CN104744379B - 一种喹唑啉酮类化合物及其合成方法 - Google Patents

一种喹唑啉酮类化合物及其合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种喹唑啉酮类化合物的合成方法。该方法以2‑氨基苯甲酰胺衍生物和1,3‑二酮化合物为原料，以布朗斯特酸或路易斯酸为催化剂，以水和可生物降解的乳酸乙酯、聚乙二醇为混合溶剂，在适当的温度和时间下反应下即可得喹唑啉酮类化合物。本发明所提供的喹唑啉酮类化合物的合成方法，反应条件温和，成本低、环境友好、产率高，适合工业化生产。

Description

一种喹唑啉酮类化合物及其合成方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种喹唑啉酮类化合物及其合成方法。
背景技术
喹唑啉酮类化合物具有广泛的药理活性，在抗过敏、抗癌、抗肿瘤、抗炎、抗高血压、抗微生物和抗真菌、抗疟疾和杀虫灭菌等方面显示出良好的活性；此外，含喹唑啉酮结构的衍生物还表现出细胞毒活性，心血管系统活性，利尿活性。例如一些止痛剂含有喹唑啉酮结构，具有镇静催眠作用的药物安眠酮(methaqualone)(J.Med.Chem.,1990,33(1):161—166；J.Indian Chem.Soc.,1951,28:344—346.)，拥有抗痉挛和抗惊厥作用的药物苄啶喹酮(piriqualone)，以及镇咳剂chloroqualone均是喹唑啉酮的衍生物。喹唑啉酮类药物还被用于治疗糖尿病和肥胖症，同时也有报道指出一小部分喹唑啉酮类药物作为一类有效的化疗药物应用于结核病的治疗。另外，一些喹唑啉酮类化合物因其独特的分子结构而具有较好的光学性能，而作为一类新型的有机荧光剂，应用到了保险文件等有效证件的防伪中(化学试剂,1998,20(3):79.)。
由于这类化合物的特殊用途，近年来人们发展了大量的合成方法，已报道的制备方法如下所示：
方法一中采用水作溶剂，但水对有机反应中的多数试剂溶解性不好，具有一定得局限性；方法四反应时间较长且有副产物生成，原子利用率不高。其它方法中，也存在使用试剂毒性大、反应条件苛刻、催化剂或溶剂价格昂贵、合成产率低及反应局限性强、不适合工业化生产等不足，所以对喹唑啉酮类化合物的合成方法进行研究，意义重大。
发明内容
本发明的目的在于提供一种喹唑啉酮类化合物，该喹唑啉酮类化合物的结构式为：
其中，X1、X2、X3、X4为氢、卤素、氨基、硝基、氰基、羟基、巯基、C1—C6烷基、C3—C8环烷基、C1—C6烷基氧基、C1—C6烷基氨基中的任意一种；R1、R2为氢、C1—C6烷基、C1—C6卤代烷基、C3—C8环烷基、C6—C12芳基、C6—C12芳基C1—C6烷基、或C5—C10杂芳基中的任意一种。
进一步优选为X1、X2、X3、X4为氢、卤素、氨基中的任意一种；R1、R2为氢、C1—C3烷基、C6—C12芳基、C6—C12芳基甲基的任意一种。
本发明的另一目的在于提供一种反应条件温和、成本低、环境友好、产率高，适合工业化生产的喹唑啉酮衍生物的合成方法。
为实现喹唑啉酮的绿色合成，本发明以2-氨基苯甲酰胺衍生物(I)与1,3-二酮化合物(II)为原料，以廉价易得的布朗斯特酸或路易斯酸为催化剂，于混合溶剂中，在50-150℃下反应5-30h后制备喹唑啉酮类化合物(III)，具体反应方程式如下：
所述的布朗斯特酸为樟脑磺酸、对甲苯磺酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、冰醋酸、三氟乙酸、甲酸、苯甲酸中的任意一种；所述的路易斯酸为氯化亚铁、三氯化铁、醋酸亚铁、乙酰丙酮铁、三氟甲磺酸亚铁、三氟甲磺酸铁、高氯酸铁、四氟硼酸亚铁及相应的水合物中的任意一种；
所述溶剂为水与乳酸乙酯或水与聚乙二醇的混合溶剂，水与乳酸乙酯的体积比为1:1—99:1；水与聚乙二醇的体积比为1:1—99:1。
进一步优选为，以2-氨基苯甲酰胺衍生物(I)与1,3-二酮化合物(II)为原料，以布朗斯特酸或路易斯酸为催化剂，于混合溶剂中，在100℃下反应24h后制备喹唑啉酮类化合物(III)，具体合成通式如下：
所述的布朗斯特酸为樟脑磺酸；所述的路易斯酸为三氯化铁；
所述溶剂为水与乳酸乙酯或水与聚乙二醇的混合溶剂，水与乳酸乙酯的体积比为9:1；水与聚乙二醇的体积比为9:1。
上述中的2-氨基苯甲酰胺衍生物(I)中，X1、X2、X3、X4为氢、卤素、氨基、硝基、氰基、羟基、巯基、C1—C6烷基、C3—C8环烷基、C1—C6烷基氧基、C1—C6烷基氨基中的任意一种，R1为氢、C1—C6烷基、C1—C6卤代烷基、C3—C8环烷基、C6—C12芳基、C6—C12芳基C1—C6烷基、或C5—C10杂芳基中的任意一种；X1、X2、X3、X4进一步优选为氢、卤素、氨基中的任意一种。
上述中的1,3-二酮化合物(II)中，R2、R3为氢、C1—C6烷基、C1—C6卤代烷基、C3—C8环烷基、C6—C12芳基、C6—C12芳基-C1—C6烷基、或C5—C10杂芳基中的任意一种；R2、R3进一步优选为氢、C1—C3烷基、C6—C12芳基、C6—C12芳基甲基的任意一种。
上述中的Y为氢、卤素、硝基、氰基、C1—C6烷基中的任意一种；Y进一步优选为氢。
上述中的环烷基、芳基、杂芳基中氢原子未被取代或部分被取代，部分被取代时，被取代的取代基为卤素、C1—C6烷基、C1—C6烷基氧基中的任意一种；被取代的取代基优选为卤素、C1—C3烷基中的任意一种。
上述中任一项化合物(I)、(II)、(III)的定义中，所用术语不论单独使用还是用在复合词中，代表如下取代基：
卤素：指氟、氯、溴、碘；
烷基：指直链或支链烷基；
卤代烷基：指直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子部分或全部被卤原子取代；
环烷基：指饱和或不饱和的环烷基；
C6—C12芳基指苯基和由它派生出的一环芳基或多环芳基；
C5—C10杂芳基指一环杂芳基或多环杂芳基，环中含有1－5个下列中相同或不同的杂原子：N，O，S，P。
本发明为喹唑啉酮类化合物的合成提供新方法。本发明与现有技术相比具有如下优点：催化剂廉价易得、溶剂对环境友好、反应条件温和、成本低且产率高，适合工业化生产。可以用来生产当今占有重要市场份额的含喹唑啉酮骨架的药物安眠酮，该方法在药物的制备方 面有重要的应用前景。
具体实施方式
以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
实施例1
2-甲基喹唑啉酮的合成
2-氨基苯甲酰胺(27.2mg，0.2mmol)、樟脑磺酸(4.6mg，10mol％)和2,4-戊二酮(30.0mg，0.3mmol)加入1ml混合溶剂(V水︰V乳酸乙酯＝9︰1)中，100℃下反应24h，薄层色谱法纯化得2-甲基喹唑啉酮31.7mg，产率99％，纯度98％，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:2.61(s,3H),7.45–7.49(m,1H),7.68(d,J＝7.6Hz,1H),7.75–7.79(m,1H),8.28(dd,J1＝8.0Hz,J2＝1.2Hz,1H)。
实施例2
2-甲基喹唑啉酮的合成
2-氨基苯甲酰胺(27.2mg，0.2mmol)、FeCl3·6H2O(5.4mg，10mol％)和2,4-戊二酮(30.0mg，0.25mmol)加入1ml混合溶剂(V水：VPEG-400＝99：1)中，100℃下反应30h，薄层色谱法纯化得2-甲基喹唑啉酮22.4mg，产率70％，纯度98％。
实施例3
2-甲基喹唑啉酮的合成
2-氨基苯甲酰胺(27.2mg，0.2mmol)、FeCl3·6H2O(10.8mg，20mol％)和2,4-戊二酮(30.0mg，0.2mmol)加入1ml混合溶剂(V水：VPEG-400＝9：1)中，130℃下反应24h，薄层色谱法纯化得2-甲基喹唑啉酮24.3mg，产率76％，纯度98％。
实施例4
2-甲基喹唑啉酮的合成
2-氨基苯甲酰胺(27.2mg，0.2mmol)、FeCl3·6H2O(5.4mg，10mol％)和2,4-戊二酮(30.0mg，0.3mmol)加入1ml混合溶剂(V水︰VPEG-400＝9︰1)中，100℃下反应24h，薄层色谱法纯化得2-甲基喹唑啉酮29.1mg，产率91％，纯度98％。
实施例5
2-甲基喹唑啉酮的合成
2-氨基苯甲酰胺(27.2mg，0.2mmol)、CF3SO3H(2.6mg，10mol％)和2,4-戊二酮(30.0mg，0.3mmol)加入1ml混合溶剂(V水︰VPEG-400＝9︰1)中，100℃下反应24h，薄层色谱法纯化得2-甲基喹唑啉酮15.4mg，产率48％，纯度98％。
实施例6
2-甲基喹唑啉酮的合成
将2-氨基苯甲酰胺(27.2mg，0.2mmol)、樟脑磺酸(4.6mg，10mol％)和1-苯基-1,3-丁二酮(48.6mg，0.3mmol)加入1ml混合溶剂(V水︰V乳酸乙酯＝9︰1)中，100℃下反应24h，薄层色谱法纯化得到2-甲基喹唑啉酮24.0mg，产率75％，纯度98％。
实施例7
2-甲基喹唑啉酮的合成
将2-氨基苯甲酰胺(27.2mg，0.2mmol)、FeCl3·6H2O(10.8mg，20mol％)和1-苯基-1,3-丁二酮(48.6mg，0.35mmol)加入1ml混合溶剂(V水：VPEG-400＝9：1)中，150℃下反应20h，薄层色谱法纯化得到2-甲基喹唑啉酮12.7mg，产率40％，纯度98％。
实施例8
2-甲基喹唑啉酮的合成
将2-氨基苯甲酰胺(27.2mg，0.2mmol)、FeCl3·6H2O(10.8mg，20mol％)和1-苯基-1,3-丁二酮(48.6mg，0.3mmol)加入1ml混合溶剂(V水：VPEG-400＝8：2)中，55℃下反应30h， 薄层色谱法纯化得到2-甲基喹唑啉酮11.4mg，产率35％，纯度98％。
实施例9
2-甲基-3-(邻甲苯基)喹唑啉酮的合成
2-氨基-N-(邻甲苯基)苯甲酰胺(45.2mg，0.2mmol)、樟脑磺酸(4.6mg，10mol％)和2,4-戊二酮(30.0mg，0.3mmol)加入1ml混合溶剂(V水︰V乳酸乙酯＝5︰5)中，100℃下反应24h，薄层色谱法纯化得到2-甲基-3-(邻甲苯基)喹唑啉酮46.5mg，产率93％，纯度98％， 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:2.13(s,3H),δ＝2.19(s,3H),7.16(d,J＝7.6Hz,1H),7.35–7.42(m,3H),7.46–7.50(m,1H),7.69(d,J＝8.0Hz,1H),7.76–7.81(m,1H),8.29(dd,J1＝8.0Hz,J2＝0.8Hz,1H)。
实施例10
2-甲基-3-苯基喹唑啉酮的合成
2-氨基-N-苯基苯甲酰胺(45.2mg，0.2mmol)、樟脑磺酸(4.6mg，10mol％)和2,4-戊二酮(30.0mg，0.3mmol)加入1mL混合溶剂(V水︰V乳酸乙酯＝9︰1)中，100℃下反应24h，薄层色谱法纯化得到2-甲基-3-苯基喹唑啉酮31.6mg，产率67％，纯度98％，1HNMR(400MHz,CDCl3)δ：2.25(s,3H),7.27–7.28(m,2H),7.45–7.60(m,4H),7.69(d,J＝7.6Hz,1H),7.75–7.80(m,1H),8.28(dd,J1＝8.0Hz,J2＝1.2Hz,1H)。
实施例11
2-甲基-3-苯基喹唑啉酮的合成
2-氨基-N-苯基苯甲酰胺(45.2mg，0.2mmol)、FeCl3·6H2O(10.8mg，20mol％)和2,4-戊二酮(30.0mg，0.3mmol)加入1mL混合溶剂(V水：VPEG-400＝9：1)中，100℃下反应15h，薄层色谱法纯化得到2-甲基-3-苯基喹唑啉酮23.0mg，产率49％，纯度98％。
实施例12
2-甲基-3-苯基喹唑啉酮的合成
2-氨基-N-苯基苯甲酰胺(45.2mg，0.2mmol)、FeCl3·6H2O(10.8mg，20mol％)和2,4-戊二酮(30.0mg，0.3mmol)加入1mL混合溶剂(V水：VPEG-400＝5：5)中，100℃下反应10h，薄层色谱法纯化得到2-甲基-3-苯基喹唑啉酮14.2mg，产率30％，纯度98％。
实施例13
2-甲基-3-(对甲苯基)喹唑啉酮的合成
2-氨基-N-(对甲苯基)苯甲酰胺(42.4mg，0.2mmol)、樟脑磺酸(4.6mg，10mol％)和2,4-戊二酮(30.0mg，0.3mmol)加入1mL混合溶剂(V水︰V乳酸乙酯＝9︰1)中，100℃下反应24h，薄层色谱法纯化得到2-甲基-3-(对甲苯基)喹唑啉酮41.5mg，产率83％，纯度98％，1HNMR(400MHz,CDCl3)δ：2.25(s,3H),2.45(s,3H),7.14(d,J＝8.0Hz,2H),7.35(d,J＝8.0Hz,2H),7.44–7.48(m,1H),7.67(d,J＝8.4Hz,1H),7.74–7.78(m,1H),8.27(d,J＝8.0Hz,1H)。
实施例14
3-(4-氯苯基)-2-甲基喹唑啉酮的合成
2-氨基-N-(对氯苯基)苯甲酰胺(49.2mg，0.2mmol)、樟脑磺酸(4.6mg，10mol％)和2,4-戊二酮(30.0mg，0.3mmol)加入1mL混合溶剂(V水︰V乳酸乙酯＝9︰1)中，100℃下反应24h，薄层色谱法纯化得到3-(4-氯苯基)-2-甲基喹唑啉酮37.3mg，产率69％，纯度98％，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ：2.25(s,3H),7.22(d,J＝8.4Hz,2H),7.46–7.50(m,1H),7.54(d,J＝8.4Hz,2H),7.68(d,J＝8.0Hz,1H),7.76–7.80(m,1H),8.26(d,J＝8.0Hz,1H)。
实施例15
3-(3-氯苯基)-2-甲基喹唑啉酮的合成
2-氨基-N-(间氯苯基)苯甲酰胺(49.2mg，0.2mmol)、樟脑磺酸(4.6mg，10mol％)和2,4-戊二酮(30.0mg，0.3mmol)加入1mL混合溶剂(V水︰V乳酸乙酯＝9︰1)中，100℃下反应24h，薄层色谱法纯化得到3-(3-氯苯基)-2-甲基喹唑啉酮47.5mg，产率88％，纯度98％，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:2.27(s,3H),7.18–7.20(m,1H),7.31(s,1H),7.46–7.51(m,3H),7.68(d,J＝8.4Hz,1H),7.76–7.81(m,1H),8.26(dd,J1＝8.0Hz,J2＝0.8Hz,1H)。
实施例16
3-(3,4-二氯苯基)-2-甲基喹唑啉酮的合成
2-氨基-N-(3,4-二氯苯基)苯甲酰胺(56.2mg，0.2mmol)、樟脑磺酸(4.6mg，10mol％)和2,4-戊二酮(30.0mg，0.3mmol)加入1mL混合溶剂(V水︰V乳酸乙酯＝9︰1)中，100℃下反应24h，薄层色谱法纯化得到3-(3,4-二氯苯基)-2-甲基喹唑啉酮49.9mg，产率82％，纯度98％，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:2.26(s,3H),7.13(d,J＝8.8Hz,1H),7.41(s,1H),7.41–7.48(m,1H),7.61–7.67(m,2H),7.75–7.78(m,1H),8.21(d,J＝7.6Hz,1H)。
实施例17
2,3-二甲基喹唑啉酮的合成
2-氨基-N-甲基苯甲酰胺(30.0mg，0.2mmol)、樟脑磺酸(4.6mg，10mol％)和2,4-戊二酮(30.0mg，0.3mmol)加入1ml混合溶剂(V水︰V乳酸乙酯＝9︰1)中，100℃下反应24h，薄层色谱法纯化得到2,3-二甲基喹唑啉酮26.5mg，产率76％，纯度98％，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:2.63(s,3H),3.63(s,3H),7.42–7.46(m,1H),7.61(d,J＝8.0Hz,1H),7.70–7.74(m,1H),8.25(dd,J1＝8.0Hz,J2＝1.2Hz,1H)。
实施例18
2,3-二甲基喹唑啉酮的合成
2-氨基-N-甲基苯甲酰胺(30.0mg，0.2mmol)、FeCl3·6H2O(10.8mg，20mol％)和2,4-戊二酮(30.0mg，0.3mmol)加入1ml混合溶剂(V水：VPEG-400＝9：1)中，100℃下反应24h，薄层色谱法纯化得到2,3-二甲基喹唑啉酮29.2mg，产率84％，纯度98％。
实施例19
2,3-二甲基喹唑啉酮的合成
2-氨基-N-甲基苯甲酰胺(30.0mg，0.2mmol)、FeCl3·6H2O(10.8mg，20mol％)和1-苯基-1,3-丁二酮(48.6mg，0.3mmol)加入1ml混合溶剂(V水：VPEG-400＝5：5)中，100℃下反应24h，薄层色谱法纯化得到2,3-二甲基喹唑啉酮28.2mg，产率81％，纯度98％。
实施例20
2-甲基-3-(苯甲基)喹唑啉酮的合成
2-氨基苯甲酰苄胺(45.2mg，0.2mmol)、樟脑磺酸(4.6mg，10mol％)和2,4-戊二酮(30.0mg，0.3mmol)加入1ml混合溶剂(V水︰V乳酸乙酯＝9︰1)中，100℃下反应24h，薄层色谱法纯化得到2-甲基-3-(苯甲基)喹唑啉酮44.0mg，产率88％，纯度98％，1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:2.59(s,3H),δ＝5.44(s,2H),7.24(d,J＝7.2Hz,2H),7.31–7.38(m,3H),7.49–7.53(m,1H),7.67(d,J＝8.0Hz,1H),7.71–7.81(m,1H),8.35(dd,J1＝8.0Hz,J2＝0.8Hz,1H)。
实施例21
2-甲基-5-氟喹唑啉酮的合成
2-氨基-6-氟苯甲酰胺(30.8mg，0.2mmol)、樟脑磺酸(4.6mg，10mol％)和2,4-戊二酮(30.0mg，0.3mmol)加入1ml混合溶剂(V水︰V乳酸乙酯＝9︰1)中，100℃下反应24h，薄层色谱法纯化得到2-甲基-5-氟喹唑啉酮33.8mg，产率95％，纯度98％，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:2.56(s,3H),7.09–7.13(m,1H),7.47(d,J＝8.4Hz,1H),7.67–7.72(m,1H),11.22(s,1H)。
实施例22
2-甲基-5-氟喹唑啉酮的合成
2-氨基-6-氟苯甲酰胺(30.8mg，0.2mmol)、FeCl3·6H2O(10.8mg，20mol％)和2,4-戊二酮(30.0mg，0.3mmol)加入1ml混合溶剂(V水：VPEG-400＝9：1)中，100℃下反应24h，薄层色谱法纯化得到2-甲基-5-氟喹唑啉酮28.1mg，产率79％，纯度98％。
实施例23
2-乙基喹唑啉酮的合成
2-氨基苯甲酰胺(27.2mg，0.2mmol)、樟脑磺酸(4.6mg，10mol％)和3,5-庚二酮(38.4mg，0.3mmol)加入1ml混合溶剂(V水︰V乳酸乙酯＝9︰1)中，100℃下反应24h，薄层色谱法纯化得到2-乙基喹唑啉酮28.2mg，产率81％，纯度98％，1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝1.45(t,J＝7.6Hz,3H),2.84(q,J＝7.6Hz,2H),7.47(t,J＝7.2Hz,1H),7.71(d,J＝8.0Hz,1H),7.75–7.80(m,1H),8.29(d,J＝7.6Hz,1H),11.80(s,1H)。
实施例24
2-苯基喹唑啉酮的合成
2-氨基苯甲酰胺(27.2mg，0.2mmol)、樟脑磺酸(4.6mg，10mol％)和二苯甲酰基甲烷(67.2mg，0.3mmol)加入1ml混合溶剂(V水︰V乳酸乙酯＝9︰1)中，100℃下反应24h，薄层色谱法纯化得到2-苯基喹唑啉酮40.0mg，产率90％，纯度98％，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.50–7.54(m,1H),7.59–7.60(m,3H),7.79–7.86(m,2H),8.15–8.17(m,2H),8.33(d,J＝7.6Hz,1H),10.67(s,1H)。

Claims (24)

1.一种喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，该化合物为2-甲基喹唑啉酮，其合成方法为：
27.2mg、0.2mmol的2-氨基苯甲酰胺，4.6mg、10mol％的樟脑磺酸，30.0mg、0.3mmol的2,4-戊二酮加入1ml、V水︰V乳酸乙酯＝9︰1的混合溶剂中，100℃下反应24h，薄层色谱法纯化得2-甲基喹唑啉酮31.7mg，产率99％，纯度98％，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:2.61(s,3H),7.45–7.49(m,1H),7.68(d,J＝7.6Hz,1H),7.75–7.79(m,1H),8.28(dd,J1＝8.0Hz,J2＝1.2Hz,1H)。
2.一种喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，该化合物为2-甲基喹唑啉酮，其合成方法为：
27.2mg、0.2mmol的2-氨基苯甲酰胺，5.4mg、10mol％的FeCl3·6H2O，30.0mg、0.25mmol的2,4-戊二酮加入1ml、V水：VPEG-400＝99：1的混合溶剂中，100℃下反应30h，薄层色谱法纯化得2-甲基喹唑啉酮22.4mg，产率70％，纯度98％。
3.一种喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，该化合物为2-甲基喹唑啉酮，其合成方法为：
27.2mg、0.2mmol的2-氨基苯甲酰胺、10.8mg、20mol％的FeCl3·6H2O，30.0mg、0.2mmol的2,4-戊二酮加入1ml、V水：VPEG-400＝9：1的混合溶剂中，130℃下反应24h，薄层色谱法纯化得2-甲基喹唑啉酮24.3mg，产率76％，纯度98％。
4.一种喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，该化合物为2-甲基喹唑啉酮，其合成方法为：
27.2mg、0.2mmol的2-氨基苯甲酰胺，5.4mg、10mol％的FeCl3·6H2O，30.0mg、0.3mmol的2,4-戊二酮加入1ml、V水︰VPEG-400＝9：1的混合溶剂中，100℃下反应24h，薄层色谱法纯化得2-甲基喹唑啉酮29.1mg，产率91％，纯度98％。
5.一种喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，该化合物为2-甲基喹唑啉酮，其合成方法为：
27.2mg、0.2mmol的2-氨基苯甲酰胺，2.6mg、10mol％的CF3SO3H，30.0mg、0.3mmol的2,4-戊二酮加入1ml、V水︰VPEG-400＝9︰1的混合溶剂中，100℃下反应24h，薄层色谱法纯化得2-甲基喹唑啉酮15.4mg，产率48％，纯度98％。
6.一种喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，该化合物为2-甲基喹唑啉酮，其合成方法为：
将27.2mg、0.2mmol的2-氨基苯甲酰胺，4.6mg、10mol％的樟脑磺酸，48.6mg、0.3mmol的1-苯基-1,3-丁二酮加入1ml、V水︰V乳酸乙酯＝9︰1的混合溶剂中，100℃下反应24h，薄层色谱法纯化得到2-甲基喹唑啉酮24.0mg，产率75％，纯度98％。
7.一种喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，该化合物为2-甲基喹唑啉酮，其合成方法为：
将27.2mg、0.2mmol的2-氨基苯甲酰胺，10.8mg、20mol％的FeCl3·6H2O，48.6mg、0.35mmol的1-苯基-1,3-丁二酮加入1ml、V水：VPEG-400＝9：1的混合溶剂中，150℃下反应20h，薄层色谱法纯化得到2-甲基喹唑啉酮12.7mg，产率40％，纯度98％。
8.一种喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，该化合物为2-甲基喹唑啉酮，其合成方法为：
将27.2mg、0.2mmol的2-氨基苯甲酰胺，10.8mg、20mol％的FeCl3·6H2O，48.6mg、0.3mmol的1-苯基-1,3-丁二酮加入1ml、V水：VPEG-400＝8：2混合溶剂中，55℃下反应30h，薄层色谱法纯化得到2-甲基喹唑啉酮11.4mg，产率35％，纯度98％。
9.一种喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，该化合物为2-甲基-3-(邻甲苯基)喹唑啉酮，其合成方法为：
45.2mg、0.2mmol的2-氨基-N-(邻甲苯基)苯甲酰胺，4.6mg、10mol％的樟脑磺酸，30.0mg、0.3mmol的2,4-戊二酮加入1ml、V水︰V乳酸乙酯＝5︰5的混合溶剂中，100℃下反应24h，薄层色谱法纯化得到2-甲基-3-(邻甲苯基)喹唑啉酮46.5mg，产率93％，纯度98％，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:2.13(s,3H),δ＝2.19(s,3H),7.16(d,J＝7.6Hz,1H),7.35–7.42(m,3H),7.46–7.50(m,1H),7.69(d,J＝8.0Hz,1H),7.76–7.81(m,1H),8.29(dd,J1＝8.0Hz,J2＝0.8Hz,1H)。
10.一种喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，该化合物为2-甲基-3-苯基喹唑啉酮，其合成方法为：
45.2mg、0.2mmol的2-氨基-N-苯基苯甲酰胺，4.6mg、10mol％的樟脑磺酸，30.0mg、0.3mmol的2,4-戊二酮加入1mL、V水︰V乳酸乙酯＝9︰1的混合溶剂中，100℃下反应24h，薄层色谱法纯化得到2-甲基-3-苯基喹唑啉酮31.6mg，产率67％，纯度98％，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ：2.25(s,3H),7.27–7.28(m,2H),7.45–7.60(m,4H),7.69(d,J＝7.6Hz,1H),7.75–7.80(m,1H),8.28(dd,J1＝8.0Hz,J2＝1.2Hz,1H)。
11.一种喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，该化合物为2-甲基-3-苯基喹唑啉酮，其合成方法为：
45.2mg、0.2mmol的2-氨基-N-苯基苯甲酰胺，10.8mg、20mol％的FeCl3·6H2O，30.0mg、0.3mmol的2,4-戊二酮加入1mL、V水：VPEG-400＝9：1的混合溶剂中，100℃下反应15h，薄层色谱法纯化得到2-甲基-3-苯基喹唑啉酮23.0mg，产率49％，纯度98％。
12.一种喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，该化合物为2-甲基-3-苯基喹唑啉酮，其合成方法为：
45.2mg、0.2mmol的2-氨基-N-苯基苯甲酰胺，10.8mg、20mol％的FeCl3·6H2O，30.0mg、0.3mmol的2,4-戊二酮加入1mL、V水：VPEG-400＝5：5的混合溶剂中，100℃下反应10h，薄层色谱法纯化得到2-甲基-3-苯基喹唑啉酮14.2mg，产率30％，纯度98％。
13.一种喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，该化合物为2-甲基-3-(对甲苯基)喹唑啉酮，其合成方法为：
42.4mg、0.2mmol的2-氨基-N-(对甲苯基)苯甲酰胺，4.6mg、10mol％的樟脑磺酸，30.0mg、0.3mmol的2,4-戊二酮加入1mL、V水︰V乳酸乙酯＝9︰1的混合溶剂中，100℃下反应24h，薄层色谱法纯化得到2-甲基-3-(对甲苯基)喹唑啉酮41.5mg，产率83％，纯度98％，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ：2.25(s,3H),2.45(s,3H),7.14(d,J＝8.0Hz,2H),7.35(d,J＝8.0Hz,2H),7.44–7.48(m,1H),7.67(d,J＝8.4Hz,1H),7.74–7.78(m,1H),8.27(d,J＝8.0Hz,1H)。
14.一种喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，该化合物为3-(4-氯苯基)-2-甲基喹唑啉酮，其合成方法为：
49.2mg、0.2mmol的2-氨基-N-(对氯苯基)苯甲酰胺，4.6mg、10mol％的樟脑磺酸，30.0mg、0.3mmol的2,4-戊二酮加入1mL、V水︰V乳酸乙酯＝9︰1的混合溶剂中，100℃下反应24h，薄层色谱法纯化得到3-(4-氯苯基)-2-甲基喹唑啉酮37.3mg，产率69％，纯度98％，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ：2.25(s,3H),7.22(d,J＝8.4Hz,2H),7.46–7.50(m,1H),7.54(d,J＝8.4Hz,2H),7.68(d,J＝8.0Hz,1H),7.76–7.80(m,1H),8.26(d,J＝8.0Hz,1H)。
15.一种喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，该化合物为3-(3-氯苯基)-2-甲基喹唑啉酮，其合成方法为：
49.2mg、0.2mmol的2-氨基-N-(间氯苯基)苯甲酰胺，4.6mg、10mol％的樟脑磺酸，30.0mg、0.3mmol的2,4-戊二酮加入1mL、V水︰V乳酸乙酯＝9︰1混合溶剂中，100℃下反应24h，薄层色谱法纯化得到3-(3-氯苯基)-2-甲基喹唑啉酮47.5mg，产率88％，纯度98％，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:2.27(s,3H),7.18–7.20(m,1H),7.31(s,1H),7.46–7.51(m,3H),7.68(d,J＝8.4Hz,1H),7.76–7.81(m,1H),8.26(dd,J1＝8.0Hz,J2＝0.8Hz,1H)。
16.一种喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，该化合物为3-(3,4-二氯苯基)-2-甲基喹唑啉酮，其合成方法为：
56.2mg、0.2mmol的2-氨基-N-(3,4-二氯苯基)苯甲酰胺，4.6mg、10mol％的樟脑磺酸，30.0mg、0.3mmol的2,4-戊二酮加入1mL、V水︰V乳酸乙酯＝9︰1的混合溶剂中，100℃下反应24h，薄层色谱法纯化得到3-(3,4-二氯苯基)-2-甲基喹唑啉酮49.9mg，产率82％，纯度98％，1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:2.26(s,3H),7.13(d,J＝8.8Hz,1H),7.41(s,1H),7.41–7.48(m,1H),7.61–7.67(m,2H),7.75–7.78(m,1H),8.21(d,J＝7.6Hz,1H)。
17.一种喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，该化合物为2,3-二甲基喹唑啉酮，其合成方法为：
30.0mg、0.2mmol的2-氨基-N-甲基苯甲酰胺，4.6mg、10mol％的樟脑磺酸，30.0mg、0.3mmol的2,4-戊二酮加入1ml、V水︰V乳酸乙酯＝9︰1的混合溶剂中，100℃下反应24h，薄层色谱法纯化得到2,3-二甲基喹唑啉酮26.5mg，产率76％，纯度98％，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:2.63(s,3H),3.63(s,3H),7.42–7.46(m,1H),7.61(d,J＝8.0Hz,1H),7.70–7.74(m,1H),8.25(dd,J1＝8.0Hz,J2＝1.2Hz,1H)。
18.一种喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，该化合物为2,3-二甲基喹唑啉酮，其合成方法为：
30.0mg、0.2mmol的2-氨基-N-甲基苯甲酰胺，10.8mg、20mol％的FeCl3·6H2O，30.0mg、0.3mmol的2,4-戊二酮加入1ml、V水：VPEG-400＝9：1的混合溶剂中，100℃下反应24h，薄层色谱法纯化得到2,3-二甲基喹唑啉酮29.2mg，产率84％，纯度98％。
19.一种喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，该化合物为2,3-二甲基喹唑啉酮，其合成方法为：
30.0mg、0.2mmol的2-氨基-N-甲基苯甲酰胺，10.8mg、20mol％的FeCl3·6H2O，48.6mg、0.3mmol的1-苯基-1,3-丁二酮加入1ml、V水：VPEG-400＝5：5的混合溶剂中，100℃下反应24h，薄层色谱法纯化得到2,3-二甲基喹唑啉酮28.2mg，产率81％，纯度98％。
20.一种喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，该化合物为2-甲基-3-(苯甲基)喹唑啉酮，其合成方法为：
45.2mg、0.2mmol的2-氨基苯甲酰苄胺，4.6mg、10mol％的樟脑磺酸，30.0mg、0.3mmol的2,4-戊二酮加入1ml、V水︰V乳酸乙酯＝9︰1的混合溶剂中，100℃下反应24h，薄层色谱法纯化得到2-甲基-3-(苯甲基)喹唑啉酮44.0mg，产率88％，纯度98％，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:2.59(s,3H),δ＝5.44(s,2H),7.24(d,J＝7.2Hz,2H),7.31–7.38(m,3H),7.49–7.53(m,1H),7.67(d,J＝8.0Hz,1H),7.71–7.81(m,1H),8.35(dd,J1＝8.0Hz,J2＝0.8Hz,1H)。
21.一种喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，该化合物为2-甲基-5-氟喹唑啉酮，其合成方法为：
30.8mg、0.2mmol的2-氨基-6-氟苯甲酰胺，4.6mg、10mol％的樟脑磺酸，30.0mg、0.3mmol的2,4-戊二酮加入1ml、V水：V乳酸乙酯＝9：1混合溶剂中，100℃下反应24h，薄层色谱法纯化得到2-甲基-5-氟喹唑啉酮33.8mg，产率95％，纯度98％，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:2.56(s,3H),7.09–7.13(m,1H),7.47(d,J＝8.4Hz,1H),7.67–7.72(m,1H),11.22(s,1H)。
22.一种喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，该化合物为2-甲基-5-氟喹唑啉酮，其合成方法为：
30.8mg、0.2mmol的2-氨基-6-氟苯甲酰胺，10.8mg、20mol％的FeCl3·6H2O，30.0mg、0.3mmol的2,4-戊二酮加入1ml、V水：VPEG-400＝9：1的混合溶剂中，100℃下反应24h，薄层色谱法纯化得到2-甲基-5-氟喹唑啉酮28.1mg，产率79％，纯度98％。
23.一种喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，该化合物为2-乙基喹唑啉酮，其合成方法为：
27.2mg、0.2mmol的2-氨基苯甲酰胺，4.6mg、10mol％的樟脑磺酸，38.4mg、0.3mmol的3,5-庚二酮加入1ml、V水︰V乳酸乙酯＝9︰1的混合溶剂中，100℃下反应24h，薄层色谱法纯化得到2-乙基喹唑啉酮28.2mg，产率81％，纯度98％，1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝1.45(t,J＝7.6Hz,3H),2.84(q,J＝7.6Hz,2H),7.47(t,J＝7.2Hz,1H),7.71(d,J＝8.0Hz,1H),7.75–7.80(m,1H),8.29(d,J＝7.6Hz,1H),11.80(s,1H)。
24.一种喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，该化合物为2-苯基喹唑啉酮，其合成方法为：
27.2mg、0.2mmol的2-氨基苯甲酰胺，4.6mg、10mol％的樟脑磺酸，67.2mg、0.3mmol的二苯甲酰基甲烷加入1ml、V水︰V乳酸乙酯＝9︰1的混合溶剂中，100℃下反应24h，薄层色谱法纯化得到2-苯基喹唑啉酮40.0mg，产率90％，纯度98％，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.50–7.54(m,1H),7.59–7.60(m,3H),7.79–7.86(m,2H),8.15–8.17(m,2H),8.33(d,J＝7.6Hz,1H),10.67(s,1H)。
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