CN116670196A - 二环氧化合物、固化性组合物、固化物和光学部件 - Google Patents

二环氧化合物、固化性组合物、固化物和光学部件 Download PDF

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Abstract

本发明提供固化物的吸水率低的二环氧化合物、使用上述二环氧化合物而得的固化性组合物、固化物和光学部件。本发明的一个方式涉及下式1表示的二环氧化合物、下式2表示的二环氧化合物。式1、2中，任1个R1为环氧基，剩余的R1各自独立地为氢原子、或者碳原子数1～10的直链或支链烷基。R2、R3、R4也同样。

Description

二环氧化合物、固化性组合物、固化物和光学部件
技术领域
本发明涉及二环氧化合物、固化性组合物、固化物和光学部件。
背景技术
环氧化合物一直在广泛的用途中使用。
将环氧化合物聚合而得到的固化物的粘接性、耐热性、机械特性、电气特性、耐光性优异，容易形成。在环氧化合物中，二环氧化合物有望应用于电子部件、光学部件、光半导体密封材料、光学部件用粘接剂、光造型材料等光电子领域(例如，专利文献1～4、非专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平11－343286号公报
专利文献2：日本专利第5000261号公报
专利文献3：日本特开2004－285125号公报
专利文献4：中国专利第106916414号说明书
非专利文献
非专利文献1：Chemical Research in Toxicology(2019),32(1),57-66
发明内容
专利文献1、2中公开了一种二环氧化合物，其作为二环氧化合物，例如具有3’,4’－环氧环己基甲基－3,4－环氧环己烷甲酸酯、2,2－双[4－(2,3－环氧丙氧基)环己基]丙烷等环己烷骨架。
但是，专利文献1、2的二环氧化合物由于含有酯键、醚键，因此固化物在高温高湿下容易水解。另外，由于吸水率高，因此固化物容易因溶胀而变形，有时作为光学部件、电子部件等所要求的特性会降低。
还已知有不含有酯键、醚键的二环氧化合物。例如，专利文献3中公开了一种二环氧化合物，其为将2个3,4－环氧环己基由－CH2－、－C(CH3)2－等键合而成的。非专利文献1中公开了一种二环氧化合物，其为4位碳原子键合有缩水甘油基的2个环己基由－C(CH3)2－键合而成的。专利文献4中公开了一种二环氧化合物，其为4位碳原子键合有环氧基的2个环己基由－CH2CH2CH(CH3)－键合而成的。
但是，即便是使用这些二环氧化合物而得的固化物，也很可能难以使吸水率充分降低。
本发明的一个方式是提供可得到吸水率低的固化物的二环氧化合物、使用上述二环氧化合物而得的固化性组合物、固化物和光学部件。
本发明具有以下方式。
[1]下式1表示的二环氧化合物。
式1中，任1个R1为环氧基，剩余的R1各自独立地为氢原子、或者碳原子数1～10的直链或支链烷基。任1个R2为环氧基，剩余的R2各自独立地为氢原子、或者碳原子数1～10的直链或支链烷基。
[2]根据[1]所述的二环氧化合物，其中，所述二环氧化合物为下
式11表示的化合物，
式11中，R1和R2各自独立地为氢原子、或者碳原子数1～10的直链或支链烷基。
[3]根据[1]或[2]所述的二环氧化合物，其中，不为环氧基的R1和R2各自独立地为氢原子、或者碳原子数1～6的直链或支链烷基。
[4]根据[1]或[2]所述的二环氧化合物，其中，不为环氧基的R1和R2全部为氢原子。
[5]下式2表示的二环氧化合物。
式2中，任1个R3为环氧基，剩余的R3各自独立地为氢原子、或者碳原子数1～10的直链或支链烷基。任1个R4为环氧基，剩余的R4各自独立地为氢原子、或者碳原子数1～10的直链或支链烷基。R5和R6各自独立地为氢原子、或者碳原子数1～10的直链或支链烷基。R5和R6可以相互键合形成环结构。
[6]根据[5]所述的二环氧化合物，其中，所述二环氧化合物为下
式21表示的化合物。
式21中，R3和R4各自独立地为氢原子、或者碳原子数1～10的直链或支链烷基。
[7]根据[5]或[6]所述的二环氧化合物，其中，不为环氧基的R3和R4各自独立地为氢原子、或者碳原子数1～6的直链或支链烷基；R5和R6各自独立地为氢原子、或者碳原子数1～6的直链或支链烷基。
[8]根据[5]～[7]种任一项所述的二环氧化合物，其中，不为环氧基的R3和R4全部为氢原子。
[9]根据[8]所述的二环氧化合物，其中，R5和R6为甲基。
[10]一种固化性组合物，包含[1]～[9]中任一项所述的二环氧化合物和引发剂。
[11][10]所述的固化性组合物的固化物。
[12]根据[11]所述的固化物，其中，在23℃的蒸馏水中暴露24小时时的吸水率为0.45％以下。
[13]一种光学部件，是由[11]或[12]所述的固化物构成的。
根据本发明的一个方式，提供可得到吸水率低的固化物的二环氧化合物、使用上述二环氧化合物而得的固化性组合物、固化物和光学部件。
具体实施方式
吸水率通过实施例中记载的方法来测定。
“～”表示的数值范围表示包含～的前后的数值作为下限值和上限值的数值范围。
本说明书中公开的含量、各种物性值、性状值的数值范围可以将其下限值和上限值任意组合成新的数值范围。
[二环氧化合物]
本发明的第1方式的二环氧化合物为下式1表示的化合物(以下，也记载为“化合物A”)。
式1中，任1个R1为环氧基，剩余的R1各自独立地为氢原子、或者碳原子数1～10的直链或支链烷基。另外，任1个R2为环氧基，剩余的R2各自独立地为氢原子、或者碳原子数1～10的直链或支链烷基。
R1的环氧基可以与键合有多个R1的环己烷环中的任一碳原子键合。从制造的简便性出发，R1的环氧基优选键合于键合有多个R1的环己烷环的4位碳原子。
不为环氧基的多个R1可以为相同基团，也可以为不同基团。作为不为环氧基的R1，从吸水率的方面出发，优选氢原子、或者碳原子数1～6的直链或支链烷基，特别优选氢原子。
R2的环氧基可以与键合有多个R2的环己烷环中的任一碳原子键合。从制造的简便性出发，R2的环氧基优选键合于键合有多个R2的环己烷环的4位碳原子。
不为环氧基的多个R2可以为相同基团，也可以为不同基团。不为环氧基的R2可以为与不为环氧基的R1相同的基团，也可以为不同的基团。作为不为环氧基的R2，从吸水率的方面出发，优选氢原子、或者碳原子数1～6的直链或支链烷基，特别优选氢原子。
从吸水率的方面出发，作为化合物A，优选下式11表示的化合物(以下，也记载为“化合物A1”)。
式11中，R1和R2各自独立地为氢原子、或者碳原子数1～10的直链或支链烷基。
上述式11中的R1和R2的优选方式与上述式1中的不为环氧基的R1和R2的优选方式相同。
从制造的简便性出发，作为化合物A1，特别优选上述式11中的R1和R2全部为氢原子的化合物、即下式12表示的化合物(以下，也记载为“化合物A1－1”)。
化合物A的合成方法没有特别限定。化合物A可以适当地组合各种反应而合成。例如，以化合物A中的2个环氧基被取代为羟基的化合物为起始物质时，使该起始物质与甲硅烷基化剂(叔丁基二甲基氯硅烷等)反应将2个羟基取代为甲硅烷基而形成二甲硅烷基体。接着，使二甲硅烷基体与卤化物(三溴化硼等)反应，通过脱甲硅烷基化和卤化将2个甲硅烷基取代为卤素原子而形成二卤化物。接下来，在铜催化剂(CuCl2等)的存在下，使二卤化物与乙烯基溴化镁进行交叉偶联反应后，与过氧化物(间氯过氧苯甲酸等)反应使乙烯基环氧化，由此得到化合物A。
化合物A的合成中使用的溶剂只要在不对各反应造成不良影响的范围进行适当选择即可。例如，可以例示二甲基甲酰胺、二氯甲烷、四氢呋喃、卤代烃(二氯甲烷等)、醚(乙醚、四氢呋喃等)、芳香族烃(苯、甲苯等)、脂肪族烃(己烷、戊烷等)、酰胺系溶剂(N,N－二甲基甲酰胺、N－甲基吡咯烷酮等)。
本发明的第2方式的二环氧化合物为下式2表示的化合物(以下，也记载为“化合物B”)。
式2中，任1个R3为环氧基，剩余的R3各自独立地为氢原子、或者碳原子数1～10的直链或支链烷基。另外，任1个R4为环氧基，剩余的R4各自独立地为氢原子、或者碳原子数1～10的直链或支链烷基。
R5和R6各自独立地为氢原子、或者碳原子数1～10的直链或支链烷基。R5和R6可以相互键合形成环结构。
R3的环氧基可以与键合有多个R3的环己烷环中的任一碳原子键合。从制造的简便性出发，R3的环氧基优选键合于键合有多个R3的环己烷环的4位碳原子。
不为环氧基的多个R3可以为相同基团，也可以为不同基团。作为不为环氧基的R3，从吸水率的方面出发，优选氢原子、或者碳原子数1～6的直链或支链烷基，特别优选氢原子。
R4的环氧基可以与键合有多个R4的环己烷环中的任一碳原子键合。从制造的简便性出发，R4的环氧基优选键合于键合有多个R4的环己烷环的4位碳原子。
不为环氧基的多个R4可以为相同基团，也可以为不同基团。不为环氧基的R4可以为与不为环氧基的R3相同的基团，也可以为不同的基团。作为不为环氧基的R4，从吸水率的方面出发，优选氢原子、或者碳原子数1～6的直链或支链烷基，特别优选氢原子。
R5和R6可以为相同基团，也可以为不同基团。R5和R6形成环结构时，为环烷基。R5和R6形成环结构时，优选碳原子数5～12的环烷基，更优选碳原子数6以下的环烷基。R5和R6所形成的环结构可以为单环结构，也可以为多环结构。
从制造的简便性出发，R5和R6各自独立地优选氢原子、或者碳原子数1～6的直链或支链烷基，进一步优选甲基、乙基，特别优选甲基。
从吸水率的方面出发，作为化合物B，优选下式21表示的化合物(以下，也记载为“化合物B1”)。
式21中，R3和R4各自独立地为氢原子、或者碳原子数1～10的直链或支链烷基。R5和R6与上述式2相同。
上述式21中的R3～R6的优选方式与上述式2中的不为环氧基的R3和R4、R5、R6的优选方式相同。
作为化合物B1，例如，可以例示下式22表示的化合物(以下，也记载为“化合物B1－1”)。作为R5与R6形成了环结构的化合物B1，例如，可以例示下式23表示的化合物、下式24表示的化合物。
从制造的简便性出发，作为化合物B1，特别优选化合物B1－1、即上述式21中的R3和R4全部为氢原子、R5和R6为甲基的化合物。
化合物B的合成方法没有特别限定。化合物B可以适当地组合各种反应而合成。例如，以将化合物B中的2个环氧基取代为羟基的化合物为起始物质，除此以外，可以利用与作为化合物A的合成方法所例示的方法相同的方法来合成化合物B。
[固化性组合物]
本发明的固化性组合物包含本发明的二环氧化合物和引发剂。根据引发剂的种类对本发明的固化性组合物进行光照射、加热等而使其固化，由此得到固化物。
本发明的固化性组合物可以仅包含化合物A和化合物B中的任一者作为二环氧化合物，也可以包含两者作为二环氧化合物。固化性组合物中包含的化合物A可以为1种，也可以为2种以上。固化性组合物中包含的化合物B可以为1种，也可以为2种以上。
本发明的固化性组合物只要在不损害本发明效果的范围，也可以包含化合物A和化合物B以外的其它环氧化合物、氧杂环丁烷化合物等作为树脂成分。
作为氧杂环丁烷化合物，可以例示各种单官能氧杂环丁烷化合物、多官能氧杂环丁烷化合物。作为单官能氧杂环丁烷化合物，例如，可以例示3－乙基－3－(2－乙基己氧基甲基)氧杂环丁烷。作为多官能氧杂环丁烷化合物，例如，可以例示3－乙基－3－{[(3－乙基氧杂环丁烷－3－基)甲氧基]甲基}氧杂环丁烷。
作为其它环氧化合物，例如，可以例示2,2－双[4－(2,3－环氧丙氧基)环己基]丙烷。
固化性组合物中包含的化合物A和化合物B以外的其他树脂成分可以为1种，也可以为2种以上。
作为引发本发明的固化性组合物的固化的引发剂，没有特别限定。例如，可以例示通过光照射或加热而产生阳离子物质的引发剂。固化性组合物中包含的引发剂可以为1种，也可以为2种以上。
通过光照射而产生阳离子物质的引发剂没有特别限定。例如，可以例示通过紫外线照射而产生可进行阳离子聚合的酸的紫外线阳离子聚合引发剂。
紫外线阳离子聚合引发剂通过紫外线照射而产生可进行阳离子聚合的酸。例如，可以例示重氮鎓盐系化合物、碘鎓盐系化合物、锍盐系化合物、鏻盐系化合物、硒盐系化合物、氧鎓盐系化合物、铵盐系化合物、溴盐系化合物等。
作为紫外线阳离子聚合引发剂的阴离子成分，例如，可以例示SbF6 －、PF6 －、BF4 －、AsF6 －、B(C6F5)4 －。从固化性的方面出发，优选含有B(C6F5)4 －、PF6 －或SbF6 －作为阴离子成分的芳香族锍盐等鎓盐，更优选含有B(C6F5)4 －作为阴离子成分的芳香族锍盐等鎓盐。固化性树脂组合物中包含的紫外线阳离子聚合引发剂可以为1种，也可以为2种以上。
本发明的固化性组合物可以根据需要进一步包含添加剂。作为添加剂，例如，可以例示偶联剂(硅烷系偶联剂，钛系偶联剂等)、挠性赋予剂(合成橡胶、聚有机硅氧烷等)、抗氧化剂、消泡剂、烃系蜡、无机质填充剂等。
本发明的固化性组合物中的化合物A和化合物B的合计含量相对于固化性组合物中的树脂成分的总质量，优选为50～100质量％，更优选为60～100质量％。如果化合物A和化合物B的合计含量为上述范围的下限值以上，则固化物的吸水率变低，即便在高温高湿环境下也不易因溶胀而导致变形。
本发明的固化性组合物中的引发剂的含量相对于固化性组合物中的树脂成分100质量份，优选为0.1～2.0质量份，更优选为0.2～1.0质量份。如果引发剂的含量为上述范围的下限值以上，则固化性优异。如果引发剂的含量为上述范围的上限值以下，则容易抑制固化物的着色。
[固化物]
本发明的固化物为本发明的固化性组合物的固化物。固化物的形状和尺寸没有特别限定，可以根据用途而适当地设定。
本发明的固化物的用途没有特别限定。例如，可以例示电子部件、光学部件、光半导体密封材料、光学部件用粘接剂、光造型材料。其中，从吸水率低、不易变形的方面出发，本发明的固化物作为光学部件是有用的。
将本发明的固化物在23℃的蒸馏水中暴露24小时时的吸水率优选为0.45％以下，更优选为0.40％以下，进一步优选为0.35％以下。如果吸水率为上述上限值以下，则即便在高温高湿环境下也不易因溶胀而导致变形，抑制光学部件、电子部件等所要求的特性降低。固化物的吸水率越低越好，实质的下限为0.10％左右。
根据以上说明，本发明中，通过使用作为二环氧化合物的化合物A和化合物B而得到吸水率低的固化物。因此，固化物不易因溶胀而导致变形，作为光学部件、电子部件等所要求的特性不易降低。另外，化合物A和化合物B由于不含有酯键、醚键，因此即便在高温高湿下也不产生水解，耐久性优异。
实施例
以下，根据实施例对本发明进行具体说明，但本发明并不受以下的记载所限定。例1、2为实施例。例3～6为比较例。
[合成例1]
按照以下顺序来合成化合物B1－1。
实施下式3所示的反应。使2,2－双(4－羟基环己基)丙烷(30g，128.9mmol)溶解于二甲基甲酰胺(DMF，500mL)，进一步在0℃下添加咪唑(38.3g，562mmol)和叔丁基二甲基氯硅烷(TBDMSCl，84.7g，562mmol)，氮气氛下，以室温搅拌过夜。反应结束后，添加乙酸乙酯/己烷＝1/4的混合溶剂和水来萃取反应物。接着，用水清洗二次，除去溶剂而得到白色固体的二甲硅烷基体(58.3g)。
使二甲硅烷基体(42.4g)溶解于二氯甲烷(480mL)，在0℃下滴加三溴化硼的1M二氯甲烷溶液(275mL)，滴加结束后，在室温下反应过夜。反应结束后，将反应溶液添加到饱和碳酸氢钠水溶液中，搅拌10分钟后，进行萃取。接着，用水清洗二次，除去溶剂，利用快速柱层析(5％乙酸乙酯/己烷溶液)分离出透明油状的二溴化物(30.0g，82.4mmol)。
式3的反应的总收率为88.3％。
以下，实施下式4所示的反应。
使二溴化物(30g，82.4mmol)溶解于四氢呋喃(THF，180mL)，在0℃下添加乙炔苯(0.93g，8.2mmol)和CuCl2(2.2g，16.4mmol)，氮气氛下，在0℃下滴加乙烯基溴化镁的1MTHF溶液(300ml)。滴加结束后，在室温下搅拌过夜后，添加10％盐酸溶液而结束反应，用乙酸乙酯萃取反应物。接着，用水清洗二次，除去溶剂，利用快速柱层析(5％乙酸乙酯/己烷溶液)分离出透明油状的二烯(15.1g，58.0mmol，70.4％)。
实施下式5所示的反应。使二烯(15.1g，58.0mmol)溶解于二氯甲烷(330ml)，在0℃下添加间氯过氧苯甲酸(61.6g，232.0mmol)，在室温下搅拌过夜。将反应溶液添加到饱和亚硫酸钠水溶液中来结束反应，萃取反应物。接着，用水清洗，除去溶剂，利用快速柱层析(乙酸乙酯/己烷＝1/6溶液)分离出透明油状的化合物(B1－1)(4.5g，15.4mmol，26.6％)。
以下示出化合物(B1－1)的NMR谱。
1H－NMR(400MHz，溶剂：CDCl3，基准：四甲基硅烷(TMS))δ(ppm)：3.11－2.50(m，6H)，1.99－1.96(m，2H)，1.76－1.73(m，5H)，1.58－1.55(m，2H)，1.34－1.00(m，11H)，0.76－0.71(m，6H)
[合成例2]
按照以下顺序来合成化合物A1－1。
实施下式6所示的反应。使4,4－双环己醇(50g，252.1mmol)溶解于DMF(500mL)，进一步在0℃下添加咪唑(41.0g，602.2mmol)和TBDMSCl(92.0g，610.4mmol)，氮气氛下，在室温下搅拌过夜。反应结束后，添加乙酸乙酯/己烷＝1/4的混合溶剂和水，萃取反应物。接着，用水清洗二次，除去溶剂，得到白色固体的二甲硅烷基体(70.34g)。
使二甲硅烷基体(70.34g)溶解于二氯甲烷(600ml)，在0℃下滴加三溴化硼的1M二氯甲烷溶液(400ml)，滴加结束后，在室温下反应过夜。反应结束后，将反应溶液添加到饱和碳酸氢钠水溶液中，搅拌10分钟后，萃取反应物。接着，用水清洗二次，除去溶剂，利用快速柱层析(5％乙酸乙酯/己烷溶液)分离出透明油状的二溴化物(57.0g，177.1mmol)。
式6的反应的总收率为70.2％。
实施式7所示的反应。使二溴化物(29.1g，90.3mmol)溶解于THF(180mL)，在0℃下添加乙炔苯(1.1g，9.0mmol)和CuCl2(2.4g，18.1mmol)，氮气氛下，在0℃下滴加乙烯基溴化镁的1M THF溶液(270mL)。滴加结束后，在室温下搅拌过夜后，添加10％盐酸溶液来结束反应，用乙酸乙酯萃取反应物。接着，用水清洗二次，除去溶剂，利用快速柱层析(5％乙酸乙酯/己烷溶液)分离出透明油状的二烯(11.0g，50.6mmol，56.0％)。
实施式8所示的反应。使二烯(21.6g，98.9mmol)溶解于二氯甲烷(400ml)，在0℃下添加间氯过氧苯甲酸(105.0g，395.6mmol)，在室温下搅拌过夜。将反应溶液添加到饱和亚硫酸钠水溶液中来结束反应，萃取反应物。接着，用水清洗，除去溶剂，利用快速柱层析(乙酸乙酯/己烷＝1/6溶液)分离出透明油状的化合物A1－1(5.5g，21.8mmol，22.0％)。
以下示出化合物(A1－1)的NMR谱。
1H－NMR(400MHz，溶剂：CDCl3，基准：TMS)δ(ppm)：2.96－2.46(m，6H)，1.94－0.88(m，20H)
[例1]
相对于合成例1中得到的化合物B1－1的100质量份添加紫外线阳离子聚合引发剂(Irgacure290，BASF公司制)0.5质量份而制备固化性组合物。
准备2张圆板状的脱模处理完毕的玻璃基板。在一个玻璃基板上以玻璃基板间的间隔为1.0mm的方式平行地设置另一玻璃基板。将固化性组合物以不含有气泡的方式流入到2张玻璃基板之间。接下来，对用2张玻璃基板夹住的状态的固化性组合物以曝光量4500mJ/cm2照射紫外线(使用波长365nm的LED灯)后，在室温下静置15分钟。将厚度1.0mm、约0.5g的圆板状的固化物从2张玻璃基板中脱模，将脱模后的固化物在氮气氛下以180℃、3小时的条件进行加热处理而制成评价用样品。
[例2]
使用合成例2中得到的化合物A1－1来代替化合物B1－1，除此以外，与例1同样地得到评价用样品。具体而言，使用化合物A1－1制备固化性组合物，然后以与例1相同的条件制作固化物作为评价用样品。
[例3]
使用3’,4’－环氧环己基甲基－3,4－环氧环己烷甲酸酯(CEL－2021P，大赛璐公司制)来代替化合物B1－1，除此以外，与例1同样地制备固化性组合物。使用上述固化性组合物，另外，使用波长365nm的LED灯以曝光量9000mJ/cm2照射紫外线后，不在室温下静置而变更为以60℃加热5分钟、以80℃加热5分钟的固化条件，除此以外，以与例1相同的条件制作固化物作为评价用样品。
[例4]
使用2,2－双[4－(2,3－环氧丙氧基)环己基]丙烷(YX－8000，三菱化学公司制)来代替化合物B1－1，除此以外，与例1同样地制备固化性组合物。使用上述固化性组合物，紫外线照射后不在室温下静置，除此以外，以与例1相同的条件制作固化物作为评价用样品。
[例5]
使用下式C－1表示的化合物C－1来代替化合物B1－1，除此以外，与例4同样地得到评价用样品。具体而言，使用化合物C－1来制备固化性组合物，然后以与例4相同的条件制作固化物作为评价用样品。
[例6]
使用下式C－2表示的化合物C－2代替化合物B1－1，除此以外，与例4同样地得到评价用样品。具体而言，使用化合物C－2制备固化性组合物，然后以与例4相同的条件制作固化物作为评价用样品。
[吸水率]
使各例的评价用样品减压干燥，称量减压干燥后的评价用样品，将其称量值设为WA。另外，将评价用样品在23℃的蒸馏水中暴露24小时后，再次称量评价用样品，将其称量值设为WB。使用这些称量值由下式算出吸水率。在相同条件下对3～5个评价用样品测定吸水率，将它们的平均值作为各例的固化物的吸水率。将各例的评价结果示于表1。
吸水率(％)＝((WB-WA)/WA)×100
[表1]
二环氧化合物 吸水率[％]
例1 B1-1 0.15
例2 A1-1 0.27
例3 CEL-2021P 1.45
例4 YX-8000 0.52
例5 C-1 0.51
例6 C-2 0.53
如表1所示，例1、2的固化物与例3～6的固化物相比吸水率低。
产业上的可利用性
根据本发明的一个方式，提供可得到吸水率低的固化物的二环氧化合物、使用上述二环氧化合物而得的固化性组合物、固化物和光学部件。
另外，本申请要求基于2020年12月18日申请的日本专利申请2020-210133号的优先权，并将该日本申请的全部内容通过参照引用于本申请。

Claims (13)

1.下式1表示的二环氧化合物，
式1中，任1个R1为环氧基，剩余的R1各自独立地为氢原子、或者碳原子数1～10的直链状或支链状的烷基，任1个R2为环氧基，剩余的R2各自独立地为氢原子、或者碳原子数1～10的直链状或支链状的烷基。
2.根据权利要求1所述的二环氧化合物，其中，所述二环氧化合物为下式11表示的化合物，
式11中，R1和R2各自独立地为氢原子、或者碳原子数1～10的直链状或支链状的烷基。
3.根据权利要求1或2所述的二环氧化合物，其中，不为环氧基的R1和R2各自独立地为氢原子、或者碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基。
4.根据权利要求1或2所述的二环氧化合物，其中，不为环氧基的R1和R2全部为氢原子。
5.下式2表示的二环氧化合物，
式2中，任1个R3为环氧基，剩余的R3各自独立地为氢原子、或者碳原子数1～10的直链状或支链状的烷基，任1个R4为环氧基，剩余的R4各自独立地为氢原子、或者碳原子数1～10的直链状或支链状的烷基，R5和R6各自独立地为氢原子、或者碳原子数1～10的直链状或支链状的烷基，R5和R6可以相互键合形成环结构。
6.根据权利要求5所述的二环氧化合物，其中，所述二环氧化合物为下式21表示的化合物，
式21中，R3和R4各自独立地为氢原子、或者碳原子数1～10的直链状或支链状的烷基。
7.根据权利要求5或6所述的二环氧化合物，其中，不为环氧基的R3和R4各自独立地为氢原子、或者碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基，
R5和R6各自独立地为氢原子、或者碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基。
8.根据权利要求5～7中任一项所述的二环氧化合物，其中，不为环氧基的R3和R4全部为氢原子。
9.根据权利要求8所述的二环氧化合物，其中，R5和R6为甲基。
10.一种固化性组合物，包含权利要求1～9中任一项所述的二环氧化合物和引发剂。
11.权利要求10所述的固化性组合物的固化物。
12.根据权利要求11所述的固化物，其中，在23℃的蒸馏水中暴露24小时时的吸水率为0.45％以下。
13.一种光学部件，是由权利要求11或12所述的固化物构成的。
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