KR102614832B1 - 감광성 조성물 - Google Patents
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Abstract
(과제) 열 플로우성 및 해상성이 우수하고, 현상시의 잔막률이 높고, 또한 투과율의 장기 안정성이 우수한 막을 형성 가능한 감광성 조성물과, 당해 감광성 조성물을 사용하는 패턴 형성 방법과, 당해 감광성 조성물을 사용하여 형성되는 영구막과, 당해 영구막을 포함하는 CMOS 이미지 센서용 컬러 필터를 제공하는 것.
(해결 수단) 알칼리 가용성 폴리머 및 퀴논디아지드기 함유 화합물을 포함하는 감광성 조성물에 있어서, 알칼리 가용성 폴리머로서, 하기 식 (a-1) 로 나타내는 구성 단위 (a1) 과, 가교성기를 갖는 구성 단위 (a2) 와, 하이드록시알킬기를 갖는 구성 단위 (a3) 을 포함하고, 또한 질량 평균 분자량이 15000 미만인 알칼리 가용성 폴리머를 사용한다.
(해결 수단) 알칼리 가용성 폴리머 및 퀴논디아지드기 함유 화합물을 포함하는 감광성 조성물에 있어서, 알칼리 가용성 폴리머로서, 하기 식 (a-1) 로 나타내는 구성 단위 (a1) 과, 가교성기를 갖는 구성 단위 (a2) 와, 하이드록시알킬기를 갖는 구성 단위 (a3) 을 포함하고, 또한 질량 평균 분자량이 15000 미만인 알칼리 가용성 폴리머를 사용한다.
Description
본 발명은 알칼리 가용성 폴리머 및 퀴논디아지드기 함유 화합물을 포함하는 감광성 조성물에 관한 것이다.
종래부터, 액정 패널이나 CMOS (고체 촬상 소자) 등의 반도체 장치에 사용되는 기판의 미세 가공에 있어서, 4-하이드록시페닐메타크릴레이트에서 유래하는 구성 단위를 포함하는 수지를 함유하는 감광성 조성물이 영구막의 형성에 사용되고 있다. 이러한 감광성 조성물이, 유리 전이 온도 (Tg) 가 높은 영구막을 부여하기 때문이다 (예를 들어, 특허문헌 1).
그런데, CMOS 등에 사용되는 컬러 필터는, 예를 들어, 기판 상에, 포지티브형 감광성 조성물을 도포하여 도포막을 형성한 후, 도포막에 대해, 노광, 현상을 실시함으로써 노광부를 제거하고, 패턴화함으로써 형성된다.
그러나, 기판 상에 컬러 필터를 제조할 때, 1 ∼ 수 ㎛ 정도 높은 단차를 갖는 기판을 사용하는 경우가 있다. 이 경우, 단차 부분에 감광성 조성물이 쌓여 버려, 기판 상에 감광성 조성물을 균일한 막두께로 도포하기 어렵다. 이 때문에, 단차를 구비하는 기판 상에 형성된 감광성 조성물로 이루어지는 도포막은, 단차에 가까울수록 막두께가 두껍다.
이와 같은 이유에서, 단차를 구비하는 기판 상에 패턴화된 컬러 필터를 형성하는 경우, 단차 근방에 있는 패턴부의 높이가, 다른 패턴부의 높이보다 높은 문제가 있었다.
이와 같은 문제를 해소하는 방법으로서, 기판 상에 돋움막을 형성하여 단차를 작게 하는 방법이 생각된다. 먼저, 단차를 구비하는 기판 상에 감광성 조성물을 도포하여 도포막을 형성한다. 이어서, 도포막을 노광 및 현상함으로써 불필요 부분인 노광부를 제거하여 돋움막을 형성한다. 이에 따라, 기판상의 단차가 작아진다.
그러나, 도 1 에 나타내는 바와 같이, 단차를 갖는 기판 (10) 상에 도포막 (11) 을 형성하는 경우, 단차의 상부로부터 근방에 있어서, 단차의 상부로부터 기판 표면에 걸친 경사 (슬로프) 형상이 생겨 버린다. 돋움막에 대해, 돋움막이 형성되어도 또한 슬로프 형상이 잔존하는 문제가 있다.
돋움막에 있어서 단차부 근방에 막두께가 두꺼운 슬로프가 존재하면, 컬러 필터를 형성할 때에, 감광성 조성물을 균일하게 도포하기 어렵다.
이와 같은 이유에서, 돋움막에는, 가열에 의해 유동하여 용이하게 평탄화되는 양호한 열 플로우성이 요구된다. 또, 돋움막의 형성에 사용되는 감광성 조성물에는 양호한 해상성과, 현상 후에 과도하게 막 감소하지 않는 높은 잔막률이 요구되며, 돋움막에는, 패턴화 후에도 투과율이 시간 경과에 걸쳐 변화하지 않는 장기 안정성이 우수한 것도 요구된다.
본 발명은, 이상과 같은 과제를 감안하여 이루어진 것이며, 그 목적은, 열 플로우성 및 해상성이 우수하고, 현상시의 잔막률이 높고, 또한 투과율의 장기 안정성이 우수한 막을 형성 가능한 감광성 조성물과, 당해 감광성 조성물을 사용하는 패턴 형성 방법과, 당해 감광성 조성물을 사용하여 형성되는 영구막과, 당해 영구막을 포함하는 CMOS 이미지 센서용 컬러 필터를 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해서 예의 연구를 거듭하였다. 그 결과, 특정한 알칼리 가용성 폴리머, 및 퀴논디아지드기 함유 화합물을 포함하는 감광성 조성물을 사용함으로써, 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 알아내어, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명의 제 1 양태는, 알칼리 가용성 폴리머 및 퀴논디아지드기 함유 화합물을 포함하는 감광성 조성물로서,
상기 알칼리 가용성 폴리머는, 하기 식 (a-1) 로 나타내는 구성 단위 (a1) 과, 가교성기를 갖는 구성 단위 (a2) 와, 하이드록시알킬기를 갖는 구성 단위 (a3) 을 포함하고, 질량 평균 분자량이 15000 미만인 것을 특징으로 하는 감광성 조성물이다.
[화학식 1]
[상기 식 (a-1) 중, R0 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R1 은 단결합 또는 탄소 원자수 1 ∼ 5 의 알킬렌기를 나타내고, R2 는 탄소 원자수 1 ∼ 5 의 알킬기를 나타내고, a 는 1 ∼ 5 의 정수를 나타내고, b 는 0 ∼ 4 의 정수를 나타내며, a＋b 는 5 이하이다. 또한, R2 가 2 이상 존재하는 경우, 이들 R2 는 상호 상이해도 되고 동일해도 된다.]
본 발명의 제 2 양태는,
단차를 갖는 기판 상에, 제 1 양태에 관련된 감광성 조성물로 이루어지는 도포막을 형성하는 공정과,
도포막을 노광 및 현상에 의해 패턴화하는 공정과,
패턴화된 도포막을 소정의 온도로 가열하여 패턴을 형성하는 공정을 포함하는, 패턴 형성 방법이다.
본 발명의 제 3 양태는, 제 1 양태에 관련된 감광성 조성물을 사용하여 형성되는 영구막이다.
본 발명의 제 4 양태는, 제 3 양태에 관련된 영구막을 포함하는, CMOS 이미지 센서용 컬러 필터이다.
본 발명에 의하면, 열 플로우성 및 해상성이 우수하고, 현상시의 잔막률이 높고, 또한 투과율의 장기 안정성이 우수한 막을 형성 가능한 감광성 조성물과, 당해 감광성 조성물을 사용하는 패턴 형성 방법과, 당해 감광성 조성물을 사용하여 형성되는 영구막과, 당해 영구막을 포함하는 CMOS 이미지 센서용 컬러 필터를 제공 할 수 있다.
도 1 은, 단차가 부착된 기판 상에 형성된 도포막의 단면 (斷面) 을 모식적으로 나타내는 도면이다.
도 2 의 (a) 는, 실시예 1 에서 얻어진 돋움막의 전자 현미경 이미지를 나타내는 도면이며, (b) 는, 비교예 8 에서 얻어진 돋움막의 전자 현미경 이미지를 나타내는 도면이다.
도 2 의 (a) 는, 실시예 1 에서 얻어진 돋움막의 전자 현미경 이미지를 나타내는 도면이며, (b) 는, 비교예 8 에서 얻어진 돋움막의 전자 현미경 이미지를 나타내는 도면이다.
이하, 본 발명의 실시형태에 대하여 상세하게 설명하는데, 본 발명은, 이하의 실시형태에 조금도 한정되지 않고, 본 발명의 목적의 범위 내에 있어서, 적절히 변경을 가하여 실시할 수 있다.
본 발명의 감광성 조성물은, 알칼리 가용성 폴리머 및 퀴논디아지드기 함유 화합물을 포함한다. 이하, 감광성 조성물에 대해, 「조성물」 이라고 기재하는 경우가 있다.
＜알칼리 가용성 폴리머＞
알칼리 가용성 폴리머는, 하기 식 (a-1) 로 나타내는 구성 단위 (a1) 과, 가교성기를 갖는 구성 단위 (a2) 와, 하이드록시알킬기를 갖는 구성 단위 (a3) 을 포함한다.
[화학식 2]
[상기 일반식 (a-1) 중, R0 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R1 은 단결합 또는 탄소 원자수 1 ∼ 5 의 알킬렌기를 나타내고, R2 는 탄소 원자수 1 ∼ 5 의 알킬기를 나타내고, a 는 1 ∼ 5 의 정수를 나타내고, b 는 0 ∼ 4 의 정수를 나타내며, a＋b 는 5 이하이다. 또한, R2 가 2 이상 존재하는 경우, 이들 R2 는 상호 상이해도 되고 동일해도 된다.]
상기 식 (a-1) 에 있어서, R0 은, 메틸기인 것이 바람직하다. (이 구성 단위를 이하 「PQMA 단위」 라고 하는 경우가 있다.
R1 은 단결합 또는 탄소 원자수 1 ∼ 5 의 직사슬형 또는 분기사슬형의 알킬렌기이다. R1 의 구체예로는, 단결합 외에 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 이소프로필렌기, n-부틸렌기, 이소부틸렌기, tert-부틸렌기, 펜틸렌기, 이소펜틸렌기, 네오펜틸렌기 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 단결합, 메틸렌기, 에틸렌기가 바람직하다. 특히, 단결합인 경우에는, 알칼리 가용성을 향상시킬 수 있으므로 바람직하다.
a 는, 본 발명의 효과의 관점이나, 제조가 용이하다는 점에서, 1 인 것이 바람직하다.
벤젠 고리에 있어서의 수산기는, R1 과 결합하고 있는 탄소 원자를 기준 (1 위치) 으로 했을 때, 4 위치에 결합하고 있는 것이 바람직하다.
R2 는 탄소 원자수 1 ∼ 5 의 직사슬형 또는 분기사슬형의 알킬기이다. R2 의 구체예로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기 등을 들 수 있다. 그 중에서도 제조가 용이하다는 점에서, 메틸기 또는 에틸기인 것이 바람직하다.
상기 구성 단위 (a1) 로는 구체적으로는, 하기 식 (a1-1) ∼ (a1-3) 으로 나타내는 단위를 들 수 있다. 특히, 식 (a1-2) 로 나타내는 구성 단위가 바람직하다.
[화학식 3]
이 구성 단위 (a1) 은, 하기 식 (a1)' 로 나타내는 중합성 단량체끼리를 중합시키는 것, 또는 하기 식 (a1)' 로 나타내는 중합성 단량체와 다른 중합성 단량체를 공중합시킴으로써, 알칼리 가용성 폴리머에 도입할 수 있다.
[화학식 4]
[상기 식 (a1)' 중, R0, R1, R2, a, b 는 상기와 동일하다.]
구성 단위 (a2) 는, 가교성기를 갖는 구성 단위이다. 이 가교성기는, 열에 의해 가교하는 관능기이다. 알칼리 가용성 폴리머가 구성 단위 (a2) 를 가짐으로써, 투과율의 장기 안정성이 우수한 영구막을 형성할 수 있다. 가교성기로는 예를 들어, 에폭시기, 옥세타닐기를 들 수 있다. 이 구성 단위 (a2) 는, 그 중에서도, 공중합체의 제조의 용이함에서 에폭시기를 갖는 것이 바람직하다. 구성 단위 (a2) 가 에폭시기를 갖는 경우에는, 조성물로서의 보존 안정성이 저하되는 경우가 있다. 그러나, 알칼리 가용성 폴리머로서, 상기 구성 단위 (a1) 과 구성 단위 (a2) 를 조합하여 포함하는 공중합체를 사용함으로써, 조성물의 보존 안정성을 향상시킬 수 있다.
이와 같은 가교성기로서 에폭시기를 갖는 구성 단위 (a2) 는, 예를 들어 아크릴산글리시딜, 메타크릴산글리시딜, 아크릴산-β-메틸글리시딜, 메타크릴산-β-메틸글리시딜, α-에틸아크릴산글리시딜, α-n-프로필아크릴산글리시딜, α-n-부틸아크릴산글리시딜, 아크릴산-3,4-에폭시부틸, 메타크릴산-3,4-에폭시부틸, 아크릴산-6,7-에폭시헵틸, 메타크릴산-6,7-에폭시헵틸, α-에틸아크릴산-6,7-에폭시헵틸, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르, (3,4-에폭시시클로헥실)메틸메타크릴레이트 등의 중합성 단량체를 공중합시킴으로써 유도할 수 있다. 이들 구성 단위 (a2) 는, 단독 혹은 2 종 이상이 조합되어 있어도 된다.
특히 바람직한 구성 단위 (a2) 로는, 하기 식 (a2-1) 이나 (a2-2) 로 나타내는 구성 단위를 들 수 있다. 구성 단위 (a2) 는, 제조의 용이함, 비용의 우위성 및 내용제성을 높이는 점에서 바람직하게 사용된다.
[화학식 5]
[상기 식 (a2-1) 및 (a2-2) 중, R3 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.]
구성 단위 (a3) 은, 하이드록시알킬기를 갖는 구성 단위이다. 하이드록시알킬기에 있어서, 알킬기는 직사슬 또는 분기사슬형이다. 하이드록시알킬기의 탄소 원자수는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 1 ∼ 6 이 바람직하고, 2 ∼ 4 가 보다 바람직하다. 수산기의 수는 특별히 한정되지 않지만, 통상적으로는 1 개가 바람직하다.
하이드록시알킬기를 갖는 구성 단위 (a3) 은, 예를 들어, (메트)아크릴산-2-하이드록시에틸, (메트)아크릴산-3-하이드록시-n-프로필, (메트)아크릴산-4-하이드록시-n-부틸, (메트)아크릴산-5-하이드록시-n-펜틸, (메트)아크릴산-6-하이드록시-n-헥실 등의 중합성 단량체를 공중합함으로써 유도할 수 있다. 이들 구성 단위 (a3) 은, 단독 혹은 2 종 이상이 조합되어 있어도 된다.
특히 바람직한 구성 단위 (a3) 으로는, 구체적으로는, 하기 식 (a3-1) 로 나타내는 단위를 들 수 있다.
[화학식 6]
[상기 식 (a3-1) 중, R3 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.]
알칼리 가용성 폴리머가 구성 단위 (a3) 을 포함하는 공중합체를 함유함으로써, 조성물의 알칼리 현상액에 대한 용해성이 향상된다. 또, 구성 단위 (a2) 성분과의 가교성이 높아지고, 노광부와 미노광부의 알칼리 현상액에 대한 용해성의 차 (콘트라스트) 가 커져, 포지티브형 레지스트로서 충분히 기능할 수 있다.
또한, 알칼리 가용성 폴리머는, 구성 단위 (a1), (a2), 및 (a3) 을 포함하고, (메트)아크릴산류로부터 유도되는 구성 단위를 포함하지 않는 것이 특히 바람직하다. 즉, 카르복실기를 갖는 구성 단위를 포함하지 않는 것이 특히 바람직하다. 이에 따라, 감광성 조성물의 안정성이 향상된다.
알칼리 가용성 폴리머에 있어서, 구성 단위 (a1) 의 함유량은, 0 질량％ 초과 40 질량％ 미만이 바람직하다. 구성 단위 (a1) 의 함유량의 상한은, 20 질량％ 이하가 보다 바람직하다. 구성 단위 (a1) 의 함유량이 상기 범위 내에 있으면, 조성물을 사용하여, 투과율의 장기 안정성이 우수한 영구막을 형성하기 쉽다.
알칼리 가용성 폴리머에 있어서, 구성 단위 (a2) 의 함유량은, 20 질량％ 이상이 바람직하고, 65 질량％ 이상이 보다 바람직하다. 구성 단위 (a2) 의 함유량이 상기 범위임으로써, 구성 단위 (a1) 과 구성 단위 (a2) 의 가교가 촉진됨과 함께, 조성물을 사용하여, 투과율의 장기 안정성이 우수한 영구막을 형성하기 쉽다.
알칼리 가용성 폴리머에 있어서, 구성 단위 (a3) 의 함유량은, 0 질량％ 초과 20 질량％ 이상이 바람직하고, 10 질량％ ∼ 20 질량％ 가 보다 바람직하다. 구성 단위 (a3) 의 함유량이 상기 범위임으로써, 알칼리 가용성이 우수하고, 또, 상기 범위 내에 있어서, 구성 단위 (a3) 의 함유량이 많을수록 조성물의 해상성의 향상을 기대할 수 있다.
알칼리 가용성 폴리머의 질량 평균 분자량 (Mw：겔 퍼미에이션 크로마토그래피 (GPC) 의 폴리스티렌 환산에 의한 측정값. 본 명세서에 있어서 동일.) 은, 15000 미만이며, 3000 ∼ 10000 인 것이 보다 바람직하다. 알칼리 가용성 폴리머의 질량 평균 분자량이 상기 범위임으로써, 열 플로우성이 우수한 막을 형성할 수 있다. 또, 상기 범위 내에 있어서 알칼리 가용성 폴리머의 질량 평균 분자량이 작을수록 열 플로우성의 향상을 기대할 수 있다.
알칼리 가용성 폴리머는, 공지된 라디칼 중합에 의해 제조할 수 있다. 즉, 상기 구성 단위 (a1), (a2), (a3) 을 유도하는 중합성 단량체, 및 공지된 라디칼 중합 개시제를 중합 용매에 용해한 후, 가열 교반함으로써 제조할 수 있다.
알칼리 가용성 폴리머는, 상기 공중합체 이외에, 다른 중합체를 포함하고 있어도 된다. 다른 중합체로는, 구성 단위 (a3) 을 포함하는 중합체, 구성 단위 (a1) 과 구성 단위 (a3) 을 포함하는 공중합체, 구성 단위 (a2) 와 구성 단위 (a3) 을 포함하는 공중합체 등을 들 수 있다. 구성 단위 (a1) 과 구성 단위 (a3) 을 포함하는 공중합체, 및 구성 단위 (a2) 와 구성 단위 (a3) 을 포함하는 공중합체는, 각각, 구성 단위 (a1) 과 구성 단위 (a3) 으로 이루어지는 공중합체, 및 구성 단위 (a2) 와 구성 단위 (a3) 으로 이루어지는 공중합체여도 된다. 다른 공중합체는, 1 종이어도 되고, 2 종 이상 조합해도 된다. 다른 공중합체의 함유량은, 구성 단위 (a1), (a2), 및 (a3) 을 포함하는 공중합체 100 질량부에 대해, 0 질량부 ∼ 50 질량부가 바람직하고, 0 질량부 ∼ 30 질량부가 보다 바람직하다.
＜퀴논디아지드기 함유 화합물＞
감광제 (PAC) 가 되는 퀴논디아지드기 함유 화합물로는, 구체적으로는, 페놀 화합물 (페놀성 수산기 함유 화합물이라고도 한다) 과, 나프토퀴논디아지드술폰산 화합물의 완전 에스테르화물이나 부분 에스테르화물을 들 수 있다.
상기 페놀 화합물로는, 구체적으로는, 2,3,4-트리하이드록시벤조페논, 2,3,4,4'-테트라하이드록시벤조페논 등의 폴리하이드록시벤조페논류；
트리스(4-하이드록시페닐)메탄, 비스(4-하이드록시-3-메틸페닐)-2-하이드록시페닐메탄, 비스(4-하이드록시-2,3,5-트리메틸페닐)-2-하이드록시페닐메탄, 비스(4-하이드록시-3,5-디메틸페닐)-4-하이드록시페닐메탄, 비스(4-하이드록시-3,5-디메틸페닐)-3-하이드록시페닐메탄, 비스(4-하이드록시-3,5-디메틸페닐)-2-하이드록시페닐메탄, 비스(4-하이드록시-2,5-디메틸페닐)-4-하이드록시페닐메탄, 비스(4-하이드록시-2,5-디메틸페닐)-3-하이드록시페닐메탄, 비스(4-하이드록시-2,5-디메틸페닐)-2-하이드록시페닐메탄, 비스(4-하이드록시-3,5-디메틸페닐)-3,4-디하이드록시페닐메탄, 비스(4-하이드록시-2,5-디메틸페닐)-3,4-디하이드록시페닐메탄, 비스(4-하이드록시-2,5-디메틸페닐)-2,4-디하이드록시페닐메탄, 비스(4-하이드록시페닐)-3-메톡시-4-하이드록시페닐메탄, 비스(5-시클로헥실-4-하이드록시-2-메틸페닐)-4-하이드록시페닐메탄, 비스(5-시클로헥실-4-하이드록시-2-메틸페닐)-3-하이드록시페닐메탄, 비스(5-시클로헥실-4-하이드록시-2-메틸페닐)-2-하이드록시페닐메탄, 비스(5-시클로헥실-4-하이드록시-2-메틸페닐)-3,4-디하이드록시페닐메탄 등의 트리스페놀형 화합물；
2,4-비스(3,5-디메틸-4-하이드록시벤질)-5-하이드록시페놀, 2,6-비스(2,5-디메틸-4-하이드록시벤질)-4-메틸페놀 등의 리니어형 3 핵체 페놀 화합물；
1,1-비스[3-(2-하이드록시-5-메틸벤질)-4-하이드록시-5-시클로헥실페닐]이소프로판, 비스[2,5-디메틸-3-(4-하이드록시-5-메틸벤질)-4-하이드록시페닐]메탄, 비스[2,5-디메틸-3-(4-하이드록시벤질)-4-하이드록시페닐]메탄, 비스[3-(3,5-디메틸-4-하이드록시벤질)-4-하이드록시-5-메틸페닐]메탄, 비스[3-(3,5-디메틸-4-하이드록시벤질)-4-하이드록시-5-에틸페닐]메탄, 비스[3-(3,5-디에틸-4-하이드록시벤질)-4-하이드록시-5-메틸페닐]메탄, 비스[3-(3,5-디에틸-4-하이드록시벤질)-4-하이드록시-5-에틸페닐]메탄, 비스[2-하이드록시-3-(3,5-디메틸-4-하이드록시벤질)-5-메틸페닐]메탄, 비스[2-하이드록시-3-(2-하이드록시-5-메틸벤질)-5-메틸페닐]메탄, 비스[4-하이드록시-3-(2-하이드록시-5-메틸벤질)-5-메틸페닐]메탄, 비스[2,5-디메틸-3-(2-하이드록시-5-메틸벤질)-4-하이드록시페닐]메탄 등의 리니어형 4 핵체 페놀 화합물；
2,4-비스[2-하이드록시-3-(4-하이드록시벤질)-5-메틸벤질]-6-시클로헥실페놀, 2,4-비스[4-하이드록시-3-(4-하이드록시벤질)-5-메틸벤질]-6-시클로헥실페놀, 2,6-비스[2,5-디메틸-3-(2-하이드록시-5-메틸벤질)-4-하이드록시벤질]-4-메틸페놀 등의 리니어형 5 핵체 페놀 화합물 등의 리니어형 폴리페놀 화합물；
비스(2,3,-트리하이드록시페닐)메탄, 비스(2,4-디하이드록시페닐)메탄, 2,3,4-트리하이드록시페닐-4'-하이드록시페닐메탄, 2-(2,3,4-트리하이드록시페닐)-2-(2',3',4'-트리하이드록시페닐)프로판, 2-(2,4-디하이드록시페닐)-2-(2',4'-디하이드록시페닐)프로판, 2-(4-하이드록시페닐)-2-(4'-하이드록시페닐)프로판, 2-(3-플루오로-4-하이드록시페닐)-2-(3'-플루오로-4'-하이드록시페닐)프로판, 2-(2,4-디하이드록시페닐)-2-(4'-하이드록시페닐)프로판, 2-(2,3,4-트리하이드록시페닐)-2-(4'-하이드록시페닐)프로판, 2-(2,3,4-트리하이드록시페닐)-2-(4'-하이드록시-3',5'-디메틸페닐)프로판 등의 비스페놀형 화합물；
1-[1-(4-하이드록시페닐)이소프로필]-4-[1,1-비스(4-하이드록시페닐)에틸]벤젠, 1-[1-(3-메틸-4-하이드록시페닐)이소프로필]-4-[1,1-비스(3-메틸-4-하이드록시페닐)에틸]벤젠 등의 다핵 분지형 화합물；
1,1-비스(4-하이드록시페닐)시클로헥산 등의 축합형 페놀 화합물 등을 들 수 있다.
이들은 단독 또는 2 종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
상기 나프토퀴논디아지드술폰산 화합물로는, 나프토퀴논-1,2-디아지드-5-술폰산 또는 나프토퀴논-1,2-디아지드-4-술폰산 등을 들 수 있다.
다른 퀴논디아지드기 함유 화합물로는, 예를 들어 오르토벤조퀴논디아지드, 오르토나프토퀴논디아지드, 오르토안트라퀴논디아지드 또는 오르토나프토퀴논디아지드술폰산에스테르류 등의 화합물의 핵 치환 유도체를 들 수 있다. 나아가서는, 오르토퀴논디아지드술포닐클로라이드와, 수산기 또는 아미노기를 갖는 화합물 (예를 들어 페놀, p-메톡시페놀, 디메틸페놀, 하이드로퀴논, 비스페놀 A, 나프톨, 피로카테콜, 피로갈롤, 피로갈롤모노메틸에테르, 피로갈롤-1,3-디메틸에테르, 갈산, 수산기를 일부 남겨 에스테르화 또는 에테르화된 갈산, 아닐린, p-아미노디페닐아민 등) 의 반응 생성물 등도 사용할 수 있다. 이들은 단독 또는 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
이들 퀴논디아지드기 함유 화합물은, 예를 들어 트리스페놀형 화합물과, 나프토퀴논-1,2-디아지드-5-술포닐클로라이드 또는 나프토퀴논-1,2-디아지드-4-술포닐클로라이드를 디옥산 등의 적당한 용제 중에 있어서, 트리에탄올아민, 탄산알칼리, 탄산수소알칼리 등의 알칼리의 존재하에서 축합시키고, 완전 에스테르화 또는 부분 에스테르화함으로써 제조할 수 있다. 퀴논디아지드기 함유 화합물로는, 나프토퀴논디아지드술폰산에스테르화물이 바람직하다.
퀴논디아지드기 함유 화합물의 함유량은, 전체 고형 성분에 대해, 5 질량％ ∼ 25 질량％ 가 바람직하고, 7.5 질량％ ∼ 15 질량％ 가 보다 바람직하다.
퀴논디아지드기 함유 화합물의 함유량이 5 질량％ 이상임으로써, 해상도가 우수하고, 잔막률이 높은 돋움막을 형성할 수 있는 조성물을 얻기 쉽다.
퀴논디아지드기 함유 화합물의 함유량이 25 질량％ 이하임으로써, 감도가 양호하고, 투과율의 장기 안정성이 우수한 막을 형성할 수 있는 조성물을 얻기 쉽다.
＜유기 용제＞
감광성 조성물은, 도포성을 개선하거나, 점도를 조정하거나 하기 위해서, 적당한 유기 용제에 용해한 용액으로서 사용하는 것이 바람직하다.
유기 용제로는, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 글리세린, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르 (PGME), 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 3-메톡시부틸아세테이트 (MA), 3-메톡시부탄올 (BM), 3-메틸-3-메톡시부틸아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 (PGMEA), 프로필렌글리콜모노메틸에테르프로피오네이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르프로피오네이트, 탄산메틸, 탄산에틸, 탄산프로필, 탄산부틸 또는 이들의 혼합물 등을 들 수 있다.
유기 용제의 사용량은 특별히 한정되지 않는다. 유기 용제의 사용량은, 조성물이 기판 등에 도포 가능한 농도이도록, 도포막 두께에 따라 적절히 설정된다. 구체적으로는, 감광성 조성물의 고형분 농도가 10 질량％ ∼ 50 질량％, 바람직하게는 15 질량％ ∼ 35 질량％ 의 범위 내이도록 사용하는 것이 바람직하다.
＜기타 성분＞
감광성 조성물은, 계면 활성제나, 증감제, 소포제, 가교제 등의 각종 첨가제를 함유하고 있어도 된다.
계면 활성제로는, 종래 공지된 것을 사용할 수 있다. 계면 활성제로는, 아니온계, 카티온계, 논이온계 등의 화합물을 들 수 있다. 구체적으로는, X-70-090 (상품명, 신에츠 화학 공업사 제조) 등을 들 수 있다. 계면 활성제의 첨가에 의해, 도포성이 우수하고, 평탄한 막을 형성할 수 있는 조성물을 얻기 쉽다.
증감제로는, 종래 공지된 포지티브형 레지스트에 이용되는 것을 사용할 수 있다. 소포제로는, 종래 공지된 것을 사용할 수 있다. 소포제로는, 실리콘계 화합물, 불소계 화합물을 들 수 있다.
가교제로는, 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물을 들 수 있다. 이와 같은 화합물로는, 그 중에서도, 단관능, 2 관능 또는 3 관능 이상의 (메트)아크릴레이트가, 중합성이 양호하고, 얻어지는 막의 강도가 향상되는 점에서 바람직하게 사용된다.
단관능 (메트)아크릴레이트로는, 예를 들어 2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트, 카르비톨(메트)아크릴레이트, 이소보로닐(메트)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메트)아크릴레이트, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸-2-하이드록시프로필프탈레이트 등을 들 수 있다. 단관능 (메트)아크릴레이트의 시판품으로는, 예를 들어 아로닉스 M-101, 동 (同) M-111, 동 M-114 (토아 합성 화학 공업 (주) 제조), KAYARAD TC-110S, 동 TC-120S (닛폰 화약 (주) 제조), 비스코트 158, 동 2311 (오사카 유기 화학 공업 (주) 제조) 등을 들 수 있다.
2 관능 (메트)아크릴레이트로는, 예를 들어 에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메트)아크릴레이트, 1,9-노난디올디(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 비스페녹시에탄올플루오렌디아크릴레이트 등을 들 수 있다. 2 관능 (메트)아크릴레이트의 시판품으로는, 예를 들어 아로닉스 M-210, 동 M-240, 동 M-6200 (토아 합성 화학 공업 (주) 제조), KAYARAD HDDA, 동 HX-220, 동 R-604 (닛폰 화약 (주) 제조), 비스코트 260, 동 312, 동 335HP (오사카 유기 화학 공업 (주) 제조) 등을 들 수 있다.
3 관능 이상의 (메트)아크릴레이트로는, 예를 들어 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트, 트리((메트)아크릴로일옥시에틸)포스페이트, 펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 3 관능 이상의 (메트)아크릴레이트의 시판품으로는, 예를 들어 아로닉스 M-309, 동 M-400, 동 M-402, 동 M-405, 동 M-450, 동 M-7100, 동 M-8030, 동 M-8060 (토아 합성 화학 공업 (주) 제조), KAYARAD TMPTA, 동 DPHA, 동 DPCA-20, 동 DPCA-30, 동 DPCA-60, 동 DPCA-120 (닛폰 화약 (주) 제조), 비스코트 295, 동 300, 동 360, 동 GPT, 동 3PA, 동 400 (오사카 유기 화학 공업 (주) 제조) 등을 들 수 있다. 이들 가교제는, 단독으로 혹은 조합하여 사용된다.
＜감광성 조성물의 조제＞
본 발명에 관련된 감광성 조성물은, 예를 들어, 각 성분을, 롤 밀, 볼 밀, 샌드 밀 등의 교반기로 혼합 (분산 및 혼련) 하고, 필요에 따라 구멍 직경 5 ㎛ 의 멤브레인 필터 등의 필터로 여과하여 조제할 수 있다.
＜돋움막의 형성＞
다음으로, 본 발명에 있어서의 감광성 조성물을 사용하여, 기판 상에 돋움막을 형성하는 방법에 대하여 설명한다.
먼저, 단차를 갖는 기판 상에 감광성 조성물을 도포하여 도포막을 형성한다. 도포막을 프리베이크함으로써 용제를 제거한다. 예를 들어, 유리, 석영, 실리콘, 투명 수지 등으로 이루어지는 기판을 사용할 수 있다. 도포 방법으로는, 예를 들어, 스프레이법, 롤 코트법, 회전 도포법 등의 각종 방법을 이용할 수 있다. 또, 프리베이크의 조건은, 각 성분의 종류나 배합 비율 등에 따라서도 다르지만, 예를 들어, 80 ℃ ∼ 120 ℃ 에서 1 분 ∼ 10 분간 정도의 조건이다.
이어서, 도포막에 포지티브형 마스크를 개재하여 자외선 등의 방사선을 노광한 후, 알칼리 현상액에 의해 현상함으로써, 불필요한 부분인 노광부를 제거하여 돋움막을 형성한다. 노광에 사용되는 방사선으로는, 가시광선, 자외선, 원자외선, 전자선, X 선 등을 사용할 수 있다.
알칼리 현상액으로는, 예를 들어, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 규산나트륨, 메타규산나트륨, 암모니아 등의 무기 알칼리류；에틸아민, n-프로필아민 등의 1 급 아민류；디에틸아민, 디-n-프로필아민 등의 2 급 아민류；트리메틸아민, 메틸디에틸아민, 디메틸에틸아민, 트리에틸아민 등의 3 급 아민류；디메틸에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리에탄올아민 등의 알칸올아민류；피롤, 피페리딘, N-메틸피페리딘, N-메틸피롤리딘, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데센, 1,5-디아자비시클로[4.3.0]-5-노넨 등의 고리형 3 급 아민류；피리딘, 콜리딘, 루티딘, 퀴놀린 등의 방향족 3 급 아민류；테트라메틸암모늄하이드록시드, 테트라에틸암모늄하이드록시드 등의 4 급 암모늄염 등의 수용액을 사용할 수 있다. 또, 알칼리 현상액에는, 메탄올, 에탄올 등의 수용성 유기 용매 및/또는 계면 활성제를 적당량 첨가할 수도 있다.
현상 방법으로는, 액마운팅법, 딥핑법, 샤워법 등 중 어느 것이어도 되고, 현상 시간은, 통상적으로 10 초간 ∼ 180 초간이다. 알칼리 현상 후, 예를 들어 유수 세정을 실시하여, 예를 들어 압축 공기나 압축 질소로 건조시킴으로써, 패턴을 형성한다.
이어서, 핫 플레이트, 오븐 등의 가열 장치로, 소정 온도, 예를 들어 150 ℃ ∼ 250 ℃ 에서, 소정 시간 포스트베이크를 실시함으로써, 상기 돋움막을 형성할 수 있다.
또한, 상기 방법으로 돋움막을 형성하는 경우, 도 1 에 나타내는 바와 같이, 단차 부근에 있어서 도포막에 슬로프 형상이 발생되어 버린다. 도포막의 가열 전에는, 돋움막의 단차 근방의 지점에는, 단차의 상부로부터 기판의 표면에 걸쳐 경사지는 막두께가 두꺼운 부분 (슬로프부) 이 존재한다.
그러나, 전술한 감광성 조성물은 열 플로우성이 우수하다. 이 때문에, 슬로프부를 갖는 돋움막을 가열하면, 열 유동에 의해 슬로프부가 소실되고, 평탄한 돋움막이 형성된다.
이와 같이 하여, 얻어진 돋움막은, 열 플로우성 및 해상성이 우수하고, 현상시의 잔막률이 높은 감광성 조성물을 사용하여 형성되어 있기 때문에, 평탄하고 또한 원하는 형상을 갖고 있다. 이 때문에, 상기 방법에 의해 돋움막을 형성하는 경우, 컬러 필터를 형성할 때에, 컬러 필터를 형성하기 위한 재료를 돋움막 상에 균일하게 도포하기 쉽다.
＜컬러 필터＞
본 발명에 관련된 컬러 필터는, 상기 서술한 돋움막 상에 형성된다. 이 컬러 필터를 제조하려면, 먼저, 흑색 안료가 분산된 감광성 조성물을 사용하고, 상기 방법과 동일하게 하여, 수지 패턴 (블랙 매트릭스) 을 형성한다. 이어서, 적색, 녹색, 및 청색의 원색계의 착색제 (RGB), 시안, 마젠타, 및 옐로우, 혹은 시안, 마젠타, 옐로우, 및 그린의 보색계의 착색제 (CMY 또는 CMYG) 가 분산된 감광성 조성물을 사용하여, 블랙 매트릭스에 의해 구획된 영역 내에 동일하게 패턴 형성을 실시하고, 각 색의 화소 패턴을 형성한다. 이에 따라, 컬러 필터가 형성된다.
또한, 컬러 필터의 제조에 있어서는, 블랙 매트릭스에 의해 구획된 각 영역에 적색, 녹색, 및 청색의 각 색의 잉크를 잉크젯 노즐로부터 토출하고, 고인 잉크를 열 또는 광으로 경화시켜, 컬러 필터를 제조할 수도 있다.
본 발명에 관련된 감광성 조성물은, CMOS 에서 사용되는 컬러 필터를 제막 (製膜) 할 때의 돋움막으로서 사용되고 있다. 그러나, 본 발명은 이것에 한정되지 않는 것은 말할 필요도 없다. 예를 들어, 액정에서 사용되는 컬러 필터를 패턴화할 때의 돋움막으로서 사용해도 된다.
이하에, 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명하는데, 본 발명은 이들 실시예에 의해 한정되지 않는다.
＜실시예 1 ∼ 실시예 12, 비교예 1 ∼ 비교예 8＞
하기의 표 1 에 나타내는 질량비로 각 성분이 구성되도록, 또한 표 1 에 나타내는 질량 평균 분자량 (Mw) 이 되도록 중합성 단량체를 혼합하고, 통상적인 방법에 따라 알칼리 가용성 폴리머를 조제하였다.
표 1 중, 구성 단위 (a1) 은 4-하이드록시페닐메타크릴레이트 (PQMA) 에서 유래하고, 구성 단위 (a2) 는 글리시딜메타크릴레이트 (GMA) 에서 유래하고, 구성 단위 (a3) 은 메타크릴산2-하이드록시에틸 (2-HEMA) 에서 유래한다.
표 1 중, 구성 단위 (a1), (a2), (a3) 의 숫자는, 알칼리 가용성 폴리머 중의 질량비이다.
감광제로는, 4-[2-[4-[1,1비스(4-하이드록시페닐)에틸]페닐]프로판-2-일]페놀의 1,2-나프토퀴논디아지드-5-술폰산에스테르 (3 몰체) 를 사용하였다. 용제로는, 프로필렌글리콜모노에틸에테르 (PGME)：프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 (PGMEA) = 6：4 (질량비) 의 혼합 용제를 사용하였다.
얻어진 실시예 1 ∼ 12 및 비교예 1 ∼ 8 의 감광성 조성물을, 유리 기판 상에, 막두께 0.9 ㎛ 가 되도록 스피너로 도포 후, 핫 플레이트 상에서 110 ℃ 에서 120 초간 건조시켜 도포막을 얻었다. 이 도포막에 대해, 포지티브형 마스크를 개재하여 미러 프로젝션 얼라이너 (상품명：TME-150RTO, 탑콘사 제조) 를 사용하여 노광하였다. 이어서, 26 ℃ 에서 NaOH·Na2CO3 혼합 수용액 (0.825 질량％) (현상액) 중에서 90 초간 침지시켜 현상을 실시하고, 순수에 의한 린스 세정을 거쳐 불필요 부분을 제거하였다. 그 후, 230 ℃ 에서 20 분간 포스트베이크를 실시하였다.
상기와 같이 하여 얻어진 각 실시예 및 각 비교예의 돋움막에 대해, 장기 안정성 (투과율), 열 플로우성, 해상성, 잔막률의 각 항목에 대해서 평가를 실시하였다. 각 평가 기준은 이하와 같다.
＜장기 안정성 (투과율) 의 평가＞
각 실시예 및 각 비교예에서 얻어진 돋움막에 대해, 150 ℃ 에서 2000 시간 오븐에 방치하는 시험을 실시하고, 가시 영역이 되는 파장 400 ㎚ 의 광선 투과율의 추이를 측정하였다.
각 평가 기준은, 이하와 같다.
○：2000 시간 후의 투과율이 83 ％ 이상이다
△：2000 시간 후의 투과율이 80 ％ 이상이다
×：2000 시간 후의 투과율이 80 ％ 미만이다
표 1 의 결과로부터, 각 실시예의 감광성 조성물을 사용하여 형성된 돋움막은 모두 투과율의 장기 안정성이 우수한 것을 알 수 있다. 구성 단위 (a1) 의 비율이 20 질량％ 이하가 되는 실시예에서는, 특히 투과율이 높은 데 반해, 구성 단위 (a1) 의 비율이 많은 비교예일수록 투과율이 낮았다. 이로부터, 구성 단위 (a1) 의 비율을 낮춤으로써, 장기 안정성 (투과율) 이 향상되는 것을 알 수 있다.
감광제의 첨가량을 줄이면, 장기 안정성 (투과율) 이 향상되는 것을 알 수 있다. 감광제의 첨가량은, 장기 안정성 (투과율) 의 점에서는, 15 질량％ 이하가 바람직한 것을 알 수 있다.
＜열 플로우성의 평가＞
각 실시예 및 비교예의 감광성 조성물을 120 ℃ 에서 1 분 가열하고, 그 후의 경화막의 표면을 주사형 전자 현미경 (SEM) 으로 관찰하였다. 또한, 비교예 8 에서 얻어진 감광성 조성물에서는, 실시예 1 과 동 가열 조건에서는 충분한 평탄화가 보이지 않았기 때문에, 160 ℃ 에서 5 분 가열 후, 추가로 220 ℃ 에서 5 분 재가열하였다. 각 평가 기준은, 이하와 같다.
○：충분한 평탄화가 관찰되었다
△：평탄화가 충분하지 않은 것이 관찰되었다
표 1 의 결과로부터 알 수 있는 바와 같이, 질량 평균 분자량 (Mw) 이 6000 인 알칼리 가용성 폴리머를 포함하는 실시예 1 ∼ 12 및 비교예 1 ∼ 7 의 감광성 조성물을 사용하는 경우, 충분히 평탄한 돋움막이 형성되었다. 한편, 질량 평균 분자량 (Mw) 이 15000 으로 큰 알칼리 가용성 폴리머를 포함하는 비교예 8 의 감광성 조성물을 사용하는 경우, 충분히 평탄한 돋움막을 형성할 수 없었다.
실시예 1 및 비교예 8 의 감광성 조성물을 사용하여 형성된 경화막의 표면을 주사형 전자 현미경 (SEM) 으로 관찰한 결과를 도 2 에 나타낸다. 도 2 로부터, 질량 평균 분자량 (Mw) 이 6000 으로 작은 알칼리 가용성 폴리머를 포함하는 실시예 1 의 감광성 조성물을 사용하는 경우, 성막면이 충분히 평탄화되는 것을 알 수 있다. 한편, 질량 평균 분자량 (Mw) 이 15000 인 알칼리 가용성 폴리머를 포함하는 비교예 8 의 감광성 조성물을 사용하는 경우, 성막면이 충분히 평탄화되지 않는 것을 알 수 있다.
이들 결과로부터, 감광성 조성물에 포함되는 알칼리 가용성 폴리머의 질량 평균 분자량 (Mw) 이 작을수록 감광성 조성물이 열 플로우성이 우수하고, 단차를 갖는 기판 상에 돋움막을 형성하는 경우에도 평탄한 돋움막을 형성할 수 있는 것을 알 수 있다.
＜해상성의 평가＞
각 실시예 및 각 비교예에서 얻어진 돋움막의 형상을 주사형 전자 현미경 (SEM) 으로 관찰하고, 패턴의 주위에 나타나는 화이트 밴드의 폭을 비교하였다. 각 평가 기준은, 이하와 같다. 또한, 화이트 밴드는 패턴의 탑 부분의 치수보다 보텀 부분의 치수 쪽이 클 때에 확인된다. 화이트 밴드의 폭은 탑 부분과 보텀 부분의 치수 차이며, 테이퍼 형상의 정도를 나타낸다. 화이트 밴드의 폭이 작을수록 패턴의 수직성이 높고 양호하다.
○：화이트 밴드의 폭이 작다
△：화이트 밴드의 폭이 중 (中) 정도
×：화이트 밴드의 폭이 크다
표 1 의 결과로부터, 각 실시예의 감광성 조성물은 모두 해상성이 우수한 것을 알 수 있다.
비교예 3 의 감광성 조성물을 사용하여 형성된 돋움막의 표면을 주사형 전자 현미경 (SEM) 으로 관찰한 결과와 비교예 6 의 감광성 조성물을 사용하여 형성된 돋움막의 표면을 주사형 전자 현미경 (SEM) 으로 관찰한 결과의 비교로부터, 구성 단위 (a1) 의 비율을 올림으로써, 화이트 밴드의 폭이 작아지고, 감광성 조성물의 알칼리 가용성이 향상되고, 해상성이 향상되는 것을 알 수 있다.
실시예 1, 4, 7, 8 및 비교예 6 의 감광성 조성물을 사용하여 형성된 돋움막의 표면을 주사형 전자 현미경 (SEM) 으로 관찰한 결과로부터, 구성 단위 (a3) 이 부가된 알칼리 가용성 폴리머를 포함하는 실시예 1, 4, 7 의 감광성 조성물은, 구성 단위 (a3) 이 부가되어 있지 않은 알칼리 가용성 폴리머를 포함하는 비교예 6 의 감광성 조성물에 비해, 알칼리 가용성이 향상되고 해상성이 개선되어 있는 것을 알 수 있다.
단, 실시예 8 에 대해, 구성 단위 (a3) 의 비율을 지나치게 올리면, 용해성이 빨라지고, 스페이스 부분의 치수가 넓어져 버리기 때문에, 알칼리 가용성 폴리머에 있어서의 구성 단위 (a3) 의 비율은 20 질량％ 를 초과하지 않는 것이 바람직하다.
실시예 3, 4, 5, 및 12 의 감광성 조성물에 있어서는, 모두 알칼리 가용성 폴리머에 있어서의 구성 단위 (a3) 의 비율이 12.5 질량％ 이며, 감광제의 첨가량이 상이한 조성물이다. 실시예 3, 4, 5, 및 12 의 감광성 조성물을 사용하여 형성된 돋움막의 표면을 주사형 전자 현미경 (SEM) 으로 관찰한 결과로부터, 감광제의 첨가량이 5 질량％ 이상, 바람직하게는 7.5 질량％ 이상임으로써, 보다 해상성이 우수한 감광성 조성물이 얻어지는 것을 알 수 있다.
＜잔막률의 평가＞
현상 전에 측정한 돋움막의 막두께에 대한, 현상 후에 측정한 돋움막의 막두께의 비율이다. 돋움막의 막두께는, 촉침식 표면 형상 측정기 (Dektak150, 주식회사 알박 제조) 를 사용하여 측정하였다. 각 평가 기준은, 이하와 같다.
○：잔막률이 90 ％ 이상.
△：잔막률이 90 ％ 미만.
실시예 1, 4, 6, 8 및 비교예 6 의 감광성 조성물 (구성 단위 (a1) 의 비율이 20 질량％ 이고, 감광제의 첨가량이 10 질량％ 로 동일하지만, 구성 단위 (a3) 의 비율이 서로 상이한 알칼리 가용성 폴리머를 포함한다.) 을 사용하여 돋움막을 형성한 경우의 잔막률을 표 2 에 나타낸다.
실시예 1, 2, 9, 및 10 의 감광성 조성물 (구성 단위 (a3) 의 비율은 10 질량％ 로 동일한 알칼리 가용성 폴리머를 포함하지만, 감광제의 첨가량이 서로 다르다.) 을 사용하여 돋움막을 형성한 경우의 잔막률을 표 3 에 나타낸다.
실시예 3, 4, 5, 및 12 의 감광 조성물 (구성 단위 (a3) 의 비율은 12.5 질량％ 로 동일한 알칼리 가용성 폴리머를 포함하지만, 감광제의 첨가량이 서로 다르다.) 을 사용하여 돋움막을 형성한 경우의 잔막률을 표 4 에 나타낸다.
실시예 6, 7, 및 11 의 감광성 조성물 (구성 단위 (a3) 의 비율은 15 질량％ 로 동일한 알칼리 가용성 폴리머를 포함하지만, 감광제의 첨가량이 서로 다르다.) 을 사용하여 돋움막을 형성한 경우의 잔막률을 표 5 에 나타낸다.
표 2 의 결과로부터, 구성 단위 (a3) 의 비율이 작을수록 감광성 조성물을 사용하여 형성되는 돋움막의 현상액에 대한 내성이 늘어나고, 잔막률이 오르는 것을 알 수 있다. 또, 표 2 ∼ 표 5 로부터, 감광제의 첨가량이 5 질량％ 이상, 보다 바람직하게는 7.5 질량％ 이상임으로써, 감광성 조성물을 사용하여 형성되는 돋움막의 현상액에 대한 내성이 늘어나고, 잔막률이 오르는 것을 알 수 있다. 또, 구성 단위 (a3) 의 비율이 커질수록 잔막률이 저하되는 경향이 있지만, 감광제의 첨가량을 많이 함으로써, 잔막률의 저하를 억제할 수 있는 것을 알 수 있다.
10 : 기판
11 : 도포막
11 : 도포막
Claims (12)
- 알칼리 가용성 폴리머 및 퀴논디아지드기 함유 화합물을 포함하는 감광성 조성물로서,
상기 알칼리 가용성 폴리머가, 하기 식 (a-1) 로 나타내는 구성 단위 (a1) 과, 가교성기를 갖는 구성 단위 (a2) 와, 하이드록시알킬기를 갖는 구성 단위 (a3) 을 포함하고,
상기 가교성기가 에폭시기이고,
상기 하이드록시알킬기를 갖는 구성 단위 (a3) 은, (메트)아크릴산-2-하이드록시에틸, (메트)아크릴산-3-하이드록시-n-프로필, (메트)아크릴산-4-하이드록시-n-부틸, (메트)아크릴산-5-하이드록시-n-펜틸 및 (메트)아크릴산-6-하이드록시-n-헥실에서 선택되는 적어도 일종으로 이루어진 중합성 단량체에서 유래하는 구성 단위이고,
상기 알칼리 가용성 폴리머의 질량 평균 분자량이 10000 이하인, 감광성 조성물(단, 알칼리 가용성 수지 성분 및 감광제를 포함하는 층간 절연막용 감광성 수지 조성물로서, 상기 알칼리 가용성 수지 성분이 산성기 함유 구성 단위, 가교성 기 함유 구성 단위 및 알콕시실릴기 함유 구성 단위를 포함하는 공중합체를 포함하는, 층간 절연막용 감광성 수지 조성물을 제외한다).
[상기 식 (a-1) 중, R0 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R1 은 단결합 또는 탄소 원자수 1 ∼ 5 의 알킬렌기를 나타내고, R2 는 탄소 원자수 1 ∼ 5 의 알킬기를 나타내고, a 는 1 ∼ 5 의 정수를 나타내고, b 는 0 ∼ 4 의 정수를 나타내며, a＋b 는 5 이하이다. 또한, R2 가 2 이상 존재하는 경우, 이들 R2 는 상호 상이해도 되고 동일해도 된다.] - 알칼리 가용성 폴리머 및 퀴논디아지드기 함유 화합물을 포함하는 감광성 조성물로서,
상기 알칼리 가용성 폴리머가, 하기 식 (a-1) 로 나타내는 구성 단위 (a1) 과, 가교성기를 갖는 구성 단위 (a2) 와, 하이드록시알킬기를 갖는 구성 단위 (a3) 을 포함하고, (메트)아크릴산으로부터 유도되는 구성 단위를 포함하지 않고,
상기 하이드록시알킬기를 갖는 구성 단위 (a3) 은, (메트)아크릴산-2-하이드록시에틸, (메트)아크릴산-3-하이드록시-n-프로필, (메트)아크릴산-4-하이드록시-n-부틸, (메트)아크릴산-5-하이드록시-n-펜틸 및 (메트)아크릴산-6-하이드록시-n-헥실에서 선택되는 적어도 일종으로 이루어진 중합성 단량체에서 유래하는 구성 단위이고,
상기 알칼리 가용성 폴리머의 질량 평균 분자량이 10000 이하인, 감광성 조성물(단, 알칼리 가용성 수지 성분 및 감광제를 포함하는 층간 절연막용 감광성 수지 조성물로서, 상기 알칼리 가용성 수지 성분이 산성기 함유 구성 단위, 가교성 기 함유 구성 단위 및 알콕시실릴기 함유 구성 단위를 포함하는 공중합체를 포함하는, 층간 절연막용 감광성 수지 조성물을 제외한다).
[상기 식 (a-1) 중, R0 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R1 은 단결합 또는 탄소 원자수 1 ∼ 5 의 알킬렌기를 나타내고, R2 는 탄소 원자수 1 ∼ 5 의 알킬기를 나타내고, a 는 1 ∼ 5 의 정수를 나타내고, b 는 0 ∼ 4 의 정수를 나타내며, a＋b 는 5 이하이다. 또한, R2 가 2 이상 존재하는 경우, 이들 R2 는 상호 상이해도 되고 동일해도 된다.] - 알칼리 가용성 폴리머 및 퀴논디아지드기 함유 화합물을 포함하는 감광성 조성물로서,
상기 알칼리 가용성 폴리머(단, 알콕시실릴기 함유 구성 단위를 포함하는 공중합체를 제외한다)가, 하기 식 (a-1) 로 나타내는 구성 단위 (a1) 과, 가교성기를 갖는 구성 단위 (a2) 와, 하이드록시알킬기를 갖는 구성 단위 (a3) 을 포함하고,
상기 가교성기가 에폭시기이고,
상기 하이드록시알킬기를 갖는 구성 단위 (a3) 은, (메트)아크릴산-2-하이드록시에틸, (메트)아크릴산-3-하이드록시-n-프로필, (메트)아크릴산-4-하이드록시-n-부틸, (메트)아크릴산-5-하이드록시-n-펜틸 및 (메트)아크릴산-6-하이드록시-n-헥실에서 선택되는 적어도 일종으로 이루어진 중합성 단량체에서 유래하는 구성 단위이고,
상기 알칼리 가용성 폴리머의 질량 평균 분자량이 10000 이하인, 감광성 조성물.
[상기 식 (a-1) 중, R0 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R1 은 단결합 또는 탄소 원자수 1 ∼ 5 의 알킬렌기를 나타내고, R2 는 탄소 원자수 1 ∼ 5 의 알킬기를 나타내고, a 는 1 ∼ 5 의 정수를 나타내고, b 는 0 ∼ 4 의 정수를 나타내며, a＋b 는 5 이하이다. 또한, R2 가 2 이상 존재하는 경우, 이들 R2 는 상호 상이해도 되고 동일해도 된다.] - 알칼리 가용성 폴리머 및 퀴논디아지드기 함유 화합물을 포함하는 감광성 조성물로서,
상기 알칼리 가용성 폴리머(단, 알콕시실릴기 함유 구성 단위를 포함하는 공중합체를 제외한다)가, 하기 식 (a-1) 로 나타내는 구성 단위 (a1) 과, 가교성기를 갖는 구성 단위 (a2) 와, 하이드록시알킬기를 갖는 구성 단위 (a3) 을 포함하고, (메트)아크릴산으로부터 유도되는 구성 단위를 포함하지 않고,
상기 하이드록시알킬기를 갖는 구성 단위 (a3) 은, (메트)아크릴산-2-하이드록시에틸, (메트)아크릴산-3-하이드록시-n-프로필, (메트)아크릴산-4-하이드록시-n-부틸, (메트)아크릴산-5-하이드록시-n-펜틸 및 (메트)아크릴산-6-하이드록시-n-헥실에서 선택되는 적어도 일종으로 이루어진 중합성 단량체에서 유래하는 구성 단위이고,
상기 알칼리 가용성 폴리머의 질량 평균 분자량이 10000 이하인, 감광성 조성물.
[상기 식 (a-1) 중, R0 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R1 은 단결합 또는 탄소 원자수 1 ∼ 5 의 알킬렌기를 나타내고, R2 는 탄소 원자수 1 ∼ 5 의 알킬기를 나타내고, a 는 1 ∼ 5 의 정수를 나타내고, b 는 0 ∼ 4 의 정수를 나타내며, a＋b 는 5 이하이다. 또한, R2 가 2 이상 존재하는 경우, 이들 R2 는 상호 상이해도 되고 동일해도 된다.] - 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 알칼리 가용성 폴리머에 있어서, 상기 구성 단위 (a3) 의 함유량이 0 질량％ 초과 20 질량％ 미만인, 감광성 조성물. - 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 알칼리 가용성 폴리머에 있어서, 상기 구성 단위 (a1) 의 함유량이 0 질량％ 초과 40 질량％ 미만인, 감광성 조성물. - 제 2 항 또는 제 4 항에 있어서,
상기 가교성기가 에폭시기인, 감광성 조성물. - 제 1 항 또는 제 3 항에 있어서,
상기 알칼리 가용성 폴리머가, (메트)아크릴산으로부터 유도되는 구성 단위를 포함하지 않는, 감광성 조성물. - 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 퀴논디아지드기 함유 화합물의 함유량이, 상기 감광성 조성물의 고형 분의 질량에 대해 5.0 ∼ 25 질량％ 인, 감광성 조성물. - 단차를 갖는 기판 상에, 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 기재된 감광성 조성물로 이루어지는 도포막을 형성하는 공정과,
상기 도포막을 노광 및 현상에 의해 패턴화하는 공정과,
상기 패턴화된 도포막을 소정의 온도로 가열하여 패턴을 형성하는 공정을 포함하는, 패턴 형성 방법. - 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 기재된 감광성 조성물을 사용하여 형성되는 영구막.
- 제 11 항에 기재된 영구막을 포함하는, CMOS 이미지 센서용 컬러 필터.
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