CN104870499A - 共聚物、含有该共聚物的感光性树脂组合物及树脂膜 - Google Patents
共聚物、含有该共聚物的感光性树脂组合物及树脂膜 Download PDFInfo
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Abstract
本发明的共聚物含有来自(甲基)丙烯酸羟基苯酯的重复单元和来自具有嵌段异氰酸酯基的不饱和化合物的重复单元。优选含有30mol％～90mol％的上述来自(甲基)丙烯酸羟基苯酯的重复单元和10mol％～70mol％的上述来自具有嵌段异氰酸酯基的不饱和化合物的重复单元。含有本发明的共聚物的感光性树脂组合物的透明性、耐热变色性及电性能优异，涂布性、显影性、固化性和保存稳定性良好。
Description
技术领域
本发明涉及一种感光性树脂组合物，具体地，涉及一种感光性树脂组合物，其适宜形成液晶显示元件、集成电路元件、固态摄像元件等电子部件的保护膜、平坦化膜或者层间绝缘膜，适宜形成微透镜或微透镜阵列，适宜形成液晶显示元件的光扩散反射膜、取向控制用突起或间隔，适宜形成滤色器或者适宜形成光波导路。
背景技术
以往，在形成用于防止TFT型液晶显示元件、磁头元件、集成电路元件、固态摄像元件等电子部件的劣化或损伤的保护膜，或者形成用于使配置为层状的布线之间绝缘的层间绝缘膜时，一直以来使用感光性树脂组合物。其中，在液晶显示元件的情况下，由于是通过在层间绝缘膜上形成ITO等透明导电线路层，并进一步在上面形成液晶取向膜的工序而制造的，因此层间绝缘膜在透明电极膜的形成工序中会暴露于高温条件下，还会暴露于在形成电极图案中使用的抗蚀剂剥离液中，因此需要对它们具有充分的抗性。因此，对于形成层间绝缘膜的感光性树脂组合物，需要能够形成显影性优异、且透明性、耐热性、平坦性、贴附性、耐化学性和电性能优异的树脂膜。
另一方面，作为传真机、电子复印机、固态摄像元件等芯片上滤色器(on-chip colour filter)的成像光学系统、或者光纤连接器的光学系统的材料，使用了具有3～100μm左右的透镜直径的微透镜、或者使这些微透镜规则排列而成的微透镜阵列。其中，对于在数码相机等中使用的CCD元件，近年来，在提高像素数的同时更加微细化，使得每1个CCD元件的光接收区减少。因此，作为提高光接收量的手段，尝试了在CCD元件上形成凸透镜状的微透镜的方法。作为用于CCD元件的微透镜，已知使光致抗蚀膜曝光、显影而形成凹凸图案，通过以玻璃化转变点以上的温度加热该凹凸图案而使其流动，利用表面张力形成半球状的微透镜的方法。因此，作为形成微透镜的感光性树脂组合物，需要优异的显影性、透明性、熔体流动性及耐热性，从集光度的角度考虑，需要高折射率。
作为上述感光性树脂组合物，例如，在专利文献1中记载了一种感光性树脂组合物，其含有(a)不饱和羧酸与具有环氧基的聚合性不饱和化合物的共聚物、(b)不饱和羧酸与其他单烯烃类不饱和化合物的共聚物、(c)具有醌二叠氮基的化合物、以及(d)有机溶剂。另外，在专利文献2中记载了一种感光性树脂组合物，其含有(a)不饱和羧酸与具有环氧基的聚合性不饱和化合物的共聚物、(b)苯乙烯类与不饱和羧酸的共聚物、(c)具有醌二叠氮基的化合物、以及(d)有机溶剂。
在专利文献3中记载了一种辐射敏感性树脂组合物，其含有[A]不饱和羧酸与具有环氧基的不饱和化合物以及其他烯烃类不饱和化合物的共聚物、以及[B]特定的酚类化合物与1,2-萘醌二叠氮磺酸卤化物的缩合物。
另外，在专利文献4及5中记载了一种感光性树脂组合物，其含有不饱和羧酸与脂环式具有环氧基的不饱和化合物的共聚物、以及1,2-萘醌二叠氮磺酸酯。
上述现有的感光性树脂的共通之处在于，都使用了甲基丙烯酸等不饱和羧酸作为显现碱溶性的成分。但是，这些感光性树脂也具有如下问题，由于它们与具有酚羟基的物质相比，酸度高，除了显影性的管理困难之外，与环氧基的反应性优异的另一面，其显影边界(development margin)及保存稳定性不充分。此问题虽然通过作为部分共聚成分而使用单烯烃类不饱和化合物而得到改善，但由于其是形成浮垢的原因，因此不足以构成解决手段。
另外，在专利文献6中记载了一种感光性树脂组合物，其含有(A)羟基苯乙烯与甲基丙烯酸甲酯的共聚物、(B)具有醌二叠氮基的化合物、以及(C)热固性树脂。该树脂组合物特征在于，使用羟基苯乙烯作为显现碱溶性的成分。但是，虽然该感光性树脂组合物由于具有酚羟基，作为解决上述问题点是有效的，但存在因加热而着色的缺陷。
另外，在专利文献7中记载了一种感光性树脂组合物，其含有作为聚合成分含有羟基苯基(甲基)丙烯酸酯和具有环氧基的不饱和化合物的共聚物、具有醌二叠氮基的化合物。尽管该感光性树脂组合物是为了能够克服上述感光性树脂组合物所具有的技术问题而开发出来的，但其电性能和耐热变色性不足。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：特开第2003-330180号公报
特许文献2：特开第2005-107314号公报
特许文献3：特开第2004-170566号公报
特许文献4：特开第2003-76012号公报
特许文献5：特开第2005-49691号公报
特许文献6：特开平5-158232号公报
特许文献7：特开第2007-33518号公报
发明内容
本发明要解决的技术问题
鉴于上述情况，本发明的目的在于提供一种透明性、耐热变色性及电性能优异，且涂布性、显影性、固化性及保存稳定性良好的感光性树脂组合物，以及提供一种用于显现这些特性的共聚物。
解决技术问题的技术手段
本发明的发明人等为了达到上述目的而进行了深入研究，结果发现含有来自(甲基)丙烯酸羟基苯酯的重复单元和来自具有嵌段异氰酸酯基的不饱和化合物的重复单元的共聚物可实现上述目的，从而完成了本发明。
即，本发明如以下[1]～[9]所示。
[1]一种共聚物，其特征在于，含有来自(甲基)丙烯酸羟基苯酯的重复单元和来自具有嵌段异氰酸酯基的不饱和化合物的重复单元。
[2]根据[1]所述的共聚物，其特征在于，含有30mol％～90mol％的所述来自(甲基)丙烯酸羟基苯酯的重复单元和10mol％～70mol％的所述来自具有嵌段异氰酸酯基的不饱和化合物的重复单元。
[3]根据[1]或[2]所述的共聚物，其特征在于，所述具有嵌段异氰酸酯基的不饱和化合物为嵌段(甲基)丙烯酸2-异氰基乙酯(2-isocyanatoethyl methacrylate)。
[4]根据[1]至[3]中任一项所述的共聚物，其特征在于，所述嵌段是由甲基乙基酮肟引起的嵌段。
[5]根据[1]至[4]中任一项所述的共聚物，其特征在于，所述具有嵌段异氰酸酯基的不饱和化合物为2-(O-[1'-甲基亚丙基氨基]羧基氨基)乙基(甲基)丙烯酸酯。
[6]一种感光性树脂组合物，其特征在于，含有根据[1]至[5]中任一项所述的共聚物、及具有醌二叠氮基的化合物。
[7]根据[6]所述的感光性树脂组合物，其特征在于，相对于100质量份的所述共聚物，其含有5～60质量份所述具有醌二叠氮基的化合物。
[8]根据[6]或[7]所述的感光性树脂组合物，其特征在于，相对于溶剂以外的成分的总量100质量份，其含有30～4000质量份的溶剂。
[9]一种树脂膜，其特征在于，将[6]至[8]中任一项所述的感光性树脂组合物涂布到基板上，进行干燥而得到。
发明效果
根据本发明，能够提供一种透明性、耐热变色性及电性能优异，且涂布性、显影性、固化性及保存稳定性良好的感光性树脂组合物，并且能够提供一种用于显现这些特性的共聚物。
具体实施方式
下面对本发明的感光性树脂组合物进行详细的说明。
此外，在说明书和权利要求的范围内，(甲基)丙烯酸酯是指甲基丙烯酸酯或丙烯酸酯。
在本发明的感光性树脂组合物中，作为必要成分含有的共聚物[A]包括：来自(a1)(甲基)丙烯酸羟基苯酯的重复单元和来自(a2)具有嵌段异氰酸酯基的不饱和化合物的重复单元。
作为(a1)(甲基)丙烯酸羟基苯酯的具体例子，可以列举丙烯酸邻羟基苯酯、丙烯酸间羟基苯酯、丙烯酸对羟基苯酯、甲基丙烯酸邻羟基苯酯、甲基丙烯酸间羟基苯酯、甲基丙烯酸对羟基苯酯等。它们可以单独使用，也可以2种以上组合使用。另外，在它们之中，优选甲基丙烯酸对羟基苯酯。
在共聚物[A]中，优选含有30mol％～90mol％的来自(a1)(甲基)丙烯酸羟基苯酯的重复单元，更加优选含有40mol％～80mol％。若来自(a1)(甲基)丙烯酸羟基苯酯的重复单元不足30mol％，则碱溶性可能会变得不足，另一方面，若超过90mol％，可能无法形成良好的图案。
(a2)具有嵌段异氰酸酯基的不饱和化合物，容易通过使具有异氰酸酯基的不饱和化合物与公知或众所周知的嵌段化剂反应，使异氰酸酯基进行嵌段而得到。作为具有异氰酸酯基的不饱和化合物，可以列举(甲基)丙烯酸2-异氰基乙酯、异丙烯基-α,α-二甲基苄基异氰酸酯等具有异氰酸酯基的烯类不饱和化合物。作为嵌段化剂，优选烷基酮肟类、酚类、醇类、吡唑类、β-二酮类及内酰胺类，更加优选烷基酮肟类、酚类、醇类及吡唑类，最优选烷基酮肟类及吡唑类。作为具有嵌段异氰酸酯基的不饱和化合物的具体例子，可以列举2-(0-[1'-甲基亚丙基氨基]羧基氨基)乙基丙烯酸酯、2-(0-[1'-甲基亚丙基氨基]羧基氨基)乙基甲基丙烯酸酯、2-[(3,5-二甲基吡唑基)羰基氨基]乙基丙烯酸酯、2-[(3,5-二甲基吡唑基)羰基氨基]乙基甲基丙烯酸酯、2-[(邻苯二甲酰亚胺)羰基氨基]乙基丙烯酸酯、2-[(邻苯二甲酰亚胺)羰基氨基]乙基甲基丙烯酸酯、2-[(琥珀酰亚胺)羰基氨基]乙基丙烯酸酯、2-[(琥珀酰亚胺)羰基氨基]乙基甲基丙烯酸酯等异氰酸酯基嵌段的(甲基)丙烯酸2-异氰基乙酯，2-(0-[1'-甲基亚丙基氨基]羧基氨基)3-异丙烯基-α,α-二甲基苄酯、2-(0-[1'-甲基亚丙基氨基]羧基氨基)4-异丙烯基-α,α-二甲基苄酯、2-[(3,5-二甲基吡唑基)羰基氨基]3-异丙烯基-α,α-二甲基苄酯、2-[(3,5-二甲基吡唑基)羰基氨基]4-异丙烯基-α,α-二甲基苄酯等异氰基酯基嵌段的异丙烯基-α,α-二甲基苄基异氰酸酯。它们可以单独使用，也可以2种以上组合使用。另外，在它们之中，从共聚性的角度考虑，优选异氰酸酯嵌段的(甲基)丙烯酸2-异氰基乙酯。
在共聚物[A]中，优选含有10mol％～70mol％的来自(a2)具有嵌段异氰酸酯基的不饱和化合物的重复单元，更加优选含有20mol％～60mol％。若来自(a2)具有嵌段异氰酸酯基的不饱和化合物的重复单元不足10mol％，则耐热性、耐化学性及电性能可能会降低，另一方面，若超过70mol％，则碱溶性可能会变得不足。
共聚物[A]既可以是仅由(a1)(甲基)丙烯酸羟基苯酯及(a2)具有嵌段异氰酸酯基的不饱和化合物形成的共聚物，也可以是由(a1)(甲基)丙烯酸羟基苯酯及(a2)具有嵌段异氰酸酯基的不饱和化合物共聚得到、且作为共聚成分含有其他烯类不饱和化合物的共聚物。作为其他不饱和化合物，可以列举例如丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、马来酸、富马酸、柠康酸、中康酸、衣康酸、马来酸酐、富马酸酐、柠康酸酐、中康酸酐、衣康酸酐、苯甲酸乙烯酯、(甲基)丙烯酸邻羧基苯酯、(甲基)丙烯酸间羧基苯酯、(甲基)丙烯酸对羧基苯酯、邻羧苯基(甲基)丙烯酰胺、间羧苯基(甲基)丙烯酰胺、对羧苯基(甲基)丙烯酰胺、琥珀酸单[2-(甲基)丙烯酰氧乙基]酯、邻苯二甲酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯、ω-羧基聚己内酯单(甲基)丙烯酸酯、5-羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯酐、三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基(甲基)丙烯酸酯、三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸正月桂酯、(甲基)丙烯酸十三烷基酯、(甲基)丙烯酸正十八烷基酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸羟甲酯、(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸3-羟丙酯、(甲基)丙烯酸4-羟丁酯、二乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2,3-二羟丙酯、2-(甲基)丙烯酰氧乙基糖苷、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸邻甲氧基苯酯、(甲基)丙烯酸间甲氧基苯酯、(甲基)丙烯酸对甲氧基苯酯、(甲基)丙烯酸3-甲基-4-羟基苯酯、(甲基)丙烯酸2-甲基-4-羟基苯酯、(甲基)丙烯酸二甲基羟苯酯、马来酸二乙酯、富马酸二乙酯、衣康酸二乙酯、双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-叔丁氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-环己氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(叔丁氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(环己氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5-(2'-羟乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羟甲基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2'-羟乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟甲基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、苯乙烯、α-甲基苯乙烯、邻甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、邻甲氧基苯乙烯、间甲氧基苯乙烯、对甲氧基苯乙烯、1,3-丁二烯、异戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏二氯乙烯、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、乙酸乙烯酯、邻羟苯基(甲基)丙烯酰胺、间羟苯基(甲基)丙烯酰胺、对羟苯基(甲基)丙烯酰胺、3,5-二甲基-4-羟基苄基(甲基)丙烯酰胺、苯基马来酰亚胺、羟基苯基马来酰亚胺、环己基马来酰亚胺、苄基马来酰亚胺、三氟甲基(甲基)丙烯酸酯等。它们可以单独使用，也可以2种以上组合使用。为了调节透明性、耐热性、贴附性、耐试剂性、电性能、折射率、涂布性、显影性、保存稳定性、机械强度等，可以在不对各特性造成不良影响的范围内，以任意比例使用这些不饱和化合物。
本发明的共聚物的重均分子量(Mw)以聚苯乙烯换算优选为1500～50000，更加优选为2000～20000。若重均分子量不足1500，则可能会无法得到平坦的树脂膜，显影后的残膜率可能会下降，还可能会导致所得到的树脂膜的图案形状及耐热性劣化，另一方面，若重均分子量超过50000，则灵敏度可能会下降，且图案形状可能会劣化。
此外，本发明的共聚物的分子量的值通过下述方式计算：使用凝胶渗透色谱(GPC)以下列条件进行测定，通过聚苯乙烯换算算出。以从GPC启动开始的时间至21分钟作为计算范围，计算重均分子量及分子量分布。
柱：昭和电工(Shodex，注册商标)KF-801+KF-802+KF-802+KF-803
柱温：40℃
淋洗液：四氢呋喃
检测器：差示折射计(昭和电工(注册商标)RI-101)
流速：1mL/分钟
用于获得本发明的共聚物的共聚反应没有特别的限制，可以列举自由基聚合、阳离子聚合、阴离子聚合、配位阴离子聚合等。具体而言，在以(a1)(甲基)丙烯酸羟基苯酯及(a2)具有嵌段异氰酸酯基的不饱和化合物为必要成分、且根据需要优选总计以10质量％～60质量％的范围含有其他不饱和化合物的反应溶剂中，可以使用聚合引发剂进行聚合。分子量的调整可以通过调整反应溶剂的使用量、引发剂的使用量和聚合温度来实现。另外，分子量的调整也可以通过使用以硫醇类为代表的链转移剂来实现。
作为反应溶剂的具体例子，可以列举甲醇、乙醇、1-丙醇、异丙醇、丁醇、乙二醇、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、四氢呋喃、二噁烷、甲苯、二甲苯、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丙酯、乙酸丁酯、乙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、乙酸3-甲氧基丁酯等乙酸甲氧基丁酯、乙二醇单丁基醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单丁醚乙酸酯、丙二醇单甲醚、乙二醇单醚、3-甲氧基丁醇、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单丁醚、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、乳酸乙酯、二乙二醇乙基甲基醚、二乙二醇二甲醚、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯等。
作为聚合引发剂，可以列举例如：2,2'-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)、2,2'-偶氮二(2-丁腈)、2,2'-偶氮二异丁腈、二甲基-2,2'-偶氮二异丁酯、1,1'-偶氮二(环己烷-1-腈)等偶氮引发剂，或者过氧化苯甲酰、月桂基过氧化物、过氧化辛酰、过氧化乙酰、二叔丁基过氧化物、叔丁基枯基过氧化物、二枯基过氧化物、叔丁基过氧乙酸酯、叔丁基过氧苯甲酸酯等有机过氧化物。
在本发明的感光性树脂组合物中，作为必要成分含有的具有醌二叠氮基的化合物[B]为感光剂，只要是具有醌二叠氮基的化合物则没有特别的限定。优选可以列举例如：能够通过酚类化合物或醇类化合物与1,2-萘醌二叠氮磺酸卤化物缩合而得到的酯。其中，从感光性及树脂膜的透明性的角度考虑，相对于酚类化合物或醇类化合物中的羟基，更加优选使相当于30～85mol％的1,2-萘醌二叠氮磺酸卤化物缩合而成的酯，最优选使相当于50～70mol％的1,2-萘醌二叠氮磺酸卤化物缩合而成的酯。作为该酚类化合物或醇类化合物的具体例子，可以列举2,3,4-三羟基二苯甲酮、2,4,6-三羟基二苯甲酮、2,2',4,4'-四羟基二苯甲酮、2,3,4,3'-四羟基二苯甲酮、2,3,4,4'-四羟基二苯甲酮、2,3,4,2'-四羟基-4'-甲基二苯甲酮、2,3,4,4'-四羟基-3'-甲氧基二苯甲酮、2,3,4,2',6'-五羟基二苯甲酮、2,4,6,3',4',5'-六羟基二苯甲酮、3,4,5,3',4',5'-六羟基二苯甲酮、2-甲基-2-(2,4-二羟基苯基)-4-(4-羟基苯基)-7-羟基色满、2-[双{(5-异丙基-4-羟基-2-甲基)苯基}甲基]苯酚、1-[1-(3-{1-(4-羟基苯基)-1-甲基乙基}-4,6-二羟基苯基)-1-甲基乙基]-3-(1-(3-{1-(4-羟基苯基)-1-甲基乙基}-4,6-二羟基苯基)-1-甲基乙基)苯、4,6-双{1-(4-羟基苯基)-1-甲基乙基}-1,3-苯二酚双(2,4-二羟基苯基)甲烷、双(对羟基苯基)甲烷、三(对羟基苯基)甲烷、1,1,1-三(对羟基苯基)乙烷、双(2,3,4-羟基苯基)甲烷、2,2-双(2,3,4-三羟基苯基)丙烷、1,1,3-三(2,5-二甲基-4-羟基苯基)-3-苯基丙烷、1-[1-(4-羟基苯基)异丙基]-4-[1,1-双(4-羟基苯基)乙基]苯、双(2,5-二甲基-4-羟基苯基)-2-羟基苯基甲烷、3,3,3',3'-四甲基-1,1'-螺二茚-5,6,7,5',6',7'-己醇、2,2,4-三甲基-7,2',4'-三羟基黄烷等。它们可以单独使用，也可以2种以上组合使用。作为具有醌二叠氮基的化合物[B]，优选1-[1-(4-羟基苯基)异丙基]-4-[1,1-双(4-羟基苯基)乙基]苯的1,2-萘醌二叠氮磺酸酯。
在本发明的感光性树脂组合物中，相对于100质量份共聚物[A](固相组分)，具有醌二叠氮基的化合物[B]的添加量优选为5质量份～60质量份，更加优选为10质量份～50质量份。若具有醌二叠氮基的化合物[B]的添加量不足5质量份，则可能会导致显影不佳，另一方面，若超过60质量份，则可能会导致显影不佳，还会使树脂膜的透明性、绝缘性及平坦性变差。
本发明的感光性树脂组合物虽然含有共聚物[A]及具有醌二叠氮基的化合物[B]作为必要成分，但在不损害本发明的效果的范围内，根据需要，可以含有紫外线吸收剂、增感剂、增感助剂、增塑剂、增稠剂、有机溶剂、分散剂、消泡剂、表面活性剂、贴附性助剂、热敏性产酸化合物、与共聚物[A]及具有醌二叠氮基的化合物[B]交联反应得到的化合物。
另外，本发明的感光性树脂组合物是通过将共聚物[A]及具有醌二叠氮基的化合物[B]、以及如上所述的可任意添加的其他成分均匀混合而制备的，能够以溶解于适当的溶剂中以溶液状态使用。
作为溶剂，可以使用使共聚物[A]及具有醌二叠氮基的化合物[B]、以及可任意添加的其他成分均匀溶解而不与各成分反应的溶剂，可以列举与上述的作为能够用于制备共聚物[A]的溶剂所例示的相同的溶剂。其中，考虑到各成分的溶解性、与各成分的反应性、涂膜形成的容易程度等方面，可以优选使用二乙二醇乙基甲基醚、二乙二醇二甲醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、甲氧基丁基乙酸酯、甲氧基丙酸甲酯及乙氧基丙酸乙酯。另外，为了提高膜厚在面内的均匀性，可以与这些溶剂一同使用N-甲基吡咯烷酮、γ-丁内酯、N,N-二甲基乙酰胺等高沸点溶剂。
以溶液状态配制本发明的感光性树脂组合物时，相对于共聚物[A](固相组分)及具有醌二叠氮基的化合物[B]、以及可任意添加的其他成分的总量100质量份，能够以30质量份～4000质量份、优选为50质量份～3000质量份添加上述溶剂(可以单独使用，也可以2种以上组合使用)。
由于本发明的感光性树脂组合物的涂布性、显影性、固化性及保存稳定性良好，通过使用该感光性树脂组合物，能够形成透明性、耐热变色性及电性能优异的树脂膜。该树脂膜能够适用于形成电子部件的保护膜、平坦化膜或者层间绝缘膜，以及形成微透镜或微透镜阵列，形成液晶显示元件的光扩散反射膜、取向控制用突起或间隔，形成滤色器或光波导路。
下面对使用了本发明的感光性树脂组合物的树脂膜的形成方法进行说明。首先，在玻璃基板、硅片、以及在它们的表面上形成有各种金属的基板上，涂布本发明的感光性树脂组合物，使其干燥，形成辐射敏感性树脂膜。作为感光性树脂组合物的涂布方法，没有特别的限制，可以列举喷涂法、辊涂法、旋涂法、棒涂法、狭缝涂布法等适当的方法。干燥条件根据各成分的种类、使用比例等而有所不同，但是可以设为在60℃～110℃下进行30秒～30分钟左右。
接着，在所形成的树脂膜上，隔着具有特定图案的掩膜，用放射线照射后，通过使用显影液进行显影处理，可以进行图案的形成。作为此时使用的放射线，可以列举例如g线(波长为436nm)、i线(波长为365nm)、KrF准分子激光、ArF准分子激光、X射线、电子束等，作为其光源，可以列举低压汞灯、高压汞灯、超高压汞灯、化学灯、准分子激光发生装置等。作为用于显影处理的显影液，可以使用例如氢氧化钠、氢氧化钾、硅酸钠、偏硅酸钠、氨、乙胺、正丙胺、二乙胺、二乙氨基乙醇、二正丙胺、三乙胺、甲基二乙胺、二甲基乙醇胺、三乙醇胺、四甲基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵、吡咯、哌啶、1,8-二氮杂双环[5,4,0]-十一碳-7-烯、1,5-二氮杂双环[4,3,0]-壬-5-烯等碱(碱性化合物)的水溶液。此外，可以将在所述碱的水溶液中适量添加有甲醇、乙醇等水溶性有机溶剂或表面活性剂的水溶液、或溶解有本发明感光性树脂组合物的各种有机溶剂作为显影液使用。另外，作为显影方法，可以利用满液法(液盛法)、浸渍法、摇动浸渍法、喷淋法等适当的方法。此时的显影时间根据感光性树脂组合物的组成而有所不同，但是可以设为例如30秒～120秒。
接下来，对于形成图案的树脂膜，优选的是，例如利用流动水清洗进行冲洗处理，更加优选的是，通过用放射线进行全面照射，进行在该树脂膜中残留的具有醌二叠氮基的化合物[B]的分解处理。由于具有醌二叠氮基的化合物[B]构成吸光的原因，因此之后通过曝光树脂膜的透明性得到提高。
接下来，通过利用热板(hot plate)、烘箱等进行加热处理(后烘焙处理)，从而可以进行固化处理。此固化处理的烧结温度为例如120℃～250℃。加热时间根据加热机器的种类而有所不同，但是，例如在热板上进行加热处理时，可以设为5分钟～30分钟，在烘箱中进行加热处理时，可以设为30分钟～90分钟。特别是在形成微透镜及取向控制用突起时，也可以使用进行两次以上加热工序的分步烘焙法(step baking method)，具体而言，在图案化的树脂膜的玻璃化转变温度以上的温度下进行初期加热而使图案流动，因表面张力成为半球状，接着，在更高的温度下加热来进行交联，从而形成特定的形状。
由此能够在基板的表面上形成与作为目标的保护膜、平坦化膜、层间绝缘膜、微透镜或微透镜阵列、光扩散反射膜、取向控制用突起、间隔、滤色器、光波导路等各种用途相对用的图案状薄膜。如此形成的树脂膜，其透明性、耐热变色性及电特性优异。
【实施例】
下面示出实施例和比较例对本发明进行具体地说明，但本发明并不局限于下列实施例。
<共聚物的合成>
[实施例1]
在装有回流冷凝器及搅拌器的烧瓶中，加入42质量份甲基丙烯酸对羟基苯酯、58质量份2-(0-[1'-甲基亚丙基氨基]羧基氨基)乙基甲基丙烯酸酯、400质量份丙二醇单甲醚乙酸酯及6质量份2,2'-偶氮二异丁腈，用氮气置换后，边搅拌边使液温上升至80℃，在80℃下反应6小时。通过凝胶渗透色谱法确认单体的消失，升温至100℃，进行30分钟陈化。在80℃、减压的条件下，通过蒸馏除去丙二醇单甲醚乙酸酯，将固相组分浓度调整为30质量％，得到含有共聚物[A-1]的树脂溶液(S-1)。
树脂溶液中含有的共聚物[A-1]以聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)为8700，分子量分布(Mw/Mn)为3.5。
[实施例2]
在装有回流冷凝器及搅拌器的烧瓶中，加入41质量份甲基丙烯酸对羟基苯酯、59质量份2-[(3,5-二甲基吡唑基)羰基氨基]乙基甲基丙烯酸酯、400质量份丙二醇单甲醚乙酸酯及6质量份2,2'-偶氮二异丁腈，以与实施例1相同的方式进行反应，得到含有共聚物[A-2]的树脂溶液(S-2)。
树脂溶液中含有的共聚物[A-2]以聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)为8800，分子量分布(Mw/Mn)为3.5。
[实施例3]
在装有回流冷凝器及搅拌器的烧瓶中，加入36质量份甲基丙烯酸对羟基苯酯、51质量份2-(0-[1'-甲基亚丙基氨基]羧基氨基)乙基甲基丙烯酸酯、13质量份甲基丙烯酸正丁酯、400质量份丙二醇单甲醚乙酸酯及6质量份2,2'-偶氮二异丁腈，以与实施例1相同的方式进行反应，得到含有共聚物[A-3]的树脂溶液(S-3)。
树脂溶液中含有的共聚物[A-3]以聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)为8300，分子量分布(Mw/Mn)为3.3。
[比较例1]
在装有回流冷凝器及搅拌器的烧瓶中，加入56质量份甲基丙烯酸对羟基苯酯、44质量份甲基丙烯酸缩水甘油酯、600质量份丙二醇单甲醚乙酸酯及6质量份2,2'-偶氮二异丁腈，用氮气置换后，边搅拌边使液温上升至80℃，在80℃下反应6小时。通过凝胶渗透色谱法确认单体的消失，升温至100℃，进行30分钟陈化。在100℃、减压的条件下，通过蒸馏除去丙二醇单甲醚乙酸酯，将固相组分浓度调整为30质量％，得到含有共聚物[A'-4]的树脂溶液(S-4)。
树脂溶液中含有的共聚物[A'-4]以聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)为8400，分子量分布(Mw/Mn)为3.1。
<评价>
(1)透明性
在玻璃基板上，涂布树脂溶液(S-1)～(S-4)使膜厚为3μm，在烘箱中以80℃干燥30分钟。对于所得到的带有树脂膜的玻璃基板，使用分光光度计，以玻璃基板为空白对照，测定波长为400～800nm下的最低透过率。透过率越大，透明性越高。结果示于表1中。
(2)固化性
在150℃的热板上，涂布树脂溶液(S-1)～(S-4)使膜厚为约0.5mm，测定至凝胶化所需的时间。时间越短，固化性越好。结果示于表1中。
(3)电性能
在金属基板上，涂布树脂溶液(S-1)～(S-4)使膜厚为3μm，在烘箱中以80℃干燥30分钟。在200℃的烘箱中，对干燥的涂膜进行30分钟加热固化。在1MHz下测定所得到的固化涂膜的介电常数。介电常数越小，电性能越好。结果示于表1中。
[表1]
| 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 比较例1 | |
| 透明性 | 99％ | 99％ | 99％ | 99％ |
| 凝胶化时间 | 85秒 | 108秒 | 93秒 | 163秒 |
| 介电常数 | 3.6 | 3.3 | 3.5 | 4.5 |
<感光性树脂组合物的制备>
[实施例4]
将100质量份在实施例1中得到的树脂溶液(S-1)、6.25质量份1-[1-(4-羟基苯基)异丙基]-4-[1,1-双(4-羟基苯基)乙基]苯-1,2-萘醌二叠氮-5-磺酸酯及75质量份丙二醇单甲醚乙酸酯混合溶解，用0.2μm的膜滤器进行过滤，制备溶液状态的感光性树脂组合物(S-5)。
[实施例5]
使用在实施例2中得到的树脂溶液(S-2)，以与实施例4相同的方式，制备溶液状态的感光性树脂组合物(S-6)。
[实施例6]
使用在实施例3中得到的树脂溶液(S-3)，以与实施例4相同的方式，制备溶液状态的感光性树脂组合物(S-7)。
[比较例2]
使用在比较例1中得到的树脂溶液(S-4)，以与实施例4相同的方式，制备溶液状态的感光性树脂组合物(S-8)。
<评价>
(1)保存稳定性
将感光性树脂组合物(S-5)～(S-8)在室温下保存1个月后，测定其粘度。此外，粘度使用E型粘度计在25℃下进行测定。相对于刚制备好时的粘度，将在室温下保存1个月后的粘度的上升率在不足10％的情况记为○，在10％以上的情况记为×。结果示于表2中。
(2)涂布性
在玻璃基板上，涂布感光性树脂组合物(S-5)～(S-8)使膜厚为3μm，在烘箱中以80℃干燥30分钟。全部感光性树脂组合物都获得厚度均匀的透明树脂膜，涂布性良好(○)。
(3)显影性
干燥的树脂膜隔着正像掩膜(Positive pattern mask)用超高压汞灯进行曝光，浸渍于2.38重量％的四甲基氢氧化铵的水溶液中1分钟进行显影，用纯化水进行冲洗。全部感光性树脂组合物都转印了正像，显影性良好(○)。
(4)透明性
干燥的树脂膜不隔着正像掩膜进行全面曝光，在烘箱中以200℃进行30分钟加热固化。对于所得到的带有固化树脂膜的玻璃基板，使用分光光度计，以玻璃基板为空白对照，测定波长为400～800nm下的最低透过率。透过率越大，透明性越高。结果示于表2中。
(5)耐热变色性
在200℃下进行30分钟加热固化后，再在230℃下进行10分钟加热处理，以玻璃基板为空白对照，测定波长为400nm时的透过率。透过率越大，耐热变色性越高。结果示于表2中。
表2
| 实施例4 | 实施例5 | 实施例6 | 比较例2 | |
| 保存稳定性 | ○ | ○ | ○ | ○ |
| 涂布性 | ○ | ○ | ○ | ○ |
| 显影性 | ○ | ○ | ○ | ○ |
| 透明性 | 99％ | 99％ | 99％ | 99％ |
| 耐热变性性 | 84％ | 88％ | 85％ | 70％ |
Claims (9)
1.一种共聚物，其特征在于，含有来自(甲基)丙烯酸羟基苯酯的重复单元和来自具有嵌段异氰酸酯基的不饱和化合物的重复单元。
2.如权利要求1所述的共聚物，其特征在于，含有30mol％～90mol％的所述来自(甲基)丙烯酸羟基苯酯的重复单元和10mol％～70mol％的所述来自具有嵌段异氰酸酯基的不饱和化合物的重复单元。
3.如权利要求1或2所述的共聚物，其特征在于，所述具有嵌段异氰酸酯基的不饱和化合物为嵌段(甲基)丙烯酸2-异氰基乙酯。
4.如权利要求1至3中任一项所述的共聚物，其特征在于，所述嵌段是由甲基乙基酮肟引起的嵌段。
5.如权利要求1至4中任一项所述的共聚物，其特征在于，所述具有嵌段异氰酸酯基的不饱和化合物为2-(0-[1'-甲基亚丙基氨基]羧基氨基)乙基(甲基)丙烯酸酯。
6.一种感光性树脂组合物，其特征在于，含有如权利要求1至5中任一项所述的共聚物及具有醌二叠氮基的化合物。
7.如权利要求6所述的感光性树脂组合物，其特征在于，相对于100质量份的所述共聚物，其含有5～60质量份的所述具有醌二叠氮基的化合物。
8.如权利要求6或7所述的感光性树脂组合物，其特征在于，相对于溶剂以外的成分的总量100质量份，其含有30～4000质量份的溶剂。
9.一种树脂膜，其特征在于，其为将权利要求6至8中任一项所述的感光性树脂组合物涂布到基板上，进行干燥而得到。
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