CN105308087B - 1液湿气固化型聚氨酯组合物 - Google Patents
1液湿气固化型聚氨酯组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105308087B CN105308087B CN201480034075.XA CN201480034075A CN105308087B CN 105308087 B CN105308087 B CN 105308087B CN 201480034075 A CN201480034075 A CN 201480034075A CN 105308087 B CN105308087 B CN 105308087B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- crosslinking agent
- reaction product
- urethane prepolymer
- compound
- hexamethylene diisocyanate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 47
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract description 23
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims abstract description 19
- -1 isocyanuric acid ester Chemical class 0.000 claims abstract description 54
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 53
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 39
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims abstract description 30
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 24
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Natural products OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims abstract description 14
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims abstract description 14
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 18
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 12
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 11
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 11
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 10
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 9
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 7
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 claims description 3
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 claims description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 2
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 claims description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 2
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 12
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 48
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 20
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002585 base Substances 0.000 description 12
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 9
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 8
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006236 Super Abrasion Furnace Substances 0.000 description 6
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 6
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 5
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 5
- HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N diisononyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCC(C)C HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 5
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 5
- 239000006240 Fast Extruding Furnace Substances 0.000 description 4
- 239000006238 High Abrasion Furnace Substances 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006243 Fine Thermal Substances 0.000 description 3
- 239000006244 Medium Thermal Substances 0.000 description 3
- 239000006242 Semi-Reinforcing Furnace Substances 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 3
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 3
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 3
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid Chemical compound C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-5,6-dimethylheptane Chemical compound O=C=NC(C)(C)C(C)CCCCN=C=O VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXQMCAOPTPLPRL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-benzoyloxyethoxy)ethyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCCOCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 NXQMCAOPTPLPRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000276489 Merlangius merlangus Species 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 2
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 230000009194 climbing Effects 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006232 furnace black Substances 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N o-Hydroxyethylbenzene Natural products CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 230000037452 priming Effects 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002296 pyrolytic carbon Substances 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWMWNFMRSKOCEY-UHFFFAOYSA-N 1-Phenyl-1,2-ethanediol Chemical compound OCC(O)C1=CC=CC=C1 PWMWNFMRSKOCEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXFVIWBTKYFOCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,3-n,3-n-tetramethylbutane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)C(C)CCN(C)C AXFVIWBTKYFOCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)-1-iodo-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(I)C(CBr)=C1 YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUIQBJHUESBZNU-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylazaniumyl)methyl]phenolate Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1O FUIQBJHUESBZNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCOCCN(C)C GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOZRCGLDOHDZBP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexanoic acid;tin Chemical compound [Sn].CCCCC(CC)C(O)=O BOZRCGLDOHDZBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYBOGQYZTIIPNI-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexano-6-lactone Chemical compound CC1CCCCOC1=O IYBOGQYZTIIPNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,5-diamine Chemical compound NCC(C)CCCN JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBFIDNKZBQMMEQ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-phenylpentan-3-yl)benzene-1,2-diamine Chemical compound C=1C=CC(N)=C(N)C=1C(CC)(CC)C1=CC=CC=C1 FBFIDNKZBQMMEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYUINKARGUCCQJ-UHFFFAOYSA-N 3-imino-n-propylpropan-1-amine Chemical compound CCCNCCC=N XYUINKARGUCCQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFVPEIKDMMISQO-UHFFFAOYSA-N 4-[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC=C(O)C=C1 NFVPEIKDMMISQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSLLMGLKCVSKFF-UHFFFAOYSA-N 5,12-dihydroquinolino[2,3-b]acridine-6,7,13,14-tetrone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(=O)C(C(=O)C1=CC=CC=C1N1)=C1C2=O KSLLMGLKCVSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZRNGGFHDMOCEA-UHFFFAOYSA-N 7-methyloxepan-2-one Chemical compound CC1CCCCC(=O)O1 WZRNGGFHDMOCEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical class OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004114 Ammonium polyphosphate Substances 0.000 description 1
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003656 Daiamid® Polymers 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000790917 Dioxys <bee> Species 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJEQZVQFEPKLOY-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylbutylamine Chemical compound CCCCN(C)C DJEQZVQFEPKLOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STVXQFFTJWVQSQ-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N#CO Chemical compound N=C=O.N#CO STVXQFFTJWVQSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QORUGOXNWQUALA-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 QORUGOXNWQUALA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000305 Nylon 6,10 Polymers 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKGDWZQXVZSXAO-ADYSOMBNSA-N Ricinoleic Acid methyl ester Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC(=O)OC XKGDWZQXVZSXAO-ADYSOMBNSA-N 0.000 description 1
- XKGDWZQXVZSXAO-SFHVURJKSA-N Ricinolsaeure-methylester Natural products CCCCCC[C@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC XKGDWZQXVZSXAO-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 229910003978 SiClx Inorganic materials 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L Zinc carbonate Chemical compound [Zn+2].[O-]C([O-])=O FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XZAHJRZBUWYCBM-UHFFFAOYSA-N [1-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical class NCC1(CN)CCCCC1 XZAHJRZBUWYCBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1CO XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1CCCC(CN)C1 QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000004520 agglutination Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019826 ammonium polyphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001276 ammonium polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGEHNUUBUQTUJB-UHFFFAOYSA-N anthanthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4C=CC=C5C(=O)C6=CC=C1C2=C6C3=C54 PGEHNUUBUQTUJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPNZHELAZYDCNK-UHFFFAOYSA-N anthracene pyrimidine Chemical compound N1=CN=CC=C1.C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12 UPNZHELAZYDCNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000004467 aryl imino group Chemical group 0.000 description 1
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Inorganic materials [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSSYLTMKCUORDA-UHFFFAOYSA-N barium(2+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Ba+2] CSSYLTMKCUORDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUFIRBOBXZUFPV-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1.OC1=CC=CC(O)=C1 HUFIRBOBXZUFPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N benzimidazol-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(=O)N=C21 MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N bis(3,5-difluorophenyl)phosphane Chemical compound FC1=CC(F)=CC(PC=2C=C(F)C=C(F)C=2)=C1 ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol AF Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(O)C=C1 ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical group C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- QVYARBLCAHCSFJ-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diamine Chemical compound CCCC(N)N QVYARBLCAHCSFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIHJEJFQQFQLTK-UHFFFAOYSA-N butanedioic acid;hexanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O.OC(=O)CCCCC(O)=O NIHJEJFQQFQLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019282 butylated hydroxyanisole Nutrition 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013066 combination product Substances 0.000 description 1
- 229940127555 combination product Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003997 cyclic ketones Chemical group 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- KIQKWYUGPPFMBV-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethane Chemical compound O=C=NCN=C=O KIQKWYUGPPFMBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VONWDASPFIQPDY-UHFFFAOYSA-N dimethyl methylphosphonate Chemical compound COP(C)(=O)OC VONWDASPFIQPDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical class CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012971 dimethylpiperazine Substances 0.000 description 1
- HGQSXVKHVMGQRG-UHFFFAOYSA-N dioctyltin Chemical compound CCCCCCCC[Sn]CCCCCCCC HGQSXVKHVMGQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L dodecanoate;tin(2+) Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229940031098 ethanolamine Drugs 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- IFYLVUHLOOCYBG-UHFFFAOYSA-N eticyclidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1(NCC)CCCCC1 IFYLVUHLOOCYBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- UFAPLAOEQMMKJA-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2,5-triol Chemical class CC(O)CCC(O)CO UFAPLAOEQMMKJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 description 1
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013847 iso-butane Nutrition 0.000 description 1
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002725 isoflurane Drugs 0.000 description 1
- 150000002527 isonitriles Chemical class 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQPKAMAVKYTPLB-UHFFFAOYSA-N lead;octanoic acid Chemical compound [Pb].CCCCCCCC(O)=O VQPKAMAVKYTPLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N methanediamine Chemical compound NCN RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 1
- ITZPOSYADVYECJ-UHFFFAOYSA-N n'-cyclohexylpropane-1,3-diamine Chemical class NCCCNC1CCCCC1 ITZPOSYADVYECJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N n,n-dihexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(CCCCCC)CCCCCC DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(C)C YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylethylamine Chemical compound CCN(C)C DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMHNQZGXPNCMCO-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(C)C QMHNQZGXPNCMCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQKAOOAFEFCDGT-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(C)C UQKAOOAFEFCDGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CCCN(C)C ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N n,n-dipentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCN(CCCCC)CCCCC OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OESSRDHUHOTTKI-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-yloxypropan-2-amine Chemical class CCC(C)ONC(C)C OESSRDHUHOTTKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIBFFTLQMKKBLZ-SEYXRHQNSA-N n-butyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCCCC WIBFFTLQMKKBLZ-SEYXRHQNSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical group C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 229940088417 precipitated calcium carbonate Drugs 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- GGHDAUPFEBTORZ-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diamine Chemical compound CCC(N)N GGHDAUPFEBTORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKGDWZQXVZSXAO-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid methyl ester Natural products CCCCCCC(O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC XKGDWZQXVZSXAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N sec-butylidene Natural products CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003698 tetramethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- 239000012974 tin catalyst Substances 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPYJNCGUESNPMV-UHFFFAOYSA-N triallylamine Chemical compound C=CCN(CC=C)CC=C VPYJNCGUESNPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001124 trientine Drugs 0.000 description 1
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N trimethylbenzene Natural products CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010148 water-pollination Effects 0.000 description 1
- 239000011667 zinc carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000010 zinc carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000004416 zinc carbonate Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34924—Triazines containing cyanurate groups; Tautomers thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
- C08G18/4812—Mixtures of polyetherdiols with polyetherpolyols having at least three hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/04—Carbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/05—Alcohols; Metal alcoholates
- C08K5/053—Polyhydroxylic alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/29—Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
- C09J175/06—Polyurethanes from polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints
Abstract
本发明的目的是提供剪切弹性模量高、高温高湿下的粘接性优异且储存稳定性良好的1液湿气固化型聚氨酯组合物。本发明的1液湿气固化型聚氨酯组合物含有氨酯预聚物(A)、交联剂(B)、炭黑(C)与催化剂(D)，所述交联剂(B)是选自六亚甲基二异氰酸酯的异氰脲酸酯体(b1)、六亚甲基二异氰酸酯的脲基甲酸酯体(b2)、六亚甲基二异氰酸酯与三羟甲基丙烷的反应生成物(b3)以及六亚甲基二异氰酸酯与甘油的反应生成物(b4)中的至少1种，相对于所述氨酯预聚物(A)100质量份，所述交联剂(B)的含量是8～20质量份。
Description
技术领域
本发明涉及1液湿气固化型聚氨酯组合物。
背景技术
一直以来，各种氨酯树脂组合物作为密封剂、粘合剂等被广泛利用。
作为这样的氨酯树脂组合物，虽然已知有由多元醇系化合物与异氰酸酯系化合物组成的2液型组合物、和通过空气中的湿气等进行固化的1液型组合物，但是近年来，由于在现场施工时不需要组合物的混合调整且操作容易等方面的原因，1液湿气固化型聚氨酯组合物的利用在扩大。
例如，专利文献1中记载了“含有异氰酸酯硅烷化合物和氨酯预聚物的1液湿气固化型聚氨酯组合物，该异氰酸酯硅烷化合物是三羟甲基丙烷与二异氰酸酯化合物反应所得到的具有至少3个异氰酸酯基的化合物与具有特定结构的仲氨基硅烷的反应生成物”。
另外，专利文献2和3中记载了相对于含有规定的氨酯预聚物、填充剂和增塑剂的预备组合物，含有化合物(A)、化合物(B)和化合物(C)的1液湿气固化型聚氨酯组合物，所述化合物(A)通过下述方式生成：“使双官能异氰酸酯和三羟甲基丙烷以NCO基与OH基的当量比为0.8～1.5的方式反应，使得到的化合物与具有芳基直接键合于氮原子的亚氨基且具有水解性甲硅烷基的化合物以NCO基与NH基的当量比为1.8～3.5的方式反应”，所述化合物(B)通过下述方式生成：“使选自双官能异氰酸酯的异氰脲酸酯体、缩二脲体以及双官能异氰酸酯与三元醇反应而生成的化合物中的至少1种化合物，与具有芳基直接键合于氮原子的亚氨基且具有水解性甲硅烷基的化合物，以NCO基与NH基的当量比为1.8～3.5的方式反应”，所述化合物(C)是“选自双官能异氰酸酯的异氰脲酸酯体、缩二脲体、和双官能异氰酸酯与三元醇反应而生成的化合物中的至少1种”。
此外，专利文献4中记载了“含有氨酯预聚物(A)、化合物(B)、包含特定结构单元的聚合物(C)、和催化剂(D)的1液湿气固化型聚氨酯树脂组合物，所述化合物(B)是使选自六亚甲基二异氰酸酯与三羟甲基丙烷的反应生成物、六亚甲基二异氰酸酯的缩二脲体和六亚甲基二异氰酸酯的异氰脲酸酯体中的至少1种六亚甲基二异氰酸酯改性体与含有亚氨基的烷氧基硅烷反应而生成的”。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2004-168957号公报
专利文献2：日本特开2006-131794号公报
专利文献3：日本特开2006-131802号公报
专利文献4：日本特开2008-038019号公报
发明内容
发明所要解决的课题
然而，发现以下问题：专利文献1～4等所记载的现有公知的1液湿气固化型聚氨酯组合物，根据除氨酯预聚物、填充剂以外的化合物(例如，专利文献1的异氰酸酯硅烷化合物等)的种类、含量，存在剪切弹性模量、高温高湿下的粘接性以及储存稳定性中的任1种以上的物性差的情况。
因此，本发明的课题在于，提供剪切弹性模量高、高温高湿下的粘接性优异且储存稳定良好的1液湿气固化型聚氨酯组合物。
用于解决课题的手段
本发明人等为了解决上述课题而进行深入研究，结果发现，通过对氨酯预聚物以特定量配合规定的交联剂，可制成剪切弹性模量高、高温高湿下的粘接性优异且储存稳定性良好的1液湿气固化型聚氨酯组合物，从而完成了本发明。
即发现了通过以下的构成能解决上述课题。
(1)一种1液湿气固化型聚氨酯组合物，含有氨酯预聚物(A)、交联剂(B)、炭黑(C)和催化剂(D)，所述交联剂(B)为选自六亚甲基二异氰酸酯的异氰脲酸酯体(b1)、六亚甲基二异氰酸酯的缩二脲体(b2)、六亚甲基二异氰酸酯与三羟甲基丙烷的反应生成物(b3)以及六亚甲基二异氰酸酯与甘油的反应生成物(b4)中的至少1种，相对于100质量份所述氨酯预聚物(A)，所述交联剂(B)的含量为8～20质量份。
(2)根据上述(1)所述的1液湿气固化型聚氨酯组合物，作为所述交联剂(B)，并用所述异氰脲酸酯体(b1)及所述反应生成物(b4)。
发明的效果
如下所示，根据本发明，能够提供剪切弹性模量高、高温高湿下的粘接性优异且储存稳定性良好的1液湿气固化型聚氨酯组合物。
具体实施方式
本发明的1液湿气固化型聚氨酯组合物(以下简称为“本发明的聚氨酯组合物”。)是含有氨酯预聚物(A)、交联剂(B)、炭黑(C)和催化剂(D)的1液湿气固化型聚氨酯组合物。
接下来针对氨酯预聚物(A)、交联剂(B)、炭黑(C)和催化剂(D)以及可以根据期望而含有的各种添加剂等进行详述。
<氨酯预聚物(A)>
本发明的聚氨酯组合物中使用的氨酯预聚物(A)与通常的1液型聚氨酯组合物同样，可以使用现有公知的预聚物。例如，可以使用通过使多异氰酸酯化合物与1分子中具有2个以上活性氢基团的活性氢化合物，以异氰酸酯基相对于活性氢基团过剩的方式反应而得到的反应生成物等。
另外，上述氨酯预聚物(A)可以在分子末端含有0.5～5质量％的NCO基。
(多异氰酸酯化合物)
制造氨酯预聚物(A)时使用的多异氰酸酯化合物，只要是分子内具有2个以上异氰酸酯基的化合物即可，无特别限定。
作为多异氰酸酯化合物，具体地可举出例如，TDI(例如，2,4-甲苯二异氰酸酯(2,4-TDI)、2,6-甲苯二异氰酸酯(2,6-TDI))、MDI(例如，4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯(4,4’-MDI)、2,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯(2,4’-MDI))、1,4-亚苯基二异氰酸酯、多亚甲基多亚苯基多异氰酸酯、二甲苯苯二异氰酸酯(XDI)、四甲基亚二甲苯基二异氰酸酯(TMXDI)、联甲苯胺二异氰酸酯(TODI)、1,5-萘二异氰酸酯(NDI)、三苯基甲烷三异氰酸酯之类的芳香族多异氰酸酯；六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、三甲基六亚甲基二异氰酸酯(TMHDI)、赖氨酸二异氰酸酯、降冰片烷二异氰酸酯(NBDI)之类的脂肪族多异氰酸酯；反式环己烷-1,4-二异氰酸酯、异氟尔酮二异氰酸酯(IPDI)、双(异氰酸酯基甲基)环己烷(H6XDI)、二环己基甲烷二异氰酸酯(H12MDI)之类的脂环式多异氰酸酯；这些物质的碳化二亚胺改性多异氰酸酯；这些物质的异氰脲酸酯改性多异氰酸酯；等等。
这样的多异氰酸酯化合物可以各自单独使用或组合2种以上来使用。
其中，从含有所得的氨酯预聚物(A)的本发明的聚氨酯组合物的剪切弹性模量更高、高温高湿下的粘接性更良好的理由出发，优选芳香族多异氰酸酯，更优选TDI、MDI，进一步优选MDI。
(1分子中具有2个以上活性氢基团的活性氢化合物)
对制造氨酯预聚物(A)时所使用的1分子中具有2个以上活性氢基团的活性氢化合物无特别限定。
作为上述活性氢化合物，可合适地示例出1分子中具有2个以上羟基(OH)的多元醇化合物、1分子中具有2个以上氨基和/或亚氨基的多胺化合物等，其中，更优选多元醇化合物。
上述多元醇化合物，只要是具有2个以上OH基的化合物即可，对其分子量和骨架等无特别限定，作为其具体例子，可举出低分子多元醇类、聚醚多元醇、聚酯多元醇、其他多元醇以及它们的混合多元醇等。
作为低分子多元醇类，具体地可举出例如，乙二醇(EG)、二乙二醇、丙二醇(PG)、二丙二醇、(1,3-或1,4-)丁二醇、戊二醇、新戊二醇、己二醇、环己烷二甲醇、甘油、1,1,1-三羟甲基丙烷(TMP)、1,2,5-己三醇、季戊四醇等低分子多元醇；山梨糖醇等糖类；等等。
然后，作为聚醚多元醇和聚酯多元醇，通常可以使用衍生自上述低分子多元醇类的物质，但在本发明中，还可以适宜使用如下所示的衍生自芳香族二醇类、胺类、烷醇胺类的物质。
在此，作为芳香族二醇类，具体地可举出例如，间苯二酚(间二羟基苯)、苯二甲醇、1,4-苯二甲醇、苯代乙二醇、4,4’-二羟基乙基苯酚；具有如下所示的双酚A结构(4,4’-二羟基苯基丙烷)、双酚F结构(4,4’-二羟基苯基甲烷)、溴代双酚A结构、氢化双酚A结构、双酚S结构、双酚AF结构的双酚骨架的物质等。
另外，作为胺类，具体地可举出例如，乙二胺、六亚甲基二胺等，作为烷醇胺类，具体地可举出例如，乙醇胺、丙醇胺等。
作为聚醚多元醇，可举出例如，将选自作为上述低分子多元醇类、上述芳香族二醇类、上述胺类以及上述烷醇胺类所示例的化合物中的至少1种物质，与选自环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷(四亚甲基氧)、四氢呋喃等氧化烯以及氧化苯乙烯等中的至少1种物质进行加成而得到的多元醇等。
作为这样的聚醚多元醇的具体例子，可举出聚乙二醇、聚丙二醇(PPG)、聚丙三醇、环氧乙烷-环氧丙烷共聚物、聚四亚甲基醚二醇(PTMEG)、聚四乙二醇、山梨糖醇系多元醇等。
同样，作为聚酯多元醇，可举出例如，上述低分子多元醇类、上述芳香族二醇类、上述胺类以及上述烷醇胺类中的任一种物质与多元羧酸的缩合物(缩合系聚酯多元醇)；内酯系多元醇；聚碳酸酯多元醇等。
在此，作为形成上述缩合系聚酯多元醇的多元羧酸，具体地可举出例如，戊二酸、己二酸、壬二酸、富马酸、马来酸、庚二酸、辛二酸、癸二酸、邻苯二甲酸、对苯二甲酸、间苯二甲酸、二聚酸、均苯四甲酸、其他低分子羧酸、低聚酸、蓖麻油、蓖麻油与乙二醇(或丙二醇)的反应生成物等羟基羧酸等。
另外，作为上述内酯系多元醇，具体地可举出例如，用适当的聚合引发剂使ε-己内酯、α-甲基-ε-己内酯、ε-甲基-ε-己内酯等内酯发生开环聚合而形成的、且两末端具有羟基的多元醇。
作为其他的多元醇，具体地可举出例如，丙烯酸系多元醇；聚丁二烯多元醇；氢化聚丁二烯多元醇等主链骨架上具有碳-碳键的聚合物多元醇等。
在本发明中，以上示例的各种多元醇化合物，可以单独使用1种也可以并用2种以上。
其中，从含有所得到的氨酯预聚物(A)的本发明的聚氨酯组合物的硬度与断裂伸长率的平衡以及成本的平衡方面优异的理由出发，优选聚丙二醇。
另外，优选重均分子量为100～10000左右的多元醇，更优选1000～5000的多元醇。如果重均分子量在该范围内，则所得氨酯预聚物(A)的物性(例如硬度、断裂强度、断裂伸长率)以及粘度良好。
作为上述多胺化合物，具体地可举出例如，乙二胺、丙二胺、丁二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺、五亚乙基六胺、六亚甲基二胺、三甲基六亚甲基二胺、1,2-丙二胺、亚氨基双丙胺、甲基亚氨基双丙胺、1,5-二氨基-2-甲基戊烷(MPMD，デュポン·ジャパン社制)等脂肪族多胺；间苯二胺、邻苯二胺、对苯二胺、间苯二甲胺(MXDA)、二氨基二苯甲烷、二氨基二苯砜、二氨基二乙基二苯甲烷等芳香族多胺；N-氨乙基哌嗪；3-丁氧基异丙胺等主链中具有醚键的单胺；以サンテクノケミカル社所制的ジェファーミンEDR148为代表的具有多醚骨架的二胺；异氟尔酮二胺、1,3-双氨甲基环己烷(1,3BAC，三菱ガス化学社制)、1-环己基氨基-3-氨基丙烷、3-氨甲基-3,3,5-三甲基-环己胺等脂环式多胺；降冰片烷二胺(NBDA，三井化学社制)等具有降冰片烷骨架的二胺；聚酰胺的分子末端具有氨基的聚酰胺胺；2,5-二甲基-2,5-六亚甲基二胺、薄荷烯二胺、1,4-双(2-氨基-2-甲基丙基)哌嗪、骨架中含有聚丙二醇(PPG)的サンテクノケミカル社制的ジェファーミンD230、ジェファーミンD400等；这些物质可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
其中，优选具有聚醚骨架的二胺(ジェファーミン)、六亚甲基二胺。
<交联剂(B)>
本发明的聚氨酯组合物中使用的交联剂(B)为选自六亚甲基二异氰酸酯(以下简称为“HDI”。)的异氰脲酸酯体(b1)、HDI的缩二脲体(b2)、HDI与三羟甲基丙烷(以下简称为“TMP”。)的反应生成物(b3)以及HDI与甘油的反应生成物(b4)中的至少1种。
在本发明中，通过以规定量含有这样的交联剂(B)，本发明的聚氨酯组合物的剪切弹性模量变高、高温高湿下的粘接性变优异、储存稳定性也变良好。
认为该效果是由交联剂(B)与上述氨酯预聚物(A)的相溶性变良好、交联剂(B)的结构(大小)、官能团(异氰酸酯基)数量、与氨酯预聚物(A)所具有的异氰酸酯基的反应性的差别带来的效果。
另外，由于在含量在规定范围外的后述比较例2～9中以及使用了专利文献1所记载的异氰酸酯硅烷化合物的比较例18等中并没有产生该效果，所以可以认为该效果是极其意外的效果。
(异氰脲酸酯体(b1))
HDI的异氰脲酸酯体(b1)是由下述式(1)表示的化合物。
(缩二脲体(b2))
HDI的缩二脲体(b2)是由下述式(2)表示的化合物。
(反应生成物(b3))
作为HDI与TMP的反应生成物(b3)，优选具有3个异氰酸酯基，例如，可合适地举出由下述式(3)表示的化合物。
在此，HDI与TMP的反应优选以如下方式进行：使HDI和TMP以异氰酸酯基/羟基(相对于每1个羟基的异氰酸酯基的基团数)(以下称为NCO/OH)为1.8～2.2的当量比混合。
另外，HDI与TMP的反应生成物(b3)的调制可以通过与通常的氨酯预聚物的调制同样的方法进行，例如，可以通过将上述当量比的HDI和TMP在50～100℃下加热搅拌而进行。此外，可以根据需要使用有机锡化合物、有机铋、胺等氨酯化催化剂。
(反应生成物(b4))
HDI与甘油的反应生成物(b4)优选具有3个异氰酸酯基，例如，可合适地举出由下述式(4)表示的化合物。
在此，HDI与甘油的反应优选以如下方式进行：使HDI和甘油以异氰酸酯基/羟基(相对于每1个羟基的异氰酸酯基的基团数)(以下称为NCO/OH)为1.8～2.2的当量比混合。
另外，HDI与甘油的反应生成物(b4)的调制可以通过与通常的氨酯预聚物的调制同样的方法进行，例如，可以通过将上述当量比的HDI和甘油在50～100℃下加热搅拌而进行。此外，可以根据需要使用有机锡化合物、有机铋、胺等氨酯化催化剂。
在本发明中，从本发明的聚氨酯组合物的剪切弹性模量和储存稳定性的平衡变得良好的理由出发，上述交联剂(B)中，优选并用HDI的异氰脲酸酯体(b1)和HDI与甘油的反应生成物(b4)。
另外，在本发明中，相对于上述氨酯预聚物(A)100质量份，上述交联剂(B)的含量为8～20质量份，优选为10～18质量份。
<炭黑(C)>
本发明的聚氨酯组合物中使用的炭黑(C)，与通常的1液型的聚氨酯组合物同样，可以使用现有公知的物质。
作为炭黑(C)，可举出例如，SAF(Super Abrasion Furnace，超耐磨炉黑)、ISAF(Intermediate Super Abrasion Furnace，中超耐磨炉黑)、HAF(High Abrasion Furnace，高耐磨炉黑)、FEF(Fast Extruding Furnace，快压出炉黑)、GPF(General PurposeFurnace，通用炉黑)、SRF(Semi-Reinforcing Furnace，半增强炉黑)、FT(Fine Thermal，细粒热解炭黑)、MT(Medium Thermal，中粒热解炭黑)等。
具体而言，作为上述SAF可示例出シースト9(东海カーボン社制)，作为ISAF示例出ショウワブラックN220(昭和キャボット社制)，作为HAF可示例出シースト3(东海カーボン社制)，作为FEF可示例出HTC#100(中部カーボン社制)等。另外，作为GPF可示例出旭#55(旭カーボン社制)、シースト5(东海カーボン社制)，作为SRF可示例出旭#50(旭カーボン社制)、三菱#5(三菱化学社制)，作为FT可示例出旭サーマル(旭カーボン社制)、HTC#20(中部カーボン社制)，作为MT可示例出旭#15(旭カーボン社制)等。
在本发明中，相对于上述氨酯预聚物(A)100质量份，上述炭黑(C)的含量优选为20～100质量份，更优选为30～80质量份。
<催化剂(D)>
本发明的聚氨酯组合物中使用的催化剂(D)，与通常的1液型的聚氨酯组合物同样，可以使用现有公知的固化催化剂。
作为上述催化剂(D)，具体地可举出例如，辛酸铅；二月桂酸二辛基锡、月桂酸二丁基锡、辛酸锡等锡催化剂；三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、三戊胺、三己胺、三辛胺、三月桂胺、二甲基乙基胺、二甲基丙基胺、二甲基丁基胺、二甲基戊基胺、二甲基己基胺、二甲基环己基胺、二甲基辛基胺、二甲基月桂基胺、三烯丙基胺、四甲基乙二胺、三亚乙基二胺、N-甲基吗啉、4,4’-(氧化二-2,1-乙亚基)双吗啉、N,N-二甲基苄胺、吡啶、甲基吡啶、二甲基氨基甲基苯酚、三(二甲基氨基甲基)苯酚、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-1-烯、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷、三乙醇胺、N,N’-二甲基哌嗪、四甲基丁二胺、双(2,2-吗啉代乙基)醚、双(二甲基氨基乙基)醚等叔胺等。这些物质可以单独使用，也可以并用2种以上。
相对于上述氨酯预聚物(A)100质量份，上述催化剂(D)的含量优选为0.001～1.0质量份，更优选为0.01～0.5质量份。
<任意成分>
本发明的聚氨酯组合物在不损害本发明的目的的范围内根据需要可以含有除炭黑以外的填充剂、增塑剂、抗老化剂、抗氧化剂、颜料(染料)、触变性赋予剂、紫外线吸收剂、阻燃剂、表面活性剂(包括流平剂)、分散剂、脱水剂、增粘剂、抗静电剂等各种添加剂等。
作为上述除炭黑以外的填充剂，可举出各种形状的有机或无机的填充剂。具体地可举出例如，气相法二氧化硅、热解法二氧化硅、沉淀法二氧化硅、研磨二氧化硅、熔融二氧化硅；硅藻土；氧化铁、氧化锌、氧化钛、氧化钡、氧化镁；碳酸钙、重质碳酸钙、沉淀碳酸钙(轻质碳酸钙)、胶体碳酸钙、碳酸镁、碳酸锌；叶蜡石粘土、高岭土粘土、煅烧粘土；这些物质的脂肪酸处理物、树脂酸处理物、氨酯化合物处理物、脂肪酸酯处理物；等等，这些物质可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
作为增塑剂，具体地可举出例如，邻苯二甲酸二异壬酯(DINP)；己二酸二辛酯、琥珀酸异癸酯；二乙二醇二苯甲酸酯、季戊四醇酯；油酸丁酯、乙酰基蓖麻酸甲酯；磷酸三甲苯酯、磷酸三辛酯；聚己二酸丙二醇酯、聚己二酸丁二醇酯等，这些物质可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
作为抗老化剂，具体地可举出例如，受阻酚系等化合物。
作为抗氧化剂，具体地可举出例如，丁基羟基甲苯(BHT)、丁基羟基茴香醚(BHA)等。
作为颜料，具体地可举出例如，氧化钛、氧化锌、群青、铁丹、锌钡白、铅、镉、铁、钴、铝、盐酸盐、硫酸盐等无机颜料；偶氮颜料、酞菁颜料、喹吖啶酮颜料、喹吖啶酮醌颜料、二嗪颜料、蒽嘧啶颜料、二苯并芘二酮颜料、阴丹酮颜料、黄烷士酮颜料、二萘嵌苯颜料、紫环酮颜料、二酮基吡咯并吡咯颜料、喹酞酮颜料、蒽醌颜料、硫靛颜料、苯并咪唑酮颜料、异吲哚啉颜料、炭黑等有机颜料等。
作为触变性赋予剂，具体地可举出例如，エアロジル(日本エアロジル社制)、ディスパロン(楠本化成社制)等。
作为增粘剂，具体地可举出例如，萜烯树脂、酚树脂、萜烯-酚树脂、松香树脂、二甲苯树脂等。
作为阻燃剂，具体地可举出例如，氯代烷基磷酸酯、甲基膦酸二甲酯、溴-磷化合物、多磷酸铵、新戊基溴化物-聚醚、溴代聚醚等。
作为抗静电剂，具体地可举出例如，季铵盐；聚乙二醇、环氧乙烷衍生物等亲水性化合物等。
本发明的聚氨酯组合物的制造方法无特别限定，例如，可以通过将上述氨酯预聚物(A)、交联剂(B)、炭黑(C)、催化剂(D)以及可以根据期望添加的各种添加剂混合，使用辊、捏合机、挤出机、万能搅拌机等在室温下或加热下(40～60℃，例如40℃)充分进行混合，使其均匀分散(混炼)而制得。
实施例
以下利用实施例对本发明的聚氨酯组合物进行详细说明。但是，本发明并不受这些限定。
<氨酯预聚物(A)>
将聚氧化丙烯二醇(平均分子量2000)500g、聚氧化丙烯三醇(平均分子量5000)750g以及4,4’-二异氰酸酯基苯基甲烷(分子量250)214g进行混合(此时NCO/OH＝1.8)，进而添加邻苯二甲酸二异壬酯160g，在氮气流中、80℃下搅拌24小时使其反应，合成了含有1.95％异氰酸酯基的氨酯预聚物。
<交联剂(B)>
(异氰脲酸酯体(b1))
作为HDI的异氰脲酸酯体(b1)，使用了由上述式(1)表示的HDI异氰脲酸酯体(D170N，三井武田ウレタン社制)。
(缩二脲体(b2))
作为HDI的缩二脲体(b2)，使用了由上述式(2)表示的HDI缩二脲体(D165N，三井武田ウレタン社制)。
(反应生成物(b3))
作为反应生成物(b3)，使用了由上述式(3)表示的HDI-TMP加成物(合成品)。此外，合成以如下方式进行：一边搅拌一边向预先添加了HDI的烧瓶内以NCO/OH为2.0的当量比滴加TMP，然后，在80℃下反应24小时。
(反应生成物(b4))
作为反应生成物(b4)，使用了由上述式(4)表示的HDI-甘油加成物(合成品)。此外，合成以如下方式进行：一边搅拌一边向预先添加了HDI的烧瓶内以NCO/OH为2.0的当量比滴加甘油，然后，在80℃下反应24小时。
(化合物(e1))
作为化合物(e1)，使用了多苯基异氰酸酯(PAPI135，ダウケミカル社制)。
(化合物(e2))
作为化合物(e2)，使用了甲苯二异氰酸酯的异氰脲酸酯体(デスモジュール1351，バイエル社制)。
(化合物(e3))
作为化合物(e3)，使用了TDI-TMP加成物(合成品)。此外，合成以如下方式进行：一边搅拌一边向预先添加了TDI的烧瓶内以NCO/OH为2.0的当量比滴加TMP，然后，在80℃下反应10小时。
(化合物(e4))
作为化合物(e4)，使用了MDI-TMP加成物(合成品)。此外，合成以如下方式进行：一边搅拌一边向预先添加了MDI的烧瓶内以NCO/OH为2.0的当量比滴加TMP，然后，在80℃下反应10小时。
(化合物(e5))
一边搅拌一边向预先添加了由上述式(3)表示的HDI-TMP加成物(上述合成品)的烧瓶内，以NCO/OH为3.0的当量比滴加含有仲氨基的烷氧基硅烷(Y-9669，日本ユニカー社制)，然后，在50℃下反应7小时，由此合成了异氰酸酯硅烷化合物。
[实施例1～18、比较例1～18]
用搅拌机将下述第1表所示的各成分以第1表所示的组成(质量份)混合，得到了第1表所示的各聚氨酯组合物。
<剪切弹性模量>
将所调制的各聚氨酯组合物涂布于钢板(宽：25mm，长：70mm)上，使其厚度为5mm、宽度为25mm、长度为8mm，叠加同一尺寸的钢板后，进行固化，从而制成试验片。
将制好的试验体以10mm/分钟的速度拉伸1mm，以此时SS曲线的最大斜率作为剪切弹性模量。将结果示于下述第1表中。
此外，如果弹性模量的值在10.0MPa以上，则可以评价为剪切弹性模量高。
<粘接性>
将所调制的各聚氨酯组合物的珠状物涂布于被覆体(涂布了底漆(MS-90、横滨橡胶社制)的玻璃)上，压到厚度为3mm，进行固化，从而制作出试验片。此外，固化在如下条件下进行：在20℃、60％RH的条件下放置3小时，进而在40℃温水中浸渍24小时。
对制作的试验片，通过刀切来实施手剥离试验。
手剥离试验的结果是，聚氨酯组合物(固化物)整体凝集破坏且界面未剥离的组合物的粘接性优异，评价为“CF”，确认到一部分或全部的界面(底漆与固化物的界面)发生剥离的组合物的粘接性差，评价为“PS”。将结果示于下述第1表中。
<储存稳定性>
将调制的各聚氨酯组合物密封于容器中，测定在40℃下储存7天后的SOD粘度(Pa·s)，算出与储存前的SOD粘度相比的粘度上升率。将结果示于下述第1表中。
在此，SOD粘度是依照JASO M338-89，使用压力粘度计(ASTM D 1092)测定的。
此外，如果粘度上升率不足25％，则可评价为储存稳定性优异。
[表1]
[表2]
上述第1表所示的成分中，关于除了上述氨酯预聚物(A)、交联剂(B)以及化合物(e1)～化合物(e5)以外的成分如下。
·炭黑(C)：N220(新日化カーボン社制)
·催化剂(D)：月桂酸二丁基锡(ネオスタンU-810，日东化成社制)
·增塑剂：邻苯二甲酸二异壬酯(DINP，ジェイプラス社制)
·碳酸钙：重质碳酸钙(スーパーS，丸尾カルシウム社制)
由上述第1表所示的结果可知，不配合交联剂(B)而调制的比较例1、配合了7质量份的交联剂(B)的比较例2～5中，剪切弹性模量均变低。
另外可知，配合了21质量份的交联剂(B)的比较例6～9在高温高湿下的粘接性差。
另外可知，配合了不能等价于交联剂(B)的化合物的比较例10～18，无论它的添加量是否为8～20质量份，剪切弹性模量、高温高湿下的粘接性以及储存稳定性中的任一种以上的物性差。
相对于此，可知配合了8～20质量份的交联剂(B)的实施例1～18，均是剪切弹性模量高、高温高湿下的粘接性优异且储存稳定性也良好的实施例。
可知特别是上述交联剂(B)中并用了HDI的异氰脲酸酯体(b1)以及HDI与甘油的反应生成物(b4)的实施例11中，剪切弹性模量和储存稳定性的平衡变得良好。
Claims (2)
1.一种1液湿气固化型聚氨酯组合物，由氨酯预聚物A、交联剂B、炭黑C、催化剂D和任意添加的添加剂组成，
所述任意添加的添加剂选自除炭黑以外的填充剂、增塑剂、抗老化剂、抗氧化剂、颜料、染料、触变性赋予剂、紫外线吸收剂、阻燃剂、表面活性剂、分散剂、脱水剂、增粘剂、抗静电剂，
所述氨酯预聚物A是通过使芳香族多异氰酸酯与聚醚多元醇反应而得到的氨酯预聚物，
所述交联剂B为选自六亚甲基二异氰酸酯的异氰脲酸酯体b1、六亚甲基二异氰酸酯的缩二脲体b2、六亚甲基二异氰酸酯与三羟甲基丙烷的反应生成物b3、以及六亚甲基二异氰酸酯与甘油的反应生成物b4中的至少1种，
相对于100质量份所述氨酯预聚物A，所述交联剂B的含量为8～20质量份。
2.根据权利要求1所述的1液湿气固化型聚氨酯组合物，作为所述交联剂B，并用所述异氰脲酸酯体b1和所述反应生成物b4。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2013126494 | 2013-06-17 | ||
| JP2013-126494 | 2013-06-17 | ||
| PCT/JP2014/065058 WO2014203750A1 (ja) | 2013-06-17 | 2014-06-06 | １液湿気硬化型ポリウレタン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN105308087A CN105308087A (zh) | 2016-02-03 |
| CN105308087B true CN105308087B (zh) | 2018-11-13 |
Family
ID=52104489
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201480034075.XA Active CN105308087B (zh) | 2013-06-17 | 2014-06-06 | 1液湿气固化型聚氨酯组合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9982111B2 (zh) |
| JP (1) | JP6455426B2 (zh) |
| CN (1) | CN105308087B (zh) |
| WO (1) | WO2014203750A1 (zh) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016159237A1 (ja) | 2015-03-31 | 2016-10-06 | 横浜ゴム株式会社 | 接着剤組成物 |
| CA2992696A1 (en) | 2015-07-17 | 2017-01-26 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Adhesive composition and production method therefor |
| US11078391B2 (en) * | 2015-08-03 | 2021-08-03 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Urethane adhesive composition |
| CN106433541A (zh) * | 2016-08-26 | 2017-02-22 | 枣阳市恒泰化工有限公司 | 一种耐高温高粘结性水性聚氨酯胶黏剂及其制备方法 |
| JP6908046B2 (ja) * | 2016-09-28 | 2021-07-21 | 横浜ゴム株式会社 | １液湿気硬化型ウレタン組成物 |
| US11866618B2 (en) | 2017-01-11 | 2024-01-09 | Dupont Specialty Products Usa, Llc | Glass bonding adhesive with reduced slippage |
| EP3746495B1 (en) * | 2018-02-02 | 2022-03-09 | DDP Specialty Electronic Materials US, LLC | Adhesive useful for installing vehicle windows |
| JP7068947B2 (ja) * | 2018-06-29 | 2022-05-17 | 株式会社コバヤシ | 剥離性コーティング組成物 |
| JP6756352B2 (ja) * | 2018-09-28 | 2020-09-16 | 横浜ゴム株式会社 | ２液硬化型接着剤組成物 |
| JP6756353B2 (ja) * | 2018-09-28 | 2020-09-16 | 横浜ゴム株式会社 | ２液硬化型接着剤組成物 |
| JP6756351B2 (ja) * | 2018-09-28 | 2020-09-16 | 横浜ゴム株式会社 | ２液硬化型接着剤組成物 |
| JP7268232B1 (ja) * | 2022-08-02 | 2023-05-02 | 大日精化工業株式会社 | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト接着剤 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0748428A (ja) * | 1993-08-04 | 1995-02-21 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 一液性ウレタン樹脂組成物 |
| JPH1036481A (ja) | 1996-07-23 | 1998-02-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | 一液湿気硬化型ウレタン組成物及び接着剤 |
| JP3822478B2 (ja) * | 2001-10-02 | 2006-09-20 | サンスター技研株式会社 | 一液型湿気硬化性ウレタン系組成物 |
| US20040143055A1 (en) | 2002-07-16 | 2004-07-22 | Sunstar Giken Kabushiki Kaisha, A Corporation Of Japan | Moisture-curing one-pack urethane adhesive compositions |
| JP2004168957A (ja) | 2002-11-22 | 2004-06-17 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | １液湿気硬化型ポリウレタン組成物 |
| JP2005075981A (ja) | 2003-09-02 | 2005-03-24 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ポリウレタン接着剤 |
| JP4539298B2 (ja) | 2004-11-08 | 2010-09-08 | 横浜ゴム株式会社 | 一液湿気硬化型ウレタン組成物 |
| JP4392328B2 (ja) * | 2004-11-08 | 2009-12-24 | 横浜ゴム株式会社 | 一液湿気硬化型ウレタン組成物 |
| WO2006082623A1 (ja) * | 2005-02-01 | 2006-08-10 | Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd | 水性一液コーティング剤用ポリウレタンエマルジョンの製造方法 |
| JP5087881B2 (ja) * | 2006-08-07 | 2012-12-05 | 横浜ゴム株式会社 | 一液湿気硬化型ウレタン樹脂組成物 |
| JP5447650B2 (ja) * | 2010-03-18 | 2014-03-19 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | 有機ポリイソシアネート組成物及び止水材形成性組成物、並びに、水膨張性止水材 |
| JP5874624B2 (ja) * | 2012-12-20 | 2016-03-02 | 横浜ゴム株式会社 | １液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法 |
| CN105026450B (zh) * | 2013-03-07 | 2018-03-09 | 横滨橡胶株式会社 | 单组分湿固化组合物 |
-
2014
- 2014-06-06 CN CN201480034075.XA patent/CN105308087B/zh active Active
- 2014-06-06 JP JP2015522748A patent/JP6455426B2/ja active Active
- 2014-06-06 WO PCT/JP2014/065058 patent/WO2014203750A1/ja active Application Filing
- 2014-06-06 US US14/899,532 patent/US9982111B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2014203750A1 (ja) | 2014-12-24 |
| JP6455426B2 (ja) | 2019-01-23 |
| US20160137815A1 (en) | 2016-05-19 |
| US9982111B2 (en) | 2018-05-29 |
| CN105308087A (zh) | 2016-02-03 |
| JPWO2014203750A1 (ja) | 2017-02-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN105308087B (zh) | 1液湿气固化型聚氨酯组合物 | |
| JP5758498B2 (ja) | 超低遊離モノマーイソシアナートを有するプレポリマーに由来するｍｄｉベースのライニングおよびメンブラン | |
| CN105026450B (zh) | 单组分湿固化组合物 | |
| CN107660218A (zh) | 使用基于聚(环氧丁烷)的异氰酸酯封端的准预聚物制备的双组分聚氨基甲酸酯粘合剂 | |
| WO2018025702A1 (ja) | ２液硬化型ウレタン接着剤組成物 | |
| US9862796B2 (en) | One-part moisture-curable polyurethane composition | |
| CN109072037A (zh) | 二液固化型氨基甲酸酯粘接剂组合物 | |
| EP3087114B1 (en) | Adhesive containing high solid copolymer polyol polyurethane prepolymer | |
| EP1707584A1 (en) | Novel polyurea isocyanates | |
| CN105315949B (zh) | 一种具有很短开放时间和高弹性的聚氨酯胶黏剂及其应用 | |
| JP6404365B2 (ja) | シーリング材用途のための疎水性ポリオール | |
| JP6763384B2 (ja) | 接着剤組成物及びその製造方法 | |
| CN106103528A (zh) | 源于天然油的嵌段预聚物和具有所述嵌段预聚物的丙烯酸增塑溶胶组合物 | |
| EP3858935A1 (en) | Two-part curable adhesive composition | |
| CN107849422A (zh) | 粘接剂组合物及粘接剂组合物的制造方法 | |
| JP6908046B2 (ja) | １液湿気硬化型ウレタン組成物 | |
| KR20180016516A (ko) | 접착제 조성물 및 그 제조 방법 | |
| JP5359560B2 (ja) | 建築用ポリウレタンシーリング材およびシーリング後の目地構造 | |
| CN107636037A (zh) | 聚氨酯组合物及聚氨酯组合物的制造方法 | |
| JP7395091B2 (ja) | 硬化促進剤組成物 | |
| CN110758598B (zh) | 用于将窗玻璃安装在框架结构中的方法 | |
| US20140005329A1 (en) | Urethane Resin Adhesive Composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20211210 Address after: Kanagawa Patentee after: Sika haumatete Co.,Ltd. Address before: Tokyo, Japan Patentee before: THE YOKOHAMA RUBBER Co.,Ltd. |
|
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20240312 Address after: Tokyo Patentee after: Sika Japan Co.,Ltd. Country or region after: Ri Ben Address before: Kanagawa Prefecture, Japan Patentee before: Sika haumatete Co.,Ltd. Country or region before: Ri Ben |
|
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20240327 Address after: Switzerland Patentee after: SIKA TECHNOLOGY AG Country or region after: Switzerland Address before: Tokyo Patentee before: Sika Japan Co.,Ltd. Country or region before: Japan |