CN105153219A - 有机硅扩链剂及应用 - Google Patents

有机硅扩链剂及应用 Download PDF

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CN105153219A CN201510665957.2A CN201510665957A CN105153219A CN 105153219 A CN105153219 A CN 105153219A CN 201510665957 A CN201510665957 A CN 201510665957A CN 105153219 A CN105153219 A CN 105153219A
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Abstract

本发明公开了一种有机硅扩链剂,具有式I的结构:式I,其中,R1为含1-6个碳原子的烷基;R2选自含1-6个碳原子的烷基、-N=CR6(R7)、-NR8(R9)中的一种;R3选自含1-6个碳原子的烷基、-N=CR6(R7)、-NR8(R9)中的一种;R2、R3相同或不同;R4或R5选自氢、烷基、芳基、含甲酸酯基的基团、含酰胺基的基团或杂环烷基中的一种;R4、R5相同或不同;R6、R7、R8或R9为烷基或环状烷基。该扩链剂应用于硅橡胶后伸长率为430~820%。

Description

有机硅扩链剂及应用
技术领域
本发明属于高分子有机材料领域,具体涉及一种有机硅扩链剂及其应用。
背景技术
低模量、高伸长率有机硅密封材料具有优异的粘接性能、低应力下高形变性能、优异的耐高低温、耐候性等性能,在道路、桥梁、机场跑道等场合的缝隙填充连接中有广泛的应用。为了制备低模量有机硅密封材料,一般需要降低交联度,选用与有机硅密封材料相匹配的二官能团扩链剂来控制交联速度,从而达到密封胶固化后的模量下降、伸长率增加的效果。
US5053442以双官能的烷氧基硅烷为扩链剂,制得低模量有机硅密封材料,但该材料存储性差,固化时间长。US3996184、US4978706、US5246980、CN1597828、CN1618915以酰氨基硅烷为扩链剂,制得低模量有机硅密封材料,由于固化后该酰胺易渗出表面,造成粘接力降低,密封失效,同时环境污染,限制了其使用范围。CN1597828以双官能的酮肟硅烷为扩链剂,制备得到低模量有机硅密封材料,但工艺中所采用的基础聚合物仍需用高粘度的基础聚合物,且酮肟型扩链剂活性较低存在表干时间长、密封胶伸长率低的问题,脱醇型扩链剂由于活性很低,未见在硅橡胶中应用的报道。
目前,国内外使用的硅烷扩链剂以脱酰胺型扩链剂为主,使固化后产生的酰胺物质易污染环境。因此本方明的目的在于提供活性可调的有机硅扩链剂,并应用于有机硅橡胶中,可用于低模量密封胶的制备,可显著提高密封胶的伸长率,不会降低硅橡胶的粘接力,同时不会污染环境。
发明内容
本发明的目的是提供一种新型有机硅扩链剂,该有机硅扩链剂的活性可调,包括脱肟型、脱醇型、脱羟胺型等,一方面通过改进水解基团的种类调节反应活性,而另一方面通过改变氨上的有机基团来控制化合物的活性。
本发明是基于在a-氨甲基硅烷扩链剂的氮原子引入吸电子基团,羰基化合物(酯基、脲基)或供电子基团,如二乙基、苯基等,大幅提升扩链剂的活性,另一方面,通过采用不同的水解基团,如肟基、醇、羟胺等,进一步调节扩链剂的活性,使其活性高于交联剂,应用在硅橡胶中,可显著提升硅橡胶的伸长率。
为了达到上述的技术效果,本发明采取以下技术方案:
本发明提供了一种有机硅扩链剂,具有式I的结构:
式I,其中,
R1为含1-6个碳原子的烷基;
R2选自含1-6个碳原子的烷基、-N=CR6(R7)、-NR8(R9)中的一种;
R3选自含1-6个碳原子的烷基、-N=CR6(R7)、-NR8(R9)中的一种;R2、R3相同或不同;
R4选自氢、烷基、芳基、含甲酸酯基的基团、含酰胺基的基团或杂环烷基中的一种;
R5选自氢、烷基、芳基、含甲酸酯基的基团、含酰胺基的基团或杂环烷基中的一种;R4、R5相同或不同;
R6、R7、R8或R9为烷基或环状烷基。
进一步的技术方案是,所述的R1为含1-6个碳原子的直链烷基、含1-6个碳原子的带支链烷基、含1-6个碳原子的环状烷烃、含1-6个碳原子的芳香烷基或含1-6个碳原子的烷烃芳基中的一种。
进一步的技术方案是,所述的R4或R5为含甲酸酯基的基团,该基团具有式II的结构:式II,其中,R10为含1~18个碳原子的烷基。
进一步的技术方案是,所述的R4或R5为含酰胺基的基团,该基团具有式III的结构:式III,其中,R11或R12选自氢、含1~18个碳原子的烷基、含6~18个碳原子的芳基、苄基中的一种。
进一步的技术方案是,所述的R4或R5为杂环烷基,该杂环烷基具有式IV的结构:式IV,其中,R13为含1~12个碳原子的烷基,所述的烷基为直链烷基、带支链烷基、环状烷烃中的一种。
进一步的技术方案是,所述的R13为含1~12个碳原子的烷基,烷基链段中含有N、O、S或羰基、羟基中的一种或多种。
进一步的技术方案是,所述的R4或R5选自吡咯、咪唑、噁唑、哌啶、吗啉、噁嗪中的一种。
进一步的技术方案是,所述的R4或R5选自氢、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、异丁基、苯基、苄基中的一种。
进一步的技术方案是,所述的R10选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、异丁基、苄基、十二烷基、十八烷基中的一种。
本发明还提供了所述的有机硅扩链剂在硅橡胶中的应用。
下面对本发明做进一步的说明。
一种有机硅扩链剂,具有式I的结构:
式I,其中,
R1为含1-6个碳原子的烷基;
R2选自含1-6个碳原子的烷基、-N=CR6(R7)、-NR8(R9)中的一种;
R3选自含1-6个碳原子的烷基、-N=CR6(R7)、-NR8(R9)中的一种;R2、R3相同或不同;
R4选自氢、烷基、芳基、含甲酸酯基的基团、含酰胺基的基团或杂环烷基中的一种;
R5选自氢、烷基、芳基、含甲酸酯基的基团、含酰胺基的基团或杂环烷基中的一种;R4、R5相同或不同;
R6、R7、R8或R9为烷基或环状烷基。
根据本发明的具体实施例,所述的R1为含1-6个碳原子的直链烷基、含1-6个碳原子的带支链烷基、含1-6个碳原子的环状烷烃、含1-6个碳原子的芳香烷基或含1-6个碳原子的烷烃芳基中的一种。根据本发明更具体的实施例,所述的R1选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、异丁基中的一种;根据本发明优选的实施例,所述的R1选自甲基、乙基中的一种。
在本发明的实施例中,所述的R2或R3选自含1-6个碳原子的烷基、-N=CR6(R7)、-NR8(R9)中的一种。进一步的技术方案是,R2或R3选自含1-6个碳原子的烷基,具体为所述的R2或R3选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、异丁基、苯基、苄基中的一种。根据本发明的更优选实施例,所述的R2或R3为甲基、乙基、正丙基、正丁基。
进一步的技术方案是,R2或R3为-N=CR6(R7),其中R6、R7为烷基或环状烷基。根据本发明具体的实施例,所述的R6或R7选自甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基、环状硅烷中的一种。根据本发明的更优选实施例,所述的R6或R7选自甲基、乙基、正丙基、正丁基中的一种。
进一步的技术方案是,R2或R3为-NR8(R9),其中R8、R9为烷基或环状烷基。根据本发明具体的实施例,所述的R8或R9选自甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基、环状硅烷中的一种。根据本发明的更优选实施例,所述的R8或R97选自甲基、乙基、正丙基、正丁基中的一种。根据本发明的具体实施例,所述的R4或R5选自氢、烷基、芳基;根据本发明更具体的实施例,所述的R4或R5选自氢、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、异丁基、苯基、苄基中的一种。根据本发明的优选实施例,所述的R4或R5选自丙基或正丁基。
根据本发明的具体实施例,所述的R4或R5为含甲酸酯基的基团,该基团具有式II的结构:式II,其中,R10为含1~18个碳原子的烷基。根据本发明的优选实施例,所述的R10选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、异丁基、苄基、十二烷基、十八烷基中的一种。根据本发明的更优选实施例,所述的R10为甲基或乙基。
根据本发明的具体实施例,所述的R4或R5为含酰胺基的基团,该基团具有式III的结构:式III,其中,R11或R12选自氢、含1~18个碳原子的烷基、芳基、苄基中的一种。根据本发明的优选实施例,所述的R11或R12选自氢、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、异丁基、芳基、苄基、十二烷基中的一种。根据本发明的更优选实施例,所述的R11或R12为氢。
根据本发明的具体实施例,所述的R4或R5为杂环烷基,该杂环烷基具有式IV的结构:式IV,其中,R13为含1~12个碳原子的烷基,所述的烷基为直链烷基、带支链烷基、环状烷烃中的一种。
根据本发明的具体实施例,所述的R13为含1~12个碳原子的烷基,烷基链段中含有N、O、S或羰基、羟基中的一种或多种。
根据本发明的具体实施例,所述的R4或R5选自吡咯、咪唑、噁唑、哌啶、吗啉、噁嗪中的一种。根据本发明的优选实施例,所述的R4或R5为吗啉。
在本发明中,有机硅扩链剂对硅橡胶伸长率的测试步骤如下:
α,ω-二羟基聚二甲基硅氧烷200g质量份,纳米填料180质量份,于120℃,真空度0.06Mpa下脱水共混60min.,移入高速分散机内冷至室温制得基料;在室温下将有机硅扩链剂4质量份,交联剂8质量份,催化剂0.1质量份,填料5质量份和增塑剂50质量份加入到真空的搅拌机中搅拌均匀后后出胶,在室温下相对湿度50±5%条件下检测。在发明的测试步骤中,所述的纳米填料为比表面积为300m2/g的气相法白炭黑,所述的交联剂为甲基三丁酮肟基硅烷或甲基三甲氧基硅烷,所述的催化剂为二月桂酸二丁基锡,所述的增塑剂为α,ω-二甲基聚二甲基硅氧烷。
拉伸强度和断裂伸长率按照GT/T528-2009方法测试。
本发明与现有技术相比,具有以下的有益效果:
本发明的有机硅扩链剂具有较高的活性,在固化过程中会先扩链后交联,该扩链剂应用于硅橡胶后伸长率为430~820%。
具体实施方式
下面结合本发明的实施例对本发明作进一步的阐述和说明。
原料的制备:
将209.9g(4.58mol)无水乙醇和500mL石油醚加入3L三口烧瓶中,保持氮气流速为0.1ml/min,在冰水浴中搅拌均匀后,控制内温在10℃左右,然后逐滴加入300g(1.85mol)(氯甲基)甲基二氯硅烷,约1h滴加完毕后在40℃继续反应3h。然后在真空度为0.05Mpa下蒸除溶剂和未反应的乙醇后再常压精馏,收集94-95℃产品,得到无色透明(氯甲基)甲基二乙氧基硅烷320g,收率96%。
(氯甲基)甲基乙氧基丁酮肟基硅烷的制备
将300g(1.85mol)(氯甲基)甲基二氯硅烷、500ml石油醚和387.2g(3.83mol)三乙胺加入到3L三口烧瓶中,在冰水浴中搅拌均匀后,控制内温在10℃左右,然后逐滴加入85.1g(1.85mol)无水乙醇,约2h滴加完毕后再缓慢滴入161.1g(1.85mol)丁酮肟,约2h滴加完毕后再在40℃继续反应3h。然后在真空度为0.05Mpa下蒸除溶剂和未反应的乙醇和丁酮肟后再精馏,收集93-99℃/10mmHg产品,得到浅黄色透明氯甲基)甲基乙氧基丁酮肟基硅烷310g,收率75.1%。
根据上述方法无水乙醇可以选用甲醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、丁酮肟、N,N-二乙基羟胺的一种或多种的不同组合方式代替。
实施例1:
将290.8g(1.59mol)(氯甲基)甲基二乙氧基硅烷、152.2g(1.75mol)吗啉、178.2g(1.75mol)三乙胺、0.4gKI和800mL石油醚投入3L三口烧瓶中,在氮气保护下60℃反应4h后。过滤除去生成的三乙胺盐酸盐,将滤液旋蒸除溶剂和未反应的三乙胺、吗啉后精馏,收集125-132℃/10mmHg产品,得到橙黄色透明的(吗啉甲基)甲基二乙氧基硅烷294.1g,收率79.4%。
1HNMR(300MHz,CDCl3),δ3.67(4H),3.60(4H),2.45(4H),2.20(2H),1.10(6H),0.16(3H)
元素分析:C%51.39,H%9.88,N%5.94。
实施例2:
将132g(0.5mol)(氯甲基)甲基二丁酮肟基硅烷、46.2g(0.53mol)吗啉、53.6g(0.53mol)三乙胺、0.2gKI和300ml石油醚投入1L三口烧瓶中,在氮气保护下75℃下反应6h后,过滤除去生成的三乙胺盐酸盐,将滤液旋转蒸除溶剂和未反应的三乙胺、吗啉后精馏,收集143-150℃/8mmHg产品,得到橙黄色透明的(吗啉甲基)甲基二丁酮肟基硅烷118.2g,收率74.9%。
1HNMR(300MHz,CDCl3),δ3.63(4H),2.40(14H),2.18(2H),1.08(6H),0.18(3H)
元素分析:C%53.31,H%9.25,N%13.29。
实施例3:
将182.1g(1.0mol)(氯甲基)甲基二乙氧基硅烷、124.2g(1.05mol)正丙胺、0.1gKI、300ml石油醚投入1L三口烧瓶中,在氮气保护下75℃下反应8h后,过滤除去生成的正丙胺盐酸盐,将滤液旋转蒸除溶剂和未反应的正丙胺后,加入90g(1.0mol)碳酸二甲酯,在85℃反应2h。将反应液蒸馏除去低沸物和未反应的碳酸二甲酯后,收集185-192℃/6mmHg产品,得到浅黄色透明的N-正丙基-N-甲酸甲酯基-α-(氨甲基)甲基二乙氧基硅烷185.3g产品,收率70.4%。
1HNMR(300MHz,CDCl3),δ3.75(7H),2.83(2H),2.15(2H),1.58(2H),1.13(6H),0.85(3H),0.20(3H)
元素分析:C%50.10,H%9.53,N%5.30。
实施例4:
将154g(1.0mol)(氯甲基)甲基二甲氧基硅烷、124.2g(1.05mol)正丙胺、0.1gKI、300ml石油醚投入1L三口烧瓶中,在氮气保护下75℃下反应8h后,过滤除去生成的正丙胺盐酸盐,将滤液旋转蒸除溶剂和未反应的正丙胺后,加入90g(1.0mol)碳酸二甲酯,在85℃反应2h。将反应液蒸馏除去低沸物和未反应的碳酸二甲酯后,收集178-184℃/6mmHg产品,得到浅黄色透明的N-正丙基-N-甲酸甲酯基-α-(氨甲基)甲基二甲氧基硅烷179.1g产品,收率76.2%。
1HNMR(300MHz,CDCl3),δ3.82(3H),3.68(6H),2.78(2H),2.18(2H),1.56(2H),0.87(3H),0.18(3H)
元素分析:C%45.89,H%8.95,N%6.02。
实施例5:
将182.1g(1.0mol)(氯甲基)甲基二乙氧基硅烷、76.8g(1.05mol)正丁胺、0.1gKI、300ml石油醚投入1L三口烧瓶中,在氮气保护下75℃下反应8h后,过滤除去生成的正丁胺盐酸盐,将滤液旋转蒸除溶剂和未反应的正丁胺后,加入90g(1.0mol)碳酸二甲酯,在85℃反应2h。将反应液蒸馏除去低沸物和未反应的碳酸二甲酯后,收集190-196℃/6mmHg产品,得到浅黄色透明的N-正丁基-N-甲酸甲酯基-α-(氨甲基)甲基二乙氧基硅烷150.3g产品,收率54.2%。
1HNMR(300MHz,CDCl3),δ3.75(7H),2.83(2H),2.15(2H),1.54(2H),1.34(2H),1.13(6H),0.85(3H),0.20(3H)
元素分析:C%51.60,H%9.80,N%5.02。
实施例6:
将182.1g(1.0mol)(氯甲基)甲基二乙氧基硅烷、124.2g(1.05mol)正丙胺、0.1gKI、300ml石油醚投入1L三口烧瓶中,在氮气保护下75℃下反应8h后,过滤除去生成的正丙胺盐酸盐,将滤液旋转蒸除溶剂和未反应的正丙胺后,加入118.1g(1.0mol)碳酸二乙酯,在90℃反应2h。将反应液蒸馏除去低沸物和未反应的碳酸二乙酯后,收集193-198℃/6mmHg产品,得到浅黄色透明的N-正丙基-N-甲酸乙酯基-α-(氨甲基)甲基二乙氧基硅烷128.3g产品,收率46.3%。
1HNMR(300MHz,CDCl3),δ3.93(6H),2.75(2H),2.20(2H),1.48(11H),0.89(3H),0.17(3H)
元素分析:C%51.92,H%9.78,N%5.02。
实施例7:
将154g(1.0mol)(氯甲基)甲基二甲氧基硅烷、124.2g(1.05mol)正丙胺、0.1gKI、300ml石油醚投入1L三口烧瓶中,在氮气保护下75℃下反应8h后,过滤除去生成的正丙胺盐酸盐,将滤液旋转蒸除溶剂和未反应的正丙胺后,加入60g(1.0mol)尿素,在90℃反应3h。将反应液蒸馏除去低沸物,收集212-218℃/6mmHg产品,得到浅黄色透明的N-正丙基-N-酰胺基-α-(氨甲基)甲基二甲氧基硅烷92.3g产品,收率41.9%。
1HNMR(300MHz,CDCl3),δ5.63(2H),3.65(6H),2.68(2H),2.15(2H),1.52(2H),0.87(3H),0.14(3H)
元素分析:C%43.58,H%9.16,N%12.68。
实施例8:
将实施例1~7所得的扩链剂与甲基乙烯基二甲氧基硅烷、甲基乙烯基二丁酮肟基硅烷、甲基乙烯基二己内酰氨基硅烷应用于硅橡胶中,按照发明内容中记载的步骤测定其断裂伸长率和拉伸强度,其结果见表1。
表1不同扩链剂对断裂伸长率的影响
扩链剂 断裂伸长率 拉伸强度(Mpa)
不加 200% 1.58
实施例1 430% 1.45
实施例2 650% 1.38
实施例3 720% 1.35
实施例4 820% 1.30
实施例5 580% 1.40
实施例6 620% 1.39
实施例7 480% 1.42
甲基乙烯基二甲氧基硅烷 230% 1.56
甲基乙烯基二丁酮肟基硅烷 260% 1.53
甲基乙烯基二己内酰氨基硅烷 460% 1.43
尽管这里参照本发明的解释性实施例对本发明进行了描述,上述实施例仅为本发明较佳的实施方式,本发明的实施方式并不受上述实施例的限制,应该理解,本领域技术人员可以设计出很多其他的修改和实施方式,这些修改和实施方式将落在本申请公开的原则范围和精神之内。

Claims (10)

1.一种有机硅扩链剂,其特征在于所述的有机硅扩链剂具有式I的结构:
式I,其中,
R1为含1-6个碳原子的烷基;
R2选自含1-6个碳原子的烷基、-N=CR6(R7)、-NR8(R9)中的一种;
R3选自含1-6个碳原子的烷基、-N=CR6(R7)、-NR8(R9)中的一种;R2、R3相同或不同;
R4选自氢、烷基、芳基、含甲酸酯基的基团、含酰胺基的基团或杂环烷基中的一种;
R5选自氢、烷基、芳基、含甲酸酯基的基团、含酰胺基的基团或杂环烷基中的一种;R4、R5相同或不同;
R6、R7、R8或R9为烷基或环状烷基。
2.根据权利要求1所述的有机硅扩链剂,其特征在于所述的R1为含1-6个碳原子的直链烷基、含1-6个碳原子的带支链烷基、含1-6个碳原子的环状烷烃、含1-6个碳原子的芳香烷基或含1-6个碳原子的烷烃芳基中的一种。
3.根据权利要求1所述的有机硅扩链剂,其特征在于所述的R4或R5为含甲酸酯基的基团,该基团具有式II的结构:式II,其中,R10为含1~18个碳原子的烷基。
4.根据权利要求1所述的有机硅扩链剂,其特征在于所述的R4或R5为含酰胺基的基团,该基团具有式III的结构:式III,其中,R11或R12选自氢、含1~18个碳原子的烷基、芳基、苄基中的一种。
5.根据权利要求1所述的有机硅扩链剂,其特征在于所述的R4或R5为杂环烷基,该杂环烷基具有式IV的结构:式IV,其中,R13为含1~12个碳原子的烷基,所述的烷基为直链烷基、带支链烷基、环状烷烃中的一种。
6.根据权利要求5所述的有机硅扩链剂,其特征在于所述的R13为含1~12个碳原子的烷基,烷基链段中含有N、O、S或羰基、羟基中的一种或多种。
7.根据权利要求1所述的有机硅扩链剂,其特征在于所述的R4或R5选自吡咯、咪唑、噁唑、哌啶、吗啉、噁嗪中的一种。
8.根据权利要求1所述的有机硅扩链剂,其特征在于所述的R4或R5选自氢、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、异丁基、苯基、苄基中的一种。
9.根据权利要求3所述的有机硅扩链剂,其特征在于所述的R10选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、异丁基、苄基、十二烷基、十八烷基中的一种。
10.权利要求1-9任一项所述的有机硅扩链剂在硅橡胶中的应用。
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