CN104781368A - 具有芳族单元的发光体和主体 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及聚合物、电致发光器件、组合物和其用途。

Description

具有芳族单元的发光体和主体
技术领域
本发明涉及包含芳族非稠合发光体材料的有机电致发光器件和其用途。
背景技术
例如在US 4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136中描述了其中将有机半导体用作功能材料的有机发光二极管(OLED)、有机电致发光器件的结构。除了荧光发光体之外，此处使用的发光材料越来越多地是显示磷光的有机金属络合物(M.A.Baldo等,Appl.Phys.Lett.(应用物理快报)1999,75,4-6)。OLED代表用于显示屏和照明应用的非常具有前景的技术。为此，在可见光谱区中发光、即通常发红光、绿光和蓝光的OLED是必要的。
此外，存在许多需要具有甚至更短波长的光或辐射的应用。因此，例如，在生命科学和医学领域中，对于细胞成像或对于生物传感器，需要280至400nm。此外，在电子工业中，对于固态照明需要300至400nm，并且例如对于聚合物和印刷油墨的固化需要300至365nm。此外非常重要的是在医学或美容行业中的光治疗应用。可通过光疗法来治疗许多不希望的皮肤变化和皮肤疾病。为此目的通常需要在紫外(UV)辐射区中的波长。其实例是牛皮癣患者皮肤的治疗，为此目的通常使用发射311nm波长的UV辐射的辐射源。
汞、氘、准分子和氙灯是典型的常规UV辐射源。然而，它们是难操纵的并且一些含有有毒物质，其可能会造成污染并且可能代表着健康风险。因此，常规的灯具在安全性、可用性、操作性和便携性方面具有缺点，这又导致有限的可能应用。另外，UV-LED也可购得。然而，这些LED中的大多数处于研究阶段，仅发射具有大于365nm的波长的辐射或者非常昂贵。另外，LED具有如下缺点：它们是点发射器，其需要相当厚和刚性的器件。另一类辐射源或光源是有机电致发光器件(例如OLED或OLEC(有机发光电化学电池))。与其它光源和辐射源相比，这些是区域发射器。此外，有机电致发光器件允许制造柔性设备，例如显示器、照明装置和照射装置。这些装置也由于其效率和简单且节省空间的结构而特别适于许多应用。
然而，迄今为止对于在UV区中发射辐射的有机电致发光器件知之甚少。大部分有机电致发光器件的发射通常局限于大于350nm的波长。另外，这些器件的性能数据非常差。
Chao等(Adv.Mater.(先进材料)17[8],992-996.2005.)报道了基于芴聚合物的UV OLED，其具有大于360nm的电致发光发射波长；
Wong等(Org.Lett.(有机快报)7[23],5131-5134.2005)报道了基于螺二芴聚合物的UV OLED，其具有360nm或更大的电致发光发射波长；
Zhou等(Macromolecules(大分子)2007,40(9),3015-3020)报道了包含基于芴和四苯基硅烷衍生物的发光聚合物的UV OLED，其具有350nm的电致发光发射波长；
Shinar等(Applied Surface Science(应用表面科学)2007,254(3),749-756)报道了使用Bu-PBD作为发光体的UV OLED，其具有350nm的电致发光发射波长。
Burrows(Applied Physics Letters 2006,88(18),183503)报道了包含4,4'-双(二苯基氧化膦)联苯作为发光体的OLED。所述器件在337nm处发光。
Sharma等(Applied Physics Letters 2006,88(14),143511-143513)报道了在357nm处发光的UV OLED。所用的发光体是基于聚硅烷。
因此对于开发在UV区、特别是在较低UV-A区(315至380nm)和在UV-B区(280至315nm)发射辐射的有机电致发光器件存在非常大的需求。此处特别的挑战是提供合适的有机发光体材料和提供包含这些发光体的有机电致发光器件。
发明内容
因此，本发明的目的是通过提供具有最好可能的物理性能的有机电致发光器件(其显示UV区发射)来克服现有技术的所述缺点。
令人惊讶的是，已发现下文更详细描述的特定化合物实现了这些目的并产生具有令人预料不到的良好性能的有机电致发光器件。因此，本发明涉及包含这种类型的化合物的有机电致发光器件。
本发明涉及一种电致发光器件、优选地有机电致发光器件，其发射小于或等于350nm的波长的辐射，优选发射UV-B辐射，即具有在280至315nm范围中的波长的辐射。所述器件包含至少两个电极和至少一个发光层，其中所述发光层包含至少一种下文所示的通式(1)化合物。
因此，本发明涉及一种电致发光器件，其包含至少两个电极和在所述电极之间的至少一个发光层，所述发光层包含至少一种通式(1)化合物
其中所述器件发射具有在280nm至380nm范围内的波长的辐射，
并且其中以下适用于所用的符号和标记：
Ar1、Ar2和Ar3相同或不同地是五元或六元芳族和/或杂芳族环，所述环在每种情况下可被一个或多个基团R1取代，所述基团R1可为彼此独立的；
n是0或1；
R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，N(R2)2，CN，Si(R2)3，B(OR2)2，P(R2)2，S(＝O)R2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基、烷基烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被并非直接键合至式(I)的环的Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，被R2C＝CR2、C≡C或P(＝O)(R2)代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl或CN代替，或具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环，所述环在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，或这些基团中的两个或更多个的组合，此处两个或更多个取代基R1还可彼此形成非芳族环系；
R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，N(R3)2，CN，Si(R3)3，B(OR3)2，C(＝O)R3，P(＝O)(R3)2，S(＝O)R3，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl或CN代替，或具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环，所述环在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，或这些基团中的两个或更多个的组合；此处两个或更多个相邻的基团R2可彼此形成非芳族环系；
R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或具有1至18个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基团，其中一个或多个H原子还可被F代替；此处两个或更多个取代基R3还可彼此形成非芳族的单环或多环的脂族环系，
其条件是所述式(1)化合物不含稠合芳族或稠合杂芳族环系，并且其条件是所述式(1)化合物不含含有多于18个共轭π电子的共轭部分。
基团Ar1、Ar2和Ar3是具有5或6个环原子的任何所希望的芳族和/或杂芳族环。
在通式(1)化合物中的基团Ar1、Ar2和Ar3优选在每次出现时相同或不同地是通式(2)化合物，其中可在式(2)化合物的任何所希望的位置处发生Ar1与Ar2之间的键合以及Ar2与Ar3之间的键合；
其中以下适用于所用的符号：
X在每次出现时相同或不同地是CR1或N；
Q在每次出现时相同或不同地是X＝X、NR1、O、S、Se，优选是X＝X、NR1和S，非常优选是X＝X和NR1。
此外，式(1)化合物中的基团Ar1、Ar2和Ar3优选在每次出现时相同或不同地是以下基团之一，其中可在任何所希望的并且化学上可行的位置处发生所述基团之间的键合，并且其中所述基团可被彼此独立的一个或多个基团R1取代，其中所述基团R1被定义为如上文所示的。
所述电致发光器件优选在发光层中包含至少一种式(18a)或(18b)的化合物
其中上述定义适用于所述符号和标记。
所述通式(1)化合物优选是荧光发光体，即所述化合物从电子激发单重态发射辐射。
此外，所述电致发光器件中的式(1)化合物优选不含稠合的环。
在另一个优选的实施方式中，本发明涉及在发光层中包含通式(1)化合物的所述电致发光器件，其中在Ar1、Ar2和Ar3之间存在至少一个非芳族桥连基，其优选符合以下通式(19)至(26)
其中上文定义适用于Ar1、Ar2和Ar3，并且其中V在每次出现时是相同或不同的并代表芳族基团Ar1至Ar3的非芳族桥连基并含有O、S、Se、N、Si、B、P和/或至少一个C(R2)2基团。
桥连的结构具有如下优点：根据本发明的器件的效率和稳定性进一步增加。然而，关于所希望的UV发射，应确保式(1)化合物中存在的如上文所示的共轭π体系保持得足够小。
在一个优选的实施方式中，通过V进行非芳族桥连，其中V等于C(R2)2或Si(R2)2。
V的其它非常优选的实施方式总结于以下概述中。
其中基团R2如上文所示进行定义，并且其中虚线指示与基团Ar1、Ar2或Ar3的键合。
在一个非常优选的实施方式中，本发明涉及在发光层中包含所述化合物的电致发光器件，所述化合物选自具有式(61)至(68)的化合物
其中X、Q和V如上文所示进行定义。
非常特别优选的是，Q等于X＝X。
此外非常特别优选的是，X＝CR1。
特别优选的是，式(1)化合物中的Ar2选自式(69)至(86)
其中#代表与Ar1和Ar3的连接位置，并且，其中，在其中n＝0的情况下，由#表示的两个C原子之一被基团R1取代。
甚至更优选的是，式(1)化合物中的Ar2等于式(87)
其中上述注释适用于由#表示的位置。
可彼此相同或不同的基团Ar1和Ar3此外优选等于通式(88)的化合物
其中RR1等于R1，或可选地等于H，F，Cl，具有1至40个C原子的直链或支链或环状的烷基、烷氧基、烷基烷氧基或硫代烷氧基基团，其中所述基团可未被取代或可被CF3、卤素、CN单取代，并且其中一个或多个CH2基团可以以O原子彼此不直接连接的方式被-O-、-S-、-CF2O-、-OCF2-、-OC-O-或-O-CO-取代。
在另一个特别优选的实施方式中，所述发光层中的化合物具有以下通式(89-1)至(89-6)之一
其中优选最多6个基团R1不等于H，并且其中上文的定义适用于基团R1。
此处所述发光层中的发光体非常特别优选是通式(89-1)和/或(89-2)的化合物。
在另一个优选的实施方式中，R1在每次出现时相同或不同地选自H，F，CN，CF3，CHF2，和具有1至15个C原子的烷基、烷氧基、烷基烷氧基基团。
在另一个优选的实施方式中，上述含有R1的式中的多于一个基团R1等于F，非常优选地多于2个的基团R1等于F，非常特别优选地多于3个的基团R1等于F。
在另一个优选的实施方式中，所述发光层中的化合物选自式(89-1a)的化合物
其中优选最多4个基团R1不等于H并且RR1如上文所指出的进行定义。
根据上文指出的实施方式的优选化合物的实例是以下结构的发光体化合物。
其中R和R1一样进行定义。
在一个实施方式中，根据本发明的器件的发光层包含式(1)的发光体和至少一种主体材料。此处的主体材料具有较大的带隙(＝价带(LUMO，最低未占分子轨道)与导带(HOMO，最高占用分子轨道)之间的间隔)或较高的电子激发态。所述主体材料因此具有较高的S1或T1能级，优选地所述主体材料的S1能级高于所述发光体的S1能级。此处的S1是第一电子激发单重态能级。T1是第一电子激发三重态能级。
所述发光层优选包含式(1)或(18)的发光体，其中n等于1，或式(19)至(26)的发光体。
上述材料可在发光层中用作发光体。然而，式(1)的材料也可用作主体材料。式(1)的主体化合物可掺杂有至少一种任何所希望类型的掺杂剂(发光体)或掺杂有至少一种式(1)的发光体。因此，本发明还涉及一种电致发光器件，其特征在于所述发光层包含至少一种式(1)化合物作为发光层中的主体材料。
因此，本发明还涉及一种电致发光器件，其特征在于所述发光层在发光层中包含至少一种式(1)化合物作为主体材料和至少一种式(1)化合物作为发光体。
此外优选地，所述发光层包含式(1)或(18)的主体材料，其中n等于0。
在一个非常优选的实施方式中，所述发光层包含式(1)或(18)的发光体，其中n等于1，或式(19)至(26)的发光体，和至少一种式(1)或(18)的主体化合物，其中n等于0。
此外在本发明的意义上优选使用聚苯乙烯或聚苯乙烯衍生物作为主体材料。
在另一个实施方式中，所述发光层包含至少一种另外的UV发光体和/或至少一种另外的主体材料。
适于发光层中作为发光体或主体的材料与相应的参考文献例如编辑于下表中。
Niu等,RSC Adv.,1,415,2011Niu等,RSC Adv.,1,415,2011
可以以多种方式进一步改进根据本发明的器件的性能数据。
如已提及的，除了所述一种或多种发光体之外，至少一种主体材料通常用于所述有机电致发光器件的发光层中。然而，在根据本发明的器件中使用混合主体体系时可实现特别好的结果。
在另一个优选的实施方式中，在根据本发明的器件的发光层中使用混合主体。这能够实现所述器件的辐射强度的显著增加和工作电压的显著降低。混合主体意指所述主体由至少2种不同的化合物构成。所述混合主体优选包含至少一种式(1)化合物。另外，所述混合主体包含另外的任何所希望类型的主体化合物。本领域普通技术人员将能够在此处毫无困难地想到现有技术中已知的多种主体化合物。在一个非常优选的实施方式中，所述混合主体包含至少一种式(1)化合物，其中n等于0，或至少一种式(19)或(22)的化合物。
在另一个实施方式中，在发光层与两个电极中的一个之间引入另外的层。
有利的是，在EML与一个电极之间使用至少一个阻挡层。这特别是能够使得工作电压降低并且绝对辐射强度增加。合适的阻挡层可阻挡激子、电子或空穴。
因此，本发明还涉及一种如此处所公开的器件，其在发光层与两个电极中的一个之间包含另外的层，其特征在于所述另外的层包含如下的激子阻挡材料(阻挡材料)，其具有3.4eV或更高、优选3.6eV或更高、非常优选3.8eV或更高、非常特别优选4.0eV或更高的带隙。
本发明还涉及一种如此处所公开的器件，其在发光层与两个电极中的一个之间包含另外的层，其特征在于所述另外的层包含如下的空穴阻挡材料(阻挡材料)，其具有低于-5.9eV、优选低于-6.0eV、非常优选低于-6.2eV、非常特别优选低于-6.3eV的HOMO。
本发明还涉及一种如此处所公开的器件，其在发光层与两个电极中的一个之间包含另外的层，其特征在于所述另外的层包含具有高于-2.2eV、优选高于-2.1eV的LUMO的电子阻挡材料(阻挡材料)。
在一个非常优选的实施方式中，根据本发明的器件包含阻挡激子以及空穴的阻挡层。
在另一个非常优选的实施方式中，根据本发明的器件包含阻挡激子以及电子的阻挡层。
所述阻挡层中使用的阻挡材料可以是满足上述标准的所有材料。这些还包括通式(1)的化合物。本发明此外涉及一种电致发光器件，其包含至少两个电极、在所述电极之间的至少一个发光层和在所述发光层与两个电极中的一个之间的至少一个阻挡层，其包含至少一种通式(1)的化合物，其中n＝0，其条件是所述式(1)化合物不含稠合的芳族或杂芳族环系，并且其条件是所述式(1)化合物不含如下的共轭部分，所述共轭部分含有多于16个、优选地多于14个、非常优选地多于12个的共轭π电子。
所述阻挡材料优选是通式(19)或(22)的化合物。
在一个非常优选的实施方式中，通过使一种或多种含有至少2个或更多个可交联基团的化合物(下文的前体)交联来形成所述阻挡层。特别优选的是通过式(1)化合物(其中n＝0)或者式(19)或式(22)的化合物(其此外含有至少2个或更多个可交联基团)的前体而形成的阻挡层。
可交联基团是含有可交联试剂的基团，其借助于加热、辐射或两者产生交联反应。辐射源可为电子束和UV辐射。优选的UV辐射源发射波长为200至400nm的辐射，非常优选300至400nm的辐射。合适的UV辐射源是例如汞UV荧光灯、UV LED和UV激光二极管。
合适的可交联基团例如是丙烯酸酯基团(例如Scheler等,Macromol.Symp.254,203-209(2007))、乙烯基或苯乙烯基团(例如WO2006/043087)和氧杂环丁烷基团(例如Mueller等,Nature 421,829-833(2003))。
在一个优选的实施方式中，用于阻挡层的前体化合物是通式(231)的化合物。
其中Ar1和Ar2如上文所定义的，并且Q1和Q2各自彼此独立地是可交联基团，其优选选自下式(232)至(255)：
其中
基团R11、R12和R13在每次出现时相同或不同地是H、具有1至6个C原子的直链或支链的烷基基团；
式(244)至(255)中的Ar10是具有5或6个环原子的单环或多环的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个基团R取代，其中R在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基团，其中一个或多个H原子还可被F代替；其中两个或更多个取代基R还可彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；
s为0至8的整数；
t为1至8的整数；
并且其中虚线键表示所述可交联基团与式(231)中的单环或多环的芳族或杂芳族环系Ar1或Ar2中的一个的连接。
在式(243)的基团中，两个虚线意指式(231)化合物中的Ar1和/或Ar2在邻位处连接至亚乙基基团的两个碳原子，以使得形成四元环。类似地，式(255)基团中的Ar10在邻位处连接至亚乙基的两个碳原子，以使得形成四元环。
根据上文指出的实施方式的阻挡层的优选前体化合物的实例是以下结构的化合物。
本领域普通技术人员根据现有技术(例如WO 2010/133278和US7807068)熟知用于制备所述前体化合物的方法。
所述电致发光器件可以是任何电致发光器件。本领域普通技术人员将能够在此毫无困难地从多种已知的器件中作出选择。所述电致发光器件优选是有机发光二极管(OLED)、聚合物发光二极管(PLED)、有机发光电化学电池(OLEC、LEC或LEEC)、有机发光晶体管(O-LET)和有机发光电化学晶体管。在一个非常优选的实施方式中，本发明涉及OLED或PLED。在另一个非常优选的实施方式中，本发明涉及OLEC。
所述电致发光器件包含阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外，它还可以包含其它的层，例如在每种情况下，包含一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层和/或电荷产生层。具有例如激子阻挡功能的中间层同样可被引入两个发光层之间。然而，应该指出，这些层中的每个都并非必须存在。所述电致发光器件可包含一个发光层，或者它可包含多个发光层，其中优选的是它包含一个发光层。
在一个优选的实施方式中，根据本发明的电致发光器件包含空穴注入层，其也称为缓冲层。所述空穴注入层的逸出功大于5.0eV，优选大于5.4eV，非常优选大于5.8eV，非常特别优选大于6.0eV。在另一个实施方式中，所述空穴注入层包含导电的共轭聚合物，例如，聚噻吩、聚苯胺和聚吡咯及其衍生物。这些聚合物在一些情况下也可购得，例如购自贺利氏贵金属公司(Heraeus Precious Metals GmbH & Co.KG)的CLEVIOSTM P VP Al 4083、CLEVIOSTM HIL 1.3和CLEVIOSTM HIL1.3N。
所述式(1)化合物还可并入聚合物的侧链中。将所述化合物并入聚合物的侧链中具有多种优点，其示于下文。
1)所述聚合物在有机溶剂中的溶解度提高并且因此可加工性也得到改进。
2)所述聚合物具有改进的层形成性能。
3)所述聚合物相比于小分子具有更高的玻璃化转变温度(Tg)。
4)所述聚合物具有较宽的工艺窗口和改进的性能数据。
因此，本发明还涉及一种通式(279)的聚合物
其中以下适用于所用的标记和符号：
Sp是单键或非共轭间隔基；
W在每次出现时相同或不同地是式(1)的结构单元，其中可在任何所希望的并且化学上可行的位置处发生Sp与式(1)化合物之间的键合；
x是0至80的数字并且代表相应单元的摩尔％；
y是2至100的数字并且代表相应单元的摩尔％，其中x+y＝100摩尔％；
n是0至5的整数；
R1是如式(1)中的R3一样进行限定；
其中所述聚合物优选具有在280至380nm波长范围中的光致发光和/或电致发光发射。
在本发明的另一个优选实施方式中，根据本发明的聚合物发射在280至380nm波长范围中的辐射以及在400至500nm波长范围中的辐射。
在一个优选的实施方式中，所述间隔基是具有1至20个C原子的烃基团，其中烷基和烷基烷氧基基团是优选的。
在一个优选的实施方式中，根据本发明的聚合物具有通式(280)
其中以下适用于所用的标记和符号：
x是0至80摩尔％的数字；
y是19至80摩尔％的数字；
z是1至20摩尔％的数字，其中x+y+z＝100摩尔％；
W1选自式(19)、(22)、(61)、(64)、(89-2)、(89-4)的化合物；
W2选自式(20)、(21)、(23)、(24)、(25)、(26)、(62)、(63)、(65)、(66)、(67)、(68)、(89-1)、(89-3)、(89-5)和(89-6)的化合物；
并且其中其它符号和标记如式(279)中所示的进行限定。
在一个优选的实施方式中，Sp是单键。非常优选的是，W、W1或W2的芳族或杂芳族环直接键合至聚合物主链。
在一个非常特别优选的实施方式中，所述聚合物是以下通式化合物之一。
其中X和R1是如式(89-1)至(89-6)中所定义的，并且其中结合式(1)化合物所示的R1的优选实施方式也代表结合本发明聚合物所示的R1的优选实施方式。
以下通用合成步骤可用于制备式(279)的聚合物：
合成路线1：
式(281)至(287)的聚合物的自由基聚合
将单体以所希望的比率称取加入烧瓶中并小心地使其呈惰性。加入相对于单体总量为10当量的甲苯，并且再次使溶液呈惰性。在第二烧瓶中，称取相对于单体总量为0.01当量的AIBN并且在平缓升温下溶解在十倍摩尔量的甲苯中。将单体溶液加热至70℃，并且利用注射器快速加入1％的甲苯/AIBN溶液。在避光下将溶液在70℃下搅拌72小时，然后冷却至室温并再搅拌24小时。使聚合物在乙醇中从甲苯沉淀两次，过滤出并在高真空中干燥24小时。
合成路线2：
式(281)至(287)的聚合物的阴离子聚合
将相对于单体总量为32当量的新鲜干燥并蒸馏的环己烷加入干燥烧瓶中，并加入相对于单体总量为0.002当量的2-丁基锂的己烷溶液(1.4M)。将溶液升温至45℃，并且以所希望的比率快速加入单体。将反应混合物在所述温度下搅拌4分钟至10小时，然后逐滴加入脱气甲醇溶液中。使聚合物在乙醇中从甲苯沉淀两次，过滤出并在高真空中干燥24小时。
合成路线3：
式(281)至(287)的聚合物的阳离子聚合
首先将单体1-苯基乙基氯(0.043当量)和二丁基醚(0.34当量)引入烧瓶中，并且加入1,2-二氯乙烷与正己烷的十倍体积的混合物(55:45v/v)。将反应混合物冷却至-15℃，并且加入氯化钛(IV)于1,2-二氯乙烷(4M，0.172当量)中的溶液。将反应混合物在所述温度下搅拌4分钟至10小时，然后逐滴加入脱气乙醇溶液中。将固体用0.5M硝酸和去离子水洗涤多次。使聚合物在乙醇中从甲苯沉淀两次，过滤出并在高真空中干燥24小时。
此外，本发明涉及包含至少一种根据本发明的聚合物和至少一种溶剂的制剂。
本发明还涉及一种组合物，其包含至少一种根据本发明的聚合物和至少一种有机功能材料或有机半导体，如下文所述的。
本发明此外涉及一种包含至少一种根据本发明的聚合物的电致发光器件。此处优选的电致发光器件是上文所述的器件，其中OLED/PLED和OLEC也是此处非常特别优选的。
本发明还涉及组合物，其包含至少一种式(1)化合物或至少一种通式(279)的聚合物和至少一种有机功能材料或有机半导体，所述有机功能材料或有机半导体选自发光体、主体材料、基质材料、电子传输材料(ETM)、电子注入材料(EIM)、空穴传输材料(HTM)、空穴注入材料(HIM)、电子阻挡材料(EBM)、空穴阻挡材料(HBM)、激子阻挡材料(ExBM)，其中来自权利要求1的限定适用于所示符号和标记n。所述发光体可以是荧光和磷光发光体。本领域普通技术人员将能够在此毫无困难地从多种已知的具有所述功能的有机功能材料中作出选择。各种有机功能材料的定义和实例可以获自例如WO 2011/015265的公开内容。
对于本发明的目的，除了至少一种式(1)化合物或至少一种式(279)聚合物作为发光体之外，根据本发明的组合物优选还包含至少一种主体材料作为有机功能材料。除了至少一种式(1)化合物或除了至少一种式(279)聚合物作为发光体之外，所述组合物非常优选还包含两种主体材料。所述组合物非常特别优选包含确切地一种式(1)化合物或确切地一种式(279)聚合物作为发光体，和两种主体材料。所述组合物此外非常特别优选包含确切地一种式(1)化合物或式(279)聚合物作为发光体，和确切地一种主体材料。
在另一个优选的实施方式中，除了至少一种式(1)化合物或至少一种式(279)聚合物作为主体之外，根据本发明的组合物还包含至少一种发光体作为有机功能材料。除了至少两种式(1)化合物或除了至少两种式(279)聚合物作为主体之外，所述组合物非常优选还包含发光体。所述组合物非常特别优选包含确切地一种式(1)化合物或确切地一种式(279)聚合物作为主体，和式(1)或式(279)的发光体材料。所述组合物此外非常特别优选包含确切地两种式(1)或(279)的化合物作为混合主体，和式(1)或(279)的发光体。
所述组合物中的一种或多种发光体的浓度为2至50重量％(重量百分比)、优选地5至40重量％、非常优选地7至30重量％。所述主体或主体材料的总浓度是50至98重量％、优选地95至60重量％、非常优选地93至70重量％。
根据本发明的器件可以通过多种方法制造。所述电致发光器件的一个或多个层可利用升华方法施加，其中在真空升华装置中，在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初压下通过气相沉积来施加所述材料。然而，所述初压还可甚至更低，例如小于10-7毫巴。
用于施加电致发光器件的一个或多个层的优选方法是OVPD方法(有机气相沉积)或借助于载气升华的方法，其中在10-5毫巴至1巴的压力下施加所述材料。该方法的特别的例子是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料是通过喷嘴直接施加的，并且因此是结构化的(例如M.S.Arnold等,Appl.Phys.Lett.2008,92,053301)。
还可从溶液中例如通过旋涂，或借助于任何所希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷、LITI(光引发热成像，热转印)、喷墨印刷或喷嘴印刷，来施加所述电致发光器件的一个或多个层。可溶性化合物对于该目的是必须的，例如通过适当的取代获得所述可溶性化合物。这些方法也适于施加包含低聚物、树枝状大分子和聚合物的层。
同样可行的是混合式方法，其中例如从溶液施加一个或多个层并且通过真空气相沉积施加一个或多个其它层。
因此，本发明还涉及一种通过升华方法和/或通过溶液方法制造根据本发明的电致发光器件的方法。
本发明此外涉及一种包含根据本发明的组合物和一种或多种溶剂的制剂。
合适并且优选的溶剂例如是甲苯、苯甲醚、二甲苯、苯甲酸甲酯、二甲基苯甲醚、三甲基苯、萘满、邻二甲氧基苯、四氢呋喃、氯苯或二氯苯和其混合物。
发射蓝光和/或UV辐射的电致发光器件能够以通用方式使用。需要具有非常短的波长的光或辐射并且因此代表本发明器件的应用领域的应用见于例如生命科学和医学领域(例如细胞成像)或生物传感器领域中。此外，根据本发明的器件用于电子工业、固态照明中并用于固化聚合物和印刷油墨。此外，本发明还涉及根据本发明的电致发光器件在所述领域中的用途。
根据本发明的器件还可以用于人类和/或动物的光线疗法(光疗法)。因此，本发明此外涉及根据本发明的器件通过光疗法用于治疗、预防和诊断疾病的用途。本发明此外还涉及根据本发明的器件通过光疗法用于治疗和预防美容病变的用途。
光疗法或光线疗法被用于许多医学和/或美容领域中。根据本发明的器件因此可以用于治疗和/或预防和/或诊断本领域普通技术人员考虑使用光疗法的所有疾病和/或美容应用中。除了照射之外，术语光疗法一般还包括光动力疗法(PDT)以及防腐、消毒和灭菌。它不仅是可通过光疗法或光线疗法处理的人类或动物，而且是任何其它类型的活体或非活体物质。这些例如包括真菌、细菌、微生物、病毒、真核生物、原核生物、食物、饮料、水、饮用水、餐具、医疗仪器和设备以及其它装置。
术语光疗法还包括光线疗法和其它类型的疗法例如用活性化合物治疗的任何类型的组合。许多光线疗法旨在照射或处理对象的外部部分，例如人类和动物的皮肤、伤口、粘膜、眼睛、毛发、指甲、甲床、牙龈和舌头。另外，根据本发明的处理或照射还可在对象内部实施，例如，以处理内部器官(心脏、肺等)或血管或乳房。
根据本发明的治疗和/或美容应用领域优选选自皮肤疾病和皮肤相关疾病或变化或病变，例如，牛皮癣、皮肤老化、皮肤皱纹、嫩肤、毛孔粗大、脂肪团、油性/油腻皮肤、毛囊炎、光化性角化病、癌前光化性角化病、皮肤损伤、晒伤和重晒皮肤、鱼尾纹、皮肤溃疡、痤疮、红斑痤疮、由痤疮造成的瘢痕、痤疮细菌、油腻/油性皮脂腺和其周围组织的光调作用、黄疸、新生儿黄疸、白癜风、皮肤癌、皮肤肿瘤、克里格勒-纳贾尔综合征、皮炎、特异性皮炎、糖尿病性皮肤溃疡和皮肤脱敏。
对于本发明的目的，特别优选牛皮癣、痤疮、脂肪团、皮肤皱纹、皮肤老化、黄疸和白癜风的治疗和/或预防。
所述器件的根据本发明的其它应用领域选自炎性疾病，类风湿性关节炎，疼痛治疗，创伤治疗，神经系统疾病和病变，水肿，佩吉特氏病，原发性和转移性肿瘤，结缔组织疾病或哺乳动物组织中胶原质、纤维原细胞和源于纤维原细胞的细胞水平的变化，视网膜照射，新生血管性和增生性疾病，过敏反应，呼吸道照射，汗热病，眼部新生血管性疾病，病毒感染，特别是由单纯疱疹或HPV(人乳头瘤病毒)造成的感染，用于治疗疣和生殖器疣。
对于本发明的目的，特别优选治疗和/或预防类风湿性关节炎、病毒感染和疼痛。
所述器件的根据本发明的其它应用领域选自冬季抑郁症，昏睡病，用于改善情绪的照射，由例如紧张或关节疼痛造成的疼痛、特别是肌肉疼痛的减轻，关节僵硬的消除和牙齿增白(漂白)。
所述器件的根据本发明的其它应用领域选自消毒。所述器件可用于处理任何类型的对象(非活体物质)或受试者(活体材料，例如，人类和动物)，用于消毒、杀菌或防腐目的。这包括例如伤口的消毒，细菌的减少，手术器械或其它物品的消毒，食物、液体特别是水、饮用水和其它饮料的消毒或防腐，粘膜和牙龈和牙齿的消毒。此处的消毒被认为是指具有不希望作用的活体微生物病原体、例如细菌和病菌的减少。
根据本发明的器件特别是在UV和蓝光光谱区中发射。本领域普通技术人员可根据相应的应用毫无困难地将确切的波长调节至较长的波长。
在本发明的一个特别优选的实施方式中，所述器件是有机发光二极管(OLED)或有机发光电化学电池(OLEC)，其被用于光疗法目的。OLED和OLEC都可以具有平面结构或拥有任何所希望的横截面(例如圆形、椭圆形、多边形、正方形)的纤维状结构，其具有单层或多层结构。这些OLEC和/或OLED可安装在包含其它机械、粘合和/或电子元件(例如电池和/或用于调节照射时间、强度和波长的控制单元)的其它装置中。包含根据本发明的OLEC和/或OLED的这些装置优选选自膏药、垫、胶带、绷带、护腕、毛毯、帽子、睡袋、纺织品和支架。
所述器件用于所述治疗和/或美容目的的用途相比于现有技术是特别有利的，因为借助于使用OLED和/或OLEC的根据本发明的装置，可在几乎任何位点以及在一天中的任何时间实现高能蓝光区中和/或较低照射强度的UV区中的均匀照射。可以以住院患者形式、门诊患者形式和/或由患者自己、即在未经医疗或美容专家介绍和/或指导的情况下，进行照射。因此，例如，膏药可贴在衣服下面，以使得还可在工作时间、闲暇时间或在睡眠期间进行照射。在许多情况下可避免复杂的住院患者/门诊病人治疗或降低其频率。可以根据意愿将本发明的装置设计为再使用或一次性使用的制品，它们可在一次、两次或三次使用之后扔掉。
优于现有技术的其它优点例如是较低的放热和情感方面。因此，由于黄疸而进行治疗的新生儿通常必须在与父母没有身体接触的情况下在保温箱中进行蒙眼照射，这代表了父母和新生儿的情绪紧张局面。借助于包含本发明OLED和/或OLEC的本发明毛毯，可显著降低情绪紧张。另外，与常规的辐射设备相比较，由于本发明装置的放热量减少，因此可实现对幼儿更好的温度控制。
因此，本发明还特别涉及用于光疗法医学中的根据本发明的器件。
本发明还涉及用于通过光疗法治疗皮肤的根据本发明的器件。
本发明还涉及用于通过光疗法治疗牛皮癣的根据本发明的器件。
本发明还涉及用于通过光疗法治疗黄疸的根据本发明的器件。
本发明还涉及用于通过光疗法治疗新生儿黄疸的根据本发明的器件。
本发明还涉及用于通过光疗法治疗痤疮的根据本发明的器件。
本发明还涉及用于通过光疗法治疗炎症的根据本发明的器件。
本发明还涉及用于通过光疗法治疗特异性湿疹的根据本发明的器件。
本发明还涉及用于通过光疗法治疗皮肤老化的根据本发明的器件。
本发明此外涉及根据本发明的器件在美容领域中用于光疗法的用途。
特别地，本发明涉及根据本发明的器件用于光治疗减少和/或用于光治疗预防皮肤皱纹形成和皮肤老化的用途。
本发明还涉及通过使用根据本发明的器件进行光疗法来治疗皮肤的方法。
在本发明意义上的芳基基团含有6至40个C原子；在本发明意义上的杂芳基基团含有1至39个C原子和至少一个杂原子，其条件是C原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。此处的芳基基团或杂芳基基团被认为是指简单的芳族环，即苯，或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合(缩合)的芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。相比之下，通过单键彼此连接的芳族基团，例如联苯基，不被称为芳基或杂芳基基团，而是称为芳族环系。
在本发明意义上的芳族环系在环系中含有6至60个C原子。在本发明意义上的杂芳族环系在环系中含有1至59个C原子和至少一个杂原子，其条件是C原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。对于本发明的目的，芳族或杂芳族环系旨在被认为是指不必仅含有芳基或杂芳基基团的体系，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可以由非芳族单元例如C、N或O原子连接。因此，例如，和其中两个或更多个芳基基团被例如短的烷基基团间断的体系一样，诸如芴、9,9'-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系也旨在被认为是指对于本发明目的而言的芳族环系。此外，其中多个芳基和/或杂芳基基团通过单键彼此连接的体系，例如联苯、三联苯或联吡啶，旨在被认为是指芳族或杂芳族环系。
对于本发明的目的，通常可含有1至40个或者1至20个C原子并且其中单独的H原子或CH2基团还可被上述基团取代的脂族烃基团或者烷基基团或者烯基或炔基基团优选被认为是指如下基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、正己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基基团优选被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基和2,2,2-三氟乙氧基。具有1至40个C原子的硫代烷基基团被认为特别是指甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。一般来说，根据本发明的烷基、烷氧基或硫代烷基基团可为直链、支链或环状的，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、P(＝O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S或CONR1代替；此外，一个或多个H原子还可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2，优选地F、Cl或CN，进一步优选地F或CN，特别优选地CN代替。
具有5-60个芳族环原子，在每种情况下还可被上述基团R1或烃基团取代并且可经由任何所希望的位置连接至芳族或杂芳族环系的芳族或杂芳族环系，被认为特别是指衍生自如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、芘、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式茚并咔唑、顺式或反式吲哚并咔唑、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、六氮杂苯并菲、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
根据本发明定义的芳氧基基团被认为是指经由氧原子键合的如上文定义的芳基基团。类似的定义适用于杂芳氧基基团。
在本发明意义上的芳族环系在环系中含有6至60个C原子。在本发明意义上的杂芳族环系含有5至60个芳族环原子，其中的至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明意义上的芳族或杂芳族环系旨在被认为是指不必仅含有芳基或杂芳基基团的体系，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可以被非芳族单元(优选小于非H原子的10％)连接，该非芳族单元例如为sp3杂化的C、Si、N或O原子，sp2杂化的C或N原子，或者sp杂化的C原子。因此，例如，和其中两个或更多个芳基基团被例如直链或环状的烷基、烯基或炔基基团或者甲硅烷基基团连接的体系一样，诸如9,9'-螺二芴、9,9'-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系也旨在被认为是指在本发明意义上的芳族环系。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团经由单键彼此连接的体系同样旨在被认为是指本发明意义上的芳族或杂芳族环系，例如，诸如联苯、三联苯或二苯基三嗪的体系。
具有5-60个芳族环原子，在每种情况下还可被如上文所定义的基团取代并且可经由任何所希望的位置连接至芳族或杂芳族基团的芳族或杂芳族环系被认为特别是指衍生自如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、嘧啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑，或这些基团的组合。
对于本发明的目的，具有1至40个C原子的直链烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状烷基基团或者具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，其中单独的H原子或CH2基团还可被上文在所述基团定义下所提及的基团取代，优选被认为是指如下基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基或硫代烷基基团优选被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
根据本发明的器件、组合物和制剂相比于现有技术的突出之处在于以下令人惊讶的优点：
1.根据本发明的器件在UV-A和UV-B区中发光。
2.优选的发射所需的发光体化合物可容易地获得。
3.混合主体的使用能够实现工作电压降低和辐射强度增加。
4.阻挡层的使用能够实现工作电压显著降低和辐射强度增加。
5.根据本发明的器件可容易地从溶液中处理。
这些上述优点不伴有对其它电子性能的损害。
应指出，本发明中所述的实施方式的变体处于本发明的范围内。除非明确排除，否则本发明中公开的每个特征可以被提供相同、等同或类似目的的可选特征代替。因此，除非另外说明，否则本发明中公开的每个特征应被视为上位系列的实例或者等同或类似的特征。
除非特定的特征和/或步骤相互排斥，否则本发明的所有特征都能够以任何方式彼此组合。这特别适用于本发明的优选特征。同样地，非必要组合的特征可以单独(并非组合)使用。
此外，应指出，许多特征，特别是本发明的优选实施方式的特征，应该被视为本身具有发明性，而不仅是本发明的实施方式的一部分。除了目前所要求保护的每个发明之外或作为目前所要求保护的每个发明的可选方案，可对这些特征给予独立的保护。
关于本发明所公开的技术作用的教导，可以提取出来并与其它实施例组合。
通过以下实施例和图1至20更详细地解释本发明，但并不希望由此限制本发明。
附图说明
图1至16示出OLED 1至16的电致发光(EL)和相应的光致发光(PL)。
图17示出相比较的OELD1和OLED17的EL光谱和工作电压。
图18示出来自BM1和BM1b.Abb的量子化学计算的结果。
图19示出OLED17(不具有阻挡层)和OLED18(具有阻挡层)的EL光谱和工作电压。
图20示出OLED20的EL和PL光谱。
图21示出聚合物P1的吸收和光致发光光谱。
图22示出OLED21的电致发光光谱。
图23示出OLED22的电致发光光谱。
具体实施方式
实施例
实施例1
材料
E1至E34是式(1)的化合物。参照1(聚(2-乙烯基萘))和参照2(聚(1-乙烯基萘))是参照化合物并且可购自Sigma-Aldrich。H1和H2是主体化合物。BM1是阻挡材料。
另外，使用具有200千道尔顿的分子量Mw的来自Fulka的聚苯乙烯(PS)。
化合物E9、E10、E12、E13、E17、E33和BM1可根据以下公开内容制备。
本领域普通技术人员根据现有技术熟知其它三联苯或联苯的合成。式(89-1)至(89-6)的化合物可以例如通过如下铃木偶联(Suzuki)来合成：
其中R1和X具有与上文所示相同的含义。
以下概述含有用于所述化合物的其它步骤。
实施例2
量子化学计算
经由量子化学计算确定有机化合物的HOMO(最高占用分子轨道)和LUMO(最低未占分子轨道)位置以及三重态/单重态能级和振子强度。为此，使用“Gaussian03W”程序包(高斯公司(Gaussian Inc.))。为了计算不含金属的有机物质，首先利用半经验的“基态/半经验/默认自旋/AM1”方法(电荷0/自旋单重态)进行几何结构优化。随后基于优化的几何结构进行能量计算。其中，使用具有“6-31G(d)”基集(电荷0/自旋单重态)的“TD-SCF/DFT/默认自旋/B3PW91”方法。最重要的结果是HOMO/LUMO能级、三重态和单重态(S1)激发态的能量和振子强度(f)。第一激发态(S1和T1)在此处是最重要的。S1代表第一激发单重态能级并且T1代表第一激发三重态能级。能量计算得到以哈特里单位计量的HOMO HEh或LUMO LEh。由此如下确定HOMO和LUMO值，其计量为电子伏特(eV)，其中参照循环伏安法测量(CV)进行校准而产生这些关系：
HOMO(eV)＝((HEh*27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)＝((LEh*27.212)-2.0041)/1.385
对于本申请的目的，这些值被视为所述材料的HOMO能级或LUMO能级的能量位置。例如，从化合物参照1的计算获得-0.21401哈特里的HOMO和-0.03463哈特里的LUMO(还可参见表1)，其为-6.06eV的校准HOMO、-2.19eV的校准LUMO。
本领域普通技术人员已知，如此处所述的量子化学计算可以非常好地用于所述目的。所述计算得到与实验测定数据非常良好相关的结果。
表1：参照1、参照2、E1-E34和H1-H2的能级
实施例3
溶液和组成
如表2中所概述的溶液制备如下：首先，将主体和发光体的混合物溶解于10ml甲苯中并搅拌直到溶液澄清。使用Millipore Millex LS疏水性PTFE 5.0μm过滤器过滤所述溶液。
表2：溶液的组成
组成 比率(以重量计) 浓度
溶液-参照1 参照1 100％ 16mg/ml
溶液-参照2 参照2 100％ 16mg/ml
溶液x* PS:Ex 70％:30％ 16mg/ml
x为1、2、3、……34；PS代表聚苯乙烯；
使用所述溶液以涂布OLED的发光层。可通过从溶液中蒸发溶剂来获得相应的固体组合物。这可以用于制备其它制剂。
实施例4
OLED的制造
OLED-参照1、OLED-参照2、OLED1-OLED16具有以下结构：ITO/PEDOT/EML/阴极，其中EML代表发光层并且ITO代表阳极(氧化铟锡)。
根据以下步骤，使用如表2中所概述的相应溶液来制造OLED：
1)通过旋涂将80nm PEDOT(CleviosTM P VP AI 4083)涂布在涂有ITO的玻璃基底上；通过在180℃下加热10分钟来干燥。
2)通过根据表2的一种溶液的旋涂来涂布80nm发光层。
3)通过加热来干燥所述器件：对于OLED-参照1和OLEd-参照2为在180℃下加热10分钟；对于OLED1-16为在50℃下加热30分钟，然后在真空中加热30分钟。
4)Ba/Al阴极的气相沉积(3nm/150nm)。
5)所述器件的封装。
实施例5
OLED的表征
首先测量发光层(EML)的光致发光光谱，随后测量以这种方式获得的OLED的电致发光光谱(EL)，因为所述EL光谱给出起作用的电致发光器件的最重要的指示。
利用Ocean Optics UBS2000测量EL光谱。
OLED1-16的EL光谱概述于图1-16中。对于包含参照1和参照2作为发光体的OLED，即使电压升高至40V，也不能测量到EL光谱。然而，包含根据本发明的发光体E1至E16的OLED显示出在280至380nm之间具有显著比例的清晰EL光谱。
实际上非常令人惊讶的是，根据本发明的发光体在具有所示简单层结构并包含聚苯乙烯作为主体的OLD中具有UV区发射。显然，本领域普通技术人员将能够基于本发明并且在不付出创造性劳动的情况下进行另外的优化。
根据本发明的其它改进公开于以下实施例中。
实施例6
包含混合主体的OLED
使用混合主体能够使根据本发明的OLED器件在绝对强度和工作电压方面得到进一步改进。为此，与实施例4中所述的方法类似地制造OLED17。与OLED1相比，对于OLED17的EML不使用组成PS(70重量％):E1(30重量％)，而是使用组成PS(30重量％):E4(60重量％):E1(10重量％)。此处使用E1作为发光体并使用E4作为主体。
图17示出相比较的OELD1和OLED17的EL光谱和工作电压，其中绝对强度已相对于OLED17的最大值进行了归一化。显而易见，使用由PS和E4构成的混合主体能够使UV OELD1的强度增加至约4倍，其中工作电压可同时降低。
实施例7
具有阻挡层的OLED
可通过使用阻挡层获得进一步优化。为此，使用阻挡材料BM1。BM1是可借助于加热或UV辐射交联的反应性液晶元(Mesogen)并且从而可形成不溶性网状物。
首先，进行针对BM1和BM1b(它是在网状物中的交联反应后的有效组分；图18)的量子化学计算。BM1的S1能级是3.6eV并且BM1b的S1能级是4.29eV。BM1和BM1b的HOMO和LUMO描绘于图18中。BM1b具有-2.14eV的相对高的LUMO能级。因此所述材料适合作为激子和/或电子阻挡材料。
为了检查这些理论考虑，进行以下实验。
1)通过从浓度为20mg/ml的BM1的甲苯溶液中旋涂将20nm的由BM1构成的层施加至玻璃基底；
2)通过在手套箱中在180℃下加热1小时来干燥所述层；
3)通过旋涂用甲苯洗涤所述层；
4)再次测量层厚度。在洗涤后，在基底上留下厚度为约15nm的层。
随后如下制造OLED18：
1)通过旋涂将80nm PEDOT(CleviosTM P VP AI 4083)层施加至涂有ITO的玻璃基底，并且通过在180℃下加热10分钟来干燥；
2)通过将浓度为20g/ml的BM1的甲苯溶液旋涂来施加20nm阻挡层；
3)通过在180℃下加热60分钟来干燥所述阻挡层；
4)通过旋涂用甲苯洗涤所述阻挡层；
5)通过将浓度为16mg/ml的包含组成(PS(30重量％):E4(60重量％):E1(10重量％))的甲苯溶液旋涂来施加厚度为80nm的发光层；
6)通过在50℃下加热30分钟并且随后在真空中加热30分钟来干燥所述器件；
7)气相沉积Ba/Al阴极(3nm/150nm)；
8)封装所述器件。
图19示出OLED17(不具有阻挡层)和OLED18(具有阻挡层)的EL光谱和工作电压，其中绝对强度相对于OLED18的最大值进行归一化。该图示出OLED18的性能相比于OLED17在强度和工作电压方面的显著改进。
实施例8
具有逸出功高的缓冲层的OLED
基于本发明的技术教导，还可制造发射UV-B辐射的OLED(OLED20)。为此，使用具有较高逸出功的缓冲层(信息来自制造商“贺利氏贵金属公司”，或还参见Youn等,J.Electrochem.Soc.(电化学会志)158,J321(2011))。
与OLED20相比，与实施例4中所述的方法类似地制造OLED19，其中EML具有组成PS(70重量％):E17(30重量％)。
如下制造OLED20：
1)通过旋涂将80nm CLEVIOSTM HIL 1.3施加至涂有ITO的玻璃基底，随后通过在180℃下加热10分钟来干燥；
2)通过将浓度为16mg/ml的包含组成(PS(30重量％):H1(30重量％):H2(30重量％):E17(10重量％))的甲苯溶液旋涂来施加80nm的层作为EML；
3)通过在50℃下加热30分钟并且随后在真空中加热30分钟来干燥所述器件；
4)气相沉积Ba/Al阴极(3nm/150nm)；
5)封装所述器件。
与CleviosTM P VP AI 4083相比，CLEVIOSTM HIL 1.3具有显著较高的逸出功，因此空穴从阳极至EML中的注入可以得到简化。
对于包含PS作为主体的OLED19，即使在高达40V的施加电压下，也不能测量到EL光谱。
图20示出在16V的低工作电压下在UV-B区发射的OLED20。发射峰值在约312nm处。发射UV-B辐射的其它有机电致发光器件是未知的。
实施例9
包含发光体E18至E34的OLED
可对于发光体E18-E34测量PL光谱。为此，它们以薄层施加至石英玻璃，其中所述薄层是通过根据表2的相应溶液的旋涂而产生的。所有PL光谱都显示在280nm与380nm之间的发射。基于上文所述的技术教导，本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下制造在UV区发射辐射的电致发光器件。此外，本领域普通技术人员将能够毫无困难地根据根据本发明的技术教导通过常规实验来进行进一步改进。因此，将能够例如使用另外的共基质或激子阻挡层或阳极或具有改进的UV透明度的基底。
实施例10
聚合物P1的合成
从单体单元M1和M2制备聚合物P1。
M2的合成：
在烧瓶中在搅拌下将化合物1(7.0g，47.3mmol)和化合物2(11.88g，47.3mmol)溶解于140ml干燥1,4-二烷中，然后加入PdCl2(PCy)3(1.711g，2.3mmol)，并且用氩气吹扫反应容器。加入氟化铯(Aldrich19,832-3(14.4g，94.7mmol))，并且将反应混合物在100℃下搅拌12小时。将水和二氯甲烷加入反应混合物中，并且分离各相。用二氯甲烷冲洗水相。将合并的有机相用饱和NaCl溶液洗涤，随后经硫酸钠干燥，过滤并在旋转蒸发仪中蒸发。
P1的合成：
将0.597g(2.175mmol)的2'-氟-4”-乙烯基-[1,1',4',1”]-三联苯(M2)和0.228g(2.175mmol)的苯乙烯(M1)转移至干燥烧瓶中并使其呈惰性。加入2.3ml脱气的干燥甲苯，并且多次使溶液呈惰性。在另外的Schlenk容器中，将0.7mg(0.004mmol)的α,α'-偶氮异丁腈溶解于10ml脱气的干燥甲苯中并使其呈惰性。将单体溶液升温至70℃，并且利用注射器将0.1ml AIBN溶液加入反应溶液中。将反应混合物在70℃下搅拌72小时，然后冷却至室温并再搅拌24小时。将反应混合物逐滴加入脱气乙醇中，并且过滤出形成的固体。将所述固体再次溶解于甲苯中并在乙醇中沉淀。过滤出固体并在高真空中在40℃下干燥24小时。
利用THF作为洗脱剂并利用邻二氯苯作为内标(1.2ml/l)来测量GPC测量。分析物的浓度是1000g/l。利用二极管阵列检测器(250nm)以及折射率检测器来进行检测。
GPC数据：
Mn：150,000g/mol
Mw：385,000g/mol
PD：2.6
元素分析：
C  88.0％±0.2(计算值88.63％)
利用80nm的层测量聚合物P1的吸收和光致发光光谱并将其示于图21中。P1显示在UV区的发射(峰值约350nm)和在光谱的蓝光区中的另外的组分。
实施例11：包含聚合物P1的OLED
与实施例4中的方法类似地制造OLED21和OELD22，其中OLED21的EML由100％P1构成，并且OLED22的EML由90％P1:10％E9的混合物构成。两种EML都通过在180℃下加热10分钟来干燥。
图22示出OLED21的电致发光光谱。
图23示出OLED22的电致发光光谱。
与包含小分子的OLED相比，OLED21和OELD22的含P1的EML组合物展现改进的溶解性和改进的层形成性能。此外，OLED21和OLED22的性能数据得到改进，特别是在强度、工作电压和稳定性方面得到改进。

Claims (18)

1.一种有机电致发光器件，其包含至少两个电极和介于其间的至少一个发光层，所述发光层包含至少一种有机化合物，其特征在于所述器件发射波长为350nm或更小的辐射，优选地在UV-B光谱区中的波长的辐射。
2.根据权利要求1所述的器件，其特征在于所述发光层中的所述至少一种有机化合物选自通式(1)的化合物
其中以下适用于所用的符号和标记：
Ar1、Ar2和Ar3相同或不同地是五元或六元芳族和/或杂芳族环，所述环在每种情况下可被一个或多个基团R1取代，所述基团R1可为彼此独立的；
n是0或1；
R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，N(R2)2，CN，Si(R2)3，B(OR2)2，P(R2)2，S(＝O)R2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基、烷基烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被并非直接键合至所述式(I)的环的Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，被R2C＝CR2、C≡C或P(＝O)(R2)代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl或CN代替，或具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环，所述环在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，或这些基团中的两个或更多个的组合，此处两个或更多个取代基R1还可彼此形成非芳族环系；
R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，N(R3)2，CN，Si(R3)3，B(OR3)2，C(＝O)R3，P(＝O)(R3)2，S(＝O)R3，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl或CN代替，或具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环，所述环在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，或这些基团中的两个或更多个的组合；此处两个或更多个相邻的基团R2可彼此形成非芳族环系；
R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或具有1至18个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基团，其中一个或多个H原子还可被F代替；此处两个或更多个取代基R3还可彼此形成非芳族的单环或多环的脂族环系；
其条件是所述式(1)化合物不含稠合芳族或稠合杂芳族环系，并且其条件是所述式(1)化合物不含含有多于18个共轭π电子的共轭部分。
3.根据权利要求1或2所述的器件，其特征在于Ar1、Ar2和Ar3具有通式(2)
其中以下适用于X和Q：
X在每次出现时相同或不同地是CR1或N；
Q在每次出现时相同或不同地是X＝X、NR1、O、S、Se，优选地X＝X、NR1和S，非常优选地X＝X。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的器件，其特征在于所述发光层中的所述化合物具有通式(18a)或(18b)，其中来自权利要求3的定义适用于X和Q并且n等于0或1
5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的器件，其特征在于所述发光层中的所述化合物具有式(19)至(26)中的一个
其中上述定义适用于Ar1、Ar2和Ar3，并且其中V在每次出现时相同或不同并代表所述芳族基团Ar1至Ar3的非芳族桥连基并且含有O、S、Se、N、Si、B、P和/或至少一个C(R2)2基团。
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的器件，其特征在于所述发光层中的所述化合物不含稠合的环。
7.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的器件，其特征在于Q等于X＝X。
8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的器件，其特征在于Ar2等于式(87)，以及特征在于Ar1和Ar3在每次出现时相同或不同地是式(88)
其中RR1是H，F，Cl，CN，具有1至15个C原子的烷基或烷氧基基团，其中所述基团可未被取代或可被CF3、卤素、CN单取代，并且其中一个或多个CH2基团可以以O原子彼此不直接连接的方式被-O-、-S-、-CF2O-、-OCF2-、-OC-O-或-O-CO-取代。
9.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的器件，其特征在于所述发光层中的所述化合物具有通式(89-1)
其中优选最多4个基团R1不等于H。
10.根据权利要求1至9中的一项或多项所述的器件，其特征在于所述发光层中的所述有机化合物被用作发光体和/或主体。
11.根据权利要求1至10中的一项或多项所述的器件，其特征在于所述器件在所述电极之间包含一个或多个另外的层，其中所述另外的层优选选自：
a)是包含激子阻挡材料(阻挡材料)的激子阻挡层，所述激子阻挡材料(阻挡材料)具有3.6eV或更高、优选3.8eV或更高的带隙，和/或
b)是包含电子阻挡材料(阻挡材料)的电子阻挡层，所述电子阻挡材料(阻挡材料)具有高于-2.2eV、优选高于-2.1eV的LUMO，和/或
c)是包含空穴阻挡材料(阻挡材料)的空穴阻挡层，所述空穴阻挡材料(阻挡材料)具有低于-6.0eV、优选低于-6.2eV的HOMO。
12.根据权利要求1至11中的一项或多项所述的器件，其特征在于所述器件选自有机发光二极管(OLED)、聚合物发光二极管(PLED)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机发光晶体管(O-LET)和有机发光电化学晶体管。
13.一种通式(279)的聚合物，
其中以下适用于所用的标记和符号：
Sp是单键或非共轭间隔基；
W在每次出现时相同或不同地是式(1)的结构单元，其中可在任何所希望的并且化学上可行的位置处发生Sp与所述式(1)化合物之间的键合；
x是0至80摩尔％的数字；
y是2至100摩尔％的数字，其中x+y＝100摩尔％；
n是0至5的整数；
R1是如权利要求1中的R3一样进行限定。
14.一种有机电致发光器件，其包含至少一种根据权利要求13所述的聚合物，其中所述器件优选是有机发光二极管(OLED)、聚合物发光二极管(PLED)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机发光晶体管(O-LET)和有机发光电化学晶体管。
15.一种组合物，其包含至少一种式(1)化合物或至少一种式(279)聚合物和至少一种有机材料或有机半导体，所述有机材料或有机半导体选自发光体、主体材料、基质材料、电子传输材料(ETM)、电子注入材料(EIM)、空穴传输材料(HTM)、空穴注入材料(HIM)、电子阻挡材料(EBM)、空穴阻挡材料(HBM)和激子阻挡材料(ExBM)。
16.一种制剂，其包含根据权利要求15所述的组合物和至少一种溶剂。
17.根据权利要求1至12和14中的一项或多项所述的器件，其用于光疗法的医学中。
18.一种用于治疗皮肤的方法，所述方法通过使用根据权利要求1至12和14中的一项或多项所述的器件进行光疗法来实施。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107011184A (zh) * 2017-04-21 2017-08-04 瑞声光电科技(常州)有限公司 一种螺环化合物及其发光器件
CN114350379A (zh) * 2022-02-14 2022-04-15 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种新型液晶化合物及其制备方法与应用

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3327045A1 (en) * 2013-04-25 2018-05-30 JNC Corporation Polymerizable compound, polymerizable composition and liquid crystal display device
KR20160052898A (ko) 2014-10-29 2016-05-13 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치
KR102312261B1 (ko) 2015-04-30 2021-10-13 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치
US10180248B2 (en) 2015-09-02 2019-01-15 ProPhotonix Limited LED lamp with sensing capabilities

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1220341A2 (en) * 2000-12-28 2002-07-03 Kabushiki Kaisha Toshiba Organic electroluminescent device and display apparatus
US20030189216A1 (en) * 2002-03-08 2003-10-09 Canon Kabushiki Kaisha Organic light emitting device
JP2003313547A (ja) * 2002-04-19 2003-11-06 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2011176250A (ja) * 2010-01-28 2011-09-08 Fujifilm Corp 有機電界発光素子

Family Cites Families (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
WO1989002425A1 (en) 1987-09-09 1989-03-23 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Fluorinated oligophenyls and their use in liquid crystal materials
DE3732284A1 (de) 1987-09-25 1989-04-13 Merck Patent Gmbh Substituierte phenyltrifluormethylether
US5324449A (en) 1987-09-25 1994-06-28 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Substituted phenyl trifluoromethyl ethers
US5273680A (en) 1988-03-10 1993-12-28 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Fluorinated oligophenyls and their use in liquid crystal materials
DE59010895D1 (de) 1989-09-06 2000-02-24 Merck Patent Gmbh Fluorbenzolderivate und flüssigkristallines Medium
JPH03162484A (ja) 1989-11-20 1991-07-12 Pioneer Electron Corp 電界発光素子
EP0440082B1 (de) 1990-02-01 1998-04-15 MERCK PATENT GmbH Verfahren zur Umsetzung von fluorierten Aromaten mit Elektrophilen
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
JP3739420B2 (ja) 1993-01-22 2006-01-25 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング ネマチック液晶混合物と弗素化したフルオロターフェニル
DE19549741B4 (de) 1994-01-17 2004-12-23 Aventis Research & Technologies Gmbh & Co Kg Verwendung von Phenanthren-Derivaten in flüssigkristallinen Mischungen
US5648021A (en) 1994-01-17 1997-07-15 Hoechst Aktiengesellschaft Phenanthrene derivatives and their use in liquid-crystalline mixtures
EP0676461B1 (de) 1994-04-07 2002-08-14 Covion Organic Semiconductors GmbH Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
JPH09202878A (ja) * 1996-01-25 1997-08-05 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> 近紫外・紫外波長帯発光素子
JP3785513B2 (ja) 1996-09-06 2006-06-14 大阪瓦斯株式会社 有機電界発光素子
DE19652261A1 (de) 1996-12-16 1998-06-18 Hoechst Ag Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen
EP1053578B1 (en) 1998-02-04 2002-05-08 Covion Organic Semiconductors GmbH Use of spiro compounds as laser dyes
US7088757B1 (en) 1998-02-04 2006-08-08 Semiconductors Gmbh Use of spiro compounds as laser dyes
DE19927627B4 (de) 1998-06-30 2008-01-31 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
EP1160888A1 (en) * 2000-05-29 2001-12-05 Sony International (Europe) GmbH Hole transporting agents and photoelectric conversion device comprising the same
DE10101021A1 (de) 2001-01-11 2002-07-18 Clariant Internat Ltd Muttenz Mehrfach fluorierte Fluorene und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen
DE10101020A1 (de) 2001-01-11 2002-07-18 Clariant Internat Ltd Muttenz Fluorierte Fluorene und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen
GB0226010D0 (en) 2002-11-08 2002-12-18 Cambridge Display Tech Ltd Polymers for use in organic electroluminescent devices
EP2281861A3 (de) 2003-04-15 2012-03-28 Merck Patent GmbH Mischungen von organischen zur Emission befähigten Halbleitern und Matrixmaterialien, deren Verwendung und Elektronikbauteile enthaltend diese Mischungen
EP1491568A1 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors GmbH Semiconductive Polymers
US8592614B2 (en) * 2003-07-07 2013-11-26 Merck Patent Gmbh Mixtures of organic emissive semiconductors and matrix materials, their use and electronic components comprising said materials
JP2005054078A (ja) 2003-08-05 2005-03-03 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機電界発光素子用材料およびそれを用いた有機電界発光素子
JP2005054079A (ja) 2003-08-05 2005-03-03 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機電界発光素子用材料およびそれを用いた有機電界発光素子
DE102004023914B4 (de) 2004-05-13 2012-11-15 Merck Patent Gmbh Mehrfach fluorierte kondensierte Aromaten und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen
GB0423528D0 (en) 2004-10-22 2004-11-24 Cambridge Display Tech Ltd Monomer for making a crosslinked polymer
JP2006257168A (ja) 2005-03-15 2006-09-28 Sangaku Renkei Kiko Kyushu:Kk 有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子
ATE500883T1 (de) 2007-09-07 2011-03-15 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung einer homogenen flüssigen mischung
DE102008056221A1 (de) 2007-11-30 2009-06-04 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare Verbindungen
JP5572806B2 (ja) * 2007-12-25 2014-08-20 国立大学法人名古屋大学 オリゴフェニレン骨格を含む有機材料及びそれを用いた発光素子
CN101469041B (zh) 2007-12-25 2011-07-27 通用电气公司 含苯吡啶单元的聚合物
KR20110118646A (ko) * 2009-01-05 2011-10-31 플렉스트로닉스, 인크 유기 발광 다이오드 광선치료 조명 시스템
DE102009022309A1 (de) 2009-05-22 2010-11-25 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallanzeige
WO2011015265A2 (en) 2009-08-04 2011-02-10 Merck Patent Gmbh Electronic devices comprising multi cyclic hydrocarbons
JP6246468B2 (ja) * 2010-03-11 2017-12-13 メルク パテント ゲーエムベーハー 治療および化粧品におけるファイバー
KR20140020873A (ko) 2011-01-27 2014-02-19 닛토덴코 가부시키가이샤 임의 치환된 테르페닐 및 쿠아테르페닐 화합물을 포함한 광선요법 디바이스 및 방법

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1220341A2 (en) * 2000-12-28 2002-07-03 Kabushiki Kaisha Toshiba Organic electroluminescent device and display apparatus
US20030189216A1 (en) * 2002-03-08 2003-10-09 Canon Kabushiki Kaisha Organic light emitting device
JP2003313547A (ja) * 2002-04-19 2003-11-06 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2011176250A (ja) * 2010-01-28 2011-09-08 Fujifilm Corp 有機電界発光素子

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DINESH G. "DAN" PATEL等: "Conjugated Polymers for Pure UV Light Emission: Poly(meta-phenylenes)", 《JOURNAL OF POLYMER SCIENCE PART B: POLYMER PHYSICS》 *
MIN SIK JANG等: "Synthesis and characterization of a new polymer containing an electron accepting perfluoro group", 《MACROMOL. CHEM. PHYS.》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107011184A (zh) * 2017-04-21 2017-08-04 瑞声光电科技(常州)有限公司 一种螺环化合物及其发光器件
CN114350379A (zh) * 2022-02-14 2022-04-15 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种新型液晶化合物及其制备方法与应用

Also Published As

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