JP2016502258A - 芳香族単位を含むエミッタおよびホスト - Google Patents

Abstract

本発明は、ポリマー、エレクトロルミネッセンスデバイス、組成物およびそれらの使用に関する。

Description

本発明は、芳香族非縮合エミッタ材料を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスおよびその使用に関する。

その中で機能性材料として有機半導体が用いられる有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、有機エレクトロルミネッセントデバイスの構造は、たとえばＵＳ４５３９５０７、ＵＳ５１５１６２９、ＥＰ０６７６４６１およびＷＯ ９８／２７１３６に記載されている。ここで蛍光エミッタの他に用いられる発光材料としては、リン光を発する有機金属錯体が増加している（Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏら、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．１９９９、７５、４−６）。ＯＬＥＤはディスプレイスクリーンおよび照明用途において極めて有望な技術である。この目的のため、スペクトルの可視領域の光、即ち典型的には赤色、緑色および青色光を発するＯＬＥＤが必要である。

さらに、もっと短い波長の光または放射を必要とする多くの用途が存在する。即ち、たとえば生命科学および医学の分野においては、細胞イメージングまたはバイオセンサのために２８０〜４００ｎｍが必要である。さらに、電子工業においては、固体照明のために３００〜４００ｎｍ、またたとえばポリマーの硬化および印刷インクのために３００〜３６５ｎｍが必要である。また主たる重要なものとしては医学および美容分野におけるフォトセラピー用途がある。望ましくない皮膚の変化および皮膚疾患の多くは、フォトセラピーによって処置することができる。この目的のため、紫外（ＵＶ）放射の領域における波長がしばしば必要となる。その例として乾癬症患者の皮膚の処置があり、この目的のため典型的には３１１ｎｍの波長のＵＶ放射を発する放射源が用いられている。

典型的な従来のＵＶ放射源としては、水銀、重水素、エキシマおよびキセノンランプがある。しかし、これらは取扱い難く、あるものは汚染を起こし、健康に危険なことがある毒性物質を含んでいる。したがって従来の光源は安全性、使用性、取扱い可能性および運搬性に関する欠点があり、これが応用の可能性を制限している。さらに、ＵＶ−ＬＥＤも市販されている。しかし、これらのＬＥＤの大部分は研究段階にあるか、３６５ｎｍを超える波長を有する放射を発するのみか、または極めて高価である。さらに、ＬＥＤは点エミッタであって比較的厚く硬いデバイスを必要とするという欠点がある。別の種類の放射源または光源として有機エレクトロルミネッセントデバイス（たとえばＯＬＥＤまたはＯＬＥＣ−有機発光電気化学セル）がある。他の光源および放射源とは対照的に、これらは面エミッタである。さらに、有機エレクトロルミネッセントデバイスにより、可撓性の装置、たとえばディスプレイ、照明デバイスおよび放射デバイスの製造が可能である。これらのデバイスはまた、その効率および単純で場所を取らない構造により、多くの用途に特に適している。

しかし、ＵＶ領域で放射を発する有機エレクトロルミネッセントデバイスについては、今日まで殆ど知られていない。大部分の有機エレクトロルミネッセントデバイスの発光は通常、３５０ｎｍを超える波長に限定されている。さらに、これらのデバイスの性能データは非常に貧弱である。

Ｃｈａｏら（Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．１７［８］、９９２−９９６．２００５．）は、３６０ｎｍを超えるエレクトロルミネッセンス発光波長を有するフルオレンポリマー系のＵＶ ＯＬＥＤについて報告している；
Ｗｏｎｇら（Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．７［２３］、５１３１−５１３４．２００５）は、３６０ｎｍ以上のエレクトロルミネッセンス発光波長を有するスピロビフルオレンポリマー系のＵＶ ＯＬＥＤについて報告している；
Ｚｈｏｕら（Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ ２００７、４０（９）、３０１５−３０２０）は、３５０ｎｍのエレクトロルミネッセンス発光波長を有するフルオレンおよびテトラフェニルシラン誘導体系の発光ポリマーを含むＵＶ ＯＬＥＤについて報告している；
Ｓｈｉｎａｒら（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｓｕｒｆａｃｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ２００７、２５４（３）、７４９−７５６）は、３５０ｎｍのエレクトロルミネッセンス発光波長を有するエミッタとしてＢｕ−ＰＢＤを用いたＵＶ ＯＬＥＤについて報告している。

Ｂｕｒｒｏｗｓ（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００６、８８（１８）、１８３５０３）は、エミッタとして４，４’−ビス（ジフェニルホスフィンオキサイド）ビフェニルを含むＯＬＥＤについて報告している。デバイスは３３７ｎｍで発光する。

Ｓｈａｒｍａら（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００６、８８（１４）、１４３５１１−１４３５１３）は、３５７ｎｍで発光するＵＶ ＯＬＥＤについて報告している。使用したエミッタはポリシラン系である。

したがって、ＵＶ領域、特に低ＵＶ−Ａ領域（３１５〜３８０ｎｍ）およびＵＶ−Ｂ領域（２８０〜３１５ｎｍ）において放射を発する有機エレクトロルミネッセントデバイスを開発することには極めて大きなニーズがある。ここでは特に、好適な有機エミッタ材料の提供およびこれらのエミッタを含む有機エレクトロルミネッセントデバイスの提供が課題である。

したがって、本発明の目的は、ＵＶ領域で発光を示す可能な限り最適の物性を有する有機エレクトロルミネッセントデバイスの提供によって前記従来技術の欠点を克服することである。

驚くべきことに、以下に詳細に説明するある種の化合物によってこれらの目的が達成され、予期しない良好な特性を有する有機エレクトロルミネッセントデバイスが得られることが見出された。したがって、本発明はこの種の化合物を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスに関する。

本発明は、３５０ｎｍ以下の波長の放射を発し、好ましくはＵＶ−Ｂ放射、即ち２８０〜３１５ｎｍの範囲の波長を有する放射を発するエレクトロルミネッセントデバイス、好ましくは有機エレクトロルミネッセントデバイスに関する。デバイスは少なくとも２つの電極と少なくとも１つの発光層を含み、発光層は少なくとも１つの以下に示す一般式（１）の化合物を含む。

したがって本発明は、少なくとも２つの電極と、電極の間の少なくとも１つの発光層であって少なくとも１つの一般式（１）の化合物を含む発光層とを含むエレクトロルミネッセントデバイスに関し、

ここでデバイスは２８０ｎｍ〜３８０ｎｍの範囲の波長を有する放射を発し、
使用された記号および添え字には以下が適用される。

Ａｒ¹、Ａｒ²およびＡｒ³は、
同じくまたは異なって、５員または６員の芳香族環および／またはヘテロ芳香族環であって、互いに独立であってよい１以上のラジカルＲ¹によって各場合において置換されていてもよく、
ｎは
０または１であり、
Ｒ¹は、
出現する毎に同じくまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｎ（Ｒ²）₂、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ²）₃、Ｂ（ＯＲ²）₂、Ｐ（Ｒ²）₂、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ²、Ｃ原子１〜４０個を有する、直鎖アルキル、アルコキシまたはチオアルコキシ基、またはＣ原子３〜４０個を有する、分枝もしくは環状アルキル、アルコキシ、アルキルアルコキシまたはチオアルコキシ基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ²によって置換されていてもよい）（ここで、１以上の隣接していないＣＨ₂基は、Ｒ²Ｃ＝ＣＲ²、Ｃ≡ＣもしくはＰ（＝Ｏ）（Ｒ²）によって式（Ｉ）の環に直接結合していないＳｉ（Ｒ²）₂、Ｇｅ（Ｒ²）₂、Ｓｎ（Ｒ²）₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ²、ＳＯ、ＳＯ₂、ＮＲ²、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ²によって置きかえられていてもよく、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、ＣｌもしくはＣＮによって置きかえられていてもよい）、または芳香族環原子５〜１８個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環（これらは、各場合において、１以上のラジカルＲ²によって置換されていてもよい）、またはこれらの基の２以上の組み合わせであり、ここで２以上の置換基Ｒ¹は互いに非芳香族環系を形成していてもよく、
Ｒ²は、
出現する毎に同じくまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｎ（Ｒ³）₂、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ³）₃、Ｂ（ＯＲ³）₂、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ³、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ³）₂、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ³、Ｃ原子１〜４０個を有する、直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、またはＣ原子２〜４０個を有する、直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、またはＣ原子３〜４０個を有する、分枝もしくは環状アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルアルコキシまたはチオアルコキシ基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ³によって置換されていてもよい）（ここで、１以上の隣接していないＣＨ₂基は、Ｒ³Ｃ＝ＣＲ³、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ³）₂、Ｇｅ（Ｒ³）₂、Ｓｎ（Ｒ³）₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ³、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ³）、ＳＯ、ＳＯ₂、ＮＲ³、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ³によって置きかえられていてもよく、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、ＣｌもしくはＣＮによって置きかえられていてもよい）、または芳香環原子５〜１８個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環（これらは、各場合において、１以上のラジカルＲ³によって置換されていてもよい）、またはこれらの基の２以上の組み合わせであり、ここで２以上の隣接するラジカルＲ²は互いに非芳香族環系を形成していてもよく、
Ｒ³は、
出現する毎に同じくまたは異なって、Ｈ、Ｄ、ＦまたはＣ原子１〜１８個を有する脂肪族、芳香族および／もしくはヘテロ芳香族炭化水素ラジカル（ここでさらに、１以上のＨ原子はＦによって置きかえられていてもよい）であり、ここで２以上の置換基Ｒ³は互いに非芳香族単環または多環状、脂肪族環系を形成していてもよい。

ただし式（１）の化合物は縮合芳香族または縮合ヘテロ芳香族環系を含まず、また式（１）の化合物は１８個を超える共役π（パイ）電子を含む共役部分を含まない。

基Ａｒ¹、Ａｒ²およびＡｒ³は環原子５または６個を有する任意の所望の芳香族環および／またはヘテロ芳香族環である。

一般式（１）の化合物における基Ａｒ¹、Ａｒ²およびＡｒ³は、好ましくは出現する毎に同じくまたは異なって、一般式（２）の化合物であり、ここでＡｒ¹とＡｒ²の間の結合およびＡｒ²とＡｒ³の間の結合は式（２）；

の化合物の任意の所望の部位において起こることができ、
ここで使用された記号には以下が適用される。

Ｘは、
出現する毎に同じくまたは異なって、ＣＲ¹またはＮであり、
Ｑは、
出現する毎に同じくまたは異なって、Ｘ＝Ｘ、ＮＲ¹、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、好ましくはＸ＝Ｘ、ＮＲ¹およびＳ、極めて好ましくはＸ＝ＸおよびＮＲ¹である。

さらに、一般式（１）の化合物における基Ａｒ¹、Ａｒ²およびＡｒ³は、好ましくは出現する毎に同じくまたは異なって、以下の基の１つであり、ここで基の間の結合は任意の所望の化学的に可能な部位で起こることができ、ラジカルは互いに独立な１以上のラジカルＲ¹によって置換されていてもよく、ラジカルＲ¹は上で示したように定義される。

エレクトロルミネッセントデバイスは、好ましくは発光層に少なくとも１つの式（１８ａ）または（１８ｂ）の化合物を含む。

ここで記号および添え字には上の定義が適用される。

一般式（１）の化合物は、好ましくは蛍光エミッタである。即ち、化合物は電子励起された一重項状態から放射を発する。

さらに、エレクトロルミネッセントデバイスにおける式（１）の化合物は、好ましくは縮合環を含まない。

さらに好ましい態様においては、本発明は発光層中に一般式（１）の化合物を含む前記エレクトロルミネッセントデバイスに関し、ここでＡｒ¹、Ａｒ²およびＡｒ³の間に、好ましくは以下の一般式（１９）〜（２６）に適合する少なくとも１つの非芳香族架橋が起こる。

ここでＡｒ¹、Ａｒ²およびＡｒ³には上記の定義が適用され、Ｖは出現する毎に同じくまたは異なって、芳香族基Ａｒ¹〜Ａｒ³の非芳香族架橋を表し、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、Ｓｉ、Ｂ、Ｐおよび／または少なくとも１つのＣ（Ｒ²）₂基を含む。

架橋構造には、本発明のデバイスの効率および安定性がさらに向上するという利点がある。しかし、所望のＵＶ発光に関しては、式（１）の化合物中に存在する上述の共役パイ系が十分に小さく保たれていることが保証されている必要がある。

好ましい態様においては、非芳香族架橋はＶを通して起こり、ここでＶはＣ（Ｒ²）₂またはＳｉ（Ｒ²）₂に等しい。

Ｖのさらに好ましい態様を、以下の概説にまとめる。

ここでラジカルＲ²は上述のように定義され、破線は基Ａｒ¹、Ａｒ²またはＡｒ³への結合を表す。

極めて好ましい態様においては、本発明は式（６１）〜（６８）を有する化合物から選択される化合物を発光層に含むエレクトロルミネッセントデバイスに関する。

ここでＸ、ＱおよびＶは上述のように定義される。

ＱがＸ＝Ｘに等しいことが特に好ましい。

Ｘ＝ＣＲ¹であればさらに好ましい。

式（１）の化合物におけるＡｒ²が式（６９）〜（８６）から選択されれば特に好ましい。

ここで＃はＡｒ¹およびＡｒ³への連結位置を表し、ｎ＝０の場合に、＃で表される２つのＣ原子の１つはラジカルＲ¹によって置換される。

式（１）の化合物におけるＡｒ²が式（８７）に等しければさらに好ましい。

ここで＃で表される位置については上記のコメントが適用される。

基Ａｒ¹およびＡｒ³は互いに同じでも異なっていてもよく、さらに好ましくは一般式（８８）の化合物に等しい。

ここでＲＲ¹はＲ¹に等しいか、その代わりにＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ原子１〜４０個を有する、直鎖もしくは分枝もしくは環状アルキル、アルコキシ、アルキルアルコキシまたはチオアルコキシ基に等しく、基は無置換でもＣＦ₃、ハロゲン、ＣＮによって一置換されていてもよく、１以上のＣＨ₂基はＯ原子が互いに直接連結されていない様式で−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＯＣ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよい。

さらに特に好ましい態様においては、発光層中の化合物は、以下の一般式（８９−１）〜（８９−６）の１つを有する。

ここで好ましくは最大で６個のラジカルＲ¹はＨに等しくなく、ラジカルＲ¹には上記の定義が適用される。

ここで発光層中のエミッタは極めて特に好ましくは一般式（８９−１）および／または（８９−２）の化合物である。

さらに好ましい態様においては、Ｒ¹は出現する毎に同じくまたは異なって、Ｈ、Ｆ、ＣＮ、ＣＦ₃、ＣＨＦ₂およびＣ原子１〜１５個を有する、アルキル、アルコキシ、アルキルアルコキシ基からなる群から選択される
さらに好ましい態様においては、Ｒ¹を含む上述の式中の２以上のラジカルＲ¹はＦに等しく、極めて好ましくはラジカルＲ¹の３以上はＦに等しく、極めて特に好ましくは４以上のラジカルＲ¹はＦに等しい。

さらに好ましい態様においては、発光層中の化合物は、式（８９−１ａ）の化合物から選択される

ここで好ましくは最大で４個のラジカルＲ¹はＨに等しくなく、ＲＲ１は上記のように定義される。

上記の態様による好ましい化合物の例としては、以下の構造のエミッタ化合物がある。

ここでＲはＲ¹と同様に定義される。

１つの態様においては、本発明のデバイスの発光層は、式（１）のエミッタおよび少なくとも１つのホスト材料を含む。ここでホスト材料はより大きなバンドギャップ（即ち価電子帯（ＬＵＭＯ−最低空分子軌道）と伝導帯（ＨＯＭＯ−最高被占分子軌道）との間の間隔）またはより高い励起電子状態を有する。したがってホスト材料はより高いＳ₁またはＴ₁レベルを有し、好ましくはホスト材料のＳ₁レベルはエミッタのそれよりも高い。ここでＳ₁は第１の電子的励起一重項レベルである。Ｔ₁は第１の電子的励起三重項レベルである。

発光層は好ましくは式（１）または（１８）（ここでｎは１に等しい）のエミッタまたは式（１９）〜（２６）のエミッタを含む。

上述の材料は発光層中のエミッタとして用いることができる。しかし、式（１）の材料はホスト材料としても用いることができる。式（１）のホスト化合物を、少なくとも１つの任意の所望の種類のドーパント（エミッタ）によって、または少なくとも１つの式（１）のエミッタによってドープすることができる。したがって本発明は発光層が発光層中のホスト材料として少なくとも１つの式（１）の化合物を含むことを特徴とするエレクトロルミネッセントデバイスにも関する。

したがって本発明は発光層がホスト材料として少なくとも１つの式（１）の化合物および発光層中のエミッタとして少なくとも１つの式（１）の化合物を含むことを特徴とするエレクトロルミネッセントデバイスにも関する。

さらに好ましくは、発光層は式（１）または（１８）（ここでｎは０に等しい）のホスト材料を含む。

極めて好ましい態様においては、発光層は式（１）もしくは（１８）（ここでｎは０に等しい）または式（１９）〜（２６）のエミッタおよび少なくとも１つの式（１）または（１８）（ここでｎは０に等しい）のホスト化合物を含む。

本発明の意味において、ホスト材料としてポリスチレンまたはポリスチレンの誘導体を用いることがさらに好ましい。

さらなる態様においては、発光層は少なくとも１つのさらなるＵＶエミッタおよび／または少なくとも１つのさらなるホスト材料を含む。

エミッタとしてでもホストとしてでも、発光層のための好適な材料を、対応する参照文献とともに以下の表に例としてまとめる。

本発明のデバイスの性能データは、種々の方法によってさらに改善することができる。

既に述べたように、有機エレクトロルミネッセントデバイスの発光層においてエミッタの他に少なくとも１つのホスト材料が通常用いられる。しかし、本発明のデバイスにおいて混合ホスト系を使用することによって、特に良好な結果を達成することができる。

さらに好ましい態様においては、本発明のデバイスの発光層において混合ホストが使用される。これにより、デバイスの放射強度を顕著に増大させ、操作電圧を顕著に低減させることが可能になる。混合ホストは、ホストが少なくとも２つの異なった化合物からなることを意味する。混合ホストは好ましくは少なくとも１つの式（１）の化合物を含む。さらに、混合ホストは任意の所望の種類のさらなるホスト化合物を含む。当業者であれば従来技術で既知の複数のホスト化合物にここで困難なく戻ることができるであろう。極めて好ましい態様においては、混合ホストは少なくとも１つの式（１）の化合物（ここでｎは０に等しい）または少なくとも１つの式（１９）もしくは（２２）の化合物を含む。

さらなる態様においては、発光層と２つの電極の１つとの間にさらなる層が導入される。

ＥＭＬと電極の１つとの間に少なくとも１つのブロッキング層を使用すると有利である。これにより、特に操作電圧を低減させ、絶対放射強度を増大させることが可能になる。適切なブロッキング層は励起子、電子または正孔をブロックすることができる。

したがって本発明は、発光層と２つの電極の１つとの間にさらなる層を含む、ここで開示したデバイスであって、追加の層が３．４ｅＶ以上、好ましくは３．６ｅＶ以上、極めて好ましくは３．８ｅＶ以上、特に好ましくは４．０ｅＶ以上のバンドギャップを有する励起子ブロッキング材料（ブロッキング材料）を含むことを特徴とするデバイスにも関する。

本発明は、発光層と２つの電極の１つとの間にさらなる層を含む、ここで開示したデバイスであって、追加の層が−５．９ｅＶより低く、好ましくは−６．０ｅＶより低く、極めて好ましくは−６．２ｅＶより低く、特に好ましくは−６．３ｅＶより低いＨＯＭＯを有する正孔ブロッキング材料（ブロッキング材料）を含むことを特徴とするデバイスにも関する。

本発明は、発光層と２つの電極の１つとの間にさらなる層を含む、ここで開示したデバイスであって、追加の層が−２．２ｅＶより高く、好ましくは−２．１ｅＶより高いＬＵＭＯを有する電子ブロッキング材料（ブロッキング材料）を含むことを特徴とするデバイスにも関する。

極めて好ましい態様においては、本発明のデバイスは励起子と正孔の両方をブロックするブロッキング層を含む。

さらに極めて好ましい態様においては、本発明のデバイスは励起子と電子の両方をブロックするブロッキング層を含む。

ブロッキング層において用いられるブロッキング材料は、上述の基準を満足する全ての材料であってよい。これらは一般式（１）の化合物をも含む。本発明はさらに、少なくとも２つの電極、電極の間の少なくとも１つの発光層、および発光層と２つの電極の１つとの間にあり、少なくとも１つの一般式（１）の化合物（ここでｎ＝０）を含む少なくとも１つのブロッキング層を有するエレクトロルミネッセントデバイスであって、
ただし式（１）の化合物は縮合芳香族またはヘテロ芳香族環系を含まず、ただし式（１）の化合物は１６を超え、好ましくは１４を超え、極めて好ましくは１２を超える共役π（パイ）電子を含む共役部分を含まないエレクトロルミネッセントデバイスに関する。

ブロッキング材料は好ましくは一般式（１９）または（２２）の化合物である。

極めて好ましい態様においては、ブロッキング層は少なくとも２以上の架橋可能な基を含む１以上の化合物（以後、前駆体）を架橋することによって形成される。式（１）（ここでｎ＝０）または式（１９）もしくは式（２２）の化合物（これらはさらに少なくとも２以上の架橋可能な基を含む）の前駆体によって形成されるブロッキング層が特に好ましい。

架橋可能な基は、熱、放射またはその両方によって架橋反応をもたらす架橋可能な反応物を含む基である。放射源は電子線およびＵＶ放射であってよい。好ましいＵＶ放射源は波長２００〜４００ｎｍの放射、極めて好ましくは３００〜４００ｎｍの放射を発する。ＵＶ放射のための好適な放射源としては、たとえば水銀ＵＶ蛍光ランプ、ＵＶ ＬＥＤおよびＵＶレーザーダイオードがある。

好適な架橋可能な基としては、たとえばアクリレート基（たとえばＳｃｈｅｌｅｒら、Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｙｍｐ．２５４、２０３−２０９（２００７））、ビニルまたはスチレン基（たとえばＷＯ２００６／０４３０８７）およびオキセタン基（たとえばＭｕｅｌｌｅｒら、Ｎａｔｕｒｅ ４２１、８２９−８３３（２００３））がある。

好ましい態様においては、ブロッキング層のための前駆体化合物は、一般式（２３１）の化合物である。

ここでＡｒ¹およびＡｒ²は上で定義され、Ｑ¹およびＱ²はそれぞれ互いに独立に、好ましくは以下の式（２３２）〜（２５５）から選択される架橋可能な基である。

ここで
基Ｒ¹¹、Ｒ¹²およびＲ¹³は、出現する毎に同じくまたは異なって、Ｈ、Ｃ原子１〜６個を有する直鎖または分枝アルキル基であり、
式（２４４）〜（２５５）におけるＡｒ¹⁰は、１以上の基Ｒによって置換されていてもよい環原子５または６個を有する単環もしくは多環状の芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、ここでＲは出現する毎に同じくまたは異なって、Ｈ、Ｄ、ＦまたはＣ原子１〜２０個を有する脂肪族、芳香族および／またはヘテロ芳香族炭化水素ラジカルであり、さらに１以上のＨ原子はＦによって置きかえられていてもよく、２以上の置換基Ｒは互いに単環もしくは多環状の脂肪族または芳香族環系を形成していてもよく、
ｓは０〜８の整数であり、
ｔは１〜８の整数であり、
破線で示される結合は架橋可能な基と式（２３１）における単環もしくは多環状の芳香族またはヘテロ芳香族環系Ａｒ¹またはＡｒ²の１つとの連結を表す。

式（２４３）の基において、２本の破線は、式（２３１）の化合物中のＡｒ¹および／またはＡｒ²がオルト位においてエチレン基の２つの炭素原子に連結されており、それにより４員環が形成されていることを意味する。同様に、式（２５５）の基におけるＡｒ¹⁰はオルト位においてエチレン基の２つの炭素原子に連結されており、それにより４員環が形成されている。

上述の態様によるブロッキング層のための好ましい前駆体化合物の例としては、以下の構造の化合物がある。

前記前駆体化合物の調製のための方法は、従来技術（たとえばＷＯ２０１０／１３３２７８およびＵＳ７８０７０６８）から、当業者には周知である。

エレクトロルミネッセントデバイスは、任意のエレクトロルミネッセントデバイスであってよい。当業者であれば、当業者に既知の多数のデバイスからここで困難性なしに選択することが可能であろう。エレクトロルミネッセントデバイスとしては、好ましくは有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、ポリマー性発光ダイオード（ＰＬＥＤ）、有機発光電気化学セル（ＯＬＥＣ、ＬＥＣまたはＬＥＥＣ）、有機発光トランジスタ（Ｏ−ＬＥＴ）および有機発光電気化学トランジスタがある。極めて好ましい態様においては、本発明はＯＬＥＤまたはＰＬＥＤに関する。さらに極めて好ましい態様においては、本発明はＯＬＥＣに関する。

エレクトロルミネッセントデバイスは、カソード、アノードおよび少なくとも１つの発光層を含む。これらの層は別として、エレクトロルミネッセントデバイスはさらなる層、たとえばそれぞれの場合に、１以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロッキング層および／または電荷生成層を含んでもよい。たとえば励起子ブロッキング機能を有する中間層を同様に２つの発光層の間に導入してもよい。しかし、これらの層のそれぞれは必ずしも存在しなくてもよいことを指摘すべきである。エレクトロルミネッセントデバイスは１つの発光層を含んでもよく、複数の発光層を含んでもよいが、１つの発光層を含むことが好ましい。

好ましい態様においては、本発明のエレクトロルミネッセントデバイスは正孔注入層を含む。これは緩衝層とも呼ばれる。正孔注入層の仕事関数は５．０ｅＶより大きく、好ましくは５．４ｅＶより大きく、極めて好ましくは５．８ｅＶより大きく、特に極めて好ましくは６．０ｅＶより大きい。さらなる態様においては、正孔注入層は、たとえばポリチオフェン、ポリアニリンおよびポリピロールならびにそれらの誘導体の導電性共役ポリマーを含む。そのようなポリマーは、ある場合にはたとえばＨｅｒａｅｕｓ Ｐｒｅｃｉｏｕｓ Ｍｅｔａｌｓ ＧｍｂＨ ＆ Ｃｏ．ＫＧのＣＬＥＶＩＯＳ（商標）Ｐ ＶＰ ＡＩ４０８３、ＣＬＥＶＩＯＳ（商標）ＨＩＬ１．３、およびＣＬＥＶＩＯＳ（商標）ＨＩＬ１．３Ｎとして市販されている。

式（１）の化合物をポリマーの側鎖に組み込んでもよい。ポリマーの側鎖への化合物の組み込みには、以下に示す種々の利点がある。

１）ポリマーの有機溶媒への溶解性が改善され、したがって加工性も改善される。

２）ポリマーの層形成特性が改善される。

３）ポリマーは小分子に比べてより高いガラス転移温度（Ｔｇ）を有する。

４）ポリマーのプロセスウィンドウが広くなり、性能データが改善される。

したがって本発明は一般式（２７９）のポリマーにも関する。

ここで使用された添え字および記号には以下が適用される。

Ｓｐは単結合または非共役スペーサであり、
Ｗは、出現する毎に同じくまたは異なって、式（１）の構造単位であり、ここでＳｐと式（１）の化合物との結合は任意の所望の化学的に可能な位置で起こり得、
ｘは０〜８０の数であってそれぞれの単位のｍｏｌ％を表し、
ｙは２〜１００の数であってそれぞれの単位のｍｏｌ％を表し、ｘ＋ｙ＝１００ｍｏｌ％であり、
ｎは０〜５の整数であり、
Ｒ¹は式（１）のＲ³と同様に定義され、
ポリマーは好ましくは２８０〜３８０ｎｍの波長範囲にフォトルミネッセンスおよび／またはエレクトロルミネッセンス発光を有する。

本発明のさらに好ましい態様においては、本発明のポリマーは２８０〜３８０ｎｍの波長範囲の放射および４００〜５００ｎｍの波長範囲の放射の両方を発する。

好ましい態様においては、スペーサはＣ原子１〜２０個を有する炭化水素ラジカルであり、ここでアルキルおよびアルキルアルコキシラジカルが好ましい。

好ましい態様においては、本発明のポリマーは一般式（２８０）を有する。

ここで使用された添え字および記号には以下が適用される。

ｘは０〜８０ｍｏｌ％の数であり、
ｙは１９〜８０ｍｏｌ％の数であり、
ｚは１〜２０ｍｏｌ％の数であってｘ＋ｙ＋ｚ＝１００ｍｏｌ％であり、
Ｗ¹は式（１９）、（２２）、（６１）、（６４）、（８９−２）、（８９−４）の化合物から選択され、
Ｗ²は式（２０）、（２１）、（２３）、（２４）、（２５）、（２６）、（６２）、（６３）、（６５）、（６６）、（６７）、（６８）、（８９−１）、（８９−３）、（８９−５）および（８９−６）の化合物から選択され、
他の記号および添え字は式（２７９）で示されたように定義される。

好ましい態様においては、Ｓｐは単結合である。Ｗ、Ｗ¹またはＷ²の芳香族環またはヘテロ芳香族環はポリマー主鎖に直接結合していることが極めて好ましい。

極めて特に好ましい態様においては、ポリマーは以下の一般化合物の１つである。

ここでＸおよびＲ¹は式（８９−１）〜（８９−６）と同様に定義され、式（１）の化合物に関して示したＲ¹の好ましい態様は、本発明のポリマーに関するＲ¹の好ましい態様をも表す。

式（２７９）のポリマーの調製には、以下の一般的合成手順を使用することができる。

合成ルート１：
式（２８１）〜（２８７）のポリマーのフリーラジカル重合
モノマーをフラスコ中に所望の比率で秤量し、注意深く不活性にする。モノマーの全量に対して１０当量のトルエンを加え、溶液を再び不活性にする。第２のフラスコに、モノマーの全量に対して０．０１当量のＡＩＢＮを秤量し、穏やかに加温しながら１０倍モル量のトルエンに溶解する。モノマー溶液を７０℃に加熱し、トルエン／ＡＩＢＮ溶液の１％をシリンジで迅速に加える。溶液を遮光下に７０℃で７２時間撹拌し、次いで室温に冷却し、さらに２４時間撹拌する。ポリマーをトルエンからエタノールに２回沈殿させ、濾過して高真空で２４時間乾燥する。

合成ルート２：
式（２８１）〜（２８７）のポリマーのアニオン重合
モノマーの全量に対して３２当量の新たに乾燥し蒸留したシクロヘキサンを乾燥したフラスコに加え、モノマーの全量に対して０．００２当量のヘキサン中２−ブチルリチウム（１．４Ｍ）を加える。溶液を４５℃に加温し、モノマーを所望の比率で迅速に加える。反応混合物をその温度で４分〜１０時間撹拌し、次いで脱ガスしたメタノールの溶液に滴下添加する。ポリマーをトルエンからエタノールに２回沈殿させ、濾過して高真空で２４時間乾燥する。

合成ルート３：
式（２８１）〜（２８７）のポリマーのカチオン重合
モノマー１−フェニルエチルクロライド（０．０４３当量）およびジブチルエーテル（０．３４当量）を最初にフラスコに導入し、１０倍体積の１，２−ジクロロエタンとｎ−ヘキサンの混合物（５５：４５ｖ／ｖ）を加える。反応混合物を−１５℃に冷却し、１，２−ジクロロエタン中塩化チタン（ＩＶ）（４Ｍ、０．１７２当量）の溶液を加える。反応混合物をその温度で４分〜１０時間撹拌し、次いで脱ガスしたエタノールの溶液に滴下添加する。固体を０．５Ｍ硝酸と脱イオン水で数回洗浄する。ポリマーをトルエンからエタノールに２回沈殿させ、濾過して高真空で２４時間乾燥する。

本発明はさらに、少なくとも１つの本発明のポリマーと少なくとも１つの溶媒を含む配合物に関する。

本発明は以下に述べるように、少なくとも１つの本発明のポリマーと少なくとも１つの有機機能性材料または有機半導体を含む組成物にも関する。

本発明はさらに、本発明のポリマーの少なくとも１つを含むエレクトロルミネッセントデバイスに関する。ここで好ましいエレクトロルミネッセントデバイスは上述のデバイスであり、ここでＯＬＥＤ／ＰＬＥＤおよびＯＬＥＣも極めて特に好ましい。

本発明は、式（１）の化合物の少なくとも１つまたは少なくとも１つの一般式（２７９）のポリマーと、エミッタ、ホスト材料、マトリックス材料、電子輸送材料（ＥＴＭ）、電子注入材料（ＥＩＭ）、正孔輸送材料（ＨＴＭ）、正孔注入材料（ＨＩＭ）、電子ブロッキング材料（ＥＢＭ）、正孔ブロッキング材料（ＨＢＭ）、励起子ブロッキング材料（ＥｘＢＭ）の群から選択される少なくとも１つの有機機能性材料または有機半導体とを含む組成物にも関し、ここで請求項１の定義は示された記号および添え字ｎに適用される。エミッタは蛍光エミッタおよびリン光エミッタの両方であり得る。当業者であれば、ここで前記機能を有する既知の複数の有機機能性材料から困難性なしに選択することができよう。種々の有機機能性材料の定義および例は、たとえばＷＯ２０１１／０１５２６５の開示内容から得ることができる。

本発明の目的のため、本発明の組成物は、好ましくはエミッタとしての少なくとも１つの式（１）の化合物または少なくとも１つの式（２７９）のポリマーの他に、有機機能性材料として少なくとも１つのホスト材料を含む。組成物は、極めて好ましくはエミッタとしての少なくとも１つの式（１）の化合物の他に、または少なくとも１つの式（２７９）のポリマーの他に、２つのホスト材料を含む。組成物は、極めて特に好ましくはエミッタとしての正確に１つの式（１）の化合物または正確に１つの式（２７９）のポリマーと、２つのホスト材料とを含む。組成物は、さらに極めて特に好ましくはエミッタとしての正確に１つの式（１）の化合物または式（２７９）のポリマーと、正確に１つのホスト材料とを含む。

さらに好ましい態様においては、本発明の組成物は、ホストとしての少なくとも１つの式（１）の化合物または少なくとも１つの式（２７９）のポリマーの他に、有機機能性材料として少なくとも１つのエミッタを含む。組成物は、極めて好ましくはホストとしての少なくとも２つの式（１）の化合物または少なくとも２つの式（２７９）のポリマーの他に、エミッタを含む。組成物は、極めて特に好ましくはホストとしての正確に１つの式（１）の化合物または正確に１つの式（２７９）のポリマーと、式（１）または式（２７９）のエミッタ材料とを含む。組成物は、さらに極めて特に好ましくは混合ホストしての正確に２つの式（１）または（２７９）の化合物と、式（１）または（２７９）のエミッタとを含む。

組成物中のエミッタの濃度は２〜５０ｗｔ％（重量％）、好ましくは５〜４０ｗｔ％、極めて好ましくは７〜３０ｗｔ％である。ホストまたはホスト材料の全濃度は５０〜９８ｗｔ％、好ましくは９５〜６０ｗｔ％、極めて好ましくは９３〜７０ｗｔ％である。

本発明のデバイスは、種々の方法によって製造することができる。エレクトロルミネッセントデバイスの１以上の層は昇華プロセスによって適用することができ、その場合、材料は初期圧力１０^-5ｍｂａｒ未満、好ましくは１０^-6ｍｂａｒ未満で、真空昇華ユニットの中で蒸着によって適用される。しかし、初期圧力をもっと低く、たとえば１０^-7ｍｂａｒ未満とすることも可能である。

エレクトロルミネッセントデバイスの１以上の層の適用のための好ましい方法としては、ＯＶＰＤプロセス（有機気相蒸着）、即ちキャリアガスの昇華を用いる方法があり、ここでは材料は１０^-5ｍｂａｒ〜１ｂａｒの圧力で適用される。この方法の特別な例がＯＶＪＰ（有機蒸気ジェット印刷）プロセスであり、ここでは材料はノズルを通って直接適用され、それにより構造化される（たとえばＭ．Ｓ．Ａｒｎｏｌｄら、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００８、９２、０５３３０１）。

エレクトロルミネッセントデバイスの層の１以上は、たとえばスピンコーティング等によって溶液から、またはたとえばスクリーン印刷、フレキソグラフィック印刷、オフセット印刷、ＬＩＴＩ（光誘起サーマルイメージング、サーマルトランスファー印刷）、インクジェット印刷またはノズル印刷等の任意の所望の印刷プロセスによって適用することができる。たとえば適当な置換によって得られる可溶性化合物が、この目的に必要である。これらの方法は、オリゴマー、デンドリマーおよびポリマーを含む層の適用にも好適である。

同様にハイブリッドプロセスも可能であり、その場合には、たとえば１以上の層が溶液から適用され、１以上の他の層が真空蒸着によって適用される。

したがって、本発明は昇華プロセスおよび／または溶液からのプロセスによる本発明のエレクトロルミネッセントデバイスの製造方法にも関する。

本発明はさらに、本発明の組成物および１以上の溶媒を含む配合物に関する。

好適かつ好ましい溶媒としては、たとえばトルエン、アニソール、キシレン、メチルベンゾエート、ジメチルアニソール、トリメチルベンゼン、テトラリン、ベラトロール、テトラヒドロフラン、クロロベンゼンまたはジクロロベンゼンおよびこれらの混合物がある。

青色光および／またはＵＶ放射を発するエレクトロルミネッセントデバイスは、さまざまな様式で用いることができる。極めて短い波長の光または放射を必要とし、それにより本発明のデバイスの応用領域を代表する用途は、たとえば生命科学および医学の領域（たとえば細胞イメージング）またはバイオセンサの領域に見出される。本発明のデバイスはさらに、電子工業、固体照明において、ならびにポリマーの硬化および印刷インクのために使用される。したがって本発明は前記領域における本発明のエレクトロルミネッセントデバイスの使用にも関する。

本発明のデバイスは、ヒトおよび／または動物の光療法（フォトセラピー）のためにも用いることができる。したがって本発明はさらに、フォトセラピーによる疾患の処置、予防および診断のための本発明のデバイスの使用に関する。本発明はなおさらに、フォトセラピーによる美容状態の処置および予防のための本発明のデバイスの使用に関する。

フォトセラピーまたは光療法は、医学および／または美容の多くの領域において使用されている。したがって本発明のデバイスは、当業者がフォトセラピーを用いることを考慮する全ての疾患の治療および／もしくは予防および／もしくは診断のために、ならびに／または美容の用途に用いることができる。放射の他に、フォトセラピーという用語は、光力学療法（ＰＤＴ）ならびに一般の保存、消毒および滅菌をも包含する。フォトセラピーまたは光療法によって処置できるものはヒトまたは動物だけでなく、任意の他の種類の生物または非生物材料である。これらには、たとえば真菌、細菌、微生物、ウイルス、真核生物、原核生物、食品、飲料、水、飲料水、刃物類、医用器具および医用設備ならびに他の装置が含まれる。

フォトセラピーという用語には、光療法とその他の種類の療法、たとえば活性化合物による治療との任意の種類の組み合わせも含まれる。多くの光療法には、対象の体外の部分、たとえばヒトおよび動物の皮膚、創傷、粘膜、眼、髪、爪、爪床、歯茎および舌を照射し、または治療するという目的がある。さらに、本発明の処置または照射は、たとえば内臓（心臓、肺、その他）または血管または乳房を処置するために対象の内部で実施することもできる。

本発明の適用の治療および／または美容領域は、好ましくは皮膚疾患および皮膚関連疾患または変化または状態、たとえば乾癬、皮膚の老化、皮膚の皺、皮膚の若返り、毛穴の拡大、セルライト、脂状／グリース状皮膚、毛嚢炎、光線角化症、前がん性光線角化症、皮膚病変、日光で損傷したおよび日光のストレスを受けた皮膚、目尻の皺、皮膚潰瘍、にきび、酒さ、にきびによる瘢痕、にきび菌、グリース状／脂状皮脂腺およびその周囲組織の光変調、黄疸、新生児黄疸、白斑、皮膚がん、皮膚腫瘍、クリグラー−ナジャー、皮膚炎、アトピー性皮膚炎、糖尿病性皮膚潰瘍および皮膚の脱感作の群から選択される。

本発明の目的のため、乾癬、にきび、セルライト、皮膚の皺、皮膚の老化、黄疸および白斑の処置および／または予防が特に好ましい。

デバイスのための本発明の用途のさらなる領域は、炎症性疾患、関節リウマチ、疼痛治療、創傷の処置、神経疾患および状態、浮腫、パジェット病、原発性および転移性腫瘍、結合組織病または哺乳類の組織の線維芽細胞由来のコラーゲン、線維芽細胞および細胞レベルの変化、網膜の照射、血管新生および肥厚性疾患、アレルギー反応、呼吸管の照射、発汗、眼血管新生疾患、ウイルス感染、特に疣贅および陰部疣贅の処置のためのヘルペスシンプレックスまたはＨＰＶ（ヒューマンパピローマウイルス）による感染の群から選択される。

本発明の目的のため、関節リウマチ、ウイルス感染および疼痛の処置および／または予防が特に好ましい。

デバイスのための本発明の用途のさらなる領域は、冬季うつ病、睡眠病、気分を改善するための照射、疼痛、特にたとえば緊張による筋肉痛または関節痛の軽減、関節の硬直の除去および歯の白化（ブリーチング）から選択される。

デバイスのための本発明の用途のさらなる領域は、消毒の群から選択される。デバイスは、任意の種類の対象物（非生物材料）または対象者（生物材料、たとえばヒトおよび動物等）の処置のため、消毒、滅菌または保存の目的のために使用することができる。この中には、たとえば創傷の消毒、細菌の低減、手術器具またはその他の物品の消毒、食品、液体、特に水、飲料水またはその他の飲料の消毒または保存、粘膜ならびに歯茎および歯の消毒が含まれる。ここで消毒は望ましくない影響を引き起こす生きた微生物病因、たとえば細菌および病原菌の低減を意味すると見なされる。

本発明のデバイスは、特にスペクトルのＵＶおよび青色領域において発光する。正確な波長は、それぞれの用途に応じて、困難性なしに当業者が長波長の方向に調節することができる。

本発明の特に好ましい態様においては、デバイスは有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）または有機発光電気化学セル（ＯＬＥＣ）であり、これらはフォトセラピーの目的のために用いられる。ＯＬＥＤおよびＯＬＥＣの両方は、単層または多層構造で、任意の所望の断面（たとえば円形、楕円形、多角形、正方形）を有する平面状または繊維状構造を有し得る。これらのＯＬＥＣおよび／またはＯＬＥＤは、機械的、接着性および／または電子的要素（たとえばバッテリーおよび／または照射時間、強度および波長を調節するための制御ユニット）をさらに含む他のデバイスに組み込むことができる。本発明のＯＬＥＣおよび／またはＯＬＥＤを含むこれらのデバイスは、好ましくはプラスター、パッド、テープ、バンデージ、スリーブ、ブランケット、フード、寝袋、布帛およびステントを含む群から選択される。

前記治療用および／または美容用目的のための前記デバイスの使用は、従来技術と比較して特に有利である。それは、ＯＬＥＤおよび／またはＯＬＥＣを使用する本発明のデバイスを用いることによって、実際上いかなる場所および１日のいかなる時においても、高エネルギーの青色領域および／またはより低い照射強度のＵＶ領域における均一な照射が可能であるからである。照射は、入院患者として、通院患者として、および／または患者自身によって、即ち医学または美容の専門家の紹介および／または指導なしに実施することができる。したがって、たとえばプラスターを衣服の下に装着することができ、それにより労働時間中、余暇の時間中または睡眠中に照射することも可能である。複雑な入院患者／通院患者の処置は多くの場合に避けることができ、またはその頻度を低減することができる。本発明のデバイスは再使用または使い捨て物品を意図してもよく、１回、２回以上の回数、使用した後に廃棄することができる。

従来技術に対するさらなる利点は、たとえば発熱が少ないことおよび感情的側面である。即ち、黄疸のために処置を受ける新生児は、通常、両親と身体的接触なしにインキュベーター中で目隠しした状態で照射されなければならず、そのため両親と新生児には感情的ストレス状況が生じる。本発明のＯＬＥＤおよび／またはＯＬＥＣを含む本発明のブランケットを用いることによって、感情的ストレスは大幅に軽減される。さらに、従来の照射装置と比較して本発明のデバイスは発熱が低減されるために、小児のより良い体温制御が可能になる。

したがって本発明はまた、特にフォトセラピーのための医学における本発明のデバイスの使用に関する。

本発明はまた、フォトセラピーによる皮膚の処置のための本発明のデバイスの使用に関する。

本発明はまた、フォトセラピーによる乾癬の処置のための本発明のデバイスの使用に関する。

本発明はまた、フォトセラピーによる黄疸の処置のための本発明のデバイスの使用に関する。

本発明はまた、フォトセラピーによる新生児の黄疸の処置のための本発明のデバイスの使用に関する。

本発明はまた、フォトセラピーによるにきびの処置のための本発明のデバイスの使用に関する。

本発明はまた、フォトセラピーによる炎症の処置のための本発明のデバイスの使用に関する。

本発明はまた、フォトセラピーによるアトピー性湿疹の処置のための本発明のデバイスの使用に関する。

本発明はまた、フォトセラピーによる皮膚の老化の処置のための本発明のデバイスの使用に関する。

本発明はさらに、フォトセラピーによる美容領域における本発明のデバイスの使用に関する。

特に、本発明は皮膚の皺および皮膚の老化の発生を光療法的に低減し、および／または光療法的に予防するための本発明のデバイスの使用に関する。

本発明はまた、本発明のデバイスを用いるフォトセラピーによる皮膚の処置のための方法に関する。

本発明の意味におけるアリール基はＣ原子６〜４０個を含み、本発明の意味におけるヘテロアリール基はＣ原子１〜３９個および少なくとも１個のヘテロ原子を含むが、ただしＣ原子とヘテロ原子の総和は少なくとも５である。ヘテロ原子は好ましくはＮ、Ｏおよび／またはＳから選択される。ここでアリール基またはヘテロアリール基は、単純な芳香族環、即ちベンゼン、もしくは単純なヘテロ芳香族環、たとえばピリジン、ピリミジン、チオフェン、その他、または縮合（縮合環化（anellated））アリールもしくはヘテロアリール基、たとえばナフタレン、アントラセン、フェナントレン、キノリン、イソキノリン、その他のいずれかを意味すると見なされる。対照的に、互いに単結合によって連結された芳香族、たとえばビフェニルはアリールまたはヘテロアリール基とは称されず、その代わりに芳香族環系と称される。

本発明の意味における芳香族環系は環系の中にＣ原子６〜６０個を含む。本発明の意味におけるヘテロ芳香族環系は環系の中にＣ原子１〜５９個および少なくとも１個のヘテロ原子を含むが、ただしＣ原子とヘテロ原子の総和は少なくとも５である。ヘテロ原子は好ましくはＮ、Ｏおよび／またはＳから選択される。本発明の目的のため、芳香族またはヘテロ芳香族環系は必ずしもアリールまたはヘテロアリール基のみを含まず、その代り、その中でさらに複数のアリールまたはヘテロアリール基が非芳香族単位、たとえばＣ、ＮまたはＯ原子等によって連結された系を意味することを意図している。したがって、たとえばフルオレン、９，９’−スピロビフルオレン、９，９−ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベン、その他等の系も、２つ以上のアリール基がたとえば短いアルキル基によって中断されている系と同様に、本発明の目的のための芳香族環系とみなすことを意図している。さらに、複数のアリールおよび／またはヘテロアリール基が単結合によって互いに連結されている系、たとえばビフェニル、テルフェニルまたはビピリジン等は、芳香族またはヘテロ芳香族環系とみなすことを意図している。

本発明の目的のため、典型的にはＣ原子１〜４０個または１〜２０個を含み、さらに個別のＨ原子またはＣＨ₂基が上述の基によって置換されていてもよい脂肪族炭化水素ラジカルまたはアルキル基もしくはアルケニル基もしくはアルキニル基は、好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、ｓ−ペンチル、シクロペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル、ｎ−ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ−オクチル、シクロオクチル、２−エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、へプテニル、シクロへプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、へプチニルまたはオクチニルラジカルを意味するとみなされる。Ｃ原子１〜４０個を有するアルコキシ基は、好ましくはメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｓ−ペントキシ、２−メチルブトキシ、ｎ−ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、ｎ−ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシおよび２，２，２−トリフルオロエトキシを意味するとみなされる。Ｃ原子１〜４０個を有するチオアルキル基は、特にメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｓ−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ｎ−ヘプチルチオ、シクロヘプチルチオ、ｎ−オクチルチオ、シクロオクチルチオ、２−エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、へプチニルチオまたはオクチニルチオを意味するとみなされる。一般に、本発明のアルキル、アルコキシまたはチオアルキル基は直鎖状、分枝または環状であってよく、１以上の隣接していないＣＨ₂基はＲ¹Ｃ＝ＣＲ¹、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ¹）₂、Ｇｅ（Ｒ¹）₂、Ｓｎ（Ｒ¹）₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ¹、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ¹）、ＳＯ、ＳＯ₂、ＮＲ¹、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ¹によって置きかえられていてもよく、さらに、１以上のＨ原子もＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ₂、好ましくはＦ、ＣｌまたはＣＮ、さらに好ましくはＦまたはＣＮ、特に好ましくはＣＮによって置きかえられていてもよい。

それぞれの場合に上述のラジカルＲ¹または炭化水素ラジカルによって置換されていてもよく、任意の所望の位置において芳香族またはヘテロ芳香族環系に連結されていてもよい、５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系は、特にベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセン、フェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、トリフェニレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス−またはトランス−インデノフルオレン、シス−またはトランス−インデノカルバゾール、シス−またはトランス−インドロカルバゾール、トルキセン、イソトルキセン、スピロトルキセン、スピロイソトルキセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントリミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトキサゾール、アントロキサゾール、フェナントロキサゾール、イソキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ヘキサアザトリフェニレン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、１，５−ジアザアントラセン、２，７−ジアザピレン、２，３−ジアザピレン、１，６−ジアザピレン、１，８−ジアザピレン、４，５−ジアザピレン、４，５，９，１０−テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５−テトラジン、１，２，３，４−テトラジン、１，２，３，５−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールから誘導される群を意味するとみなされる。

本発明の定義によるアリールオキシ基は、酸素原子を介して結合した上述のアリール基を意味するとみなされる。ヘテロアリールオキシ基には、類似の定義が適用される。

本発明の意味における芳香族環系は、環系の中にＣ原子６〜６０個を含む。本発明の意味におけるヘテロ芳香族環系は、５〜６０個の芳香族環原子を含み、その少なくとも１つはヘテロ原子である。ヘテロ原子は、好ましくはＮ、Ｏおよび／またはＳから選択される。本発明の意味における芳香族またはヘテロ芳香族環系は、必ずしもアリールまたはヘテロアリール基のみを含まず、その代り、さらに複数のアリールまたはヘテロアリール基が非芳香族単位（好ましくはＨ以外の原子が１０％未満）、たとえばｓｐ³混成Ｃ、Ｓｉ、ＮもしくはＯ原子、ｓｐ²混成ＣもしくはＮ原子、またはｓｐ混成Ｃ原子等によって連結されていてもよい系を意味するとみなすことを意図している。したがって、たとえば９，９’−スピロビフルオレン、９，９’−ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベン、その他等の系も、２つ以上のアリール基がたとえば直鎖状もしくは環状のアルキル、アルケニルまたはアルキニル基またはシリル基によって連結されている系と同様に、本発明の意味において芳香族環系とみなすことを意図している。さらに、２以上のアリールまたはヘテロアリール基が単結合によって互いに連結されている系、たとえばビフェニル、テルフェニルまたはジフェニルトリアジンも、本発明の意味における芳香族またはヘテロ芳香族環系とみなされる。

それぞれの場合に上で定義したラジカルによって置換されていてもよく、任意の所望の位置において芳香族またはヘテロ芳香族基に連結されていてもよい、５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系は、特にベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、テルフェニレン、クアテルフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス−またはトランス−インデノフルオレン、トルキセン、イソトルキセン、スピロトルキセン、スピロイソトルキセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントリミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトキサゾール、アントロキサゾール、フェナントロキサゾール、イソキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、１，５−ジアザアントラセン、２，７−ジアザピレン、２，３−ジアザピレン、１，６−ジアザピレン、１，８−ジアザピレン、４，５−ジアザピレン、４，５，９，１０−テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５−テトラジン、１，２，３，４−テトラジン、１，２，３，５−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾール、またはこれらの基の組み合わせから誘導される群を意味するとみなされる。

本発明の目的のため、その中でさらに個別のＨ原子またはＣＨ₂基がラジカルの定義の下に上述の基によって置換されていてもよい、Ｃ原子１〜４０個を有する直鎖状アルキル基またはＣ原子３〜４０個を有する分枝もしくは環状アルキル基またはＣ原子２〜４０個を有するアルケニルもしくはアルキニル基は、好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、ｓ−ペンチル、シクロペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル、ネオヘキシル、ｎ−ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ−オクチル、シクロオクチル、２−エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、へプテニル、シクロへプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニルまたはオクチニルラジカルを意味するとみなされる。Ｃ原子１〜４０個を有するアルコキシまたはチオアルキル基は、好ましくはメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｓ−ペントキシ、２−メチルブトキシ、ｎ−ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、ｎ−ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｓ−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ｎ−ヘプチルチオ、シクロヘプチルチオ、ｎ−オクチルチオ、シクロオクチルチオ、２−エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、へプチニルチオまたはオクチニルチオを意味するとみなされる。

本発明のデバイス、組成物および配合物は、以下の驚くべき利点によって従来技術と区別される。

１．本発明のデバイスはＵＶ−ＡおよびＵＶ−Ｂ領域において発光する。

２．好ましい発光のために必要なエミッタ化合物は、容易に入手できる。

３．混合ホストの使用により、操作電圧を低減し、放射強度を増大することができる。

４．ブロッキング層の使用により、操作電圧を顕著に低減し、放射強度を増大することができる。

５．本発明のデバイスは溶液から容易に加工することができる。

上述の利点は、他の電子特性の劣化を伴わない。

本発明において記述した態様の変形は、本発明の範囲内であることを指摘すべきである。本発明において開示したそれぞれの特徴は、明示的に除外しない限り、同一の、同等のまたは同様の目的に供される代替の特徴によって置きかえることができる。したがって、本発明において開示したそれぞれの特徴は、他の記述がない限り、一般的な系列の例または等価もしくは同様の特徴とみなすべきである。

本発明の全ての特徴は、ある特徴および／または工程が相互に排他的でない限り、いかなる方法ででも互いに組み合わせることができる。このことは特に、本発明の好ましい特徴に適用される。同様に、本質的でない組み合わせが有する特徴は別々に（組み合わせでなく）使用することができる。

特徴、特に本発明の好ましい態様の特徴の多くは、それ自体発明であって単に本発明の態様の一部とみなすべきではないことをさらに指摘すべきである。ここで特許を請求するそれぞれの発明に加えて、またはその代替として、これらの特徴には独立の保護が与えられる。

本発明とともに開示した技術的作用に関する教示は、要約化し、また他の例と組み合わせることができる。

以下の例および図１〜２０によって本発明をより詳細に説明するが、それにより本発明を限定することは望んでいない。

図１は、ＯＬＥＤ１〜１６のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）および対応するフォトルミネッセンス（ＰＬ）を示す。 図２は、ＯＬＥＤ１〜１６のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）および対応するフォトルミネッセンス（ＰＬ）を示す。 図３は、ＯＬＥＤ１〜１６のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）および対応するフォトルミネッセンス（ＰＬ）を示す。 図４は、ＯＬＥＤ１〜１６のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）および対応するフォトルミネッセンス（ＰＬ）を示す。 図６は、ＯＬＥＤ１〜１６のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）および対応するフォトルミネッセンス（ＰＬ）を示す。 図７は、ＯＬＥＤ１〜１６のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）および対応するフォトルミネッセンス（ＰＬ）を示す。 図８は、ＯＬＥＤ１〜１６のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）および対応するフォトルミネッセンス（ＰＬ）を示す。 図９は、ＯＬＥＤ１〜１６のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）および対応するフォトルミネッセンス（ＰＬ）を示す。 図０１は、ＯＬＥＤ１〜１６のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）および対応するフォトルミネッセンス（ＰＬ）を示す。 図１１は、ＯＬＥＤ１〜１６のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）および対応するフォトルミネッセンス（ＰＬ）を示す。 図１２は、ＯＬＥＤ１〜１６のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）および対応するフォトルミネッセンス（ＰＬ）を示す。 図１３は、ＯＬＥＤ１〜１６のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）および対応するフォトルミネッセンス（ＰＬ）を示す。 図１４は、ＯＬＥＤ１〜１６のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）および対応するフォトルミネッセンス（ＰＬ）を示す。 図１５は、ＯＬＥＤ１〜１６のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）および対応するフォトルミネッセンス（ＰＬ）を示す。 図６は、ＯＬＥＤ１〜１６のエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）および対応するフォトルミネッセンス（ＰＬ）を示す。 図１７は、ＯＬＥＤ１とＯＬＥＤ１７を比較したＥＬスペクトルおよび操作電圧を示す 図１８は、ＢＭ１およびＢＭ１ｂについての量子化学計算の結果を示す 図１９は、ＯＬＥＤ１７（ブロッキング層なし）およびＯＬＥＤ１８（ブロッキング層あり）のＥＬスペクトルおよび操作電圧を示す 図２０は、ＯＬＥＤ２０のＥＬおよびＰＬスペクトルを示す。 図２１は、ポリマーＰ１の吸収およびフォトルミネッセンススペクトルを示す。 図２２は、ＯＬＥＤ２１のエレクトロルミネッセンススペクトルを示す。 図２３は、ＯＬＥＤ２２のエレクトロルミネッセンススペクトルを示す。

例
例１
材料

Ｅ１〜Ｅ３４は、式（１）の化合物である。Ｒｅｆ１（ポリ（２−ビニルナフタレン））およびＲｅｆ２（ポリ（１−ビニルナフタレン））は参照化合物であり、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社から購入することができる。Ｈ１およびＨ２はホスト化合物である。ＢＭ１はブロッキング材料である。

さらに、分子量Ｍｗ２００ｋダルトンのＦｕｌｋａ社製ポリスチレン（ＰＳ）を使用する。

化合物Ｅ９、Ｅ１０、Ｅ１２、Ｅ１３、Ｅ１７、Ｅ３３およびＢＭ１は、以下の開示に従って調製することができる。

Ｅ９ Ｓｅｔａｙｅｓｈら、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ、３３、２０１６（２０００）およびＷＯ２００４／０４１９０１
Ｅ１０ ＷＯ２００４／１１３４１２
Ｅ１２ ＤＥ１９５４９７４１
Ｅ１３ ＤＥ１９５４９７４１
Ｅ３３ ＥＰ１２２３２０９、ＤＥ１０２０００４０２２３９１４、ＵＳ７，２９７，３７９、ＥＰ１２２３２１０
ＢＭ１ ＥＰ２０３３７０７
Ｗｅｓｓｌａｕ，Ｍａｋｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅ Ｃｈｅｍｉｅ ９３、５５（１９６６）
その他のテルフェニルまたはビフェニルの合成は、従来技術により当業者には知られている。式（８９−１）〜（８９−６）の化合物は、たとえばスズキカップリングにより以下のように合成することができる。

ここでＲ¹およびＸは上に示したものと同じ意味を有する。

以下の概説には、前記化合物のさらなる手順が含まれている。

Ｅ１ ＥＰ３２９７５２
Ｅ２ ４４１９９３２Ｂ１またはＷＯ９１０３４５０Ａ１
Ｅ１７ ＥＰ１０５３５７８
Ｅ２０ ＥＰ４４００８２
Ｅ２４ ＥＰ３２９７５２
Ｅ２５ ＤＥ３８７８４５０およびＥＰ３３４９１１
Ｅ２８ ＪＰ Ｈ ０６−２６４０５９（Ａ）
Ｅ２９ ＥＰ４４１９３２
Ｅ３１ ＪＰ Ｈ ０６−２６４０５９（Ａ）
Ｈ１ ＤＥ１９９２７６２７
Ｈ２ ＤＥ１９９２７６２７
例２
量子化学計算
ＨＯＭＯ（最高被占分子軌道）およびＬＵＭＯ（最低空分子軌道）位置、ならびに有機化合物の三重項／一重項準位および振動子強度は、量子化学計算によって決定される。この目的のため、「ガウシアン０３Ｗ」プログラムパッケージ（Ｇａｕｓｓｉａｎ Ｉｎｃ．）が使用される。金属を含まない有機物質を計算するため、最初に半実験的な「基底状態／半実験的／デフォルトスピン／ＡＭ１」法（電荷０／スピン一重項）を用いて幾何学的最適化を行なう。次に最適化された配置に基づいてエネルギー計算を行なう。ここで、「６−３１Ｇ（ｄ）」ベースセット（電荷０／スピン一重項）を含む「ＴＤ−ＳＣＦ／ＤＦＴ／デフォルトスピン／Ｂ３ＰＷ９１」法を使用する。最も重要な結果は、ＨＯＭＯ／ＬＵＭＯ準位、三重項および一重項（Ｓ₁）励起状態のエネルギーおよび振動子強度（ｆ）である。ここで第１励起状態（Ｓ₁およびＴ₁）が最も重要である。Ｓ₁は第１励起一重項準位を表し、Ｔ₁は第１励起三重項準位を表す。エネルギー計算によってＨＯＭＯ ＨＥｈまたはＬＵＭＯ ＬＥｈがハートリー単位で得られる。これからＨＯＭＯおよびＬＵＭＯ値が電子ボルト（ｅＶ）で以下のようにして得られる。ここでこれらの関係はサイクリックボルタムメトリー測定（ＣＶ）を参照した較正から生じる：
ＨＯＭＯ（ｅＶ）＝（（ＨＥｈ^*２７．２１２）−０．９８９９）／１．１２０６
ＬＵＭＯ（ｅＶ）＝（（ＬＥｈ^*２７．２１２）−２．００４１）／１．３８５
本出願の目的のため、これらの値は材料のＨＯＭＯ準位またはＬＵＭＯ準位のエネルギー位置とみなすべきである。例として、化合物Ｒｅｆ１の計算から−０．２１４０１ハートリーのＨＯＭＯおよび−０．０３４６３ハートリーのＬＵＭＯが得られ（表１も参照）、較正されたＨＯＭＯは−６．０６ｅＶ、較正されたＬＵＭＯは−２．１９ｅＶである。

ここで述べたような量子化学計算は前記の目的のために極めて良く用いられることは当業者には知られている。計算から、実験的に決定されたデータと極めて良く相関する結果が得られる。

例３
溶液および組成物
表２にまとめた溶液を以下のようにして調製する：最初に、ホストおよびエミッタの混合物をトルエン１０ｍｌに溶解し、溶液が透明になるまで撹拌する。Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｍｉｌｌｅｘ ＬＳ、疎水性ＰＴＦＥ ５．０μｍフィルタを使用して溶液を濾過する。

ＯＬＥＤの発光層をコートするために溶液を使用する。溶液から溶媒を蒸発させることによって対応する固体組成物が得られる。さらなる配合物を調製するためにこれを使用することができる。

例４
ＯＬＥＤの製造
ＯＬＥＤ−Ｒｅｆ１、ＯＬＥＤ−Ｒｅｆ２、ＯＬＥＤ１〜ＯＬＥＤ１６は、以下の構造を有する：
ＩＴＯ／ＰＥＤＯＴ／ＥＭＬ／カソード、ここでＥＭＬは発光層を表し、ＩＴＯはアノード（酸化インジウムスズ）を表す。

ＯＬＥＤは対応する溶液を使用して、表２にまとめたように以下の手順に従って製造される。

１）ＩＴＯコートガラス基板上にスピンコーティングによって８０ｎｍのＰＥＤＯＴ（Ｃｌｅｖｉｏｓ（商標）Ｐ ＶＰ ＡＩ４０８３）をコートし、１８０℃で１０分間加熱することによって乾燥する。

２）表２に従い、溶液の１つをスピンコーティングすることによって８０ｎｍの発光層をコートする。

３）加熱によってデバイスを乾燥する：ＯＬＥＤ−Ｒｅｆ１およびＯＬＥＤ−Ｒｅｆ２については１８０℃で１０分；ＯＬＥＤ−１６については５０℃で３０分、次いで真空で３０分。

４）Ｂａ／Ａｌカソードを蒸着する（３ｎｍ／１５０ｎｍ）。

５）デバイスをカプセル化する。

例５
ＯＬＥＤの特性解析
このようにして得られたＯＬＥＤについて、最初に発光層（ＥＭＬ）のフォトルミネッセンススペクトル、次いでエレクトロルミネッセンススペクトル（ＥＬ）を測定する。それは、ＥＬスペクトルがエレクトロルミネッセントデバイスの機能を表す最も重要な指標であるからである。

ＥＬスペクトルは、Ｏｃｅａｎ Ｏｐｔｉｃｓ社のＵＢＳ２０００を用いて測定する。

ＯＬＥＤ１〜１６のＥＬスペクトルを図１〜１６にまとめる。エミッタとしてＲｅｆ１およびＲｅｆ２を含むＯＬＥＤについては、電圧を４０Ｖに上げてもＥＬスペクトルは測定できない。しかし、本発明のエミッタＥ１〜Ｅ１６を含むＯＬＥＤは、２８０〜３８０ｎｍに顕著な割合を有する明確なＥＬスペクトルを示す。

実際、極めて驚くべきことに、本発明のエミッタは、示された単純な層構造を有し、ホストとしてポリスチレンを含むＯＬＥＤにおいて、ＵＶ領域で発光した。当業者は、本発明に基づいて発明的工程なしに、さらなる最適化を行なうことができることは明らかである。

本発明によるさらなる改善を、以下の例において開示する。

例６
混合ホストを含むＯＬＥＤ
混合ホストを使用することにより、本発明のＯＬＥＤデバイスは、絶対強度および操作電圧に関してさらに改良することができる。この目的のため、例４に記載した方法と同様にしてＯＬＥＤ１７を製造する。ＯＬＥＤ１とは対照的に、ＯＬＥＤ１７のＥＭＬについては組成物ＰＳ（７０ｗｔ％）：Ｅ１（３０ｗｔ％）を使用せず、その代わりに組成物ＰＳ（３０ｗｔ％）：Ｅ４（６０ｗｔ％）：Ｅ１（１０ｗｔ％）を使用する。ここでＥ１はエミッタとして、Ｅ４はホストとして用いる。

図１７に、ＯＬＥＤ１およびＯＬＥＤ１７を比較してＥＬスペクトルおよび操作電圧を示す。ここで絶対強度はＯＬＥＤ１７の最大値に対して標準化している。ＰＳおよびＥ４からなる混合ホストを使用することによってＵＶ ＯＬＥＤ１の強度を約４倍増大させることができ、同時に操作電圧を低減できることが明らかである。

例７
ブロッキング層を有するＯＬＥＤ
ブロッキング層を使用することによって、さらなる最適化が可能になる。この目的のため、ブロッキング材料ＢＭ１を用いる。ＢＭ１は加熱またはＵＶ照射によって架橋することができ、それにより不溶性ネットワークを形成することができる反応性メソゲンである。

最初に、ＢＭ１およびＢＭ１ｂ（即ちネットワークにおける架橋反応後の有効成分；図１８）について量子化学計算を行なう。ＢＭ１のＳ₁準位は３．６ｅＶに、ＢＭ１ｂのＳ₁準位は４．２９ｅＶにある。ＢＭ１およびＢＭ１ｂのＨＯＭＯおよびＬＵＭＯを図１８に示す。ＢＭ１ｂは−２．１４ｅＶの比較的高いＬＵＭＯ準位を有する。したがってこの材料は励起子ブロッキング材料および／または電子ブロッキング材料として好適である。

これらの理論的考察を確認するため、以下の実験を行なう。

１）トルエン中濃度２０ｍｇ／ｍｌのＢＭ１の溶液をスピンコーティングすることによって、ＢＭ１からなる２０ｎｍの層をガラス基板に塗布する。

２）グローブボックス中、１８０℃で１時間加熱することによって、層を乾燥する。

３）スピンコーティングにより、層をトルエンで洗浄する。

４）層厚みを再び測定する。洗浄後、厚み約１５ｎｍの層が基板上に残る。

次いで次のようにしてＯＬＥＤ１８を製造する。

１）ＩＴＯコートガラス基板にスピンコーティングによって８０ｎｍのＰＥＤＯＴ（Ｃｌｅｖｉｏｓ（商標）Ｐ ＶＰ ＡＩ４０８３）の層を塗布し、１８０℃で１０分間加熱することによって乾燥する。

２）濃度２０ｍｇ／ｍｌのＢＭ１のトルエン溶液をスピンコーティングすることによって、２０ｎｍのブロッキング層を塗布する。

３）加熱によってブロッキング層を乾燥する：１８０℃で６０分。

４）スピンコーティングにより、ブロッキング層をトルエンで洗浄する。

５）濃度１６ｍｇ／ｍｌの組成物（ＰＳ（３０ｗｔ％）：Ｅ４（６０ｗｔ％）：Ｅ１（１０ｗｔ％））を含むトルエン溶液をスピンコーティングすることによって、厚み８０ｎｍの発光層を塗布する。

６）加熱によってデバイスを乾燥する：５０℃で３０分、続いて真空で３０分。

７）Ｂａ／Ａｌカソードを蒸着する（３ｎｍ／１５０ｎｍ）。

８）デバイスをカプセル化する。

図１９に、ＯＬＥＤ１７（ブロッキング層なし）およびＯＬＥＤ１８（ブロッキング層あり）のＥＬスペクトルおよび操作電圧を示す。ここで絶対強度はＯＬＥＤ１８の最大値に対して標準化している。図は、強度および操作電圧に関してＯＬＥＤ１７と比較したＯＬＥＤ１８の特性が顕著に改善されていることを示している。

例８
高い仕事関数を有する緩衝層を有するＯＬＥＤ
本発明の技術的教示に基づけば、ＵＶ−Ｂ放射を発するＯＬＥＤ（ＯＬＥＤ２０）を製造することも可能である。この目的のため、より高い仕事関数を有する緩衝層が使用される（製造者「Ｈｅｒａｅｕｓ Ｐｒｅｃｉｏｕｓ Ｍｅｔａｌｓ ＧｍｂＨ ＆ Ｃｏ． ＫＧ」からの情報、またはＹｏｕｎら、Ｊ．Ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１５８、Ｊ３２１（２０１１）も参照）。

ＯＬＥＤ２０に対する対照として、例４に記載した方法と同様にしてＯＬＥＤ１９を製造する。ここではＥＭＬはＰＳ（７０ｗｔ％）：Ｅ１７（３０ｗｔ％）の組成を有する。

ＯＬＥＤ２０は以下のようにして製造する。

１）ＩＴＯコートガラス基板にスピンコーティングによって８０ｎｍのＣＬＥＶＩＯＳ（商標）ＨＩＬ１．３）を塗布し、続いて１８０℃で１０分加熱することによって乾燥する。

２）濃度１６ｍｇ／ｍｌの組成物（ＰＳ（３０ｗｔ％）：Ｈ１（３０ｗｔ％）：Ｈ２（３０ｗｔ％）：Ｅ１７（１０ｗｔ％））を含むトルエン溶液をスピンコーティングすることによって、ＥＭＬとして８０ｎｍの層を塗布する。

３）加熱によってデバイスを乾燥する：５０℃で３０分、続いて真空で３０分。

４）Ｂａ／Ａｌカソードを蒸着する（３ｎｍ／１５０ｎｍ）。

５）デバイスをカプセル化する。

Ｃｌｅｖｉｏｓ（商標）Ｐ ＶＰ ＡＩ４０８３と比較して、ＣＬＥＶＩＯＳ（商標）ＨＩＬ１．３は顕著に高い仕事関数を有し、それゆえアノードからＥＭＬへの正孔の注入を簡略化することができる。

ホストとしてＰＳを含むＯＬＥＤ１９については、印加電圧を４０Ｖまで上げてもＥＬスペクトルを測定することはできない。

図２０に、ＯＬＥＤ２０は１６Ｖという低い操作電圧においてＵＶ−Ｂ領域で発光することを示す。発光最大は約３１２ｎｍにある。ＵＶ−Ｂ放射を発する他の有機エレクトロルミネッセントデバイスは知られていない。

例９
エミッタＥ１８〜Ｅ３４を含むＯＬＥＤ
エミッタＥ１８〜Ｅ３４について、ＰＬスペクトルを測定することができる。この目的のため、エミッタを薄層でクオーツガラスに塗布する。ここで薄層は表２に従い、対応する溶液をスピンコーティングすることによって製造する。全てのＰＬスペクトルは２８０〜３８０ｎｍに発光を示す。上述の技術的教示に基づいて、当業者は発明的工程なしに、ＵＶ領域で放射を発するエレクトロルミネッセントデバイスを製造することができよう。さらに、当業者は困難性なしに、本発明の技術的教示に基づく日常的な実験によってさらに改善することができよう。したがって、当業者はたとえば別の共マトリックスまたは励起子ブロッキング層またはアノードまたはＵＶ透明性が改善された基板を使用することができよう。

例１０
ポリマーＰ１の合成
ポリマーＰ１を、モノマー単位Ｍ１およびＭ２から調製する。

Ｍ２の合成：

化合物１（７．０ｇ、４７．３ｍｍｏｌ）と化合物２（１１．８８ｇ、４７．３ｍｍｏｌ）をフラスコ中で撹拌しながら乾燥１，４−ジオキサン１４０ｍｌに溶解し、次いでＰｄＣｌ₂−（ＰＣｙ）₃（１．７１１ｇ、２．３ｍｍｏｌ）を加え、反応容器にアルゴンでフラッシュする。フッ化セシウム（Ａｌｄｒｉｃｈ １９、８３２−３（１４．４ｇ、９４．７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１００℃で１２時間撹拌する。反応混合物に水およびジクロロメタンを加え、相分離させる。水相をジクロロメタンですすぐ。有機相を合わせてＮａＣｌ飽和溶液で洗浄し、続いて硫酸ナトリウムで脱水し、濾過してロータリーエバポレータで蒸発させる。

Ｐ１の合成：
０．５９７ｇ（２．１７５ｍｍｏｌ）の２’−フルオロ−４”−ビニル−［１，１’、４’、１”］−テルフェニル（Ｍ２）および０．２２８ｇ（２．１７５ｍｍｏｌ）のスチレン（Ｍ１）を乾燥したフラスコに移し、不活性化する。脱ガスした乾燥トルエン２．３ｍｌを加え、溶液を数回、不活性化する。別のＳｃｈｌｅｎｋ容器中で０．７ｍｇ（０．００４ｍｍｏｌ）のα，α’−アゾイソブチロニトリルを乾燥脱ガストルエン１０ｍｌに溶解し、不活性化する。モノマー溶液を７０℃に加温し、ＡＩＢＮ溶液０．１ｍｌを反応溶液中にシリンジを用いて加える。反応混合物を７０℃で７２時間撹拌し、次いで室温に冷却してさらに２４時間撹拌する。反応混合物を脱ガスしたエタノールに滴下添加し、生成した固体を濾別する。固体をトルエンに再溶解し、エタノール中に沈殿させる。固体を濾別し、高真空下、４０℃で２４時間乾燥する。

ＴＨＦを溶離液、ｏ−ジクロロベンゼンを内部標準（１．２ｍｌ／ｌ）としてＧＰＣ測定を行なう。被分析物の濃度は１０００ｇ／ｌである。検出はダイオードアレイ検出器（２５０ｎｍ）および屈折率検出器の両方によって行なった。

ＧＰＣデータ：
Ｍｎ：１５０，０００ｇ／ｍｏｌ
Ｍｗ：３８５，０００ｇ／ｍｏｌ
ＰＤ：２．６
元素分析：
Ｃ ８８．０％±０．２（計算値８８．６３％）
ポリマーＰ１の吸収およびフォトルミネッセンススペクトルを８０ｎｍ層を用いて測定し、図２１に示す。Ｐ１はＵＶ領域（３５０ｎｍ付近にピーク）において発光を、およびスペクトルの青色領域においてさらなる成分を示す。

例１１
ポリマーＰ１を含むＯＬＥＤ
例４の方法と同様にＯＬＥＤ２１およびＯＬＥＤ２２を製造する。ここでＯＬＥＤ２１のＥＭＬは１００％のＰ１からなり、ＯＬＥＤ２２のＥＭＬは９０％のＰ１：１０％のＥ９の混合物からなる。両方のＥＭＬは１８０℃で１０分加熱することによって乾燥する。

図２２にＯＬＥＤ２１のエレクトロルミネッセンススペクトルを示す。

図２３にＯＬＥＤ２２のエレクトロルミネッセンススペクトルを示す。

小分子を含むＯＬＥＤと比較して、ＯＬＥＤ２１およびＯＬＥＤ２２のＰ１を含むＥＭＬ組成物は、溶解性の改善および層形成特性の改善を示す。さらに、ＯＬＥＤ２１およびＯＬＥＤ２２の性能データは、特に強度、操作電圧および安定性に関して改善される。

Claims (18)

1. 少なくとも２つの電極とその間に少なくとも１つの発光層を有し、前記発光層は少なくとも１つの有機化合物を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスであって、前記デバイスが３５０ｎｍ以下の波長の放射、好ましくはスペクトルのＵＶ−Ｂ領域の波長の放射を発することを特徴とする有機エレクトロルミネッセントデバイス。
2. 前記発光層中の前記少なくとも１つの有機化合物が一般式（１）の化合物から選択され、
   

   

   使用された記号および添え字には以下が適用され、
   Ａｒ¹、Ａｒ²およびＡｒ³は、
   同じくまたは異なって、５員または６員の芳香族環および／またはヘテロ芳香族環であって、互いに独立であってよい１以上のラジカルＲ¹によって各場合において置換されていてもよく；
   ｎは
   ０または１であり；
   Ｒ¹は、
   出現する毎に同じくまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｎ（Ｒ²）₂、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ²）₃、Ｂ（ＯＲ²）₂、Ｐ（Ｒ²）₂、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ²、Ｃ原子１〜４０個を有する、直鎖アルキル、アルコキシまたはチオアルコキシ基、またはＣ原子３〜４０個を有する、分枝もしくは環状アルキル、アルコキシ、アルキルアルコキシまたはチオアルコキシ基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ²によって置換されていてもよい）（ここで、１以上の隣接していないＣＨ₂基は、Ｒ²Ｃ＝ＣＲ²、Ｃ≡ＣもしくはＰ（＝Ｏ）（Ｒ²）によって式（Ｉ）の環に直接結合していないＳｉ（Ｒ²）₂、Ｇｅ（Ｒ²）₂、Ｓｎ（Ｒ²）₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ²、ＳＯ、ＳＯ₂、ＮＲ²、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ²によって置きかえられていてもよく、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、ＣｌもしくはＣＮによって置きかえられていてもよい）、または芳香族環原子５〜１８個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環（これらは、各場合において、１以上のラジカルＲ²によって置換されていてもよい）、またはこれらの基の２以上の組み合わせであり、ここで２以上の置換基Ｒ¹は互いに非芳香族環系を形成していてもよく；
   Ｒ²は、
   出現する毎に同じくまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｎ（Ｒ³）₂、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ³）₃、Ｂ（ＯＲ³）₂、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ³、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ³）₂、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ³、Ｃ原子１〜４０個を有する、直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、またはＣ原子２〜４０個を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、またはＣ原子３〜４０個を有する、分枝もしくは環状アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルアルコキシまたはチオアルコキシ基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ³によって置換されていてもよい）（ここで、１以上の隣接していないＣＨ₂基は、Ｒ³Ｃ＝ＣＲ³、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ³）₂、Ｇｅ（Ｒ³）₂、Ｓｎ（Ｒ³）₂、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ³、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ³）、ＳＯ、ＳＯ₂、ＮＲ³、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ³によって置きかえられていてもよく、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、ＣｌもしくはＣＮによって置きかえられていてもよい）、または芳香環原子５〜１８個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環（これらは、各場合において、１以上のラジカルＲ³によって置換されていてもよい）、またはこれらの基の２以上の組み合わせであり、ここで２以上の隣接するラジカルＲ²は互いに非芳香族環系を形成していてもよく；
   Ｒ³は、
   出現する毎に同じくまたは異なって、Ｈ、Ｄ、ＦまたはＣ原子１〜１８個を有する脂肪族、芳香族および／もしくはヘテロ芳香族炭化水素ラジカル（ここでさらに、１以上のＨ原子はＦによって置きかえられていてもよい）であり、ここで２以上の置換基Ｒ³は互いに非芳香族単環または多環状、脂肪族環系を形成していてもよく；
   ただし前記式（１）の前記化合物は縮合芳香族または縮合ヘテロ芳香族環系を含まず、またただし前記式（１）の前記化合物は１８個を超える共役π（パイ）電子を含む共役部分を含まない
   ことを特徴とする、請求項１に記載のデバイス。
3. Ａｒ¹、Ａｒ²およびＡｒ³が一般式（２）を有し、
   

   

   ＸおよびＱには以下が適用され、
   Ｘは、
   出現する毎に同じくまたは異なって、ＣＲ¹またはＮであり；
   Ｑは、
   出現する毎に同じくまたは異なって、Ｘ＝Ｘ、ＮＲ¹、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、好ましくはＸ＝Ｘ、ＮＲ¹およびＳ、極めて好ましくはＸ＝Ｘである
   ことを特徴とする、請求項１または２に記載のデバイス。
4. 前記発光層中の前記化合物が一般式（１８ａ）または（１８ｂ）を有し、
   

   

   請求項３の定義がＸおよびＱに適用され、ｎが０または１に等しい
   ことを特徴とする、請求項１から３の何れか一項に記載のデバイス。
5. 前記発光層中の前記化合物が一般式（１９）〜（２６）の１つを有し、
   

   

   Ａｒ¹、Ａｒ²およびＡｒ³には前記定義が適用され、
   Ｖは出現する毎に同じくまたは異なって、芳香族基Ａｒ¹〜Ａｒ³の非芳香族架橋を表し、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、Ｓｉ、Ｂ、Ｐおよび／または少なくとも１つのＣ（Ｒ²）₂基を含む
   ことを特徴とする、請求項１から４の何れか一項に記載のデバイス。
6. 前記発光層中の前記化合物は縮合環を含まないことを特徴とする、請求項１から５の何れか一項に記載のデバイス。
7. ＱがＸ＝Ｘに等しいことを特徴とする、請求項１から６の何れか一項に記載のデバイス。
8. Ａｒ²が式（８７）に等しく、Ａｒ¹およびＡｒ³が出現する毎に同じくまたは異なって、式（８８）のものであり、
   

   

   ここでＲＲ¹はＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、Ｃ原子１〜１５個を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、基は無置換でもＣＦ₃、ハロゲン、ＣＮによって一置換されていてもよく、１以上のＣＨ₂基はＯ原子が互いに直接連結されていない様式で−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＯＣ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよい
   ことを特徴とする、請求項１から７の何れか一項に記載のデバイス。
9. 前記発光層中の前記化合物が一般式（８９−１）を有し、
   

   

   ここで好ましくは最大で４個のラジカルＲ¹はＨに等しくないことを特徴とする、請求項１から８の何れか一項に記載のデバイス。
10. 前記発光層中の前記有機化合物がエミッタおよび／またはホストとして用いられることを特徴とする、請求項１から９の何れか一項に記載のデバイス。
11. 前記デバイスが、前記電極の間に１以上の追加の層を含み、前記さらなる層が好ましくは
    ａ）３．６ｅＶ以上、好ましくは３．８ｅＶ以上のバンドギャップを有する励起子ブロッキング材料（ブロッキング材料）を含む励起子ブロッキング層、および／または
    ｂ）−２．２ｅＶより高く、好ましくは−２．１ｅＶより高いＬＵＭＯを有する電子ブロッキング材料（ブロッキング材料）を含む電子ブロッキング層、および／または
    ｃ）−６．０ｅＶより低く、好ましくは−６．２ｅＶより低いＨＯＭＯを有する正孔ブロッキング材料（ブロッキング材料）を含む正孔ブロッキング層
    から選択されることを特徴とする、請求項１から１０の何れか一項に記載のデバイス。
12. 前記デバイスが、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、ポリマー性発光ダイオード（ＰＬＥＤ）、有機発光電気化学セル（ＯＬＥＣ）、有機発光トランジスタ（Ｏ−ＬＥＴ）および有機発光電気化学トランジスタからなる群からのデバイスであることを特徴とする、請求項１から１１の何れか一項に記載のデバイス。
13. 一般式（２７９）のポリマーであって、
    

    

    ここで使用された添え字および記号には以下が適用され、
    Ｓｐは、
    単結合または非共役スペーサであり；
    Ｗは、
    出現する毎に同じくまたは異なって、前記式（１）の構造単位であり、ここでＳｐと前記式（１）の化合物との結合は任意の所望の化学的に可能な位置で起こり得；
    ｘは、
    ０〜８０ｍｏｌ％の数であり；
    ｙは、
    ２〜１００ｍｏｌ％の数であってｘ＋ｙ＝１００ｍｏｌ％であり；
    ｎは、
    ０〜５の整数であり；
    Ｒ¹は、
    請求項１のＲ³と同様に定義される
    ポリマー。
14. 請求項１３に記載の少なくとも１つのポリマーを含む有機エレクトロルミネッセントデバイスであって、
    前記デバイスが、好ましくは有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、ポリマー性発光ダイオード（ＰＬＥＤ）、有機発光電気化学セル（ＯＬＥＣ）、有機発光トランジスタ（Ｏ−ＬＥＴ）および有機発光電気化学トランジスタである、デバイス。
15. 前記式（１）の化合物の少なくとも１つまたは少なくとも１つの前記式（２７９）のポリマーと、エミッタ、ホスト材料、マトリックス材料、電子輸送材料（ＥＴＭ）、電子注入材料（ＥＩＭ）、正孔輸送材料（ＨＴＭ）、正孔注入材料（ＨＩＭ）、電子ブロッキング材料（ＥＢＭ）、正孔ブロッキング材料（ＨＢＭ）および励起子ブロッキング材料（ＥｘＢＭ）の群から選択される少なくとも１つの有機材料または有機半導体とを含む組成物。
16. 請求項１５に記載の組成物および少なくとも１つの溶媒を含む配合物。
17. フォトセラピー医療において使用するための、請求項１から１２および１４の何れか一項に記載のデバイス。
18. 請求項１から１２および１４の何れか一項に記載のデバイスを使用するフォトセラピーによる皮膚の処置のための方法。

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