CN104812908A - 强化作为母乳成分的半乳糖乳糖的低聚半乳糖的制备方法 - Google Patents

强化作为母乳成分的半乳糖乳糖的低聚半乳糖的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及利用酶来制备半乳糖乳糖的含量为40重量百分比以上的低聚半乳糖的方法。

Description

强化作为母乳成分的半乳糖乳糖的低聚半乳糖的制备方法
技术领域
本发明涉及半乳糖乳糖的含量高的低聚半乳糖的制备方法。
背景技术
低聚半乳糖作为存在于母乳且生理功能优秀的多糖类,正在开发很多利用该低聚半乳糖的产品(韩国公开特许10-1997-0043065号)。其中,已知半乳糖乳糖(galactosyllactose)有利于人体免疫功能。
半乳糖乳糖由三糖类组成,是以乳糖作为原料制备的生理功能优秀的低聚半乳糖成分的一种(图1)。并且,已知半乳糖乳糖具有使存在于人体的大肠的双歧杆菌或乳杆菌等增殖的效果,并使用于改善排便活动或预防腹泻的食品等以幼儿及老人为对象的食品等。并且,已知半乳糖乳糖具有通过改善大肠活动来抑制皮肤的老化速度的效果,而这推定为通过大肠内菌落变化(肠内有益菌的增殖效果)来诱导顺畅的排便活动,从而抑制皮肤的老化。
但是,在按现有方法从乳糖中制备低聚半乳糖的情况下,上述低聚半乳糖内的半乳糖乳糖的含量并不高。因此,本发明人员在对半乳糖乳糖的含量高的低聚半乳糖进行研究的过程中,确认了可以利用特定酶来制备半乳糖乳糖的含量高的低聚半乳糖,从而完成了本发明。
发明内容
技术问题
本发明的目的在于,提供半乳糖乳糖的含量高的低聚半乳糖的制备方法。
技术方案
为了达成上述目的,本发明提供半乳糖乳糖的含量为40重量百分比以上的糖液的制备方法,上述糖液的制备方法包括:使乳糖溶解于水的步骤;向乳糖溶液添加选自1)乳糖酶、2)葡萄糖氧化酶及3)过氧化氢酶中的一种以上的酶及β-半乳糖苷酶,来发生酶反应的步骤;以及对上述酶反应液进行纯化的步骤。
发明的效果
本发明能够制备半乳糖乳糖的含量为40重量百分比以上的低聚半乳糖。
附图说明
图1表示半乳糖乳糖的结构。
图2为表示本发明的制备方法的模式图。
图3为表示现有的糖液的制备方法的模式图。
具体实施方式
本发明涉及半乳糖乳糖的含量为40重量百分比以上的低聚半乳糖的制备方法,上述低聚半乳糖的制备方法包括:使乳糖溶解于水的步骤;向乳糖溶液添加选自1)乳糖酶、2)葡萄糖氧化酶及3)过氧化氢酶中的一种以上的酶及β-半乳糖苷酶,来发生酶反应的步骤;以及对上述酶反应液进行纯化的步骤。
并且,本发明涉及半乳糖乳糖的含量为40重量百分比以上的低聚半乳糖的制备方法,上述低聚半乳糖的制备方法包括:使乳糖溶解于水的步骤;向上述乳糖溶液添加乳糖酶及β-半乳糖苷酶,来发生酶反应的步骤;再添加酵母的步骤;以及对上述酶反应液进行纯化的步骤。
并且,本发明涉及半乳糖乳糖的含量为40重量百分比以上的低聚半乳糖的制备方法,上述低聚半乳糖的制备方法包括:使乳糖溶解于水的步骤,向上述乳糖溶液添加葡萄糖氧化酶、过氧化氢酶及β-半乳糖苷酶,来发生酶反应的步骤;以及对上述酶反应液进行纯化的步骤。
以下,详细说明本发明。
乳糖
作为本发明的乳糖,可购买市场销售中的乳糖来使用,也可通过从牛奶等直接分离来使用。并且,本发明的乳糖也可通过从牛奶加工过程中所产生的副产物分离来使用。
低聚半乳糖
本发明的低聚半乳糖为以乳糖作为原料,利用酶反应等制备的含有二糖类至六糖类的半乳糖的低聚糖,而乳糖除外。本发明的低聚半乳糖包含4-β-半乳二糖、6-β-半乳二糖、3’-半乳糖乳糖、4’-半乳糖乳糖、6’-半乳糖乳糖、4-β-二-半乳糖乳糖、4-β-三-半乳糖乳糖及4-β-四-半乳糖乳糖等。
制备例1
在向反应罐投入乳糖之后,添加热水,并运行搅拌器,从而使乳糖溶液的浓度为约40~45%。若乳糖溶液的浓度在40~45%范围内,则调整反应罐的温度,使得酶的反应温度成为55~60℃。在调整反应罐的温度之后,向反应罐投入乳糖酶和β-半乳糖苷酶,来发生酶反应。此时,β-半乳糖苷酶使乳糖合成为低聚半乳糖,而乳糖酶特异性地分解乳糖成分。
进行约24~48小时的酶反应,此时,使用高效液相色谱法(HPLC)来分析反应液的糖组成成分,若低聚半乳糖的含量为50重量百分比以上,则之后向反应罐投入酵母,并使存在于已生成的糖液内的葡萄糖和半乳糖成分发酵,并转化为乙醇和醋酸。
此时,随着葡萄糖和半乳糖成分发酵,低聚半乳糖内半乳糖乳糖成分相对逐渐变高,且在酵母发酵之前,低聚半乳糖内半乳糖乳糖的含量为约20%水平,而在发酵之后,低聚半乳糖内半乳糖乳糖的含量以40重量百分比以上,优选为45重量百分比以上,更优选为50重量百分比以上,尤其优选为55重量百分比以上的水平变高,且糖液内低聚半乳糖的含量也从初期的40%水平提高到约75%以上。此时,发酵时间需要约24~48小时。若酶反应和酵母反应全部结束,则向反应罐投入粉末活性炭,并一边在70~80℃温度下搅拌20至50分钟,一边吸附糖液的颜色物质。
在以下工序中,在以使糖液得到过滤的方式去除糖液的活性炭和异物之后,通过离子纯化工序去除醋酸成分。此时,去除反应机理如下列式1,所生成的-CH3COO(-)在离子纯化工序中被去除。
式1
R-OH(-)+CH3COO(-)/H(+)→R-CH3COO(-)+H2O
1)R:树脂(Resin)体
2)OH(-):与树脂(Resin)体相结合的官能团
对糖液进行离子纯化处理来去除醋酸之后,通过浓缩工序以所需的浓度浓缩糖液。糖液的浓缩浓度可根据用途、需要等适当地进行设定,但通常,按约75%的浓度实施浓缩(图2)。
制备例2
以与制备例1相同的方法制备乳糖溶液之后,向反应罐同时投入β-半乳糖苷酶、葡萄糖氧化酶及过氧化氢酶(catalase),或者连续投入β-半乳糖苷酶、葡萄糖氧化酶及过氧化氢酶(catalase),由此发生酶反应。此时,优选地,为了便于工序,同时投入β-半乳糖苷酶、葡萄糖氧化酶及过氧化氢酶。
此时,在酶反应中从乳糖生成的葡萄糖成分与葡萄糖氧化酶发生反应,从而转化为葡萄糖酸,反应机理如下列式2。在上述式3中所生成的H2O2借助过氧化氢酶被去除,且R-C6H12O6(-)借助后续的离子交换树脂被去除。
式2
1)C6H12O6+葡萄糖(Glucose)-氧化酶(oxidase)→C6H12O7+H2O2
2)C6H12O7+H2O2+过氧化氢酶(Catalase)→H2O2+O2+C6H12O7
3)R-OH(-)+C6H12O7→R-C6H12O6(-)+O3(离子交换工序)
1)R:树脂(Resin)体
2)OH(-):与树脂(Resin)体相结合的官能团
若酶反应结束,则后续的工序与制备例1相同。
本发明的糖液
利用本发明的方法制备的糖液内低聚半乳糖中半乳糖乳糖的含量为40重量百分比以上。本发明的糖液内低聚半乳糖内的上述半乳糖乳糖的含量优选为45重量百分比以上。
并且,若观察利用本发明的方法制备的糖液内的糖组成成分,则可知葡萄糖及半乳糖的含量小于20重量百分比。上述葡萄糖及半乳糖的含量小于20重量百分比的情况还包括葡萄糖及半乳糖以检测不到的程度甚微或实质上并不存在的情况。
参照附图详细说明的以下实施例,能够使本发明的优点及特征以及达成这些优点及特征的方法更加明确。但是,本发明并不局限于以下所公开的实施例,能够以相互不同的各种方式实施,只是,本实施例仅用于使本发明的公开内容更加完整,能够使本发明所属技术领域的普通技术人员更加完整地理解发明的范畴,本发明仅根据发明要求保护范围来定义。
材料及方法
作为原材料的乳糖及酶购买市场销售中的乳糖及酶来使用。作为从牛奶制备奶酪的工序中所产生的副产物的乳清从韩国每日乳业有限公司(MaeilDairies Co.,Ltd)购买并使用。
高效液相色谱法(HPLC)分析
向试样糖液添加超纯水(非传导率值:0.05μS/cm以下),并以使试样糖液浓度成为约2.5~3.0%的方式进行稀释(试样浓度分析使用折射仪(Refractometer))。在调整试样糖液的浓度之后,使用0.2~0.45μm的过滤器来去除试样溶液中含有的异物,之后将该试样使用为高效液相色谱法(HPLC)分析试样。
高效液相色谱法(HPLC)分析条件如下。
—高效液相色谱法(HPLC)分析用柱:多胺(Polyamine)系列的柱(YMC-Pack多胺(Polyamine)-Ⅱ/日本(Japan))
—柱尺寸、粒度:250×4.6mmI.D.s-5μm、12nm
—检测器(Detector):折光指数检测器(RID,Refractive Index Detector)
—柱温度(Column oven temperature):25~30℃
—溶剂(Solvent):64%乙腈(Acetonitrile)
—流量(Flow rate):1.0mL/min
—分析时间(Run time):25分钟
—试样注入量(Injection volume):20μL
—标准试剂:葡萄糖(Dextrose)、半乳糖(Galactose)、乳糖(Lactose)
首先,在分析相应试样之前,以与上述高效液相色谱法(HPLC)分析方法相同的方法,利用高效液相色谱法(HPLC)来分析标准试剂,从而确认在各标准试剂的色谱图(chromatogram)中绘制的峰值的保持时间(retention time)。然后,在向高效液相色谱法(HPLC)注入预处理后的分析试样,从而求得高效液相色谱法(HPLC)色谱图之后,比较标准试剂的葡萄糖、半乳糖和乳糖的保持时间和试样的保持时间,若保持时间(retentiontime)一致,则视为相同的成分,并根据下列式3求得低聚半乳糖的含量。
式3
低聚半乳糖的含量(DB%)=100-(葡萄糖含量+半乳糖含量+乳糖含量)
1)DB%:干基(Dry Basis),意味着以无水物为基准。
实施例1
购买市场销售中的乳糖来做准备。在向反应罐投入上述乳糖之后,添加热水,并运行搅拌器,使得100重量百分比的乳糖溶液内的乳糖成为约40~45重量百分比。若乳糖溶液的浓度在40~45%范围内,则调整反应罐的温度,使得酶的反应温度成为55~60℃。在调整反应罐的温度之后,向反应罐投入乳糖酶和β-半乳糖苷酶,从而发生酶反应。此时,β-半乳糖苷酶将乳糖合成为低聚半乳糖,而乳糖酶发生特异性地分解乳糖成分的反应。
上述酶反应执行36小时。此时,使用高效液相色谱法(HPLC)来分析反应糖液的糖组成成分,当低聚半乳糖的含量为50重量百分比以上时,向反应罐投入酵母,使得存在于已生成的低聚半乳糖的葡萄糖和半乳糖成分发酵,并转化为乙醇和醋酸。在酶反应和酵母反应全部结束之后,向反应罐投入粉末活性炭,在75℃温度下搅拌约30分钟,并吸附糖液的颜色物质。
之后,在以使糖液得到过滤的方式去除糖液的活性炭和异物之后,通过离子纯化工序去除了醋酸成分。
在对糖液进行离子纯化处理,并去除醋酸之后,以使糖液内的固体成分的浓度成为75%的方式浓缩了糖液。即,所浓缩的糖液内的糖的固体成分为75重量百分比,水为25重量百分比。
实施例2
购买市场销售中的乳糖做准备。并且,以与上述实施例1相同的方法制备了乳糖溶液,并调整了反应罐的温度,使得酶的反应温度成为55~60℃。之后,向反应罐同时投入β-半乳糖苷酶、葡萄糖氧化酶及过氧化氢酶,并进行了60小时的酶反应。此时,在酶反应中,从乳糖生成的葡萄糖成分通过与葡萄糖氧化酶发生反应来转化为葡萄糖酸。
在酶反应结束之后,以与上述实施例1相同的方法吸附糖液内颜色物质,并在过滤糖液之后,执行了离子纯化工序。在酶反应中生成的葡萄糖酸在离子纯化工序中被去除。
实施例3
购买乳清做准备,并从上述乳清分离了乳糖。上述分离以如下方式执行,即,在将乳清的pH调整为pH4.4至pH4.6之后,将温度加热至约60℃,再放置约1小时左右,使蛋白质成分凝固,之后,通过过滤糖液来分离蛋白质成分和乳糖成分。并且,除了利用以这种方式分离的乳糖之外,以与上述实施例1相同的方法制备了糖液。
比较例1
借助现有方法制备了糖液。具体地,首先,在向反应罐投入乳糖之后,添加热水,并运行搅拌器,使得乳糖溶液内的固体成分的浓度成为约40~45重量百分比。若乳糖溶液内的固体成分的浓度在40~45重量百分比范围内,则向反应罐投入β-半乳糖苷酶,从而进行酶反应。上述酶反应执行60小时,并在酶反应结束之后,向反应罐投入粉末活性炭,在75℃温度下搅拌约30分钟,并吸附了糖液的颜色物质。之后,通过过滤糖液来去除糖液的活性炭和异物,再利用离子交换树脂来执行了离子纯化工序。并且,对离子纯化的糖液进行杀菌,并以50%的浓度浓缩之后,执行了色谱法。之后,利用离子交换树脂对糖液进行纯化,再通过投入粉末活性炭来吸附颜色物质并进行杀菌,之后,以75%的浓度进行了浓缩(图3)。
实验例1:基于制备方法的糖液内的糖组成成分的差异
分析了上述实施例1至实施例3的糖液内的糖组成成分。其结果可知,与比较例相比,实施例1至实施例3的半乳糖乳糖的含量显著高(表1)。
表1
单位:DB%
DB%:无水物基准(干基(Dry Basis))
*总低聚半乳糖(TOS):半乳二糖+半乳糖乳糖+四糖类以上的低聚半乳糖
实验例2:基于制备方法的糖液的收率差异
分析了上述实施例1及实施例2的收率。从其结果可知,与比较例相比,实施例1及实施例2的收率显著高(表2)。
表2
*总低聚糖:包含半乳糖乳糖的低聚糖含量
产业上的可利用性
本发明提供半乳糖乳糖的含量高的低聚半乳糖的制备方法。

Claims (12)

1.一种半乳糖乳糖的含量为40重量百分比以上的低聚半乳糖的制备方法,其特征在于,包括:
使乳糖溶解于水的步骤;
向乳糖溶液添加选自1)乳糖酶、2)葡萄糖氧化酶及3)过氧化氢酶中的一种以上的酶及β-半乳糖苷酶,来发生酶反应的步骤;以及
对上述酶反应液进行纯化的步骤。
2.根据权利要求1所述的半乳糖乳糖的含量为40重量百分比以上的低聚半乳糖的制备方法,其特征在于,
在向乳糖溶液添加上述乳糖酶及上述β-半乳糖苷酶之后,再添加酵母,由此执行上述酶反应的步骤。
3.根据权利要求2所述的半乳糖乳糖的含量为40重量百分比以上的低聚半乳糖的制备方法,其特征在于,
在向乳糖溶液添加上述乳糖酶及上述β-半乳糖苷酶之后,当上述乳糖溶液内的低聚半乳糖的含量成为50重量百分比以上时,再添加酵母。
4.根据权利要求2所述的半乳糖乳糖的含量为40重量百分比以上的低聚半乳糖的制备方法,其特征在于,
葡萄糖及半乳糖借助上述酵母转化为乙醇及醋酸。
5.根据权利要求1所述的半乳糖乳糖的含量为40重量百分比以上的低聚半乳糖的制备方法,其特征在于,
向乳糖溶液添加上述葡萄糖氧化酶及过氧化氢酶,由此执行上述酶反应的步骤。
6.根据权利要求5所述的半乳糖乳糖的含量为40重量百分比以上的低聚半乳糖的制备方法,其特征在于,
向乳糖溶液同时添加上述葡萄糖氧化酶及过氧化氢酶,或者连续添加上述葡萄糖氧化酶及过氧化氢酶。
7.根据权利要求5所述的半乳糖乳糖的含量为40重量百分比以上的低聚半乳糖的制备方法,其特征在于,
葡萄糖借助上述葡萄糖氧化酶转化为葡萄糖酸。
8.根据权利要求5所述的半乳糖乳糖的含量为40重量百分比以上的低聚半乳糖的制备方法,其特征在于,
借助上述过氧化氢酶去除过氧化氢。
9.根据权利要求1所述的半乳糖乳糖的含量为40重量百分比以上的低聚半乳糖的制备方法,其特征在于,
上述低聚半乳糖中半乳糖乳糖的含量为40重量百分比以上。
10.根据权利要求1所述的半乳糖乳糖的含量为40重量百分比以上的低聚半乳糖的制备方法,其特征在于,
上述酶反应液内的糖中的葡萄糖及半乳糖的含量小于20重量百分比。
11.根据权利要求1所述的半乳糖乳糖的含量为40重量百分比以上的低聚半乳糖的制备方法,其特征在于,
上述乳糖从牛奶加工过程中所产生的副产物而获得。
12.根据权利要求1所述的半乳糖乳糖的含量为40重量百分比以上的低聚半乳糖的制备方法,其特征在于,
上述乳糖来源于乳清。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108138208A (zh) * 2016-01-12 2018-06-08 维塔鲁斯营养有限公司 由乳糖生产半乳寡糖的方法
CN110621163A (zh) * 2017-05-15 2019-12-27 诺维信公司 包含高含量低聚半乳糖(gos)的乳产品及其生产
CN112493489A (zh) * 2020-12-21 2021-03-16 广东省农业科学院蚕业与农产品加工研究所 一种合生元的制备方法

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10337042B2 (en) 2016-01-12 2019-07-02 Vitalus Nutrition Inc. Method for producing galactooligosaccharides from lactose
CN111826408A (zh) * 2020-07-27 2020-10-27 江苏省奥谷生物科技有限公司 一种β-环糊精的制备工艺

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62130695A (ja) * 1985-11-29 1987-06-12 Nisshin Seito Kk ガラクトオリゴ糖の製造法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04144691A (ja) * 1990-10-04 1992-05-19 Ajinomoto Co Inc ガラクトオリゴ糖及びグルコン酸の製造方法
KR970043065A (ko) 1995-12-29 1997-07-26 이덕림 갈락토올리고당의 제조방법
NZ523100A (en) * 2002-12-10 2005-02-25 Fonterra Co Operative Group A process for producing a carbohydrate composition
GB0522740D0 (en) * 2005-11-08 2005-12-14 Clasado Inc Process for the production of oligosaccharides
KR100945306B1 (ko) * 2007-12-31 2010-03-03 주식회사 삼양제넥스 고순도 갈락토올리고당의 제조방법
JP5455244B2 (ja) * 2008-03-12 2014-03-26 タタ ケミカルズ リミテッド 遊離細胞によるガラクトオリゴ糖の製造方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62130695A (ja) * 1985-11-29 1987-06-12 Nisshin Seito Kk ガラクトオリゴ糖の製造法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
N. ONISHI ET.AL.: ""Galacto-oligosaccharide production from lactose by Sirobasidium magnum CBS6803"", 《LETTERS IN APPLIED MICROBIOLOGY》 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108138208A (zh) * 2016-01-12 2018-06-08 维塔鲁斯营养有限公司 由乳糖生产半乳寡糖的方法
CN110621163A (zh) * 2017-05-15 2019-12-27 诺维信公司 包含高含量低聚半乳糖(gos)的乳产品及其生产
US11896024B2 (en) 2017-05-15 2024-02-13 Novozymes A/S Method of glycation of a polypeptide
CN112493489A (zh) * 2020-12-21 2021-03-16 广东省农业科学院蚕业与农产品加工研究所 一种合生元的制备方法

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