CN110117258A - 一种2,4,6-三芳基取代嘧啶类化合物的制备方法 - Google Patents

一种2,4,6-三芳基取代嘧啶类化合物的制备方法 Download PDF

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CN110117258A CN201910401598.8A CN201910401598A CN110117258A CN 110117258 A CN110117258 A CN 110117258A CN 201910401598 A CN201910401598 A CN 201910401598A CN 110117258 A CN110117258 A CN 110117258A
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Abstract

本发明公开了一种2,4,6‑三取代嘧啶类化合物的制备方法，包括如下步骤：将如式(II)所示的芳醛类化合物、如式(III)所示的芳酮类化合物和胺源溶于有机溶剂中，在催化剂的作用下，进行多组分反应，一锅法制得如式(I)所示的2,4,6‑三取代嘧啶类化合物；所述催化剂为路易斯酸；其中，式(I)、(II)和(III)中，R1为取代苯基或杂芳基；R2为取代苯基或杂芳基。本发明以芳醛、芳酮和胺源为原料，非金属催化高效地制备2,4,6‑三取代嘧啶类化合物。

Description

一种2,4,6-三芳基取代嘧啶类化合物的制备方法
技术领域
本发明属于医药化工中间体合成技术领域，具体涉及一种2,4,6-三芳基取代嘧啶类化合物的制备方法。
背景技术
多取代嘧啶类化合物是一类重要的杂环类化合物，是许多生物活性化合物的重要结构骨架，在生物和医药领域有着广泛的应用，如抗神经炎维生素Vitamin B1，抗疟药Pyrimethamine，抗银屑病药Enazadrem以及CRF1拮抗剂NBI 27914(图1)。
因此，如何高效地制备嘧啶类化合物一直是研究热点之一，目前关于2,4,6-三取代嘧啶类化合物的合成方法主要有三类：
第一类是以脒类化合物和多种醇类化合物为原料，在金属铱(Ir)(J.Am.Chem.Soc.2015,137,40,12804-12807)或金属锰(Mn)(Angew.Chem.Int.Ed.2017,56,1663-1666)的催化下，多组分反应制备2,4,6-三取代嘧啶类化合物(图2)。该类方法最多可使用4种醇类化合物作为起始原料，获得2,4,5,6-四取代嘧啶类化合物。
第二类是微波辅助下的酮类化合物、苯甲醛类化合物、腈类化合物以及羟胺类化合物四组分串联反应合成2,4,6-三取代嘧啶类化合物(Tetrahedron Letters,2006,47,9365-9368.)(图3)(Org.Lett.2018,20,3399-3402)。该方法为无溶剂体系，且产物收率较高(86-95％)。
第三类是利用氯化铜(CuCl2)为催化剂，在碱性条件下催化酮类化合物和两分子腈类化合物发生环化反应，制备2,4,6-三取代嘧啶类化合物(图4)。该方法具有较好的底物官能团适用性，收率最高可达93％。
以上方法虽然可以较为高效地制备2,4,6-三取代嘧啶类化合物，但均存在着有一些不足之处，比如高度依赖金属催化剂、原料需多步合成等。随着人们对药物中的重金属残留问题的不断重视，开发一种非金属催化、原料易得的2,4,6-三取代嘧啶类化合物的制备方法意义重大。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是：提供一种非金属催化2,4,6-三取代嘧啶类化合物的制备方法，以芳醛、芳酮和胺源为原料，高效地制备2,4,6-三取代嘧啶类化合物。
一种2,4,6-三取代嘧啶类化合物的制备方法，包括如下步骤：
将如式(II)所示的芳醛类化合物、如式(III)所示的芳酮类化合物和胺源溶于有机溶剂中，在催化剂的作用下，进行多组分反应，一锅法制得如式(I)所示的2,4,6-三取代嘧啶类化合物；所述催化剂为路易斯酸；
其中，式(I)、(II)和(III)中，R1为取代苯基或杂芳基；R2为取代苯基或杂芳基。
将芳醛类化合物(II)、芳酮类化合物(III)、胺源和路易斯酸催化剂加入有机溶剂中，在30～150℃温度下反应1～30小时制得如式(I)所示的2,4,6-三取代嘧啶类化合物。反应式如下：
优选地，所述取代苯基的苯环上的取代基选自氢、甲基、甲氧基、氟、氯、溴、三氟甲基或硝基；所述杂芳基为噻吩、呋喃、吡啶或吡咯。
R1、R2的组合：R1为取代苯基、R2为杂芳基；R1为杂芳基、R2为取代苯基；R1和R2均为取代苯基；R1和R2均为杂芳基。进一步优选地，所述R1和R2均为取代苯基；R1和R2中取代基相同或不同。
优选地，所述催化剂为对甲苯磺酸、三氟甲磺酸或三氟乙酸。
进一步优选地，所述催化剂为对甲苯磺酸。
优选地，多组分反应时反应温度为30～150℃，反应时间为1～30小时。进一步优选地，反应温度为50～120℃，反应时间为10～20小时。通过考察反应温度发现，本发明反应在110℃左右能很好地进行转化，得到最佳收率，因此，进一步优选反应温度为50～120℃；通过考察反应时间发现，此反应在20小时内得到最佳收率，延长反应时间对收率没有明显影响，而缩短反应时间则导致收率降低；因此，进一步优选反应时间10～20小时。在反应温度为50～120℃、反应时间为10～20小时条件下收率均在80％左右。
优选地，所述胺源为甲酸铵、乙酸铵、卤化铵或氨水。进一步优选乙酸铵。
优选地，所述有机溶剂为DMF(N,N-二甲基甲酰胺)、DMSO(二甲基亚砜)、CH3CN(乙腈)或DMP(N,N-二甲基丙酰胺)。进一步优选为DMF。在上述4种溶剂中，DMF表现的反应产率最高，达到80％以上，而其它溶剂对应的产率在20％以下。
优选地，所述的芳醛类化合物、芳酮类化合物、胺源和催化剂的摩尔比为2～4:1:1～4:0.01～0.5。进一步优选2～3:1:2～4:0.01～0.1。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
1)本方法采用非金属催化剂，从源头上杜绝金属催化剂的使用，可避免医药化学品中重金属污染；
2)催化剂耐水分和空气，具有潜在的工业化前景；
3)反应原子经济性高，可在空气下进行，且不需要额外氧化剂或添加剂，副产物为水和乙酸，符合绿色化学理念；
4)所用原料廉价易得、结构多样；
5)底物适用性广，对于含有不同官能团的芳醛类化合物、芳酮类化合物，均有较佳的收率(最高可达93％)，具有较好的应用价值和潜在的社会经济效益。
附图说明
图1是Vitamin B1，抗疟药Pyrimethamine，抗银屑病药Enazadrem以及CRF1拮抗剂NBI 27914的结构示意图。
图2是以脒类化合物和多种醇类化合物为原料，在金属铱(Ir)或金属锰(Mn)的催化下，多组分反应制备2,4,6-三取代嘧啶类化合物路线图。
图3是微波辅助下的酮类化合物、苯甲醛类化合物、腈类化合物以及羟胺类化合物四组分串联反应合成2,4,6-三取代嘧啶类化合物的路线图。
图4是利用氯化铜(CuCl2)为催化剂，在碱性条件下催化酮类化合物和两分子腈类化合物发生环化反应，制备2,4,6-三取代嘧啶类化合物的路线图。
图5是本发明实施例10～19反应式。
具体实施方式
以下实施例将有助于理解本发明，但不限于本发明的内容：
实施例1：2,4,6-三苯基嘧啶(Ia)的制备
将苯甲醛(2.1g,20mmol)、苯乙酮(1.2g,10mmol)、乙酸铵(1.5g,20mmol)和对甲苯磺酸(344mg,2mmol)的DMF溶液(10mL)在120℃下搅拌反应10小时。反应结束后，加入水(20mL)淬灭，用乙酸乙酯萃取(3x 20mL)，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，过滤后将滤液减压旋干溶剂，经硅胶柱层析快速分离得到所需的2,4,6-三苯基嘧啶(Ia)，白色固体2.7g，熔点：156-157℃，以苯乙酮计算收率：89％。
Ia结构式为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.83–8.76(m,1H),8.39–8.33(m,2H),8.29–8.25(m,2H),7.95(s,1H),7.84–7.79(m,1H),7.65–7.49(m,9H).13CNMR(101MHz,CDCl3)δ164.82,157.54,150.30,139.57,130.81,129.17,129.11,129.04,128.96,128.75,128.53,128.49,127.34,127.21,117.21,110.35.EI-MS:m/z[M+H]+309.。
实施例2：2,4-双(3-氯苯基)-6-苯基嘧啶(Ib)的制备
将3-氯苯甲醛(4.2g,30mmol)、苯乙酮(1.2g,10mmol)、甲酸铵(0.6g,10mmol)和三氟乙酸(171mg,1.5mmol)的DMF溶液(10mL)在80℃下搅拌反应12小时。反应结束后，加入水(20mL)淬灭，用乙酸乙酯萃取(3x 20mL)，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，过滤后将滤液减压旋干溶剂，经硅胶柱层析快速分离得到所需的2,4-双(3-氯苯基)-6-苯基嘧啶(Ib)，白色固体3.0g，熔点：170-171℃，以苯乙酮计算收率：81％。Ib结构式为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.71(d,J＝2.0Hz,1H),8.63(dt,J＝6.8,1.8Hz,1H),8.34–8.26(m,3H),8.18(dt,J＝6.9,1.8Hz,1H),8.01(s,1H),7.66–7.46(m,8H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ165.20,163.48,139.75,139.10,136.97,135.17,134.66,131.16,130.90,130.78,130.24,129.77,129.04,128.53,127.41,127.34,126.65,125.40,110.71.HRMS(ESI):calcd.for C22H15Cl2N2[M+H]+377.0607；found 377.0615.
实施例3：2,4-双(4-甲基苯基)-6-苯基嘧啶(Ic)的制备
将4-甲基苯甲醛(4.2g,30mmol)、苯乙酮(1.2g,10mmol)、氯化铵(2.0g,40mmol)和三氟甲磺酸(15mg,0.1mmol)的DMF溶液(10mL)在150℃下搅拌反应20小时。反应结束后，加入水(20mL)淬灭，用乙酸乙酯萃取(3x 20mL)，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，过滤后将滤液减压旋干溶剂，经硅胶柱层析快速分离得到所需的2,4-双(4-甲基苯基)-6-苯基嘧啶(Ic)，白色固体2.4g，熔点：129-130℃，以苯乙酮计算收率：72％。Ic结构式为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.71–8.67(m,2H),8.36–8.31(m,2H),8.25(d,J＝8.2Hz,2H),8.00(s,1H),7.73–7.50(m,4H),7.41(dd,J＝8.2,1.9Hz,4H),2.52(d,J＝4.2Hz,6H).13C NMR(101MHz,Chloroform-d)δ164.62,164.55,141.07,140.76,137.81,135.66,134.88,130.64,129.64,129.22,128.89,128.74,128.49,127.31,127.22,109.70,21.59,21.51.EI-MS:m/z[M+H]+337.
实施例4：2,4-双(4-溴苯基)-6-苯基嘧啶(Id)的制备
将4-溴苯甲醛(3.7g,20mmol)、苯乙酮(1.2g,10mmol)、甲酸铵(1.8g,30mmol)和对甲苯磺酸(344mg,2mmol)的DMF溶液(10mL)在30℃下搅拌反应18小时。反应结束后，加入水(20mL)淬灭，用乙酸乙酯萃取(3x 20mL)，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，过滤后将滤液减压旋干溶剂，经硅胶柱层析快速分离得到所需的2,4-双(4-溴苯基)-6-苯基嘧啶(Id)，白色固体3.7g，熔点：213-214℃，以苯乙酮计算收率：80％。Id结构式为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.57–8.47(m,2H),8.27–8.17(m,2H),8.14–8.06(m,2H),7.93(s,1H),7.69–7.60(m,4H),7.58–7.47(m,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ165.04,163.68,163.62,137.09,136.86,136.15,132.16,131.66,131.06,130.05,128.99,128.76,127.27,125.58,125.55,110.11.HRMS(ESI):calcd.for C22H15Br2N2[M+H]+463.9524；found463.9518.
实施例5：4-苯基-2,6-双(4-三氟甲基苯基)嘧啶(Ie)的制备
将4-三氟甲基苯甲醛(3.4g,20mmol)、苯乙酮(1.2g,10mmol)、甲酸铵(1.8g,30mmol)和三氟甲磺酸(225mg,1.5mmol)的DMF溶液(10mL)在50℃下搅拌反应12小时。反应结束后，加入水(20mL)淬灭，用乙酸乙酯萃取(3x 20mL)，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，过滤后将滤液减压旋干溶剂，经硅胶柱层析快速分离得到所需的2,4-双(4-三氟甲基苯基)-6-苯基嘧啶(Ie)，白色固体3.5g，熔点：181-182℃，以苯乙酮计算收率：78％。Ie结构式为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.89–8.85(m,2H),8.46–8.41(m,2H),8.37–8.32(m,2H),8.14(s,1H),7.87(dd,J＝14.8,8.2Hz,4H),7.67–7.62(m,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ165.34,163.37,163.32,141.01,140.45,136.74,131.33,129.08,128.72,127.59,127.29,125.93,125.90,125.43,125.39,125.36,111.06.EI-MS:m/z[M+H]+445.
实施例6：4-(4-硝基苯基)-2,6-双苯基嘧啶(If)的制备
将苯甲醛(3.2g,30mmol)、4-硝基苯乙酮(1.7g,10mmol)、氯化铵(1.0g,20mmol)和三氟乙酸(114mg,1mmol)的DMF溶液(10mL)在80℃下搅拌反应12小时。反应结束后，加入水(20mL)淬灭，用乙酸乙酯萃取(3x 20mL)，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，过滤后将滤液减压旋干溶剂，经硅胶柱层析快速分离得到所需的4-(4-硝基苯基)-2,6-双苯基嘧啶(If)，白色固体2.7g，熔点：215-216℃，以4-硝基苯乙酮计算收率：76％。If结构式为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.80–8.74(m,2H),8.54–8.45(m,4H),8.36(dd,J＝6.7,3.0Hz,2H),8.12(s,1H),7.63(ddd,J＝10.8,5.0,1.8Hz,6H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ165.54,164.91,162.35,149.25,143.46,137.60,136.98,131.28,131.10,129.09,128.62,128.54,128.23,127.37,124.12,110.85.EI-MS:m/z[M+H]+354.
实施例7：4-(4-氟苯基)-2,6-双苯基嘧啶(Ig)的制备
将苯甲醛(2.1g,20mmol)、4-氟苯乙酮(1.4g,10mmol)、乙酸铵(2.3g,30mmol)和对甲苯磺酸(86mg,0.5mmol)的DMF溶液(10mL)在80℃下搅拌反应12小时。反应结束后，加入水(20mL)淬灭，用乙酸乙酯萃取(3x 20mL)，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，过滤后将滤液减压旋干溶剂，经硅胶柱层析快速分离得到所需的4-(4-氟苯基)-2,6-双苯基嘧啶(Ig)，白色固体2.6g，熔点：139-140℃，以4-氟苯乙酮计算收率：81％。Ig结构式为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.62(dd,J＝14.9,8.2Hz,2H),8.31(qd,J＝9.8,9.1,4.9Hz,3H),8.17(d,J＝8.3Hz,1H),8.02(d,J＝25.2Hz,1H),7.76–7.54(m,8H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ164.86,137.35,137.13,132.18,131.68,131.64,130.93,130.11,128.98,128.79,128.52,127.30,110.53,110.15.EI-MS:m/z[M+H]+327.
实施例8：4-(4-甲氧基苯基)-2,6-双苯基嘧啶(Ih)的制备
将苯甲醛(2.1g,20mmol)、4-甲氧基苯乙酮(1.5g,10mmol)、氯化铵(1.0g,20mmol)和三氟乙酸(114mg,1mmol)的DMF溶液(10mL)在100℃下搅拌反应10小时。反应结束后，加入水(20mL)淬灭，用乙酸乙酯萃取(3x 20mL)，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，过滤后将滤液减压旋干溶剂，经硅胶柱层析快速分离得到所需的4-(4-甲氧基苯基)-2,6-双苯基嘧啶(Ih)，白色固体2.6g，熔点：139-140℃，以4-甲氧基苯乙酮计算收率：78％。Ih结构式为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.80–8.72(m,2H),8.32(dt,J＝6.7,1.7Hz,4H),7.99(s,1H),7.65–7.52(m,6H),7.14–7.08(m,2H),3.95(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ164.52,164.38,164.25,161.97,138.33,137.74,130.68,130.57,129.98,128.91,128.82,128.47,128.44,127.28,114.29,109.46,55.47.EI-MS:m/z[M+H]+339.
实施例9：2,4-双(3-氟苯基)-6-(4-甲氧基苯基)嘧啶(Ii)的制备
将3-氟苯甲醛(5.0g,40mmol)、4-甲氧基苯乙酮(1.5g,10mmol)、乙酸铵(3.0g,40mmol)和对甲苯磺酸(860mg,5mmol)的DMF溶液(10mL)在50℃下搅拌反应15小时。反应结束后，加入水(20mL)淬灭，用乙酸乙酯萃取(3x 20mL)，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，过滤后将滤液减压旋干溶剂，经硅胶柱层析快速分离得到所需的2,4-双(3-氟苯基)-6-(4-甲氧基苯基)嘧啶(Ii)，白色固体3.1g，熔点：150-151℃，以4-甲氧基苯乙酮计算收率：84％。Ii结构式为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.55(d,J＝7.8Hz,1H),8.44(dt,J＝10.4,2.2Hz,1H),8.34–8.30(m,2H),8.11–8.04(m,2H),8.00(s,1H),7.57(dtd,J＝10.5,8.1,5.8Hz,2H),7.30–7.24(m,2H),7.16–7.10(m,2H),3.97(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ164.58,162.21,140.55,130.50,129.95,129.41,128.85,124.09,124.06,122.79,122.76,117.77,117.63,117.42,115.36,115.13,114.35,114.11,109.73,55.48.HRMS(ESI):calcd.forC23H17F2N2O[M+H]+375.1303；found 375.1296.
实施例10-19：
将苯甲醛衍生物(II)(20mmol)、苯甲醛衍生物(III)(10mmol)、甲酸铵(30mmol)和对甲苯磺酸(860mg,5mmol)的DMF溶液(10mL)在100℃下搅拌反应12小时。反应结束后，加入水(20mL)淬灭，用乙酸乙酯萃取(3x 20mL)，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，过滤后将滤液减压旋干溶剂，经硅胶柱层析快速分离得到目标化合物(Ij-s)，反应式如图5所示；原料选择及结果如表1所示。
表1
以上所述仅为本发明专利的具体实施案例，但本发明专利的技术特征并不局限于此，任何相关领域的技术人员在本发明的领域内，所作的变化或修饰皆涵盖在本发明的专利范围之中。

Claims (9)

1.一种2,4,6-三取代嘧啶类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将如式(II)所示的芳醛类化合物、如式(III)所示的芳酮类化合物和胺源溶于有机溶剂中，在催化剂的作用下，进行多组分反应，一锅法制得如式(I)所示的2,4,6-三取代嘧啶类化合物；所述催化剂为路易斯酸；
其中，式(I)、(II)和(III)中，R1为取代苯基或杂芳基；R2为取代苯基或杂芳基。
2.根据权利要求1所述2,4,6-三取代嘧啶类化合物的制备方法，其特征在于，所述取代苯基的苯环上的取代基选自氢、甲基、甲氧基、氟、氯、溴、三氟甲基或硝基。
3.根据权利要求2所述2,4,6-三取代嘧啶类化合物的制备方法，其特征在于，所述R1和R2均为取代苯基；R1和R2中取代基相同或不同。
4.根据权利要求1所述2,4,6-三取代嘧啶类化合物的制备方法，其特征在于，所述杂芳基为噻吩、呋喃、吡啶或吡咯。
5.根据权利要求1所述2,4,6-三取代嘧啶类化合物的制备方法，其特征在于，所述催化剂为对甲苯磺酸、三氟甲磺酸或三氟乙酸。
6.根据权利要求1所述2,4,6-三取代嘧啶类化合物的制备方法，其特征在于，多组分反应时反应温度为30～150℃，反应时间为1～30小时。
7.根据权利要求1所述2,4,6-三取代嘧啶类化合物的制备方法，其特征在于，所述胺源为甲酸铵、乙酸铵、卤化铵或氨水。
8.根据权利要求1所述2,4,6-三取代嘧啶类化合物的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为DMF、DMSO、CH3CN或DMP。
9.根据权利要求1所述2,4,6-三取代嘧啶类化合物的制备方法，其特征在于，所述的芳醛类化合物、芳酮类化合物、胺源和催化剂的摩尔比为2～4:1:1～4:0.01～0.5。
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