CN105254507A - 一种对硝基苯甲酰氯的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种对硝基苯甲酰氯的合成方法，包括如下步骤：取对硝基苯甲酸和三光气按照摩尔比1:0.5～1.1取量放置于装有回流冷凝管的三口瓶中，滴入干燥处理过的催化剂，用干燥的甲苯作为溶剂溶解后，磁力搅拌，油浴加热，反应5～12个小时获得粗产物；反应副产物氯化氢气体用回流冷凝管引出，用碱液吸收，粗产物经减压蒸馏除去溶剂获得高纯度对硝基苯甲酰氯；与传统工艺相比，原料稳定，无毒，易于保存；副产物毒性小，易于除去，节约设备成本；反应酰氯化效果好，选择性高，产率高；反应简单，时间短，使用方便，工艺能耗低，无论从绿色化学还是原子经济学的角度来说，本发明都是理想的制备对硝基苯甲酰氯的方法。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种对硝基苯甲酰氯的合成方法。
背景技术
对硝基苯甲酰氯是一种重要的有机合成中间体，在医药、纺织业和食品工业等领域均具有广泛的应用价值。医药方面常用来制备盐酸普鲁卡因、对氨基苯甲酰谷氨酸及叶酸等；纺织业方面，常用来制备酸性染料和直接染料棕100，可以用于皮革及纸张；食品工业方面可以作为食品添加剂。
传统对硝基苯甲酰氯的合成工艺有光气法、三氯化磷法、五氯化磷法和氯化亚砜法。光气法所用原料光气是一种高毒性气体，使用、运输、存储都很困难，并且应用中难以准确计量，从而引起一些列副反应，危害环境和人类健康；五氯化磷法反应初始阶段难以控制，常是产量和产品产率不稳定；三氯化磷法产物不易处理，增加了生产成本及设备投资；氯化亚砜法的反应时间较长，且需要加柱蒸馏除杂，增加能耗。
三光气，又称固体光气或三氯甲基碳酸酯，简称BTC。是一种稳定的固体结晶化合物，使用、存储、运输均比光气安全，且可准确计量，减少副反应，目前市场和专利文献报道中均未出现利用三光气合成对硝基苯甲酰氯工艺的先例。
发明内容
根据以上现有技术的不足，本发明提出一种通过三光气法合成对硝基苯甲酰氯的方法，该方法产率高、反应条件温和、操作简单、反应时间短且环境污染少。
为了实现上述目的，本发明采取的技术方案为：
一种对硝基苯甲酰氯的合成方法，从原料对硝基苯甲酸出发，利用三光气在催化剂的作用下制备对硝基苯甲酰氯，具体步骤如下：
取对硝基苯甲酸和三光气按照摩尔比1:0.5～1.1取量放置于装有回流冷凝管的三口瓶中，滴入催化剂，用溶剂溶解后，磁力搅拌，油浴加热至40～60度，反应5～12个小时获得粗产物；反应副产物氯化氢气体用回流冷凝管引出，用碱液吸收，粗产物经减压蒸馏除去溶剂获得高纯度对硝基酰氯。
本发明的反应式如下：
本发明有益效果是:
与传统工艺相比，原料稳定，无毒，易于保存；副产物毒性小，易于除去，节约设备成本；反应酰氯化效果好，选择性高，产率高；反应简单，时间短，使用方便，工艺能耗低，无论从绿色化学还是原子经济学的角度来说，本发明都是理想的制备对硝基苯甲酰氯的方法。
具体实施方式
下面通过对实施例的描述，来对本发明作进一步详细的说明，以帮助本领域技术人员对本发明的发明构思、技术方案有更完整、准确和深入的理解。
本发明所用到的试剂均为市售。
实施例1：
取3.0摩尔对硝基苯甲酸、100毫升干燥的甲苯溶液置于装有回流冷凝管的三口瓶中，滴入少量干燥的吡啶做催化剂，加入0.5摩尔三光气，整个装置置于40度油浴锅中磁力搅拌5小时，反应副产物氯化氢气体用回流冷凝管引出，用碱液吸收，粗产物经减压蒸馏除去溶剂，经计算收率为95.89％；
实施例2：
取1.0摩尔对硝基苯甲酸、100毫升干燥的二氯甲烷溶液置于装有回流冷凝管的三口瓶中，滴入少量干燥的N,N-二甲基甲酰胺做催化剂，加入0.8摩尔三光气，整个装置置于50度油浴锅中磁力搅拌5小时，反应副产物氯化氢气体用回流冷凝管引出，用碱液吸收，粗产物经减压蒸馏除去溶剂，经计算收率为97.65％；
实施例3：
取1.0摩尔对硝基苯甲酸、100毫升干燥的乙酸乙酯溶液置于装有回流冷凝管的三口瓶中，滴入摩尔分数为5％的三氟甲酸磺酸盐做催化剂，加入1.1摩尔三光气，整个装置置于60度油浴锅中磁力搅拌12小时，反应副产物氯化氢气体用回流冷凝管引出，用碱液吸收，粗产物经减压蒸馏除去溶剂，经计算收率为98.49％。
Claims (4)
1.一种对硝基苯甲酰氯的合成方法，其特征在于：硝基苯甲酸和三光气在催化剂的存在下，发生反应，经减压蒸馏得到高纯度对硝基苯甲酰氯；具体步骤如下：
取对硝基苯甲酸和三光气按照摩尔比1:0.5～1.1取量放置于装有回流冷凝管的三口瓶中，滴入干燥处理过的催化剂，用干燥的甲苯作为溶剂溶解后，磁力搅拌，油浴加热40～60度，反应5～12个小时获得粗产物；反应副产物氯化氢气体用回流冷凝管引出，用碱液吸收，粗产物经减压蒸馏除去溶剂获得高纯度对硝基苯甲酰氯。
2.如权利要求1所述的对硝基苯甲酰氯的合成方法，其特征在于：所述的催化剂是N,N-二甲基甲酰胺、吡啶、三氟甲酸磺酸盐其中的一种。
3.如权利要求1所述的对硝基苯甲酰氯的合成方法，其特征在于：所述的溶剂还可以是二氯乙烷和乙酸乙酯的一种。
4.如权利要求1所述的对硝基苯甲酰氯的合成方法，其特征在于：所述的油浴加热的温度为50度。
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| CN102796004A (zh) * | 2012-08-28 | 2012-11-28 | 山东凯盛新材料股份有限公司 | 对硝基苯甲酰氯的合成方法 |
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