CN102924494B - 一种有机肟基硅化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明是关于一种有机肟基硅烷以及其制备方法,该有机肟基硅烷具有如分子结构(A)的组成,其中分子结构(A)包含两个或多个不同种类肟基取代基。该类硅烷可由相应的氯硅烷,氨基硅烷,烷氧基硅烷经过肟基化获得。该类硅烷可作为固化交联剂或扩链剂而用于缩合型室温固化硅橡胶中,可提供可调节的反应活性,以及对有机脱除物(VOC)种类的控制。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机肟基硅化合物以及其制备方法以及在室温固化有机硅胶黏剂中的应用,该有机肟基硅化合物可以作为交联剂,偶联剂以及功能性添加剂,应用于密封胶或其他行业有机硅材料的固化交联,或其他性能的改进与调节。
背景技术
室温固化型有机硅材料在室温下通过暴露在大气下,与空气中的水反应交联固化成为弹性体,而在隔绝水的情况下,储藏稳定。该类产品一般是通过混合一定比例的二有机基聚硅氧烷与交联剂实现的。该有机硅交联剂具有多个可水解基团,例如烷氧基,肟基,胺基,羧基等,此外,很多情况下,根据特定的性能需要,有必要加入具有特殊有机基团的,且具有可水解基团的有机硅化合物;
在室温固化有机硅体系中的有机肟基硅化合物一般是具有两个或两个以上的肟基,例如甲基乙基酮肟基的有机硅化合物,而对于其活性主要是取决于硅上取代基的个数与种类来实现的,例如甲基三丁酮肟基硅烷,乙烯基三丁酮肟基硅烷以及四丁酮肟基硅烷等,而很难对体系活性做出细微调节,当需要时往往通过使用不同的交联剂分子进行复配而达到的,例如使用甲基三丁酮肟基硅烷与乙烯基三丁酮肟基硅烷的混合使用,但是由于其反应活性之间的很大差异,对于不同体系中,会导致有机硅体系在固化中,在交联网络形成中,甚至在储存中体现出不同的特性;
另一个方面,缩合型室温固化有机硅体系在固化过程中,是依靠吸收环境中的水份,而释放出有机小分子,例如醋酸,甲醇等,而进行固化的,而对于能够提供中性环境以及优异性能的脱肟型胶黏剂,在固化中酮肟作为副产物被释放出来,目前由于交联体系基本上完全基于甲基乙基酮肟基硅烷,丁酮肟在生产,固化甚至后续的使用过程中不断地从体系中脱离而进入环境中,而丁酮肟目前由于被发现其具有潜在的致癌性而被一些政府列为潜在致癌物,因而其使用也收到一定的限制,专利EP1700885指出了一种含有二甲基酮肟与甲氧基的有机硅烷以及其作为室温固化有机硅交联剂的方法,在结构上试用了二甲基酮肟与甲氧基作为水解基团,从而能够在固化与使用中避免丁酮肟的产生,但由于其对烷氧基的引入,整体的反应活性与稳定性受到了很大的影响,专利US5514766中描述了具有二,三和四官能度的具有甲基异丁基与甲基戊基酮肟取代基的硅烷交联剂,但由于其相对低的反应活性而受到应用的局限,在另一种尝试中,US4495331描述了一种室温固化聚有机硅化合物组成,该组成由一个聚有机硅聚合物,一个缩合反应催化剂与一个有机异氰酸酯,可用来作为对活泼羟基的消除剂,而在US5036125中,一定量的有机异氰酸酯被用于以肟基硅烷作为交联剂,以含端羟基的聚硅氧聚合物为基础的组合物,EP0780420中描述了一种由含有羟基或可水解基团的有机硅聚合物,肟基硅烷以及一种有机肟脱除物的控制组分,该控制组分主要由有机异氰酸酯组成,但该种技术方案只能在短时间内对一定量的丁酮肟进行控制,并不能有效彻底消除,而且在配方中需增引入有机异氰酸酯,增加了危害性;
这就要求有一种新型肟基硅烷交联剂,使用于脱肟型室温固化有机硅体系时,能够提供适宜以及可微调活性的同时,减少甚至消除对丁酮肟的释放。
发明内容
本发明的目的是制备一种新型有机肟基硅烷交联剂,使用于脱肟型室温固化有机硅体系,能够提供适宜以及可微调活性的同时,减少甚至消除对丁酮肟的释放;本发明的技术方案是提出一种有机肟基硅烷,所述有机肟基硅烷具有如分子结构(A)的组成。
分子结构(A)
其中,R是由1到20个碳组成的直链,支链或环状,饱和或不饱和烷烃,芳烃,或含其他取代基团的有机烃,例如氨基,环氧,丙烯酸酯,巯基,酯,醚类等;
X是如下所示的肟基基团:
-ONC(R1)(R2)
其中R1,R2是相同或不同的由0到10个碳组成的烷烃;所组成的肟基可为但不局限于丙酮肟基,甲基乙基酮肟基,甲基丙基酮肟基,甲基丁基酮肟基,甲基异丁酮肟基等;
Y是与X不同的如下所示的肟基基团:
-ONC(R3)(R4)
其中R3,R4是相同或不同的由0到10个碳组成的烷烃,其中R3,R4两者中起码有一个与R1,R2不同;所组成的肟基可为但不局限于丙酮肟基,甲基乙基酮肟基,甲基丙基酮肟基,甲基丁基酮肟基,甲基异丁酮肟基等;
在分子式(A)中,a,b,c是0到4的整数。其中,a优选为0到2的整数,a,b与c的和为4;
本发明还提出该有机肟基硅烷的合成方法:
该有机肟基硅烷可以通过简单的不同种类肟基硅烷的混合制备得到,但为了对其组成能够进行较好的调节,并具有好的稳定性,尤其是当针对具有例如二甲基酮肟等较难获得的硅烷类型时,可采用由相应的氯硅烷与不同种类有机肟进行混合而获得;
在制备该种肟基有机硅烷时,以非极性有机溶剂为稀释剂,将其与有机肟进行预先混合后,再将氯硅烷滴加或按批次加入到反应混合物中,此时反应放出大量热量,应控制氯硅烷的加入速度,以保证反应能够顺利进行,反应的副产物被过量的有机肟中和而形成相应的肟盐。产物通过分离与纯化后可作为交联剂或添加剂用于室温固化有机硅组合物中;
在制备该种肟基有机硅烷时,有机肟相对于有机氯硅烷中氯元素的摩尔比应大于1,以保证反应充分进行,在实际操作时,由于有机肟同时也被作为吸酸剂使用,其用量应相应增加,所以在本方案中各类有机肟的总摩尔数与氯硅烷中氯摩尔数的比值应大于2,其比值优选为2到10,更优选为2.01到5,在使用不同种类有机肟时,由于其对氯硅烷,氯化氢的反应活性的差别,以及粘度,溶解度的不同,不同有机肟间的比例在按照理论计算的基础上应有所优化,而对于一些有机酮肟,例如二甲基酮肟,由于其具有的高熔点,以及低溶解性,需要对其预先混合在做处理;
在制备该种肟基有机硅烷时,虽然可在无溶剂下进行,一般情况下反应体系应使用一定量的溶剂作为体系介质,其作用分为形成对反应物以及反应产物的保护,利用与副产物的低相容性从而进行分离,以及对体系温度的控制等,由此其溶剂可为惰性的碳氢类溶剂,例如石油醚,甲苯,正己烷或其他的低沸点有机物,从而降低反应混合物粘度,也能很好地使得副产物分离,在这种情况下,溶剂的使用量并不具有关键性,但应能在降低反应物粘度与提供分离方便性的同时,不会增加过多,过长的提纯过程,以去除该溶剂。因此,在本方案中,溶剂的使用量与有机肟的比值应为0到100,其中优选为1到10,更有选为1到5;
在制备该种肟基有机硅烷时,可以将不同种类的有机肟预先混合,再将其混合物加入到反应器中,这尤其对粘度大,高熔点,难溶解的有机肟更加有帮助;也可以将不同种类的有机肟分别加入,当混合物中的有机肟活性相差大或目标产物中不同肟基的比例大时,可采用交替的加料方式,已达到对其结构的控制;
在制备该种肟基有机硅烷时,该反应可以在室温或以下的温度下顺利进行,一般提高体系温度会增加其反应速度,但更高的温度会增加形成有色副产物的风险,降低产品品质,而对于混合物中的有机肟活性相差大或目标产物中不同肟基的比例大时,高的反应温度是不利于对产品结构的控制的,因此,在制备过程中,体系的温度应在0到150摄氏度,优选为20到80摄氏度,更有选为25到50摄氏度;
根据本方案的描述,该种肟基有机硅烷制备中,产物的提纯是通过分离与蒸馏来实现的,反应完成后,为了进一步中和副产物,在有机相中可加入无水碱性物质,然后可通过过滤或离心等手段去除所形成的无机盐,所得到的混合物再经过蒸馏提纯手段,例如闪蒸,精馏,短程蒸馏,薄层蒸馏,减压蒸馏等过程,去除混合物中的溶剂以及多余的原料,其蒸馏应在减压下进行为佳,能够在较低温度下蒸馏出所要蒸馏物质,从而减小产品在高温下的暴露,增加反应产率以及产品品质;
根据本方案的描述,该种肟基有机硅烷制备中,整个制备过程可以采用批次法,也可采用连续法进行,当采用连续法生产时,其具体结构的稳定性以及产品品质往往要优于前者;
本发明还提出该肟基有机硅烷的应用
通过以上描述的制备方法,可以得到具有不同种类酮肟基硅烷,根据其具体结构的不同,可被用于各种应用中,尤其可作为交联剂与添加剂而用于室温固化有机硅体系之中;
根据本方案的描述,其室温固化有机硅组合物能够提供一储藏稳定,在湿气条件下可固化成有机硅弹性体,其组成包括:
(A) 一种或一种以上的以羟基封端的聚有机硅氧烷,其组成用量应足以使体系形成足够的交联网络,以满足具体的性能要求;
(B) 可选择加入一种或一种以上的填料;
(C) 一种或一种以上的本方案以上描述的含有不同有机肟基硅烷,作为交联剂,从而可使体系在湿气存在下进行交联;
(D) 可选择加入一种或一种以上的催化剂;
(E) 可选择加入一种或一种以上的添加剂;
虽然可以采用不同的生产工艺,本方案也提供了一种获得该储藏稳定的有机硅组合物的工艺方法,首先可以将组分(A)与(B)进行混合,再加入(C),等混合均匀后可加入组分(D)与(E);
根据本方案描述,组合物中组分(A)是一种具有羟基封端的聚有机硅氧烷(其分子式如下所示),其粘度一般在100到500000厘泊(25摄氏度),可优选为200到350000厘泊,更有选为5000到100000厘泊;
HO-(SiR5R6-O)nH
其中n是一变化整数,使得其粘度在100到500000厘泊之间,有机基团R5与R6可分别选自单价碳氢基团,例如,甲基,乙基,乙烯基,苯基等。其结构虽优选为直链结构,但也可具有含T型支链结构,Q型结构的组成单元,依照结构,取代基,分子量等的不同,在组合物中,组分(A)可以是单一类别,也可以是两种或两种以上的具有不同结构,取代基或分子量的以羟基封端的聚有机硅氧烷的混合物;
根据本方案描述,在该室温固化有机硅组合物中,组分(A)的用量应为整个组合物的重量比15%到90%,其中可优选为重量比30%到70%。;
根据本方案描述,该室温固化有机硅组合物还含有一种或一种以上的填料(B),可为各种补强填料,半补强填料或无补强填料,例如,二氧化硅,石英粉,碳酸钙,硅藻土,氧化铁,氧化钛,粘土,氧化铝,氧化镁,炭黑等,填料(B)在组合物中的用量依据不同性能要求可以进行调整,一般情况下其用量占整体组合物的重量比0%到80%,优选为5%到60%。对于补强型填料,例如白炭黑,会增加固化后胶体的拉伸强度,并可提供固化之前胶体的触变性,该种填料的使用量可为整个组合物的重量比0%到30%,优选为5%到20%;
根据本方案描述,该室温固化有机硅组合物还含有一种或一种以上的本方案以上描述的含有不同有机肟基硅烷(C),作为组合物交联剂使用,从而使得组合物在接触湿气时进行交联固化,该种肟基硅烷具有如分子结构(A)的组成:
分子结构(A)
其中,R是由1到20个碳组成的直链,支链或环状,饱和或不饱和烷烃,芳烃,或含其他取代基团的有机烃,例如氨基,环氧,丙烯酸酯,巯基,酯,醚类等;
X是如下所示的肟基基团:
-ONC(R1)(R2)
其中R1,R2是相同或不同的由0到10个碳组成的烷烃;所组成的肟基可为但不局限于,丙酮肟基,甲基乙基酮肟基,甲基丙基酮肟基,甲基丁基酮肟基,甲基异丁酮肟基等;
Y是与X不同的如下所示的肟基基团:
-ONC(R3)(R4)
其中R3,R4是相同或不同的由0到10个碳组成的烷烃,其中R3,R4两者中起码有一个与R1,R2不同;所组成的肟基可为但不局限于,丙酮肟基,甲基乙基酮肟基,甲基丙基酮肟基,甲基丁基酮肟基,甲基异丁酮肟基等;
在分子式(A)中,a,b,c是0到4的整数。其中,a优选为0到2的整数,a,b与c的和为4;
该种新型有机肟基硅烷在组合物中的使用量应为重量比1%到20%,其中优选为2%到10%,根据应用更有选为3%到6%,尽管该种新型有机肟硅烷交联剂可以在配方中单独使用,也可是几种该种交联剂或与其他种类交联剂同时使用,其他种类的交联剂包括但不局限在以下结构,甲基三丁酮肟基硅烷,乙烯基三丁酮肟基硅烷,苯基三丁酮肟基硅烷,四丁酮肟基硅烷等;
根据本方案描述,该室温固化有机硅组合物还可含有一种或一种以上的催化剂(D),加速聚硅氧烷基胶与交联剂之间的交联,该种催化剂包括但不局限于有机锡碳酸酯,例如,二丁基二月桂酸锡,二丁基二醋酸锡,二丁基二辛酸锡,二丁基顺丁烯二酸锡,二丁基己酸锡,二辛基二月桂酸锡,辛酸锌,辛酸铅等。催化剂(D)在整体组合物中的用量为重量比0%到5%,优选为0%到2%,更有选为0%到1%;
根据本方案描述,该室温固化有机硅组合物还可含有一种或一种以上的添加剂(E),包括但不局限为增塑剂,附着力添加剂,抗氧化剂,防霉剂,紫外线吸收剂,触变剂,热稳定剂,阻燃剂,导热与导电添加剂等,其中增塑剂的使用可以改善挤出性能,也可作为对固化后模量调节的手段,其可为以三有机硅封端具有10到100000厘泊(25摄氏度)的聚有机硅氧烷,增塑剂的使用可以根据具体需要进行较大范围调整,其用量可为整体组合物的重量百分比0%到40%,优选为5%到30%;
根据本方案描述,该室温固化有机硅组合物的生产过程中,虽然可以采取不同的工艺与加入方式,各个组分的加料顺序一般为,先将羟基封端的聚硅氧烷基胶(A)与填料(B)进行混合,混合可采用不同工艺过程,例如机械搅拌或管道共挤等。等待混合均匀后再与本方案以上描述的新型有机肟硅烷交联剂(C)进行混合,最后加入催化剂(D)与其他添加剂(E);
根据本方案描述的有机硅组合物可以在接触湿气时进行固化而成为弹性体,而在隔绝空气时储藏稳定,具体的固化性能,例如表干时间,结皮时间与深层固化可以通过交联剂,基胶,填料,催化剂,以及各种添加剂的种类与用量而进行调节;
本方案描述的新型有机肟硅烷是具有多个不同种类有机肟基的有机硅烷,其不但可根据要求进行结构上的调整,进而微调其活性,更可以作为一种减少甚至消除丁酮肟释放物的一种途径,从而从根本上降低对人有潜在危害物质的排放,本方案 也描述了该种新型肟基硅烷的制备方法与工艺,以及利用该种新型肟基硅烷作为交联剂在室温固化有机硅组合物的应用。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚明白,以下结合具体实施例,对本发明的技术方案进一步详细说明;
除非特殊注明,以下所涉及到的百分比均为重量百分比;
实例一
甲基二甲基酮肟二(甲基乙基酮肟)基酮肟【MeSi(AO)(MEKO)2】的制备
反应装置包括一5升玻璃夹套反应釜,上置机械搅拌装置,回流柱,恒压滴液漏斗,温度计以及干燥管。在反应之前,在体系中通入惰性气体,分别加入有机溶剂600克,甲基乙基酮肟(596.5克,6.86摩尔)与二甲基酮肟(484.5克,6.64摩尔)的预混溶液,搅拌均匀,在恒压滴液漏斗中加入500克有机溶剂之后,加入317.5克(2.12摩尔)甲基三氯硅烷,在保护下滴加甲基三氯硅烷溶液到反应器中,反应此时放出大量的热,体系温度上升,控制三氯硅烷的加入速度,同时打开冷却装置,使反应液温度不高于60摄氏度,滴加甲基三氯硅烷直至全部加入后继续搅拌以确保反应完全。反应后的混合物经过分离,蒸馏去除掉有机溶剂与过量的反应物后,可得一无色透明液体,产率80.97%,经过GCMS测定,其组成为:甲基乙基酮肟,0.18%;甲基三丙酮肟基硅烷,3.31%;甲基二丙酮肟基丁酮肟基硅烷,22.66%;甲基丙酮肟基二丁酮肟基硅烷,41.56%;甲基三丁酮肟基硅烷,30.97%;高沸物,1.32%。其具体结构可表述为MeSi(AO)0.98(MEKO)2.02;
实例二
不同结构有机酮肟基硅烷的制备
使用与实例一相同的制备方法,制备了以下不同结构有机肟基硅烷,其组成,与反应产率见表一,
注:以上组成分析均由GCMS得出;
实例三
试验中,室温固化有机硅组合物为:
羟基封端聚二甲基硅氧烷 120
填料碳酸钙 60
交联剂 6
有机锡(DBTDL) 0.12
组合物按照本方案之描述进行混合,实验结果参见表二;
实例四
试验中,室温固化有机硅组合物为:
羟基封端聚二甲基硅氧烷 120
填料碳酸钙 60
交联剂 6
Gamma-胺丙基三乙氧基硅烷 2.4
有机锡(DBTDL) 0.12
组合物按照本方案之描述进行混合,试验结果参见表二;
表二,
注:MOS=甲基三丁酮肟基硅烷
VOS=乙烯基三丁酮肟基硅烷
AO=二甲基酮肟
MEKO=甲基乙基酮肟
MIBKO=甲基异丁基酮肟
表干时间:采用GB13477的测试方法,测试密封胶的表干时间;
硬度测试:采用ASTM D2240的测试方法;
室温固化有机硅组合物按比例在Speedmixer设备中混合,所有样品的固化与测试是在23℃、50%相对湿度的环境中进行;
以上所述的具体实施例,对本发明的目的、技术方案和有益效果进行了进一步的详细说明,所应理解的是,以上所述仅为本发明的具体实施例而已,并不用于限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内,所做的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (1)
1.一种有机肟基硅烷,具体结构为:
MeSi(AO)(MEKO)2
Me2Si(AO)(MEKO)
MeSi(AO)(MIBKO)2
其中,
AO代表二甲基酮肟基;MEKO代表甲基乙基酮肟基;MIBKO代表甲基异丁基酮肟基。
2.权利要求1所述有机肟基硅烷的制备方法,其特征在于,在25到50摄氏度下,由不同种类有机肟与相应的氯硅烷在有机溶剂中进行按比例混合,然后经提纯而获得的,所述有机肟相对于有机氯硅烷中氯元素的摩尔比为2.01到5;所述有机溶剂为石油醚、甲苯或正己烷;有机溶剂的使用量与有机肟的质量比为1到5。
3.一种室温固化有机硅弹性体组合物,由权利要求1所述的有机肟基硅烷应用于有机硅组合物中构成,其组成包括:
A. 一种或一种以上的以羟基封端的聚有机硅氧烷;
B. 一种或一种以上的填料;
C. 一种或一种以上的权利要求1所述的有机肟基硅烷作为交联剂;
D. 一种或一种以上的催化剂;
E. 一种或一种以上的添加剂,所述添加剂为增塑剂,附着力添加剂,抗氧化剂,防霉剂,紫外线吸收剂,触变剂,热稳定剂,阻燃剂,导热与导电添加剂,其用量可为整体组合物的重量比5%到30%。
4.根据权利要求3所述的有机硅弹性体组合物,其特征在于:所述组合物中组分A的分子式为HO-(SiR5R6-O)nH,其中n为整数,有机基团R5与R6可分别选自甲基、乙基、乙烯基或苯基的单价碳氢基团;
所述组分A在25摄氏度时的粘度在5000到100000厘泊;组分A的用量为整个组合物的重量比的30%到70%。
5.根据权利要求3所述的有机硅弹性体组合物,其特征在于,所述组合物中组分B的用量占整体组合物的重量比的5%到60%。
6.根据权利要求3所述的有机硅弹性体组合物,其特征在于,所述组分C在组合物中的使用量为重量比3%到6%。
7.根据权利要求3所述的有机硅弹性体组合物,其特征在于,所述组分D为有机锡碳酸酯,其在整体组合物中的用量为重量比0%到1%。
8.一种如权利要求3-7所述的有机硅弹性体组合物的制备方法,其特征在于,所述制备方法的步骤是首先将组分A与B进行混合,再加入C,等混合均匀后加入组分D与E。
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characterization of some new tris(iminoxy)organosilanes.《Indian Journal of Chemistry》.1975,第13卷(第11期),第1197-1199页,尤其是第1198页表1. * |
Singh, A.等,.Organometallic oximes & * |
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Publication number | Publication date |
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CN102924494A (zh) | 2013-02-13 |
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