게는 적어도 하나의 무수물 기를 포함하는 폴리이소부텐 유도체와 하기 식의 단일- 또는 다불포화, 바람직하게는 단일불포화, 아민의 반응 산물의 용도
H2N-R19-CR20=CR21R22
또는
HN(-R19-CR20=CR21R22)2,
식에서
R19 는 1 내지 6 개 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4 개 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 2 또는 3 개 탄소 원자를 갖는 이가 알킬렌 라디칼이고, 가장 바람직하게는 메틸렌, 1,2-에틸렌, 1,2-프로필렌, 1,3-프로필렌, 1,4-부틸렌 및 1,6-헥실렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 특히 메틸렌이고, 그리고
R20, R21 및 R22 는 독립적으로 수소 또는 C1- 내지 C6-알킬, 바람직하게는 수소 또는 C1- 내지 C4-알킬, 더욱 바람직하게는 수소 또는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸 또는 tert-부틸, 가장 바람직하게는 수소 또는 메틸, 에틸 또는 n-부틸임. - 제 1 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서, 합성 고무가 이소부텐-이소프렌 고무인 용도.
- 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 합성 고무가 스티렌-부타디엔 고무인 용도.
- 하기를 포함하는 조성물
- 적어도 하나의 고무, 바람직하게는 합성 고무,
- 카본 블랙, 산화 아연 및 실리케이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 첨가제, 및
- 하기를 포함하는 적어도 하나의 폴리이소부텐 유도체
- 폴리이소부텐에서 유래하는 적어도 하나의 사슬 및
- 하기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 구조 요소
-- 히드록실 기 (-OH),
-- 카르복실 기 (-COOH) 및 그의 유도체,
-- 설파이드 또는 메르캅토 기 (-Sx-R10) (식에서 x = 1 내지 4),
-- 규소-포함 관능기 (-Si(X1R1)(X2R2)(X3R3)),
-- 아미노 기 (-NR4R5) 및
-- 사차 암모늄 기 (-N+R6R7R8).
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