CN105001052B - 烟草花序中提取西柏烷二萜的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种从烟草花序中提取西柏烷二萜的方法。包括如下步骤:1.有机溶剂浸提、浓缩,获得烟草花表面腺毛分泌物粗浸膏;2.粗浸膏采用溶剂沉淀法除去高级烷烃,并用活性炭除去色素,获得烟草二萜提取物,该提取物对植物病原真菌具有广谱抑制作用,尤其对苹果腐烂病的抑制效果最好3.将获得的二萜提取物依次通过硅胶柱层析,分离获得两种具有抗肿瘤、神经保护剂、抑菌等活性的主要二萜化合物:α‑4,8,13‑西柏三烯‑1,3‑二醇和β‑4,8,13‑西柏三烯‑1,3‑二醇。本发明的原料来自于废弃烟草花序,实现了废弃资源的利用;提取步骤大大简化,节约了成本;且产物的得率和纯度都很高。
Description
技术领域
本发明涉及一种从烟草花序中提取生物活性物质的方法,特别是一种从烟草花序中提取西柏烷二萜的方法。
背景技术
中国是世界第一烟叶生产大国,烟叶总产量约占世界总产量的41.5%。目前我国烟草主要种植在云南、贵州、四川等贫困山区,烟草种植已经成为贫困地区农民摆脱贫困的重要途径。近年来,在国内外控烟运动的推动下,烟草作为卷烟原料的使用量大幅减少,这给许多烟草种植区域的农村经济带来挑战。为缓解烟草种植对卷烟原料需求的依赖,国内外科学家开始关注烟草替代用途研究,烟草的新用途研究已涉入到工业、医药、食品等行业。一些研究者将烟草种子油用于柴油、烷基树脂改性剂、或应用到肥皂和油漆生产,还有研究者致力于烟草中提取的蛋白质、茄尼醇、绿原酸、烟碱等在食品、药品和植物源农药中的应用研究。
日本学者研究(1984)发现,烟草中的西柏烷二萜可作为肿瘤抑制剂;Ferchmin,P.A.(1999)研究证明烟草和珊瑚中的西柏烷醇具有抑制小鼠尼古丁感受的活性,西柏烷及其衍生物可能在禁烟及治疗尼古丁上瘾方面具有重要用途;Aqil,F等(2011)研究发现,烟草2,7,11-西柏三烯-4,6-二醇具有广泛的抗菌、抗氧化以及抗肿瘤活性;2012年5月,佩德罗·A·费尔什米恩等公开了一项“保护和治疗神经损伤的方法和组合物”专利,该专利以烟草4R西柏烷内酯或4S西柏烷内酯作为神经保护剂保护和治疗由有机磷酸酯、NMDA和局部缺血的多种神经损伤。B.S.Kennedy等研究发现烟草西柏三烯二醇能有效抑制黄瓜炭疽病的发展。Menetrez等研究发现,西柏烷三稀二醇具有抗烟草霜霉病菌的活性。而在烟草品质化学研究中,烟草西柏烷二萜被认为是一种重要的香气前体物。
西松烷二萜属于十四元大环二萜,主要存在于烟草和海洋生物(主要为软珊瑚、柳珊瑚)中,以烟草中含量较为丰富。西柏烷二萜是烟草表面腺毛分泌物的主要成分,其中,α-4,8,13-西柏三烯-1,3-二醇和β-4,8,13-西柏三烯-1,3-二醇是烟草主要的西柏烷二萜。研究证明,烟草腺毛具有较高的分泌能力。G.J.Wagner(1991)等研究发现烟草TI1068品种的分泌物量约占烟叶干重的10%。Severson等研究数据发现,美国烤烟、白肋烟、马里兰烟、雪茄烟外包皮、深色明火烤烟、雪茄烟内包皮和香料烟中西柏烷二萜分别占总分泌物质量的95%、96%、96%、95%、96%、78%、70%。
为充分利用烟草西柏烷二萜资源,国内外研究者开展了烟草西松烷二萜提取、分离技术研究。公开号为CN102206138A的中国发明专利介绍了一种从新鲜烟叶中提取、分离和纯化烟草主要西柏烷二萜——α-4,8,13-西柏三烯-1,3-二醇和β-4,8,13-西柏三烯-1,3-二醇的方法,该方法将从鲜烟叶浸提获得的表面分泌物粗膏依次通过复杂的萃取、反萃取、五个梯度的正相硅胶柱分离、三个梯度的正相氰基柱分离,最后再应用制备色谱分别获得了α-4,8,13-西柏三烯-1,3-二醇和β-4,8,13-西柏三烯-1,3-二醇纯品。
公开号为US 4701570 A的美国专利介绍了从鲜烟叶或干烟叶表面提取、分离和纯化α-4,8,13-西柏三烯-1,3-二醇和β-4,8,13-西柏三烯-1,3-二醇的方法,该方法首先经过复杂的萃取、反萃取,应用硅胶柱层析后,再应用制备色谱或氧化铝色谱层析分离获得α-4,8,13-西柏三烯-1,3-二醇和β-4,8,13-西柏三烯-1,3-二醇。
以上技术均以烟草叶片作为提物西柏烷二萜的原料,存在浪费烟草原料,且方法繁琐,需要较为昂贵的仪器——制备色谱等问题。发明人研究发现,烟草花表面分泌物中西柏烷二萜含量是叶片的5-10倍,甚至更高,而在烟叶生产过程中,烟草花序在烟草开花期打顶后全部被废弃,造成极大浪费。
发明内容
为克服目前西柏烷二萜提取过程中存在浪费烟草叶片资源、提取步骤繁琐、需用昂贵仪器等问题,本发明以生产中废弃的烟草花序为西柏烷二萜的提取材料,应用溶剂沉淀技术同时加入活性炭分别除去提取物中的高级烷烃和色素,获得西柏烷二萜粗提物,并将西柏烷二萜粗提物用于抑制苹果腐烂病菌。西柏烷二萜提取物再通过硅胶柱层析,分离获得大量高纯度的烟草主要西柏烷二萜——α-4,8,13-西柏三烯-1,3-二醇和β-4,8,13-西柏三烯-1,3-二醇。
本发明烟草花序中提取西柏烷二萜的方法,包括如下步骤:
(1)浸提:选取烟草花序原料,用二氯甲烷进行浸提,得到浸提液;
(2)浓缩:去除浸提液水分,减压浓缩,回收溶剂,获得粗提物浸膏;
(3)沉淀烷烃并除去色素:将浸膏溶于70%的乙醇溶液,液固的体积质量比为6-8:1,同时每克浸膏加入0.1g活性炭,溶解后离心,过滤取上清液,沉淀用70%乙醇重复洗涤三次,过滤取上清液,合并所有上清液,减压浓缩至原体积的50%,按浓缩后上清液与水体积比3:1的比例加入水形成待萃取液,加入与待萃取液同等体积的石油醚萃取四次,合并石油醚层并减压浓缩,回收溶剂,获浅黄色西柏烷二萜粗提取物;
(4)硅胶柱层析:取上述粗提取物,干法上样,进行第一硅胶柱层析,先用体积比5:1的石油醚/乙酸乙酯洗脱,至无馏分流出,再用体积比3:1的石油醚/乙酸乙酯洗脱,收集第二馏分并合并,浓缩后再进行第二硅胶柱层析,干法上样,以体积比5:1的氯仿/丙酮作为洗脱剂分离洗脱,先后分别获得β-4,8,13-西柏三烯-1,3-二醇和α-4,8,13-西柏三烯-1,3-二醇。
所述步骤(1)中:
烟草花序的来源包括烤烟、晾晒烟、雪茄烟、白肋烟、香料烟或马里兰烟中的一种或多种,本提取方法适用于各种烟叶品种。
烟叶花序可以选用生产中废弃的新鲜的或干燥的烟叶花序。
浸提的具体方法为:将烟草花序依次在3个盛有二氯甲烷的容器中浸提,每个容器中连续浸提两次,每次1s-2s,浸提过程中,二氯甲烷颜色变黄褐时更换溶剂。
所述步骤(2)中:
去除水分的方式为向浸提液中加入无水硫酸钠进行干燥处理,无水硫酸钠吸收浸提液中的水,成为水合硫酸钠,干燥完全后过滤除去水合硫酸钠,减压浓缩的温度为40℃。
所述步骤(3)中:
溶解的方法为搅拌或超声;70%乙醇洗涤沉淀时,70%乙醇与沉淀的体积质量比为6-8:1;上清液的减压浓缩温度为50-60℃;石油醚层的减压浓缩温度为50-55℃。其中乙醇用于沉淀烷烃,活性炭用于除去色素。
所述步骤(4)中:
硅胶为200-300目;
体积比5:1的石油醚/乙酸乙酯用以洗脱粗提取物中极性较低的非目标组分;
体积比3:1的石油醚/乙酸乙酯用以洗脱西柏烷二萜,即所述的第二馏分;
体积比5:1的氯仿/丙酮用以先后分别洗脱β-4,8,13-西柏三烯-1,3-二醇、α-4,8,13-西柏三烯-1,3-二醇,两种组分得以完全分离。
本发明的有益效果是:
(1)现有技术中对烟草西柏烷二萜的提取及研究仅仅是局限在烟草叶片,而未见烟草花序的报道,这是因为本领域技术人员一般认为叶片中有效成分的含量更高,因此利用率也就更高;相反地,本发明人发现,作为废弃物的烟草花序中西柏烷二萜含量是叶片的5-10倍或更高,因此本发明选择烟草花序作为原材料是克服了技术偏见,取得了预料不到的技术效果。
(2)应用烟草花序作为提取具有多种生物活性的西柏烷二萜化合物材料,不仅充分利用了农业生产废弃资源,节约了成本,提高了烟草的综合利用价值。而且由于烟草花表面分泌物西柏烷二萜含量远远高于叶片,可以大大节约溶剂用量及层析材料消耗,减少能耗,保护环境。
(3)本发明通过简单的溶剂沉淀技术除去花表面提取物中的高级烷烃,获得的烟草西柏烷二萜提取物中有效成分的含量达到92%以上,可以用于抑制苹果腐烂病菌生长,减少苹果病害防治过程中化学农药使用。
(4)本发明通过简单的溶剂沉淀和活性炭吸附技术分别除去花表面提取物中的高级烷烃、色素,再通过硅胶柱层析将烟草两种主要的西柏烷二萜进行纯化、分离,克服了以往技术繁琐且需要昂贵仪器(如制备色谱等)的缺点,步骤简单,适用于批量化生产。
(5)本发明通过溶剂沉淀除去烷烃和色素,获得的西柏烷二萜相对花表面分泌物浸膏的回收率达62%以上,西柏烷二萜回收率达95%以上,纯度达92%以上。西柏烷二萜进一步层析分离获得α-4,8,13-西柏三烯-1,3-二醇和β-4,8,13-西柏三烯-1,3-二醇,相对于花表面分泌物浸膏的回收率分别为23.3%和6.79%,纯度分别达95%以上。
附图说明
图1:西柏烷二萜提取物对苹果腐烂病菌的抑菌效果图;
图2:95%乙醇对苹果腐烂病菌的抑菌效果图(图1的阴性对照);
图3:α-4,8,13-西柏三烯-1,3-二醇液相色谱图;
图4:β-4,8,13-西柏三烯-1,3-二醇液相色谱图。
具体实施方式
下面结合附图及具体实施例对本发明做进一步的详细说明。
实施例1
1.取样
烟草大田开花期,选取667m2(一亩)种植的烤烟品种,打顶后获得烟草花序,以新鲜烤烟烟草花序作为提取原料。
2.浸提
将新鲜烟草花序依次在3个盛有3L二氯甲烷的玻璃烧容器连续浸提两次,每次1s-2s,浸提过程中,烧杯中二氯甲烷颜色变黄褐时及时更换溶剂。
3.浓缩
将上述浸提液合并,无水硫酸钠干燥后过滤,40℃减压浓缩,获得180g深棕色浸膏,浸膏中西柏烷二萜含量达60%,同时回收溶剂。
4.沉淀烷烃并除去色素
取浸膏5g,加入35mL70%的乙醇溶液,同时加入0.5g活性炭,常温下超声溶解10min,离心,上清液抽滤,沉淀重复用35mL 70%乙醇洗涤三次,上清液过滤,合并,浓缩至60-80mL,加入20-25mL水,石油醚(体积比1:1)萃取四次,石油醚层合并,50-55℃减压浓缩,回收溶剂。浓缩完成后,获3.1g浅黄色西柏烷二萜粗提取物,其中西柏烷二萜的含量达到92.5%以上。
将上述西柏烷二萜粗提取物用95%乙醇配制成质量体积分数0.8%的溶液,在无菌条件下,将西柏烷二萜溶液按体积比1:100的比例加入经灭菌后冷却至45℃左右的PDA培养基中,混匀,倒板,对照组加入等量的95%乙醇,每处理重复3次。待平板凝固后接入生长一致的苹果腐烂病菌菌饼(φ=6.0mm),置于25℃恒温培养箱中培养,每隔24h观察1次,直至对照长至约2/3培养皿处,用十字交叉法测量菌落直径,发现对照菌丝生长旺盛,直径达到63mm,加入西柏烷提取物的苹果腐烂病菌丝几乎没有生长。
5.硅胶柱层析
取上述除去烷烃及色素的浸膏1.5g,干法上样,进行第一硅胶(200-300目)柱(1.5cm X65cm)层析,先用石油醚/乙酸乙酯(体积比5:1)洗脱,至无馏分流出,再用石油醚/乙酸乙酯(体积比3:1)洗脱,收集第二馏分合并、浓缩,获得0.96g提取物,取100mg,干法上样,进行第二硅胶(200-300目)柱(1.5cm X 65cm)层析,以氯仿/丙酮(体积比5:1)作为洗脱剂进行分离洗脱,分别获得A物质59.6mg,B物质17.4mg。
6.活性物质确认:通过核磁共振检测,确认化合物A、B分别为α-4,8,13-西柏三烯-1,3-二醇、β-4,8,13-西柏三烯-1,3-二醇,化合物核磁共振波普数据见表1。α-4,8,13-西柏三烯-1,3-二醇和β-4,8,13-西柏三烯-1,3-二醇纯度的纯度经液相色谱检测(液相色谱条件:色谱柱:BEH C181.7um 2.1*50mm;流动相:75%甲醇,等度洗脱;流速:0.3mL/min;柱温:35℃;检测波长:200nm),如图3、4所示,两者的纯度均高于95%,α-4,8,13-西柏三烯-1,3-二醇和β-4,8,13-西柏三烯-1,3-二醇相对于花表面分泌物浸膏的回收率分别为23.3%和6.79%。
表1化合物A、B的核磁共振检测数据
aData were measured in CCl3D.
实施例2
烟草大田开花期,选取667m2(一亩)种植的烤烟品种,打顶后收集烟草花序,阴干,以干燥后的烤烟烟草花序为原料,其余处理同实施例1。
α-4,8,13-西柏三烯-1,3-二醇、β-4,8,13-西柏三烯-1,3-二醇的纯度均高于95%,相对于花表面分泌物浸膏的回收率分别为25.3%和8.79%。
Claims (10)
1.一种烟草花序中提取西柏烷二萜的方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)浸提:选取烟草花序原料,用二氯甲烷进行浸提,得到浸提液;
(2)浓缩:去除浸提液水分,减压浓缩,回收溶剂,获得粗提物浸膏;
(3)沉淀烷烃并除去色素:将浸膏溶于70%的乙醇溶液,液固的体积质量比为6-8:1,同时每克浸膏加入0.1g活性炭,溶解后离心,过滤取上清液,沉淀用70%乙醇重复洗涤三次,过滤取上清液,合并所有上清液,减压浓缩至原体积的50%,按浓缩后上清液与水体积比3:1的比例加入水形成待萃取液,加入与待萃取液同等体积的石油醚萃取四次,合并石油醚层并减压浓缩,回收溶剂,获浅黄色西柏烷二萜粗提取物;
(4)硅胶柱层析:取上述粗提取物,干法上样,进行第一硅胶柱层析,先用体积比5:1的石油醚/乙酸乙酯洗脱,至无馏分流出,再用体积比3:1的石油醚/乙酸乙酯洗脱,收集第二馏分并合并,浓缩后再进行第二硅胶柱层析,干法上样,以体积比5:1的氯仿/丙酮作为洗脱剂分离洗脱,先后分别获得β-4,8,13-西柏三烯-1,3-二醇和α-4,8,13-西柏三烯-1,3-二醇。
2.根据权利要求1所述的烟草花序中提取西柏烷二萜的方法,其特征在于,所述步骤(1)中:烟草花序的来源包括烤烟、晾晒烟、雪茄烟、白肋烟、香料烟或马里兰烟中的一种或多种,烟叶花序选用生产中废弃的新鲜的或干燥的烟叶花序。
3.根据权利要求1或2所述的烟草花序中提取西柏烷二萜的方法,其特征在于,所述步骤(1)中:浸提的具体方法为:将烟草花序依次在3个盛有二氯甲烷的容器中浸提,每个容器中连续浸提两次,每次1s-2s,浸提过程中,二氯甲烷颜色变黄褐时更换溶剂。
4.根据权利要求1或2所述的烟草花序中提取西柏烷二萜的方法,其特征在于,所述步骤(2)中:去除水分的方式为向浸提液中加入无水硫酸钠进行干燥处理,无水硫酸钠吸收浸提液中的水,成为水合硫酸钠,干燥完全后过滤除去水合硫酸钠。
5.根据权利要求1或2所述的烟草花序中提取西柏烷二萜的方法,其特征在于,所述步骤(2)中:减压浓缩的温度为40℃。
6.根据权利要求1或2所述的烟草花序中提取西柏烷二萜的方法,其特征在于,所述步骤(3)中:溶解的方法为搅拌或超声。
7.根据权利要求1或2所述的烟草花序中提取西柏烷二萜的方法,其特征在于,所述步骤(3)中:70%乙醇洗涤沉淀时,每一次洗涤时70%乙醇与沉淀的体积质量比为6-8:1。
8.根据权利要求1或2所述的烟草花序中提取西柏烷二萜的方法,其特征在于,所述步骤(3)中:上清液的减压浓缩温度为50-60℃。
9.根据权利要求1或2所述的烟草花序中提取西柏烷二萜的方法,其特征在于,所述步骤(3)中:石油醚层的减压浓缩温度为50-55℃。
10.根据权利要求1或2所述的烟草花序中提取西柏烷二萜的方法,其特征在于,所述步骤(4)中:硅胶为200-300目。
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