CN105061179B - 香鳞毛蕨间苯三酚类衍生物及其同分异构体分离制备方法和应用 - Google Patents

香鳞毛蕨间苯三酚类衍生物及其同分异构体分离制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及医药技术领域，公开了一种香鳞毛蕨间苯三酚类衍生物及其同分异构体的分离制备方法和应用。本发明首次从鳞毛蕨科鳞毛蕨属植物香鳞毛蕨（Dryopteris fragrans (L.)Schott.）中分离制备得到一类间苯三酚类化合物并发现4对同分异构体，所述4对同分异构体化合物具有较强的抗皮肤浅部真菌的作用。体外抑菌实验表明该类化合物对两种皮肤致病真菌红色毛癣菌和石膏样小孢子菌具有很好的抑菌效果，有副作用低、不易产生耐药等特点，为制备治疗皮肤浅部真菌感染提供了新的天然化合物，为制备抗皮肤浅部真菌感染的药物或药物组合物提供有力的技术支持。

Description

香鳞毛蕨间苯三酚类衍生物及其同分异构体分离制备方法和 应用
技术领域
本发明涉及化学和医药技术领域，更具体地，涉及一种香鳞毛蕨间苯三酚类衍生物及其同分异构体的分离制备方法和应用。
背景技术
寄生于皮肤角蛋白组织的浅部真菌为皮肤癣菌，可分为毛癣菌属、小孢子菌属、表皮癣菌属三个属。皮肤癣菌感染在我国较为常见，最为常见的致病菌为红色毛癣菌、须癣毛癣菌及犬小孢子菌，常引起皮癣、头癣、股癣、灰指甲等疾病，并伴随红肿、瘙痒等症状。红色毛癣菌是引起皮肤真菌的主要病原菌占皮肤癣菌感染的69.5％，可致手癣、足癣、头癣等，所致癣菌病病程持久、难治愈、易复发。
而临床上随着抗生素的广泛使用，真菌产生了多种耐药机制使其对抗真菌药物的敏感性大大降低，所以继续寻找高效、低毒性、甚至全新作用靶点的天然抗真菌药物仍然是当下抗真菌药物发现研究的发展方向。
香鳞毛蕨作为一种民间的药用植物具有很好的药用价值。根据民间验方记载，香鳞毛蕨对很多种的皮肤病具有很好的疗效，例如牛皮癣、头癣、脚气等。通过研究香鳞毛蕨治疗银屑病的药效物质基础中发现，香鳞毛蕨用水提取完后，其溶液对很多的皮肤病有很好的疗效，特别对由表皮癣菌感染所导致的脚癣等。研究发现香鳞毛蕨不同提取溶剂的提取物抗菌效果对比发现，香鳞毛蕨乙醇提取物效果很好。
进一步的研究发现香鳞毛蕨抗皮肤真菌的活性成分为间苯三酚类化合物。但如何从香鳞毛蕨高效分离制备得到新的、具有相应药物活性的间苯三酚类衍生物，尤其是分离制备得到纯度较高的活性间苯三酚类衍生物，目前未见技术报道。
发明内容
本发明要解决的技术问题是填补现有从香鳞毛蕨高效分离制备得到的间苯三酚类衍生物的不足，提供一类新的香鳞毛蕨间苯三酚类衍生物及其同分异构体。
本发明要解决的另一技术问题是提供所述香鳞毛蕨间苯三酚类衍生物及其同分异构体的分离制备方法。
本发明还一要解决的技术问题是提供所述香鳞毛蕨间苯三酚类衍生物的应用。
本发明的目的通过以下技术方案予以实现：
提供一种香鳞毛蕨间苯三酚类衍生物，具有式(Ⅰ)所示的结构：
(I)
其中R1＝-CH3，-C2H5或-C3H7；
R1’＝H或CH3；R2’＝H或CH3；R3’＝H或CH3；R4’＝CH3，C2H5或C3H7；R5’＝CH3，C2H5或C3H7。
优选地，所述香鳞毛蕨间苯三酚类衍生物及其同分异构体，4对同分异构体分别具有式(Ⅱ～IX)所示的结构式：
(Ⅱ)化合物Aspidin BB、
(Ⅲ)化合物Disapidin BB、
(Ⅳ)化合物Disalbaspidin PB、
(V)化合物Albaspidin PB、
(VI)化合物Flavaspidic acid PB、
(VII)化合物Disflavaspidic acid PB、
(VIII)化合物Flavaspidic acid BB、
(IX)化合物Saroaspidin A。
本发明同时提供所述香鳞毛蕨间苯三酚类衍生物及其同分异构体的应用，具体是应用于制备抗皮肤真菌感染药物方面。尤其是应用于制备抗皮肤癣菌感染药物方面。
所述皮肤癣菌包括但不限于红色毛癣菌、石膏样小孢子菌、须癣毛癣菌、絮状表皮癣菌、大小孢子菌、许兰氏毛癣菌和/或断发毛癣菌等。
本发明同时提供所述香鳞毛蕨间苯三酚类衍生物及其同分异构体的分离制备方法，包括以下步骤：
S1.采用乙醇冷浸提取香鳞毛蕨干燥粗粉，将提取液减压浓缩回收乙醇至无醇味得样品水溶液；
S2.将步骤S1所得样品水溶液加盐酸调节pH值，静置，离心，得到沉淀部位；
S3.将步骤S2所得沉淀部位用乙酸乙酯溶解后再通过硅胶色谱柱初步分离，得到不同比例的石油醚-丙酮的洗脱馏分Fr-A和Fr-C；
优选地，所述硅胶色谱柱采用硅胶(60～100目)拌样后，进行硅胶(200～300目)柱色谱分离，Fr-A用石油醚-丙酮(100:1～50：1)梯度洗脱，Fr-C用石油醚-丙酮(60:1～10：1)梯度洗脱。TLC分析后合并相似流份。
S4.将步骤S3所得的不同馏分用硅胶反复纯化，葡聚糖凝胶分离，重结晶，得到目标化合物；
优选地，所述硅胶采用小硅胶色谱柱(200～300目)分离，Fr-A1～Fr-A2用石油醚-丙酮(120:1～100：1)梯度洗脱，Fr-C1～Fr-C2用石油醚-丙酮(80:1～50:1)梯度洗脱；所述葡聚糖凝胶分离的工艺条件为Sephadex LH-20凝胶柱，氯仿-甲醇(1:1)洗脱，合并相同流份；所述重结晶的工艺条件为石油醚溶解后加入少量甲醇是沉淀析出，得到结晶；
S5.将步骤S4所得的化合物再用半制备液相制备，得到纯度较高的间苯三酚类衍生物。
优选地，所述半制备液相制备方法的工艺条件：采用100％～90％甲醇，V＝8mL/min，λ＝290～298nm。
优选地，步骤S1所述乙醇为体积百分比浓度为50％的食用乙醇；所述乙醇的用量为香鳞毛蕨干燥粗粉的10倍体积；所述冷浸提取为室温浸泡2次，每次分别为24h。
优选地，步骤S2所述调节pH调节至1.5～4.5。
优选地，步骤S3是将步骤S2所得浸膏用乙酸乙酯溶解后，用硅胶拌样，进行硅胶色谱柱初步分离，依次采用不同比例的石油醚：丙酮洗脱，得到相应的组分。
本发明采用临床和实验室标准化协会(CLSI)推荐的《产孢丝状真菌的液基稀释法抗真菌药物敏感性试验方案》(M38-A)测定化合物的抗菌活性，实验结果显示，本发明所得化合物具有较强的抗真菌作用，疗效良好。
本发明的有益效果：
本发明提供了一类新的间苯三酚类衍生物及其同分异构体的，首次从香鳞毛蕨分离得到，天然并具有良好的药用活性，有效填补抗菌天然化合物的不足。
本发明提供了一种新的分离制备方法，以香鳞毛蕨为原料，立足香鳞毛蕨的传统药效，总结出整体优化的分离制备工艺，实现了对香鳞毛蕨进行有效部位及其有效成分的高效研究和开发，明确了香鳞毛蕨抗菌活性成分，进一步促进香鳞毛蕨的有效应用。
本发明方法分离制备得到的香鳞毛蕨间苯三酚类衍生物及其同分异构体的，纯度较高，并且具有很好的药用活性，为提供新的抗菌天然化合物提供有力的技术支持。
本发明所述分离制备香鳞毛蕨间苯三酚类衍生物及其同分异构体的的方法简单、易行，条件温和，操作方便，易实现质量控制，生产成本低，利于工业化生产，适宜推广应用。
附图说明
图1本发明间苯三酚类衍生物的分离流程示意图。
图2组分A和组分C的具体分离技术路线图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例进一步说明本发明，应当理解，此处所描述的具体实例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。除非特别说明，本发明采用的试剂、方法和设备为本领域常规来源和使用的试剂、方法和设备
实施例1间苯三酚类衍生物的分离制备
分离制备的流程示意图见附图1和附图2所示。
S1.香鳞毛蕨总间苯三酚类衍生物的提取：将香鳞毛蕨干燥粗粉10千克用10倍体积50％食用乙醇冷浸提取2次，每次各24h，减压浓缩回收乙醇至无醇味得样品水溶液；
S2.用盐酸调节pH为1.5～4.5，静置12～18h，离心得到沉淀下来的浸膏1.2kg。
S3.将S2所得沉淀浸膏样品溶解后，用硅胶拌样，进行硅胶色谱柱初步分离，依次采用不同比例的石油醚：丙酮洗脱(100:1-1:1)，得到相应的组分Fr.A～E。
所述硅胶色谱柱采用硅胶(60～100目)拌样后，进行硅胶(200～300目)柱色谱分离，Fr-A用石油醚-丙酮(100:1～50：1)梯度洗脱，Fr-C用石油醚-丙酮(60:1～10：1)梯度洗脱。TLC分析后合并相似流份。
S4.取组分A样品，充分溶解于乙酸乙酯中，取硅胶(60～100目)拌样后，进行硅胶(200～300目)柱色谱分离，石油醚-丙酮梯度洗脱，TLC分析后合并相似流份，得4个组分Fr.A1～A4。Fr.A1～A4经过反复硅胶柱色谱、凝胶、重结晶纯化得到化合物；
所述硅胶采用小硅胶色谱柱(200～300目)分离，Fr-A1～Fr-A2用石油醚-丙酮(120:1～100：1)梯度洗脱，Fr-C1～Fr-C2用石油醚-丙酮(80:1～50:1)梯度洗脱；所述葡聚糖凝胶分离的工艺条件为Sephadex LH-20凝胶柱，氯仿-甲醇(1:1)洗脱，合并相同流份；所述重结晶的工艺条件为石油醚溶解后加入少量甲醇是沉淀析出，得到结晶；
S5.经半制备液相分别得到纯度较高2对同分异构体化合物Aspidin BB、Disaspidin BB、Disalbaspidin PB、Albaspidin BB，所述半制备液相制备方法的工艺条件：采用100％～90％甲醇，V＝8mL/min，λ＝290～298nm。制备得到的化合物经过超高液相色谱检测(UPLC)，面积归一化法计算，其纯度>98％。
实施例2间苯三酚类衍生物的分离制备
分离制备的流程示意图见附图1和附图2所示。
S1.香鳞毛蕨总间苯三酚类衍生物的提取：将香鳞毛蕨干燥粗粉10千克用10倍体积50％食用乙醇冷浸提取2次，每次各24h，减压浓缩回收乙醇至无醇味得样品水溶液；
S2.用盐酸调节pH为1.5～4.5，静置12～18h，离心得到沉淀下来的浸膏1.2kg。
S3.将S2所得沉淀浸膏样品溶解后，用硅胶拌样，进行硅胶色谱柱初步分离，依次采用不同比例的石油醚：丙酮洗脱(100:1-1:1)，得到相应的组分Fr.A-E。
S4.取组分C样品，充分溶解于乙酸乙酯中，取硅胶(60～100目)拌样后，进行硅胶(200～300目)柱色谱分离，石油醚-丙酮梯度洗脱，TLC分析后合并相似流份，得2个组分Fr.C1-C2。Fr.C1-C2经过反复硅胶柱色谱、凝胶、重结晶纯化得到化合物；
S5.经半制备液相分别得到纯度较高的2对同分异构体化合物Saroaspidin A、Flavaspidic acid BB、Flavaspidic acid PB和Disflavaspidic acid PB，制备得到的化合物经过超高液相色谱检测(UPLC)，面积归一化法计算，其纯度>98％。
实施例3香鳞毛蕨间苯三酚4对同分异构体化合物的体外抗浅部真菌作用实验
(1)红色毛癣菌(CMCC(f)T1b)、石膏样小孢子菌(CMCC(F)M2C)，由中国医学科学院皮肤研究所提供。皮肤癣菌的微量稀释法按美国CLSI制定的M38-A2方案进行，简述如下。用接种环轻刮SDA培养基表面菌落使用无菌研磨器将菌丝研碎，将皮肤癣菌悬浮于无菌生理盐水中，调整浊度至0.5麦氏浊度，并用血细胞计数板计数孢子数量及短菌丝数。使菌液浓度为1×103CFU/ml至3×103CFU/ml。即用RPMI-1640液体培养基将0.5麦氏浊度菌液稀释1000倍，并以血细胞计数板计数为准，得接种菌液。用RPMI-1640液体培养基稀释香鳞毛蕨单体的贮备液(20μg/mL)于96孔板上的第1至第10列用RPMI-1640液体培养基进行横向倍比稀释，第11列为生长对照孔，加入100μl RPMI-1640液体培养基；第12列为空白对照，加入200μLRPMI-1640液体培养基。然后再于第1-11列各孔中加入100μL接种菌液，此时，第1-10列的香鳞毛蕨单体浓度为20ug/μL至0.039μg/uL，且各孔中抗菌药物贮备液溶剂浓度(v/v)低于1％，符合M27-A3规定。将96孔板置于35℃恒温孵育7天，以肉眼观察，视相当于与生长对照比较产生了80％生长抑制的终浓度为MIC。
此外，在每次测定时应进行质量控制，QC株采用近平滑念珠菌(ATCC 22019)，质控药物为氟康唑，在平行操作条件下，QC株的MIC应在1.0～4.0μg/mL范围内，如此则视为测定结果有效可信。
各株菌按以上操作平行重复测定四次，计算MIC的几何均数。
结果判读参考CLSI的M38-A2方案,肉眼观察评分法来判定孔内真菌生长情况，按以下标准记录实验结果:各孔均与生长对照孔相比完全澄清(100％生长抑制)，-；与生长对照孔相比略微模糊为(75％生长抑制)，+，与生长对照孔相比浊度显著降低(50％生长抑制)，++，与生长对照孔相比浊度略有降低(25％生长抑制)，+++，浊度与生长对照孔相当，即浊度无降低(无生长抑制)++++。本实验取与生长对照孔相比80％生长抑制所对应的最低药物浓度为MIC值，实验结果见表1，表2。
表1.香鳞毛蕨4对同分异构体化合物抗红色毛癣菌的体外作用研究(x±SD)(μg/mL)
表2.香鳞毛蕨4对同分异构体化合物抗石膏样小孢子菌MIC80值(μg/mL)
实验结果表明，从单体MIC80几何平均值中排序看出红色毛癣菌对单体的敏感性大小排序为：Disaspidin BB〉Aspidin BB〉Disflavaspidic acid PB〉Flavaspidic acid BB〉Disalbaspidin PB〉Saroaspidin A〉Flavaspidic acid PB〉albaspidin PB。从香鳞毛蕨中分离的3种新的单体化合物对于红色毛癣菌的MIC80均值分别为：Disaspidin BB(10.86μg/mL)、Disflavaspidic acid PB(13.33μg/mL)、Disalbaspidin PB(23.75μg/mL)。相比较于同分异构体，3个新化合物的药效比较良好，其中Disaspidin BB、Disalbaspidin PB的含量较少，不易得到。
根据8个单体化合物测得对红色毛癣菌的MIC值，Disaspidin BB、Saroaspidin A、Aspidin BB、Flavaspidic acid BB、Disalbaspidin PB、Disflavaspidic acid PB、albaspidin PB、Flavaspidic acid PB对红色毛癣菌均有抑菌作用。其中Aspidin BB、Disflavaspidic acid PB、Flavaspidic acid BB三个单体相对于其他单体对红色毛癣菌较为敏感，且在香鳞毛蕨中含量较大，可进一步研究。对于石膏样小孢子菌，4对同分异构体中，对石膏样小孢子菌抑菌作用相当。氟康唑对质控菌株的MIC在规定的范围内，符合要求，结果可靠。
综合红色毛癣菌在浅部真菌病中致病影响，以及本次试验中微量稀释法测定8个化合物的最小抑菌浓度，Aspidin BB、Disflavaspidic acid PB、Flavaspidic acid BB这三个化合物对红色毛癣菌的抑菌效果更好，且在香鳞毛蕨中含量较大，可进一步进行药效活性筛选。

Claims (3)

1.一种香鳞毛蕨间苯三酚类衍生物的分离制备方法，其特征在于，所述香鳞毛蕨间苯三酚类衍生物具有式（Ⅲ）和（VII）所示的结构式：
（Ⅲ）和
（VII）；
所述分离制备方法包括以下步骤：
S1.采用乙醇冷浸提取香鳞毛蕨干燥粗粉，将提取液减压浓缩回收乙醇至无醇味得样品水溶液；
S2.将步骤S1所得样品水溶液加盐酸调节pH，静置，离心，得到沉淀部位；
S3.将步骤S2所得沉淀部位用乙酸乙酯溶解后再通过硅胶色谱柱初步分离，得到不同比例的石油醚-丙酮的洗脱馏分；
S4.将步骤S3所得的不同馏分用硅胶反复纯化，经葡聚糖凝胶分离、重结晶，得到目标化合物；
S5.将步骤S4所得的化合物再用半制备液相法制备，得到高纯度的间苯三酚类衍生物；
步骤S2所述调节pH为调节pH值至1.5～4.5。
2.根据权利要求1所述的分离制备方法，其特征在于，步骤S1所述乙醇为
体积百分比浓度为50%的乙醇；所述乙醇的用量为香鳞毛蕨干燥粗粉的10倍体积；所述冷浸提取常温浸泡2次，每次浸泡时间分别是24h。
3.根据权利要求1所述的分离制备方法，其特征在于，步骤S3是将步骤S2所得浸膏用乙酸乙酯溶解后，用硅胶拌样，进行硅胶色谱柱初步分离，依次采用不同比例的石油醚：丙酮洗脱，得到相应的组分。
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